DE9107670U1 - Modifizierte Mikrotiterplatten - Google Patents
Modifizierte MikrotiterplattenInfo
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Description
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft modifizierte Mikrotiterplatten,
deren Oberfläche durch Polymerbeschichtung funkionalisiert wurde zur Fixierung von Substanzen.
Stand der Technik
Aus dem europ. Patent 71 704 sind oberflächenreiche Systeme bekannt mit reaktiven Einheiten zur Fixierung von
nucleophile Gruppen enthaltenden Substraten, wobei die reaktiven Einheiten Bestandteile eines Polymerlatex sind,
der selbst zu einem oberflächenreichen System aggregiert und/oder an einem oberflächenreichen Trägermaterial
fixiert ist. Die Bindung der nucleophile Gruppen enthaltenden Substrate ist in jedem Falle kovalent. Als
Träger werden neben solchen auf Kohlehydratbasis u.a. Materialien auf Basis synthetischer Polymerer wie z.B.
Polyamide, Polyester, Polyurethan, Polyacrylnitril und Polyimidschäume genannt. Weiter wird ausgeführt, daß sich
besonders interessante Aspekte bieten, wenn die genannten Stoffe als Flächengebilde wie z.B. Vliesen, Watten oder
Papier zur Anwendung kommen.
Die Verwendung von Mikrotiterplatten hat sich in die Immundiagnostik eingeführt und geeignete Produkte werden
kommerziell angeboten. Dabei handelt es sich vornehmlich um Matrices auf Polystyrol-Basis.
Hochmolekulare Substanzen wie z.B. Proteine werden absorptiv an solche Mikrotiterplatten gebunden und die
Fixierung hochmolekularer Substanzen bietet deshalb auch keine als besonders gravierend angesehenen Probleme.
Schwach oder gar nicht binden hingegen viele niedermolekulare Substanzklassen (z.B. Haptene, Peptide).
Um auch diese Substanzen binden zu können wurden beispielsweise "funktionalisierte" Mikrotiterplatten
entwickelt, die sekundäre Aminogruppen tragen (COVALINK NH). In Anlehnung an bekannte Bindungsverfahren,
beispielsweise der Peptidchemie z.B. mittels Carbodiimid oder bifunktionellen Reagentien können niedermolekulare
Verbindungen kovalent an die funktionalisierte Mikrotiterplatten-Oberflache gebunden werden. Diese
sogenannte "COVALINK-Mikrotiterplatten" tragen jedoch eine
relativ geringe Anzahl reaktionsfähiger Amino-Gruppen an ihrer Oberfläche. Man ist daher nicht in der Lage damit
hohe Bindungsraten zu erzielen. Außerdem sind die zur Immobilisierung der oben genannten Verbindungen
erforderlichen Aktivierungsschritte aufwendig.
Aufgabe und Lösung
Es bestand daher die Aufgabe Mikrotiterplatten zur Verfügung zu stellen, die eine effektivere Fixierung der
zu bindenden Substanzen gestattet als der Stand der Technik.
Die vorliegende Aufgabe richtete sich insbesondere auf die Fixierung (relativ) niedermolekularer Substanzen NS, im
allgemeinen biologischen Ursprungs, wobei die Anwesenheit nucleophil wirksamer Gruppen wie z.B. von Aminogruppen,
Thiolgruppen oder - mit geringerer Bedeutung - von Hydroxygruppen vorausgesetzt wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher Mikrotiterplatten (MT) aus an sich üblichen Matrixmaterialien, die an ihrer
Oberfläche eine transparente Polymerbeschichtung besitzen, die eine Vielzahl von Epoxygruppen enthält.
Die Beschichtung die zu den erfindungsgemäßen Mikrotiterplatten MT führt, kann sich weitgehend an die im
EP 71 704 (bzw. CA-PS 1 212 058) dargebotene technische Lehre anschließen, insbesondere an die Ausführungen über
die Anwendung filmbildender Dispersionen.
Der Anteil der funktioneilen Monomeren FM am Polymerisat P aus dem die Beschichtung besteht liegt im allgemeinen
bei mindestens 0,1 Gew.-%, vorzugsweise bei 0,1 50 Gew.-%, kann aber gegebenenfalls bis gegen 100 Gew.-%
gehen.
Bei dem oder den funktioneilen Monomeren FM handelt es sich um solche mit einer Glycidylgruppe, beispielsweise
der Formel
CH2 = C - X - (A)n) - CH2 - CH - CH2
worin R^ für Wasserstoff oder Methyl
0 O
X für -CN - ; -C-O- oder -CH2O -
X für -CN - ; -C-O- oder -CH2O -
A für eine Gruppe -CH2 CHOH- und &eegr; für null oder eins steht.
Genannt seinen insbesondere das Glycidylacrylamid und -
methacrylamid (X = -C-NH ; H = 0, R = CH3, H), daneben der
Allylglycidylether (X = CH2O-, &eegr; = 0) und das
Anlagerungsprodukt der (Meth)acrylsäure an 1,4-
0
U
Butandioldiglycidylether (X = -CO-, &eegr; = 1)
U
Butandioldiglycidylether (X = -CO-, &eegr; = 1)
Als weitere Monomerbestandteile seien solche der Formel II
CH2 = C - COOR
II
worin R1^ für Wasserstoff oder Methyl und R für einen
AlJcylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl und Ethyl steht, genannt.
Als weitere Monomerbestandteile am Polymerisat P kommen an sich bekannte, insbesondere überwiegend hydrophile
Monomere infrage. Genannt seien beispielsweise Monomere der Formel III
CH2 = C - CONR2R3 III
worin R1 1 Wasserstoff oder Methyl und R2 und R3 unabhängig
voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, also unsubstituierte Amide
sowie die mit primären und sekundären Aminen gebildeten Amide sowie Verbindungen, bei denen R2 und R3 zusammen mit
dem Stickstoffatom einen, gegebenenfalls ein oder mehrere
zusätzliche Heteroatome, insbesondere Stickstoff oder Sauerstoff enthaltenden, gegebenenfalls
alkylsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen, kohlenstoffhaltigen Ring bilden, infrage. Besonders
genannt seien (Meth)-acrylsäureamid, N-Methyl- (bzw. Isopropyl- oder -Butyl)-(meth)-acrylsäureamid, N, N-Dimethyl-(meth)-acrylsäureamid,
desweiteren (Meth)acrylsauremorpholid (Sonderfall, in dem der
Stickstoff über R2 und R3 Teil eines Rings ist) und N-Vinylpyrrolidon-2.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform kommt eine filmbildende Dispersion,
aufgebaut aus Glycidylmethacrylat, Methacrylamid und Ethylacrylat, beispielsweise im Verhältnis 40 : 10 :
Gew.-%, zur Anwendung. Ferner hydroxygruppenhaltige Monomere des Acrylat- oder des Methacrylattyps,
insbesondere hydroxygruppenhaltige Ester oder Amide der Acryl- und der Methacrylsäure sowie Alkoxyalkylester-
und/oder Amide der Acryl- und der Methacrylsäure sowie weitere hydrophile Monomere, z.B. Vertreter der
allgemeinen Formel IV
CH2 = C - CO - [Q - (CH2)r]m - OR4 IV
worin R'i Wasserstoff oder Methyl, R4 Wasserstoff oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Q Sauerstoff oder eine Gruppe -NR14, worin R14 für
Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, r eine ganze Zahl von 1 bis 3,
vorzugsweise 2, und m eine ganze Zahl von 1 bis 25 bedeuted, mit der Maßgabe, daß, wenn Q für Sauerstoff
steht, r nicht gleich 1 sein soll. Besonders genannt sei das Hydroxyethylacrylat, Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxyethyl(meth)-acrylamid,
2-Hydroxypropyl(meth)-acrylamid, Monoester der (Meth)acrylsäure des Glycerins
und anderer Polyole.
Der Anteil der Monomeren II + III + IV kann bei 99,9 bis Gew.-% bezogen auf die Gesamtheit der Monomeren im
Polymerisat P liegen, vorzugsweise im Bereich 50 bis 99,9 Gew.-%, wobei die Monomeren der Formel IV die Monomeren
der Formel III substituieren könnnen. In der Regel liegt aber der Anteil der hydrophilen Monomeren im Bereich 0 bis
15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 12 Gew.-%.
Insgesamt ist darauf zu achten, daß bei der Herstellung der Dispersionen Bedingungen angewendet werden, unter
welchen die an sich empfindlichen Epoxyfunktionen nicht angegriffen, insbesondere hydrolysiert werden. Derartige
Bedingungen sind in der oben genannten EP 71 704 beschrieben.
Vorzugsweise handelt es sich bei den zum Überziehen der Mikrotiterplatten geeigneten Dispersionen um filmbildende.
Dazu ist erforderlich, daß die Filmbildungstemperatur über der Einfriertemperatur liegt (vgl. H. Rauch-Puntigam, Th.
Völker Acryl- und Methacry!verbindungen Springer Verlag
1967, S. 329 ff).
Als ein praktisches Auftrageverfahren hat sich erwiesen,
in die Kavitäten käuflicher Mikrotiterplatten, beispielsweise solcher auf Basis Polystyrol eine mit der
Kavität korrespondierende Menge - als Anhalt seien 150 jil - der epoxidgruppenhaltigen Dispersion zu
pipettieren und diese für kurze Zeit, beispielsweise 5 Minuten bei Raumtemperatur zu inkubieren. Anschließend
zieht man die Dispersion vorsichtig z.B. durch Ansaugen mit der Pipette aus den Kavitäten ab und läßt die so
partiell mit einem Film überzogene Mikrotiterplatte an der Luft trocknen.
Nach dem Trocknungsvorgang steht die Mikrotiterplatte zur Immobilisierung von biologisch signifikanten Substraten,
insbesondere über deren Amino- und/oder Sulfhydrylgruppen zur Verfügung. Diese Substrate können vorteilhaft aus
wäßriger Lösung bzw. Suspension zur Immobilisierung gebracht werden. Der Beschichtungsvorgang läßt sich unter
Anwendung der einschlägigen technischen Vorrichtung auch automatisieren.
Besonders genannt seien Spacermoleküle z.B. Amino- und Diaminoverbindungen (z.B. NH3, Hydrazin, Diaminopropan,
Diaminohydroxypropan, Diaminohexan, Diaminononan,
Diaminododecan), Mercaptane, Aminomercaptane, aber auch
Antigene [z.B. Peptide und Haptene (Triazine)]. (Vgl. Ullmanns Encyclopädie der Techn. Chemie, 4. Auflage
Bd. 21, S. 273 - 310, Verlag Chemie 1982).
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beschichtung käuflicher Polystyrol-Mikroiiterplatten mit
dem Polymerfilm P
150 jul einer Polymerdispersion aus 40 Gew.-%
Glycidylmethacrylat, 50 Gew.-% Ethylacrylat und 10 Gew.-% Methacrylamid werden in die Kavitäten pipettiert und für
kurze Zeit bei Raumtemperatur inkubiert. Anschließend wird die Dispersion vorsichtig aus den Kavitäten abgezogen und
die MTP an der Luft getrocknet. Nach dem Trocknungsvorgang steht die MTP zur Immobilisierung zur Verfügung.
Immobilisierung von Diaminohydroxypropan an epoxyaktivierte Mikrotiterplatte (MTP)
pipettiert je 100 &mgr;&idiagr; einer 10 - 25 %igen (W/V)
Diaminoverbindung (gelöst in H2O dest.) in die Kavitäten der epoxyaktivierten MTP
inkubiert 4 h bei Raumtemperatur
wäscht die Kavitäten 6-8 mal mit H2O und trocknet MTP 16 h bei Raumtemperatur.
Immobilisierung von Amino-Triazin an epoxyaktivierte MTP
Man pipettiert je 100 ul einer Amino-Triazinlösung (100
g/ml in 0,1 M Carbonatpuffer pH 8,5) in die Kavitäten der
epoxyaktivierten MTP
inkubiert 16 h bei Raumtemperatur
- wäscht die Kavitäten 6-8 mal mit H2O und trocknet die MTP 16 h bei Raumtemperatur
Claims (1)
1. Modifizierte Mikrotiterplatten an sich bekannter Zusammensetzung zur Fixierung von biologisch
signifikanten Materialien, die Amino- oder SuIfhydrilgruppen besitzen,
dadurch gekennzeichnet,
daß deren Oberfläche mindestens im Bereich der Kavität eine transparente Polymerbeschichtung
besitzt, die eine Vielzahl von Epoxygruppen enthält.
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ID=6868544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE9107670U Expired - Lifetime DE9107670U1 (de) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | Modifizierte Mikrotiterplatten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE9107670U1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4209064A1 (de) * | 1992-03-20 | 1993-09-23 | Vironos Diagnostika Gmbh | Vorrichtung zum zufuehren von kleinen fluessigkeitsvolumina auf kleine transparente testfelder und zum absaugen von kleinen fluessigkeitsvolumina von kleinen transparenten, mit fixierten zellen beschichtbaren testfeldern |
| US8007744B2 (en) | 2003-01-17 | 2011-08-30 | Greiner Bio-One Gmbh | Sample container for analyses |
| US9005549B2 (en) | 2003-01-17 | 2015-04-14 | Greiner Bio-One Gmbh | High throughput polymer-based microarray slide |
-
1991
- 1991-06-21 DE DE9107670U patent/DE9107670U1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4209064A1 (de) * | 1992-03-20 | 1993-09-23 | Vironos Diagnostika Gmbh | Vorrichtung zum zufuehren von kleinen fluessigkeitsvolumina auf kleine transparente testfelder und zum absaugen von kleinen fluessigkeitsvolumina von kleinen transparenten, mit fixierten zellen beschichtbaren testfeldern |
| US8007744B2 (en) | 2003-01-17 | 2011-08-30 | Greiner Bio-One Gmbh | Sample container for analyses |
| US9005549B2 (en) | 2003-01-17 | 2015-04-14 | Greiner Bio-One Gmbh | High throughput polymer-based microarray slide |
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