DE902255C

DE902255C - Process for the preparation of light colored salts of alkylated arylsulfonic acids

Info

Publication number: DE902255C
Application number: DER2504D
Authority: DE
Inventors: Dr-Ing Kurt May
Original assignee: Rudolf & Co Chem Fabrik G M B
Current assignee: Rudolf & Co Chem Fabrik G M B
Priority date: 1942-12-18
Filing date: 1942-12-18
Publication date: 1954-01-21

Description

Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Salze alkylierter Arylsulfonsäuren Nach dem' Verfahren des Patents 729 189 werden hellfarbige, Alkylgruppen enthaltende aromatische Sulfonierungserzeugnisse erhalten, wenn dunkel oder verfärbt anfallende, stechend riechende Salze alkylierter Naphthalin-, Tetrahydronaphthalinsulfonsäuren, deren Gemische oder Kondensationserzeugnisse in wäßriger Lösung bei erhöhter Temperatur mit Oxydationsmitteln behandelt und anschließend unter Zwischenfiltration ausgesalzen werden.Process for the production of light-colored salts of alkylated arylsulphonic acids According to the process of patent 729 189, light-colored aromatic sulphonation products containing alkyl groups are obtained, if dark or discolored, pungent-smelling salts of alkylated naphthalene-, tetrahydronaphthalenesulphonic acids, their mixtures or condensation products in aqueous solution at elevated temperature Treated oxidizing agents and then salted out with intermediate filtration.

Nach einem Vorschlag des Patents 762 426 wird der gleiche Erfolg erreicht, wenn die erwähnten alkylierten, aromatischen Sulfonate, ohne erst in wäßrige Lösung übergeführt zu werden, gegebenenfalls in Gegenwart alkalisch reagierender Stoffe, bei etwa 25° mit Kaliumpersulfat oder anderen Sauerstoff, Wasserstoffperoxyd, Hypochlorit abgebenden oder bildenden Verbindungen umgesetzt werden. Durch Hintereinanderschaltung mehrerer solcher Arbeitsgänge können unter Anwendung verschiedener Oxydationsmittel wertvolle Erzeugnisse abgestufter Eigenschaften hergestellt werden.According to a proposal of the patent 762 426 the same success is achieved, if the mentioned alkylated, aromatic sulfonates, without first in aqueous solution to be transferred, possibly in the presence of alkaline substances, at about 25 ° with potassium persulfate or other oxygen, hydrogen peroxide, hypochlorite releasing or forming compounds are implemented. By connecting them in series several such operations can be carried out using various oxidizing agents valuable products of graded properties are produced.

Die nähere Untersuchung der im Zusatzpatent Nr. 762 426 beschriebenen, nach beiden Gesichtspunkten hergestellten Stoffe hat ergeben, daß die mit mehreren Oxydationsmitteln hergestellten alkylierten Arylsulfonate den einfach behandelten insofern bemerkenswert überlegen sind, als diese einen verfeinerten, helleren Gelbton, weitere Milderung des esterartigen Geruchs und eine auffällige Verbesserung der Licht-bzw. Lagerbeständigkeit aufweisen.The closer examination of the described in the additional patent No. 762 426, Substances manufactured according to both aspects have shown that those with several Alkylated arylsulfonates produced oxidizing agents the simply treated ones are remarkably superior in that they are a refined, brighter Yellow tone, further mitigation of the ester-like odor and a noticeable improvement the light or. Have shelf life.

Die gelartigen Neutralisationsgemische vieler alkylierter Arylsulfonsäuren neigen nach längerem Stehen zu einer synäresisartigen Bildung von Rissen und Hohlräumen, in denen sich eine dunkelgefärbte Flüssigkeit sammelt, die zu einer unangenehmen Vertiefung der an sich meist vorliegenden starken Mißfärbung Anlaß gibt.The gel-like neutralization mixtures of many alkylated aryl sulfonic acids tend to a syneresis-like formation of cracks and cavities after long periods of standing, in which a dark-colored liquid collects, which becomes unpleasant Deepening of the usually present strong discoloration gives rise to.

Obwohl dieser unerwünschte Vorgang bei den einfach oxydierten Mitteln bereits wesentlich eingedämmt werden konnte, tritt bei diesen, namentlich unter starker Sonnenbelichtung, nach einiger Zeit eine immerhin merkliche Verfärbung auf, da das abgeschiedene Serum trotz heller Farbe der Sulfonate rötlichbraunes Aussehen zeigt.Although this undesirable process in the simply oxidized agents could already be substantially contained, occurs with these, namely under strong sunlight, after a while a noticeable discoloration, because the separated serum has a reddish-brown appearance despite the light color of the sulfonates shows.

Im Gegensatz hierzu sind mehrfach hintereinander oxydativ behandelte, alkylierte arylsulfonsaure Salze bedeutend beständiger.In contrast to this, oxidatively treated, alkylated arylsulfonic acid salts are significantly more stable.

Allerdings erfordert eine solche Arbeitsweise erheblichen Zeitaufwand, sorgfältige technische Durchführung, eingehende chemische Überwachung, da infolge unregelmäßigen oder zu heftigen Reaktionsverlaufs leicht größere Mengen an Ausgangsrohsulfonat und Hilfschemikalien verdorben werden können.However, such a way of working requires a considerable amount of time, Careful technical implementation, detailed chemical monitoring, as a result irregular or too violent course of the reaction, slightly larger amounts of initial raw sulfonate and auxiliary chemicals can be spoiled.

Der Bestwert der Einwirkung der einzelnen Oxydationsmittel ist nur bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen erreichbar, so daß jede Reaktionsphase 3 bis 4 Stunden in Anspruch nimmt. Der gesamte Arbeitsgang einer zweifach oxydierenden Behandlung dauert mindestens 7 bis g Stunden.The best value of the action of the individual oxidizing agents is only achievable at relatively low temperatures, so that each reaction phase Takes 3 to 4 hours. The entire process of a double oxidizing Treatment lasts at least 7 to g hours.

Es wurde nun gefunden, daß ebenfalls hellfarbige, gelbgetönte Salze älkylierter Arylsulfonsäuren unter Anwendung mehrerer Oxydationsmittel erhalten werden, die gegenüber den einfach oxydierten Erzeugnissen helleres Aussehen, verfeinerten Geruch und verbesserte Licht- bzw. Lagerbeständigkeit aufweisen, wenn die für die Oxydation vorgesehenen Mittel nicht hintereinander, sondern in der nachfolgend beschriebenen Weise gemeinsam zur Einwirkung kommen. Die Umsetzung kann hierbei unerwarteterweise innerhalb eines Zeitraums erfolgen, der sonst gerade zur Durchführung der ersten Oxydationsstufe ausreicht.It has now been found that also light-colored, yellow-tinted salts Alkylated aryl sulfonic acids obtained using several oxidizing agents which, compared to the simply oxidized products, refined their appearance Have odor and improved light or storage stability if the for the Oxidation provided means not one after the other, but in the one described below Way to act together. The implementation can take place unexpectedly take place within a period of time that would otherwise be just to carry out the first Oxidation level is sufficient.

Die nach Neutralisation der alkylierten Arylsulfonsäuren verfärbt und stechend riechend anfallenden, noch überschüssiges Alkali enthaltenden oder neutral eingestellten, konzentrierten Pasten werden unter guter Durchmischung mit den für die Umsetzung vorgesehenen Oxydationsmitteln versehen und weiterbehandelt, bis die Sauerstoffaufnahme des Sulfonats beendet und der gewünschte Erfolg erreicht ist.The discolored after neutralization of the alkylated arylsulfonic acids and pungent smelling accruing, still containing excess alkali or neutral, concentrated pastes are mixed with thoroughly provided the oxidizing agents intended for the conversion and treated further, until the oxygen uptake of the sulfonate ceases and the desired result is achieved is.

Infolge der wechselnden Voraussetzungen ist es zweckmäßig, zunächst im Vorversuch die dem Bestwert des einzelnen Oxydationsmittels zugeordneten Höchstmengen und Reaktionsbedingungen bei 25° zu ermitteln. Es lassen sich Erzeugnisse mit ausgezeichneten Eigenschaften entwickeln, wenn zunächst der Grenzwert der Verbindung festgelegt wird, die zur stärksten Aufhellung und Geruchsmilderung führt. Sodann sind Art und Menge eines weiteren, die Wirkung des ersten ergänzenden Oxydationsmittels zu suchen, das in der Lage ist, eine erneute Verbesserung zu erzielen. In der zweiten Stufe können oft Stoffe besonders wirksam sein, die in erster nur ein weit unter Durchschnitt liegendes Ergebnis erzielen.As a result of the changing conditions, it is advisable to start with in the preliminary test the maximum quantities assigned to the best value of the individual oxidizing agent and to determine reaction conditions at 25 °. It can be products with excellent Develop properties when first setting the limit of the connection which leads to the strongest lightening and odor reduction. Then are kind and Amount of one more to look for the action of the first complementary oxidizer, that is able to achieve a further improvement. In the second stage Substances can often be particularly effective, which at first only a far below average achieve lying result.

Es ist auch möglich, nach dem Verfahren des Patents 72,2 638 gewonnene oder des Patents 72g 189 in Lösung umgesetzte und ausgefällte oder andere aufgearbeitete Salze einer Weiterbearbeitung in der beschriebenen Richtung zu unterziehen.It is also possible to subject salts obtained by the method of patent 72.2 638 or by patent 72g 189 which have been converted and precipitated in solution or other processed salts to further processing in the direction described.

Die auf diese Weise gefundenen Bedingungen werden dann auf den Hauptversuch nur mit dem Unterschied übertragen, daß die Oxydationsmittel gemeinsam angewendet werden, wobei die Einwirkungsdauer in der Regel um annähernd die Hälfte verkürzt werden kann.The conditions found in this way are then applied to the main experiment only transferred with the difference that the oxidizing agents are used together The duration of exposure is usually shortened by almost half can be.

Der Zusatz der Oxydationsmittel, deren Auswahl auch durch die technischen Voraussetzungen des vorgesehenen Arbeitsganges mitbestimmt wird, erfolgt beliebig. Die Umsetzungen erleiden durch Anwesenheit gewisser organischer und anorganischer Verbindungen keinerlei Beeinträchtigung, verlaufen sehr gleichmäßig und können in Ausnahmefällen durch Katalysatoren, Wärmezufuhr oder Abkühlung geregelt werden.The addition of oxidizing agents, their selection also through the technical The prerequisites for the intended work step are determined at will. The reactions suffer from the presence of certain organic and inorganic substances Connections no impairment, run very evenly and can be in Exceptional cases can be regulated by catalysts, heat supply or cooling.

Die Betriebsüberwachung ist denkbar einfach und beschränkt sich im allgemeinen vor Beendigung des Arbeitsganges auf eine Prüfung auf Sauerstofffreiheit und Neutralstellung des Fertigerzeugnisses.Operational monitoring is very simple and is limited to generally for an oxygen-free test before the end of the work process and neutral position of the finished product.

In diesem Zusammenhang durchgeführte Versuche ergaben, daß auch tiefschwarze, durchdringend schlecht riechende Salze alkylierter hydroaromatischer Sulfonsäuren, z. B. die des Tetra- oder Dekahydronaphthalins, wider Erwarten in brauchbare, dunkelgelbe Mittel von angenehmem süßlichem Geruch übergeführt werden können.Tests carried out in this connection showed that even deep black, penetrating bad smelling salts of alkylated hydroaromatic sulfonic acids, z. B. that of tetra- or decahydronaphthalene, contrary to expectations in usable, dark yellow Means can be transferred from a pleasant sweet odor.

Die nach diesen Bedingungen gewonnenen Stoffe stellen hellfarbige, gelbstichige, konzentrierte Pasten von äußerst mildem Geruch dar, die auch durch längere Sonnenbelichtung nur schwach verfärbt werden und deren oberflächenaktive Wirkung und Kalkbeständigkeit gegenüber den Ausgangserzeugnissen zum Teil verbessert ist. Die Lösungen der Sulfonate zeigen hohe Beständigkeit gegenüber chemischen Einflüssen, sehr gutes Dispergier-, Egalisier-, Netz-, Reinigungs-, Schaum-, Walkvermögen und starke schutzkolloide Wirkung.The substances obtained according to these conditions represent light-colored, yellow-tinged, concentrated pastes with an extremely mild odor, which also through longer exposure to sunlight are only weakly discolored and their surface-active Effect and limescale resistance compared to the raw materials partially improved is. The sulfonate solutions show high resistance to chemical influences, very good dispersing, leveling, wetting, cleaning, foaming, flexing and strong protective colloid effect.

Die neu hergestellten Körper sind für sich allein oder in Verbindung mit anderen Stoffen in der Textil-, Leder-, Rauchwaren-, Papier-, pharmazeutischen, kosmetischen und sonstigen Industrie- mit bestem Erfolg anwendbar.The newly created bodies are alone or in connection with other substances in the textile, leather, tobacco, paper, pharmaceutical, Cosmetic and other industrial applications with great success.

Bekanntlich stellen durch Sulfonierung und Kondensation gewonnene alkylierte Arylsulfonsäuran und deren Derivate recht komplizierte Gemische dar, deren Zusammensetzung sowohl nach Art und Mengenverhältnis als auch Konstitution der Einzelbestandteile noch recht wenig erforscht ist. (Vgl. J. Hetzer, Chemiker-Ztg. 64. H. 67/68, 325 [194o]; H. Meyer, Synthese der Kohlenstoffverbindungen; h, 439 [Springer 1g38]; Hefter-Schönfeld, Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte, IV, 542 [Springer 19391 usw.). Die Bildung eines oder einiger mißgefärbter, übelriechender Reaktionsprodukte genügt bereits, um ein Rohsulfonat mit an sich vorzüglichen Allgemeineigenschaften für technische Verwertung unbrauchbar zu machen. Tatsächlich ist eine große Anzahl alkylierter Arylsulfonsäuren auf Grund dieser Umstände überhaupt nicht oder nur in beschränktem Umfang technisch anwendbar.It is well known that these products are obtained by sulfonation and condensation alkylated Arylsulfonsäuran and their derivatives are quite complicated mixtures, their composition both in terms of type and proportions and constitution the individual components are still very little researched. (See J. Hetzer, Chemiker-Ztg. 64. H. 67/68, 325 [1940]; H. Meyer, Synthesis of Carbon Compounds; h, 439 [Springer 1g38]; Hefter-Schönfeld, chemistry and technology of fats and fat products, IV, 542 [Springer 19391 etc.). The formation of one or more discolored, malodorous reaction products are already sufficient to contain a crude sulfonate per se excellent general properties for technical utilization to make unusable. Indeed, a large number of alkylated aryl sulfonic acids are due to this Circumstances not technically applicable at all or only to a limited extent.

Die Bedeutung des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt in der Möglichkeit, eine erhebliche Zahl aus inländischen Rohstoffen herstellbarer, wertvoller Verbindungen trotz ihrer Empfindlichkeit gegen oxydative und auch gewisse physikalische Einflüsse (vgl. H. B e r t s c h , Melliand Textilber. 11, 779 i[19301; Patente 523 992 und 729 189) über den Umweg einer kurzfristigen, selektiven Einwirkung allgemein zugänglicher Chemikalien, die keinerlei störende Zersetzungsprodukte hinterlassen, der wirtschaftlichen Verwertung zuzuführen.The importance of the method according to the invention lies in the possibility of a considerable number of valuable compounds that can be produced from domestic raw materials despite their sensitivity to oxidative and also certain physical influences (cf. H. B e r t s c h, Melliand Textilber. 11, 779 i [19301; patents 523 992 and 729 189) more generally accessible via the detour of a short-term, selective influence Chemicals that do not leave behind any disruptive decomposition products are economical To recycle.

Die richtige Durchführung der Umsetzung gestattet es, die Ausgangskonzentration und damit die angenehm salbenartige Konsistenz der Ausgangssulfonate weitestgehend zu erhalten. Durch Umgehung einer Auflösung oder gar Aussalzung werden gegebenenfalls mögliche Störungen des für die Wirksamkeit der Sulfonate sehr wichtigen inneren Gleichgewichtszustandes vermieden (vgl. H. Bertsch, Melliand, Textilber. 11, 779 [193o]).Proper implementation of the implementation will allow the initial concentration and thus the pleasant ointment-like consistency of the starting sulfonates as far as possible to obtain. By circumventing a dissolution or even salting out, if necessary possible internal disturbances, which are very important for the effectiveness of the sulfonates State of equilibrium avoided (cf. H. Bertsch, Melliand, Textilber. 11, 779 [193o]).

Es hat sich auch gezeigt, daß Stoffe, die, für sich allein angewendet, durch stürmische Sauerstoffabgabe und dadurch hervorgerufenes starkes Schäumen den Arbeitsgang außerordentlich erschweren, unter Mitverwendung des ergänzenden Oxydationsmittels vollkommen ruhig reagieren.It has also been shown that substances which, when used on their own, due to the stormy release of oxygen and the resulting strong foaming Make the operation extremely difficult, with the use of the additional oxidizing agent react completely calmly.

Die bekannte Herstellung hellfarbiger Salze alkylierter aromatischer und hydroaromatischer Sulfonsäuren durch Einwirkung eines Oxydationsmittels auf gelöste Sulfonate oder die Herstellung ebensolcher Salze der aromatischen Sulfonsäuren durch einfache oder aufeinanderfolgende Einwirkung von Oxydationsmitteln bei etwa 25° auf pastenförmige Sulfonate ließ weder vorausahnen noch als naheliegend erscheinen, daß im Vorversuch bei etwa 25° einzeln aufeinander abgestimmte Oxydationsmittel bei gemeinsamer Verwendung nicht nur ihre selektive Wirkung auf die Rohsulfonate in vollem Umfang beibehalten, zu wesentlich ruhigerem Reaktionsverlauf führen, sondern auch Ergebnisse zeitigen würden, wie diese bei zweistufiger Behandlung erst nach doppelt so langer Umsetzungszeit erreichbar waren.The well-known production of light colored salts of alkylated aromatic and hydroaromatic sulfonic acids by the action of an oxidizing agent dissolved sulfonates or the production of similar salts of aromatic sulfonic acids by simple or sequential action of oxidizing agents at about 25 ° on pasty sulfonates neither anticipated nor seemed obvious, that in the preliminary experiment at about 25 ° individually coordinated oxidizing agents when used together, not only their selective effect on the raw sulfonates maintained in full, lead to a much quieter course of the reaction, but rather would also produce results like those only after with two-stage treatment twice as long implementation time were achievable.

Beispiele Die folgende Übersicht beschreibt die Darstellung und Weiterbehandlung der alkylierten Arylsulfonsäuren und gibt eine Gegenüberstellung der charakteristischen Eigenschaften ihrer Salze.Examples The following overview describes the presentation and further processing of the alkylated arylsulfonic acids and gives a comparison of the characteristic Properties of their salts.

Zeichenerklärung a Salz der alkylierten aromatischen oder hydroaromatischen Sulfonsäure, b Die zur besseren Abgrenzung vergleichsweise hier angeführten Ergebnisse wurden an Sulfonaten a ermittelt, die mit einem Oxydationsmittel innerhalb eines Arbeitsganges von 31/2 Stunden Reaktionsdauer nach Art der Beispiele 1 bis 11 des Patents 762 426 hergestellt wurden. Durchführung der Versuche erfolgte in den Beispielen 1, 2, 3, 4, 6, 11 und 12 mit dem jeweils zuerst genannten, in 5 und 7 mit dem an zweiter Stelle angeführten Oxydationsmittel.Explanation of symbols a salt of the alkylated aromatic or hydroaromatic Sulphonic acid, b The comparative results given here for better delimitation were determined on sulfonates a, which with an oxidizing agent within a Operation of 31/2 hours reaction time according to the type of Examples 1 to 11 of the Patent 762,426 were established. The experiments were carried out in the examples 1, 2, 3, 4, 6, 11 and 12 with the first mentioned in each case, in 5 and 7 with the an second listed oxidizing agent.

c Behandlung von a mit mehreren Oxydationsmitteln innerhalb mehrerer aufeinanderfolgender Arbeitsgänge von annähernd 7 bis 9 Stunden Reaktionsdauer nach Art des Beispiels 12 des angezogenen Patents.c treatment of a with several oxidizing agents within several successive operations of approximately 7 to 9 hours of reaction time Type of example 12 of the cited patent.

d Behandlung von a mit mehreren Oxydationsmitteln nach dem vorliegenden Verfahren innerhalb eines Arbeitsganges.d treatment of a with several oxidizing agents according to the present one Procedure within a single operation.

g Gewichtsteile.g parts by weight.

Z Zunahme der Ausbeute gegenüber der Menge des verwendeten Ausgangssulfonats bezogen auf ioo.. A Aussehen des Präparates.Z Increase in yield compared to the amount of starting sulfonate used based on ioo .. A appearance of the preparation.

G Geruch des Präparates. Beurteilung: sehr durchdringend und stechend _x , angenehm u), ), sehr schwach und mild (D.G Smell of the preparation. Assessment: very penetrating and piercing _x, pleasant u),), very weak and mild (D.

L Licht- bzw. Lagerbeständigkeit des Präparates. Beurteilung: starke Synäresis und Abscheidung eines dunkelbraunen Serums _X , schwache Verfärbung durch rötlichbraunes Serum (X), sehr schwache Verfärbung nach längerer Belichtung TZ Tropfenzahl: Bestimmung mittels eines Traubeschen Stalagmometers bei 2o° mit Lösungen von 1o bis 2, -5 bis o,625 g,il.L Resistance to light and storage of the preparation. Assessment: strong Syneresis and deposition of a dark brown serum _X, slight discoloration through reddish brown serum (X), very faint discoloration after prolonged exposure TZ number of drops: Determination by means of a Traubesches stalagmometer at 2o ° with solutions of 1o to 2, -5 to o, 625 g, il.

Die TZ wurde an 24 Stunden gealterten Lösungen festgestellt.The TZ was determined on solutions aged for 24 hours.

KB Zoo Kalkbeständigkeit bei ioo° in ° d. H.KB Zoo lime resistance at 100 ° in ° d. H.

Die Einwagen für alle Messungen wurden auf Erzeugnisse mit gleichem Kohlenwasserstoffansatz umgerechnet. b- bräunlich- -b -braun g- gelblich- -g -gelb gr- grünlich- -gr -grün gu- gräulich- -gu -grau r- rötlich- -r -rot s- schwärzlich- -s -schwarz h- hell- d- dunkelz. B. gbrg bräunlichgrünlichgelb.The wagons for all measurements were based on products with the same Hydrocarbon rate converted. b- brownish- -b -brown g- yellowish- -g -yellow green- greenish- -gr -green g- greyish- -gu -grey red- reddish- -r -red s- blackish- -s -black h- light- d- darkz. B. gbrg brownish greenish yellow.

i. Es wird eine alkylierte Arylsulfonsäure durch Sulfonierung und Kondensation von Naphthalin und n-Propylalkohol im molaren Verhältnis 1 :3,2 hergestellt. Das stechend riechende, bräunlichgelbe, stark alkalisch eingestellte Natriumsalz dieser Verbindun*g wird unter einem gut wirkenden Rührwerk bei Zimmertemperatur innerhalb von 30 Minuten gleichzeitig mit 7,5 g Kaliumpersulfat und 15 g Natriumhypochloritlösung versetzt und 31/2 Stunden weiterbehandelt. Noch vorhandenes freies Alkali wird neutralisiert. Es fällt ein hellbräunlichgelbes Sulfonat von salbenartiger Beschaffenheit, sehr schwach esterartigem Geruch in einer um 5,9 °/o gegenüber der Ausgangsmenge erhöhten Ausbeute an, das, wie die nach den übrigen Beispielen erhaltenen, eine höhere Säurebeständigkeit bei ioo° zeigt als 2o g Schwefelsäure im Liter. (Vgl. Herbig, Öle und Fette in der Textilindustrie).i. An alkylated arylsulfonic acid is produced by sulfonation and condensation of naphthalene and n-propyl alcohol in a molar ratio of 1: 3.2. 7.5 g of potassium persulfate and 15 g of sodium hypochlorite solution are added to the pungent-smelling, brownish-yellow, strongly alkaline sodium salt of this compound under an effective stirrer at room temperature within 30 minutes and the treatment is continued for 31/2 hours. Any free alkali still present is neutralized. A pale brownish-yellow sulfonate of an ointment-like nature, very weak ester-like odor, is obtained in a yield which is 5.9% higher than the initial amount and, like that obtained according to the other examples, shows a higher acid resistance at 100 ° than 20 g sulfuric acid in liter. (See Herbig, Oils and Fats in the Textile Industry).

2. Es wird eine alkylierte Arylsulfonsäure durch Sulfonierung und Kondensation von Naphthalin und Isopropylalkohol im molaren Verhältnis i : 3,2 hergestellt. Das hellgelblichbraune, durchdringend riechende, vollkommen neutrale Natriumsulfonat derselben wird bei 25° mit 6,6 g wasserfreiem Natriumcarbonat, i6,8 g Natriumperborat und 15 g Natriumhypochloritlösung vermischt. Nach 3stündiger Nachrührzeit wird ein außerordentlich mild riechendes, hellgelbes, pastenförmiges Sulfonat mit um io °/o erhöhter Ausbeute erhalten.2. It becomes an alkylated arylsulfonic acid by sulfonation and Condensation of naphthalene and isopropyl alcohol in the molar ratio i: 3.2 produced. The pale yellowish brown, penetrating smelling, completely neutral sodium sulfonate the same is at 25 ° with 6.6 g of anhydrous sodium carbonate, i6.8 g of sodium perborate and 15 g of sodium hypochlorite solution mixed. After 3 hours of stirring, a extremely mild smelling, light yellow, pasty sulfonate with around 10% obtained increased yield.

3. Das nach Beispiel 2 gewonnene Natriumsalz wird innerhalb von 30 Minuten mit 2,3 g Pyridin, 7,5 g Kaliumpersulfat, 15 g Natriumhypochloritlösung vermischt und 3 Stunden gerührt. Die Behandlung führt zu einem schönen, hellgelben, pastenförmigen sulfonsauren Salz mit um 6,7010 erhöhter Ausbeute.3. The sodium salt obtained according to Example 2 is mixed within 30 minutes with 2.3 g of pyridine, 7.5 g of potassium persulfate, 15 g of sodium hypochlorite solution and stirred for 3 hours. The treatment leads to a beautiful, light yellow, pasty sulfonic acid salt with a yield increased by 6.7010.

4. Nach dem Verfahren des Patents 722,638 wird durch Umsetzung von Naphthalin, Tetrahydronaphthalin und Isopropylalkohol im molaren Verhältnis i : o,1 : 2,4 eine alkylierte Arylsulfonsäure hergestellt. Das als grünlichgraue Paste anfallende Neutralisationserzeugnis derselben wird innerhalb kurzer Zeit mit 7,5 g Kaliumpersulfat und x5 g Hypochloritlösung versetzt. Nach 31/2stündiger Gesamtdauer des Arbeitsganges resultiert ein gelbes, sehr mild riechendes Sulfonat, dessen Ausbeute um 5,9 "/a erhöht ist.4. According to the method of patent 722,638, an alkylated arylsulfonic acid is produced by reacting naphthalene, tetrahydronaphthalene and isopropyl alcohol in a molar ratio of i: o, 1: 2.4. 7.5 g of potassium persulfate and x5 g of hypochlorite solution are added to the neutralization product of the same, which occurs as a greenish-gray paste. After a total of 31/2 hours of the operation, a yellow, very mild-smelling sulfonate results, the yield of which is increased by 5.9 "/ a.

5. Es wird ein Alkylgruppen enthaltendes Sulfonierungserzeugnis nach dem Verfahren des Patents 722 638 durch sulfonierende Kondensation von Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Isopropylalkohol im molaren Verhältnis i : 0,3: 2,3 dargestellt. Das gräulichbraune Natriumsalz wird mit 1,3 g Natriumhydroxyd, 15 g Natriumhypochloritlösung, 7,5 g Kaliumpersulfat vermischt und gut durchgerührt. Nach 31/2stündiger Arbeitsdauer wird ein gelbes, angenehm riechendes Erzeugnis mit um 6,3 °/o erhöhter Ausbeute erhalten.5. A sulfonation product containing alkyl groups is prepared according to the method of patent 722 638 by sulfonating condensation of naphthalene, tetrahydronaphthalene, isopropyl alcohol in a molar ratio of i: 0.3: 2.3. The greyish brown sodium salt is mixed with 1.3 g of sodium hydroxide, 15 g of sodium hypochlorite solution, 7.5 g of potassium persulfate and stirred well. After a working time of 31/2 hours, a yellow, pleasantly smelling product is obtained with a 6.3% higher yield.

6. Ein in bekannter Weise hergestelltes, dunkelbräunlichgraues Natriumsalz einer Butylnaphthalinsulfonsäure von beißendem Geruch wird mit Trichloräthylen, Natriumcarbonat, Kaliumpersulfat, Natriumhypochloritlösung vermischt und eine Zeitlang gut durchgearbeitet. Die Ausbeute des gelblichbraunen Erzeugnisses war um 5,9 °/a gestiegen.6. A dark brownish-gray sodium salt of a butylnaphthalenesulfonic acid with a pungent odor, prepared in a known manner, is mixed with trichlorethylene, sodium carbonate, potassium persulfate, sodium hypochlorite solution and worked through thoroughly for a while. The yield of the yellowish brown product had risen by 5.9 %.

7. Es wird eine alkylierte Arylsulfonsäure durch Sulfonierung und Kondensation von Naphthalin und Isopropylalkohol im molaren Verhältnis i : 3,2 hergestellt. Das hellgrünlichgraue, sehr schlecht riechende Natriumsulfonat derselben wird erst innerhalb von io Minuten mit io g Natriumhypochloritlösung und dann innerhalb des gleichen Zeitraums mit io g Wasserstoffperoxyd versetzt. Nach il/2stündiger Rührzeit wird das Gemisch erwärmt und die gleiche Zeitdauer weiterbehandelt. Im Gegensatz zudem bei 25° durchgeführten Versuch fällt bei gemeinsamer Verwendung dieser Verbindungen das überaus lästige Schäumen weg. Die Umsetzung liefert ein hellgelbes Erzeugnis von angenehmem Geruch mit um 5,2 °/o erhöhter Ausbeute. B. Es wird in bekannter Weise ein gemischt isopropyliertes und butyliertes naphthalinsulfonsaures Kalium von dunkelgrüner Farbe und durchdringendem Geruch hergestellt. Innerhalb von 2o Minuten werden bei 15° 7 g Kaliumpersulfat, 3 g Ammoniumpersulfat, io g Natriumhypochloritlösung und 5 g Wasserstoffperoxyd zugefügt. Nach 7stündiger Umsetzungsdauer wird ein hellgrünlichgelbes Sulfonat bei 6,70/,iger Erhöhung der Ausbeute erhalten.7. It becomes an alkylated arylsulfonic acid by sulfonation and Condensation of naphthalene and isopropyl alcohol in the molar ratio i: 3.2 produced. The light greenish-gray, very bad-smelling sodium sulfonate of the same is only just becoming within 10 minutes with 10 g of sodium hypochlorite solution and then within the 10 g of hydrogen peroxide were added at the same time. After a stirring time of 1/2 hour the mixture is heated and treated for the same period of time. In contrast In addition, the experiment carried out at 25 ° falls when these compounds are used together the extremely annoying foaming away. The implementation provides a light yellow product has a pleasant odor with a yield increased by 5.2%. B. It is known in Way a mixed isopropylated and butylated naphthalenesulfonic acid potassium made of dark green color and pungent odor. Within 2o Minutes at 15 ° 7 g of potassium persulfate, 3 g of ammonium persulfate, 10 g of sodium hypochlorite solution and added 5 g of hydrogen peroxide. After a reaction time of 7 hours, it becomes light greenish-yellow Sulphonate obtained at 6.70 /, iger increase in the yield.

g. Durch Sulfonierung und Kondensation von Naphthalin und Isopropylalkohol im molaren Verhältnis i : 3,7 und anschließende Neutralisation wird das bräunlichgraue, beißend riechende Natriumsalz dieser Isopropylnaphthalininsulfonsäure gewonnen. Das noch stark alkalisch reagierende Erzeugnis wird innerhalb von 30 Minuten hintereinander mit 7,5 g Kaliumpersulfat, 7,5 g Natriumpercarbonat, 5 gNatriumhypochloritlösung versetzt und 3 Stunden nachgerührt. Das Ergebnis dieser Umsetzung ist ein schönes hellgelbes Mittel von noch schwächerem, angenehmerem Geruch als ein Präparat besitzt, das in gleicher Weise, aber unter Weglassung von Natriumhypochlorit hergestellt wird. Die Ausbeute ist um 5,3 °/o gestiegen.G. The brownish-gray, pungent-smelling sodium salt of this isopropylnaphthalenesulfonic acid is obtained by sulfonation and condensation of naphthalene and isopropyl alcohol in a molar ratio of i: 3.7 and subsequent neutralization. 7.5 g of potassium persulfate, 7.5 g of sodium percarbonate, 5 g of sodium hypochlorite solution are added to the product, which still has a strong alkaline reaction, within 30 minutes, and the mixture is stirred for 3 hours. The result of this conversion is a beautiful, light yellow agent with an even weaker, more pleasant odor than a preparation that is produced in the same way, but with the omission of sodium hypochlorite. The yield increased by 5.3%.

io. Durch Sulfonierung und Kondensation von Tetrahydronaphthalin und Isopropylalkohol im molaren Verhältnis i : 2,2 und Neutralisation des sauren Alkylierungserzeugnisses wird ein schwarzgefärbtes, stechend riechendes Natriumsulfonat hergestellt. Im Vorversuch wird ein Teil der alkalisch reagierenden Masse innerhalb von 30 Minuten mit einem gemessenen Überschuß Kaliumpersulfat vermischt und 31, 1, Stunden weiterbehandelt. Hierauf erfolgt in gleicher Weise Zugabe von Natriumpercarbonat, Nachrühren und Feststellung des diesmaligen Sauerstoffverbrauchs. Die Doppelumsetzung liefert ein dunkelrötlichgelbes Sulfonat mit um 6,3 °/o erhöhter Ausbeute und ausgesprochen süßlichem, aber angenehmem Geruch.ok A black-colored, pungent-smelling sodium sulfonate is produced by sulfonating and condensing tetrahydronaphthalene and isopropyl alcohol in a molar ratio of i: 2.2 and neutralizing the acidic alkylation product. In the preliminary part of the alkaline-reacting material is mixed within 30 minutes with a measured excess of potassium persulfate and 31, 1, treated further hours. This is followed in the same way by adding sodium percarbonate, stirring and determining the oxygen consumption this time. The double conversion gives a dark reddish yellow sulfonate with a 6.3% higher yield and an extremely sweet but pleasant odor.

Anschließend wird der Hauptverbrauch ausgeführt, der sich insofern vom Vorversuch unterscheidet, als der Zusatz der Sauerstoffträger abwechselnd innerhalb von 30 Minuten erfolgt, worauf sich ein Nachrühren von 3 Stunden anschließt. Der Versuchsausfall entspricht dem Vorversuch bezüglich Aussehen, Geruch und Ausbeute.The main consumption is then carried out, which differs from the preliminary test in that the oxygen carriers are added alternately within 30 minutes, followed by stirring for 3 hours. The failure of the experiment corresponds to the preliminary experiment with regard to appearance, odor and yield.

ii. Durch Sulfonierung und Kondensation von Naphthalin und n-Butylalkohol im molaren Verhältnis i : 1,7 wird eine Butylnaphthalinsulfonsäure hergestellt und durch Neutralisation deren Natriumsalz gewonnen. Die dunkelgrüne, stechend riechende Paste wird in Wasser gelöst, vom Unlöslichen getrennt und mit Natriumchlorid ausgefällt. Das durch erneute Umfällung unter Zwischenfiltration erhaltene dunkelgrüne, nicht ganz so durchdringend riechende Mittel wird innerhalb von 30 Minuten bei 25° mit 1,3 g Natriumhydroxyd, 7,5 g Kaliumpersulfat und 7,5 g Natriumpercarbonat versetzt und 3 Stunden nachgerührt. Es fällt ein bräunlichgelbes Sulfonat mit angenehmem Geruch an, das sich gegenüber einem solchen, welches innerhalb von 7 Stunden in zwei Arbeitsgängen hergestellt wurde, nicht unterscheidet.ii. Through sulfonation and condensation of naphthalene and n-butyl alcohol a butylnaphthalenesulfonic acid is produced in a molar ratio of i: 1.7 and their sodium salt obtained by neutralization. The dark green, pungent smelling one Paste is dissolved in water, separated from the insoluble and precipitated with sodium chloride. The dark green obtained by renewed reprecipitation with intermediate filtration, not quite so penetrating smelling agent becomes within 30 minutes at 25 ° with 1.3 g of sodium hydroxide, 7.5 g of potassium persulfate and 7.5 g of sodium percarbonate are added and stirred for 3 hours. A brownish-yellow sulfonate falls with a pleasant Odor that differs from one that is in. Within 7 hours two work steps was produced, does not distinguish.

12. Das Natriumsalz einer hochbutylierten Naphthalinsulfonsäure wird nach dem Verfahren des Patents 729 189 reit Natriumhypochloritlösung in ein bräunlichgelbes Sulfonat umgewandelt, alkalisch eingestellt und unter einem Planetenrührwerk innerhalb von 3I/2 Stunden in einem Arbeitsgang mit 15 g einer Mischung aus Kaliumpersulfat und Natriumpercarbonat behandelt. Es resultiert ein gelbes, angenehm riechendes Salz mit besseren Eigenschaften, als es auf Grund des Vorversuchs zu erwarten war. Die Ausbeute ist um 6,1 °!o gestiegen. Eigenschaften der nach Beispiel i und 2 erzielten Erzeugnisse Beispiel 1 I a 1 I b 1 I c 1 I d 1 z a 1 2 b 1 2 c 1 2 d TZ io,o g/1. . 91 100 99 98 93 110 1101102 - 2,5 - -. 70 74 70 70 73 78 78 78 - o,625 9,1 54 57 57 56 56 56 57 56 KB ioo..... 17 18 16 17 ig 16 ig i9 Z ......... 5,9 5,9 iO,I IO,I A ......... bg hbg hbg hbg hgb g hg hg G ........ x x x x' x x x x L ......... x (x) @x x (x) 8x Eigenschaften der nach Beispiel 3 und 4 erzielten Erzeugnisse Beispiel 1 3 a 1 3 b 1 3 c 1 3 d 1 4 a 1 4 b 1 4 c 1 4 d TZ io,o g11.. 93 103 100 104 go go 89 92 - 2,5 - .. 73 75 76 76 76 71 67 79 - o,62591 56 6o 56 56 5 9 57 53 6o KB I00..... I9 17 17 16 17 16 17 17 Z .......... 6,7 6,7 5,9 5,9 A ......... hgb hg hg hg gugr g g g L ......... '! lx) x X (x) x x Eigenschaften der nach Beispiel 5 und 6 erzielten Erzeugnisse Beispiel 1 5a 1 5b 1 5c 1 5d 1 6a 1 6b 1 6c 1 6d TZ io,o gjl.. ioo 89 93 99 86 ioo 89 io2 - 2,5 - . . 7o 64 62 7o 66 79 71 75 - o,62591 55 52 55 54 55 56 55 57 KB I00..... 16 17 I8 21 17 I9 20 20 Z .......... 6,3 6,3 g,0 9,0 A ......... gub gub g g dbgu b gb gb G ......... _x (x) 8 N x L .......... `@ (x) (D - (x) (D Eigenschaften der nach Beispiel 7 und 8 erzielten Erzeugnisse Beispiel 7 a 1 7 b 1 7 c 1 7 d 1 8 a 1 8 b 1 8 c 1 8 d TZ io,o g/1. . 97 97 iio 96 99 - 2,5 - .. 78 70 75 68 75 - o,625 9;1 56 54 58 55 54 KB I00..... 17 17 18 21 21 Z ......... 5,2 6,7 A ......... hgreu hg hg dgr hgrg G ......... (#:) L .......... x (» Eigenschaften der nach Beispiel g und io erzielten Erzeugnisse Beispiel ga 1 gb 1 9e 1 gd 1 Ioa 1 Iob 1 IOC Iod TZ io,o g11.. 92 98 104 82 94 96 - 2,5 - . . 77 67 75 6o 68 69 - o,6259,1 55 53 55 52 52 51 KB I00..... 16 25 24 19 22 21 Z ......... 5,3 6,3 A ......... bg hg hg s drg drg G ......... x x xO x (x) (x) L .......... X g o X (x) (x) Eigenschaften der nach Beispiel ii und 12 erzielten Erzeugnisse Beispiel 1 I I a 1 I I b 1 I I c 1 I I d 12a I 12b 1 12c 1 12d TZ io,o g/1. . io2 ioo ioo 99 102 Ios 102 102 - 2,5 - .. 82 82 87 87 82 83 85 81 - 0,625 gll 59 65 68 64 63 64 62 61 KB I00..... 17 17 11 17 12 14 15 14 Z ......... 6,1 6,1 A ......... dgr b dbg bg bg dg dg g G ........ x (x) (x) (x) (x) (x) (x) (x) L ......... x (x) (x) (x) (x) (x) (x) (x) Nach den Angaben der vorstehenden Zusammenstellung ist in allen Fällen die Darstellung hellfarbiger, schwach esterartig riechender Erzeugnisse aus zum Teil sehr dunklen und übelriechenden aromatischen sulfonsauren Salzen gelungen. Sogar schwarzgefärbte Alkyltetrahydronaphthalinsulfonate konnten in brauchbare Salze übergeführt werden, Konzentration und Konsistenz der Ausgangsstoffe wurden weitestgehend erhalten.12. The sodium salt of a highly butylated naphthalenesulfonic acid is converted into a brownish-yellow sulfonate according to the method of patent 729 189 rit sodium hypochlorite solution, made alkaline and treated under a planetary stirrer within 3½ hours in one operation with 15 g of a mixture of potassium persulfate and sodium percarbonate. The result is a yellow, pleasantly smelling salt with better properties than was to be expected on the basis of the preliminary test. The yield has increased by 6.1%. Properties of the according to example i and 2 obtained products Example 1 I a 1 I b 1 I c 1 I d 1 za 1 2 b 1 2 c 1 2 d TZ io, above / 1. . 91 100 99 98 93 110 1101102 - 2.5 - -. 70 74 70 70 73 78 78 78 - o, 625 9 , 1 54 57 57 56 56 56 57 56 KB ioo ..... 17 18 16 17 ig 16 ig i9 Z ......... 5.9 5.9 OK, I OK, I A ......... bg hbg hbg hbg hgb g hg hg G ........ xxxx 'xxxx L ......... x (x) @xx ( x) 8x Properties of the example 3 and 4 obtained products Example 1 3 a 1 3 b 1 3 c 1 3 d 1 4 a 1 4 b 1 4 c 1 4 d TZ io, o g11 .. 93 103 100 104 go go 89 92 - 2.5 - .. 73 75 76 76 76 71 67 79 - o, 62591 56 6o 56 56 5 9 57 53 6o KB I00 ..... I9 17 17 16 17 16 17 17 Z .......... 6.7 6.7 5.9 5.9 A ......... hgb hg hg hg gugr ggg L ......... '! lx) x X (x) x x Properties of the example 5 and 6 obtained products Example 1 5a 1 5b 1 5c 1 5d 1 6a 1 6b 1 6c 1 6d TZ io, o gjl .. ioo 89 93 99 86 ioo 89 io2 - 2.5 -. . 7o 64 62 7o 66 79 71 75 - o, 62591 55 52 55 54 55 56 55 57 KB I00 ..... 16 17 I8 21 17 I9 20 20 Z .......... 6.3 6.3 g, 0 9.0 A ......... gub gub gg dbgu b gb gb G ......... _x (x) 8 N x L .......... `@ (x) (D - (x) (D Properties of the according to example 7 and 8 he targeted products Example 7 a 1 7 b 1 7 c 1 7 d 1 8 a 1 8 b 1 8 c 1 8 d TZ io, above / 1. . 97 97 iio 96 99 - 2.5 - .. 78 70 75 68 75 - o, 625 9 ; 1 56 54 58 55 54 KB I00 ..... 17 17 1 8 21 21 Z ......... 5.2 6.7 A ......... hgreu hg hg dgr hgrg G ......... (# :) L .......... x (» Properties of the example g and io obtained products Example ga 1 gb 1 9e 1 gd 1 Ioa 1 Iob 1 IOC iodine TZ io, o g11 .. 92 9 8 104 82 94 96 - 2.5 -. . 77 67 75 6o 68 6 9 - o.6259.1 55 53 55 52 52 51 KB I00 ..... 16 25 24 19 22 21 Z ......... 5.3 6.3 A ......... bg hg hg s drg drg G ......... x x xO x (x) (x) L .......... X go X (x) (x) Properties of the example ii and 12 obtained products Example 1 II a 1 II b 1 II c 1 II d 12a I 12b 1 12c 1 12d TZ io, above / 1. . io2 ioo ioo 99 102 ios 102 102 - 2.5 - .. 82 82 87 87 82 83 85 81 - 0.625 gll 59 65 68 64 63 64 62 61 KB I00 ..... 17 1 7 11 17 12 14 15 14 Z ......... 6.1 6.1 A ......... dgr b dbg bg bg dg dg g G ........ x (x) (x) (x) (x) (x) (x) (x) L ......... x (x) (x) (x) (x) (x) (x) (x) According to the information in the above compilation, light-colored, slightly ester-like smelling products made from, in some cases, very dark and foul-smelling aromatic sulfonic acid salts, have been successful in all cases. Even black-colored alkyl tetrahydronaphthalene sulfonates could be converted into usable salts, the concentration and consistency of the starting materials were largely preserved.

Während die hinlänglich bekannten, für Naturstoffe häufig angewendeten Bleichmethoden in erster Linie die Beseitigung störender Verfärbungen ermöglichen, ist durch oxydierende Behandlung nach dem vorliegenden Verfahren auch eine Verbesserung der guten Allgemeineigenschaften, z. B. der Oberflächenaktivität, der Kalk-, Licht-, Lagerbeständigkeit und des Geruchs gelungen.While the well-known, often used for natural substances Bleaching methods primarily enable the removal of disruptive discoloration, is also an improvement by oxidizing treatment according to the present method the good general properties, e.g. B. the surface activity, the lime, light, Successful shelf life and smell.

Die neu hergestellten Körper sind den einfach oxydierten Sulfonaten bedeutend überlegen und den doppelt so lang, mehrfach hintereinander mit verschiedenen Verbindungen umgesetzten mindest gleichwertig.The newly manufactured bodies are the simply oxidized sulfonates significantly superior and twice as long, several times in a row with different ones Connections implemented at least equivalent.

Für guten Ausfall des beschriebenen Verfahrens ist die richtige Wahl der Oxydationsmittel und Reaktionsbedingungen von ausschlaggebender Bedeutung. Das Verfahren kann mit Erfolg zur Aufarbeitung aller aliphatisch substituierten Naphthalin-, Tetra-, Dekahydronaphthalin- und der nach der Lehre des Patents Nr. 722 638 hergestellten neutralisierten Sulfonierungserzeugnisse herangezogen werden, deren Seitenketten mehr als 2 Kohlenstoffatome aufweisen. Es können nicht nur die Sulfonate der angeführten Beispiele Verwendung finden, sondern auch die mit Isobutylalkohol und den Amylalkoholen oder beliebigen Gemischen der verwendeten und beschriebenen Alkohole kondensierter Arylsulfonsäuren, ferner Salze der im Patent 722 638 erwähnten Naphthalin-Dekahydronaphthalin-Verbindungen.The correct choice of oxidizing agent and reaction conditions is of decisive importance for the described process to work properly. The process can be used successfully for the work-up of all aliphatically substituted naphthalene, tetra, decahydronaphthalene and the neutralized sulfonation products produced according to the teaching of patent no. 722 638 whose side chains have more than 2 carbon atoms. It can find not only the sulfonates of the examples given use, but also condensed with isobutyl alcohol and amyl alcohols, or any mixtures of the alcohols used and described arylsulfonic acids, and also salts mentioned in the patent 722 638 naphthalene-decahydronaphthalene compounds.

Die Herstellung der Sulfonsäuren kann in willkürlicher Reihenfolge oder durch gleichzeitige Kondensation und Sulfonierung mit Chlorsulfonsäure, Schwefelsäure, Oleum, Monohydrat, Schwefeltrioxyd oder Gemischen dieser Mittel und unter Anwendung verschiedenster Hilfsstoffe erfolgen. Die Neutralisation kann mit Ätzalkalien, Ammoniak, Carbonaten, Natriumchlorid, Pyridin oder anderen organischen und anorganischen Salzen und Basen vorgenommen werden.The preparation of the sulfonic acids can be done in any order or by simultaneous condensation and sulfonation with chlorosulfonic acid, sulfuric acid, Oleum, monohydrate, sulfur trioxide or mixtures of these agents and using a wide variety of auxiliaries. The neutralization can be done with caustic alkalis, ammonia, Carbonates, sodium chloride, pyridine or other organic and inorganic salts and bases can be made.

An Stelle der angeführten Oxydationsmittel können gegebenenfalls auch Natriumsuperoxyd, Kaliumhypochlorit, Chloramide, Perborate oder andere Sauerstoff, Ozon, Chlor, Wasserstoffperoxyd oder unterchlorige Säure entwickelnde oder bildende Verbindungen herangezogen werden.Instead of the oxidizing agents listed, it is also possible to use Sodium peroxide, potassium hypochlorite, chloramides, perborates or other oxygen, Developing or forming ozone, chlorine, hydrogen peroxide or hypochlorous acid Connections are used.

Claims

PATENT CLAIMS: e.g. Process for the preparation of light colored salts alkylated Arylsulfonic acids, characterized in that the crude obtained salts are binuclear alkylated arylsulfonic acids at any temperature in pasty, concentrated Condition with two or more oxidizing agents together within one operation be treated.

2. The method according to claim r, characterized in that the The oxidizing agent takes effect within approximately half the period, which is required for successive individual applications of the selected Oxidizing agents to arrive at the same result.

3. The method according to claim z and 2, characterized by the use of such limited amounts of oxidizing agents that the concentration and consistency of the starting materials changes only insignificantly. q. Process according to claims z to 3, characterized in that salts of the sulphonation products produced by the process of patent 722 638 , in particular alkylated binuclear hydroaromatic sulphonates, are treated with an oxidizing agent.