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DE873126T1 - Markierte vitamin d-verbindungen und deren verwendung - Google Patents

Markierte vitamin d-verbindungen und deren verwendung

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Publication number
DE873126T1
DE873126T1 DE0873126T DE96944506T DE873126T1 DE 873126 T1 DE873126 T1 DE 873126T1 DE 0873126 T DE0873126 T DE 0873126T DE 96944506 T DE96944506 T DE 96944506T DE 873126 T1 DE873126 T1 DE 873126T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminopropoxyvitamin
compound according
vitamin
hydroxy
biotinamidyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE0873126T
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Holick
Rahul Ray
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
A and D Assay Inc
Original Assignee
A and D Assay Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by A and D Assay Inc filed Critical A and D Assay Inc
Publication of DE873126T1 publication Critical patent/DE873126T1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/975—Kit

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Claims (24)

  1. Patentansprüche
    R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen, die durch, einen oder mehrere Halogen-, Hydroxy-, niedere: Alkoxy-, Oxo-, Oxim-, niedere Alkanoyloxy-, Aryloxy-, Aryl- und Benzoylreste, ein C4-Lacton, ein durch eine Methyl- und eine Hydroxygruppe substituiertes C4-Lacton und einen C3- bis Cg-Cycloalkyl- oder einen durch eine Hydroxy-, niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe substituierten C3- bis C6-Cycloalkylrest substituiert sein kann,
    R2 eine Methylgruppe und R3 Wasserstoff oder
    R2 Wasserstoff und R3 eine Methylgruppe bedeutet oder
    R2 und R3 gemeinsam Wasserstoff oder
    R2 und R3 gemeinsam eine Methylengruppe (=CE2) bedeuten,
    R4 einen Wasserstoff-, Hydroxy-, niederen Alkoxy- oder
    niederen Alkanoyloxyrest,
    W einen Sauerstoff- oder Aminorest,
    X einen Carbonyl-(C=O-) oder Methylen-(CH2-) Rest,
    "dt/ EP O 873 126 T1
    - 2 Y einen Sauerstoff-, Schwefel-, Amino-, -C(O)O- oder
    -C(0)NH-Rest und
    Z Biotin, eine fluoreszierende oder chemilumineszierende
    Gruppe bedeutet und
    U1 und n2 unabhängig voneinander 1, 2, 3, 4 oder 5 sind.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z Biotin bedeutet.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, die 2 5-Hydroxy-3-aminopropoxyvitamin-D3-biotinamid ist.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, die 25-Hydroxy-3ß-[(5-biotinamidyl)-pentanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3 ist.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, die 25-Hydroxy-3ß-[(6-biotinamidyl)-hexanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3 ist.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z eine fluoreszierende Gruppe ist.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1, die 25-Hydroxy-3ß-aminopropoxyvitamin-D3-fluoresceinamid ist.
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 1, die 1,25-Dihydroxy-3-aminopropoxyvitamin-Dj-biotinamid ist.
  9. 9. Verbindung nach Anspruch 1, die 1,25-Dihydroxy-3ß- [ (5-biotinamidyl)-pentanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3 ist.
  10. 10. Verbindung nach Anspruch 1, die 1,25-Dihydroxy-3ß-[(6-biotinamidyl)-hexanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3 ist.
  11. 11. Verbindung nach Anspruch 1, die 1,25-Dihydroxy-3ß-aminopropoxyvitamin-D3-fluoresceinamid ist.
    DE/EPO 873126T1
  12. 12. Verbindung nach Anspruch 1, die 3-Aminopropoxyvitamin-D3-biotinamid ist.
  13. 13. Verbindung nach Anspruch 1, die 3ß- [ (5-Biotinamidyl)-pentanamido]-S-aminopropoxyvitamin-D;; ist.
  14. 14. Verbindung nach Anspruch 1, die 3ß-[(6-Biotinamidyl)-hexanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D-j ist.
  15. 15. Verbindung nach Anspruch 1, die 3ß-Aminopropoxyvitamin-D3-fluoresceinamid ist.
  16. 16. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 die Seitenkette von Vitamin D2 oder Vitamin D3 ist.
  17. 17. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 die Seitenkette von Vitamin D2 oder Vitamin D3 ist, die in C23-, C24- oder C25-Position durch mindestens eine Hydroxygruppe substituiert ist.
  18. 18. Kit, der einen Träger mit in geschlossener Umhüllung darin einem oder mehreren Behältern umfasst, wobei der erste Behälter die Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
  19. 19. Nachweisverfahren für das Vorhandensein einer Vitamin-D-Verbindung in einer Probe, wobei die Verbesserung die Verwendung einer markierten Verbindung nach Anspruch 1 als markierte Vitamin-D-Verbindung umfasst.
  20. 20. Verfahren nach Anspruch 19, worin Z Biotin ist.
  21. 21. Verfahren nach Anspruch 19, worin die markierte Verbindung 2 5-Hydroxy-3-aminopropoxyvi tamin-D3-biotinarnid, 25-Hydroxy-3ß-[(5-biotinamidyl)-pentanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3, 25-Hydroxy-3ß-[(6-biotinamidyl)-hexanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3, 25-Hydroxy-3ß-aminopropoxyvitamin-D3-
    DE/EP O 873 126T1
    fluoresceinamid, 1,2 5-Dihydroxy-3-aminopropoxyvitamin-D3-biotinamid, 1,25-Dihydroxy-3ß-[(5-biotinamidyl)-pentanamido] -S-aminopropoxyvitamin-D;,, 1, 25-Dihydroxy-3ß- [(6-biotinamidyl)-hexanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3, 1,25-Dihydroxy-3 &bgr; - aminopropoxyvi t amin-D3 - f luoresceinamid, 3 - Aminoprop oxyvitamin-D3-biotinamid, 3&bgr;- [ (5-Biotinamidyl) -pentanamido]-3-aminopropoxyvitamin-D3, 3ß-[(6-Biotinamidyl)-hexanamido] -3 -aminopropoxyvitamin-D3 oder 3ß-Aminopropoxyvitamin-Dj-fluoresceinamid ist.
  22. 22. Verfahren nach Anspruch 19, worin R1 die Seitenkette von Vitamin D2 oder Vitamin D3 ist.
  23. 23. Verfahren nach Anspruch 19, worin R1 die Seitenkette von Vitamin D2 oder Vitamin D3 ist, die in C23-, C24- oder C25-Position durch mindestens eine Hydroxygruppe substituiert ist.
  24. 24. Festphasen-Nachweisverfahren zur Detektion von einem Vitamin D, dessen Metabolit oder Analogon in einer Testprobe, welches das
    (a) Bereitstellen eines Festphasenträgers, worauf ein Protein oder Antikörper immobilisiert ist, das/der in der Lage ist, an die markierte Verbindung nach Anspruch 1 zu binden,
    (b) In-Berührung-Bringen des Festphasenträgers mit einer Lösung der markierten Verbindung nach Anspruch 1 einen Zeitraum lang, der ausreicht, die markierte Verbindung an das Protein oder den Antikörper binden zu lassen,
    (c) Auswaschen des in Stufe (b) erhaltenen Festphasenträgers einen Zeitraum lang,, der ausreicht, die nicht gebundene markierte Verbindung zu entfernen,
    (d) In-Berührung-Bringen des in Stufe (c) erhaltenen Festphasenträgers mit einer flüssigen Testprobe, von welcher vermutet wird, dass sie Vitamin D, dessen
    Metabolit oder Analogon enthält, einen Zeitraum lang, der ausreicht, die Verdrängung der markierten Verbindung von dem Protein oder Antikörper stattfinden zu lassen,
    (e) Entfernen der in Stufe (d) erhaltenen Flüssigkeit und
    (f) Detektieren des Vorhandenseins der markierten Verbindung in der in Stufe (e) erhaltenen Flüssigkeit
    umfasst, wobei die Menge der in Stufe (£) detektierten markierten Verbindung der Menge von dem Vitamin D, dessen Metabolit oder Analogon in der Testprobe direkt proportional ist.
DE0873126T 1995-12-29 1996-12-27 Markierte vitamin d-verbindungen und deren verwendung Pending DE873126T1 (de)

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US943295P 1995-12-29 1995-12-29
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EP (1) EP0873126A4 (de)
JP (1) JP2000503641A (de)
AU (1) AU1429397A (de)
CA (1) CA2239617A1 (de)
DE (1) DE873126T1 (de)
WO (1) WO1997024127A1 (de)

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