DE700036C - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrahydrofuranenInfo
- Publication number
- DE700036C DE700036C DE1937I0060030 DEI0060030D DE700036C DE 700036 C DE700036 C DE 700036C DE 1937I0060030 DE1937I0060030 DE 1937I0060030 DE I0060030 D DEI0060030 D DE I0060030D DE 700036 C DE700036 C DE 700036C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- tetrahydrofuran
- tetrahydrofurans
- mixture
- drying
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OXMIDRBAFOEOQT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyloxolane Chemical compound CC1CCC(C)O1 OXMIDRBAFOEOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- KAQHZJVQFBJKCK-UHFFFAOYSA-L potassium pyrosulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O KAQHZJVQFBJKCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical class [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N oxolane;hydrate Chemical compound O.C1CCOC1 BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LNRLHPOJPIZRLV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,1-diol Chemical compound CC(C)CCC(C)C(O)O LNRLHPOJPIZRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVAWAJRNDPSGHE-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxolane;hydrate Chemical compound O.CC1CCCO1 OVAWAJRNDPSGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical class [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- LPXDKRZWFWKMST-UHFFFAOYSA-N aluminum;iron Chemical compound [Al+3].[Fe].[Fe].[Fe] LPXDKRZWFWKMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen, bei dem man i, 4-Butylenglykole in Gegenwart von Sauerstoffsäuren des Phosphors oder saurer Salze dieser Säuren destilliert.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls in sehr guter Ausbeute Tetrahydrofurane erhält, wenn man i, ¢-Butylenglykole in Gegenwart fester, wasserabspaltend wirkender Katalysatoren destilliert. Geeignete Katalysatoren dieser Art sind vornehmlich Metalloxyde und Metallsalze, beispielsweise Oxyde des Bariums; Zinks, Aluminiums, Titans, Zirkons oder Thoriums, Sulfate des Aluminiums und Kupfers, neutrale Phosphate des Aluminiums; Eisens; Cers, Silbers und Uraniums, Chloride des Magnesiums, Calciums, Zinks und Aluminiums sowie Kieselsäuregel oder Bleicherde, organische Säuren, wieOxalsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Säureanhydride. Man kann auch Mischungen dieser wasserabspaltenden Mittel verwenden. Je nach den Arbeitsbedingungen erhält man mehr oder weniger mit bei der Umsetzung gebildetem Wasser vermischte Tetrahydrofurane, die man durch Behandeln mit Entwässerungsmitteln, z. B. Calciumchlorid, Kaliumcarbonai oder Natriumsulfat, trocknen und durch Destillieren reinigen kann. Man kann die Tetrahydrofurane auch ohne vorherige Trock. nun- durch unmittelbare fraktionierte Destillation, gegebenenfalls auch im fortlaufenden Betrieb reinigen.
- Die Umsetzung kann auch unter erhöhtem oder vermindertem Druck, gegebenenfalls auch im Kreislauf durchgeführt werden. Gegenüber der Verwendung der üblichen stark wasserentziehenden flüssigen, zum Teil flüchtigen Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Thionylchlorid, bietet die Verwendung der festen, wasserabspaltend wirkenden Katalysatoren den Vorteil, daß die Umsetzungsmischung in geringerem Maße verharzt und daß man die Destillate frei von dem benutzten wasserabspaltenden Mittel erhält.
- Das Verfahren eignet sich für das 1, 4-Butylenglykol in gleicher Weise wie für dessen Alkyl-, Aryl-, Cycloaryl- oder Aralkylsubstitutionsprodukte.
- Beispiel i Man versetzt 9o Teile 1, 4-Butylenglykol mit i Teil wasserfreiem Aluminiumchlorid und erwärmt auf 155 bis 165°. Die Wasserabspaltung setzt ein, und es destilliert ein Gemisch von Tetrahydrofuran mit Wasser ab, aus dem man 62 Teile reines Tetrahydrofuran gewinnen kann. Beispiel 2 Zoo Teile i, 4-Butylenglykol versetzt man mit 2o Teilen wasserfreiem Zinkchlorid und destilliert das gebildete Tetrahydrofuran-Wasser-Gemisch bei einer Temperatur von i 8o bis i gg° ab. Nach dem Trocknen des Destillats über Kaliumcarbonat erhält man io2 Teile bei 6.1 bis 66,5° siedendes Tetrahydrofuran.
- Setzt man in entsprechender Weise Zoo Teile i, 4-Butylenglykol mit 2o Teilen wasserfreiem Magnesiumchlorid um, so destillieren bei einer Temperatur von 15o bis 18o° 176 Teile eines aus Wasser und Tetrahydrofuran bestehenden Gemisches ab, aus dem man durch Trocknen und Destillieren 92 Teile reines Tetrahydrofuran erhält. Bei sonst gleichen Umsetzungsbedingungen erhält man mit 2o Teilen gekörntem wasserfreiem Calciumchlorid bei einer Temperatur von i So bis 188° 165 Teile Rohdestillat, das man durch Trocknen und Destillieren in reines Tetrahydrofuran überführen kann.
- Beispiel 3 go Teile 1, 4-Butylenglykol vermischt man mit i Teil p-Toluolsulfosäure und erwärmt auf i 4o bis i 6o°. Das hierbei abdestillierende wäßrige Gemisch liefert nach dem Trocknen 65 Teile Tetrahydrofuran. Ersetzt man die p-Toluolsulfosäure durch wasserfreie Oxalsäure, so erhält man ebenfalls Tetrahydrofuran.
- In ähnlicher Weise verläuft die Umsetzung bei Verwendung von Bernstein- oder Maleinsäureanhydrid als wasserabspaltende Mittel.
- Beispiel 4 9o Teile i, 4-Butylenglykol erhitzt man mit' 2 Teilen entwässertem Kupfersulfat auf i 9o°. Aus dem abdestillierenden wäßrigen Gemisch, erhält man durch Trocknen und Destillieren 67 Teile Tetrahydrofuran.
- Verwendet man an Stelle des Kupfersulfats o,5 Teile Kaliumaluminiumsulfat und erhitzt auf igo bis 200°, so erhält man nach dem Trocknen 68 Teile Tetrahydrofuran. Beispiel s Man versetzt Zoo Teile 1, 4-Butylenglykol mit 2o Teilen Kaliumpyrosulfat und erwärmt. Bei 126° beginnt bereits ein Gemisch von Tetrahydrofuran mit Wasser abzudestillieren. Im Laufe der Umsetzung steigert man die Temperatur auf 137°. Man erhält 174 Teile eines farblosen Destillats, aus dem man nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat iioTeile reines Tetrahydrofuran erhält.
- Erwärmt man i, 4-Butylenglykol mit io% seines Gewichts an aktivem Aluminiumoxyd auf 185 bis 201°, so destillieren 92,5% des eingesetzten 1, 4-Butylenglykols in Form eines Tetrahydrofuran-Wasser-Gemisches ab.
- Ähnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung von Aluminiumsulfat oder Bauxit als Katalysatoren.
- Beispiel 6 3o Teile flüssiges Hexandiol-2, 5 (1, 4-Dimethylbutandiol-1, 4) werden mit 3 Teilen Kaliumpyrosulfat 3 5 Minuten lang unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Aus dem Umsetzungsgemisch wird ein Gemisch von Wasser und mit Wasser schwer mischbarem 2, 5-Dimethyltetrahydrofuran abdestilliert. Das Destillat trennt sich in zwei Schichten, von denen die obere aus 2, 5-Dimethyltetrahydrofuran besteht, das nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat nochmals destilliert wird. Es siedet unter 745 mm Hg-Drück bei 89 bis 92°. Die Ausbeute beträgt etwa 85%. Beispiel ? i oo Teile 2, 5 - Dimethylhexandiol - 2, 5 (1, 1, 4, 4-Tetramethylbutandiol-1, 4) werden mit io Teilen Kaliumpyrosulfat in der in Beispie16 beschriebenen Weise 30 Minuten lang unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Bei der Destillation des Umsetzungsgemisches erhält man als Destillat ein Gemisch von Wasser und z, z, 5, 5-Tetramethyltetrahydrofuran, das -sich in zwei Schichten trennt. Die obere Schicht enthält das Tetrahydrofuran in 94,6%iger Ausbeute. Sie wird abgetrennt, mit Kaliumcarbonat getrocknet und nochmals destilliert. Man erhält so praktisch wasserfreies z, z, 5, 5-Tetramethyltetrahydrofuran (Kp.75¢mm=11a bis 11ä').
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen nach Patent 696779, dadurch gekennzeichnet, daß man I, q.-Butylenglykole hier in Gegenwart von anderen bei gewöhnlicher Temperatur festen, wasserabspaltend wirkenden Katalysatoren als den im Hauptpatent genannten destilliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937I0060030 DE700036C (de) | 1937-12-23 | 1937-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937I0060030 DE700036C (de) | 1937-12-23 | 1937-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE700036C true DE700036C (de) | 1940-12-11 |
Family
ID=7195143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1937I0060030 Expired DE700036C (de) | 1937-12-23 | 1937-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE700036C (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2795591A (en) * | 1953-02-25 | 1957-06-11 | Du Pont | Compound and process for drying tetrahydrofuran |
| DE1083273B (de) * | 1956-03-28 | 1960-06-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen der Tetrahydrofuranreihe |
| US4203908A (en) | 1977-09-27 | 1980-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of cyclic ethers |
| US4233228A (en) | 1977-10-31 | 1980-11-11 | Basf Aktiengesellschaft | Purification of tetrahydrofuran |
| DE2930144A1 (de) * | 1979-07-25 | 1981-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclischen aethern |
| WO2018033635A1 (en) | 2016-08-19 | 2018-02-22 | Nitto Belgium Nv | Preparation of tmthf |
| WO2025113469A1 (zh) * | 2023-11-30 | 2025-06-05 | 上海巽田科技股份有限公司 | 一种2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的连续制备方法及其使用的催化剂 |
-
1937
- 1937-12-23 DE DE1937I0060030 patent/DE700036C/de not_active Expired
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2795591A (en) * | 1953-02-25 | 1957-06-11 | Du Pont | Compound and process for drying tetrahydrofuran |
| DE1083273B (de) * | 1956-03-28 | 1960-06-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen der Tetrahydrofuranreihe |
| US4203908A (en) | 1977-09-27 | 1980-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of cyclic ethers |
| US4233228A (en) | 1977-10-31 | 1980-11-11 | Basf Aktiengesellschaft | Purification of tetrahydrofuran |
| DE2930144A1 (de) * | 1979-07-25 | 1981-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclischen aethern |
| WO2018033635A1 (en) | 2016-08-19 | 2018-02-22 | Nitto Belgium Nv | Preparation of tmthf |
| US10738021B2 (en) | 2016-08-19 | 2020-08-11 | Nitto Belgium B.V. | Preparation of TMTHF |
| WO2025113469A1 (zh) * | 2023-11-30 | 2025-06-05 | 上海巽田科技股份有限公司 | 一种2,2,5,5-四甲基四氢呋喃的连续制备方法及其使用的催化剂 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE700036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen | |
| DE850888C (de) | Verfahren zur Reinigung von Acrylsaeurenitril | |
| DE2804417C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon | |
| DE2930144C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ethern | |
| DE696779C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen | |
| CH219410A (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen. | |
| DE2502690C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Cumarin | |
| DE819695C (de) | Verfahren zur Reinigung von Tetrahydrofurfurylalkohol | |
| CH498828A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenketalen von y-Ketocarbonsäureestern | |
| AT235277B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1'-Tetralyl)-propanol-(1) | |
| DE854503C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Umwandlungs-produkten von Allylverbindungen | |
| DE68907758T2 (de) | Propanon-1,3-disulfonsäure als Veresterungskatalysator. | |
| DE869945C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden | |
| DE951811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propiolsaeure | |
| DE863937C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlor- oder 1, 4-Dibrombutan | |
| DE2503750A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclischen aethern | |
| DE455590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Menthol | |
| DE657069C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxyisobuttersaeuremethylester | |
| DE1936565C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrothiophen | |
| AT164547B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1 | |
| DE3110723A1 (de) | Verfahren zur reinigung des bei der herstellung von formaldehyd eingesetzten methanols | |
| DE869199C (de) | Verfahren zur Druckhydrierung von Kohlenwasserstoffoelen | |
| DE855860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuranen | |
| DE1469002C (de) | Verwendung von wasserlösliche Kie seisaure enthaltendem Natnumzirkonylsul fat zum Gerben Ausscheidung aus 1261121 | |
| DE536079C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrolein |