DE69205560T2

DE69205560T2 - Kosmetische und dermatologische Zusammensetzung, die Dioldiester enthält.

Info

Publication number: DE69205560T2
Application number: DE69205560T
Authority: DE
Inventors: Helmut Traitler; Jean-Louis Viret
Original assignee: Nestle SA
Current assignee: Nestle SA
Priority date: 1992-01-08
Filing date: 1992-01-08
Publication date: 1996-04-11
Anticipated expiration: 2012-01-09
Also published as: AU656830B2; NO930042L; CA2086689A1; FI925930L; BR9300017A; NZ245628A; ZA9210076B; EP0550779A1; ATE129147T1; DK0550779T3; MX9207467A; FI103710B; NO930042D0; FI103710B1; AU3042492A; KR930016084A; EP0550779B1; DE69205560D1; KR0179388B1; US5474775A

Description

Die Erfindung betrifft eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die als Viskositäts- und Weichmachmittel einen Diester aus 2,3-Butandiol und C16-C22 Fettsäure enthält.
Die FR-A-2281916 beschreibt eine kosmetische Zusammensetzung, die einen Diol-monoester als auffettendes Mittel enthält.
In kosmetischen oder dermatologischen eine Fettphase enthaltenden Zusammensetzungen, die Emulsionen oder wasserfrei sind, verwendet man häuf ig Ester, Kohlenwasserstoffe und Glyceride als Viskositäts- und Weichmachmittel.
Von diesen Verbindungen werden vielfältige Eigenschaften verlangt, und zwar vorallem:
- sie müssen praktisch in jedem Verhältnis mit den in der Kosmetik und in der Galenik allgemein verwendeten Estern, Fetten und lipidlöslichen Vitaminen mischbar sein,
- sie müssen vorzugsweise farblos und praktisch geruchlos sein,
- ihr Lösungsvermögen muß es ihnen gestatten, als Träger für die lipidlöslichen Wirkstoffe zu dienen,
- sie müssen vorzugsweise leicht emulgierbar sein,
- sie dürfen die rheologischen Eigenschaften, insbesondere die Viskosität und die Thixotropie der Endprodukte, nicht negativ beeinflussen und
- sie müssen gute sensorielle oder organoleptische Eigenschaften haben, die müssen den Endprodukten beispielsweise durch ihre Auftragsmöglichkeit ein angenehmes Gefühl auf der Haut verleihen.
Wir haben gefunden, daß die Diester aus 2,3-Butandiol und C16-C22 Fettsäuren diese Eigenschaften in einem beträchtlichen Grad besitzen.
Die obengenannten, in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auftretenden Verbindungen und ihr Herstellungsverfahren sind in der Patentanmeldung EP-A-0465689 beschrieben.
Die Natur der die Ester bildenden Fettsäure bzw. Fettsäuren und ihre Anteile werden durch die physikalisch-chemischen Eigenschaften, die Eigenschaften der chemischen Stabilität und die sensoriellen Eigenschaften bestimmt, die im Rahmen einer besonderen kosmetischen Anwendung gewünscht werden. In diesem Sinne sind die Fettsäuren vorzugsweise die gesättigten Fettsäuren Palmitinsäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Laurinsäure und die einfach oder zweifach ungesättigten Fettsäuren Oleinsäure und Linolsäure, wobei Oleinsäure, Stearinsäure und Palmitinsäure vorherrschen.
Wenn der Ester beispielsweise vorherrschend Oleinsäure enthält, so liegt er bei Raumtemperatur von beispielsweise 20º C in Form eines Öls mit im wesentlichen weichmachenden Eigenschaften vor, d.h. die Haut weich und geschmeidig machenden Eigenschaften. Wenn der Ester vorherrschend gesättigte Fettsäuren, beispielsweise Stearin- und Palmitinsäure, enthält, liegt er bei 20º in kristallisierter fester Form vor und bildet außerdem aufgrund seiner Konsistenz ein Viskositätsmittel.
Die vorhergehenden bevorzugten Verbindungen können in praktisch allen wässrigen kosmetischen oder galenischen Zubereitungen verwendet werden, wie beispielsweise in Cremes, Milchen, Shampoos in Form von Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser- Emulsionen oder in wasserfreier Form wie beispielsweise in Badeöl, Massageöl, Sonnenöl, Balsams, Make-ups und Lippenstift.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,5 bis 80 Gew.-% Dioldiester, wie er oben beschrieben wurde.
In einer solchen Zusammensetzung kann die Fettphase tierische, pflanzliche, mineralische oder synthetische Öle enthalten. Sie kann auch Wachse, langkettige Alkohole, Verdikkungsmittel oder Geliermittel enthalten. Wenn es sich um eine Emulsion handelt, kann eine kosmetische Zusammensetzung 1 bis 20 Gew.-% eines Emulgators enthalten.
In einer wasserfreien kosmetischen Zusammensetzung kann die Fettphase 10 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-% Dioldiester enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Außerdem kann sie Öle und einen relativ hohen Anteil von beispielsweise 5 bis 30 Gew.-% an Wachsen enthalten. Sie kann beispielsweise in Form von Sonnenschutzöl vorliegen (in welchem Fall sie ein UV-Strahlen absorbierendes Sonnenfilter enthält).
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem verschiedene Zusätze, insbesondere Färbungsmittel, Parfüms, Konservierungsmittel, UV-Filter, Perlglanzmittel und mineralische oder organische Füllstoffe enthalten. Sie enthält vorteilhafterweise Antioxidanzien in einem Anteil von 0,02 bis 0,2 Gew.-%.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht. Bei diesen beziehen sich die Anteile und Prozentsätze, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
In diesen Beispielen wird die Nomenklatur von "Cosmetic, Toiletery und Flagrance Association, Inc. Washington DC" (CTFA) verwendet, soweit sie nicht übersetzt wurde.
Zur Herstellung der Emulsionen mischt man getrennt die Bestandteile der Lipidphasen A und ggf. B und erhitzt sie auf 70ºC, dann bringt man ggf. die Phase B in die Phase A ein. Man stellt die wässrige Phase C her, indem man ihre Bestandteile mischt und sie auf 70ºC erhitzt. Man gibt die Lipidphase(n) A und ggf. B der wässrigen Phase C (im Fall von Ölin-Wasser-Emulsionen) bei 70ºC unter Rühren mit mittlerer Geschwindigkeit zu (im Fall von Wasser-in-Öl-Emulsionen gibt man die wässrige Phase der bzw. den Lipidphasen zu). Man homogenisiert die Mischung der beiden Phasen, rührt sie dann mit etwa 100 U/min und läßt sie iin Fall von Wasser-in-Öl- Emulsionen auf 45-50ºC und im Fall von Öl-in-Wasser-Emulsionen auf 35-40ºC abkühlen.
Bei dieser Temperatur gibt man ggf. die Zusätze bei, kühlt dann weiter bis auf Raumtemperatur und langsamem Rühren und bricht das Rühren ab, wenn das Produkt halbflüssig ist (bei etwa 25ºC).
Die wasserfreien Produkte erhält man auf dieselbe Weise, jedoch ohne Homogenisierung durch Mischen unter Wärme (etwa 70ºC) und dann allmähliche Abkühlung unter langsamen Rühren.
Diese Vorgehensweise wird in den Beispielen im wesentlichen angewandt. In dem Fall, in dem eine abweichende Vorgehensweise verwendet wird, wird diese speziell angegeben.

Beispiele 1-2

Bei diesen Beispielen verwendet man eine sensorielle Methode zum Ermitteln der organoleptischen Eigenschaften der Diolester bei ihrem Auftrag auf die Haut mit Hilfe einer Lotion in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion.
Ferner ermittelt man die dynamische Viskosität (bei maximaler Scherung in mPa.s) und die Thixotropie der Lotionen. Die Thixotropie wird aus der Strömungskurve (Rheogramm, Scherkraft in Abhängigkeit vom Schergeschwindigkeitsgradienten) als der Fläche zwischen der aufsteigenden und der absteigenden Kurve, ausgedrückt in Pa.s, bestimmt. Die Viskositätsund Thixotropiemessungen werden bei 20ºC mit einem Gerät Rheomat 115 R von Contraves durchgeführt.

Methode

A. Definition

Diese Methode gestattet die numerische Quantifizierung der einzelnen Merkmale, die den Griff der kosmetischen und galenischen Produkte definieren, durch einen Index (IDT, Griffindex).
Der IDT umfaßt drei Parameter:
1. Anfänglicher Griff, bestehend aus:
- einer Texturnote von 1 (zu wässrig, mager) bis 5 (cremig, sehr fett) und
- einer Gleitnote von 1 (bremst zu stark) bis 5 (gleitet gut),
wobei die Bewertung der Mittelwert der beiden Noten ist.
2. Mittlerer Griff während des Auftragens, bestehend aus:
- einer Auftragsnote von 1 (bremst zu stark) bis 5 (gleitet gut),
- einer den Bruch oder die Texturänderung bestimmende Note von 1 (ganz wässrig werdend) bis 5 (keine Änderung),
- einer Note für die Klebrigkeit von 1 (zu klebend) bis 5 (nicht klebend),
- einer Note für die Eindringgeschwindigkeit von 1 (wenig befriedigend) bis 5 (optimal) und
- einer Note für den Eindringungsgrad von 1 (nicht vorhanden oder schlecht) bis 5 (sehr gut),
wobei die Bewertung der Mittelwert der fünf Noten ist.
3. Endgültiger Griff nach vollständigem Verdunsten der flüchtigen Verbindungen, bestehend aus:
- einer Note für den Eindruck beim Reiben von 1 (bremst zu stark) bis 5 (gleitet gut),
- einer Note, die den auf der Haut zurückbleibenden Lipidfilm kennzeichnet, von 1 (nicht vorhanden, trockene Haut) bis 5 (fett, gut versorgte Haut) und
- einer Note für die Weichheit der Haut von 1 (rauh) bis 5 (samtig, sehr weich),
wobei die Bewertung die Summe der drei Noten ist.
Der IDT wird ausgedrückt durch die Bewertung des anfänglichen Griffs geteilt durch die Summe der Bewertung des mittleren Griffs und der Bewertung des endgültigen Griff s.

B. Experimenteller Teil

Der Test beruht auf den Vergleich zwischen einer experimentellen Rezeptur, die die zu testende Substanz enthält, und einer Vergleichsrezeptur, die als Bezug für die Bewertung dient, wobei die Vergleichsrezeptur die folgende Zusammensetzung hat: PHASE A (Lipid) PEG-10-Isocethylethermonostearat Stearat-21 Glycerolstearat Cetearylalkohol PHASE B (Lipid) Paraffinöl Carbomer 934 (mehrfach vernetztes Acrylsäurepolymer) PHASE C (wässrig) Wasser Glycerol Ethylendiamintetraacetat (EDTA) Zusätze Phenoxyparaben Silmethicon Trimethamin (30%ige wässrige Lösung) Parfüm
Diese Rezeptur (im nachstehenden "Vergleich 1" genannt) wurde so ausgearbeitet, daß man einen IDT-Bezugswert erhält. Dieser Mittelwert kann im Verhältnis mit der Qualität der Testsubstanz bzw. -substanzen zunehmen oder abnehmen, die in diese Rezeptur anstelle der 6 % Paraffinöl eingeführt wird bzw. werden. Im Fall des Beispiels 2 führt man 10 % der Zusammensetzung ein und gleicht aus, indem man das Glycerolstearat und den Cetearylalkohol wegläßt.
Die zu testenden Lotionsproben werden den Prüfern in Gruppen von 4 bis 6 vorgelegt, was der begrenzten Anzahl entspricht, die pro Testsitzung getestet werden kann.
Das Produkt wird auf die Innenseite der Unterarme aufgetragen. Die auf zutragende Produktmenge muß bei jedem Test dieselbe sein, d.h. etwa 0,2 g.
Die Proben werden "blind" getestet. Jeder Prüfer benotet seine Wahrnehmungen vom Auftrag des Produkts an bis zu seiner Trocknung auf der Haut. Die Notation findet in der Reihenfolge des Fragebogens statt. Nach Durchführung des Tests wird den Prüf ern der Name des Produkts bekanntgegeben.
Diese Methode gestattet es, den Griff eines beliebigen kosmetischen Produkts, das auf die Haut aufgetragen wird, zu quantifizieren, und ihn reproduzierbar zu machen, und zwar sowohl dann, wenn der Prüfer seine eigenen Tests in verschiedenen Zeitabständen wiederholt als auch wenn er die Tests eines anderen Prüfers wiederholt.
Die zu testenden Produkte sind:

Beispiel 1:

Das Produkt von Beispiel 1 der Patentanmeldung EP-A-0465689 mit den folgenden physikalisch-chemischen Eigenschaften:
- Aussehen farblose und praktisch geruchlose ölige Flüssigkeit
- Brechzahl 1,4635
- freie Fettsäuren (%) 0,05 - 1
- dynamische Viskosität (mPa.s) 49
- Dichte bei 22ºC 0,895

Beispiel 2:

Das Produkt von Beispiel 3 der Patentanmeldung EP-A-0465689 mit den folgenden physikalisch-chemischen Eigenschaften:
- Aussehen bei 20ºC kristallisierter fester Stoff weißer Farbe
- Aussehen bei 50ºC farblose und praktisch geruchlose ölige Flüssigkeit
- Schmelzpunkt um 40ºC
Zum Vergleich setzt man als Weichinachmittel andere Produkte als Paraffinöl ein, die die verschiedenen Klassen von zu diesem Zweck in der Kosmetik gewöhnlich verwendeten Weichmachmitteln vertreten:
- Vergleich 2 : Octylpalmitat,
- Vergleich 3 : Capryl- und Caprinsäuretriglycerid,
- Vergleich 4 : Diisopropyladipat,
- Vergleich 5 : Isodeyllaurat,
- Vergleich 6 : Isopropylmyristat,
- Vergleich 7 : Oleyloleat,
- Vergleich 8 : Oleylalkohol
- Vergleich 9 : Squalen.

Ergebnisse

Die IDT-Werte sowie die dynamische Viskosität (mpa.s) und die Thixotropie (Pa.s) der Lotionen sind in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Merkmale der Lotionen Verbindung Viskosität Thixotropie Beispiel 1 Beispiel 2 Vergleich 1 Vergleich 2 Vergleich 3 Vergleich 4 Vergleich 5 Vergleich 6 Vergleich 7 Vergleich 8 Vergleich 9
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen die organoleptischen Qualitäten der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen:
Im Vergleich zu den Vertretern der einzelnen Weichmachmittelklassen zeigen die Zusammensetzungen der Beispiele 1 und 2 einen fetten anfänglichen Griff (Gefühl von Samt) sowie ein äußerst angenehmes Gefühl auf der Haut infolge ihrer hervorragenden Auftragseigenschaft.
Insbesondere die Verbindung von Beispiel 1 erreicht den besten Score-Wert, während der Wert des IDT der Verbindung von Beispiel 2 in einem sehr guten Mittelbereich liegt und auf jedem Fall deutlich höher als der der Verbindungen vom Typ Fettalkohole und Triglyceridfraktionen, die auch als Viskositätsmittel verwendet werden (vergleiche 3 und 8).
Was die rheologischen Eigenschaften anlangt, so besitzt die Verbindung von Beispiel 1 Vorteile gegenüber den meisten getesteten Weichmachmitteln. Man stellt nämlich fest, daß die Beigabe von Estern oder Triglyceriden gewöhnlich die Viskosität der Zusammensetzungen ändert, und diese Änderung muß durch Beigabe von Produkten wie Fettalkoholen und Triglyceridfraktionen ausgeglichen werden, die einen negativen Einfluß auf den Griff haben. Außerdem ist seine Thixotropie sehr befriedigend, was die Beigabe von Regulatoren erspart.
Ferner kann die Verbindung von Beispiel 2 (oder die anderen Ester aus 2,3-Butandiol und den gesättigten Fettsäuren Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure mit hohen Schmelzpunkten) mit Erfolg als Viskositäts- und Weichmachmittel verwendet werden. Man stellt nämlich fest, daß ihre Viskosität trotz Fehlen von Viskositätsmitteln wie Cetearylalkohol und Glycerolstearat ausreichend ist.

Beispiele 3-9

3. Reinigungsmilch (Öl-in-Wasser-Emulsion)

4. Feuchtigkeitscreme (Öl-in-Wasser-Emulsion)

5. Pflegecreme (Wasser-in-Öl-Emulsion)

6. Gesicht- und Körperöl (wasserfrei)

7. Wasserfreier Balsam

Man mischt die Verbindungen bei etwa 75ºC. 8. Kurshampoo (Öl-in-Wasser-Emulsion) PHASE A (Lipid) Cocoamphoglycinat Ammoniumlaurethsulfat Ammoniumlaurylsulfat Cocamidopropylbetain Verbindung von Beispiel Panthenol PHASE B (wässrig) Wasser Acrylate/Steareth-20-methacrylatcopolymer Hydroxypropylmethylcellulose Polysorbat Quaternium 23 (quaternisierte Polymere) Zitronensäure Methyldibromoglutaronitril und 2-Phenoxyethanol
Man mischt die Verbindungen der Phase A bei Raumtemperatur, und bringt dann die Verbindungen der Phase B unter Rühren in die Phase A ein. 9. Lippenrot (wasserfrei) Rizinusöl Verbindung von Beispiel 2 Bienenwachs Candelillawachs Ozokerit Isopropyllanolat Farbstoffe
Alle kosmetischen Produkte der Beispiele 3 bis 9 wurden getestet und besitzen eine gute Stabilität bei 20ºC, 37ºC und 47ºC während drei Monaten.
Sie haben gute organoleptische Eigenschaften:
- die Emulsionen wie die wasserfreien Produkte sind homogen, fein, glatt und glänzend.

Claims

1. Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositäts- und Weichmachmittel einen Diester aus 2,3-Butandiol und C 16 - C 22 Fettsäure enthält.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Diester in einer Konzentration von 0,8 bis 80 Gew.-% der Zusammensetzung vorliegt.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Wasser-in-Öl- oder einer Öl-in- Wasser-Emulsion vorliegt, daß sie 1-20 Gew.-% eines Emulgators enthält und daß die Fettphase 0,5-20 Gew.-% Diester, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthält

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer wasserfreien Form vorliegt und daß die Fettphase 10 bis 80 Gew.-% Diester, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,02 bis 0,2 Gew.-% Antioxidans enthält.

6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Diester aus 2,3-Butandiol sowie im wesentlichen Ölsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure enthält.

7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Diester aus 2,3-Butandiol und im wesentlichen Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Laurinsäure enthält.