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DE69513657T2 - Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2-Cyanoimidazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2-Cyanoimidazolen

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Publication number
DE69513657T2
DE69513657T2 DE69513657T DE69513657T DE69513657T2 DE 69513657 T2 DE69513657 T2 DE 69513657T2 DE 69513657 T DE69513657 T DE 69513657T DE 69513657 T DE69513657 T DE 69513657T DE 69513657 T2 DE69513657 T2 DE 69513657T2
Authority
DE
Germany
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formula
compound represented
group
substituted
reaction
Prior art date
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DE69513657T
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English (en)
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DE69513657D1 (de
Inventor
Hisayoshi Jonishi
Fumio Kanamori
Shigehisa Kanbayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Publication of DE69513657D1 publication Critical patent/DE69513657D1/de
Publication of DE69513657T2 publication Critical patent/DE69513657T2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen, die als Fungizide in Gartenbau und Landwirtschaft nützlich sind.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Die 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen sind in EP-A-298196 offenbart. Einige Verfahren zur Herstellung der 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen sind darin vorgeschlagen. Allerdings enthält keiner dieser Vorschläge die Verfahren der vorliegenden Erfindung.
  • EP-A-298196 offenbart, daß (a) isomere Mischungen von 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen Verbindungen einschließen, die durch die Formel (I-a) und auch durch die Formel (I-b) der vorliegenden Erfindung dargestellt werden, durch Sulfamoylierung von 2-Cyanoimidazolverbindungen, dargestellt durch die Formel (II) in der vorliegenden Erfindung, hergestellt werden können, und daß (b) die isomeren Mischungen durch selektive Hydrolyse getrennt werden können. Des weiteren offenbart JP-A-4-120063, daß nur Imidazolverbindungen, wie sie durch die Formel (I-b) in der vorliegenden Erfindung dargestellt werden, selektiv durch Verwendung eines Lösungsmittels und eines sauren Katalysators aus den isomeren Mischungen getrennt werden können. Allerdings offenbaren EP-A-298196 und JP-A-4-120063 nicht das wie unten beschriebene Verfahren der vorliegenden Erfindung, wobei nur selektiv Imidazolverbindungen, wie sie durch die Formel (I-b) dargestellt sind, durch Sulfamoylierung und Isomerisierung der Verbindungen, wie sie in der Formel (II) dargestellt sind, hergestellt werden können.
  • Bei dem in EP-A-298196 und JP-A-4-120063 offenbarten Verfahren zur selektiven Trennung und Gewinnung von Verbindungen, wie sie durch die Formel (I-b) dargestellt sind, aus isomeren Mischungen von 1-substituierten-2- Cyanoimidazolverbindungen werden wie in Formel (I-a) dargestellte Verbindungen hydrolysiert und das Verfahren ist insoweit von Nachteil, daß seine Ausbeute nicht das Verhältnis der Isomere der Verbindungen, wie in Formel (I-b) dargestellt, überschreitet und daß die Nachbehandlung kompliziert ist.
  • EP-A-0337103 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen. In einem Beispiel wird 4-Chlor-2- cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-n-propylimidazol durch folgendes Verfahren hergestellt. 4(5)-Chlor-2-cyano-5(4)-n-propylimidazol wird mit Dimethylsulfamoylchlorid in Gegenwart von wasserfreiem Kaliumcarbonat und einer relativ großen Menge (ungefähr 15 Liter/kg der Imidazol-Ausgangsverbindung) Acetonitril unter Rückfluß unter Erwärmung zur Reaktion gebracht. Nach Abschluß der Reaktion wird das Acetonitril durch Destillation von der Reaktionsmischung entfernt und Wasser zu dem Rückstand gegossen, gefolgt von einer Extraktion mit Methylenchlorid, Waschen mit Wasser und Trocknen. Nach dem Entfernen des Methylenchlorids durch Destillation und über Nacht Stehenlassen des Verbliebenen, zersetzt sich eines der zwei Isomere zurück zum Ausgangsmaterial, 4(5)-Chlor-2-cyano-5(4)-n-propylimidazol, während das Zielisomer, 4-Chlor-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-n-propylimidazol erhalten bleibt.
  • In einem anderen Beispiel offenbart EP-A-0337103, daß 4-Chlor-2- cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-phenylimidazol durch folgendes Verfahren hergestellt wird. 4(5)-Chlor-2-cyano-5(4)-phenylimidazol wird mit Dimethylsulfamoylchlorid in Gegenwart von wasserfreiem Kaliumcarbonat und einer relativ großen Menge (ungefähr 14 Liter/kg der Imidazol-Ausgangsverbindung) Aceton unter Rückfluß unter Erwärmung zur Reaktion gebracht. Nach Abschluß der Reaktion wird die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert, gefolgt vom Waschen mit Wasser, Trocknen und Destillieren des Ethylacetats, um gleiche Mengen der beiden Isomere herzustellen. Nach dem Stehenlassen der Mischung wird das Zielisomer, 4-Chlor-2-cyano-1- dimethylsulfamoyl-5-phenylimidazol, durch Silicagel-Chromatographie isoliert. Auch das Imidazol-Ausgangsmaterial wurde zurückgewonnen, was darauf hindeutet, daß das andere Isomer sich zersetzt hat.
  • EP-A-0337103 offenbart des weiteren, daß die Reaktion zur Einführung einer -SO&sub2;N(CH&sub3;)&sub2; Gruppe in die Ausgangsverbindung einschließlich der Tautomeren entweder eines der zwei Isomere oder eine Mischung davon ergibt, abhängig vom Ausgangsmaterial, dem Reaktionsverfahren vom Ausgangsmaterial bis zum Produkt, den Reaktionsbedingungen und dgl.. Allerdings wird keine spezifische Lehre zur Verfügung gestellt, wie diese Parameter ausgewählt werden können, um bestimmte Isomere herzustellen.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen ohne Durchführung einer selektiven Hydrolyse zur Verfügung zu stellen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Verbesserung der Isomerverhältnisse der gewünschten Verbindung, dargestellt in Formel (I-b), wie unten beschrieben.
  • Die Erfinder haben intensive Studien bezüglich dieser Aufgaben durchgeführt. Als ein Ergebnis wurde gefunden, daß eine Isomerisierung 1-substituierte-2-Cyanoimidazolverbindungen, dargestellt durch die Formel (I-b) als die gewünschte Verbindung selektiv und in einer hohen Ausbeute bereitstellen kann. Somit wurde die vorliegende Erfindung gelöst.
  • Diese und andere Aufgaben der vorliegenden Erfindung wurden durch ein Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen, dargestellt durch die folgende Formel (I-b) erreicht, die das Unterwerfen einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (II), und einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (III), in Gegenwart von mindestens einer Base, ausgewählt aus Alkalimetallcarbonaten und Alkalimetallbicarbonaten und einem polaren Lösungsmittel, einer Sulfamoylierung und eine Isomerisierung umfaßt:
  • worin R¹ und R² jedes eine Alkylgruppe darstellt, X eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, darstellt, und Y ein Chlor- oder ein Bromatom darstellt;
  • worin X und Y jedes die gleiche Bedeutung wie oben definiert hat;
  • Hal-SO&sub2;N(R¹)R&sub2; (III)
  • worin Hal ein Halogenatom darstellt, und R¹ und R² jedes die gleiche Bedeutung wie oben definiert hat, und wobei das Lösungsmittel schrittweise während der Sulfamoylierung und Isomerisierung abdestilliert wird.
    • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Beispiele der Substituenten an der Phenylgruppe, die substituiert sein kann, wie durch X dargestellt, beinhalten Halogenatome (z. B. Fluor, Chlor, Brom, Jod), C&sub1;&submin;&sub3; Alkylgruppen (z. B. Methyl, Ethyl, Propyl) und Alkoxygruppen (z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy). Die Anzahl an Substituenten an der Phenylgruppe ist von 1 bis 5. Wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können sie gleich oder verschieden sein. Beispiele der Alkylgruppe, die substituiert sein kann und durch X dargestellt wird, beinhalten Halogenatome (z. B. Fluor, Chlor), eine Phenylgruppe und C&sub1;&submin;&sub3; Alkoxygruppen. Die Anzahl der Substituenten an der Alkylgruppe ist eins oder mehr. Wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können sie gleich oder verschieden sein. Der Alkylteil der Alkylgruppe, die substituiert sein kann, dargestellt durch X, beinhaltet C&sub1;&submin;&sub8; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen. Beispiele hierfür schließen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe und eine Octylgruppe ein.
  • Spezielle Beispiele für die durch X dargestellten Gruppen schließen eine Phenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Fluorphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Chlorphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Bromphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Methylphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Ethylphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Propylphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylgruppe, eine 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenylgruppe, eine 3,4-Dichlorphenylgruppe, eine 3,4-Dimethylphenylgruppe, eine 3,4-Dimethoxyphenylgruppe, eine 3-Methyl-4- methoxyphenylgruppe, eine 3-Chlor-4-methylphenylgruppe, eine 3-Chlor-4- methoxyphenylgruppe, eine tert-Butylgruppe und eine 1,1-Dimethylpropylgruppe ein.
  • Die Alkylgruppe, wie durch R¹ oder R² dargestellt, schließt C&sub1;&submin;&sub1;&sub2; Alkylgruppen ein. Beispiele für diese C&sub1;&submin;&sub1;&sub2; Alkylgruppen schließen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert- Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe und eine Decylgruppe ein. Unter diesen sind R¹ und R² jedes bevorzugt eine Methylgruppe. Beispiele des Halogenatoms, wie durch Hal dargestellt, schließen ein Chloratom, ein Bromatom und ein Jodatom ein. Unter diesen ist Hal bevorzugt ein Chloratom.
  • Die Verbindung dargestellt durch Formel (II) hat die folgende Tautomere:
  • In Übereinstimmung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Sulfamoylierung und eine Isomerisierung zwischen einer Verbindung, dargestellt durch Formel (II), und einer Verbindung, dargestellt durch Formel (III), in Gegenwart einer speziellen Base und eines polaren Lösungsmittels durchgeführt.
  • Da die Verbindungen dargestellt durch Formel (II) Tautomere haben, wird bei dem Voranschreiten der Sulfamoylierung der Verbindungen, dargestellt durch Formel (II), eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (I-a), neben einer Verbindung, dargestellt durch Formel (I-b), im fortschreitenden Reaktionssystem hergestellt:
  • worin R¹, R², X und Y jedes die gleiche Bedeutung wie oben definiert hat.
  • Daher umfaßt das erfindungsgemäße Verfahren das Unterwerfen einer Verbindung, dargestellt durch Formel (II), einer Sulfamoylierung und gleichzeitig einer Isomerisierung, die die hergestellte Verbindung, dargestellt durch Formel (I-a) zu einer Verbindung, dargestellt durch Formel (I-b) isomerisiert, in Gegenwart von mindestens einer Base ausgewählt aus Alkalimetallcarbonaten und Alkalimetallbicarbonaten und einem polaren Lösungsmittel.
  • Zum Ablaufen der Sulfamoylierung und der Isomerisierung wird die Verbindung, dargestellt durch Formel (III), bevorzugt in einer Menge von 1, 2 bis 2,1 Mol pro Mol der Verbindung, dargestellt durch Formel (II), verwendet. Zur Herstellung von nur einer Verbindung, dargestellt durch Formel (I-b), in einer hohen Ausbeute wird die Verbindung, dargestellt durch Formel (III), bevorzugt in zwei oder drei Chargen zu der Reaktion hinzugegeben. Beispiele zum chargenweisen Zugabeverfahren schließen verschiedene Prozesse wie tropfenweises Zugeben ein. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird die Verbindung, dargestellt durch Formel (III), zuerst in einer Menge von 1,0 bis 1,6 Mol pro Mol der Verbindung, dargestellt durch Formel (II), zugegeben. Wenn die Reaktion abgeschlossen ist oder sich zum Ende neigt, wird die verbliebene Menge (von 0,1 bis 0,5 Mol) der Verbindung, dargestellt durch Formel (III), zudem Reaktionssystem hinzugegeben.
  • Die in der Reaktion verwendete Base ist mindestens eine, ausgewählt aus Alkalimetallcarbonaten und Alkalimetallbicarbonaten. Beispiele dafür schließen Alkalimetallcarbonate (z. B. Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat) und Alkalimetallbicarbonate (z. B. Kaliumbicarbonat, Natriumbicarbonat) ein. Unter diesen werden Alkalimetallcarbonate und insbesondere Kaliumcarbonat bevorzugt.
  • Zum Ablaufen der Sulfamoylierung und der Isomerisierung in dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Base bevorzugt in einer Menge von 0,75 bis 2,1 Moläquivalenten der Verbindung, dargestellt durch Formel (II), verwendet. Zur Herstellung von nur Verbindung, dargestellt durch die Formel (I-b), in einer hohen Ausbeute wird die Base bevorzugt in zwei oder drei Chargen während der Reaktion hinzugegeben. Beispiele zum chargenweisen Zugabeverfahren schließen verschiedene Verfahren ein. Eine bevorzugte Ausführungsform ist, daß die Base zuerst in einer Menge von 0,65 bis 1,6 Moläquivalenten der Verbindung, dargestellt durch Formel (II), hinzugegeben wird. Wenn die Reaktion abgeschlossen ist oder sich dem Ende zuneigt, wird die verbliebene Menge (von 0,1 bis 0,5 Äquivalenten) der Base hinzugegeben.
  • Beispiele für das in diesem Verfahren zu verwendende polare Lösungsmittel können irgendwelche polaren Lösungsmittel sein, die in der Lage sind, die Verbindung, dargestellt durch Formel (I-a) oder (I-b), zu lösen. Beispiele des polaren Lösungsmittels schließen Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon), Nitrile (z. B. Acetonitril, Propionitril), aprotische polare Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol) und Ester (z. B. Ethylacetat, Methylacetat) ein. Unter diesen werden Methylethylketon und Ethylacetat bevorzugt. Die Menge an zugegebenem polaren Lösungsmittel in diesem Verfahren ist von 1 bis 3 l, bevorzugt von 1,5 bis 2 l, pro kg der Verbindung dargestellt durch Formel (II).
  • Bei diesem Verfahren wird die Sulfamoylierung und die Isomerisierung durchgeführt, während das polare Lösungsmittel schrittweise abdestilliert wird. Wenn die Base und/oder die Verbindung, dargestellt durch Formel (III), chargenweise zu der Reaktion hinzugegeben wird, wird das polare Lösungsmittel bevorzugt nach der chargenweisen Zugabe abdestilliert.
  • Bei diesem Verfahren ist die Reaktionstemperatur der Sulfamoylierung und der Isomerisierung bevorzugt von 20ºC bis 110ºC. Wenn die Base und/oder die Verbindung dargestellt durch Formel (III) chargenweise zu der Reaktion hinzugegeben wird, ist die Reaktionstemperatur vor der chargenweisen Zugabe dieser Verbindungen von 20ºC bis 110ºC, bevorzugt von 60ºC bis 100ºC, und die Reaktionstemperatur nach der chargenweisen Zugabe dieser Verbindungen ist von 20ºC bis 110ºC, bevorzugt von 60ºC bis 100ºC. Am meisten bevorzugt sind die Reaktionstemperaturen vor und nach der chargenweisen Zugabe jeweils von 65ºC bis 85ºC.
  • Die vorliegende Erfindung wird im weiteren durch die folgenden Beispiele beschrieben, sie sollte aber nicht so dargestellt werden, als wäre sie darauf eingeschränkt.
    • Beispiel 1
  • In einen Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rührer, einem azeotropischen Dehydrator und einem Thermometer, wurden 8,7 g 4(5)-Chlor-2- cyano-5(4)-(4-methylphenyl)imidazol, 20 ml Ethylacetat, 6,6 g Kaliumcarbonat und 6,3 g Dimethylsulfamoylchlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann unter Rückfluß für 2 Stunden erhitzt. Zu dem Reaktionssystem wurden dann 0,6 g Kaliumcarbonat und 0,6 g Dimethylsulfamoylchlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann so gehalten, während Ethylacetat von dem Reaktionssystem für eine Stunde abdestilliert wurde (Ausbeute der gewünschten Verbindung: 93 Mol%). Nach Abschluß der Reaktion wurden 20 ml Wasser und 20 ml Ethylacetat in das Reaktionssystem gegossen. Die Reaktionsmischung wurde dann bei einer Temperatur von 60ºC bis 70ºC für 20 Minuten gerührt, um eine Aufschlämmung der gewünschten Verbindung zu erhalten. Die Aufschlämmung wurde dann durch Filtration zurückgewonnen und dann getrocknet, um 11,7 g 4-Chlor-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-(4-methylphenyl)imidazol (Reinheit: 98,2%, Ausbeute: 90,5%) zu erhalten.
    • Beispiel 2
  • In einen Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rührer, einem azeotropischen Dehydrator und einem Thermometer, wurden 40,0 g 4(5)-Chlor-2- cyano-5(4)-(4-methylphenyl)imidazol, 80,3 ml Ethylacetat, 30,6 g Kaliumcarbonat und 29,2 g Dimethylsulfamoylchlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann unter Rückfluß für 2 Stunden erhitzt. Zu dem Reaktionssystem wurden dann 5,1 g Kaliumcarbonat und 5,3 g Dimethylsulfamoylchlorid zugegeben. Nach der Zugabe wurde zu dem Reaktionssystem des weiteren 2,6 g Kaliumcarbonat und 2,7 g Dimethylsulfamoylchlorid zugegeben. Das heißt, Kaliumcarbonat und Dimethylsulfamoylchlorid wurden chargenweise zweimal in einer Gesamtmenge von 7,7 g bzw. 8,0 g hinzugegeben. Nach der chargenweisen Zugabe wurde die Mischung zur Reaktion gebracht, während Ethylacetat aus dem Reaktionssystem für 1,5 Stunden (Ausbeute der gewünschten Verbindung: 90 Mol%) abdestilliert wurde. Nach Abschluß der Reaktion wurden 80 ml Wässer und 80 ml Ethylacetat in das Reaktionssystem gegossen, um eine Aufschlämmung zu erhalten. Die Aufschlämmung wurde durch Filtration zurückgewonnen und dann getrocknet, um 55,8 g 4-Chlor-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5-(4-methylphenyl)imidazol (Reinheit: 99,0%, Ausbeute: 92,5%) zu erhalten.
    • Beispiel 3
  • In einen Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rührer, einem azeotropischen Dehydrator und einem Thermometer, wurden 5,0 g 4(5)-Chlor-2- cyano-4-(methylphenyl)imidazol, 10 ml Methylethylketon, 3,6 g Kaliumcarbonat und 3,4 g Dimethylsulfamoylchlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rückfluß für 2 Stunden erhitzt. Zu dem Reaktionssystem wurden dann 0,3 g Kaliumcarbonat und 0,3 g Dimethylsulfamoylchlorid zugegeben. Nach der Zugabe wurden des weiteren 0,1 g Kaliumcarbonat und 0,1 g Dimethylsulfamoylchlorid hinzugegeben. Das heißt, Kaliumcarbonat und Dimethylsulfamoylchlorid wurden chargenweise zweimal in einer Gesamtmenge von 0,4 g bzw. 0,4 g hinzugegeben. Nach der chargenweisen Zugabe wurde die Reaktionsmischung gehalten, während Methylethylketon aus dem Reaktionssystem für 1,5 Stunden (Ausbeute der gewünschten Verbindung: 95 Mol%) abdestilliert wurde. Nach Abschluß der Reaktion wurden 30 ml Wasser in das Reaktionssystem gegossen, um eine Aufschlämmung zu erhalten. Die Aufschlämmung wurde durch Filtration zurückgewonnen und dann getrocknet, um 6,8 g 4-Chlor-2-cyano-1- dimethylsulfamoyl-5-(4-methylphenyl)imidazol (Reinheit: 99,0%, Ausbeute: 95,0%) zu erhalten.
  • Die Aufmerksamkeit wird auf EP-0705823 gerichtet, wovon die vorliegende Anmeldung ausgeschieden wurde.
  • Während die Erfindung ausführlich beschrieben wurde unter Einbeziehung von speziellen Ausführungsformen davon, ist es für den Fachmann offensichtlich, daß verschiedene Veränderungen und Modifikationen darin durchgeführt werden können.

Claims (5)

1. Verfahren zur selektiven Herstellung von 1-substituierten-2-Cyanoimidazolverbindungen, dargestellt durch die folgende Formel (I-b), die das Unterwerfen einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (II), und einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (III), in Gegenwart von mindestens einer Base, ausgewählt aus Alkalimetallcarbonaten und Alkalimetallbicarbonaten und eines polaren Lösungsmittels, einer Sulfamoylierung und einer Isomerisierung umfaßt:
worin R¹ und R² jedes eine Alkylgruppe darstellt, X stellt eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann, dar und Y stellt ein Chlor- oder ein Bromatom dar;
worin X und Y jedes die gleiche Bedeutung wie oben definiert hat;
Hal-SO&sub2;N(R¹)R² (III)
worin Hal ein Halogenatom darstellt, und R¹ und R² jedes die gleiche Bedeutung wie oben definiert hat, und worin das Lösungsmittel in einer Menge von 1 bis 3 l pro kg der Verbindung, dargestellt durch Formel (II), hinzugegeben wird, und schrittweise während der Sulfamoylierung und der Isomerisierung abdestilliert wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin das polare Lösungsmittel Methylethylketon oder Ethylacetat ist.
3. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Reaktionen bei einer Temperatur von 20ºC bis 110ºC durchgeführt werden.
4. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Verbindung der Formel (III) chargenweise zwei oder mehrfach während der Reaktion hinzugegeben wird.
5. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die mindestens eine Base chargenweise zwei oder mehrfach während der Reaktion hinzugegeben wird.
DE69513657T 1994-09-08 1995-09-06 Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 2-Cyanoimidazolen Expired - Lifetime DE69513657T2 (de)

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