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DE65978T1 - Neue gelbe azofarbstoffe sowie daraus hergestellte dichroitische fluessigkristallzusammensetzungen. - Google Patents

Neue gelbe azofarbstoffe sowie daraus hergestellte dichroitische fluessigkristallzusammensetzungen.

Info

Publication number
DE65978T1
DE65978T1 DE1982900178 DE82900178T DE65978T1 DE 65978 T1 DE65978 T1 DE 65978T1 DE 1982900178 DE1982900178 DE 1982900178 DE 82900178 T DE82900178 T DE 82900178T DE 65978 T1 DE65978 T1 DE 65978T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
optionally substituted
dye
dichroic
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1982900178
Other languages
English (en)
Inventor
Siegfried Schenectady Ny 12308 Aftergut
Herbert Stanley Scotia Ny 12302 Cole
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/214,369 external-priority patent/US4308162A/en
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of DE65978T1 publication Critical patent/DE65978T1/de
Pending legal-status Critical Current

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Claims (27)

Dr. Horst Schüler PATENTANWALT EUROPEAN PATENTATTORNEY 6000 Frankfurt/Main 1(0611) 2355550065978Kaiserstrasse 4104-16759 mapat dTelefonmainpatent frankfurtTelex(0611) 251615Telegramm(CCITT Gruppe 2 und 3)Telekopierer225/0389 Deutsche Bank AG282420-602 Frankfurt/M.BankkontoPostscheckkonto Ihr Zeichen/Your ref. : EP 82 900 178.3 Unser Zeichen/Our ref.: 10109-RD-1 3029 Datum/Date : 8. November 1982 Dr.Sb/Rg GENERAL ELECTRIC COMPANY 1 River Road Schenectady, N.Y./U.S.A. Neue gelbe Azo-Farbstoffe und damit hergestellte dichroitische Flüssigkristall-Zusammensetzungen Patentansprüche.
1. Flüssigkristall-Zusammensetzung zur Verwendung in einer Flüssigkristall-Anzeige aus: einem Flüssigkristall-Wirtsmaterial und einem dichroitischen Gastfarbstoff, der in dem Flüssigkristall-Wirtsmaterial gelöst ist, dadurch gekennzeichnet
daß
der dichroitische Farbstoff die folgende allgemeine Formel hat:
CH,
N-N
CH,,
3
N-N
CH.,
0 n
O-C-R1
worin R und R' unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit je mindestens 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte Aryl- oder gegebenenfalls substituierte Arylalkylreste sind.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R=R1 ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 ausgewählt sind aus der Gruppe aus n-Butyl, Iso-butyl, n-Amyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Stearyl und deren Halogen-, Nitro-, Amino- und Cyan-substituierten Derivaten.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Amino- und Cyan-substituierte Alkylreste mit 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen sind.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Arylrest ausgewählt ist aus gegebenenfalls durch Halogen , Hydroxy , Nitro , Cyan , Amino , Alky , Aryloxy und/oder Alkoxy substituiertem Benzol und Naphthalin.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
d a d u r c h g e k e η η ζ e i c h η e t , daß R und R1 p-Pentoxyphenyl-Gruppen sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß etwa 0,05 bis etwa 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, von dem dichroitischen Gastfarbstoff in dem Wirts-Flüssigkristail gelöst ist.
0065976
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
d ad urch gekennzeic h'n et, daß das Wirtsmaterial ein nematischer oder ein cholesterischer
Flüssigkristall ist.
9. Verfahren zum Verbessern der schwarzen Farbe dichroitischer Farbstoffe zur Verwendung in schwarzen Flüssigkristall-Anzeigen,
gekennzeichnet durch die folgenden Stufen:
Hinzugeben einer Farbstoff-Zusammensetzung aus einer Mischung dichroitischer Farbstoffe verschiedener Farben in den richtigen Anteilen zu einem Flüssigkristall-Wirtsmaterial, um ein Material zu erhalten, das Strahlung im Spektralbereich von etwa 400 bis 700 nm absorbiert,
wobei mindestens einer der dichroitischen Farbstoffe verschiedener Farben ein gelber dichroitischer Azo-Farbstoff der folgenden allgemeinen Formel ist:
CH.,
worin R und R1 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl ist und
Erhitzen der Zusammensetzung, um die Farbstoffe in dem Flüssigkristall-Wirtsmaterial aufzulösen.
10. Verfahren nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß etwa 0,05 bis etwa 1,0 Gew.-% des gelben dichroitischen Azo-Farbstoffes zu dem Flüssigkristall-Wirtsmaterial und den dichroitischen Farbstoffen verschiedener Farben hinzugegeben werden.
11. Verfahren nach Anspruch 9,
d a d u r c h g e k en η ζ e ic h η. e t , daß R=R1 ist,
12. Verfahren nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Amino und/oder Cyan substituierte Alkylreste mit 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen sind.
13. Verfahren nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung auf etwa 60 bis etwa 105 C erhitzt wird, um die dichroitischen Farbstoffe in dem Wirtsmaterial aufzulösen.
14. Verfahren nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß der Arylrest ausgewählt ist aus gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyan, Amino, Alkyl, Aryloxy und/oder Alkoxy substituiertem Benzol und Naphthalin.
15. Verbesserte schwarze dichroitische Flüssigkristall-Anzeige-Zμsammensetzung aus
einem Flüssigkristall-Wirtsmaterial und einer in dem Wirtsmaterial gelösten Farbstoffzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffzusammensetzung aus einer Mischung dichroitischer Farbstoffe verschiedener Farben in den richtigen Anteilen besteht, um ein Material zu erhalten, das Strahlung im Spektralbereich von etwa 400 bis 700 nm absorbiert, wobei mindestens einer der dichroitischen Farbstoffe verschiedener Farben ein gelber dichroitischer Azo-Farbstoff der folgenden allgemeinen Formel ist:
CH.
worin R und R1 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl ist.
16. Anzeige-Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 0,05 bis etwa 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, von dem gelben dichroitischen Azo-Farbstoff enthält.
17. Anzeige-Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet R=R1 ist
daß
18. Anzeige-Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Amino und/oder Cyan substituierte Alkylreste mit 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen sind.
19. Anzeige-Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Aryl ausgewählt ist aus gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyan, Amino, Alkyl, Aryloxy und/oder Alkoxy substituiertem Benzol und Naphthalin .
20. Anzeige-Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet R und R1 4-Pentoxyphenyl-Reste sind.
daß
21. Anzeige-Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirtsmaterial ein nematischer oder ein cholesterischer Flüssigkristall ist.
22. Gelber Azo-Farbstoff mit endständigen Estergruppen der folgenden allgemeinen Formel:
CH
0
worin R und R1 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl sind.
23. Farbstoff nach Anspruch 22,
dadurch gekennzeichnet, daß R=R1 ist.
24. Farbstoff nach Anspruch 22,
dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen sind.
25. Farbstoff nach Anspruch 24,
dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 ausgewählt sind aus η-Butyl, Iso-butyl, n-Amyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Stearyl und den Halogen-, Nitro-, Amino-, Hydroxy- und/oder Cyan-Derivaten davon.
26. Farbstoff nach Anspruch 22,
dadurch gekennzeichnet, daß das Aryl ausgewählt ist aus gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyan, Amino, Alkyl, Aryloxy und/oder Alkoxy substituiertem Benzol und Naphthalin.
27. Farbstoff nach Anspruch 22,
dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 4-Pentoxyphenyl-Reste sind.
DE1982900178 1980-12-08 1981-11-30 Neue gelbe azofarbstoffe sowie daraus hergestellte dichroitische fluessigkristallzusammensetzungen. Pending DE65978T1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/214,369 US4308162A (en) 1980-12-08 1980-12-08 Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
PCT/US1981/001578 WO1982002054A1 (en) 1980-12-08 1981-11-30 Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therefrom

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Publication Number Publication Date
DE65978T1 true DE65978T1 (de) 1983-04-14

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DE1982900178 Pending DE65978T1 (de) 1980-12-08 1981-11-30 Neue gelbe azofarbstoffe sowie daraus hergestellte dichroitische fluessigkristallzusammensetzungen.
DE8282900178T Expired DE3172173D1 (en) 1980-12-08 1981-11-30 Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therefrom

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DE8282900178T Expired DE3172173D1 (en) 1980-12-08 1981-11-30 Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therefrom

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