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DE636356C - Process for the production of chromium-containing azo dyes - Google Patents

Process for the production of chromium-containing azo dyes

Info

Publication number
DE636356C
DE636356C DEI49536D DEI0049536D DE636356C DE 636356 C DE636356 C DE 636356C DE I49536 D DEI49536 D DE I49536D DE I0049536 D DEI0049536 D DE I0049536D DE 636356 C DE636356 C DE 636356C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chromium
azo dyes
disulfonic acid
dyes
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI49536D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Fritz Lange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI49536D priority Critical patent/DE636356C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE636356C publication Critical patent/DE636356C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen Man kennt bereits chromhaltige Orthooxyazofarbstoffe aus diazotiertem 5-Nitro-2-aminoi-oxybenzol rund i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure. Auch chromierbare Farbstoffe aus diazotiertem 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure wurden bereits zum Färben von tierischen Fasern verwendet.Process for the preparation of chromium-containing azo dyes is known orthooxyazo dyes already containing chromium from diazotized 5-nitro-2-aminoi-oxybenzene around i-oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid or i-oxynaphthalene-4, 8-disulfonic acid. Chromable dyes made from diazotized 5-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene and i-oxynaphthalene-4- or -5-sulfonic acid or -3, 6-disulfonic acid have already been used used to dye animal fibers.

Es wurde nun gefunden, daß man zu besonders wertvollen Orthooxyazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotiertes 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol mit i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure kuppelt. Die so enhältlichen Azofarbstoffe färben tierische Fasern bordeauxrot. Beim Nachchromieren .entstehen tiefblaue Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.It has now been found that particularly valuable orthooxyazo dyes can be obtained if you get diazotized 5-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene with i-oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid or i-oxynaphthalene-4, 8-disulfonic acid couples. The so available Azo dyes dye animal fibers claret-red. When re-chrome plating. Arise deep blue dyeings with very good fastness properties.

Die aus den neuen Azofarbstoffen durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln erhältlichen komplexen Chromverbindungen liefern tief marineblaue, sehr gleichmäßige Färbungen von ausgezeichneter Echtheit. Als chromabgebende Mittel eignen sich Chromsalze organischer Säuren, z. B. Chromsalze von Naphthalinsulfonsäuren oder Chromformiat, ferner Chromsalze anorganischer Säuren, z. B. Chromsulfat, sowie Gemische derartiger Chromsalze.Those from the new azo dyes by treatment with chromium-releasing Complex chromium compounds available from the agents provide deep navy blue, very uniform dyeings of excellent fastness. Suitable as a chromium-releasing agent chromium salts of organic acids, e.g. B. Chromium salts of naphthalenesulfonic acids or chromium formate, also chromium salts of inorganic acids, e.g. B. chromium sulfate, as well Mixtures of such chromium salts.

Die neuen Chromverbindungen ziehen weit besser als die bekannten Chromverbindungen von Azofarbstoffen aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-OxynaphthaEn-4, 8-disulfonsäure in dunklen Tönen auf die Faser auf. Außerdem liefern sie Färbungen von reinerem Ton und besserer Waschechtheit. Gegenüber den Chromverbindungen der Farbstoffe aus 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure weisen sie ein weit besseres Egalisiervermögen auf. Beispiel 1 18,9 Teile 5-Nitro-4-clüor-2-amino-i-oxybenzol werden diazotiert und dann in soloalkalischer Lösung mit 33 Teilen i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure gekuppelt. Die Kupplung ist in i bis 2 Stunden beendet. Der mit Natriumchlorid ausgesalzene Farbstoff färbt Wolle in bordeauxroten Tönen. Durch Nachchromieren entsteht eine tiefblaue Färbung.The new chromium compounds pull far better than the known chromium compounds of azo dyes from diazotized 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene and i-oxynaphthalene-3, 8-disulfonic acid or i-OxynaphthaEn-4, 8-disulfonic acid in dark tones on the Fiber on. In addition, they provide colorations of a purer shade and better washfastness. Compared to the chromium compounds of the dyes from 5-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene and i-oxynaphthalene-4- or -5-sulfonic acid or -3, 6-disulfonic acid have them far better leveling power. Example 1 18.9 parts of 5-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene are diazotized and then in a solo alkaline solution with 33 parts of i-oxynaphthalene-4, 8-disulfonic acid coupled. The coupling is completed in 1 to 2 hours. The one with Sodium chloride salted out dye dyes wool in burgundy shades. By After chrome plating, the result is a deep blue color.

Zur Herstellung der komplexen Chromverbindung behandelt man den Farbstoff etwa 3 Stunden lang bei 13o° C mit einer Lösung von Chromsulfat, die 12 Teile Chromoxyd enthält. Die ausgesalzene Chromverbindung liefert auf Wolle tiefmarineblaue, sehr gleichmäßige Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit und guter Abendfarbe. Beispiel 2 18,9 Teile 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol werden diazotiert und dann in sodaalka.lischer Lösung mit 33 Teilen i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure gekuppelt. Die Kupplung ist nach ganz kurzer Zeit beendet. Der mit Natriumchlorid äbgeschieclene Farb- stoff färbt Wolle bordeauxrot. Durch Nach- chromieren erhält hiaii eine. dunkelblaue Fitz>, bong. Zur Herstellung der koiiplexen Ch'xU,i bindung behandelt man den Farbstoffe' 3 Stunden lang bei 125'C mit einer L@sifri'`g' von Chromformiat, die 12 Teile Chromoxyd enthält. Die Chromverbindung scheidet sich nach beendeter Chromierung ab. Sie liefert dunkle, grünstichigblaue Färbungen. To produce the complex chromium compound, the dye is treated for about 3 hours at 130 ° C. with a solution of chromium sulfate containing 12 parts of chromium oxide. The salted-out chromium compound provides deep marine blue, very even dyeings of excellent lightfastness and good evening color on wool. Example 2 18.9 parts of 5-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene are diazotized and then coupled in a soda-alkali solution with 33 parts of i-oxynaphthalene-3, 8-disulphonic acid. The coupling ends after a very short time. The color coated with sodium chloride fabric dyes wool burgundy red. By post chroming gets a hiaii. dark blue Fitz>, bong. For the production of the complex Ch'xU, i bond one treats the dyes' 3 hours at 125'C with a L @ sifri'`g ' of chromium formate, the 12 parts of chromium oxide contains. The chromium compound separates after the end of chroming. She delivers dark, greenish blue colorations.

Claims (1)

PATENTANSPFZUC%Z Verfahren zur Herstellung von chrom- haltigen Azofarbstoffen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man diazotiertes 5-Nitro- 4-chlor-2-amino-i-oxybenzol mit i-Oxy- naphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-Oxy- naphthalin-4, 8-disulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit chrom- abgebenden Mitteln behandelt.
PATENT TRANSPFZUC% Z Process for the production of chrome containing azo dyes, thus identifiable draws that one diazotized 5-nitro- 4-chloro-2-amino-i-oxybenzene with i-oxy- naphthalene-3, 8-disulfonic acid or i-oxy- naphthalene-4, 8-disulfonic acid couples and the dyes obtained in this way with chrome donating funds treated.
DEI49536D 1934-04-20 1934-04-20 Process for the production of chromium-containing azo dyes Expired DE636356C (en)

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DEI49536D DE636356C (en) 1934-04-20 1934-04-20 Process for the production of chromium-containing azo dyes

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DEI49536D DE636356C (en) 1934-04-20 1934-04-20 Process for the production of chromium-containing azo dyes

Publications (1)

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DE636356C true DE636356C (en) 1936-10-07

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DE (1) DE636356C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2544068A (en) * 1944-12-21 1951-03-06 Geigy Ag J R Chromable azo dyestuffs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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