DE60105174T2 - Kontinuierliches verfahren zur herstellung von einem herbiziden wässrigem suspensionskonzentrat - Google Patents
Kontinuierliches verfahren zur herstellung von einem herbiziden wässrigem suspensionskonzentrat Download PDFInfo
- Publication number
- DE60105174T2 DE60105174T2 DE2001605174 DE60105174T DE60105174T2 DE 60105174 T2 DE60105174 T2 DE 60105174T2 DE 2001605174 DE2001605174 DE 2001605174 DE 60105174 T DE60105174 T DE 60105174T DE 60105174 T2 DE60105174 T2 DE 60105174T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mixture
- pendimethalin
- under
- suspension concentrate
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 title claims description 14
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 11
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 5
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASKFWACWQQZSSS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCN1SC=CC1=O ASKFWACWQQZSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N NP(O)=O Chemical compound NP(O)=O BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- NHFDKKSSQWCEES-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OP(O)(O)=O.OCCN(CCO)CCO NHFDKKSSQWCEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 claims 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 claims 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 claims 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 MOPP Substances 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010915 one-step procedure Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
- Stabile wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzungen von Pendimethalin allein oder in Kombination mit einem Zweitherbizid sowie Verfahren zu ihrer Herstellung sind in
US 5,624,884 beschrieben. Bei den so beschriebenen Verfahren handelt es sich jedoch um zweistufige Verfahren, bei denen der erste Schritt die Bildung einer heißen wäßrigen Emulsion von geschmolzenem Pendimethalin und der zweite Schritt das Abkühlen dieser Emulsion, um das Pendimethalin auskristallisieren zu lassen und zu einem wäßrigen Suspensionskonzentrat zu gelangen, darstellt. Fakultativ kann noch ein dritter, Mahlschritt angeschlossen werden. Die einzelnen Schritte, bei denen eine heiße Emulsion gebildet, dann diese Emulsion abgekühlt und fakultativ die abgekühlte Emulsion gemahlen wird, bedingen ein nichtintegriertes, diskontinuierliches Vorgehen. Es muß also das gewünschte Produkt in einzelnen Chargen mit einer bestimmten Qualität hergestellt werden und das Verfahren muß mehrmals begonnen, beendet und wiederangefahren werden. Bei der Herstellung von Mengen im Produktionsmaßstab können solche diskontinuierlichen Verfahren zeit-, arbeits- und energieaufwendig sein. - Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung eines einstufigen, kontinuierlichen Verfahrens, das sich für die Herstellung einer stabilen herbiziden wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzung im Produktionsmaßstab eignet.
- Vorteilhaft an der vorliegenden Erfindung ist, daß diese stabilen herbiziden Zusammensetzungen effizient und effektiv sowie mit verringertem Zeit-, Arbeits- und Energieaufwand hergestellt werden können.
- DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzung bereit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen geschmolzenen Pendimethalin-Strom mit einer Temperatur von 57 bis 75°C mit einem wäßrigen Strom, der Formulierungshilfsmittel sowie orange Pendimethalin-Impfkristalle enthält, vermischt, wobei der wäßrige Strom eine Temperatur von –3°C bis 5°C aufweist.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Bei Pendimethalin handelt es sich um ein Dinitroanilin-Herbizid mit niedrigem Schmelzpunkt, das sich für landwirtschaftliche und gartenbauliche Anwendungen sowie für Anwendungen auf Rasen eignet. In seiner festen Form liegt Pendimethalin in erster Linie in zwei polymorphen Formen vor, die allgemein als orange Form und gelbe Form bezeichnet werden. Es ist bekannt, daß Zusammensetzungen, die kristallines Pendimethalin in 100%ig oranger Form bzw. in einem Verhältnis zwischen oranger Form zu gelber Form von 96:4 enthalten, eine verbesserte Stabilität aufweisen. Bei der Steuerung des Pendimethalin-Polymorph-Verhältnisses bei einem Verfahren, das die Umwandlung von geschmolzenem Pendimethalin in festes Pendimethalin beinhaltet, ist jedoch bekannterweise schwierig.
US 5,624,884 beschreibt stabile wäßrige Pendimethalin-Suspensionskonzentratzusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. Bei diesen Verfahren ist jedoch ein zweistufiges Vorgehen erforderlich, das eine diskontinuierliche Arbeitsweise bedingt. - Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine stabile wäßrige Pendimethalin-Suspensionskonzentratzusammensetzung in einer kontinuierlichen einstufigen Vorgehensweise hergestellt werden kann, wobei man einen geschmolzenen Pendimethalin-Strom mit einer Temperatur von 57 bis 75°C und einen wäßrigen Strom, der Formulierungshilfsmittel sowie orange Pendimethalin-Impfkristalle enthält, unter starken Scherbedingungen vermischt, wobei der wäßrige Strom eine Temperatur von –3°C bis 5°C aufweist. Vorteilhafterweise wird mit dem erfindungsgemäßen Verfahren unmittelbar und kontinuierlich eine kühle stabile wäßrige Suspension von feinen gleichmäßigen orange Pendimethalinkristallen geschaffen. Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf beliebige traditionelle Weise, wie einem zwischengeschalteten stark scherenden Dispergator bzw. Homogenisator gefahren werden. Das Verfahren kann jedoch falls erwünscht auch diskontiuierlich gefahren werden. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene stabile herbizide wäßrige Suspensionskonzentratzusammensetzung kann optional gemahlen werden, wodurch man zu einer durchschnittlichen Teilchengröße der suspendierten Teilchen von unter 5–20 Mikrometern gelangt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch zur Herstellung von stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen, die Pendimethalin in Kombination mit einem oder mehreren Pestiziden mit niedrigem Schmelzpunkt bzw. wasserlöslichen Pestiziden enthalten, verwendet werden. So kann z.B. vor dem Vermischen der beiden Ströme ein weiteres wasserlösliches Pestizid in dem gekühlten wäßrigen Strom mit vorliegen.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Zusammensetzungen weisen typischerweise auf Gewichts-Volumen-Basis 5,0% bis 50,% Pendimethalin, 0% bis 50,0 an einem oder mehreren weiteren, wasserlöslichen Pestiziden, 3,0% bis 30,0% Formulierungshilfsmittel, wie Tenside, Dispergiermittel, Netzmittel, Gefrierschutzmittel, Antischaummittel, Suspendiermittel, Verdickungsmittel bzw. Konservierungsmittel, sowie 20,0 bis 92,0 Wasser auf.
- Im Zusammenhang mit der Beschreibung und den Ansprüchen bezeichnet man mit dem Ausdruck Formulierungshilfsmittel einen Bestandteil wie ein wasserlösliches Pestizid, also ein Herbizid, Fungizid, Insektizid bzw. einen Pflanzenwachstumsregulator, ein Gefrierschutzmittel, also Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin oder Harnstoff, ein Antischaummittel, also Silicon, ein Suspendiermittel, also Siliciumdioxid oder MgSO4, ein Verdickungsmittel, also Ton, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon oder Polyacrylamid, ein Konservierungsmittel, also Formaldehyd, Parahydroxybenzoesäuremethyl- oder -propylester oder Natriumbenzoat, ein Tensid wie ein Dispergiermittel oder Netzmittel, oder einen beliebigen inerten Standardbestandteil, der üblicherweise bei landwirtschaftlichen Suspensionskonzentratzusammensetzungen verwendet wird.
- Zu den wasserlöslichen Pestiziden, die für das erfindungsgemäße Verfahren in Betracht gezogen werden, zählen Herbizide, z.B. quartäre Salze von Aminophosphon- oder -phosphinsäuren wie Glyphosat oder Glufosinat, substituierte Phenoxy- oder Benzoesäuresalze wie 2,4-D, 2,4-DB, MOPP, MCPA, Dicamba oder Chloramben, Imidazolinone wie Imazaquin, Imazethapyr, Imazamox, Imazapic oder Imazapyr, oder beliebige bekannte wasserlösliche herbizide Mittel, die chemischphysikalische Eigenschaften aufweisen, von denen bekannt ist, daß sie für die Herstellung von wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen geeignet sind. Fungizide, Insektizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die wasserlöslich sind und chemischphysikalische Eigenschaften aufweisen, die sich für die Herstellung von wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen eignen, werden ebenfalls in Betracht gezogen.
- Zu den Tensiden (darunter auch Dispergiermitteln und Netzmitteln), die sich als Formulierungshilfsmittel bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eignen, zählen Ethylenoxid-Propylenoxid-Kondensate, Alkylaryl- oder Arylarylethoxylate oder deren Derivate, Ligninsulfonate, Kresol- oder Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate oder deren Sulfonate, Polycarboxylate oder deren Derivate, oder Mischungen von diesen. Bevorzugte Tenside sind anionische Polymere, wie Mischungen von Alkylaryl- oder Arylarylethoxylaten oder ihren Derivaten, Kresol-Formaldehyd-Kondensate oder ihre Sulfonate, Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate oder ihre Sulfonate, oder Ligninsulfonate. Stärker bevorzugte Tenside sind Mischungen aus Alkyl-, Aryl- und Arylarylethoxylaten oder deren Derivaten.
- Dementsprechend können stabile wäßrige Pendimethalin-Suspensionskonzentratzusammensetzungen durch Mischen eines Stroms von geschmolzenem Pendimethalin mit einer Temperatur von ungefähr 57 bis 75°C mit einem wäßrigen Strom, der Formulierungshilfsmittel sowie orange Pendimethalin-Impfkristalle enthält, unter stark scherenden Bedingungen erhalten werden, wobei der wäßrige Strom eine Temperatur von –3°C bis 5°C aufweist. Bei der Durchführung selbst wird ein geschmolzener Strom von technisch reinem Pendimethalin mit einer Temperatur von 57 bis 75°C gleichzeitig mit einem wäßrigen Strom, der Formulierungshilfsmittel sowie 16–24% orange Pendimethalin-Impfkristalle enthält, kontinuierlich einem stark scherenden Dispergator bzw. Homogenisator zugeführt, wobei der wäßrige Strom auf Temperaturen von –3°C bis 5°C vorgekühlt worden ist, wodurch man einen kontinuierlichen Ausgangsstrom einer stabilen wäßrigen Pendimethalin-Suspensionskonzentratzusammensetzung erhält. Dadurch, daß man den geschmolzenen Pendimethalin-Strom und den gekühlten wäßrigen Strom gleichzeitig einem zwischengeschalteten Dispergator bzw. Homogenisator kontinuierlich zuführt und darin mischt, während die entstandene orange Suspensionskonzentratzusammensetzung kontinuierlich abgelassen wird, erleichert das erfindungsgemäße Verfahren eine optimale Herstellung mit einer wesentlich erhöhten Ersparnis an Zeit-, Arbeitskraft- und Energieaufwand. Fakultativ kann das so hergestellte Suspensionskonzentrat bei 20–29°C auf einer Perlmühle gemahlen werden, um zu einer Teilchengröße von weniger als 5–20 μm zu gelangen.
- Wasserlösliche Pestizide können mit Pendimethalin nach dem erfindungsgemäßen Verfahren dadurch gemeinsam formuliert werden, daß man das Pestizid in dem wäßrigen Strom, der Formulierungshilfsmittel sowie orange Pendimethalin-Impfkristalle enthält, löst, bevor man diesen mit dem geschmolzenen Pendimethalin-Strom vermischt.
- Günstigerweise bilden sich bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Zusammensetzungen nach der Verarbeitung keine großen länglichen Kristalle. Die Verarbeitung und Produktion wird daher nicht durch Klumpenbildung aufgrund von Kristallwachstum unterbrochen. Weiterhin wird die Ausbringung und Wirkung des Suspensionskonzentratprodukts in der Landwirtschaft nicht durch eine ungleiche Teilchengröße, durch Absetzen oder durch Kristallwachstum behindert oder erschwert.
- Zum besseren Verständnis der Erfindung sollen nun die folgenden Beispiele angeführt werden.
- Falls nicht anders erwähnt sind alle Teilangaben auf das Gewicht bezogen.
- Beispiele 1–7
- Herstellung eines stabilen wäßrigen Suspensionskonzentrats
- Pendimethalin-Zusammensetzungen
- Ein wäßriger Strom, der Formulierungshilfsmittel und 16–24% orange kristallines Pendimethalin enthält, wird auf Temperaturen von –3°C bis 5°C vorgekühlt und in einem stark scherenden Dispergator bzw. Homogenisator mit einem Strom von geschmolzenem Pendimethalin bei Temperaturen von 57°C bis 75°C vermischt, wodurch man zu einer konzentrierten wäßrigen Suspension von orange kristallinem Pendimethalin gelangt.
- Mit dem genannten Verfahren werden die in Tabelle I dargestellten wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzungen erhalten.
-
Claims (12)
- Verfahren zur Herstellung einer stabilen wäßrigen Suspensionskonzentratzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß man einen geschmolzenen Pendimethalin-Strom mit einer Temperatur von 57 bis 75°C mit einem wäßrigen Strom, der Formulierungshilfsmittel sowie orange Pendimethalin-Impfkristalle enthält, vermischt, wobei der wäßrige Strom eine Temperatur von –3°C bis 5°C aufweist.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Impfkristalle in einer Menge von 16% bis 24% vorliegen.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Formulierungshilfsmittel unter einem Tensid, einem Gefrierschutzmittel, einem Antischaummittel, einem Suspendiermittel, einem Verdickungsmittel, einem Konservierungsmittel, einem wasserlöslichen Pestizid und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Tensid unter einem Ethylenoxid/Propylenoxid-Kondensat, einem Alkylaryl- oder Arylarylethoxylat, einem Ligninsulfonat, einem Kresol-Formaldehyd-Kondensat oder einem seiner Sulfonate, einem Naphthalin-Formaldehyd-Kondensat oder einem seiner Sulfonate, einem Polycarboxylat oder einem seiner Derivate und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Tensid unter einem Alkylarylethoxylat, einem Polyarylarylethoxylatphosphat-Triethanolaminsalz oder -kaliumsalz, einer Polyarylarylpolyoxyethylenphosphorsäure, einem Natriumkresol-Formaldehyd-Kondensat, einem Natriumsalz eines sulfonierten Kresol- Formaldehyd-Kondensats und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Gefrierschutzmittel unter Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Harnstoff und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Verdickungsmittel unter Ton, Fällungskieselsäure, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Konservierungsmittel unter einer 38%igen Formaldehydlösung, Methyl- oder Propylparahydroxybenzoat, 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol, Natriumbenzoat, Glutaraldehyd, o-Phenylphenol, Benzisothiazolinon, Methyl- oder Ethyl-4-isothiazolin-3-on, Pentachlorphenol, 2,4-Dichlorbenzylalkohol und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 8, wobei es sich bei dem Konservierungsmittel um eine 38%ige Formaldehydlösung handelt.
- Verfahren nach Anspruch 3, wobei es sich bei dem wasserlöslichen Pestizid um ein wasserlösliches Herbizid handelt.
- Verfahren nach Anspruch 10, wobei das Herbizid unter einem quartären Salz einer Aminophosphonsäure oder Aminophosphinsäure, einem substituierten Phenoxy- oder Benzoesäuresalz, einem Imidazolinon oder einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 11, wobei das Herbizid unter Glyphosat, Glufosinat, 2,4-D, MCPA, Dicamba, Imazaquin, Imazethapyr, Imazapic, Imazamox, Imazapyr und einer Mischung von diesen ausgewählt wird.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22831600P | 2000-08-25 | 2000-08-25 | |
| US228316P | 2000-08-25 | ||
| PCT/EP2001/009787 WO2002015690A1 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Continuous process for the preparation of a stable herbicidal aqueous suspension concentrate composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE60105174D1 DE60105174D1 (de) | 2004-09-30 |
| DE60105174T2 true DE60105174T2 (de) | 2005-01-13 |
Family
ID=22856665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2001605174 Expired - Lifetime DE60105174T2 (de) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von einem herbiziden wässrigem suspensionskonzentrat |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6617280B2 (de) |
| EP (1) | EP1313366B1 (de) |
| AR (1) | AR030485A1 (de) |
| AT (1) | ATE274300T1 (de) |
| AU (1) | AU2001289832A1 (de) |
| BG (1) | BG66154B1 (de) |
| CZ (1) | CZ295651B6 (de) |
| DE (1) | DE60105174T2 (de) |
| DK (1) | DK1313366T3 (de) |
| ES (1) | ES2225604T3 (de) |
| HU (1) | HUP0300776A2 (de) |
| IL (2) | IL154303A0 (de) |
| PT (1) | PT1313366E (de) |
| RU (1) | RU2003107843A (de) |
| SK (1) | SK286830B6 (de) |
| TR (1) | TR200402441T4 (de) |
| WO (1) | WO2002015690A1 (de) |
| ZA (1) | ZA200302273B (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ543120A (en) | 2003-04-14 | 2008-09-26 | Basf Ag | An aqueous, flowable concentrate composition of pendimethalin |
| WO2010043607A2 (en) * | 2008-10-14 | 2010-04-22 | Basf Se | Crystalline complexes of pendimethalin and metazachlor |
| WO2010123851A1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-10-28 | Valent Biosciences Corporation | Plant growth enhancement with combinations of pesa and herbicides |
| DK2453739T3 (da) * | 2009-07-14 | 2013-12-09 | Basf Se | Fremgangsmåde til fremstilling af en vandig suspension af en organisk pesticidforbindelse |
| JP6189136B2 (ja) * | 2013-08-22 | 2017-08-30 | 竹本油脂株式会社 | 水性懸濁農薬組成物 |
| US10492490B2 (en) * | 2015-03-06 | 2019-12-03 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Adjuvant compositions and related methods for reducing herbicide volatility |
| CN110699418B (zh) * | 2019-11-14 | 2023-06-06 | 浙江星博生物科技股份有限公司 | 以非诊断为目的基于gc-ms精子计数的检测方法 |
| WO2024108280A1 (pt) * | 2022-11-24 | 2024-05-30 | Iharabrás S.A. Indústrias Químicas | Processos contínuos para preparar uma formulação de glifosato |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3337964A1 (de) * | 1983-10-19 | 1985-05-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von pflanzenschutzmittel-dispersionen |
| US4871392A (en) | 1986-05-23 | 1989-10-03 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| US5624884A (en) | 1986-05-23 | 1997-04-29 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| DE3916465A1 (de) * | 1989-05-20 | 1990-11-22 | Bayer Ag | Herstellung kugelfoermiger dispersionen durch kristallisation von emulsionen |
| FR2670085B1 (fr) * | 1990-12-10 | 1996-12-13 | Rhone Poulenc Chimie | Suspensions phytosanitaires. |
-
2001
- 2001-08-24 HU HU0300776A patent/HUP0300776A2/hu unknown
- 2001-08-24 IL IL15430301A patent/IL154303A0/xx active IP Right Grant
- 2001-08-24 WO PCT/EP2001/009787 patent/WO2002015690A1/en not_active Ceased
- 2001-08-24 TR TR2004/02441T patent/TR200402441T4/xx unknown
- 2001-08-24 DK DK01969640T patent/DK1313366T3/da active
- 2001-08-24 RU RU2003107843/15A patent/RU2003107843A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-08-24 EP EP01969640A patent/EP1313366B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 ES ES01969640T patent/ES2225604T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 AR ARP010104063A patent/AR030485A1/es unknown
- 2001-08-24 AU AU2001289832A patent/AU2001289832A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 AT AT01969640T patent/ATE274300T1/de active
- 2001-08-24 SK SK351-2003A patent/SK286830B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 US US09/938,371 patent/US6617280B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 CZ CZ2003862A patent/CZ295651B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 DE DE2001605174 patent/DE60105174T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 PT PT01969640T patent/PT1313366E/pt unknown
-
2003
- 2003-02-05 IL IL154303A patent/IL154303A/en unknown
- 2003-02-18 BG BG107567A patent/BG66154B1/bg unknown
- 2003-03-24 ZA ZA200302273A patent/ZA200302273B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2003107843A (ru) | 2004-07-27 |
| DK1313366T3 (da) | 2004-10-04 |
| HUP0300776A2 (hu) | 2005-11-28 |
| BG66154B1 (bg) | 2011-09-30 |
| WO2002015690A1 (en) | 2002-02-28 |
| PL361388A1 (en) | 2004-10-04 |
| ATE274300T1 (de) | 2004-09-15 |
| ZA200302273B (en) | 2004-07-15 |
| US6617280B2 (en) | 2003-09-09 |
| AR030485A1 (es) | 2003-08-20 |
| IL154303A0 (en) | 2003-09-17 |
| CZ2003862A3 (cs) | 2003-06-18 |
| SK286830B6 (sk) | 2009-06-05 |
| ES2225604T3 (es) | 2005-03-16 |
| IL154303A (en) | 2007-06-03 |
| PT1313366E (pt) | 2004-10-29 |
| SK3512003A3 (en) | 2003-09-11 |
| AU2001289832A1 (en) | 2002-03-04 |
| DE60105174D1 (de) | 2004-09-30 |
| EP1313366A1 (de) | 2003-05-28 |
| US20020128154A1 (en) | 2002-09-12 |
| CZ295651B6 (cs) | 2005-09-14 |
| BG107567A (bg) | 2004-08-31 |
| TR200402441T4 (tr) | 2004-12-21 |
| EP1313366B1 (de) | 2004-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69412200T2 (de) | Landwirtschaftliche formulierungen enthaltend flüssige estern von fluroxypyr | |
| DE19752552A1 (de) | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen | |
| DE3302648A1 (de) | Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen | |
| DE3786845T2 (de) | Wässrige Suspensionskonzentrate von Pendimethalin. | |
| DD265312A5 (de) | Waessrige suspensionskonzentratzusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE4013930A1 (de) | Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin | |
| EP0330904A1 (de) | Herbizide Mittel in Form von wässrigen Mikroemulsionen | |
| US5283231A (en) | Aqueous suspension concentrate compositions | |
| DE60105174T2 (de) | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von einem herbiziden wässrigem suspensionskonzentrat | |
| EP0976329B1 (de) | Wässriges Suspensionskonzentrat, enthaltend Thidiazuron und Ethephon | |
| EP0118759A2 (de) | Feindisperse flüssige Pflanzenschutzmittel | |
| EP0047396A1 (de) | Lagerstabile, konzentrierte Emulsion von herbizid wirkenden Phenoxyalkancarbonsäureestern und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0402769A1 (de) | Flüssige herbizide Mischformulierungen | |
| EP0592880B1 (de) | Wässriges Dispersionskonzentrat, enthaltend Linuron als Wirkstoff | |
| KR20240154631A (ko) | 벤질아졸을 함유하는 분산성 오일 현탁제 및 그 제조방법 | |
| DE2551871A1 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter suspensionen von pestiziden | |
| DE3319796A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluessigen pflanzenschutzmittelkombinationen | |
| EP0481404B1 (de) | Wässriges herbizides Dispersionskonzentrat, enthaltend Linuron und Monolinuron als Wirkstoffe | |
| DE2914867A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DE69416369T2 (de) | Emulgierbare Suspensionskonzentrate von Imidazolinylbenzoesäuren, deren Ester und deren Salze, und Dinitroanilin-Herbizide | |
| DE2533034A1 (de) | Herbizidzusammensetzungen | |
| DE2540364A1 (de) | Herbicide zubereitung und verfahren zur selektiven unkrautkontrolle | |
| DE3643657A1 (de) | Mittel zur entblaetterung von pflanzen | |
| DE2128433A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE3643656A1 (de) | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: BASF SE, 67063 LUDWIGSHAFEN, DE |