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DE60027376T2 - Zusammensetzungen, enthaltend Pinolensäure sowie deren Verwendung zur Gesundheitserhaltung - Google Patents

Zusammensetzungen, enthaltend Pinolensäure sowie deren Verwendung zur Gesundheitserhaltung Download PDF

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DE60027376T2
DE60027376T2 DE60027376T DE60027376T DE60027376T2 DE 60027376 T2 DE60027376 T2 DE 60027376T2 DE 60027376 T DE60027376 T DE 60027376T DE 60027376 T DE60027376 T DE 60027376T DE 60027376 T2 DE60027376 T2 DE 60027376T2
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DE
Germany
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acid
weight
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pinolenic acid
pinolenic
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Preyesh Sharnbrook Bedford Parmar
Jonathan Richard Sharnbrook Bedford Powell
Julia Sarah Sharnbrook Bedford Rogers
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Loders Croklaan BV
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Description

  • Es ist wohl bekannt, dass Pinolensäure (= 5,9,12-C18:3-Fettsäure, d. h. eine Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen, die drei Doppelbindungen an den Positionen 5, 9 und 12 aufweist) z. B. in Pinienkernöl oder Fraktionen davon in Mengen von bis zu 25 Gewichts-% vorliegt. (Siehe z. B. J Am Oil Chem Soc 1998, 75, S. 45–50). Es ist auch bekannt, dass Pinienkernöl (und damit Pinolensäure) in Nahrungsmittelprodukten angewandt werden kann (Siehe z. B. FR 2 756 465 , wobei die Verwendung eines Konzentrats mit 15% oder mehr von einer oder mehreren 6-delta-S-Säuren, die als solche angegeben sind und die als eine von ihnen Pinolensäure umfassen, in Nahrungsmittelzusatzstoffen offenbart ist. Obwohl dies nicht als solches in diesem Dokument angegeben ist, werden diese Zusatzstoffe zu einem Nahrungsmittel allgemein in kleinen Mengen zugegeben werden, was den Gesamtgehalt an Pinolensäure in dem Nahrungsmittel auf weit unter 15 Gewichts-% reduziert. Gemäß dem Beispiel auf S. 6–7 enthält das Produkt 8,1 Gewichts-% Pinolensäure. Keine Angabe kann dem Dokument über den aktuellen Gehalt an Pinolensäure weder in den Zusatzstoffen noch in den Nahrungsmittelprodukten entnommen werden. Die Anwesenheit von Pinolensäure stellt der Zusammensetzung einen hypolipidämischen Effekt bereit).
  • Weiterhin zeigt der Stand der Technik an, dass Pinolensäurederivate eine Anzahl von Gesundheitsvorteilen aufweisen. Z. B. offenbart die WO 9843513, dass Nagelfeilen mit Pinolensäure beschichtet werden können und dass dies das Auftreten von Infektionen bei der Verwendung dieser Feilen verhindert.
  • Gemäß der JP 61238729 kann Pinolensäure als anticholesterinämisches Mittel verwendet werden. Andere Dokumente, in denen Gesundheitseffekte von Pinolensäure offenbart werden, sind:
    Die japanische Patentanmeldung 61058536, in der eine sehr allgemeine Aktivität, die für die menschliche Gesundheit nützlich ist, offenbart wird, wobei diese Gesundheitsaktivität nicht detaillierter offenbart wird. Sugano C., siehe in Brit J. of Nutr 72 (1994) 775–783, offenbart eine Anzahl von Gesundheitseffekten von Diäten, die Pinolensäure enthalten. Die erwähnten Gesundheitseffekte sind hypocholesterinämische Effekte, Effekte auf ADP-induzierte Blutplättchenaggregation, auf aortische prostazyklische Produktion und auf den Blutdruck. Matsuo offenbart in Prostagl, Leukotrienes und Essential fatty Acids 55 (1996) 223–229 Effekte auf CD-4''-Lymphozyten und auf CD8+-Untereinheiten (CD8+-Subsets). In dem letzten Paragraph dieses Artikels auf S. 228 wird gesagt, dass "die Resultate darauf hinweisen, dass diätetische GLS und ihre Isomere unterschiedliche Immunantworten verursachen, einschließlich Immunglobulin- und Entzündungsmediatorproduktion". Jedoch wird weder spezifiziert, noch kann aus dieser Bemerkung abgeleitet werden, dass Pinolensäure antientzündliche Eigenschaften zeigt.
  • Jedoch weist keines der Dokumente zum Stand der Technik darauf hin, dass Pinolensäure antientzündliche Eigenschaften haben könnte. Wir führten eine Studie durch, um Verbindungen mit antientzündlichen Eigenschaften zu finden. Diese Studie resultierte in das Herausfinden, dass Pinolensäure als antientzündliches Mittel verwendet werden kann. Deshalb betrifft unsere Erfindung im ersten Fall die Verwendung einer Zusammensetzung, die 1,5 bis 100 Gewichts-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 10 bis 50 Gewichts-% Pinolensäure aufweist, bei der Herstellung einer Zusammensetzung für die Behandlung oder Verhinderung von Entzündung, wobei die Zusammensetzung ein Nahrungsergänzungsmittel, eine pharmazeutische Zusammensetzung oder eine Nahrungsmittelzusammensetzung mit antientzündlichen Eigenschaften ist.
  • Ein effizienter Weg, um eine wirksame Dosis der antientzündlichen Komponente zu verabreichen, ist es, ein Nahrungsergänzungsmittel an den Konsumenten zu verabreichen. Deshalb betrifft unsere Erfindung auch Nahrungsergänzungsmittel mit antientzündlichen Eigenschaften, die eine Zusammensetzung mit 1,5 bis 100 Gewichts-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichts-%, am meisten bevorzugt 10 bis 15 Gewichts-% Pinolensäure in einer in einem einkapselnden Material von Nahrungsmittelqualität eingekapselter Form aufweist. Die Komponente, die die Pinolensäure enthält, kann aus Mischungen freier Fettsäuren oder aus Glyceridmischungen oder Mischungen davon ausgewählt werden. Die verwendete Glyceridmischung wird vorzugsweise von Pinienkernöl oder Konzentraten davon erhalten, insbesondere wird ein Konzentrat von Pinienkernöl mit einem Gehalt an Pinolensäure von mehr als 28 Gewichts-% angewendet.
  • Das einkapselnde Material kann jegliches Material von Nahrungsmittelqualität sein, das gemäß Verfahren des Stands der Technik beim Einkapseln von Nahrungsmittelprodukten verwendet werden kann.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform sind Konzentrate von Pinolensäure, wobei das Konzentrat 28 bis 60 Gewichts-% Pinolensäure, 10 bis 60 Gewichts-% Linolensäure und 5 bis 52 Gewichts-% Oleinsäure aufweist, während sein Gehalt der Summe an (Transfettsäuren und gesättigten Fettsäuren) kleiner als 10 Gewichts-% ist, ebenfalls Teil der Erfindung. Bei diesen Konzentraten können die Pinolensäure und die anderen Fettsäuren als freie Säuren und/oder in der Form von Mono- und/oder Di- und/oder Triglyceriden vorliegen. Diese Konzentrate können in Nahrungsmittelprodukten eingesetzt werden, oder sie können zuerst mit anderen Komponenten gemischt werden, um einen strukturierenden Effekt bei der Verwendung in einem Nahrungsmittelprodukt zu erreichen. Deshalb sind auch Teil der Erfindung Mischungen einer Zusammensetzung (A), die Pinolensäure und eine oder mehrere andere Komponenten (B) enthält, wobei die Zusammensetzung (A) 1,5 bis 100 Gewichts-% Pinolensäure aufweist, wobei die anderen Komponenten (B) aus Glyceriden ausgewählt sind, die Linolensäure und/oder Oleinsäure und/oder Transsäuren und/oder gesättigte Fettsäuren aufweisen, wobei (A) und (B) eine vorgewählte Zusammensetzung aufweisen und in solchen Verhältnissen vorliegen, dass die letztendliche Mischung enthält:
    0 bis 70 Gewichts-%, vorzugsweise 25 bis 65 Gewichts-%, (Trans- plus gesättigte Fettsäuren), wobei der Transfettsäurengahalt vorzugsweise kleiner als 10 Gewichtsprozent ist;
    1,5 bis 60 Gewichts-% Pinolensäure und 25 bis 85 Gewichts-% (Linolen- plus Oleinsäure).
  • Diese Mischungen können als gesunde Fettverbindungen nützlich in Nahrungsmittelprodukten eingesetzt werden.
  • Bevorzugte Mischungen sind Mischungen, bei denen die Zusammensetzung (A) ein Konzentrat gemäß der Erfindung ist, und wobei die Komponenten (B) aus der Gruppe ausgewählt sind, die besteht aus:
    • i) flüssigen Ölen, wie beispielsweise Sojaöl; Sonnenblumenöl; Rapsöl und Baumwollsaatöl
    • ii) Kakaobutter und Kakaobutteräquivalenten
    • iii) Palmöl und Fraktionen davon
    • iv) enzymatisch hergestellten Fetten
    • v) Fischölen oder Fraktionen davon
    • vi) konjugierter Linolensäure oder angereicherten isomeren Mischungen davon
    • vii) Gammalinolensäure oder angereicherten Mischungen davon
    • viii) gehärteten flüssigen Ölen
    • ix) Mischungen einer oder mehrerer der Komponenten i) bis viii).
  • Die obigen Mischungen zeigen vorzugsweise Festfettgehalte gemessen durch NMR-Pulse bei einem nicht stabilisierten Fett von:
    N20 = 1–80, vorzugsweise 5–45
    N35 von weniger als 20, vorzugsweise von weniger als 10, am meisten bevorzugt von weniger als 5. Nicht stabilisiert bedeutet, dass das Fett bei 80°C geschmolzen wurde, auf 0°C abgekühlt wurde und für 30 min bei 0°C gehalten wurde, woraufhin das Fett auf die Messtemperatur erhitzt und dort vor dem Messen des N-Werts für 30 min gehalten wurde. Die erfindungsgemäßen Konzentrate können durch einen Prozess zubereitet werden, bei dem eine enzymatische Hydrolyse oder Glycerolyse unter Verwendung eines Enzyms durchgeführt wird, das zwischen Fettsäuren mit einer Delta 5-Doppelbindung und anderen Fettsäuren unterscheiden kann. Deshalb bezieht dieser Prozess die Zubereitung eines Konzentrats von Pinolensäure, das mehr als 28 Gewichts-% Pinolensäure aufweist, ein durch:
    • i) Reagieren eines Glyceridmaterials, das mindestens 2 Gewichts-% Fettsäure enthält, mit einer cis5-Doppelbindung mit Wasser oder Glycerol in der Anwesenheit eines Enzyms, das in der Lage ist, zwischen Fettsäuren, die eine Delta 5-Doppelbindung enthalten, und anderen Fettsäuren zu unterscheiden
    • ii) Aufspalten der Reaktionsmischung in eine an partiellem Glycerid reiche Komponente und eine an Fettsäure reiche Komponente
    • iii) optional Umwandeln der an Fettsäure reichen Komponente des Schritts ii) in Triglyceride durch Reagieren mit Glycerol in der Anwesenheit eines geeigneten Enzyms
    • iv) optional Aufspalten des an partiellen Glyceriden reichen Materials von Schritt iii) in Komponenten, die a) reich an Monoglyceriden, b) reich an Diglyceriden und c) reich an Triglyceriden sind und dann optional Umwandeln der partiellen Glyceride a) und b) in Triglyceride durch Reaktion mit Fettsäuren in der Anwesenheit eines geeigneten Enzyms.
  • Es ist bevorzugt, im Schritt i) ein Glyceridmaterial mit einem Pinolensäuregehalt von 5 bis 30 Gewichts-%, vorzugsweise von 10 bis 25 Gewichts-%, zu verwenden. Beispiele für solche Materialien sind Pinienkernöle oder Konzentrate davon.
  • Das Enzym, das geeigneter Weise im Schritt iii) unseres Prozesses verwendet werden kann, ist Lypozyme IM (ein kommerzielles Enzym von NOVO), während es im Schritt iv) bevorzugt ist, Lipozyme M (auch von NOVO) als das Enzymmaterial zu verwenden.
  • Gemäß einer letzten Ausführungsform befasst sich unsere Erfindung mit Nahrungsmittelprodukten, die Pinolensäure enthalten, insbesondere Margarinen; Aufstrichen mit niedrigem Fettgehalt; Aufstrichen mit sehr niedrigem Fettgehalt; bikontinuierlichen Aufstrichen; wasserkontinuierlichen Aufstrichen; Konfektprodukten, wie beispielsweise Schokoladen, Beschichtungen oder Füllungen; Eiscremes; Eiscremebeschichtungen; Einscremeeinschlüssen; Dressings; Majonäsen; Saucen; Backfetten; Kochfetten oder Käsen, die eine wirksame Menge an Pinolensäure enthalten, um einen antientzündlichen Effekt in Folge des Konsumierens zu erreichen, indem eine ausreichende Menge des Konzentrats gemäß der Erfindung oder der Mischung der Erfindung in das Produkt eingeschlossen wird.
  • Es wird betont, dass die antientzündlichen Effekte durch in vitro-Tests bestimmt wurden, bei denen die Produktion von intrazellulären Adhäsionsmolekülen (=ICAM) und Prostaglandin E2 (=PGE2)-Produktion durch humane Hautfibroblasten und Blutgefäßendothelialzellen (HUVEC) gemessen wird, nachdem sie durch den entzündlichen Modulus PMA induziert wurden. Eine Reduktion der Niveaus an ICAM und PGE2 weist auf den antientzündlichen Effekt hin.
  • Primäre humane Vorhautfibroblasten der Passage 2 (P2) wurden in 96-Loch-Platten zu 10000 Zellen/Loch geimpft und für 24 h in einer Atmosphäre von 5% Kohlenstoffdioxyd in Dulbeccos modifiziertem Eagles Medium (DMEM) angereichert mit 10% fötalem Kalbsserum gehalten. Pinolensäure wurde zu frischem Zellmedium in Ethanol (Endkonzentration 1%) in dreifacher Ausfertigung zugegeben und für weitere 24 h inkubiert. Phorbolmyristatacetat (PMA) (Sigma) in Ethanol/Zellmedium wurde zu dem Medium zugegeben, und die Zellen wurden für weitere 24 h inkubiert. PMA stellt einen externen Stressfaktor dar, der oxidativen Stress und entzündliche Antworten bei Zellen induziert. Die Fibroblasten/das Medium wurden dann direkt, wie unten beschrieben wird, analysiert oder in flüssigem Stickstoff schockgefroren und bei –70°C für zukünftige Analyse gelagert.
  • Prostaglandin E2 (PGE2)-Test Volumen von 50 μl Kultur wurden der Kulturplatte nach sanftem Schütteln für den PGE2-Test entnommen. PGE2-Niveaus in dem Medium wurden mit einem Biotrak PGE2-Immuntestkit (Amersham, UK) bestimmt. Der Test basiert auf dem Wettbewerb zwischen unmarkiertem PGE2 in der Probe und einer festen Menge an Meerrettichperoxidase-markiertem PGE2 für eine begrenzte Anzahl von fixierten PGE2-Antikörpern. Konzentrationen von unmarkiertem Proben-PGE2 werden gemäß einer Standardkurve bestimmt, die zur selben Zeit erhalten wurde.
  • ICAM-1 Test Die Medien wurden verworfen und die Zellen wurden mit Dulbecco-PBS gewaschen. Zu den gewaschenen Zellen wurden 150 μl 0,1% Triton X-100 (Sigma) für 3 min zugegeben, um ICAM von den Zellmembranen zu extrahieren. Die Extrakte wurden in Eppendoff-Zentrifugationsröhrchen überführt und bei 1.000 g für 10 min zentrifugiert, um Zellreste zu entfernen. Ein Volumen von 100 μl Überstand wurde für den ICAM-Test verwendet. Das lösliche ICAM-1 wurde mit einem kommerziell erhältlichen immunenzymometrischen Testkit (R&D Systems) getestet. Konzentrationen von ICAM-1 in den Proben wurden basierend auf parallel laufenden Standardkurven bestimmt.
  • Resultate:
  • Das Diagramm (1), unten zeigt, dass das Beanspruchen von Zellen mit einem entzündlichen Stimulus, wie beispielsweise PMA (Phorbolmyristatacetat) einen Anstieg bei der entzündlichen Antwort verursacht, wie sie durch Prostaglandin E2 (PGE2)-Produktion angezeigt wird. Pinolensäure reduziert selbst auf dem Niveau von 10 ng/ml dramatisch die entzündliche Antwort, wie sie durch PGE2-Produktion gemessen wird.
  • – Gute antientzündliche Aktivität.
  • Figure 00060001
    Fig. 1
  • Das Diagramm 2, unten zeigt, dass Pionolensäure auch die Produktion von intrazellulärem Adhäsionsmolekül (ICAM) reduziert, das ein anderer Entzündungsmarker ist.
  • Figure 00060002
    Fig. 2
  • Beispiele
  • 1. Konzentration von Pinolensäure durch Hydrolyse von Pinienkernöl
  • 80 g Pinienkernöl (Pinolensäure: 16%) wurde mit 32 g destilliertem Wasser (40%) gemischt. 400 mg (5%) Candida rugosa-Lipase wurden zugegeben, und die gesamte Reaktionsmischung wurde in einem Schüttler mit 150 U/min bei 40°C geschüttelt. Nach 1½ h wurde die Reaktion durch Denaturieren der Lipase mit Hitze gestoppt. Der Reaktionsbehälter wurde für 30 min in einem Wasserbad bei 90°C inkubiert. Nach Separation der zwei Phasen wurde die Ölphase aufgefangen und für weitere Experimente verwendet.
  • Zum Messen des Gehalts an freien Fettsäuren wurden 2 g der Probe mit 10 ml Isooctan behandelt, um die Fettsäuren sowie die Tri-, Di- und Monoglyceride zu extrahieren. Nach Zentrifugation für 5 min bei 300 U/min wurde die Isooctanphase mit Stickstoff verdampft.
  • Der Gehalt an freier Fettsäure wurde durch Titration mit 0,2 N NaOH mit Phenolphthalein gemessen. Der Gehalt an freier Fettsäure betrug 74,4%.
  • Um die Konzentration an Pinolensäure in der Tri-, Di- und Monoglyceridfraktion zu bestimmen, wurden die freien Fettsäuren durch eine Silikaaminopropylsäule getrennt. Die Fettsäurezusammensetzung (hochauflösende FAME) wurde durch GC mit FID als Detektor gemessen. In der Glyceridfraktion war Pinolensäure auf 31,3% angereichert.
  • 2. Konzentration von Pinolensäure durch enzymatische Hydrolyse und Separation der Glyceridfraktion durch Kurzwegdestillation
  • Sechs Proben wurden wie folgt zubereitet: 80 g Pinienkernöl (Pinolensäure: 16%) wurde mit 32 g destilliertem Wasser (40%) gemischt. 400 mg (5%) Candida rugosa-Lipase wurde zugegeben, und die gesamte Reaktionsmischung wurde in einem Schüttler mit 150 U/min bei 40°C geschüttelt. Nach 1½ h wurde die Reaktion durch Denaturieren der Lipase mit Hitze gestoppt. Der Reaktionsbehälter wurde für 30 min in einem Wasserbad bei 90°C inkubiert. Nach Separation der zwei Phasen wurde die Ölphase aufgefangen und für weitere Experiment verwendet. Für das Messen des Gehalts an freier Fettsäure wurden 2 g der Probe mit 10 ml Isooctan behandelt, um die Fettsäuren sowie die Tri-, Di- und Monoglyceride zu extrahieren. Nach Zentrifugation für 5 min bei 300 U/min wurde die Isooctanphase mit Stickstoff verdampft. Der Gehalt an freier Fettsäure wurde durch Titration mit 0,2 N NaOH mit Phenolphthalein gemessen. Der Gehalt an freier Fettsäure in allen Proben lag zwischen 70,8 und 76,4%. Die freien Fettsäuren wurden durch Kurzwegdestillation unter den folgenden Bedingungen entfernt:
    Destillationstemperatur: 180°C
    Druck: 2–3 10–2
  • Die Glyceridfraktion verbleibt als Rückstand.
  • Die Fettsäurezusammensetzung (hochauflösende FAME) wurde durch GC mit einem FID als Detektor gemessen. In der Glyceridfraktion war Pinolensäure auf 28,5% angereichert.
  • Der Rückstand hatte die folgende Tri-, Di- und Monoglyceridzusammensetzung:
    Triglyceride: 53,5%
    Diglyceride: 44,6%
    Monoglyceride: 0,3%
    FFS: 1,6%
  • Zusammensetzung des FFS-Destillats nach SPD:
    Triglyceride: 6,8%
    Diglyceride: 6,0%
    Monoglyceride: 1,9%
    FFS: 85,3%
  • 3. Produktion von angereicherter Pinolensäure
    • 100 g Pinienkernöl
    • 100 g Laurylalkohol
    • 100 g Wasser
    • 2 g R. oryzae
  • Der Behälter wurde bei 30°C für 70 min gerührt. 500 ml Hexan und 500 ml Wasser wurden zugegeben. Es wurde den Phasen erlaubt, zu separieren. Die organische Phase wurde mit 2 × 200 ml Wasser, gefolgt von 100 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen. Dies wurde dann über Natriumsulfat getrocknet und unter Verwendung eines Rotationsverdampfers verdampft. Das resultierende Öl wurde unter Verwendung eines Kurzwegverdampfers unter reduziertem Druck bei 145°C verdampft, um die in Bezug auf Pinolensäure angereicherte freie Fettsäure und unreagierten Laurylalkohol zu entfernen. Dieses Destillat wurde dann erneut bei 105°C verdampft, um den Laurylalkohol von der Fettsäure zu entfernen.
  • Figure 00090001
  • 4. Zubereitung von unterschiedlichen Mischungen mit Pinolensäurekonzentrat (freie Fettsäuren)
  • Mischungen wurden aus den folgenden Ölen in den in den Tabellen angegebenen Verhältnissen hergestellt:
    Boretschöl mit 20 Gewichts-% Gammalinolensäure: GLS B 20
    Einem Fischölkonzentrat mit 40 Gewichts-% mehrfach ungesättigten Fettsäuren: D 40 (Marinol)
    Einem Konzentrat von konjugierter Linolensäure: KLS.G.60
    Einem Konzentrat von Pinolensäure: PAK
    Sonnenblumenöl: SB
    Einem veresterten Palmölstearin-/Palmkernstearinfett: INES
    Einer Palmölmittelfraktion: nPOm.
  • Die Fettsäurezusammensetzung der Fettkomponenten ist:
    Figure 00090002
    Zusammensetzung der Mischungen
    Figure 00100001
    Fettsäurezusammensetzung der Mischungen
    Figure 00100002
  • 5. Zubereitung von unterschiedlichen Mischungen mit Pinolensäurekonzentrat
  • Mischungen wurden hergestellt, wie im Beispiel 4 beschrieben ist, unter Verwendung derselben Öle. Fettsäurezusammensetzung der Fettkomponenten Zusammensetzung der Mischungen
    Figure 00100003
    Fettsäurezusammensetzung der Mischungen
    Figure 00100004
  • 6. Zubereitung von Margarine
  • Acht Margarinen wurden unter denselben Prozessbedingungen produziert. a. Formulierung Wässrige Phase
    Wasser 18,48%
    Kaliumsorbat 0,15
    Zitronensäure 0,07
    SMP 1.0
    Fettphase
    Fettmischung 80,0
    Hymono 8903® 0,3
  • Fettphase:
    • Produkt 1. 12% InEs, 88% SB (Kontrolle)
    • Produkt 2. 12% InEs, 10% Pinienkernöl, 78% SB
    • Produkt 3. 12% InEs, 40% Pininenkernöl, 48% SB
    • InES = dasselbe wie INES von Beispiel 4.
    • SB = dasselbe wie in Beispiel 4.
    • Pinienkernöl enthielt 16 Gewichts-% Pinolensäure.
  • b) Prozessbedingungen:
  • Die Prozesslinie war wie folgt konfiguriert:
    Vormischung-Pumpe-A1-Einheit-C1-Einheit-A2-Einheit.
  • Vormischung: Die Temperatur wurde auf 60°C und die Rührergeschwindigkeit auf 60 U/min gesetzt. Alle Einheiten wurden auf 15°C gesetzt, wobei die Wellengeschwindigkeiten auf 1000 U/min gesetzt wurden. Der Durchsatz war 50 g/min unter Verwendung einer Pumpe mit konstantem Vorschub.
  • Für alle Produkte wurde eine Vormischung durch langsames Zugeben der zubereiteten wässrigen Phase zu der Ölphase in dem Vormischungstank zubereitet. Eine 2 kg Chargengröße wurde angewendet.
  • Die Mischung wurde für 15 min vor dem Pumpen gerührt. Nach dem Pumpen wurde es der Linie erlaubt, für 15 min zu laufen, bevor irgendwelches Produkt aufgefangen wurde.
  • Die folgenden Prozessparameter wurden aufgezeichnet
    Figure 00120001
  • Alle Röhrchen wurden bei 5°C angeordnet. Nach einem Tag wurde ein Rohr von jedem für Auswertungen nach einer Woche auf 5°C, 10°C, 15°C und 20°C überführt.
  • Die Pinienkernöl enthaltenden Aufstriche waren gelber als die Standardaufstriche. Alle Proben ließen sich ohne sichtbaren Wasserverlust leicht verteilen. Alle Produkte sind von exzellenter Qualität und zeigten bei allen Lagertemperaturen (d. h. 5, 15 und 20°C) sehr gute Werte für die Härt (C-Werte), den Kragen (engl.: Collar) und die Leitfähigkeit.
  • Figure 00120002
  • 7. Zubereitung von Eiscreme
  • Tabelle 1: Rezept
  • Das folgende Rezept wurde angewendet (s. Tabelle 1)
    Figure 00130001
  • Die Fettmischungen, die verwendet wurden, sind in Tabelle 2 offenbart.
  • Tabelle 2: Fettmischung
    Figure 00130002
  • Der Zucker, das Milchpulver und die Dextrose wurden gemischt und dem Wasser zugegeben. Die Mischung wurde auf 70°C erhitzt, und der klare Zuckersaft wurde zugegeben. Als nächstes wurden die Fettmischungen und das Emulgiermittel zugegeben. Die Emulsion wurde mit einem Ultra-Turrax gerührt, auf 20°C abgekühlt und erneut mit dem Ultra-Turrax gerührt. Die Emulsion stand über Nacht bei 7°C im Kühlschrank. Die Eiscremechargenmaschine wurde für 24 h bei –29°C gehalten. Die Emulsion wurde für 40 min in der Maschine gerührt, bis die Temperatur am niedrigsten war. Die resultierende Eiscreme wurde bei –18°C für mindestens 3 Tage gelagert und wurde dann ausgewertet.
  • Bei einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung wurde das 50% SB durch 50% Pinienöl ersetzt, das 16 Gewichts-% Pinolensäure enthielt. Dies resultierte in Produkte mit den Eigenschaften, wie sie in Tabelle 3 angegeben sind. Aus dieser Tabelle kann geschlossen werden, dass die erfindungsgemäßen Produkte eine bessere Härte und einen höheren Überlauf (engl.: Overrun) zeigten.
  • Tabelle 3:
    Figure 00130003
  • 8. Zubereitung einer Füllung
  • Das folgende Rezept wurde angewendet: Tabelle 4: Rezept der Füllung
    Figure 00140001
  • Die folgenden Fettmischungen wurden verwendet:
    • 1. 40/10/50 CCBs/POfiv65/SB (Referenz)
    • 2. 40/10/50 CCBS/POfiv65/Pinienölkonzentrat (28,5% Pinolensäure)
    • 3. 40/10/50 CCBs/POfiv65/Pinienöl
    CCBs ist eine Stearinfraktion von Kakaobutter
    PoflV65 ist eine Oleinfraktion von Palmöl mit einem Jodwert von 65.
  • Alle Komponenten des Rezepts wurden in einer Porzellanschale bei einer Temperatur von 55°C gemischt. Die Partikel der Mischung wurden unter Verwendung eines Mörsers fein zerkleinert. Die Mischung wurde vor dem Abfüllen in Aluminiumschalen auf 29°C abgekühlt.
  • Die Härte wurde unter Verwendung des Stevens Texture Analyser (STA) nach 3 Tagen bei 20°C, Kegel 60°, Eindringtiefe 2 mm, gemessen:
    Figure 00140002
    Figure 00150001
  • Aus dieser Tabelle kann gefolgert werden, dass die Füllung mit Pinolensäurekonzentrat eine Härte aufweist, die der Härte der Referenz äquivalent ist, während das Pinienkernöl ohne weitere Anreicherung etwas weicher ist.

Claims (15)

  1. Verwendung einer Zusammensetzung, die 1,5 bis 100 Gewichts-% Pinolensäure aufweist, bei der Herstellung einer Zusammensetzung für die Behandlung oder Prävention einer Entzündung, wobei die Zusammensetzung eine Nahrungsmittelzusammensetzung oder ein Nahrungsergänzungsmittel oder eine pharmazeutische Zusammensetzung mit antientzündlichen Eigenschaften ist.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung in eingekapselter Form innerhalb eines einkapselnden Materials in Nahrungsmittelqualität vorliegt.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Komponente, die Pinolensäure enthält, entweder eine Mischung von freien Fettsäuren oder eine Glyceridmischung, insbesondere eine Glyceridmischung, wie sie von Pinienkernöl erhalten wird, ist.
  4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Komponente, die die Pinolensäure enthält, ein Konzentrat eines natürlichen Öls ist, wobei die Konzentration der Pinolensäure auf mehr als 28 Gewichtsprozent erhöht ist.
  5. Konzentrat von Pinolensäure, wobei das Konzentrat 28 bis 60 Gewichts-% Pinolensäure, 10 bis 60 Gewichts-% Linolensäure und 5 bis 52 Gewichts-% Oleinsäure enthält, wobei sein Gehalt der Summe von Transfettsäuren und gesättigten Fettsäuren niedriger als 10 Gewichts-% ist.
  6. Konzentrat nach Anspruch 5, wobei die Pinolensäure und die anderen Fettsäuren als freie Säuren und/oder in der Form von Mono-, Di- und/oder Triglyceriden vorliegen.
  7. Mischung einer Zusammensetzung (A), die Pinolensäure enthält, und einer oder mehrere anderer Komponenten (B), wobei die Zusammensetzung (A) 1,5 bis 100 Gewichts-% Pinolensäure aufweist, während die anderen Komponenten (B) aus Glyceriden ausgewählt sind, die Linolensäure und/oder Oleinsäure und/oder Transsäuren und/oder gesättigte Fettsäuren aufweisen, wobei (A) und (B) eine vorgewählte Zusammensetzung aufweisen und in solchen Verhältnissen vorliegen, dass die letztendliche Mischung enthält: 0 bis 70 Gewichts-%, vorzugsweise 25 bis 65 Gewichts-%, (Trans- plus gesättigte Fettsäuren), wobei der Transfettsäurengehalt vorzugsweise kleiner als 10 Gewichtsprozent ist; 1,5 bis 60 Gewichts-% Pinolensäure und 25 bis 85 Gewichts-% (Linolen- plus Oleinsäure).
  8. Mischung nach Anspruch 7, wobei die Zusammensetzung (A) ein Konzentrat gemäß den Ansprüchen 5 oder 6 ist und wobei die Komponenten (B) aus der Gruppe ausgewählt sind, welche besteht aus: i) flüssigen Ölen, wie beispielsweise Sojaöl; Sonnenblumenöl; Rapsöl und Baumwollsaatöl ii) Kakaobutter und Kakaobutteräquivalenten iii) Palmöl und Fraktionen davon iv) enzymatisch hergestellten Fetten v) Fischölen oder Fraktionen davon vi) konjugierter Linolensäure oder angereicherten isomeren Mischungen davon vii) Gammalinolensäure oder angereicherten Mischungen davon viii) gehärteten flüssigen Ölen ix) Mischungen einer oder mehrerer der Komponenten i) bis viii).
  9. Mischungen nach Ansprüchen 7 bis 8, wobei die Mischung einen Festfettgehalt (gemessen durch NMR-Pulse an nicht stabilisierten Fetten) aufweist von: N20 = 1–80, vorzugsweise 5–45 n35 weniger als 20, vorzugsweise kleiner als 10, am meisten bevorzugt kleiner als 5.
  10. Prozess zum Herstellen eines Konzentrats von Pinolensäure mit mehr als 28 Gewichts-% Pinolensäure durch: i) Reagieren eines Glyceridmaterials, das mindestens 2 Gewichts-% Fettsäure enthält, mit einer cis5-Doppelbindung mit Wasser oder Glycerol in der Anwesenheit eines Enzyms, das in der Lage ist, zwischen Fettsäuren, die eine Delta 5-Doppelbindung enthalten, und anderen Fettsäuren zu unterscheiden ii) Aufspalten der Reaktionsmischung in eine an partiellem Glycerid reiche Komponente und eine an Fettsäure reiche Komponente iii) optional Umwandeln der an Fettsäure reichen Komponente des Schritts ii) in Triglyceride durch Reagieren mit Glycerol in der Anwesenheit eines geeigneten Enzyms iv) optional Aufspalten des an partiellen Glyceriden reichen Materials von Schritt iii) in Komponenten, die a) reich an Monoglyceriden, b) reich an Diglyceriden und c) reich an Triglyceriden sind und dann optional Umwandeln der partiellen Glyceride a) und b) in Triglyceride durch Reaktion mit Fettsäuren in der Anwesenheit eines geeigneten Enzyms.
  11. Prozess nach Anspruch 10, wobei das Glyceridmaterial, das in Schritt i) verwendet wird, einen Gehalt an Pinolensäure von 5 bis 30 Gewichts-%, vorzugsweise von 10 bis 25 Gewichts-% aufweist.
  12. Prozess nach Anspruch 10, wobei das in dem Schritt i) verwendet Enzym aus der Gruppe ausgewählt ist, die besteht aus Candida rugosa Lipase; Lipase QL; Lipase SL; Lipase OF; Rhizopus delemar; Rhizopus oryzae und Geotrichum candidum B-Lipase.
  13. Prozess nach Anspruch 10, wobei das Enzym, das in Schritt (iii) verwendet wird, Lipozym M ist.
  14. Prozess nach Anspruch 12, wobei das Enzym, das in Schritt (iv) verwendet wird, Lipozym M ist.
  15. Margarine; Aufstrich mit niedrigem Fettgehalt; Aufstrich mit sehr niedrigem Fettgehalt; bikontinuierlicher Aufstrich; wasserkontinuierlicher Aufstrich; Konfektprodukt, wie beispielsweise Schokolade, Überzug oder Füllung; Eiscreme; Eiscremebeschichtung; Eiscremeeinschluss; Dressing; Majonäse; Soße; Fett zum Backen; Backfett oder Käse, der/die/das durch Einschluss einer ausreichenden Menge des Konzentrats nach Ansprüchen 5 bis 6 oder der Mischung nach Ansprüchen 7 bis 9 in das Produkt eine effektive Menge an Pinolensäure enthält, um einen entzündungshemmenden Effekt beim Konsum zu erzielen.
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