DE592881C - Process for the preparation of long-lasting emulsions suitable for injection of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in water - Google Patents
Process for the preparation of long-lasting emulsions suitable for injection of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in waterInfo
- Publication number
- DE592881C DE592881C DEW88600D DEW0088600D DE592881C DE 592881 C DE592881 C DE 592881C DE W88600 D DEW88600 D DE W88600D DE W0088600 D DEW0088600 D DE W0088600D DE 592881 C DE592881 C DE 592881C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- serum
- insoluble
- sparingly soluble
- benzyl alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 9
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 title description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 22
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 claims description 21
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 7
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 7
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 7
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 208000005189 Embolism Diseases 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 4
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 3
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 description 2
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 229940083251 peripheral vasodilators purine derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N quinidine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@H]2[C@@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 229940051879 analgesics and antipyretics salicylic acid and derivative Drugs 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 229960001404 quinidine Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung haltbarer, für Injektionszwecke geeigneter Emulsionen von in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Arzneimitteln Für die Herstellung von Injektionslösungen werden je nach der Art und Löslichkeit des betreffenden Arzneimittels als Lösungsmittel im allgemeinen Wasser oder Öle, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme sog. Lösungsvermittler, verwendet. Für Arzneimittel, die in Wasser unlöslich oderschwer löslich sind, ist man dabei im allgemeinen auf ölige Lösungen angewiesen. Diese sind aber trotz. sonstiger Vorzüge für intravenöse Injektionen nicht unbedenklich, da bei solchen Fette oder mineralische Öle enthaltenden Lösungen die Gefahr besteht, daß durch. Öltröpfchen Embolie hervorgerufen wird. Eine solche kann ferner auch bei intramuskulärer Injektion derartiger öliger Lösungen entstehen, falls dabei Verletzung eines Blutgefäßes erfolgt. Es wurde nun gefunden, daß man derartige in Wasser unlösliche oder schwer lösliche Arzneimittel unter Vermeidung der Mitverwendung von Öl in eine für Injektionszwecke und insbesondere auch für intravenöse Injektionen außerordentlich gut geeignete Form überführen kann, wenn man sie in Benzylalkohol löst und die so erhaltene Lösung mit natürlichem oder künstlichem Serum zu einer Emulsion vereinigt oder das Arzneimittel in .einer aus Benzylalkohol und Serum hergestellten Emulsion verteilt bzw. löst. Die so hergestellten Emulsionen zeichnen sich durch gute Haltbarkeit aus und ergeben beim Verdünnen mit weiterem Serum und Wasser klare, ebenfalls gut haltbare Lösungen.Process for making more durable, suitable for injection purposes Emulsions of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in water For the Preparation of injection solutions will vary depending on the nature and solubility of the subject Drug as solvent generally water or oils, optionally under With the help of so-called solubilizers, used. For medicines that are in water are insoluble or sparingly soluble, one is generally on oily solutions reliant. But these are in spite of this. other benefits for intravenous injections not harmless, because with such fats or mineral oils containing solutions there is a risk that through. Oil droplet embolism is caused. Such can also arise with intramuscular injection of such oily solutions, if a blood vessel is injured in the process. It has now been found that one such drugs which are insoluble or sparingly soluble in water are avoided the use of oil in one for injection purposes and especially for Intravenous injections can be extremely suitable form, though they are dissolved in benzyl alcohol and the resulting solution with natural or artificial Serum combined to form an emulsion or the medicinal product in one made from benzyl alcohol and serum produced emulsion distributes or dissolves. The emulsions thus produced are characterized by their good durability and result when diluted with further Serum and water are clear, also long-lasting solutions.
Diese erfindungsgemäß gegebene Möglichkeit ist um so überraschender, als z. B. bei einem sonst gleichen Vorgehen unter Verwendung von Äthylalkohol an Stelle von Benzylalkohol Koagulation des Serumeiweißes eintritt und weiter die Vereinigung z. B. einer 2o°/oigen Lösung von Kampfer in Olivenöl mit der 4fachen Menge Serum zu einer Emulsion ebenfalls nicht möglich ist. Es tritt dabei vielmehr sofort nach dem Vermischen wieder eine Abscheidung des Kampferöles ein, während sieh eine 2o°/oige Lösung von Kampfer in Benzylalkohol reit der 4fachen Menge Serum zu einer haltbaren Emulsion vereinigen läßt.This possibility given according to the invention is all the more surprising, as z. B. with an otherwise identical procedure using ethyl alcohol Place of benzyl alcohol coagulation of the serum protein occurs and the union continues z. B. a 20% solution of camphor in olive oil with four times the amount of serum to an emulsion is also not possible. Rather, it occurs immediately afterwards a separation of the camphor oil again after mixing, while a 20 per cent Solution of camphor in benzyl alcohol equals 4 times the amount of serum to make a durable one Can unite the emulsion.
Neben der Ölfreiheit bedingt diese Haltbarkeit der erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen deren außerordentlich gute Eignung für Injektionszwecke, wie es denn auch bekannt ist (vgl. z. B. Stuber und Heim, Biochem. Zeitschrift, Band 77, 29r6, S. 333 ff .), , daß sich haltbare Emulsionen ohne Emboliegefahr intravenös injizieren lassen.In addition to the absence of oil, this durability determines the invention produced emulsions whose extremely good suitability for injection purposes, as it is known (cf. e.g. Stuber and Heim, Biochem. Journal, Volume 77, 29r6, p. 333 ff.), That durable emulsions can be intravenously without the risk of embolism get injected.
Weitere Vorzüge der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Emulsionen bestehen darin, daß diese auf Grund der anästhesierenden Eigenschaften des Benzylalkohols auch reizlos injizierbar sind und daß die konservierenden Eigenschaften des Benzylalkohols eine besondere Sterilisation der fertigen Emulsionen überflüssig machen, also eine weitgehendste Schonung des gelösten bzw. emulgierten Arzneimittels ermöglichen. Auch auf das Serum als solches wirkt Benzvlalkoliol konservierend, so daß eine aus Serum und Benzylalkohol bestehende Emulsion beliebig lange haltbar ist.Further advantages of the emulsions obtainable by the present process exist in that this is due to the anesthetic properties of benzyl alcohol can also be injected without irritation and that the preservative properties benzyl alcohol, a special sterilization of the finished emulsions is superfluous make, i.e. the greatest possible sparing of the dissolved or emulsified drug enable. Benzylalkoliol also has a conserving effect on the serum as such, so that an emulsion consisting of serum and benzyl alcohol can be kept for any length of time is.
Als in Wasser unlösliche oder schwer lösliche Arzneimittel, von welchen sich nach dem vorliegenden Verfahren haltbare, für Injektionszwecke geeignete Emulsionen bzw. Lösungen herstellen lassen, sind die folgenden zu nennen: Alkaloidbasen und Salze derselben, Glykoside, Purinderivate, Barbitursäuren, Salicylsäure und Derivate derselben, Terpene und Kampfer, Phenylcinclioninsäure u. dgl. mehr. Ebenso wie chemisch definierte Arzneimittel kommen ferner als solche verwendete bzw. verwertbare, in Wasser unlösliche oder schwer lösliche pflanzliche Extrakte und Auszüge bzw. Wirkungsstoffe animalischen Ursprungs, z. B. Organpräparate, in Betracht. Die Menge des zur i Ierstellung der Lösungen bzw. Emulsionen anzuwendender Benzylalkoliols und Serums kann in weiten Grenzen schwanken und richtet sich insbesondere nach der Art des- Arzneimittels und der für die Emulsion 1zzNv. Lösung jeweils gewünschten Konzentration. Beispiele r. 2 Teile Kampfer werden in io Teilen Benzylalkohol gelöst und mit 3o Teilen Serum durch Schütteln zu einer Emulsion vereinigt. Man erhält eine haltbare Emulsion, die gegebenenfalls mit weiterem Serum und Wasser unter Erzielung einer klaren, ebenfalls gut haltbaren Lösung verdünnt werden kann.As water-insoluble or sparingly soluble drugs, of which emulsions suitable for injection purposes which are stable according to the present process or have solutions prepared, the following are to be mentioned: Alkaloidbasen und Salts thereof, glycosides, purine derivatives, barbituric acids, salicylic acid and derivatives the same, terpenes and camphor, phenylcine clionic acid and the like more. As well as chemically defined drugs are also used or usable as such, in Water-insoluble or sparingly soluble herbal extracts and extracts or active ingredients of animal origin, e.g. B. organ preparations into consideration. The amount of material to be created the solutions or emulsions of benzyl alcohols and serums to be used can in wide Limits vary and depends in particular on the type of drug and that for the emulsion 1zzNv. Solution in each case desired concentration. Examples r. 2 parts of camphor are dissolved in 10 parts of benzyl alcohol and mixed with 3o parts of serum combined by shaking to form an emulsion. A durable emulsion is obtained, which, if necessary, with further serum and water to achieve a clear, likewise well-preserved solution can be diluted.
z. Bei einer Doppelampulle (sog. Isoainpulle) füllt man die eine Ampulle mit einem Teil einer roo%oigen Lösung von Chinidin in Benzylalköhol, die andere Ampulle mit einem Teil sterilem Rinderblutserum. Vor der Injektion werden die Flüssigkeiten in üblicher Weise zusammengebracht und durch kurzes Schütteln ernulsioniert: 3. Nach der Ausführungsform gemäß Beispiel 2 läßt sich in gleicher Weise eine Emulsion aus einem Teil einer io°;,'oigen Lösung von Coffein in Benzylalkohol und einem Teil sterilem Pferdeblutserum herstellen.z. With a double ampoule (so-called Isoainpulle) you fill one ampoule with one part of a 100% solution of quinidine in benzyl alcohol, the other Ampoule with a part of sterile bovine blood serum. Before the injection, the fluids are brought together in the usual way and emulsified by brief shaking: 3. According to the embodiment according to Example 2, an emulsion can be produced in the same way from one part of a 100% solution of caffeine in benzyl alcohol and one part Prepare sterile horse blood serum.
Es ist bereits der Vorschlag gemacht worden, therapeutisch verwertbare Öllösungen von an sich in Ölen unlöslichen oder schwer - löslichen Lipoiden dadurch lierzustellen, daß man diese Stoffe vor dein Zusatz des Öles in Benzylalkohol löst oder dieselben in einem Gemisch von BenzyIalhohol und öl in Lösung bringt, wobei der Lösevorgang gegebenenfalls noch durch Hilfsstoffe, wie Urethan, begünstigt werden kann. Die danach hergestellten fertigen Lösungen enthalten also Lipoide, Benzylalkohol und öl und sind damit für intravenöse Injektionen nicht geeignet, da, wie bereits eingangs erwähnt wurde, bei solchen Fette oder mineralische öle enthaltenden Lösungen die Gefahr bestellt, daß durch Öltröpfchen Embolie hervorgerufen wird.The suggestion has already been made to be therapeutically useful Oil solutions of lipoids which are insoluble or sparingly soluble in oils To ensure that these substances are dissolved in benzyl alcohol before the oil is added or brings them into solution in a mixture of benzyl alcohol and oil, with the dissolving process may also be promoted by auxiliaries such as urethane can. The finished solutions produced after this contain lipoids, benzyl alcohol and oil and are therefore not suitable for intravenous injections because, as before was mentioned at the beginning, in the case of such fats or solutions containing mineral oils there is a danger that embolism will be caused by oil droplets.
Durch diesen Vorschlag ist also an sich wohl bekannt gewesen, daß der für das genannte Verfahren verwendete Lösungsvermittler, nämlich Benzylalkohol, auch für sich allein die Eigenschaft besitzt, therapeutisch zu verwendende, in ölen schwer oder nicht lösliche Stoffe, wie Lecithin, Cholesterin u. dgl., zu lösen. Es ist jedoch nicht bekannt gewesen und war auch aus dem erwähnten Vorschlag nicht zu entnehmen, daß benzylalkoholische Lösungen voll derartigen Arzneimitteln und darüber hinaus ganz allgemein von in Wasser unlöslichen und schwer löslichen Arzneimitteln, wie Alkalöidbasen und deren Salzen, Glykosiden, Purinderivaten. Barbitursäure, Salicylsäure, Terpenen, Kampfer, Pflanzenextrakten, Organpräparaten usw., mit Serum Emulsionen ergeben, die haltbar sind, sowie finit weiteren lleilgeii Serum und Wasser ohne Ausscheidung oder Beeinträchtigung ihrer Haltbarkeit verdünnt werden können und damit auch für intr avellöse Injektionen gut geeignet sind.From this proposal it was therefore well known that the solubilizer used for the process mentioned, namely benzyl alcohol, also has the property in itself that it can be used therapeutically in oils Soluble or insoluble substances such as lecithin, cholesterol and the like. However, it was not known, nor was it from the suggestion mentioned it can be seen that benzyl alcoholic solutions are full of such drugs and in addition, in general, medicines that are insoluble and sparingly soluble in water, such as alkali acid bases and their salts, glycosides, purine derivatives. Barbituric acid, salicylic acid, Terpenes, camphor, plant extracts, organ preparations, etc., with serum emulsions result, which are durable, as well as finit further lleilgeii serum and water without Excretion or impairment of their shelf life can be diluted and so they are also well suited for intravellar injections.
Dieser erfindungsgemäß festgestellte, Beilz-,-lalkoliol im Gegensatz zu anderen Lösungsmitteln für Arzneistoffe zukommende überraschende technische Effekt beruht darauf, daß Benzylalkohol im Gegensatz zu anderen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthylalkohol, die Eigenschaft besitzt, auf Serum nicht koagulierend zu wirken, sondern sich in demselben gleichmäßig zu verteilen bzw. sich mit ihm gut emulsionieren zu lassen und sich dabei, ebenfalls im Gegensatz zu anderen Lösungsinitteln, z. B. ölen, nicht wieder zu entmischen. Durch diesen eigenartigen Effekt sind dann erst die besonderen therapeutischen Vorzüge der erfindungsgemäß hergestellten Präparate bedingt, die, wie bereits gesagt, darin bestehen, daß diese sich ohne Emboliegefahr in jeder Weise injizieren lassen, eben weil die Emulsionen nicht nur ölfrei, sondern auch haltbar und beim Zusammentreffen mit dem Serum des Patienten ohne jede Komplikationen verdünnbar sind.This according to the invention, Beilz -, - lalkoliol in contrast surprising technical effect due to other solvents for pharmaceuticals is based on the fact that benzyl alcohol, in contrast to other solvents, such as. B. Ethyl alcohol, which has the property of not having a coagulating effect on serum, but rather to distribute evenly in it or to emulsify well with it to let and thereby, also in contrast to other solvents such. B. oil, not to separate again. Because of this peculiar effect are then only the special therapeutic advantages of the preparations produced according to the invention conditional, which, as already said, consist in the fact that this is without the risk of embolism Let it be injected in any way, precisely because the emulsions are not only oil-free, but also durable and without any complications when it comes into contact with the patient's serum are dilutable.
Zur Illustrierung dieses besonderen technischen Effektes des vorliegenden Verfahrens mögen im einzelnen noch die nachstehenden Vergleichsversuche dienen: i. Eine 2o°/oige Lösung von Kampfer in Benzylalkohol wird mit Serum im Verhältnis I : 5 kurz geschüttelt.To illustrate this particular technical effect of the present one Procedure like the following comparative experiments in detail serve: i. A 20 per cent solution of camphor in benzyl alcohol is proportioned with serum I: 5 shaken briefly.
2. Eine 2o°/oige Lösung von Kampfer in Olivenöl wird mit Serum im Verhältnis I : 5 stark .geschüttelt.2. A 20 per cent solution of camphor in olive oil is mixed with serum Ratio I: 5 strongly shaken.
Trotz des starken Schüttelns tritt bei Versuch 2 sofort eine Abscheidung des Kampferöles ein, während; bei Versuch i trotz des kurzen Schüttelns die erhaltene Emulsion völlig unverändert und beliebig lange haltbar bleibt.In spite of the strong shaking, a separation occurs immediately in test 2 of camphor oil a while; in test i the obtained despite the brief shaking Emulsion remains completely unchanged and can be kept for as long as you like.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW88600D DE592881C (en) | 1932-03-27 | 1932-03-27 | Process for the preparation of long-lasting emulsions suitable for injection of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW88600D DE592881C (en) | 1932-03-27 | 1932-03-27 | Process for the preparation of long-lasting emulsions suitable for injection of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in water |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE592881C true DE592881C (en) | 1934-02-16 |
Family
ID=7612843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEW88600D Expired DE592881C (en) | 1932-03-27 | 1932-03-27 | Process for the preparation of long-lasting emulsions suitable for injection of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in water |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE592881C (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE943792C (en) * | 1949-02-18 | 1956-06-01 | Organon Nv | Process for the manufacture of injectable hormone preparations |
| EP0143305A1 (en) * | 1983-10-28 | 1985-06-05 | Bayer Ag | Medicament preparation |
-
1932
- 1932-03-27 DE DEW88600D patent/DE592881C/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE943792C (en) * | 1949-02-18 | 1956-06-01 | Organon Nv | Process for the manufacture of injectable hormone preparations |
| EP0143305A1 (en) * | 1983-10-28 | 1985-06-05 | Bayer Ag | Medicament preparation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0144069B1 (en) | Highly penetrable medicine for cellular tissue | |
| DE3712767C2 (en) | ||
| DE68904922T2 (en) | PIROXICAM MEDICAL PREPARATIONS CONTAINING AQUEOUS SOLUTIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
| EP0817610B1 (en) | Sterile ophthalmological gel preparation applicable in drops and process for producing it | |
| DE69021289T2 (en) | Angiographic adjuvant. | |
| DE592881C (en) | Process for the preparation of long-lasting emulsions suitable for injection of medicinal products which are insoluble or sparingly soluble in water | |
| DE19859499C2 (en) | Stable ginger extract preparation | |
| EP0336000B1 (en) | Ambiphilic cream | |
| EP0211204A2 (en) | Process for the preparation of a stable aqueous fat emulsion and its use in parenterally administered complete nutrient solutions | |
| DE1053736B (en) | Process to increase the solubility of therapeutically active substances in water | |
| DE69428967T2 (en) | PHARMACEUTICAL EMULSIONS CONTAINING BIOACTIVE STEROIDS | |
| DE3811272A1 (en) | METHOD FOR SETTING UP A PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREFERABLY A LOTION | |
| DE19821971C2 (en) | Medicines for the treatment of psoriasis or atopic dermatitis | |
| DE4205783C1 (en) | Prepn. of liquid plant extracts, e.g. contg. pharmaceuticals or perfumes - involves use of an aq. soln. of a nonionic surfactant e.g. fatty acid glycerine polyethylene glycol ester | |
| DE4403989B4 (en) | Pharmaceutical and / or cosmetic composition and the use of such a composition | |
| DE4021084C1 (en) | Fumarate topical compsn. contg. liposome(s) improving bio-availability - esp. for treating psoriasis, contain liposomal structure, alcohol, stabiliser and fumaric acid (deriv.) and are stable and non irritant | |
| DE4221537A1 (en) | Dry witch hazel extract, process for its preparation and its use as a medicine | |
| DD261096A1 (en) | PROCESS FOR THE INHALATIVE APPLICATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE PEPTIDES | |
| DE2155642C2 (en) | Liquid or paste-like cosmetic agent with moisture-repellent properties | |
| DE4311048A1 (en) | Pharmaceutical compositions for topical use for cutaneous disorders | |
| DE2518509B2 (en) | A pharmaceutical agent for anti-tumor activity containing abrin | |
| DE20320103U1 (en) | Composition for topical treatment of skin, useful for treating e.g. eczema and pruritus, comprises a fatty alcohol and three specific plant extracts | |
| DE1617653B1 (en) | Indomethacin preparation for external use | |
| Götte | Die Hautverträglichkeit von Tensiden | |
| DE1249454B (en) | Process for the preparation of intravenously administrable fat emulsions |