DE4438115A1 - Haarbehandlungsmittel - Google Patents

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an (a1) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder (a2) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden und (b) Kondensati­ onsprodukten von Proteinhydrolysaten mit Abietinsäure.

Stand der Technik

Alkyloligoglykoside, insbesondere Alkyloligoglucoside stellen nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Detergenseigenschaften und hohen ökotoxikologischen Verträg­ lichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen. Herstellung und Verwendung dieser Stoffe sind gerade in letzter Zeit in einer Reihe von Übersichtsartikeln dargestellt worden, von denen stellvertretend die Veröffentlichungen von H. Hensen in Skin Care Forum, 1, (Okt. 1992), D. Balzer und N. Ripke in Seifen- Öle-Fette-Wachse 118, 894 (1992) und B. Brancq in Seifen-Öle- Fette-Wachse 118, 905 (1992) genannt werden sollen.

Abmischungen von Alkyloligoglucosiden und Proteinfettsäure­ kondensate sind aus dem Stand der Technik bekannt. So beschreibt beispielsweise die EP-A1 0521965 (Henkel) flüssige Körperreinigungsmittel mit einem Gehalt der beiden Stoffe. In der EP-A 0531650 (Goldwell) werden Haarshampoos auf Basis anionischer Tenside offenbart, die neben kationischen Polyme­ ren und Polysiloxanen auch Alkyloligoglucoside und Protein­ fettsäurekondensate aufweisen können.

Proteinfettsäurekondensate des Handels leiten sich üblicher­ weise von der Kokosfettsäure ab. Mischungen dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden bewirken zwar eine Verstärkung des Schaum- und Reinigungsvermögens, was beispielsweise für die Formulierung eines Haarshampoos erwünscht ist, sie tragen aber in keiner Weise zur Verbesserung der Trockenkämmbarkeit des Haares bei.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue Haarbehandlungsmittel auf Basis von Zuckertensiden und Pro­ teinfettsäurekondensaten zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthal­ tend

• (a1) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder
• (a2) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
• (b) Proteinabietinsäurekondensate.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden bzw. Fettsäure-N-alkylpoly­ hydroxyalkylamiden - allein oder in Abmischung - sowie Pro­ teinfettsäurekondensaten, bei denen sich die Fettsäurekompo­ nente von der Abietinsäure ableitet, nicht nur das Schaum­ vermögen, sondern zusätzlich auch die Trockenkämmbarkeit ver­ bessern.

Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside

Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga­ nischen Chemie erhalten werden können. Sie folgen der Formel

R¹O-[G]_p (I)

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh­ lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Stell­ vertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0301298 und WO 90/03977 verwiesen.

Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor­ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alke­ nyloligoglucoside.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli­ gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo­ merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen­ dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alko­ holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy­ drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver­ lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxo­ synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfett­ alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyl­ oligoglucoside auf Basis technischer C_9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl­ alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal­ kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Ge­ mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Be­ vorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C_12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.

Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide

Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide folgen der Formel (II)

in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.

Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Inter­ nationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Über­ sicht zu diesem Thema von H. Kelkenberg findet sich in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988).

Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal­ kylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoff­ atomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fett­ säure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III) wiedergegeben werden:

Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl­ amide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R³ für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R²CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurin­ säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stea­ rinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose­ linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadolein­ säure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mi­ schungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl­ glucamide der Formel (III), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C_12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entspre­ chenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ablei­ ten.

Auch die Verwendung der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl­ amide ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP-A1 0285768 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. In der Französischen Offenlegungsschrift FR-A 1580491 (Henkel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/ oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenenfalls Seifen be­ schrieben, die Fettsäure-N-alkylglucamide als Schaumregula­ toren enthalten.

Gegenstand der Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 und 6160 (Procter & Gamble) sind Mi­ schungen von Fettsäure-N-alkylglucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten, Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden. Die Verwendung dieser Stoffe in den unterschiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 und 6172 (Procter & Gamble) beschrieben.

Die Komponenten (a1) und (a2) können untereinander im Ge­ wichtsverhältnis 100 : 0 bis 0 : 100, vorzugsweise 90 : 10 bis 10 : 90 und insbesondere 60 : 40 bis 40 : 60 abgemischt werden.

Proteinabietinsäurekondensate

Proteinabietinsäurekondensate stellen bekannte Stoffe dar, zu deren Herstellung man üblicherweise von tierischen Proteinhy­ drolysaten wie beispielsweise Collagen-, Keratin- oder Ela­ stinhydrolyssat ausgeht. Vorzugsweise werden aber pflanzliche Proteinhydrolysate und insbesondere Weizen- und/oder Sojaproteinhydrolysaten mit mittleren Molgewichten im Bereich von 300 bis 10.000 eingesetzt, die einer Schotten-Baumann- Acylierung vorzugsweise unter Einsatz von Abietinsäurechlorid unterworfen werden. Übersichten zu diesem Thema sind bei­ spielsweise von M. Naudet in Bull. Soc. Chim. Fr., 358 (1950), G. Schuster et al. in Parf. Kosm. 45, 337 (1964) und O. J. Muscio et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc. 59, 217 (1982) erschienen.

Die Proteinabietinsäurekondensate können in Form ihrer Alka­ li-, Erdalkali- und/oder Ammoniumsalze, vorzugsweise als Natrium-, Kalium-, Magnesium- und/oder Calciumsalze einge­ setzt werden. Bevorzugt ist der Einsatz von Proteinabietin­ säurekondensaten auf Basis von Weizen- und/oder Sojaprotein bzw. deren Hydrolysaten. Weiterhin bevorzugt sind hochacy­ lierte Proteinabietinsäurekondensate mit einem Gesamtstick­ stoffgehalt im Bereich von 1,0 bis 4,1 und vorzugsweise 1,3 bis 2,5.

Eine Übersicht über den Einsatz der Proteinabietinsäurekon­ densate in der Kosmetik ist von P. Busch et al. in SÖFW-Jour­ nal 120, 3 (1994) erschienen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 80 : 20 bis 20 : 80 und insbesondere 75 : 25 bis 60 : 40 enthalten.

Haarbehandlungsmittel

Die Haarbehandlungsmittel können weitere, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthalten. Typische Bei­ spiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglycerid­ sulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureise­ thionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercar­ bonsäuren, Alkylamidobetaine oder weitere Eiweißfettsäure­ kondensate.

Die Haarbehandlungsmittel, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungs­ mittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmit­ tel, Farb- und Duftstoffe enthalten.

Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly­ ricinoleate in Frage.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol­ fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver­ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum­ stabilisatoren dienen.

Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl­ cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol­ ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl­ oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium­ chlorid.

Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.

Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi­ krokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinyl­ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po­ lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy­ ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure.

Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht.

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei­ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be­ tragen.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die erfindungsgemäßen Mittel bewirken eine signifikante Ver­ besserung der Trockenkämmbarkeit und verleihen insbesondere feinem Haar Halt und Fülle.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele

Tabelle 1

Haarspülungen

Die Rezepturen R¹ und R² sind erfindungsgemäß, R³ dient zum Vergleich.

Trockenkämmbarkeitsuntersuchungen

Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elektrosta­ tischen Aufladung untersucht. Es wurde eine relative Luft­ feuchtigkeit von 20% eingestellt. Die Konditionierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungs­ abgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5%, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9%. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind in Tabelle 2 darge­ stellt.

Tabelle 2

Trockenkämmbarkeit

Claims (5)

1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend

• (a1) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder
• (a2) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
• (b) Proteinabietinsäurekondensate.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a1) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko­ side der Formel (I) enthalten, R¹O-[G]_p (I)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.

3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich­ net, daß sie als Komponente (a2) Fettsäure-N-alkylpoly­ hydroxyalkylamide der Formel (II) enthalten, in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal­ kylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy­ droxylgruppen steht.

4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich­ net, daß sie als Komponente (b) Kondensationsprodukte der Abietinsäure mit Collagen-, Keratin-, Elastin-, Wei­ zenprotein-, Sojaprotein-, Mandelprotein- und/oder Kar­ toffelproteinhydrolysaten enthalten.

5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeich­ net, daß sie die Komponenten (a) und (b) im Gewichts­ verhältnis 10 : 90 bis 90 : 10 enthalten.