DE4424065A1 - Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren - Google Patents
Verwendung von Phosphorsäureestern als KristallisationsinhibitorenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von bestimmten Phos
phorsäureestern zur Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von wäß
rigen Spritzflüssigkeiten auf Basis bestimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von
Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind in Filter sowie Düsen
vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen dem Tank und der
Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche nach der Pumpe im Druckbereich an
geordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt
vor den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei
der Ausbringung von wäßrigen Spritzflüssigkeiten auf Basis fester Wirkstoffe
mehr oder weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekannt, daß die nachstehend genannten Azol-Derivate fungizid
wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren
Lebensraum appliziert werden können:
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-ol,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-ol,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 015 756,
US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560,
DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Weiterhin ist bekannt, daß bei der Herstellung und beim Ausbringen von Spritz
flüssigkeiten der genannten Wirkstoffe N-Alkyllactame und Alkylcarbonsäure
dimethylamide als Kristallisationsinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. EP-
OS 0 391168 und EP-OS 0 453 899). So lassen sich N-Octyl-pyrrolidon und/oder
ein Gemisch, das durchschnittlich zu 5% aus Hexansäure-dimethylamid, 50%
Octansäure-dimethylamid, 40% Decansäure-dimethylamid und zu 5% aus Do
decansäure-dimethylamid besteht, verwenden, um beim Ausbringen von wäßrigen
Spritzbrühen, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pen
tan-3-ol als Wirkstoff enthalten, ein Auskristallisieren dieses Wirkstoffes in den
Spritzgeräten zu verhindern. Bei längerem Ausbringen solcher Spritzflüssigkeiten
ist die Wirksamkeit der genannten Kristallisationsinhibitoren aber nicht immer
befriedigend.
Schließlich ist auch bekannt, daß sich Phosphorsäure-tributylester verwenden läßt,
um die Kristallisation von (±)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-
methylsulfonate (= Ethofumesate) in Formulierungen dieses herbiziden Wirkstoffes
zu verhindern (vgl. EP-OS 0 328 217). Ein entsprechender Einsatz in Zuberei
tungen anderer agrochemischer Wirkstoffe ist aber bisher noch nicht beschrieben
worden.
Es wurde nun gefunden, daß sich Phosphorsäureester der Formel
in welcher
R¹ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
R² und R³ unabhängig voneinander für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzflüssigkeiten, die
R¹ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
R² und R³ unabhängig voneinander für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzflüssigkeiten, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
R⁵ für tert.-Butyl steht und
R⁶ für Hydroxy steht, oderb) R⁴ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁵ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁶ für Hydroxy steht, oderc) R⁴ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁵ für n-Butyl steht und
R⁶ für Hydroxy steht, oder R⁵ für Phenyl steht und
R⁶ für Cyano steht; odere) R⁴ für 4-Chlorphenyl steht, R⁶ für Hydroxy steht, und/odermindestens ein Azol-Derivat der Formel in welchera) Y für -CH(OH) steht und
R⁷ für Chlor oder Phenyl steht, oderb) Y für CO steht und
R⁷ für Chlor steht, und/odermindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcherR⁸ für Wasserstoff oder Chlor steht, und/oder1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4-- triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe enthalten, ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in den Spritzgeräten zu verhindern.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Kristallisationsneigung von
Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) durch die erfindungsgemäße Verwendung
von Phosphorsäureestern der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war
nicht zu erwarten, daß Phosphorsäureester der Formel (I) wesentlich besser als N-
Alkyllactame und Alkylcarbonsäure-dimethylamide für den angegebenen Zweck
geeignet sind.
Die Verwendung von Phosphorsäureestern der Formel (I) in wäßrigen
Formulierungen auf Basis von fungizid wirksamen Azol-Derivaten der Formeln
(II) bis (IV) weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den
Phosphorsäureestern der Formel (I) um Stoffe, die problemlos zu handhaben und
auch in größeren Mengen verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe
der Formel (I) verhindert, daß beim Versprühen von wäßrigen Formulierungen, die
Wirkstoffe der Formeln (II) bis (IV) enthalten, sowohl die Filter als auch die
Düsen der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß Phosphorsäureester der
Formel (I) im Pflanzenschutz keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen ausüben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Phosphorsäureester sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
R¹ steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis
12 Kohlenstoffatomen.
R² steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen.
R³ steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen.
R¹ steht besonders bevorzugt für n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-
Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, n-Nonyl, iso-
Nonyl, n-Decyl, n-Dodecyl oder iso-Dodecyl.
R² steht besonders bevorzugt für n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-
Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder iso-Octyl.
R³ steht besonders bevorzugt für n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-
Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder iso-Octyl.
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Phosphorsäureester seien genannt:
Phosphorsäure-tri-n-butylester,
Phosphorsäure-tri-n-pentylester,
Phosphorsäure-tri-n-hexylester,
Phosphorsäure-tri-n-heptylester,
Phosphorsäure-tri-n-octylester,
Phosphorsäure-tri-(2-ethyl-hexyl)-ester.
Phosphorsäure-tri-n-pentylester,
Phosphorsäure-tri-n-hexylester,
Phosphorsäure-tri-n-heptylester,
Phosphorsäure-tri-n-octylester,
Phosphorsäure-tri-(2-ethyl-hexyl)-ester.
Die Phosphorsäureester der Formel (I) sind bereits bekannt (vgl. Lehrbücher der
Organischen Chemie).
Die in den erfindungsgemäß verwendbaren wäßrigen Spritzflüssigkeiten enthal
tenen Azolderivate sind durch die Formel (II) bis (VI) definiert. Es können
einzelne oder auch mehrere oder folgenden Azol-Derivate enthalten sein.
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der For mel
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der For mel
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l der Formel
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol der For
mel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol- der Formel
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol der Formel
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol) der
Formel
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) sowie deren Verwendung zur Bekäm
pfung phytopathogener Pilze sind bekannt (vgl. EP-OS 0 040 345,
US-PS 4 551 469, EP-PS 0 015 756, EP-OS 0 068 813, DE-OS 34 06 993,
DE-PS 23 24 010, DE-PS 22 01 063, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560,
DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) lassen sich in üblichen Formulierungen
einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritz
brühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten können neben den Wirk
stoffen der Formeln (II) bis (VI) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe
enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen mit
fungiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare
Wirkstoffe seien genannt:
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-pipendin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph)
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph)
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,-2,4-triazol) (Propiconazole)
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-methylcarbamat (Benomyl),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-pipendin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph)
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph)
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,-2,4-triazol) (Propiconazole)
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-methylcarbamat (Benomyl),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten
vorhanden sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdün
nungsmittel, Säuren, Kältestabilisatoren und Haftmittel sowie auch weitere
Kristallisationsinhibitoren in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische
und zwitterionische Emulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören
Umsetzungsprodukte von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettaminen,
Alkylphenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid,
sowie deren Schwefelsäureester, Phosphorsäure-mono-ester und Phosphorsäure-di
ester, ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Tri
alkyl-aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate. Die Emulgatoren kön
nen einzeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien
Umsetzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 20 bis
1 : 60, Umsetzungsprodukte von C₆-C₂₀ Fettalkoholen mit Ethylenoxid im
Molverhältnis 1 : 5 bis 1 : 50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid
im Molverhältnis 1 : 2 bis 1 : 20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis
3 Mol Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol
Phenol mit 2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umse
tzungsprodukte von C₈-C₁₂-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5
bis 1 : 30, Alkylglykoside, C₈-C₁₆-Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, wie z. B. Cal
cium-, Monoethanolammonium-, Di-ethanol ammonium- und Tri-ethanolammo
nium-salze.
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl
polyglykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere
handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Sub
stitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die
Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl
der Substituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Bei
spielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche
Zusammensetzungen ergeben:
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzflüssigkeiten alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren
und unpolaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht
kommen Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie
Dimethylformamid weiterhin cyclische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon,
N-Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactam, N-Dodecyl
caprolactam und γ-Butyrolacton, darüberhinaus stark polare Solventien, wie
Dimethylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem
Ester, wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsäure-dibutylester,
Essigsäurehexylester, Essigsäure-heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und
Phthalsäure-di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-
Propanol, n-und i-Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-
2-propanol.
Als Säuren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten alle
üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen
Säuren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und
aromatische Hydroxycarbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und
Ascorbinsäure.
Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritz
flüssigkeiten alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein.
Vorzugsweise in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten
alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden.
Vorzugsweise in Betracht kommen Haftmittel wie Carboxyethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie
Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phos
pholipide, wie Kephaline und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Zusätzlich zu den Phosphorsäureestern der Formel (I) können in den erfin
dungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen noch weitere Kristallisationsinhibitoren
enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommt hierbei ein Gemisch, das
durchschnittlich zu 5% aus Hexansäuredimethylamid, 50% Octansäuredimethyl
amid, 40% Decansäuredimethylamid und zu 5% aus Dodecansäuredimethylamid
besteht.
Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten jeweils
Wasser enthalten.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzflüssigkeiten innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im
allgemeinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0003 und 5
Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,003 und 3 Gewichtsprozent.
Auch das Verhältnis von Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI) zu Phosphor
säureester der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert
werden. Im allgemeinen liegt das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff aus der
Gruppe (A) zu Phosphorsäureester der Formel (I) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5,
vorzugsweise zwischen 1 : 0,6 und 1 : 2.
Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen können in den erfin
dungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten innerhalb eines größeren Bereiches
variiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in
derartigen wäßrigen Spritzflüssigkeiten der Fall ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten erfolgt
nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man zunächst ein
Konzentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 10°C und 30°C die
benötigten Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengibt und homogen
vermischt und das entstehende Gemisch gegebenenfalls filtriert. Zur Herstellung
der anwendungsfertigen Spritzflüssigkeiten wird die konzentrierte Formulierung
gegebenenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten
Menge an Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und
feindispers verteilt wird.
Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen als auch zur Her
stellung und Ausbringung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzflüssigkeiten
lassen sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und
Spritzgeräte einsetzen.
Durch die Verwendung von Phosphorsäureestern der Formel (I) in wäßrigen
Spritzflüssigkeiten auf Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) bis (VI) wird die
Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der konzentrierten, handelsüblichen
Formulierung als auch beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen Spritz
flüssigkeiten in den Filtern und Austrittsöffnungen der Spritzgeräte entweder ganz
unterbunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht
beeinträchtigt ist.
Die Herstellung und das Kristallisationsverhalten der erfindungsgemäß verwend
baren Spritzflüssigkeiten werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pen
tan-3-ol der Formel
40,0 Gew.-Teile Phosphorsäure-tri-n-butylester,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammo niumsalz,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammo niumsalz,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
20,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus
dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte
(CIPAC-C Wasser) (CIPAC-C Wasser = Wasser, das pro Liter 4 mMol Calciumchlorid und 1 mMol Magnesiumchlorid enthält) eine Spritzflüssigkeit hergestellt, in welcher das Konzentrat in
einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-
pentan-3-ol der Formel
20,0 Gew. -Teile Phosphorsäure-tri-n-butylester,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammo niumsalz,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammo niumsalz,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
5,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon,
2,0 Gew.-Teile Wasser und
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
2,0 Gew.-Teile Wasser und
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus
dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte
(CIPAC-C-Wasser; vgl. Beispiel 1) eine Spritzflüssigkeit hergestellt, in welcher
das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pen
tan-3-ol der Formel
20,0 Gew.-Teile Phosphorsäure-tri-n-butyl-ester,
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäuredimethylamid,
50% Octansäuredimethylamid,
40% Decansäuredimethylamid und
5% Dodecansäuredimethylamid und
20,0 Gew.-Teile eines Umsetzungsprodukts von Ricinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 30
50% Octansäuredimethylamid,
40% Decansäuredimethylamid und
5% Dodecansäuredimethylamid und
20,0 Gew.-Teile eines Umsetzungsprodukts von Ricinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 30
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus
dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte
(CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel 1) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das
Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pen
tan-3-ol der Formel
20,0 Gew.-Teile Phosphorsäure-tri-(2-ethyl-hexyl)-ester,
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäuredimethylamid,
50% Octansäuredimethylamid,
40% Decansäuredimethylamid und
5% Dodecansäuredimethylamid,
50% Octansäuredimethylamid,
40% Decansäuredimethylamid und
5% Dodecansäuredimethylamid,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-
ammoniumsalz,
5,0 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
5,0 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus
dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte
(CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel 1) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das
Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pen
tan-3-ol der Formel
30,0 Gew.-Teile Phosphorsäure-tri-n-butyl-ester,
20,0 Gew.-Teile N-Octylcaprolactam,
9,0 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon,
8,0 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
20,0 Gew.-Teile N-Octylcaprolactam,
9,0 Gew.-Teile N-Methylpyrrolidon,
8,0 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
und
8,0 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-
ammoniumsalz,
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus
dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte
(CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel 1) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das
Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pen
tan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
20,0 Gew.-Teile N-Octyl-pyrrolidon,
5,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
5,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus
dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte
(CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel 1) eine Spritzflüssigkeit hergestellt, in welcher
das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Prüfung der Kristallisationseigenschaften werden jeweils 250 ml einer wäß
rigen Spritzflüssigkeit, die einen Konzentratgehalt von 0,5 Gew.-% aufweist, in
einer Durchflußapparatur bei einer Temperatur von 5°C in ständiger Wiederholung
durch ein feinmaschiges Sieb gepumpt. Die Kristallabscheidung am Sieb wird
indirekt dadurch ermittelt, daß der Differenzdruck am Sieb gemessen wird. Ein
starker Druckanstieg zeigt an, daß die Maschen des Siebes durch Kristall
abscheidung weitgehend verstopft sind.
Die eingesetzten Formulierungen und die Versuchsergebnisse gehen aus der
folgenden Tabelle hervor.
Claims (6)
1. Verwendung von Phosphorsäureestern der Formel
in welcher
R¹ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
R² und R³ unabhängig voneinander für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlen stoffatomen stehen
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzflüssigkeiten, die
R¹ für Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und
R² und R³ unabhängig voneinander für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlen stoffatomen stehen
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzflüssigkeiten, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
R⁵ für tert.-Butyl steht und
R⁶ für Hydroxy steht, oderb) R⁴ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁵ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁶ für Hydroxy steht, oderc) R⁴ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁵ für n-Butyl steht und
R⁶ für Hydroxy steht, oder R⁵ für Phenyl steht und
R⁶ für Cyano steht, oder
e) R⁴ für 4-Chlorphenyl steht, R⁶ für Hydroxy steht, und/odermindestens ein Azol-Derivat der Formel in welchera) Y für -CH(OH) steht und
R⁷ für Chlor oder Phenyl steht, oderb) Y für CO steht und
R⁷ für Chlor steht, und/odermindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcherR⁸ für Wasserstoff oder Chlor steht, und/oder1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zu satzstoffe enthalten, um ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in den Spritzgeräten zu verhindern.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Phosphorsäureester der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 12 Kohlen
stoffatomen steht,
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen steht.
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Phosphorsäurester der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl,
2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-
Decyl, n-Dodecyl oder iso-Dodecyl steht,
R² für Ethyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder iso-Octyl steht und
R³ für Ethyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder iso-Octyl steht.
R² für Ethyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder iso-Octyl steht und
R³ für Ethyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder iso-Octyl steht.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Phosphorsäure-tri-n-butylester einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phos
phorsäure-tri-n-butylester in Spritzflüssigkeiten einsetzt, die 1-(4-Chlor
phenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-methyl)-pentan-3-ol der Formel
enthalten.
6. Verfahren zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der
Formeln (II) bis (VI) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen
Spritzflüssigkeiten, die mindestens einen Wirkstoff der Formeln (II) bis
(VI) enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzflüssigkeiten
mindestens einen Phosphorsäureester der Formel (I) gemäß Anspruch 1
zusetzt.
Priority Applications (18)
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|---|---|---|---|
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| EP94117333A EP0655197B1 (de) | 1993-11-16 | 1994-11-03 | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren |
| ES94117333T ES2117748T3 (es) | 1993-11-16 | 1994-11-03 | Empleo de esteres del acido fosforico como inhibidores de cristalizacion. |
| DK94117333T DK0655197T3 (da) | 1993-11-16 | 1994-11-03 | Anvendelse af phosphorsyreestere som krystallisationsinhibitorer |
| DE59406366T DE59406366D1 (de) | 1993-11-16 | 1994-11-03 | Verwendung von Phosphorsäureestern als Kristallisationsinhibitoren |
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| RU94040905/04A RU2155482C2 (ru) | 1993-11-16 | 1994-11-15 | Фунгицидное средство на основе производного азола и способ торможения кристаллизации 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-(1,2,4-триазол-1-илметил)пентан-3-ола из водного препарата |
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