[go: up one dir, main page]

DE4339381A1 - Thermisch vernetzbare Einkomponenten-Schmelzkleber-Systeme sowie Verfahren zum Verkleben unter Anwendung des Schmelzkleber-Systems - Google Patents

Thermisch vernetzbare Einkomponenten-Schmelzkleber-Systeme sowie Verfahren zum Verkleben unter Anwendung des Schmelzkleber-Systems

Info

Publication number
DE4339381A1
DE4339381A1 DE4339381A DE4339381A DE4339381A1 DE 4339381 A1 DE4339381 A1 DE 4339381A1 DE 4339381 A DE4339381 A DE 4339381A DE 4339381 A DE4339381 A DE 4339381A DE 4339381 A1 DE4339381 A1 DE 4339381A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
melt adhesive
hot melt
adhesive system
component hot
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE4339381A
Other languages
English (en)
Other versions
DE4339381C2 (de
Inventor
Frank Amon
Gerhard Dr Rer Nat Poessnecker
Juergen Dr Rer Nat Spindler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Inventa AG fuer Forschung und Patentverwertung
Uhde Inventa Fischer AG
Original Assignee
EMS Inventa AG
Inventa AG fuer Forschung und Patentverwertung
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EMS Inventa AG, Inventa AG fuer Forschung und Patentverwertung filed Critical EMS Inventa AG
Priority to DE4339381A priority Critical patent/DE4339381C2/de
Priority to FR9413520A priority patent/FR2712598A1/fr
Priority to JP6282277A priority patent/JPH07197002A/ja
Publication of DE4339381A1 publication Critical patent/DE4339381A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4339381C2 publication Critical patent/DE4339381C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M17/00—Producing multi-layer textile fabrics
    • D06M17/04—Producing multi-layer textile fabrics by applying synthetic resins as adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J177/00—Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/36—Nitrogen-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen angegebenen Gegenstand.
Die Erfindung betrifft insbesondere lagerstabile thermisch vernetzbare Schmelzkleber-Systeme auf der Basis von thermopla­ stischen Polymeren, insbesondere auf der Basis von Polyestern und Polyamiden, deren Copolymeren oder deren Blends bzw. auf der Basis von funktionalisierten Polyolefinen. Bei allen vor­ genannten thermoplastischen Polymeren ist wesentlich, daß sie reaktionsfähige Endgruppen aufweisen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Verkleben durch Auftragen der Einkomponenten-Schmelzkleber-Systeme als Paste oder Pulver.
Die Anwendung derartiger Systeme erfolgt durch Beschichten des Substrates, bevorzugt in Form einer Paste, zum Beispiel nach dem Pastenpunktverfahren. Die Vernetzung von thermoplastischen Schmelzklebern ist seit längerer Zeit Gegenstand von Unter­ suchungen. Die hierzu verwendeten Vernetzer haben zumeist den Nachteil, daß sie physiologisch nicht unbedenklich oder feuch­ tigkeitsempfindlich sind.
So beschreibt US-Patent 4,997,900 die Vernetzung von Polyami­ den mit blockierten Isocyanaten.
Auch im US-Patent 5,028,682 werden durch Ketoxime maskierte Isocyanate verwendet, um Polyester thermisch zu vernetzen. Desgleichen ist auch die Vernetzung durch ein mit Caprolactam maskiertes Isocyanat beschrieben worden (DE 37 02 353).
Im US-Patent 5,110,673 schließlich wird ein trimerisiertes Isocyanat als vernetzende Komponente eingesetzt.
Bei den Schmelzkleber-Systemen nach dem Stand der Technik ist die Lagerstabilität insbesondere durch deren Empfindlichkeit gegenüber Wasserdampf ungenügend.
In der DE 23 07 346 A1 sind Vernetzungsreaktionen durch Her­ stellung melaminharz- oder bakelitähnlicher Strukturen be­ schrieben. Diese Systeme haben den Nachteil, daß Formaldehyd freigesetzt wird.
Es bestand daher die Aufgabe, daß ein thermisch vernetzbares Schmelzklebersystem zu finden, welches
  • - als Einkomponentensystem
  • - durch die reaktiven Endgruppen der thermoplastischen Polymeren vernetzt werden kann,
  • - keine oder nur geringe Toxizität aufweist,
  • - gegen Feuchtigkeit unempfindlich ist und dadurch
  • - eine hohe Lagerstabilität aufweist.
Als Lösung dieser Aufgabe werden die Einkomponenten-Schmelz­ kleber-Systeme gemäß Anspruch 1 sowie ein Verfahren zum Ver­ kleben mit diesen Schmelzkleber-Systemen und die Verwendung der Imidazolidinone als Vernetzer zur Verfügung gestellt.
Die Erfindung beinhaltet im speziellen Schmelzkleber-Systeme auf der Basis von Polyestern und Polyamiden, deren Colpolyme­ ren oder deren Blends, welche reaktionsfähige Endgruppen be­ sitzen und Glyoxalharnstoffderivaten, sogenannten Imidazoli­ din-2-onen als Vernetzern, welche durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden können:
in der R₁ und R₂ entweder Wasserstoff oder ein Alkylrest mit C₁ bis C₈-Atomen,
R₃ und R₄ entweder Wasserstoff, ein C₁-C₈-Alkylrest oder ein C₁- C₈-Acylrest bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen:
4,5-Dihydroxy-1,3-dimethyl-imidazolidin-2-on und
4,5-Dimethoxy-1,3-dimethyl-imidazolidin-2-on.
Die erfindungsgemäßen Schmelzkleber-Systeme auf Basis von Polyestern und Polyamiden, deren Copolyamiden oder deren Blends, welche reaktionsfähige Endgruppen besitzen, können natürlich auch mit funktionalisierten Polyolefinen, welche ebenfalls reaktionsfähige Endgruppen besitzen, verdünnt sein.
Die Verwendung derartiger Substanzen ist in der Patentlitera­ tur zur Nachbehandlung von Geweben bekannt, so z. B. zur Her­ stellung von knitterfreiem Baumwollgewebe mit hoher Zugfestig­ keit (z. B. JP 53 023 893), oder für knitterfeste, krumpfbe­ ständige Cellulosefaserstoffe (z. B. JP 01 075 471). Auch die Veredelung anderer Faserstoffe (z. B. JP 62 110 976, DE 38 31 093, DE 41 25 431) oder die Stabilisierung von ungewebten textilen Stoffen aus Polymeren mit freien Hydroxygruppen (EP 0 345 566) ist beschrieben.
Imidazolidin-2-one reagieren mit funktionellen Verbindungen, besonders mit Hydroxyl- und auch Carboxylgruppen unter Einfluß einer Lewis-Säure als Katalysator.
Solche funktionellen Endgruppen machen die thermoplastischen Polymeren für die Vernetzung geeignet. Darüber hinaus haben sich auch die Abbauprodukte der Imidazolidin-2-one, die z. B. eine Hydantoinstruktur aufweisen, als Vernetzer geeignet er­ wiesen.
Auch die im System enthaltenen zusätzlichen Verbindungen können, falls sie funktionelle Gruppen tragen, mit dem Ver­ netzer reagieren und somit eine zusätzliche Vernetzung be­ wirken. Hier sind vor allem Polymere zu nennen, welche Wie­ derholungseinheiten mit reaktionsfähigen Hydroxyl- oder Carboxylgruppen besitzen.
Es resultiert ein System mit einer deutlich erhöhten Wärme­ standfestigkeit im Vergleich zu den Proben ohne Vernetzungs­ reagenz.
Als Katalysatoren können alle möglichen Arten von Lewis-Säu­ ren oder lewis-acid-wirkenden Substanzen, wie Protonsäuren oder Metallsalze, verwendet werden, wobei anorganische Mine­ ralsäuren ausgeschlossen sind. Es können z. B. Salze zweiwer­ tiger Metalle sein, wie z. B. Zinknitrat, Zinkchlorid, Zink­ tetrafluoroborat, Magnesiumhalogenide, Magnesiumnitrat, aber auch Salze des Lithium, oder auch nicht-flüchtige organische Säuren, wie z. B. para-Toluolsulfonsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder andere Sulfonsäuren oder mehrbasische Carbon­ säuren.
Die Erfindung umfaßt somit auch ein Verfahren zum Verkleben von Einzelteilen, insbesondere textilen Materialien durch Auftragen der erfindungsgemäßen Einkomponenten-Schmelzkle­ ber-Systeme als Pulver oder Paste, nachfolgendes wahlweise Trocknen und späteres Verpressen bei Temperaturen zwischen 140 und 200°C, bevorzugt zwischen 150 und 170°C.
Die Anwendung erfolgt bevorzugt in einem wäßrigen System als Paste, welche neben dem Imidazolidinon und dem Katalysa­ tor auch das Polymer als Pulver enthält, wobei das Schmelz­ klebepulver suspendiert vorliegt und die Paste durch Disper­ gierhilfsmittel und Verdicker (zur Einstellung der Viskosi­ tät) stabilisiert ist.
Je nach der chemischen Struktur der verwendeten zusätzlichen Komponenten, kann das Imidazolidinonderivat in einer Neben­ reaktion auch mit den funktionellen Gruppen dieser Additive reagieren und eine Vernetzung bewirken. Dies gilt ganz be­ sonders für die Auswahl des Verdickers. Eingesetzt werden können hierbei alle wasserlöslichen polymeren Verbindungen, welche Hydroxy- oder Carboxylgruppen tragen.
Die Erfindung beinhaltet deshalb insbesondere die Verwendung von Imidazolinonen der allgemeinen Formel I als Vernetzer zur Herstellung von thermisch vernetzbaren Einkomponenten- Schmelzkleber-Systemen auf der Basis von thermoplastischen Polymeren mit reaktiven Endgruppen.
Derartige Reaktionen zwischen einem vernetzenden Reagenz und einem Polymeren mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen in Anwesenheit eines thermoplastischen Schmelzklebers sind bereits im Patent WO 81/00718 beschrieben. Dort werden al­ lerdings als vernetzende Substanzen nur Di- und Polyisocya­ nate erwähnt.
Als weitere Komponenten können Weichmacher sowie spezielle Stoffe zur Beeinflussung der Pastenrheologie, z. B. Thixotro­ piermittel, zugesetzt werden. Letztere sind beispielsweise von Vorteil, wenn auf einer kommerziell erhältlichen Pasten­ punktanlage beschichtet wird. Bei einem einfachen Rakelauf­ trag hingegen sind sie nicht notwendig.
Auch diese Verbindungen können gegebenenfalls mit dem Ver­ netzer reagieren.
Die vorgenannten erfindungsgemäßen Schmelzkleber-Systeme kön­ nen in Pulverform vorliegen. Eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Einkomponenten-Schmelzkleber-Systeme ist aber die wäßrig-dispergierte, d. h. die Pastenform.
Die Pastenrezeptur soll bevorzugt eine stabile Suspension ergeben, welche beschichtungsfähig ist. Der Anteil der Vernet­ zungskomponente beträgt vorteilhaft zwischen 30 und 50 Gew.- Teilen, bevorzugt zwischen 35 und 45 Gew. -Teilen der Polymer­ komponente. Die Katalysatormenge richtet sich nach der Menge an Vernetzer und sollte hiervon mindestens 5 Gew.-Teile betragen. Sie beträgt maximal 35 Gew.-Teile, wobei jedoch bei der Ver­ wendung hoher Katalysatorkonzentrationen keine markante Ver­ besserung der Eigenschaften erwartet werden kann. Aus Kosten­ gründen werden vorteilhaft Systeme mit 10 bis 20 Gew.-Teilen Katalysator verwendet.
Die erfindungsgemäßen Pasten eignen sich besonders für Textil- Verklebungen.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Systeme liegt in ihrer Lagerstabilität, die in der Paste und beim beschichteten Substrat erhalten bleibt.
In einer bevorzugten Ausführungsform, in der die erfindungs­ gemäßen Einkomponenten-Schmelzkleber-Systeme als Textilkleber eingesetzt werden, wird ein textiles Flächengebilde bzw. ein Stoff mit der Schmelzkleber-Paste beschichtet, anschließend bei 100°C getrocknet und bei erhöhten Temperaturen (ab 150°C) mit einer zweiten Stoffschicht verpreßt. Die notwendi­ ge Verpreßzeit richtet sich nach der gewählten Temperatur. Die so hergestellten Proben zeigen eine deutliche Zunahme der Wärmestandfestigkeit im Vergleich zum reinen Schmelzkleber­ system.
Man beobachtet eine deutliche Erhöhung der Wärmestandfestig­ keit im Vergleich zu dem System, bei welchem nur mit Schmelzkleber oder ohne Katalysator gearbeitet wurde. Hier ist die Wärmestandfestigkeit durch den Schmelzpunkt des Schmelzklebers limitiert.
Die Messung der Wärmestandfestigkeit wurde in einem tempe­ rierten Wärmeschrank durchgeführt. Hierbei wurde an einen Probekörper mit 4 cm Breite ein Gewicht von 100 g gehängt (Schälbelastung der Klebestelle) und der Wärmeschrank mit konstanter Geschwindigkeit von 1 K/min. aufgeheizt. Die Temperatur, bei der sich die Verklebung total löste, wurde als Wärmestandfestigkeit notiert.
Zur Messung der Zugkraft wurden die genormten Probekörper in eine Zugprüfmaschine eingespannt. Die Prüfparameter waren bei allen Messungen konstant:
Prüfgeschwindigkeit:
100 mm/min.
Prüfkörperbreite: 40 mm
Prüfstrecke: 80 mm
Vorkraft: 0 N
Prüftemperratur: 23°C
Bei Messung der Zugkraft findet man jedoch bei den vernet­ zenden Systemen niedrigere Werte. Dies hat vor allem einen Grund: Bei Verwendung von Vernetzer und Katalysator ist der prozentuale Pulveranteil in der Paste kleiner als im Ver­ gleichssystem. Somit ist auch das Auflagegewicht des reinen Schmelzklebers kleiner und man erhält geringere Zugkräfte.
Beispiele Versuche 1 bis 5 und A und B
Zur Beschichtung wurden Pasten mit verschiedenen Katalysatoren hergestellt.
Es wurden die folgenden Pastenrezepturen verwendet:
25 Teile (Schmelzkleber-Pulver) GRILTEX 8P1,
16 Teile Dispergiermittel Atesynth NHS der Firma Dr. Th. Böhme,
 3,5 Teile Weichmacher (Isaplast PU von Dr. Th. Böhme),
21 Teile Wasser,
 2,5 Teile Verdicker Miraplast MS 6 der Firma Dr. Th. Böhme,
 8 Teile Druckhilfsmittel Miraplast 5147 der Firma Dr. Th. Böhme,
21 Teile Arkofix® NZF der Firma Hoechst 4,5-Dihydroxy-1,3-dimethyl-imidazolidin-2-on als 50-prozentige wäßrige Lösung,
 3 Teile Katalysator.
GRILTEX 8P1 ist ein CoPES Schmelzkleber der Firma EMS-CHEMIE AG, Zürich, im Molekulargewichtsbereich 8000-14000 (bestimmt als Mn durch GPC) mit einer Schmelzviskosität von 700 Pa·s/ 160°C, 21.2 N; Schmelzbereich 113-117°C.
Als Katalysatoren wurden verwendet:
Beispiel 1:
NKD der Firma Hoechst (Lewis-Säure-Typ)
Beispiel 2: LiCl
Beispiel 3: para-Toluolsulfonsäure
Beispiel 4: Magnesiumchlorid
Beispiel 5: Magnesiumchlorid + 3 Teile Ethylendiamintetraessigsäure
A: Originalpaste ohne Arkofix® und Katalysator
B: Originalpaste mit Arkofix®, ohne Katalysator
Verpreßtemperatur: 170°C
Verpreßzeit: 2 min.
Verpreßdruck: 5 kp/cm²
Beschichtet wurde ein Polyesterstoff. Dieser wurde nach kurzer Trocknungszeit (3 min/60°C) mit Wolle verpreßt. Von den verpreßten Proben wurden 4 cm breite Streifen geschnit­ ten und mit diesen die einzelnen Tests durchgeführt.
Es ist eine starke Erhöhung der Wärmestandfestigkeit der Beispiele 1 bis 5 im Vergleich zu A und B zu erkennen. Die Zugkräfte von 1 bis 5 sind zwar deutlich niedriger als bei der Originalprobe, aber vergleichbar mit Probe B. Die niedrigeren Zugkraftwerte sind durch den kleineren Anteil an Schmelzklebe­ pulver bedingt.
Versuche 6 bis 18
Die Handhabung der Proben erfolgte analog zu den Versuchen 1 bis 5. Auch die Pastenrezeptur wurde beibehalten, wobei als Katalysator 1,5 Teile LiCl verwendet wurden
Variiert wurden die Verpreßzeit und Verpreßtemperatur.
Versuche 19 bis 23 Variation des Katalysatoranteils
Die in den Beispielen 1 bis 5 genannte Pastenrezeptur wurde beibehalten, wobei der Katalysatoranteil variiert wurde. Als Katalysator wurde LiCl verwendet. Die Angaben der Anteile beziehen sich auf die gesamte Paste.

Claims (13)

1. Thermisch vernetzbares Einkomponenten-Schmelzkleber- System, umfassend:
  • a) mindestens ein thermoplastisches Polymer mit reak­ tiven Endgruppen und
  • b) Imidazolidin-2-one der allgemeinen Formel I als Vernetzer: in der R₁ und R₂ entweder Wasserstoff oder ein Alkylrest mit C₁ bis C₈-Atomen bedeuten,
    R₃ und R₄ entweder Wasserstoff, ein C₁-C₈-Alkylrest oder ein C₁-C₈-Acylrest bedeuten,
  • c) mindestens einen Katalysator und
  • d) gegebenenfalls übliche Additive mit reaktiven End­ gruppen aus der Gruppe Verdicker, Weichmacher, Thixotropiermittel und Dispergierhilfsmittel.
2. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermoplastischen Poly­ mere Polyester oder Polyamide, ihre Copolymere oder ihre Blends sind.
3. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Vernetzer (b) 4,5-Dihy­ droxy-1,3-dimethyl-imidazolidin-2-on und/oder 4,5-Dime­ thoxy-1,3-dimethyl-imidazolidin-2-on ist.
4. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren ausgewählt sind aus der Gruppe Lewis-Säuren oder lewis- acid-wirkende Verbindung.
5. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren Proton­ säuren oder Metallsalze sind.
6. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallsalze solche zweiwertiger Kationen oder solche des Lithiums sind.
7. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren nicht­ flüchtige organische Säuren sind.
8. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es Kata­ lysatoren in 5 bis 35 Gew.-Teilen, bezogen auf den Anteil an Vernetzer, enthält.
9. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es bezogen auf das thermoplastische Polymere 30 bis 50 Gew.-Teile, bevorzugt 35 bis 45 Gew.-Teile, Vernet­ zer enthält.
10. Einkomponenten-Schmelzkleber-System gemäß einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es bevorzugt in wäßrig-dispergierter Form als Paste vorliegt.
11. Verwendung von Imidazolidin-2-onen der allgemeinen Formel I als Vernetzer: in der R₁ und R₂ entweder Wasserstoff oder ein Alkylrest mit C₁-C₈-Atomen,
R₃ und R₄ entweder Wasserstoff oder ein Alkylrest oder ein C₁-C₈-Alkylrest bedeuten oder ein C₁-C₈-Acylrest be­ deuten,
mindestens einen Katalysator und
gegebenenfalls übliche Additive mit reaktiven Endgrup­ pen aus der Gruppe Verdicker, Weichmacher, Thixotro­ piermittel und Dispergierhilfsmittel
zur Herstellung von thermisch vernetzbaren Einkomponen­ ten-Schmelzkleber-Systemen auf der Basis von thermopla­ stischen Polymeren mit reaktiven Endgruppen.
12. Verfahren zum Verkleben durch Auftragen von Einkompo­ nenten-Schmelzkleber-Systemen gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 als Pulver oder Paste, nachfolgendes wahlweises Trocknen und späteres Verpressen bei Temperaturen zwi­ schen 140 und 200°C, bevorzugt zwischen 150 und 170°C.
13. Verfahren gemäß Anspruch 11 zum Verkleben von textilen Flächengebilden.
DE4339381A 1993-11-18 1993-11-18 Thermisch vernetzbares Einkomponenten-Schmelzkleber-System sowie dessen Verwendung Expired - Fee Related DE4339381C2 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4339381A DE4339381C2 (de) 1993-11-18 1993-11-18 Thermisch vernetzbares Einkomponenten-Schmelzkleber-System sowie dessen Verwendung
FR9413520A FR2712598A1 (fr) 1993-11-18 1994-11-10 Système adhésif thermofusible monocomposant thermiquement réticulable, ainsi qu'un procédé de collage mettant en Óoeuvre ledit système adhésif thermofusible.
JP6282277A JPH07197002A (ja) 1993-11-18 1994-11-16 熱架橋可能な一成分溶融接着剤系、その製法、および接着法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4339381A DE4339381C2 (de) 1993-11-18 1993-11-18 Thermisch vernetzbares Einkomponenten-Schmelzkleber-System sowie dessen Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4339381A1 true DE4339381A1 (de) 1995-05-24
DE4339381C2 DE4339381C2 (de) 1997-09-04

Family

ID=6502893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4339381A Expired - Fee Related DE4339381C2 (de) 1993-11-18 1993-11-18 Thermisch vernetzbares Einkomponenten-Schmelzkleber-System sowie dessen Verwendung

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPH07197002A (de)
DE (1) DE4339381C2 (de)
FR (1) FR2712598A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7947766B2 (en) 2003-06-06 2011-05-24 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
WO2013167250A1 (de) 2012-05-08 2013-11-14 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares flächengebilde
EP2955213A1 (de) * 2005-07-07 2015-12-16 Dow Global Technologies LLC Wässrige dispersionen

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6955850B1 (en) 2004-04-29 2005-10-18 The Procter & Gamble Company Polymeric structures and method for making same
US6977116B2 (en) 2004-04-29 2005-12-20 The Procter & Gamble Company Polymeric structures and method for making same
CN102639658B (zh) 2009-11-27 2014-01-29 新时代技研株式会社 使用静电粉体粘接剂的粘接方法和用于该粘接方法的粉末状粘接剂
DE102010043787A1 (de) * 2010-11-11 2012-05-16 Evonik Degussa Gmbh Bindemittel für Holzwerkstoffe

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2009621A1 (de) * 1967-11-20 1971-09-23 Borden Inc Bei Raumtemperatur unter sauren Be dingungen aushartbares Klebstoffgemisch

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3547771A (en) * 1967-11-20 1970-12-15 Borden Inc Adhesive of polyvinyl acetate,acid metal salt and carboxylic acid

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2009621A1 (de) * 1967-11-20 1971-09-23 Borden Inc Bei Raumtemperatur unter sauren Be dingungen aushartbares Klebstoffgemisch

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Abstracts 102:222068 *
Chemical Abstracts 108:7399 *
Chemical Abstracts 115:185649 *
Chemical Abstracts 85:22724 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7947766B2 (en) 2003-06-06 2011-05-24 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US7960453B2 (en) 2003-06-06 2011-06-14 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US8088843B2 (en) 2003-06-06 2012-01-03 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US8129449B2 (en) 2003-06-06 2012-03-06 The Procter & Gabmle Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US8357237B2 (en) 2003-06-06 2013-01-22 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US8617303B2 (en) 2003-06-06 2013-12-31 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US8815003B2 (en) 2003-06-06 2014-08-26 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
US9340657B2 (en) 2003-06-06 2016-05-17 The Procter & Gamble Company Crosslinking systems for hydroxyl polymers
EP2955213A1 (de) * 2005-07-07 2015-12-16 Dow Global Technologies LLC Wässrige dispersionen
WO2013167250A1 (de) 2012-05-08 2013-11-14 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares flächengebilde
DE102012009055A1 (de) 2012-05-08 2013-11-14 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde
DE102012009055B4 (de) * 2012-05-08 2015-06-03 Carl Freudenberg Kg Thermisch fixierbares Flächengebilde, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Einlagestoff zur Fixierung an einem Oberstoff

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07197002A (ja) 1995-08-01
DE4339381C2 (de) 1997-09-04
FR2712598A1 (fr) 1995-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2749386C2 (de)
EP0627454B1 (de) Verwendung von Copolyamiden zum Heisssiegeln
DE69007470T2 (de) Prozess zum Auftragen einer Trennmittelschicht auf einen nassen nichtgewebten Untergrund.
DE3502509A1 (de) Verfahren zur behandlung von polyaramidfasern
DE2642461A1 (de) Permanent stabilisierte polymere
DE2324160C2 (de)
EP0006112A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harnstoff-Formaldehyd-Harzen und deren Verwendung zum Tränken und/oder Beschichten von Trägerbahnen für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten
DE1946956A1 (de) Fluorhaltige Polyglykol-Derivate,deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von waessrigen Dispersionen von polymeren fluorhaltigen AEthyleniminderivaten
DE4339381C2 (de) Thermisch vernetzbares Einkomponenten-Schmelzkleber-System sowie dessen Verwendung
DE3730504C1 (en) Copolyamides containing caprolactam and laurolactam, process for the preparation thereof and use thereof for heat-sealing textiles
EP0045383B1 (de) Schmelzkleber für die Verklebung von Textilien
DE69301488T2 (de) Zweiphasiger, heisssiegelbarer Einlagestoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE876096C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen
DE2324809C3 (de)
DE1594233C3 (de) Verwendung von Pulvern und Dispersionen von Copolyamiden zum Heißsiegeln von Textilien
DE2324809A1 (de) Verfahren zur bildung eines reaktivgefaerbten hydroxysubstituierten organischen polymeren substrates sowie das gefaerbte substrat und das zum reaktiv-faerben verwendete mittel
DE4006766A1 (de) Schmelzkleberpaste und ihre verwendung
DE1232735B (de) Verfahren zur Erhoehung der Farbaufnahmefaehigkeit von Polyamiden aus Lactamen fuer saure Farbstoffe
DE1122537B (de) Verfahren zur Herstellung von Impraegnierungsmitteln zur gleichzeitigen einbadigen Konservierung und Weichmachung von Textilien
EP0306794B1 (de) Copolyamid Klebemassen
DE1445961A1 (de) Naphthalsaeureimide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19961818A1 (de) Flüssiginitiator zur beschleunigten Durchführung der anionischen Lactampolymerisation, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
DE1966708C3 (de) Wäßrige Dispersionen von fluorhaltigen Polyglykolderivaten und polymeren fluorhaltigen Äthyleniminderivaten
DE914123C (de) Verfahren zum Befestigen von Pigmenten auf Fasergut
DE2158125C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines diagnostischen Mittels zum Nachweis von Ketonkörpem in Körperflüssigkeiten

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: DERZEIT KEIN VERTRETER BESTELLT

8339 Ceased/non-payment of the annual fee