DE4337862A1 - Tinten - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tinten, insbesondere solche für das Tintenstrahl
druckverfahren.
Tinten, einschließlich solcher, die für das Tintenstrahldruckverfahren geeignet sind,
enthalten üblicherweise wasserlösliche Farbstoffe. Diese wasserlöslichen Farbstoffe be
sitzen aber durchweg eine geringere Lichtechtheit als z. B. die in konventionellen Druck
verfahren verwendeten Farbpigmente. Als Folge davon sind die mittels Tintenstrahldruck
hergestellten Aufzeichnungen unter Lichteinwirkung nur beschränkt lagerfähig. Bei
längerer Lagerung unter Licht beginnen sie auszubleichen oder sich zu verfärben.
Um dieses Problem zu lösen, wurden beispielsweise in JP-A-63-128085 Phenole
vorgeschlagen, welche in para-Stellung zur OH-Gruppe sulfoniert sind, wie beispielsweise
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylsulfonsäure Lithiumsalz.
Es wurden nun weitere wirksamere Phenolderivate gefunden, die sich gut zur Verwendung
in Tinten eignen und damit hergestellte Drucke stabilisieren können.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit eine Tinte, die mindestens eine
wasserlösliche Verbindung der Formeln
enthalten, wobei R1 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl oder eine Gruppe der
Formel III
R2 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl, eine Gruppe der Formel III oder eine
Gruppe der Formel IV -CH2CH2COOR6 (IV);
R3 H,C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetaffion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
R3 H,C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetaffion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Aufzeichnungsmaterial, das minde
stens eine Verbindung der Formeln (I) oder (II) enthält, ein Verfahren zum Stabilisieren
von Tintenstrahldrucken sowie die neuen Verbindungen der Formeln (I) und (II).
Bedeuten Substituenten in den erfindungsgemäßen Stabilisatoren Alkyl mit bis zu 18
Kohlenstoffatomen, so kommen hierfür die Reste wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl sowie
entsprechende verzweigte Isomere in Frage. Für eine Verwendung in wäßrigen Tinten
sind kürzere Alkylgruppen, wie beispielsweise C1-C5-Alkyl, bevorzugt.
Bedeuten Substituenten in den erfindungsgemäßen Stabilisatoren C7-C9-Phenylalkyl, so
kommen hierfür die Reste wie Benzyl und Cumyl in Frage.
Bedeuten Substituenten in den erfindungsgemäßen Stabilisatoren durch ein oder mehrere
-O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, so kommen hierfür Reste wie -[(CH2)2-O]2-9-CH3 oder
-[(CH2)2-O]2-9-CH2CH3 in Frage.
Bedeuten Substituenten in den erfindungsgemäßen Stabilisatoren ein Alkalimetallion, so
kommt hierfür Li⊕, Na⊕ und K⊕ in Frage.
Die erfindungsgemäßen Tinten zeichnen sich durch eine gute Stabilität gegen Lichtein
wirkung aus. Sie können z. B. für Filzstifte, Stempelkissen, Füllfederhalter und sog. Pen
Plotters sowie in Offsetdruck-, Buchdruck-, Flexodruck- und Tiefdruckverfahren wie auch
in Farbbändern für den Punktmatrix- und Schönschreiberdruck verwendet werden. Vor
zugsweise finden sie in Tintenstrahldruckverfahren Anwendung.
Bei den heutigen Tintenstrahldruckverfahren verwendeten Druckern unterscheidet man
solche mit kontinuierlichem Tintenstrahl und "Drop-on-demand"-Drucker, insbesondere
"Bubble-jet"-Drucker. Für diese Drucker läßt sich die erfindungsgemäße Tinte verwen
den. Bedruckt werden vor allem Tintenstrahldruckpapiere und -folien.
Die erfindungsgemäßen Tinten können wasserlösliche Lösungsmittel, wie z. B. Mono-,
Di-, Tri- oder höhere Ethylenglykole, Propylenglykol, Butandiol-1,4, oder Ether solcher
Glykole, Thiodiglykol, Glycerin und dessen Ether und Ester, Polyglycerin, Mono, Di-
und Triethanolamin, Propanolamin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacet
amid, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Dimethylimidazolidon, Methanol, Ethanol, Isopropanol,
n-Propanol, Diacetonalkohol, Aceton, Methyl-ethyl-keton oder Propylencarbonat ent
halten.
Die erfindungsgemäßen Tinten enthalten Farbstoffe, wie sie auch für das Färben von
natürlichen Fasern bekannt sind. Als Beispiele seien Monoazo-, Disazo- oder Polyazofarb
stoffe, Reaktivfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe oder Phthal
cyaninfarbstoffe genannt. Spezielle Beispiele hierfür sind Food Black 2, C.I. Direct
Black 19, C.I. Sulphur Black 1, Acid Red 35, Acid Red 14, Acid Red 52, Acid Yellow 17,
Acid Yellow 23 und Kupfer-Phthalocyanine, ferner Direct Black 38, Direct Black 168,
Acid Red 249, Direct Red 227, Direct Yellow 86, Direct Yellow 132, Acid Blue 9, Direct
Blue 86 und Direct Blue 199 sowie Reactive Red 24, Reactive Red 40 und Reactive Red
159 und die in EP-A-366 121 genannten Azofarbstoffe.
Die Tinten können auch übliche weitere Zusätze enthalten, wie z. B. Bindemittel, Tenside,
Biocide, Korrosionsinhibitoren, Sequestriermittel, pH-Puffer oder Leitfähigkeitszusätze.
Sie können auch weitere UV-Absorber oder Lichtschutzmittel enthalten, wie
beispielsweise die in der US 5,073,448, US 5,089,050 oder insbesondere in der
US 5,096,489 und US 5,124,723 genannten Verbindungen. Im allgemeinen genügt jedoch
die erfindungsgemäße Zugabe eines Stabilisators der Formeln (I) oder (II) zur
Stabilisierung zur Tinte.
Ferner sind Tintenstrahldrucktinten bekannt, die aus mehr als einer Phase bestehen. In
JP-A-0 1170675, 0 1182379, 0 1182380, 0 1182381 und 0 1193 376 sind Tinten, die aus
einer wäßrigen Phase, worin der Farbstoff gelöst ist, und einer Emulsion von Öltropfen,
die UV-Absorber und gegebenenfalls auch Antioxidantien enthalten, beschrieben. In
JP-A-0 1170673 und 0 1182382 ist die UV-Absorber enthaltende Ölphase mikroen
kapsuliert und der Farbstoff in der wäßrigen Phase gelöst Öllösliche Farbstoffe
hingegen können zusammen mit UV-Absorber und gegebenenfalls Antioxidanten in
einem Öl gelöst werden. Das Öl wird entweder in einer wäßrigen Phase emulgiert oder
dispergiert wie z. B. in JP-A-0 1170674 und 0 1170672 beschrieben ist. Die Ver
bindungen der Formeln (I) und (II) eignen sich bestens zur Stabilisierung solcher Tinten;
sie sind wasserlöslich und können in der wäßrigen Phase gelöst werden.
Die erfindungsgemäßen Tinten enthalten vorzugsweise 0,01-30 Gew-%, insbesondere
0,1-20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (II).
Bevorzugte Tinten enthalten eine Verbindung der Formel
wobei
R1 H, C1-C8-Alkyl
R1 H, C1-C8-Alkyl
Phenyl oder eine Gruppe der Formel III
R2 H, C1-C12-Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV-CH2CH2COOR6 (IV)
M H, ein Alkalimetallion oder NH4
L eine direkte Bindung oder -C(R11)(R12)-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen- oder Cyclohexylenring bildet;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl; und R6 H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
M H, ein Alkalimetallion oder NH4
L eine direkte Bindung oder -C(R11)(R12)-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen- oder Cyclohexylenring bildet;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl; und R6 H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Ferner werden Tinten bevorzugt, worin in den Verbindungen der Formeln (I′) oder (II′)
R1 H oder C1-C4-Alkyl;
R2 H oder C1-C8-Alkyl;
M Li;
L -C(R11)(R12-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen Cyclohexylenring bildet; und
R4 und R5 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
R1 H oder C1-C4-Alkyl;
R2 H oder C1-C8-Alkyl;
M Li;
L -C(R11)(R12-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen Cyclohexylenring bildet; und
R4 und R5 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Gut geeignet sind auch Tinten, worin der Stabilisator der Formel
entspricht, wobei M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N;
worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches
unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O-
unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder
Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
Beispiele für zur Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien und Tinten geeignete wasser
lösliche Verbindungen der Formeln (1) oder (II) sind folgende Verbindungen 1-30:
Ganz besonders bevorzugt sind Tinten, welche die Verbindungen (15), (19) oder (21)
enthalten.
Die Verbindungen lassen sich leicht in Tinten und Aufzeichnungsmaterialien einarbeiten,
gegebenenfalls kann eine als Säure vorliegende Verbindung der Formeln (I) oder (II) mit
einer Base wie Lithium- oder Ammoniumhydroxid neutralisiert werden.
Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien, die vorzugsweise für das Tinten
strahldruckverfahren verwendet werden und welche eine Verbindung der Formeln (I) oder
(II) enthalten, bestehen aus einem Träger mit einer durch Tintenstrahl bedruckbaren
Oberfläche. Der Träger ist üblicherweise Papier oder eine Plastikfolie und normalerweise
auf einer Seite mit einem Material beschichtet, das für Tinten aufnahmefähig ist.
Vorzugsweise enthält diese Schicht SiO2 und Polyvinylalkohol.
Unbeschichtetes Papier kann ebenfalls eingesetzt werden. Hier dient das Papier gleich
zeitig als Trägermaterial und Tintenaufnahmeschicht. Ferner lassen sich auch Materialien
aus Cellulosefasern und textile Fasermaterialien, beispielsweise Baumwollgewebe oder
Baumwollmischgewebe aus Baumwolle und Polyacrylamid oder Polyester, welche Ver
bindungen der Formeln (I) oder (II) enthalten, für den Tintenstrahldruck verwenden.
Die Aufzeichnungsmaterialien können auch transparent sein, wie im Falle von Projek
tionsfolien.
Die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) können bereits bei der Herstellung des
Trägermaterials in dieses eingearbeitet werden, beispielsweise bei der Herstellung von
Papier durch Zusatz in die Papiermasse. Eine zweite Applikationsmethode ist das
Besprühen des Trägermaterials mit einer Lösung der Verbindungen der Formeln (I) oder
(II). Hierbei handelt es sich um eine wäßrige Lösung oder eine Lösung in einem leicht
flüchtigen organischen Lösungsmittel. Speziell im Falle öllöslicher Verbindungen der
Formeln (I) oder (II) eignet sich das Aufsprühen von bzw. Tränken des Materials mit einer
organischen Lösung einer Verbindung der Formeln (I) oder (II). Des weiteren bietet sich
die Verwendung von Emulsionen bzw. Dispersionen an.
Vorzugsweise wird jedoch eine farbstoffaffine Beschichtungsmasse auf das
Trägermaterial aufgebracht, und in diesem Fall setzt man die Verbindungen der
Formeln (I) oder (II) dieser Beschichtungsmasse zu. Die Beschichtungsmassen bestehen in
der Regel aus einem festen Füllstoff, einem Bindemittel sowie üblichen Additiven.
Der Füllstoff ist mengenmäßig der Hauptbestandteil der Beschichtungsmasse. Beispiele
für Füllstoffe, die in Frage kommen, sind SiO2, Kaolin, Talk, Ton, Ca-, Mg- oder
Al-Silikate, Gips, Zeolith, Bentonit, Diatomenerde, Vermiculit, Starke oder das in
JP-A-60-260 377 beschriebene oberflächenmodifizierte SiO2. Geringe Mengen an weißen
Pigmenten, wie z. B. Titandioxid, Baryt, Magnesiumoxid, Kalk, Kreide oder Magnesium
carbonat können mit dem Füllstoff in der Beschichtungsmasse verwendet werden, sofern
sie die Dichte des Tintenstrahldrucks nicht stark herabsetzen.
Beschichtungsmassen, die für transparente, projektionsfähige Aufzeichnungsmaterialien
bestimmt sind, können keine Licht streuende Teilchen, wie Pigmente und Füllstoffe,
enthalten.
Das Bindemittel bindet die Füllstoffe unter sich und an das Trägermaterial. Beispiele für
gebräuchliche Bindemittel sind wasserlösliche Polymere, wie z. B. Polyvinylalkohol,
partiell hydrolysiertes Polyvinylacetat, Cellulose-ether, Polyvinylpyrrolidon und dessen
Copolymere, Polyethylenoxid, Salze von Polyacrylsäure, Natrium-alginat, oxidierte
Stärke, Gelatine, Casein, Pflanzengummi, Dextrin, Albumin, Dispersionen und Polyacry
laten oder Acrylat-Methacrylat-Copolymeren, Latices von Natur- oder Synthesekautschuk,
Poly(meth)acrylamid, Polyvinylether, Polyvinylester, Copolymere von Maleinsäure,
Melaminharze, Harnstoffharze oder chemisch modifizierte Polyvinylalkohole, wie in
JP-A-61-134 290 oder JP-A-61-134 291 beschrieben.
Man kann dem Bindemittel einen zusätzlichen Farbstoffrezeptor oder ein Beizmittel
zusetzen, die die Fixierung des Farbstoffs an die Beschichtung verbessern. Farbstoff
rezeptoren für saure Farbstoffe sind kationischer oder amphoterer Natur. Beispiele für
kationische Rezeptoren sind polymere Ammoniumverbindungen wie z. B. Polyvinyl
benzyl-trimethylammoniumchlorid, Polydiallyl-dimethylammoniumchlorid, Polymeth
acryloxyethyl-dimethylhydroxyethylammonium-chlorid, Polyvinylbenzyl-methylimida
zolium-chlorid, Polyvinylbenzyl-picoliniumchlorid oder Polyvinylbenzyl-tributyl
ammoniumchlorid. Weitere Beispiele sind basische Polymere wie z. B. Poly-(dimethyl
aminoethyl)methacrylat, Polyalkylenpolyamine und deren Kondensationsprodukte mit
Dicyandiamid, Amin-Epichlorhydrin-Polykondensate oder die in den JP-A-57-36 692,
57-64591, 57-187 289, 57-191 084, 58-177 390, 58-208 357, 59-20696, 59-33 176,
59-96987, 59-198 188, 60-49 990, 60-71 796, 60-72785, 60-161188, 60-187 582,
60-189481, 60-189482, 61-14979, 61-43 593, 61-57 379, 61-57 380, 61-58788,
61-61 887, 61-63477, 61-72 581, 61-95 977, 61-134291, 62-37 181 oder in den
US-AA 547405 und 4554 181 sowie in der DE-A-34 17 582 beschriebenen Verbindun
gen. Ein Beispiel für amphotere Farbstoff-Rezeptoren ist Gelatine.
Die farbstoffaffine Beschichtung kann eine Reihe weiterer Additive enthalten, wie z. B.
Antioxidantien, weitere Lichtschutzmittel (darunter auch UV-Absorber),
Viskositätsverbesserer, optische Aufheller, Biocide und(oder Antistatika.
Beispiele für geeignete Antioxidantien sind insbesondere sterisch gehinderte Phenole,
Hydrochinone und Hydrochinonether, wie z. B. die in GB-A-2 088 777, US 5,073,448,
US 5,089,050 oder den JP-A-60-72 785, 60-72786 und 60-71 796 aufgeführten
Antioxidantien.
Beispiele für geeignete Lichtschutzmittel sind insbesondere organische Nickelverbin
dungen und sterisch gehinderte Amine, wie z. B. die in den JP-A-58-152 072, 61-146591,
61-163 886, 60-72785 und 61-146591 oder die in der GB-A-2 088 777, JP 59-169 883
und 61-177 279 erwähnten Lichtschutzmittel.
Geeignete UV-Absorber, die in Kombination mit Verbindungen der Formel (I) oder (II)
einer Beschichtungsmasse zugesetzt werden können, sind z. B. in Research Disclosure
Nr. 24239 (1984) Seite 284, GB-A-2 088 777 und EP-A-0 280650 beschrieben.
Besonders die UV-Absorber der 2-Hydroxyphenylbenztriazol-Klasse und ganz besonders
2-(2′-Hydroxy-3′,5′-di-t-amylphenyl)-benzotriazol und
2-(2′-Hydroxy-3′-t-butyl-5′-polyglykolpropionat-phenyl)-benztriazol sind für die
Verwendung gemeinsam mit Verbindungen der Formeln (I) oder (II) in
Aufzeichungsmaterialien für den Tintenstrahldruck geeignet. Die UV-Absorber können
als Emulsion oder als Dispersion der Beschichtungsmasse zugegeben werden.
Verbindungen der Formeln (I) oder (II), die Salze sind, können entweder direkt in der
Beschichtungsmasse gelöst werden oder ihr in Form einer Emulsion oder Suspension
zugesetzt werden. Handelt es sich bei der Verbindung der Formeln (I) oder (II) um eine
Säure, so kann diese durch Zugabe einer Lauge in der Beschichtungsmasse gelöst werden.
Die Beschichtungsmasse wird in der Regel auf den Träger, z. B. Papier, aufgetragen und
durch Erhitzen getrocknet. Die Verbindungen der Formeln (I) oder (II) können, wie bereits
erwähnt, auch in einem separaten Arbeitsgang, allein oder zusammen mit anderen, bereits
beschriebenen Komponenten, als wäßrige Lösung auf das Aufzeichnungsmaterial
gebracht werden. Das Aufbringen kann durch Besprühen, Verleimen in einer
Verleimungspresse, einem getrennten Gießvorgang oder durch Eintauchen in eine Wanne
erfolgen. Nach einer solchen Nachbehandlung des Aufzeichnungsmaterials ist ein
zusätzlicher Trocknungsvorgang nötig.
Das Aufzeichnungsmaterial enthält vorzugsweise 1 bis 10000 mg/m2, insbesondere
50 bis 2000 mg/m2, mindestens einer Verbindung der Formeln (I) oder (II).
Ein weiterer Gegenstand dieser Erfindung sind Verbindungen der Formeln (I) und (II).
Bevorzugte Verbindungen entsprechen den bei den bevorzugten Tinten genannten
Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich gut als Stabilisatoren für Farbstoffe in
Tinten, insbesondere Tinten für das Tintenstrahldruckverfahren sowie in den damit herge
stellten Drucken.
Die erfindungsgemäßen Säuren lassen sich auf an sich bekannte Weise herstellen,
beispielsweise durch Sulfonierung von Phenolderivaten, wobei die Sulfonierung auch mit
einer Entalkylierung einhergehen kann.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile
und Prozente beziehen sich, wie auch in der übrigen Beschreibung, auf das Gewicht,
sofern nicht anders angegeben.
Tintenstrahldrucktinten werden zubereitet in dem man 2 g Farbstoff in 5 g Diethylen
glykol und 93 g deionisiertem Wasser löst. Anschließend werden die Tinten durch einen
Ultralilter der Porenweite 0,45 µm filtriert. Als Farbstoffe werden C.I. Acid Yellow 23
und C.I. Acid Red 249 verwendet.
Die Stabilisatoren werden jeweils in Prüfröhren in Mengen von 0,15 g abgewogen und in
2,85 g Tinte gelöst.
Eine "Desk-Jet" Tintenpatrone der Firma Hewlett Packard wird geleert, gewaschen und
mit Druckluft getrocknet. Ein frischer Baumwolle-Tupfer wird jeweils in die leere Patrone
eingelegt und mit der Prüftinte getränkt.
Es werden Proben mit einer Punktdichte von 200 Punkten pro Inch auf Photokopierpapier
der Firma Mühlebach (Schweiz) gedruckt.
Nach einer Woche Lagerung, um die Tinten völlig auszutrocknen, wird die Farbdichte
(Intensität) der gedruckten Proben mit einem Densitometer (Mackbeth TR 924) bestimmt.
Dann werden die Probedrucke in einem Atlas Weather-o-meter mit einer Xenon-Lampe
einer Beleuchtungsstärke von 81 klux hinter einem Filter aus 6 mm dickem Fensterglas
bestrahlt. Anschließend wird erneut die Farbdichte gemessen, um den prozentualen
Verlust an Farbdichte zu ermitteln.
Die Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 zusammengefaßt. Niedrigere
Werte bedeuten höhere Lichtechtheit. Die Bestrahlungsenergien, angegeben in kJ/cm2,
beziehen sich auf den Wellenlängenbereich von 300 bis 800 nm.
Es wird ein Tintenstrahldruckpapier hergestellt, indem man 20,0 g einer 5%igen Lösung
aus R-Polymer Typ 1130 (modifizierter Polyvinylalkohol) der Firma Kuraray in einen
100 ml Glasbecher einwiegt, dann 8,0 g demineralisiertes Wasser dazugibt und mischt.
4,0 g Silika Typ 244 von Firma W.R. Grace Co. wird ausgewogen und mit Hilfe eines
Glasstabes eingerührt. Die Mischung wird anschließend mit Ultraschall dispergiert und
unter Vakuum durch einen Polyester-Stoffilter der Maschenweite 24 µm von der Firma
Schweizerische Seidengazenfabrik gefiltert.
Die Gießmasse wird naß in einer Dicke von 24 µm mit einer Drahtspirale auf
Tintenstrahldruckunterlagen aufgetragen. Die nach dem Trocknen mit warmer Luft
erhaltene Beschichtung hat eine Trockenmasse von etwa 4,0 g/m2
Das so erhaltene Tintenstrahldruckpapier wird mit stabilisator-enthaltenden Tinten analog
wie in Beispiel 1 bedruckt und getestet. Die Resultate sind in den Tabellen 3 und 4
zusammengefaßt.
Zur weiteren Prüfung wird ein Tintenstrahldruckpapier das Beizmittel enthält hergestellt.
0,741 g Polyfix 601 Beizmittel (quaterniertes Polyamin) von der Firma Showa High
Polymer Co. wird in einem 100 ml Glasbecher hineingewogen, dann wird 15,04 g
demineralisiertes Wasser dazugegeben und zusammengerührt. 20,0 g einer 5%igen
Lösung aus R-Polymer Typ 1130 der Firma Kuraray wird hineingewogen und zugemischt.
4,0 g Silika Typ 244 von Firma W.R. Grace Co. wird ausgewogen und mit Hilfe eines
Glasstabes eingerührt. Die Mischung wird anschließend mit Ultraschall dispergiert und
unter Vakuum durch einen Polyester-Stofffilter der Maschenweite 24 µm von der Firma
Schweizerische Seidengazenfabrik gefiltert. Die Gießmasse wird dann analog wie in
Beispiel 2 mit einer 30 µm Drahtspirale auf Tintenstrahldruckunterlagen aufgetragen und
getrocknet.
Die Papiere werden wie in Beispiel 1 beschrieben bedruckt und getestet. Die Ergebnisse
sind in den nachfolgenden Tabelle 5 und 6 zusammengefaßt.
Claims (15)
1. Tinte, enthaltend als Stabilisator mindestens eine wasserlösliche Verbindung der
Formel
wobei R1 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel III
R2 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl, eine Gruppe der Formel III oder eine
Gruppe der Formel IV -CH2CH2COOR6 (IV);
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R5, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten.
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R5, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten.
2. Tinte gemäß Anspruch 1, enthaltend einen Stabilisator der Formel
wobei
R1 H, C1-C8-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel R2 H, C1-C12-Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV-CH2CH2COOR6 (IV)
M H, ein Alkalimetaffion oder NH4
L eine direkte Bindung oder -C(R11)(R12)-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen- oder Cyclohexylenring bildet;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl; und
R6 H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
R1 H, C1-C8-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel R2 H, C1-C12-Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV-CH2CH2COOR6 (IV)
M H, ein Alkalimetaffion oder NH4
L eine direkte Bindung oder -C(R11)(R12)-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen- oder Cyclohexylenring bildet;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl; und
R6 H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
3. Tinte gemäß Anspruch 1 enthaltend einen Stabilisator der Formel
wobei
R1 H oder C1-C4-Alkyl;
R2 H oder C1-C8-Alkyl;
M Li;
L -C(R11)(R12-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen Cyclohexylenring bildet; und
R4 und R5 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
R1 H oder C1-C4-Alkyl;
R2 H oder C1-C8-Alkyl;
M Li;
L -C(R11)(R12-, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen Cyclohexylenring bildet; und
R4 und R5 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
4. Tinte gemäß Anspruch 1 enthaltend einen Stabilisator der Formel
wobei M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches
unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O-
unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder
Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
5. Tinte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Tinte 0,01-30 Gew.-%,
insbesondere 0,1-20 Gew.-%, mindestens einer der Verbindungen der Formeln (I) oder (II)
enthält.
6. Verwendung der Tinte nach Anspruch 1 im Tintenstrahldruckverfahren.
7. Aufzeichungsmaterial, das mindestens eine Verbindung der Formel
wobei R1 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel III
R2 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl, eine Gruppe der Formel in oder eine
Gruppe der Formel IV -CH2CH2COOR6 (IV);
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten, enthält.
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten, enthält.
8. Aufzeichungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es für das
Tintenstrahldruckverfahren geeignet ist.
9. Aufzeichungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis
10000 mg/m2, insbesondere 50 bis 2000 mg/m2, mindestens einer Verbindung der
Formeln (I) oder (II) enthält.
10. Verfahren zum Stabilisieren von Tintenstrahldrucken, dadurch gekennzeichnet, daß
man auf ein Aufzeichnungsmaterial für den Tintenstrahldruck als Tinte eine wäßrige
Lösung, die einen wasserlöslichen Farbstoff und mindestens eine Verbindung der Formel
wobei R1 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel III
R2 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl, eine Gruppe der Formel III oder eine
Gruppe der Formel IV -CH2CH2COOR6 (IV);
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten,
enthält, aufbringt und trocknet.
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten,
enthält, aufbringt und trocknet.
11. Verfahren zum Stabilisieren von Tintenstrahldrucken, dadurch gekennzeichnet, daß
man auf ein Aufzeichnungsmaterial für den Tintenstrahldruck, das mindestens eine Ver
bindung der Formel
wobei R1 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel III
R2 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl, eine Gruppe der Formel III oder eine
Gruppe der Formel IV -CH2CH2COOR6 (IV);
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetaffion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten,
enthält, als Tinte eine wäßrige Lösung, die einen wasserlöslichen Farbstoff enthält,
aufbringt und trocknet.
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetaffion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl oder durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten,
enthält, als Tinte eine wäßrige Lösung, die einen wasserlöslichen Farbstoff enthält,
aufbringt und trocknet.
12. Verbindung der Formel
wobei R1 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel III
R2 H, C1-C18-Alkyl, C7-C9-Phenylalkyl, Phenyl, eine Gruppe der Formel in oder eine
Gruppe der Formel IV -CH2CH2COOR6 (IV);
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetaffion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert, mit 1 bis 3-OH substituiert oder durch O- unterbrochen ist, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten.
R3 H, C1-C4-Alkyl;
M H, ein Alkalimetaffion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N; worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert, mit 1 bis 3-OH substituiert oder durch O- unterbrochen ist, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-; worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl;
R6 M, unsubstituiertes oder mit einem -OH substituiertes C1-C4-Alkyl; und n 0 oder 1 bedeuten.
13. Verbindung gemäß Anspruch 12 der Formel
wobei
R1 H, C1-C8-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel R2 H, C1-C12-Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV-CH2CH2COOR6 (IV)
M H, ein Alkalimetallion oder NH4
L eine direkte Bindung oder -C(R11)(R12), worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen gegebenenfalls mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen- oder Cyclohexylenring bildet;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl; und
R6 H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
R1 H, C1-C8-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel R2 H, C1-C12-Alkyl oder eine Gruppe der Formel IV-CH2CH2COOR6 (IV)
M H, ein Alkalimetallion oder NH4
L eine direkte Bindung oder -C(R11)(R12), worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen gegebenenfalls mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen- oder Cyclohexylenring bildet;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl; und
R6 H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
14. Verbindung gemäß Anspruch 12 der Formel
wobei
R1 H oder C1-C4-Alkyl;
R2 H oder C1-C8-Alkyl;
M Li;
L -C(R11)(R12, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen Cyclohexylenring bildet; und
R4 und R5 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
R1 H oder C1-C4-Alkyl;
R2 H oder C1-C8-Alkyl;
M Li;
L -C(R11)(R12, worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen Cyclohexylenring bildet; und
R4 und R5 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
15. Verbindung gemäß Anspruch 12 der Formel
wobei M H, ein Alkalimetallion oder eine Gruppe (R7)(R8)(R9)(R10)N;
worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-;
worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander H, C1-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder mit 1 bis 3-OH substituiert ist, durch ein oder mehrere -O- unterbrochenes C3-C20-Alkyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder Tolyl sind;
L eine direkte Bindung, -C(R11)(R12)- oder -S-;
worin R11 und R12 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; oder R11 und R12 zusammen mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind einen unsubstituierten oder mit 1 bis 3 C1-C4-Alkyl Gruppen substituierten Cyclopentylen-, Cyclohexylen- oder Cycloheptylenring bilden;
R4 und R5 unabhängig voneinander H, C1-C8-Alkyl; und
n 0 oder 1 bedeuten.
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