DE4333291A1 - Verwendung von Azofarbstoffen in der nichtlinearen Optik - Google Patents
Verwendung von Azofarbstoffen in der nichtlinearen OptikInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Azofarb
stoffen mit einer Diazokomponente, die sich von einem Anilin oder
von einem fünfgliedrigen aromatischen heterocyclischen Amin ab
leitet, das ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im heterocyc
lischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thiophen-, Pyri
din- oder Pyrimidinring anelliert sein kann, und einer Kupplungs
komponente aus der Reihe der Pyrrolidin-1-yl- oder Piperidin-
1-ylbenzole oder -naphthaline in der nichtlinearen Optik.
Die nichtlinearen optischen Eigenschaften organischer Verbindun
gen finden in vielen Bereichen der Optoelektronik Anwendung. Bei
spiele dafür sind Anwendungen in der Frequenzverdoppelung, in
Phasenmodulatoren, optischen Verstärkern, Interferometern, opti
schen Schaltern oder in der Nachrichtentechnik.
Es ist allgemein bekannt, daß organische Materialien, insbeson
dere Polymere mit speziellen Chromophoren nichtlinear optische
Eigenschaften aufweisen können, welche zum Teil größer sind als
die vergleichbarer anorganischer Materialien. Die gegenwärtig am
häufigsten angewandten Materialien sind anorganische Kristalle,
z. B. aus Kaliumdihydrogenphosphat oder Lithiumniobat. Diese Kri
stalle sind aufwendig und mit hohen Kosten herzustellen sowie
aufgrund ihrer starren Struktur nur schwierig in optischen Gerä
ten anzuwenden. Ein weiterer Nachteil sind ihre geringen nichtli
nearen Effekte.
Ein besonderer Vorteil geeigneter organischer Chromophore und ih
rer Anwendung in polymeren Materialien liegt in ihrer einfachen
Herstellung und Verarbeitung.
Die in der nichtlinearen Optik angewandten Chromophore werden in
der Regel entweder in kristalliner oder polymergebundener Form
eingesetzt.
Aus Angew. Chem., Band 96, Seiten 637 bis 651, 1984, ist die An
wendung von Stilbenderivaten oder speziellen Azofarbstoffen für
diesen Zweck bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, geeignete organi
sche Chromophore auf Basis von Aryl- oder Hetarylazobenzolen oder
-naphthalinen bereit zustellen, die sich vorteilhaft für die An
wendung in nichtlinear optischen Systemen eignen. Insbesondere
sollten solche Azoverbindungen große Hyperpolarisierbarkeitswerte
aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß sich Azofarbstoffe der Formel I
in der
der Ring A benzoanelliert sein kann und
D für den Rest einer Diazokomponente, die sich von einem Anilin oder von einem fünfgliedrigen aromatischen heterocyclischen Amin ableitet, das ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im heterocyclischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thio phen-, Pyridin- oder Pyrimidinring anelliert sein kann,
R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy und
X für Pyrrolidin-1-yl oder Piperidin-1-yl stehen, wobei die bei den letzten Reste jeweils durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Phenyl, Vinyl, Vinyloxy, Vinyloxycarbonyl oder einen Rest der Formel
der Ring A benzoanelliert sein kann und
D für den Rest einer Diazokomponente, die sich von einem Anilin oder von einem fünfgliedrigen aromatischen heterocyclischen Amin ableitet, das ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im heterocyclischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thio phen-, Pyridin- oder Pyrimidinring anelliert sein kann,
R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy und
X für Pyrrolidin-1-yl oder Piperidin-1-yl stehen, wobei die bei den letzten Reste jeweils durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Phenyl, Vinyl, Vinyloxy, Vinyloxycarbonyl oder einen Rest der Formel
worin n die Bedeutung von 0 oder 1, Y¹ die Bedeutung von Wasser
stoff oder Methyl und Y² die Bedeutung von Wasserstoff oder Phenyl
besitzen, substituiert sein können, vorteilhaft zur Anwendung in
der nichtlinearen Optik eignen.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Azofarbstoffen
der Formel I, in der D für den Rest einer Diazokomponente steht,
die sich von einem Anilin oder von einem heterocyclischen Amin
aus der Pyrrol-, Furan-, Thiophen-, Pyrazol-, Imidazol-, Oxazol-,
Isoxazol-, Thiazol-, Isothiazol-, Triazol-, Oxadiazol-, Thiadia
zol-, Benzofuran-, Benzthiophen-, Benzimidazol-, Benzoxazol-,
Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Pyridothiophen-, Pyrimidothiophen
der Thienothiazolreihe ableitet.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Azo
farbstoffen der Formel I, der D für den Rest einer Diazokompo
nente steht, die sich von einem Anilin oder von einem hetero
cyclischen Amin aus der Pyrrol-, Thiophen-, Pyrazol-, Thiazol-,
isothiazol-, Triazol-, Thiadiazol-, Benzthiophen-, Benzthiazol-,
Benzisothiazol-, Pyridothiophen-, Pyrimidothiophen- oder Thieno
thiazolreihe ableitet.
Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung von solchen Azofarb
stoffen der Formel I in der nicht linearen Optik, in der
D für einen Rest der Formel
D für einen Rest der Formel
steht, worin
L¹ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die Bedeutung von Hydroxyimino, 0₁-C₄-Alkoxyimino oder eines Restes einer CH-aciden Verbindung besitzt,
L² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Mercapto, gegebe nenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebe nenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebe nenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl,
L³ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro,
L⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁵ C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁶ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkanoyl, Thiocyanato oder Halogen,
L⁷ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl sulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die oben genannte Bedeutung besitzt,
L⁸ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Cyano, Halogen, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, gegebe nenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebe nenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gege benenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxycar bonyl,
L⁹ Cyano, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkylt hienyl, Pyridyl oder C₁-C₄-Alkylpyridyl,
L¹⁰ Phenyl oder Pyridyl,
L¹¹ Trifluormethyl, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Dialkylamino,
L¹² C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, 2-Cyanoethylthio oder 2-(C₁-C₄-Alkoxy carbonyl)ethylthio,
L¹³ Wasserstoff, Nitro oder Halogen,
L¹⁴ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Halogen und
L¹⁵, L¹⁶ und L¹⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halo gen, Nitro, Formyl, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder L¹⁶ auch gegebenenfalls durch Nitro substituiertes Phenylazo bedeuten.
L¹ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die Bedeutung von Hydroxyimino, 0₁-C₄-Alkoxyimino oder eines Restes einer CH-aciden Verbindung besitzt,
L² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Mercapto, gegebe nenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebe nenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebe nenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl,
L³ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro,
L⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁵ C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁶ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkanoyl, Thiocyanato oder Halogen,
L⁷ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl sulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die oben genannte Bedeutung besitzt,
L⁸ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Cyano, Halogen, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, gegebe nenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebe nenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gege benenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxycar bonyl,
L⁹ Cyano, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkylt hienyl, Pyridyl oder C₁-C₄-Alkylpyridyl,
L¹⁰ Phenyl oder Pyridyl,
L¹¹ Trifluormethyl, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Dialkylamino,
L¹² C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, 2-Cyanoethylthio oder 2-(C₁-C₄-Alkoxy carbonyl)ethylthio,
L¹³ Wasserstoff, Nitro oder Halogen,
L¹⁴ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Halogen und
L¹⁵, L¹⁶ und L¹⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halo gen, Nitro, Formyl, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder L¹⁶ auch gegebenenfalls durch Nitro substituiertes Phenylazo bedeuten.
Alle in den obengenannten Formeln I und II auftretenden Alkyl
gruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den obengenannten Formeln I und II substituierte Phenyl
gruppen auftreten, können, sofern nicht anders vermerkt, als Sub
stituenten z. B. C₁-C₄-Alkyl, Chlor, Brom, Nitro oder C₁-C₄-Alkoxy
in Betracht kommen. Die Phenylreste weisen dabei in der Regel l
bis 3 Substituenten auf.
Reste L², L⁴, L⁵, L⁸, L⁹, L¹¹, L¹², L¹⁵, L¹⁶, L¹⁷, R¹ und R² sind
z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl,
sec-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl oder
2-Methylpentyl.
Reste L⁹ sind weiterhin z. B. Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
Reste L², L⁸, L⁹ und L¹¹ sind weiterhin z. B. Methylthio, Ethyl
thio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, Pen
tylthio, Hexylthio, Benzylthio oder 1- oder 2-Phenylethylthio.
Reste L² und L⁸ sind weiterhin z. B. Phenylthio, 2-Methylphenylt
hio, 2-Methoxyphenylthio oder 2-Chlorphenylthio.
Reste L², L⁸, L¹⁵, L¹⁶, L¹⁷, R¹ und R² sind weiterhin z. B. Methoxy,
Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pen
tyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy oder
2-Methylpentyloxy.
Reste L⁶ sind, wie weiterhin auch Reste L², L⁸, L¹³, L¹⁴, L¹⁵, L¹⁶
und L¹⁷, z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Reste L⁷ sind, wie weiterhin auch Reste L¹, L², L⁸ ¹⁵, L¹⁶ und
L¹⁷, z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopro
pylsulfonyl, Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl sec-Butylsulfonyl,
Pentylsulfonyl, Isopentylsulfonyl, Neopentylsulfonyl, Hexylsulfo
nyl, Phenylsulfonyl, 2-Methylphenylsulfonyl, 2-Methoxyphenylsul
fonyl oder 2-Chlorphenylsulfonyl.
Reste L³ sind, wie weiterhin auch Reste L⁶, L⁷, L⁸, L¹⁴, L¹⁵, L¹⁶
und L¹⁷, z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl,
Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl oder sec-
Butoxycarbonyl.
Reste L² und L⁸ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxy
ethoxy, 2- oder 3-Methoxypropoxy, 2- oder 3-Ethoxypropoxy,
2- oder 4-Methoxybutoxy, 2- oder 4-Ethoxybutoxy, 5-Methoxypenty
loxy, 5-Ethoxypentyloxy, 6-Methoxyhexyloxy, 6-Ethoxyhexyloxy,
Benzyloxy oder 1- oder 2-Phenylethoxy.
Reste L¹¹ sind weiterhin z. B. Dimethylamino, Diethylamino, Dipro
pylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Dipentylamino, Dihexyl
amino oder N-Methyl-N-ethylamino.
Reste L¹² sind weiterhin z. B. 2-Methoxycarbonylethylthio oder
2-Ethoxycarbonylethylthio.
Reste L⁹ sind weiterhin z. B. Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl,
2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder
4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2- oder 3-Methylthie
nyl oder 2-, 3- oder 4-Methylpyridyl.
Reste L¹, L⁶ und L⁷ sind weiterhin z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl,
Butyryl, Pentanoyl oder Hexanoyl.
Wenn L¹ oder L⁷ für den Rest -CH=T stehen, worin T sich von einer
CH-aciden Verbindung H₂T ableitet, können als CH-acide
Verbindungen H₂T z. B. Verbindungen der Formel
in Betracht kommen, wobei
Z¹ Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyl oxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarba moyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oder 2-Hydroxychinoxalin-3-yl,
Z² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₃-C₄-Alkenyloxy,
Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Phenylcarba moyl oder Benzimidazol-2-yl,
Z⁴ Cyano C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl,
Z⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkanoylamino oder Benzoyl amino,
Z⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl,
Z⁷ Sauerstoff oder Schwefel und
Z⁸ C₁-C₄-Alkyl bedeuten.
Z¹ Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyl oxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarba moyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oder 2-Hydroxychinoxalin-3-yl,
Z² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₃-C₄-Alkenyloxy,
Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Phenylcarba moyl oder Benzimidazol-2-yl,
Z⁴ Cyano C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl,
Z⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkanoylamino oder Benzoyl amino,
Z⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl,
Z⁷ Sauerstoff oder Schwefel und
Z⁸ C₁-C₄-Alkyl bedeuten.
Dabei ist der Rest der sich von Verbindungen der Formel IIIa,
IIIb oder IIIc ableitet, worin Z¹ Cyano, C₁-C₄-Alkanoyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Z² C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy oder C₃-C₄-Alkenyloxy, Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder
C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl und Z⁴ Cyano bedeuten, hervorzuheben.
Besonders hervorzuheben ist dabei der Rest der sich von Verbin
dungen der Formel IIIa, IIIb oder IIIc ableitet, worin Z¹ Cyano,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Z² C₁-C₄-Alkoxy
oder C₂-C₄-Alkenyloxy, Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyl
oxycarbonyl und Z⁴ Cyano bedeuten.
Geeignete Reste X sind z. B. Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder
2-Methacryloyloxymethylpyrrolidin-1-yl.
Hervorzuheben ist die erfindungsgemäße Verwendung von Azofarb
stoffen der Formel I, in der D für den Rest einer Diazokomponente
steht, die sich von einem Anilin oder von einem Aminothiophen ab
leitet, wobei Reste der Formel IIb oder IIq besonders zu nennen
sind.
Hervorzuheben ist weiterhin die erfindungsgemäße Verwendung von
Azofarbstoffen der Formel I, in der R¹ und R² unabhängig voneinan
der jeweils für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl stehen.
Hervorzuheben ist weiterhin die erfindungsgemäße Verwendung von
Azofarbstoffen der Formel I, in der X für Pyrrolidin-1-yl, das
gegebenenfalls durch einen Rest der Formel
worin n, Y¹ und Y² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
substituiert, oder Piperidin-1-yl steht.
Die Azofarbstoffe der Formel I sind an sich bekannt und z. B. in
der EP-201 896, DE-A-31 08 077, US-A-4 843 153 oder
GB-A-1 546 803 beschrieben oder können nach den dort genannten
Methoden erhalten werden.
Die Azofarbstoffe der Formel I weisen besonders große molekulare
Hyperpolarisierbarkeitswerte (ß) auf.
Die Bestimmung der molekularen Hyperpolarisierbarkeit kann z. B.
nach der Solvatochromiemeßmethode (siehe beispielsweise Z. Natur
forschung, Band 20a, Seite 1441 bis 1441, 1965, oder J. Org.
Chem., Band 54, Seite 3775 bis 3778, 1989, erfolgen. Man bestimmt
dabei die Lage der Absorptionsbande einer Verbindung in verschie
denen Lösungsmitteln. Die Verschiebung der Absorptionsbande ist
dann direkt proportional dem ß-Wert, d. h. Verbindungen mit großer
solvatochromer Verschiebung weisen eine große molekulare Hyperpo
lyrisierbarkeit auf und eignen sich daher gut für die Anwendung
in nicht linear optischen Systemen (siehe beispielsweise Chemistry
and Industry, 1. Oktober 1990, Seiten 600 bis 608)
Insbesondere ist hierbei die Eignung der Farbstoffe in der Nach richtentechnik, in elektrooptischen Modulatoren (z. B. Mach-Zehn der-Inferometer), in optischen Schaltern, bei der Frequenzmi schung oder in Wellenleitern hervorzuheben.
Insbesondere ist hierbei die Eignung der Farbstoffe in der Nach richtentechnik, in elektrooptischen Modulatoren (z. B. Mach-Zehn der-Inferometer), in optischen Schaltern, bei der Frequenzmi schung oder in Wellenleitern hervorzuheben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
1,38 g (0,01 mol) p-Nitroanilin wurden in 50 ml Eisessig/Pro
pionsäure (17 : 3 v/v) aufgerührt. Anschließend wurden 7 ml
85 gew.-%ige Schwefelsäure bei Raumtemperatur und 3 ml Nitrosyl
schwefelsäure bei 0 bis 5°C zugetropft. Nach dreistündigem Rühren
bei 0 bis 5°C wurde die entstandene Diazoniumsalzlösung zu 1,47 g
(0,01 mol) N-Phenylpyrrolidin in 150 ml Eiswasser, 10 ml konz.
Schwefelsäure und 0,5 g Amidosulfonsäure bei einer Temperatur un
terhalb von 0,5°C und einem pH-Wert von 1 bis 1,5 zugetropft. Der
pH-Wert wurde durch Zutropfen von 20 gew.-%iger Natronlauge bei 1
bis 1,5 gehalten. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde
der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
getrocknet.
Ausbeute: 2,2 g Farbstoff 1 (Formel siehe folgende Tabelle)
C₁₆H₁₆N₄0₂ (296)
Ausbeute: 2,2 g Farbstoff 1 (Formel siehe folgende Tabelle)
C₁₆H₁₆N₄0₂ (296)
1,80 g (0,013 mol) p-Nitroanilin wurden bei 80°C in 21 ml Wasser
und 4,4 ml konz. Salzsäure gelöst und auf 44 g Eis und 0,4 g
eines Netzmittels gegeben. Anschließend gab man bei 0 bis 5°C
2,8 ml 0,2 - normale wäßrige Natriumnitritlösung hinzu und rührte
0,5 h bei 0 bis 5°C. Danach wurden 3 g (0,013 mol) N-(2,6-Diiso
propylphenyl)pyrrolidin, gelöst in 5 ml N,N-Dimethylformamid,
44 g Eis und 8,7 ml konz. Salzsäure zugegeben und über Nacht bei
einem pH-Wert von 4 bis 5 gerührt. Der ausgefallene Farbstoff
wurde abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermin
dertem Druck getrocknet.
Ausbeute: 2,5 g Farbstoff 2 (Formel siehe folgende Tabelle)
C₂₂H₂₈N₄O₂ (382,7)
Ausbeute: 2,5 g Farbstoff 2 (Formel siehe folgende Tabelle)
C₂₂H₂₈N₄O₂ (382,7)
3,9 g (0,016 mol) 1-Amino-4-nitrophenylazobenzol wurden unter
Rückfluß in 60 ml Eisessig/Propionsäure (17 : 3 v/v) gelöst. An
schließend kühlte man ab auf Raumtemperatur und versetzte mit
8 ml konz. Salzsäure. Nach weiterem Abkühlen auf 0 bis -5°C wurden
1,05 g (0,016 mol) Natriumnitrit, gelöst in 7 ml Wasser, zuge
tropft.
Diese Lösung gab man nach 3 Stunden bei 0 bis -5°C zu 3 g
(0,016 mol) N- (2-Isopropylphenyl)pyrrolidin, suspendiert in
100 ml Eiswasser und 20 ml konz. Salzsäure. Mit Natriumacetat
stellte man einen pH-Wert von 4 bis 4,5 ein und rührte über
Nacht. Der entstandene Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Der getrock
nete Farbstoff wurde aus 100 ml Toluol umkristallisiert.
Ausbeute: 5 g Farbstoff 3 (Formel siehe folgende Tabelle)
C₂₅H₂₆N₆O₂ (443)
Ausbeute: 5 g Farbstoff 3 (Formel siehe folgende Tabelle)
C₂₅H₂₆N₆O₂ (443)
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe 4 bis 8 kön
nen auf analoge Weise erhalten werden.
Nach der in Z. Naturforschung, Band 20a, Seiten 1441 bis 1471,
1965, beschriebenen Methode wurde das Absorptionsmaximum der ein
zelnen Farbstoffe jeweils in Dioxan und Dimethylsulfoxid (DMSO)
gemessen und dann die solvatochrome Verschiebung Δ [cm-1) be
stimmt.
Die Struktur der Farbstoffe und die jeweiligen Meßergebnisse sind
in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Claims (5)
1. Verwendung von Azofarbstoffen der Formel I
in der
der Ring A benzoanelliert sein kann und
D für den Rest einer Diazokomponente, die sich von einem Anilin oder von einem fünfgliedrigen aromatischen hetero cyclischen Amin ableitet, das ein bis drei Heteroatome, aus gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im heterocyclischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thiophen-, Pyridin- oder Pyrimidinring anelliert sein kann,
R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy und
X für Pyrrolidin-1-yl oder Piperidin-1-yl stehen, wobei die beiden letzten Reste jeweils durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Phenyl, Vinyl, Vinyloxy, Vinyloxycarbonyl oder einen Rest der Formel worin n die Bedeutung von 0 oder 1, Y¹ die Bedeutung von Was serstoff oder Methyl und Y² die Bedeutung von Wasserstoff oder Phenyl besitzen, substituiert sein können,
in der nichtlinearen Optik.
der Ring A benzoanelliert sein kann und
D für den Rest einer Diazokomponente, die sich von einem Anilin oder von einem fünfgliedrigen aromatischen hetero cyclischen Amin ableitet, das ein bis drei Heteroatome, aus gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im heterocyclischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thiophen-, Pyridin- oder Pyrimidinring anelliert sein kann,
R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy und
X für Pyrrolidin-1-yl oder Piperidin-1-yl stehen, wobei die beiden letzten Reste jeweils durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Phenyl, Vinyl, Vinyloxy, Vinyloxycarbonyl oder einen Rest der Formel worin n die Bedeutung von 0 oder 1, Y¹ die Bedeutung von Was serstoff oder Methyl und Y² die Bedeutung von Wasserstoff oder Phenyl besitzen, substituiert sein können,
in der nichtlinearen Optik.
2. Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß D für den Rest einer Diazokomponente steht,
die sich von einem Anilin oder von einem heterocyclischen
Amin aus der Pyrrol-, Furan-, Thiophen-, Pyrazol-, Imidazol-,
Oxazol-, Isoxazol-, Thiazol-, Isothiazol-, Triazol-,
Oxadiazol-, Thiadiazol-, Benzofuran-, Benzthiophen-, Benz
imidazol-, Benzoxazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Pyri
dothiophen-, Pyrimidothiophen- oder Thienothiazolreihe ablei
tet.
3. Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß D für den Rest einer Diazokomponente steht,
die sich von einem Anilin oder von einem heterocyclischen
Amin aus der Pyrrol-, Thiophen-, Pyrazol-, Thiazol-, Iso
thiazol-, Triazol-, Thiadiazol-, Benzthiophen-, Benzthiazol-,
Benzisothiazol-, Pyridothiophen-, Pyrimidothiophen- oder
Thienothiazolreihe ableitet.
4. Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils für
Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl stehen.
5. Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß X für Pyrrolidin-1-yl, das gegebenenfalls
durch einen Rest der Formel
worin n, Y¹ und Y² jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeu
tung besitzen, substituiert ist, oder Piperidin-1-yl steht.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4333291A DE4333291A1 (de) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | Verwendung von Azofarbstoffen in der nichtlinearen Optik |
| JP7510091A JPH09503592A (ja) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | 非線形光学におけるアゾ色素の使用 |
| KR1019960701626A KR960705257A (ko) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | 비선형 광학에서의 아조염료의 사용방법(use of azo dyes in non-linear optics) |
| PCT/EP1994/003139 WO1995009382A1 (de) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | Verwendung von azofarbstoffen in der nichtlinearen optik |
| EP94927630A EP0721604A1 (de) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | Verwendung von azofarbstoffen in der nichtlinearen optik |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4333291A DE4333291A1 (de) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | Verwendung von Azofarbstoffen in der nichtlinearen Optik |
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| DE4333291A1 true DE4333291A1 (de) | 1995-04-06 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033005A3 (en) * | 2000-10-19 | 2003-09-25 | Trans Photonics L L C | Novel substituted-polyaryl chromophoric compounds |
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- 1994-09-20 JP JP7510091A patent/JPH09503592A/ja active Pending
- 1994-09-20 EP EP94927630A patent/EP0721604A1/de not_active Withdrawn
- 1994-09-20 KR KR1019960701626A patent/KR960705257A/ko not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
| WO2002033005A3 (en) * | 2000-10-19 | 2003-09-25 | Trans Photonics L L C | Novel substituted-polyaryl chromophoric compounds |
| US7205347B2 (en) | 2000-10-19 | 2007-04-17 | Trans Photonics, Llc. | Substituted-polyaryl chromophoric compounds |
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