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DE4326958C2 - Use of fatty acid N-alkylglycosylamides - Google Patents

Use of fatty acid N-alkylglycosylamides

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DE4326958C2
DE4326958C2 DE19934326958 DE4326958A DE4326958C2 DE 4326958 C2 DE4326958 C2 DE 4326958C2 DE 19934326958 DE19934326958 DE 19934326958 DE 4326958 A DE4326958 A DE 4326958A DE 4326958 C2 DE4326958 C2 DE 4326958C2
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DE
Germany
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fatty acid
acid
skin
water
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Hinrich Dr Moeller
Manfred Dr Biermann
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Fettsäure-N-alkyl­ glykosylamiden zur Herstellung von Hautpflegemitteln.The invention relates to the use of fatty acid N-alkyl Glycosylamides for the preparation of skin care products.

Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus­ balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun­ denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei­ dend durch die Collagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid­ barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk­ tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist [vgl. S.E. Friberg et al, C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, 5.29].For the elasticity and the appearance of the skin one plays out balanced water balance in the individual skin layers an important role. In the dermis and in the boundary layer the epidermis near the basal membrane is the content of gebun largest water. The skin elasticity is decided characterized by the collagen fibrils in the dermis, wherein the specific conformation of collagen through incorporation of water molecules is achieved. A destruction of the lipid barrier in the stratum corneum (SC), for example, by surfactants leads to an increase in transepidermal water loss, whereby the aqueous environment of the cells is disturbed. Since that Water bound in deeper skin layers only via vessels via the body fluid, but not supplied from the outside it becomes clear that the receipt of the barrier radio Stratum corneum is essential for the overall condition of the  Skin is [cf. S.E. Friberg et al, C.R. 23rd CED Congress, Barcelona, 1992, 5.29].

Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin­ gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie zusammen mit den Corneocyten als Schlüsselkomponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, im Stra­ tum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den ge­ schilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegenge­ wirkt werden kann [vgl. R.D. Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)).Ceramides are lipophilic amides of long-chain fatty acids which are generally sphingosine or phytosphine derive gosine. Significant importance of this class of The body's own fats have been extracted ever since with the corneocytes as key components for the construction the lipid bilayer, so the permeability barrier, in the Stra Tum Corneum has recognized the human skin. Have ceramides Molecular weights of well below 1000, so that when external Feed in a cosmetic formulation achieving the Place of action is possible. The external application of ceramides leads to the restoration of the lipid barrier, whereby the ge described disorders of the skin function causal opposite can be acted [vgl. R.D. Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)).

Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver­ fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver­ suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte synthetische Lipidbarrieren ("synthe­ tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide") zu syntheti­ sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].The use of ceramides are due to their lack Ver Availability has hitherto been limited. It therefore already has Ver search, ceramide analogous structures, so-called synthetic lipid barriers ("synthe tic barrier lipids (SBL) "or" pseudoceramides ") to syntheti and to use for skin care [cf. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].

So werden beispielsweise in der Europäischen Offenlegungs­ schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 Ceramidana­ loge der folgenden Struktur vorgeschlagen: For example, in the European Disclosure EP-A 0 277 641 and EP-A 0 227 994 Ceramidana loge of the following structure:  

Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-A1 0 482 869 und EP-A1 0 495 624 sind ceramidverwandte Strukturen der folgenden Formel bekannt (zur Erklärung der Indices sei auf die Schrift verwiesen):From European published patent applications EP-A1 0 482 869 and EP-A1 0 495 624 are ceramide-related structures of following formula (to explain the indices be on the Scriptures referenced):

Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 ferner Zuckerderivate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen (zur Erklärung der Indices sei auf die Schrift verwiesen):For the protection of skin and hair are used in the European Patent application EP-A2 0 455 429 further sugar derivatives of following composition (to explain the Indices are referred to the Scriptures):

Gemäß der Lehre der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 42 38 032 kommen als feuchtigkeitsregulierende Stoffe schließ­ lich auch langkettige, ethoxylierte Bernsteinsäurederivate in Betracht.According to the teaching of German Patent Application DE-A1 42 38 032 come as moisture-regulating substances close  Lich long-chain, ethoxylated succinic acid derivatives into consideration.

Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die­ sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbeson­ dere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwen­ dig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zusätzlich relativiert.Regardless of these attempts, the success that comes with the substances, so far unsatisfactory; insbeson The performance of natural ceramides will not increase reached. Furthermore, the synthetic sequences are technically aufwen dig and therefore costly, what the importance of substances additionally relativized.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudo­ ceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.The object of the invention thus consisted of new to develop powerful ceramide analogues that are characterized by the simplest possible synthesis. A another task was to pass the new pseudo ceramides based on non-animal raw materials.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Fettsäure-N- alkylglykosylamiden der Formel (I),The invention relates to the use of fatty acid N- alkylglycosylamides of the formula (I)

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen Glykosylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, als "synthetische Lipidbarrieren" in Hautpflegemitteln. in the R¹CO for an aliphatic acyl radical having 12 to 18 Carbon atoms, R² is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 8 to 18 carbon atoms and [Z] for a glycosyl radical with 6 to 12 carbon atoms, as "synthetic lipid barriers" in skin care products.  

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er­ findung einzusetzenden Fettsäure-N-alkylglykosylamide die natürliche Barrierefunktion der Haut stärken, die Haut festi­ gen und vor Austrocknung schützen. Die Stoffe sind den natür­ lichen Hautlipiden nachempfunden, dermatologisch und ökotoxi­ kologisch unbedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmetischer Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfen­ beinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH-Wertes hydrolysebeständig und farbstabil gegen Luftsauerstoff. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Alkylglykosyl­ amide auf Basis pflanzlicher Fettsäuren und Zucker, also ohne Mitverwendung unerwünschter tierischer Rohstoffe, hergestellt werden können.Surprisingly, it was found that in the sense of He Fatty acid N-alkylglycosylamides to be used strengthen the natural barrier function of the skin, firm the skin protect against dehydration. The substances are natural mimicking skin lipids, dermatological and ecotoxic ecologically harmless and can be homogeneously in the oil phase to incorporate cosmetic products. They are white or elves dyed like a stone, odorless, in the range of skin pH resistant to hydrolysis and color-stable against atmospheric oxygen. The The invention includes the recognition that the alkyl glycosyl amides based on vegetable fatty acids and sugars, ie without Co-use of unwanted animal raw materials, manufactured can be.

Fettsäure-N-alkylglykosylamideFatty acid-N-alkylglykosylamide

Bei den Fettsäure-N-alkylglykosylamiden handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die üblicherweise durch Um­ setzung von Glykosen mit längerkettigen Aminen und nachfol­ gende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkyl­ ester oder vorzugsweise einem Fettsäurechlorid in Gegenwart einer Base (Triethanolamin, Natriumcarbonat etc.) erhalten werden können. Neben dem N-Acylierungsprodukt werden auch geringe Mengen des O,N-Acylierungsproduktes gefunden. Hin­ sichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die Deutsche Offenlegungsschrift DE-A1 32 13 650, die US-Pa­ tentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwie­ sen. The fatty acid N-alkyl glycosylamides are basically known substances, usually by Um Glykosen with longer-chain amines and follow following acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or preferably a fatty acid chloride in the presence a base (triethanolamine, sodium carbonate, etc.) can be. Besides the N-acylation product, too small amounts of the O, N-acylation product found. down It is clear that the process for their manufacture is based on German Offenlegungsschrift DE-A1 32 13 650, the US-Pa US Pat. Nos. 1,985,424, 2,206,962 and 2,703,798 and International Patent Application WO 92/06984 sen.  

Vorzugsweise werden Fettsäure-N-alkylglykosylamide der For­ mel (I) eingesetzt, in der R² für einen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R¹CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm­ oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidin­ säure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure bzw. derer technischer Mischungen und Z für einen Glucosylrest steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucosylamide der Formel (I), die durch Aminierung von Glucose mit C12/14-Ko­ kosamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäurechlorid oder C12/14-Kokosfettsäurechlorid bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weitere bevorzugte Glykosylamide können sich von Maltose und Palatinose ableiten.Preference is given to using fatty acid N-alkylglycosylamides of the formula (I) in which R² represents an alkyl radical having 8 to 18, in particular 12 to 18, carbon atoms and R¹CO represents the acyl radical of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palm oleic acid, stearic acid, isostearic acid, Oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid or those technical mixtures and Z is a glucosyl radical. Fatty acid-N-alkylglucosylamide of formula (I), the kosamin 12/14 -Ko by amination of glucose with C and subsequent acylation with lauric acid chloride or C 12/14 -Kokosfettsäurechlorid or a corresponding derivative is obtained. Other preferred glycosylamides can be derived from maltose and palatinose.

Die Hautpflegemittel können die Fettsäure-N-alkyl­ glycosylamide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.The skin care products can be the fatty acid N-alkyl glycosylamides in amounts of from 1 to 30, preferably from 2 to 10 wt .-% - based on the means - included.

Zusammensetzung der HautpflegemittelComposition of skin care products

Die Hautpflegemittel können als "Wasser-in-Öl" oder "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen und dabei weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% aufweisen. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% enthalten.The skin care products can be called "water-in-oil" or "Oil-in-water" emulsions are present and more common Auxiliaries and additives in amounts of 5 to 95, preferably 10 to 80 wt .-% have. Furthermore, the formulations Water in an amount up to 99 wt .-%, preferably 5 to 80 Wt .-% included.

Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine­ ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl­ ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön­ nen beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monogly­ ceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Silicon­ verbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durch­ schnittlichen Molekulargewicht von 10 000 bis 50 000. Weitere Zusatzstoffe können sein: Konservierungsmittel, wie z. B. p- Hydroxybenzoesäureester; Antioxidantien, wie z. B. Butylhy­ droxytoluol, Tocopherol; Feuchthaltemittel, wie z. B. Glyce­ rin, Sorbitol, 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Molekular­ gewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/NaOH; milde Tenside, wie z. B. Alkyloligoglucoside, Fettalkoholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißfett­ hydrolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z. B. Bie­ nenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera; Verdickungsmittel; Farb- und Perfümstoffe sowie Sonnenschutzmittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p- methoxyzimtsäureester, Butylmethoxydibenzoylmethan und deren Mischungen.Suitable carrier oils are, for example: mine Rale oils, vegetable oils, silicone oils, fatty acid esters, dialkyl ethers, fatty alcohols and guerbet alcohols. As emulsifiers Kings  For example, sorbitan esters, monogly ceride, polysorbate, polyethylene glycol mono / difatty acid ester, highly ethoxylated fatty acid esters and high molecular weight silicone connections, such. B. dimethylpolysiloxanes with a through average molecular weight from 10,000 to 50,000. Others Additives may be: preservatives such. B. p- hydroxybenzoates; Antioxidants, such as. B. Butylhy droxytoluene, tocopherol; Humectants, such as. B. Glyce rin, sorbitol, 2-pyrrolidine-5-carboxylate, dibutyl phthalate, Gelatin, polyglycols of average molecular weight weight from 200 to 600; Buffers, such as. As lactic acid / TEA or Lactic acid / NaOH; mild surfactants, such as. B. alkyl oligoglucosides, Fatty alcohol ether sulfates, fatty acid isethionates, taurides and sarcosinates, ether carboxylic acids, sulfosuccinates, protein fat hydrolysates or fatty acid condensates, sulfotriglycerides, short-chain glucamides; Phospholipids, waxes, such as. B. Bie wax, ozokerite wax, paraffin wax; Plant extracts, z. From aloe vera; Thickener; Dyes and perfumes as well as sunscreens, such as. B. ultrafine titanium dioxide or organic substances such as p-aminobenzoic acid and their Ester, ethylhexyl p-methoxycinnamate, 2-ethoxyethyl-p- methoxycinnamate, butylmethoxydibenzoylmethane and their Mixtures.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylglykosylamide mit konventionellen Ceramiden, Pseudoceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern, Fettsäuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipiden und ähnlichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen ent­ stehen können. In a preferred embodiment of the invention, the Fatty acid N-alkylglycosylamides with conventional ceramides, Pseudoceramides, cholesterol, cholesterol fatty acid esters, Fatty acids, triglycerides, cerebrosides, phospholipids and similar substances, with liposomes ent can stand.  

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylglykosylamide mit Wirkstoffbe­ schleunigern, insbesondere mit etherischen Ölen, wie bei­ spielsweise Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt wer­ den.In a further preferred embodiment of the invention For example, fatty acid N-alkylglycosylamides can be used with active ingredient accelerating, especially with essential oils, as in For example, eucalyptol, menthol and the like blended the.

In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Fett­ säure-N-alkylglykosylamide schließlich auch in Squalen oder Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhaltsstoffen zusammen mit flüchtigen oder nicht-flüchtigen Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden.In a third preferred embodiment, the fat Finally, in acidic N-alkylglykosylamide also in squalene or Squalane dissolved and optionally with the other mentioned Ingredients together with volatile or non-volatile Silicone compounds as anhydrous or almost anhydrous single-phase systems are formulated.

Die im Sinne der Erfindung als synthetische Lipidbarrieren ("synthetic barrier lipids") einzusetzenden Fettsäure-N-alkylglykosylamide stärken die natürliche Barrierefunktion der Haut gegenüber äußeren Rei­ zen. Sie verbessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elasti­ zität der Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schüt­ zen die Haut vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.Those in the sense of the invention as synthetic lipid barriers ("synthetic barrier lipids") to be used fatty acid N-alkylglykosylamide strengthen the natural barrier function of the skin towards outer Rei Zen. They improve firmness, suppleness and elasticity skin, increase the moisture content and protect protect the skin from dehydration; At the same time, the finest wrinkles become smoothed.

Die Hautpflegemittel können die Fettsäure-N-alkylglykosyl­ amide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten. Typische Beispiele sind Hautcremes, Soft-cremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.The skin care products may contain the fatty acid N-alkylglycosyl Amides in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 10 wt .-% - based on the funds - included. Typical examples are Skin creams, soft creams, nutritional creams, sunscreen creams, Night creams, skin oils, body lotions and body aerosols.

BeispieleExamples I. HerstellungsbeispieleI. Preparation Examples Beispiel 1aExample 1a

N-Laurylglucosylamin. In einem 2-l-Kolben wurden 180 g (1 mol) wasserfreie Glucose in 300 ml Ethanol suspendiert und anschließend mit 184 g (1 mol) Laurylamin versetzt. Die Mi­ schung wurde zunächst 1 h bei 70°C und anschließend 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert, mit Ethanol und Ether gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an N-Laurylglucosylamin betrug 80% der Theorie.N-Laurylglucosylamin. In a 2 L flask, 180 g (1 mol) anhydrous glucose suspended in 300 ml of ethanol and then mixed with 184 g (1 mol) of laurylamine. The Mi was first 1 h at 70 ° C and then 20 h at Room temperature stirred. Subsequently, the failed Filtered off, washed with ethanol and ether and dried. The yield of N-laurylglucosylamine was 80% the theory.

Beispiel 1bExample 1b

Kokosfettsäure-N-laurylglucosylamid. In einem 2-l-Drei­ halskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wur­ den 346 g (1 mol) N-Laurylglucosylamin aus Bsp. 1a) in 250 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff beaufschlagt und bei Raumtemperatur gerührt. Da­ nach wurden 6 g Triethylamin zugegeben, über den Tropftrich­ ter portionsweise 264 g (1,1 mol) C12/18-Kokosfettsäurechlo­ rid in 200 ml THF zudosiert und weitere 2 h gerührt. Danach wurde die Mischung abgekühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetztes Fettsäurechlo­ rid abdestilliert. Es wurden 520 g Kokosfettsäure-N-lauryl­ glucosylamid - entsprechend 92% der Theorie - erhalten. Coconut fatty acid N-laurylglucosylamid. In a 2-liter three-necked flask with stirrer, reflux condenser and dropping funnel WUR the 346 g (1 mol) of N-laurylglucosylamine from Ex. 1a) suspended in 250 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture was charged with nitrogen and stirred at room temperature. After 6 g of triethylamine were added, ter on the dropping trich portionwise 264 g (1.1 mol) of C 12/18 Kokosfettsäurechlo rid added in 200 ml of THF and stirred for a further 2 h. Thereafter, the mixture was cooled, neutralized with phosphoric acid and distilled off the solvent and unreacted Fettsäurechlo rid. There were 520 g of coconut fatty acid N-lauryl glucosylamid - corresponding to 92% of theory - obtained.

Beispiel 2Example 2

Laurinsäure-N-laurylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 346 g (1 mol) N-Laurylglucosylamin, 219 g (1 mol) Laurinsäurechlo­ rid und 6 g Triethylamin wiederholt. Es wurden 491 g Lau­ rinsäure-N-laurylglucosylamid - entsprechend 90% der Theo­ rie - erhalten.Lauric acid N-laurylglucosylamid. Example 1 was 346 g (1 mol) N-laurylglucosylamine, 219 g (1 mol) of lauric acid and 6 g of triethylamine. There were 491 g of Lau rinsäure-N-laurylglucosylamide - corresponding to 90% of theo - received.

Beispiel 3Example 3

Stearinsäure-N-laurylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 346 g (1 mol) N-Laurylglucosylamin, 303 g (1 mol) Stearinsäure­ chlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 568 g Stearinsäure-N-laurylglucosylamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten.Stearic acid-N-laurylglucosylamid. Example 1 was 346 g (1 mol) N-laurylglucosylamine, 303 g (1 mol) of stearic acid chloride and 6 g of triethanolamine. There were 568 g Stearic acid N-lauryl glucosylamide - corresponding to 90% of the Theory - received.

Beispiel 4Example 4

Laurinsäure-N-stearylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 429 g (1 mol) N-Stearylglucosylamin, 219 g (1 mol) Laurinsäure­ chlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 566 g Laurinsäure-N-stearylglucosylamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten.Lauric acid N-stearylglucosylamid. Example 1 was 429 g (1 mole) N-stearylglucosylamine, 219 g (1 mole) of lauric acid chloride and 6 g of triethanolamine. There were 566 g Lauric acid N-stearylglucosylamide - corresponding to 90% of the Theory - received.

Beispiel 5Example 5

Stearinsäure-N-stearylglucosylamid. Beispiel 1 wurde mit 429 g (1 mol) N-Stearylglucosylamin, 303 g (1 mol) Stearinsäure­ chlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 638 g Stearinsäure-N-stearylglucosylamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten. Stearic acid-N-stearylglucosylamid. Example 1 was 429 g (1 mol) of N-stearylglucosylamine, 303 g (1 mol) of stearic acid chloride and 6 g of triethanolamine. There were 638 g Stearic acid N-stearylglucosylamide - corresponding to 90% of the Theory - received.  

II. Anwendungstechnische FormulierungsbeispieleII. Application Formulation Examples a) O/W-Handpflegecremea) O / W Hand Care Cream Cutina® CBSCutina® CBS 12,0 Gew.-%12.0% by weight Decyloleatoleate 6,0 Gew.-%6.0% by weight Amid gemäß Bsp. 1Amide according to Ex. 1 6,0 Gew.-%6.0% by weight Paraffinöl, dünnflüssigParaffin oil, low viscosity 4,0 Gew.-%4.0% by weight PEG 20 CetylstearyletherPEG 20 cetylstearyl ether 0,5 Gew.-%0.5% by weight PEG 24 GlycerylstearatPEG 24 glyceryl stearate 2,0 Gew.-%2.0% by weight Glyceringlycerin 5,0 Gew.-%5.0% by weight MandelproteinhydrolysatMandelproteinhydrolysat 5,0 Gew.-%5.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

b) O/W-Softcremeb) O / W soft cream Emulgade® SEEmulgade® SE 7,0 Gew.-%7.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%2.0% by weight 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 3,0 Gew.-%3.0% by weight Decyloleatoleate 3,0 Gew.-%3.0% by weight Amid gemäß Bsp. 2Amide according to Ex. 2 2,0 Gew.-%2.0% by weight Siliconöl (350 cst)Silicone oil (350 cst) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Paraffinöl, dickflüssigParaffin oil, viscous 4,0 Gew.-%4.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

c) O/W-Nähr- und Pflegecremec) O / W Nourishing and Nourishing Cream Palmitin/stearinsäurePalmitic / stearic acid 2,0 Gew.-%2.0% by weight Cutina® CBSCutina® CBS 6,0 Gew.-%6.0% by weight 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 7,0 Gew.-%7.0% by weight Amid gemäß Bsp. 3Amide according to Ex. 3 7,0 Gew.-%7.0% by weight Paraffinöl, dünnflüssigParaffin oil, low viscosity 4,0 Gew.-%4.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight KOH (20% in Wasser)KOH (20% in water) 2,0 Gew.-%2.0% by weight Keratinhydrolysat (20%ig)Keratin hydrolyzate (20%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

d) O/W-Hautcremed) O / W skin cream Glycerinmono/dipalmitatGlycerol mono / dipalmitate 6,0 Gew.-%6.0% by weight PEG 12-cetyl/stearyletherPEG 12-cetyl / stearyl ether 1,0 Gew.-%1.0% by weight PEG 20-cetyl/stearyletherPEG 20-cetyl / stearyl ether 1,0 Gew.-%1.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%2.0% by weight Amid gemäß Bsp. 4Amide according to Ex. 4 6,0 Gew.-%6.0% by weight Decyloleatoleate 3,0 Gew.-%3.0% by weight CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 3,0 Gew.-%3.0% by weight Paraffinöl, dickflüssigParaffin oil, viscous 4,0 Gew.-%4.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

e) O/W-Hautcremee) O / W skin cream Glycerinmono/distearatGlycerol mono / distearate 14,0 Gew.-%14.0% by weight Sorbitanmonolauratsorbitan 2,5 Gew.-%2.5% by weight PEG 20-sorbitanmonolauratPEG 20 sorbitan monolaurate 1,5 Gew.-%1.5% by weight 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 5,0 Gew.-%5.0% by weight Dibutyladipatdibutyl 5,0 Gew.-%5.0% by weight Amid gem. Bsp. 4Amide gem. Example 4 2,0 Gew.-%2.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%1.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

f) O/W-Sonnenschutzcremef) O / W sunscreen cream Emulgade® CBNEmulgade® CBN 12,0 Gew.-%12.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 1,2 Gew.-%1.2% by weight Decyloleatoleate 2,0 Gew.-%2.0% by weight Amid gemäß Bsp. 5Amide according to Ex. 5 5,0 Gew.-%5.0% by weight Siliconöl (350 cst)Silicone oil (350 cst) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Tocopherol (natürlich)Tocopherol (natural) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Parsol® MCXParsol® MCX 7,5 Gew.-%7.5% by weight Parsol® 1789Parsol® 1789 3,0 Gew.-%3.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

g) W/O-Pflegecremeg) W / O care cream C₈-C₁₀-TriglyceridC₈ to C₁₀ triglyceride 11,0 Gew.-%11.0% by weight Paraffinöl, dickflüssigParaffin oil, viscous 8,0 Gew.-%8.0% by weight Bienenwachsbeeswax 6,0 Gew.-%6.0% by weight Polyglyceryl-3-diisostearatPolyglyceryl-3 diisostearate 4,0 Gew.-%4.0% by weight PEG 7-hydr. RicinusöletherPEG 7-hydr. Ricinusölether 2,0 Gew.-%2.0% by weight Amid gemäß Bsp. 1Amide according to Ex. 1 5,0 Gew.-%5.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight MgSO₄ * 7H₂OMgSO₄ * 7H₂O 0,7 Gew.-%0.7% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

h) W/O-Nachtcremeh) W / O night cream Polyglyceryl-3-diisostearatPolyglyceryl-3 diisostearate 4,0 Gew.-%4.0% by weight PEG 7-hydr. RicinusöletherPEG 7-hydr. Ricinusölether 3,0 Gew.-%3.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%1.0% by weight Bienenwachsbeeswax 5,0 Gew.-%5.0% by weight Zinkstearatzinc stearate 0,5 Gew.-%0.5% by weight Paraffinöl, dünnflüssigParaffin oil, low viscosity 7,0 Gew.-%7.0% by weight 1,3-Bis-(2-ethylhexyl)cyclohexan1,3-bis (2-ethylhexyl) cyclohexane 6,0 Gew.-%6.0% by weight Amid gemäß Bsp. 1Amide according to Ex. 1 10,0 Gew.-%10.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight MgSO₄ * 7H₂OMgSO₄ * 7H₂O 0,7 Gew.-%0.7% by weight Mandelproteinhydrolysat (22%ig in Wasser)Almond protein hydrolyzate (22% in water) 2,5 Gew.-%2.5% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

i) W/O-Pflegelotioni) W / O care lotion PEG 7-hydr. RicinusöletherPEG 7-hydr. Ricinusölether 8,0 Gew.-%8.0% by weight Amid gemäß Bsp. 1Amide according to Ex. 1 8,0 Gew.-%8.0% by weight Decyloleatoleate 5,0 Gew.-%5.0% by weight CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 5,0 Gew.-%5.0% by weight Zinkstearatzinc stearate 2,0 Gew.-%2.0% by weight Tocopherol (natürlich)Tocopherol (natural) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight MgSO₄ * 7H₂OMgSO₄ * 7H₂O 0,5 Gew.-%0.5% by weight Mandelproteinhydrolysat (22%ig in Wasser)Almond protein hydrolyzate (22% in water) 5,0/2,5 Gew.-%5.0 / 2.5% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser adWater ad 100 Gew.-%100% by weight

Erläuterung der HandelsnamenExplanation of the trade names

1) Cutina® CBS:
Gemisch aus Glycerinmono/di-palmitat/stearat, Cetylpal­ mitat und Kokosfettsäuretriglycerid;1) Cutina® CBS:
Mixture of glycerol mono / di palmitate / stearate, cetyl palmitate and coconut fatty acid triglyceride;

  • 2) Emulgade® SE:
    Gemisch aus Glycerinmono/di-palmitat/stearat, Cetylstea­ rylalkohol, PEG 20-Cetylstearylether, PEG 12-Cetylstea­ rylether, Cetylstearylalkohol und Cetylpalmitat;    2) Emulgade® SE:
    Mixture of glycerol mono / di-palmitate / stearate, cetylstearoyl alcohol, PEG 20 cetylstearyl ether, PEG 12 cetylstearyl ether, cetylstearyl alcohol and cetyl palmitate;
  • 3) Emulgade® CBN:
    Gemisch aus Cetylstearylisononanoat, Glycerinmono/di­ palmitat/stearat, PEG 20-Glycerinmonostearat, Cetylstea­ rylalkohol, PEG 20-Cetylstearylether und Cetylpalmitat;    3) Emulgade® CBN:
    Mixture of cetylstearyl isononanoate, glycerol mono / di palmitate / stearate, PEG 20-glycerol monostearate, cetylstearyl alcohol, PEG 20 cetyl stearyl ether and cetyl palmitate;
  • 4) Parsol® MCX:
    4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester    4) Parsol® MCX:
    4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester
  • 5) Parsol® 1789:
    4-tert. Butyl-4′-methoxy-dibenzoylmethan.    5) Parsol® 1789:
    4-tert. Butyl-4'-methoxydibenzoylmethane.

Claims (2)

1. Verwendung von Fettsäure-N-alkylglykosylamiden der For­ mel (I), in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen Alkyl- oder Hydroxy­ alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen Glykosylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, als "synthetische Lipidbarrieren" in Hautpflegemitteln.1. Use of fatty acid N-alkylglycosylamides of the formula (I), in which R¹CO is an aliphatic acyl radical of 12 to 18 carbon atoms, R² is an alkyl or hydroxyalkyl radical of 8 to 18 carbon atoms and [Z] is a glycosyl radical of 6 to 12 carbon atoms, as "synthetic lipid barriers" in skin care compositions. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als "synthetische Lipidbarrieren" Fettsäure-N-alkylgluco­ sylamide eingesetzt werden.2. Use according to claim 1, characterized in that as "synthetic lipid barriers" fatty acid N-alkylgluco sylamide be used.
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