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DE4225778A1 - 1,2,4-Triazolyl-3-carbonsäure-4-aminopiperidide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Fungizide - Google Patents

1,2,4-Triazolyl-3-carbonsäure-4-aminopiperidide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Fungizide

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DE4225778A1
DE4225778A1 DE4225778A DE4225778A DE4225778A1 DE 4225778 A1 DE4225778 A1 DE 4225778A1 DE 4225778 A DE4225778 A DE 4225778A DE 4225778 A DE4225778 A DE 4225778A DE 4225778 A1 DE4225778 A1 DE 4225778A1
Authority
DE
Germany
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alkyl
substituted
halogen
hydrogen
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4225778A
Other languages
English (en)
Inventor
Guenther Dr Heubach
Gerhard Dr Lohaus
Peter Dr Braun
Burkhard Dr Sachse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE4225778A priority Critical patent/DE4225778A1/de
Publication of DE4225778A1 publication Critical patent/DE4225778A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Amidderivate des 2,2,6,6-Tetraalkyl-4- amino-piperidins, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Fungizide.
Amide des 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidins sind bereits als Komponenten in fungiziden Mitteln bekannt (vgl. DE-A-39 01 246 und DD-A-1 38 729). Die Wirkung dieser Amide ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer befriedigend.
Es wurden neue Amide des 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidins gefunden, die vorteilhafte Wirkungen bei der Bekämpfung eines breiten Spektrums phytopathogener Pilze, insbesondere bei niedrigen Dosierungen aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel I,
worin
X für gleiche oder verschiedene Reste steht und Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, wobei in den Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen ein, mehrere oder alle Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor, substituiert sein können, (C3-C6)-Cycloalkyl, das durch (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch Halogen und/oder einfach durch Trifluormethyl substituiert sein kann, NR3R4, CONR3R4, SO2NR3R4, COR5 oder COOR5 bedeutet, oder für n 2 zwei X paarweise für gegebenenfalls halogensubstituiertes Methylen- oder Ethylendioxy stehen; n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist; Y Wasserstoff, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Cyano, Nitro, COOR6, (C1-C6)-Alkyl, das ganz, teilweise oder vollständig durch Halogenatome und/oder einfach durch (C1-C4)-Alkoxy oder (C1 -C4)-Alkylthio substituiert sein kann, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das durch bis zu drei (C1-C4)-Alkyl und/oder einen Dichlorvinylrest substituiert sein kann, oder
bedeutet, wobei X und n die vorstehende Bedeutung haben;
R für gleiche oder verschiedene Reste steht und (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl bedeutet;
R1 Wasserstoff, Benzyl, Cyanmethyl, -COOR7, OH oder O bedeutet;
R2 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Acyl bedeutet, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten oder R3 und R4 zusammen für (C4-C6)-Alkandiyl, vorzugsweise -[CH2-]4 oder -[CH2-]5 steht, worin ein CH2 durch O, S, NH oder (C1-C4)-Alkylimino ersetzt sein kann;
R6 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet;
R6 (C1-C4)-Alkyl bedeutet und
R7 (C₁-C6)-Alkyl bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch für Pflanzen verträgliche Salze, insbesondere Säureadditionssalze anorganischer oder organischer Säuren. Erfindungsgemäße Salze sind z. B. insbesondere Additionssalze, der Chlor-, Brom-, oder Iodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Citronensäure, p-Toluolsulfonsäure, Salicylsäure oder Saccharin.
Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, worin
X Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppen ganz oder teilweise durch Fluor oder Chlor substituiert sein können oder für n 2 zwei benachbarte X zusammen für Methylendioxy stehen, das ein- oder zweifach halogen-, vorzugsweise fluorsubstituiert sein kann;
Y (C1-C4)-Alkyl, das ganz oder teilweise halogensubstituiert sein kann, bedeutet;
R Methyl bedeutet;
R1 und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten und
n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, sowie deren Salze,
insbesondere solche Verbindungen der Formel I oder deren Salze, worin
X Halogen, (C1 -C4)-Haloalkoxy oder (C1 -C4)-Alkyl bedeutet,
Y ganz oder teilweise halogensubstituiertes Alkyl bedeutet;
R Methyl bedeutet;
R1 und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten und
n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
Sofern im Einzelfall nicht anders definiert, kann Alkyl, Alkenyl und Alkrinyl geradkettig oder verzweigt sein; entsprechendes gilt für davon abgeleitete Reste, wie Alkoxy, Alkylthio oder Alkanoyl. Ein Acylrest ist beispielsweise ein Alkanoyl- oder ein Alkoxycarbonylrest. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl steht für teilweise oder vollständig halogensubstituiertes Alkyl, wie z. B. Trifluormethyl; für Haloalkoxy gilt entsprechendes.
Falls die erfindungsgemäßen Verbindungen ein oder mehrere Asymmetriezentren aufweisen, können sie als Racemate oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische.
Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.
Die neuen Amide können nach folgenden Methoden hergestellt werden:
  • a) Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R und R1 die oben angegebene Bedeutungen haben, mit Carbonsäurechloriden der allgemeinen Formel III in der X, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels mit oder ohne Zusatz eines Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +30°C. Der Säureakzeptor kann eine anorganische (z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid) oder organische Base wie Triethylamin, N-Methylanilin, Pyridin oder die doppelte molare Menge von II sein. Im Falle von organischen Basen wie Triethylamin oder Pyridin entstehen aufgrund der stärkeren Basizität des Piperidins II mit R1 = Wasserstoff die entsprechenden Salze von I.
    Als Lösungsmittel eignen sich besonders Aromaten wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, aprotische Lösungsmittel wie Dimethylformamid, protonenfreie Lösungsmittel wie Ether (Dioxan, Tetrahydrofuran), Acetonitril oder chlorierte alipatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.
  • b) Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Carbonsäureestern der allgemeinen Formel IV worin X, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben und R8 (C1-C4)- Alkyl bedeutet, mit oder ohne Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 50°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 100°C und 200°C. Als Lösungsmittel kommt das Amin II selbst, sowie Aromaten wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Dimethylsulfoxid bzw. Dimethylformamid in Betracht. Weiterhin können höhersiedende Kohlenwasserstoffe oder deren Gemisch eingesetzt werden.
    Die so erhaltenen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
    Die Herstellung der Ausgangsverbindungen der Formeln III und IV ist in der EP-A-174562 sowie DE-A-38 17 192 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende protektive und kurative fungizide Wirkung aus. Auch bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich daher erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Der Wirkungsschwerpunkt der beanspruchten Verbindungen liegt bei der Gruppe der Oomyceten, wirtschaftlich bedeutende phytopathogene Pilze, wie z. B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans. Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen Substanzen auch gute Wirkung gegen Pilze wie Botrytis und Ascomyceten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, welche die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von wasserdispergierbaren Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C-Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell, N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.V. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin­ sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
Alcylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit frei verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils übliche Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Punkte zu nennen:
Aldimorph, Andoprim (PM 213), Anilazine, BAS 480 F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Chlorbenzthiazone, Chlorthalonil, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Fluazinam, Fluobenzimine, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide, Furalaxyl, Furconazol (LS 840606), Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxid, Mancozeb, Maneb, Mepanipysim, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Rabenzazole, RH 7592, Schwefel, Tebuconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Validamycin, Vinchlozolin, Zineb, Natriumdodecylsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium- C 13/C 15-alkoholethersulfonat, Natrium-cetostearylphosphateester, Dioctyl­ natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalenesulfonat, Natrium­ methylenebis-naphthalenesulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkylpropyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl­ benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in CH.R Worthing, U.S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.
Darüber hinaus kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a. Bevorzugte Mischungspartner sind:
  • 1. Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl­ sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2- Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion.
  • 2. Aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furatiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenyl­ butyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl 4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11- dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio-(ethylideneamino)-N-methyl- N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717).
  • 3. Aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2, 2-dimethyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin ((S)-Cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1- Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)-methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert. butylphenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cypernothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d- Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin.
  • 4. Aus der Gruppe der Amidine
    Amitraz, Chlordimeform.
  • 5. Aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Cyhexatin, Fenbutatinoxide.
  • 6. Sonstige
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- (Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro 12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1- propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenylamino)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzam-id (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-yliden )- 2,4-xylidin, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4- Ethoxyphenyl)-(dimethyl)(3-(3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4- Ethoxyphenyl)-(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl-4-methyl-1- pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramechylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl- 4,5-dihydro-6H-thiazin (SD 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variiert, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wären.
A Formulierungsbeispiele
  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.- Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
B Chemische Beispiele Beispiel 1 1-Phenyl-5-trichlormethyl-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-(2,2,6,6- tetramethylpiperidin-4-yl)-amid-Hydrochlorid
0,059 Mol 1-Phenyl-5-trichlormethyl-1,2,4-triazol-3-carbonsäurechlorid (19,2 g), gelöst in 50 ml Methylenchlorid, wurden zwischen 0°C und +5°C zu einer Lösung von 0,059 Mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-amino­ piperidin (9,2 g) in 70 ml Pyridin getropft. Nach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde der größte Teil des Pyridin im Vakuum abgezogen, der Rückstand mit Aceton verrieben, abgesaugt und die Kristalle aus Methanol umkristallisiert. Man erhält cremefarbene Kristalle (19,1 g) vom Schmelzpunkt 192-194°C.
1H-NMR-Daten (CDCl3, TMS als innerer Standard):
Phenyl: Singulett, δ 7,5 (5H)
Amid-NH: Dublett, δ 8,6 (1H)
Piperidin-H in 4 Stellung: Multiplett, zentriert um δ 4,65 (1H)
restliche Piperidin-H: Multiplett δ 1,5-2,2 (17H)
Beispiel 2 1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-(2,2,6,6-- tetramethyl-piperidin-4-yl)-amid
0,011 Mol 1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (2,85 g) wurden unter Stickstoff mit 0,044 Mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-amino-piperidin 3 Stunden auf 180°C erhitzt.
Nach Abkühlen wurde die Lösung in Eiswasser getropft, von dem ausgefallenen Kristallen abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 4,0 g (quantitative Ausbeute) cremefarbene Kristalle vom Schmelzpunkt 105-106°C.
1H-NMR-Daten (CDCl3)
Phenyl- und Amid-NH: Multiplett, δ 7,1-7,45 (4H)
Piperidin-H in 4 Stellung: Multiplett, zentriert um δ 4,55
C6H3(CH3)2: 1 Singulett δ 2,0 (6H)
Triazol-5-CH3: 1 Singulett δ 2,3 (3H)
restliche Piperidin-H: Multiplett δ 0,95-2,1 (17H)
Analog Beispiel 1 wurden die Verbindungen Nr. 3-26, 31, 38, 64, 65, 67, 68, 70, 71, analog Beispiel 2 die Verbindungen Nr. 27-30, 32-37, 39-63, 66, 69 und 72 hergestellt.
C Biologische Beispiele Beispiel 1 Plasmopara viticola
Weinsämlinge der Sorten "Riesling/Ehrenfelder" wurden ca. 6 Wochen nach der Aussaat mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß für 4-5 h in eine Klimakammer mit 23°C und 80-90% rel. Luftfeuchte gestellt.
Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen im Gewächshaus wurden die Pflanzen nochmals über Nacht in die Klimakammer gestellt, um die Sporulation des Pilzes anzuregen. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Substanzen eine vollständige Befallsunterdrückung:
Nr. 1, 3, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25.
Beispiel 2 Phytophthora infestans
Tomatenpflanzen der Sorte "Rheinlands Ruhm" wurden im 3-4-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen gleichmäßig tropfnaß benetzt. Nachdem dem Antrocknen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangien-Suspension von Phytophthora infestans inokuliert und für 2 Tage unter optimalen Infektionsbedingungen in einer Klimakammer gehalten. Danach wurden die Pflanzen bis zur Symptomausprägung im Gewächshaus weiterkultiviert. Die Befallsbonitur erfolgte ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurden in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Substanzen eine vollständige Befallsunterdrückung:
Nr. 3, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24.

Claims (13)

1. Verbindung der Formel I, worin
X für gleiche oder verschiedene Reste steht und Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, wobei in den Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen ein, mehrere oder alle Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, substituiert sein können, (C3-C6)-Cycloalkyl, das durch (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch Halogen und/oder einfach durch Trifluormethyl substituiert sein kann, NR3R4, CONR3R4, SO2NR3R4, COR5 oder COOR5 bedeutet, oder für n 2 zwei X paarweise für gegebenenfalls halogensubstituiertes Methylen- oder Ethylendioxy stehen;
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
Y Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, COOR6, (C1-C6)-Alkyl, das ganz, teilweise oder vollständig durch Halogenatome und/oder einfach durch (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio substituiert sein kann, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das durch bis zu drei (C1-C4)- Alkyl und/oder einen Dichlorvinylrest substituiert sein kann, oder bedeutet, wobei X und n die vorstehende Bedeutung haben;
R für gleiche oder verschiedene Reste steht und (C1-C4)-Alkyl bedeutet;
R1 Wasserstoff, Benzyl, Cyanmethyl, -COOR7, OH oder O bedeutet;
R2 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Acyl bedeutet, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten oder
R3 und R4 zusammen für (C4-C6)-Alkandiyl steht, worin ein CH2 durch O, S, NH oder (C1-C4)-Alkylimino ersetzt sein kann;
R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet;
R6 (C1-C4)-Alkyl bedeutet und
R7 (C1-C6)-Alkyl bedeutet,
oder deren Salz.
2. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1,
worin
X Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppen ganz oder teilweise durch Fluor oder Chlor substituiert sein können oder für n 2 zwei benachbarte X zusammen für Methylendioxy stehen, das ein- oder zweifach halogensubstituiert sein kann;
Y (C1-C4)-Alkyl, das ganz oder teilweise halogensubstituiert sein kann, bedeutet;
R Methyl bedeutet;
R1 und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten und
n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist,
oder deren Salz.
3. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2,
worin
X Halogen, (C1-C4)-Haloalkoxy oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet;
Y ganz oder teilweise halogensubstituiertes Alkyl bedeutet;
R Methyl bedeutet;
R1 und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten und
n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist,
oder deren Salz.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R und R¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt mit Carbonsäurechloriden der allgemeinen Formel III in der X, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben, oder
  • b) Verbindungen der allgemeinen Formel II umsetzt mit Carbonsäureestern der allgemeinen Formel IV worin X, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben und R8 (C1-C4)- Alkyl bedeutet, und
die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
5. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und mindestens ein Formulierungsmittel.
6. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 5, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zusammen mit den für deren Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
7. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
8. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
9. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.
10. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8 als Fungizid.
11. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5, 6 und 8 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.
12. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 appliziert.
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WO2002006272A1 (fr) * 2000-07-18 2002-01-24 Sanofi-Synthelabo Derives de polyfluoroalkyltriazole, leur preparation et leur utilisation en therapeutique
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JP2006501275A (ja) * 2002-09-19 2006-01-12 ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ カンナビノイド−ｃｂ１レセプターリガンドとしての１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシアミド誘導体

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