DE4122849A1 - Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis - Google Patents
Kleb/dichtstoff auf kautschukbasisInfo
- Publication number
- DE4122849A1 DE4122849A1 DE4122849A DE4122849A DE4122849A1 DE 4122849 A1 DE4122849 A1 DE 4122849A1 DE 4122849 A DE4122849 A DE 4122849A DE 4122849 A DE4122849 A DE 4122849A DE 4122849 A1 DE4122849 A1 DE 4122849A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adhesive
- rubber
- liquid rubber
- butadiene
- sealants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J109/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J113/00—Adhesives based on rubbers containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
- C08L2666/08—Homopolymers or copolymers according to C08L7/00 - C08L21/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft einen heißvulkanisierbaren, pumpfähigen Kleb/Dichtstoff auf
Kautschukbasis zum Verkleben von Blechen im Automobilrohbau.
Die Verklebung von Blechen im Automobilrohbau hat zum Ziel, Hohlräume
abzudichten und auftretende Schwingungen zu dämpfen. Die verwendeten Bleche
sind dabei mit Korrosionsschutzölen und Ziehölen von mehreren Gramm pro
Quadratmeter bedeckt, so daß der verwendete Kleb/Dichtstoff die Fähigkeit besitzen
muß, diese Öle aufzunehmen. Um die Verarbeitung zu erleichtern und die
Ölaufnahme zu verbessern, wird hierbei der Kleb/Dichtstoff bei Temperaturen von
50 bis 80°C gepumpt und auf eine Seite der zu verbindenden Bleche aufgetragen.
Das zweite Blech wird dann dagegengedrückt. Hierbei sollte auch gewährleistet sein,
das zweite Bauteil erst nach Erkalten des aufgetragenen Kleb/Dichtstoffs
aufzubringen und trotzdem noch eine gute Ölaufnahme und Haftung zu erzielen.
Der Kleb/Dichtstoff muß bei den Verarbeitungstemperaturen über längere Zeit
stabil sein. Seine Aushärtung darf erst bei höheren Temperaturen von 150 bis
200°C wie sie bei den im Automobilbau verwendeten Einbrennöfen üblich sind,
erfolgen.
Für den vorgenannten Zweck ist die Verwendung von lösungsmittelfreien,
pumpbaren Kleb/Dichtstoffen auf Kautschukbasis bekannt. Ein derartiger
Kleb/Dichtstoff ist z. B. in der EP-PS 00 97 394 beschrieben, wobei die Kautschuk
komponente aus einem flüssigen Polybutadien besteht, dem geringe Mengen festes
Polybutadien zugemischt werden können. Die genannten Kleb/Dichtstoffe erzielen
jedoch nicht die im Automobilbau erforderliche gute Haftung.
Die DE-OS 36 25 030 (= EP-OS 02 56 316) beschreibt Kleb/Dichtstoffe mit einer
Kautschukkomponente aus Polybutadien-Flüssigkautschuk und chemisch depolymeri
siertem Festkautschuk. Durch die Depolymerisation des Festkautschuks sollen
bessere rheologische Eigenschaften erhalten werden. Andererseits bedingt die
Depolymerisation des Festkautschuks den Nachteil eines zusätzlichen Verfahrens
schrittes.
In der DE-PS 38 34 818 ist ein Kleb/Dichtstoff beschrieben, dessen Kautschukkom
ponente aus Polybutadien-Flüssigkautschuk mit endständigen Hydroxylgruppen und
cis-1,4-Polybutadien-Festkautschuk besteht.
Aus der DE-OS 27 58 222 sind druckreaktive Klebstoffe für Selbstklebebänder und
-schilder bekannt, die als Bindemittel klebrig machende Harze, z. B. Polyterpene
oder Polybuten, sowie ein Maleinsäureanhydrid-modifiziertes flüssiges Polybutadien
enthalten. Die Aushärtung erfolgt bei Raumtemperatur mittels Polyaminen oder
Polyepoxiden.
Schließlich sind in der EP-PS 01 81 441 kalthärtende Dicht/Klebstoffe bekannt, die
als Bindemittel hydroxylgruppenhaltige Homopolymere oder Copolymere von 1,3-
Butadien und seitenständig Bernsteinsäureanhydridgruppen tragende Homopolymere
oder Copolymere von 1,3-Butadien enthalten, wobei die Aushärtung mit organischen
Stickstoffbasen ausgewählt aus Aminen und N-Alkylimidazolen erfolgt.
Vor dem Hintergrund des vorgenannten Standes der Technik besteht nun die
Aufgabe der Erfindung darin, einen heißvulkanisierbaren, pumpfähigen Kleb/Dicht
stoff zum Verkleben von Blechen in Automobilrohbau mit insgesamt verbesserten
Eigenschaften zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch den Kleb/Dichtstoff gemäß Patentanspruch 1.
Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen sind den Unteransprüchen zu entnehmen.
Der in dem erfindungsgemäßen Kleb/Dichtstoff enthaltene Butadien- oder Isopren
Flüssigkautschuk, nachfolgend auch als Polybutadienöl oder Polyisoprenöl bezeichnet,
enthält Carbonsäuregruppen, die vorzugsweise als Carbonsäureanhydrid vorliegen.
Die Verwendung eines derartig modifizierten Polybutadien-Flüssigkautschuks ist zwar
bereits aus den Dicht/Klebstoffen der vorgenannten DE-OS 27 58 222 und EPOS
01 81 441 bekannt. Es handelt sich jedoch dort um kalthärtende Systeme, wobei
die Aushärtung durch Reaktion der Carbonsäuregruppen mit Polyaminen erfolgt.
Demgegenüber handelt es sich bei dem Kleb/Dichtstoff der Erfindung um ein
heißvulkanisierbares System, wobei die Vulkanisation bzw. Vernetzung vorzugsweise
mit einem Schwefel/Beschleunigersystem erfolgt, es können jedoch auch Radikalbild
ner, vorzugsweise Peroxide verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten carbonsäuremodifizierten Butadien- bzw. Isopren-
Flüssigkautschuke haben ein Molekulargewicht von 500 bis 20 000, vorzugsweise
1000 bis 10 000 und insbesondere 1500 bis 5000 sowie eine Viskosität bei 20°C von
vorzugsweise 1 bis 250 Pa s.
Dabei ist es zur Erzielung einer niedrigen Viskosität und einer guten Haftung
vorteilhaft, Flüssigkautschuke mit einem hohen Anteil an cis-1,4-Doppelbindungen,
vorzugsweise mehr als 70% cis-1,4-Doppelbindungen einzusetzen. Besonders
bevorzugt ist die Verwendung von Polybutadienölen mit einem Anteil von über 70%
cis-1,4-Doppelbindungen und weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen.
Die Carbonsäuregruppen des Butadien- oder Isopren-Flüssigkautschuks liegen
vorzugsweise in der Anhydridform vor. Diese Carbonsäuregruppen enthalten 3 bis
10, vorzugsweise 4 bis 6 C-Atome und stammen z. B. von Acrylsäure, Methacrylsäu
re, Maleinsäure, Fumarsäure, Citraconsäure, Itaconsäure bzw. den Anhydriden
hiervon, sofern die Säuren einer Anhydridbildung zugänglich sind. Bevorzugte
Beispiele für Carbonsäureanhydride sind Maleinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid
und Itaconsäureanhydrid. Dabei sind die Carbonsäuregruppen statistisch über das
Polymermolekül verteilt, wobei pro Polymermolekül 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6
Carbonsäuregruppen, oder 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 3 Carbonsäureanhydridgruppen
vorhanden sind. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Maleinsäureanhydrid-
modifiziertem Butadien-Flüssigkautschuk, der durch thermische Reaktion (En-
Reaktion) von Polybutadien mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden ist. Derartige
Produkte sind kommerziell erhältlich.
In einer besonderen Ausführungsform ist in den Kleb/Dichtstoffen der Erfindung
neben dem carbonsäuremodifizierten Flüssigkautschuk auch nicht-modifizierter
Flüssigkautschuk enthalten. Hierbei wird mit zunehmender Menge des letzteren die
Menge des ersteren verringert, wobei ein 50/50 Verhältnis nicht überschritten
werden sollte. Da mit abnehmender Menge an carbonsäuremodifiziertem Flüssigkau
tschuk die erwünschten guten Haftungseigenschaften jedoch nachlassen, ist diese
Ausführungsform weniger bevorzugt.
Bei dem Butadien-Festkautschuk handelt es sich entweder um Polybutadien oder
um Butadien-Styrol-Kautschuk (SBR) mit einem Molekulargewicht Mn von 50 000
bis 500 000, bevorzugt 80 000 bis 200 000. Im Falle des Polybutadiens wird ein
solches mit überwiegend cis-1,4-Doppelbindungen, bevorzugt mindestens 95% cis-1,4-
Doppelbindungen, eingesetzt. Bei dem Styrol-Butadien-Festkautschuk handelt es sich
um statistische Copolymerisate mit 15 bis 25% Styrolanteil.
Die Kleb/Dichtstoffe der Erfindung enthalten übliche Füllstoffe, sonstige Zuschlag
stoffe und Verarbeitungshilfsmittel in üblichen Mengen.
Geeignete Füllstoffe sind beispielsweise gecoatetes Calciumcarbonat, Calciumoxid und
Ruß. Besonders bevorzugt ist die Verwendung eines Gemisches dieser drei
Füllstoffe, welches 23 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.-% und
insbesondere 50 bis 60 Gew.-% gecoatetes Calciumcarbonat, 1 bis 5 Gew.-%,
vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% und insbesondere 3 bis 5 Gew.-% Calciumoxid und
1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% und insbesondere 3 bis 5 Gew.%
Ruß enthält.
Übliche Weichmacher können eingesetzt werden, bevorzugt ist dabei der Einsatz
von parafinischen, aromatischen oder insbesondere naphthenischen Ölen.
Weiterhin kann der Kleb/Dichtstoff der Erfindung Haftvermittler enthalten, soweit
diese nicht mit anderen Komponenten der Zusammensetzung chemische Reaktionen
eingehen. Geeignete Haftvermittler sind beispielsweise Phenolharze oder Silane.
Die Aushärtung der erfindungsgemäßen Kleb/Dichtstoffe erfolgt durch Heißvulkani
sation bei den im Automobilrohbau üblichen Einbrenntemperaturen von z. B. 150
bis 200°C, wobei vorzugsweise mit einem Schwefel/Beschleunigersystem gearbeitet
wird, es können jedoch auch Radikalbildner verwendet werden.
Geeignete Beschleuniger sind z. B. Benzothiazole, Thiurame, Dithiocarbamate,
Thioharnstoffe oder Gemische hiervon. Benzothiazole, z. B. Dibenzothiazoldisulfid,
sind bevorzugt.
Beispiele für geeignete thermische Radikalbildner sind organische Peroxide,
insbesondere solche mit hohen Zersetzungspunkten. Bevorzugte Beispiele sind
Dicumylperoxid oder 2,5-Dimethyl-2,5-bis (t-butylperoxy)-hexan.
In der nachfolgenden Tabelle I ist die Zusammensetzung der erfindungsgemäßen
Kleb/Dichtstoffe angegeben.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Herstellung der Massen erfolgt in einem Pfleiderer-Kneter. Hierbei werden
zunächst der Butadien-Festkautschuk mit den Füllstoffen, dem Oxydationsstabilisator
und dem Weichmacher homogen verknetet, dann wird der carbonsäuremodifizierte
Flüssigkautschuk zugegeben, und zuletzt werden die Vulkanisationschemikalien
(Zinkoxid, Schwefel, Beschleuniger und aliphatische Carbonsäure) unter Kühlung in
die Masse eingearbeitet. Sofern ein Haftvermittler verwendet wird (in Tabelle II
nicht verwendet) erfolgt die Zugabe bei hochviskosen oder festen Substanzen, wie
Phenolharze, vorzugsweise am Anfang des Prozesses, sonst am Ende.
Für die Prüfung der Kleb/Dichtstoffe wird beölter Stahl verwendet.
Die Verarbeitung erfolgt so, daß zunächst der Kleb/Dichtstoff auf eine Temperatur
von 60°C erwärmt und dann in einer Raupendicke von 4 mm auf das beölte
Stahlblech aufgebracht wird. Nach Andrücken des zweiten Bleches und Zusammen
pressen der Kleb/Dichtstoff-Raupe auf eine Schichtdicke von 2 mm erfolgt die
Aushärtung bei Temperaturen von 180°C für eine Dauer von 30 min. Nach dem
Abkühlen erfolgt die Messung der Zugscherfestigkeit in Anlehnung an DIN 53 281
an einer Verklebungsfläche von 2,5×2,0×0,2 cm und des T-Peels in Anlehnung
an DIN 53 283 an einer Verklebungsfläche von 2,5×7,5×0,2 cm. Die Beurteilung
des Bruchbildes erfolgt visuell wie folgt:
| K | |
| = kohäsiv | |
| K/A | = Überwiegend kohäsiv, teilweise adhäsiv |
| A/K | = Überwiegend adhäsiv, teilweise kohäsiv |
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt, wobei folgende Ausgangsstoffe
Verwendung finden:
| Maleinsäureanhydrid-modifiziertes Polybutadienöl 1 | |
| Molekulargewicht Mn | |
| 1700 | |
| Viskosität | 6 Pa·s (bei 20°C) |
1,1 Anhydridgruppen pro Molekül
über 70% cis-1,4 Doppelbindungen, weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen
über 70% cis-1,4 Doppelbindungen, weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen
| Maleinsäureanhydrid-modifiziertes Polybutadienöl 2 | |
| Molekulargewicht Mn | |
| 1700 | |
| Viskosität | 220 Pa·s (bei 20°C) |
2,3 Anhydridgruppen pro Molekül
über 70% cis-1,4 Doppelbindungen, weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen
über 70% cis-1,4 Doppelbindungen, weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen
| Polybutadienöl | |
| Molekulargewicht Mn | |
| 3000 | |
| Viskosität | 3 Pa·s (bei 20°C) |
75% cis-1,4 Doppelbindungen, 1% Vinyl-Doppelbindungen
24% trans-1,4-Doppelbindungen
24% trans-1,4-Doppelbindungen
| Hydroxylgruppen-modifiziertes Polybutadienöl | |
| Molekulargewicht Mn | |
| 2800 | |
| Viskosität | 4 Pa·s (bei 20°C) |
2,4 OH-Gruppen pro Molekül
Doppelbindungen 60% trans-1,4, 20% cis-1,4
20% Vinyl
Doppelbindungen 60% trans-1,4, 20% cis-1,4
20% Vinyl
| Butadien Festkautschuk | |||
| Molekulargewicht Mn | |||
| 95 000 | |||
| Mooney Viskosität | ML (1+4) bei 100°C 46 | ||
| Doppelbindungen über @ | 95% cis-1,4 @ | 3% trans-1,4 @ | 2% vinyl |
| Butadien-Styrol-Festkautschuk | |
| Molekulargewicht Mn | |
| 100 000 | |
| Mooney Viskosität | ML (1+4) bei 100°C 50 |
| 23,5% Styrolgehalt |
Dibenzothiazoldisulfit
Stearinsäure
Octadecyl-3-(3,5-di-tert.butyl-1,4-hydroxyphenyl)-propionat
Claims (11)
1. Heißvulkanisierbare, pumpfähige Kleb/Dichtstoffe auf Kautschukbasis zur
Verklebung von Blechen im Automobilrohbau, wobei als Kautschukkomponente
Butadien-Festkautschuk und Butadien- oder Isopren-Flüssigkautschuk enthalten
sind, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkautschuk
Carbonsäuregruppen aufweist.
2. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem
Flüssigkautschuk die Carbonsäuregruppen in der Anhydridform vorliegen.
3. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
Flüssigkautschuk ein Molekulargewicht, Mn, von 1000 bis 10 000 besitzt.
4. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der Flüssigkautschuk zu mindestens 70% in der cis-1,4-Form vorliegt.
5. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem Flüssigkautschuk um einen Butadien-Flüssigkautschuk
handelt.
6. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Butadien-
Flüssigkautschuk Maleinsäureanhydridgruppen aufweist.
7. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß 1 bis 3 Carbonsäureanhydridgruppen pro Kautschukmolekül enthalten sind.
8. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß der Flüssigkautschuk in einer Menge von 10 bis 20 Gew.-% anwesend ist.
9. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkau
tschuk in einer Menge von 12 bis 18 Gew.-% anwesend ist.
10. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß als Vulkanisiermittel ein Schwefel/Beschleunigersystem enthalten ist.
11. Verwendung der Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zur
Verklebung von Blechen im Automobilrohbau.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4122849A DE4122849A1 (de) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis |
| ZA924286A ZA924286B (en) | 1991-07-10 | 1992-06-11 | Rubber-based adhesive/sealant |
| US07/909,786 US5356994A (en) | 1991-07-10 | 1992-07-07 | Adhesive/sealant composition comprising a rubber component |
| DE69206906T DE69206906T3 (de) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk |
| AT92401967T ATE131852T1 (de) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Klebstoff-/dichtungszusammensetzung auf basis von kautschuk |
| JP4180699A JPH05194922A (ja) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | ゴムをベースとした接着剤/シーラント |
| DK92401967.2T DK0524058T3 (da) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Klæbende tætningsblanding på basis af gummi |
| EP92401967A EP0524058B2 (de) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk |
| ES92401967T ES2085588T5 (es) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Adhesivo/sellante con base de caucho. |
| KR1019920012196A KR930002473A (ko) | 1991-07-10 | 1992-07-09 | 고무 기재 접착제/실런트 |
| AU19581/92A AU1958192A (en) | 1991-07-10 | 1992-07-09 | Rubber-based adhesive/sealant |
| CA002073664A CA2073664A1 (en) | 1991-07-10 | 1992-07-10 | Rubber-based adhesive/sealant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4122849A DE4122849A1 (de) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4122849A1 true DE4122849A1 (de) | 1993-01-14 |
Family
ID=6435842
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4122849A Ceased DE4122849A1 (de) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis |
| DE69206906T Expired - Lifetime DE69206906T3 (de) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69206906T Expired - Lifetime DE69206906T3 (de) | 1991-07-10 | 1992-07-08 | Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5356994A (de) |
| EP (1) | EP0524058B2 (de) |
| JP (1) | JPH05194922A (de) |
| KR (1) | KR930002473A (de) |
| AT (1) | ATE131852T1 (de) |
| AU (1) | AU1958192A (de) |
| CA (1) | CA2073664A1 (de) |
| DE (2) | DE4122849A1 (de) |
| DK (1) | DK0524058T3 (de) |
| ES (1) | ES2085588T5 (de) |
| ZA (1) | ZA924286B (de) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016136A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Henkel Teroson Gmbh | Elastomerprodukte mit akustischen dämpfungseigenschaften |
| DE19502381A1 (de) * | 1995-01-26 | 1996-08-01 | Teroson Gmbh | Strukturelle Rohbauklebstoffe auf Kautschukbasis |
| WO1999003946A1 (de) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Henkel Teroson Gmbh | Heisshärtende wäschefeste rohbau-versiegelung |
| DE19652455C2 (de) * | 1995-12-20 | 2000-04-13 | Spiess Kunststoff Recycling | Verfahren zur Aufbereitung von Feuchtigkeit enthaltendem Kunststoff-Recycling-Material, Verfahren zur Herstellung von Fertigprodukten und Gegenstände aus Kunststoff-Recycling-Material |
| DE19914071A1 (de) * | 1999-03-27 | 2000-10-19 | Oskar Fleck | Plastisch verformbares Abdeckmaterial |
| US6204321B1 (en) | 1993-12-17 | 2001-03-20 | Henkel Corporation | Sealant and adhesive with damping properties |
| US6361643B2 (en) | 1994-11-23 | 2002-03-26 | Henkel Teroson Gmbh | Method for reducing mechanical vibration in metal constructions |
| DE10062859A1 (de) * | 2000-12-16 | 2002-06-27 | Henkel Teroson Gmbh | Mehrschichtige Verbundmaterialien mit organischen Zwischenschichten auf Kautschukbasis |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5760135A (en) * | 1992-11-17 | 1998-06-02 | Ralf Korpman Associates, Inc. | Pressure sensitive adhesive |
| US5691052A (en) * | 1995-06-07 | 1997-11-25 | American National Can Company | Polymeric compositions with high self-adhesion and packaging materials and packages made therefrom |
| USH2047H1 (en) | 1999-11-10 | 2002-09-03 | Henkel Corporation | Reinforcement laminate |
| RU2204579C2 (ru) * | 2001-04-24 | 2003-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Эверест" | Клеевая композиция |
| DE102005003057A1 (de) * | 2005-01-22 | 2006-07-27 | Henkel Kgaa | Spritzbare, niedrigviskose Kautschuk-Dämpfungsmassen |
| CA2635190A1 (en) * | 2005-12-05 | 2007-06-14 | Corning Cable Systems Llc | Polyester gel adapted for use with polycarbonate components |
| JP5228419B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2013-07-03 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
| JP5228443B2 (ja) * | 2007-10-30 | 2013-07-03 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
| US9133371B2 (en) * | 2013-01-18 | 2015-09-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber cement and tire with fabricated tire tread |
| JP6198574B2 (ja) * | 2013-10-30 | 2017-09-20 | 株式会社クラレ | 粘着剤組成物 |
| DE102014003874A1 (de) * | 2014-03-19 | 2015-09-24 | Leoni Kabel Holding Gmbh | Klebstoff |
| US11773190B2 (en) | 2017-10-05 | 2023-10-03 | Kuraray Co., Ltd. | Modified liquid diene rubbers |
| US10526473B2 (en) | 2018-04-11 | 2020-01-07 | Fina Technology, Inc. | Curable liquid rubber compositions and methods of manufacturing the same |
| EP3789447B1 (de) * | 2019-09-05 | 2025-09-03 | Henkel AG & Co. KGaA | Vernetzungsmittel für polymere systeme |
| WO2021065615A1 (ja) * | 2019-10-02 | 2021-04-08 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及びタイヤ |
| JP7049732B1 (ja) * | 2022-02-01 | 2022-04-07 | イイダ産業株式会社 | マスチック接着剤組成物 |
| EP4567063A1 (de) * | 2023-12-06 | 2025-06-11 | Bostik SA | Schwefelhärtbare zusammensetzung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5032115B2 (de) * | 1972-03-18 | 1975-10-17 | ||
| US4451615A (en) * | 1980-05-09 | 1984-05-29 | Loctite (Ireland) Limited | Polyisoprene toughened adhesive composition |
| GB2123018B (en) * | 1982-06-17 | 1986-02-05 | Evode Ltd | Liquid polybutadiene containing adhesive sealant compositions |
| DE3436556A1 (de) * | 1984-10-05 | 1986-04-10 | Hüls AG, 4370 Marl | In der waerme vernetzbare massen und verfahren zur herstellung von in der kaelte vernetzenden massen |
| DE3625030A1 (de) * | 1986-07-24 | 1988-01-28 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose, vorgelierbare klebstoffe auf kautschukbasis, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1991
- 1991-07-10 DE DE4122849A patent/DE4122849A1/de not_active Ceased
-
1992
- 1992-06-11 ZA ZA924286A patent/ZA924286B/xx unknown
- 1992-07-07 US US07/909,786 patent/US5356994A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-08 DK DK92401967.2T patent/DK0524058T3/da active
- 1992-07-08 ES ES92401967T patent/ES2085588T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-08 DE DE69206906T patent/DE69206906T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-08 JP JP4180699A patent/JPH05194922A/ja active Pending
- 1992-07-08 AT AT92401967T patent/ATE131852T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-08 EP EP92401967A patent/EP0524058B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-09 KR KR1019920012196A patent/KR930002473A/ko not_active Withdrawn
- 1992-07-09 AU AU19581/92A patent/AU1958192A/en not_active Abandoned
- 1992-07-10 CA CA002073664A patent/CA2073664A1/en not_active Abandoned
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6204321B1 (en) | 1993-12-17 | 2001-03-20 | Henkel Corporation | Sealant and adhesive with damping properties |
| WO1996016136A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Henkel Teroson Gmbh | Elastomerprodukte mit akustischen dämpfungseigenschaften |
| DE4441656A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Teroson Gmbh | Elastomerprodukte mit akustischen Dämpfungseigenschaften |
| US6361643B2 (en) | 1994-11-23 | 2002-03-26 | Henkel Teroson Gmbh | Method for reducing mechanical vibration in metal constructions |
| DE19502381A1 (de) * | 1995-01-26 | 1996-08-01 | Teroson Gmbh | Strukturelle Rohbauklebstoffe auf Kautschukbasis |
| DE19652455C2 (de) * | 1995-12-20 | 2000-04-13 | Spiess Kunststoff Recycling | Verfahren zur Aufbereitung von Feuchtigkeit enthaltendem Kunststoff-Recycling-Material, Verfahren zur Herstellung von Fertigprodukten und Gegenstände aus Kunststoff-Recycling-Material |
| WO1999003946A1 (de) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Henkel Teroson Gmbh | Heisshärtende wäschefeste rohbau-versiegelung |
| US6448338B1 (en) | 1997-07-16 | 2002-09-10 | Henkel Teroson Gmbh | Hot-setting wash-fast sealant for shell structures |
| DE19914071A1 (de) * | 1999-03-27 | 2000-10-19 | Oskar Fleck | Plastisch verformbares Abdeckmaterial |
| DE10062859A1 (de) * | 2000-12-16 | 2002-06-27 | Henkel Teroson Gmbh | Mehrschichtige Verbundmaterialien mit organischen Zwischenschichten auf Kautschukbasis |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2085588T5 (es) | 2004-05-16 |
| DK0524058T3 (da) | 1996-07-01 |
| DE69206906T3 (de) | 2004-06-03 |
| ZA924286B (en) | 1993-03-31 |
| ATE131852T1 (de) | 1996-01-15 |
| ES2085588T3 (es) | 1996-06-01 |
| KR930002473A (ko) | 1993-02-23 |
| DE69206906D1 (de) | 1996-02-01 |
| AU1958192A (en) | 1993-01-14 |
| DE69206906T2 (de) | 1997-04-17 |
| CA2073664A1 (en) | 1993-01-11 |
| EP0524058B1 (de) | 1995-12-20 |
| EP0524058B2 (de) | 2003-08-27 |
| JPH05194922A (ja) | 1993-08-03 |
| EP0524058A1 (de) | 1993-01-20 |
| US5356994A (en) | 1994-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69206906T2 (de) | Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk | |
| EP0805841B1 (de) | Strukturelle rohbauklebstoffe auf kautschukbasis | |
| EP0998538B1 (de) | Heisshärtende wäschefeste rohbau-versiegelung | |
| EP0935634B1 (de) | Schwefelfreie expandierende, heisshärtende kautschuk-formteile | |
| EP2467422B2 (de) | Kautschuk-zusammensetzung mit hoher elastizität | |
| WO2007118529A1 (de) | Kleb-/dichtstoffe auf basis von flüssigkautschuken | |
| US6204321B1 (en) | Sealant and adhesive with damping properties | |
| EP0793697B1 (de) | Elastomerprodukte mit akustischen dämpfungseigenschaften | |
| WO2009000735A1 (de) | EINKOMPONENTIGE, HEIßHÄRTENDE REAKTIVE ZUSAMMENSETZUNG | |
| DE69101980T2 (de) | Härtbarer Strukturklebstoff auf Kautschukbasis. | |
| DE1620808C3 (de) | Klebmasse zum Verbinden von Äthylen-Propylen-Dien-Elastomeren mit ungesättigten Dien-Kautschuken | |
| DE10327452A1 (de) | Klebstoffe | |
| DE69308117T2 (de) | Luftreifen mit luftdichter Karkasse | |
| EP0256316A1 (de) | Niedrigviskose, vorgelierbare Klebstoffe auf Kautschukbasis, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0369165A1 (de) | Heissvulkanisierbare Klebemittel und ihre Verwendung in Verfahren zum flächigen Verbinden von Festkörpern | |
| EP0161373A1 (de) | Wässriges Bindemittel zum Aufvulkanisieren von Kautschuk auf Substrate | |
| DE1720143A1 (de) | Kautschukartige Zusammensetzung | |
| DE2935845A1 (de) | Haertbare dichtungsmasse | |
| US5259908A (en) | Heat vulcanizable adhesives and a method for bonding | |
| DE4120502C2 (de) | Kleb- und Dichtstoff zum Verbinden oder Verkleben oder Abdichten von Metallbauteilen, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| EP1529803B1 (de) | Gummierungsmischung für metallische Festigkeitsträger und Fahrzeugluftreifen mit einer solchen Gummierungsmischung | |
| DE29520113U1 (de) | Kleb- und Dichtstoff mit Dämpfeigenschaften | |
| DE1263290B (de) | Verfahren zum haftfesten Binden von Metallen oder Metallegierungen an natuerlichen oder synthetischen Kautschuk | |
| DE102005008132A1 (de) | Plastisches Klebemittel und Verfahren zum Verbinden von Karosserieblechen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: LE JOINT FRANCAIS, SNC, PARIS, FR |
|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: PATENT- UND RECHTSANWAELTE BARDEHLE, PAGENBERG, DO |
|
| 8131 | Rejection |