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DE4019362A1 - HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN AND THEIR USE - Google Patents

HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYL GLYCIN AND THEIR USE

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Publication number
DE4019362A1
DE4019362A1 DE4019362A DE4019362A DE4019362A1 DE 4019362 A1 DE4019362 A1 DE 4019362A1 DE 4019362 A DE4019362 A DE 4019362A DE 4019362 A DE4019362 A DE 4019362A DE 4019362 A1 DE4019362 A1 DE 4019362A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
glyphosate
compositions according
amount
phosphonomethylglycine
active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4019362A
Other languages
German (de)
Inventor
Francois Darchy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie SA filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie SA
Publication of DE4019362A1 publication Critical patent/DE4019362A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

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Description

Die Erfindung betrifft neue konzentrierte Formulierungen auf der Basis von N-Phosphonomethylglycin und/oder Verbindungen mit N-Phosphonomethylglycylgruppen.The invention relates to novel concentrated formulations the base of N-phosphonomethylglycine and / or compounds with N-phosphonomethylglycyl groups.

N-Phosphonomethylglycin, das auch als Glyphosat bezeichnet wird, sowie dessen analoge Verbindungen, ihre herbiciden Eigenschaften und diese Verbindungen enthaltende Formulie­ rungen sind insbesondere in US 37 99 758 A beschrieben. Obwohl zahlreiche wasserlösliche und nicht wasserlösliche Glyphosatderivate bekannt sind, verwendet man im allgemeinen vorzugsweise die wasserlöslichen Derivate; aus diesem Grund wurden generell die Salze des N-Phosphonomethylglycins und speziell das Isopropylammoniumsalz entwickelt und kommerzia­ lisiert.N-phosphonomethylglycine, also referred to as glyphosate and their analogous compounds, their herbicides Properties and formulations containing these compounds ments are described in particular in US 37 99 758 A. Although numerous water-soluble and not water-soluble Glyphosate derivatives are known, are used in general preferably the water-soluble derivatives; for this reason were generally the salts of N-phosphonomethylglycine and specifically, the isopropylammonium salt is developed and commercially lisiert.

Aus EP 2 90 416 A sind Konzentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylglycins bekannt, die das N-Phosphono­ methylglycin in der Säureform enthalten, wobei dieses N-Phosphonomethylglycin und/oder seine Derivate jedoch in allen Fällen in löslicher oder solubilisierter Form enthal­ ten sind; diese Konzentrate sind gekennzeichnet durch die Anwesenheit eines alkoxylierten Amins speziellen Typs. Die­ ses alkoxylierte Amin darf höchstens 12 Alkoxygruppen im Molekül aufweisen, muß die Eigenschaften eines grenzflächen­ aktiven Mittels besitzen und muß die herbicide Wirksamkeit der N-Phosphonomethylglycin-Derivate begünstigen. Es kann in herkömmlichen N-Phosphonomethylglyin-Formulierungen in ge­ ringerer Menge als die herkömmlichen grenzflächenaktiven Mittel eingesetzt werden, zumindest im Fall der Konzentrate, die zur Freilandanwendung in Form verdünnter Spritzbrühen in einer Ausbringmenge von 100 bis 600 l/ha bestimmt sind. Wenn die Zusammensetzungen auf der Basis von N-Phosphonomethyl­ glycin ein Ammoniumsalz wie Ammoniumsulfat enthalten, ist das gemäß EP 2 90 416 A eingesetzte alkoxylierte Amin ein ethoxyliertes Amin, das nur 2 Ethoxygruppen im Molekül auf­ weist.From EP 2 90 416 A are concentrates based on salts of N-phosphonomethylglycine known as the N-phosphono methylglycine contained in the acid form, this being N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives, however, in all cases in soluble or solubilized form are; These concentrates are characterized by Presence of an alkoxylated amine of a specific type. the  This alkoxylated amine may contain at most 12 alkoxy groups in the Having molecules must have the properties of an interface active agent and must have the herbicidal activity favoring the N-phosphonomethylglycine derivatives. It can be in conventional N-phosphonomethylglyin formulations in ge lower amount than the conventional surfactant Be used, at least in the case of concentrates, for field application in the form of dilute spray mixtures in an application rate of 100 to 600 l / ha are determined. If the compositions based on N-phosphonomethyl Glycine containing an ammonium salt such as ammonium sulfate is the alkoxylated amine used according to EP 2 90 416 A ethoxylated amine containing only 2 ethoxy groups in the molecule has.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, konzentrierte Zu­ sammensetzungen bzw. Formulierungen, d.h. Konzentrate, auf der Basis von N-Phosphonomethylglycin oder Derivaten davon und insbesondere auf der Basis entsprechender wasserlösli­ cher Salze anzugeben. Ferner sollen Konzentrate auf der Ba­ sis von N-Phosphonomethylglycin oder seinen Derivaten ange­ geben werden, mit denen verdünnte Spritzbrühen mit guter herbicider Wirksamkeit hergestellt werden können. Die Kon­ zentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylgly­ cins sollen ferner auch neuartige grenzflächenaktive Mittel enthalten, welche die biologische Wirksamkeit begünstigen. Darüber hinaus sollen Konzentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylglycins angegeben werden, die grenz­ flächenaktive Mittel mit verbesserter Solubilisierungswir­ kung enthalten. Schließlich sollen Konzentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylglycins angegeben werden, die neuartige grenzflächenaktive Mittel enthalten, die in konzentrierten Lösungen mit bestimmten anorganischen Salzen und insbesondere mit Ammoniumsulfat verträglich sind. The invention is based on the object, concentrated Zu Compositions or formulations, i. Concentrates, on the base of N-phosphonomethylglycine or derivatives thereof and in particular based on corresponding water-soluble specify salts. Furthermore, concentrates on the Ba sis of N-phosphonomethylglycine or its derivatives will give, with which dilute spray liquors with good herbicidal activity can be produced. The Kon based on salts of N-phosphonomethylgly cins are also thought to be novel surfactants contain, which favor the biological effectiveness. In addition, concentrates based on salts of N-phosphonomethylglycine, the limit surfactants with improved solubilization properties kung contained. Finally, concentrates are based on salts of N-phosphonomethylglycine, contain the novel surfactants that are used in concentrated solutions with certain inorganic salts and especially compatible with ammonium sulphate.  

Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst. Die Unteransprüche betreffen vorteilhafte Ausführungsformen.The task is solved according to the claim. The dependent claims relate to advantageous embodiments.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind flüssig und be­ stehen aus wäßrigen Lösungen, die enthalten:The compositions of the invention are liquid and be consist of aqueous solutions containing:

  • a) N-Phosphonomethylglycin und/oder eines oder mehrere Deri­ vate davon in einer Menge von mindestens 40 g Glyphosat- Aquivalent/l unda) N-phosphonomethylglycine and / or one or more deri of which at least 40 g glyphosate Equivalent / l and
  • b) ein grenzflächenaktives Mittel mit Aktivatoreigenschaften der Formel in der bedeuten:
    R geradkettiges oder verzweigtes C8-22-Alkyl oder C8-22-Alkenyl,
    A Alkylen, vorzugsweise Ethylen oder Propylen,
    R¹ Wasserstoff oder Acyl, wie Formyl, Acetyl und Propanoyl (CH₃-CH₂-CO) und
    n, n′ und n′′ ganze Zahlen derart, daß die Summe n+n′+n′′ 1 bis 15 und vorzugsweise 3 bis 12 beträgt.    b) a surfactant having activator properties of the formula in which mean
    R is straight-chain or branched C 8-22 -alkyl or C 8-22 -alkenyl,
    A is alkylene, preferably ethylene or propylene,
    R¹ is hydrogen or acyl, such as formyl, acetyl and propanoyl (CH₃-CH₂-CO) and
    n, n 'and n''are integers such that the sum n + n' + n '' is 1 to 15 and preferably 3 to 12.

Anstelle eines einzigen grenzflächenaktiven Mittels b) kön­ nen im Rahmen der Erfindung auch entsprechende Gemische ein­ gesetzt werden, bei denen im Mittel R, n, n′ und n′′ den obi­ gen Definitionen entsprechen. Instead of a single surfactant b) kön NEN in the context of the invention also corresponding mixtures are set, in which on average R, n, n 'and n' 'the obi correspond to definitions.  

Unter Derivaten des N-Phosphonomethylglycins werden Verbin­ dungen verstanden, welche die GruppierungAmong derivatives of N-phosphonomethylglycine be verbin understood the grouping

enthalten, wobei das Stickstoffatom eine freie Valenz und das Phosphoratom zwei freie Valenzen aufweist, vorzugsweise als Salze, Ester oder Amide, wobei diese Definitionen weit auszulegen sind, beispielsweise derart, daß die Sulfonamide mit umfaßt sind.contain, wherein the nitrogen atom a free valence and the phosphorus atom has two free valences, preferably as salts, esters or amides, these definitions being far are interpreted, for example, such that the sulfonamides with are included.

Die angegebenen Prozentwerte sind, falls nichts anderes er­ wähnt ist, massebezogen (Masse-%). Unter Glyphosat-Äquiva­ lent wird ferner die entsprechende Menge Produkt verstanden, als ob das gesamte Derivat des N-Phosphonomethylglycins in Form von N-Phosphonomethylglycin selbst vorläge.The percentages given are, if not otherwise mentions is mass related (mass%). Under glyphosate equivalents lent is also understood to mean the corresponding amount of product, as if the entire derivative of N-phosphonomethylglycine in Form of N-phosphonomethylglycine itself.

Besonders vorteilhafte erfindungsgemäße konzentrierte Zusam­ mensetzungen sind die oben beschriebenen Zusammensetzungen, die ferner durch eines oder mehrere der nachstehend angege­ benen Merkmale gekennzeichnet sind:Particularly advantageous concentrated Zusam invention Compositions are the compositions described above, further characterized by one or more of the following characteristics are marked:

  • a) Die Menge an N-Phosphonomethylglycin oder Derivaten davon überschreitet die Löslichkeitsgrenze im betreffenden Me­ dium nicht und liegt vorzugsweise im Bereich von 60 bis 200 g/l und noch bevorzugter im Bereich von 90 bis 150 g/l.a) The amount of N-phosphonomethylglycine or derivatives thereof exceeds the solubility limit in the Me in question dium not and is preferably in the range of 60 to 200 g / l and more preferably in the range of 90 to 150 g / l.
  • b) die konzentrierte Lösung enthält ein Ammoniumsalz (NH4- Salz), wie Ammoniumnitrat, Ammoniumphosphat, Ammoniumsul­ famat, Ammoniumthiocyanat oder vorzugsweise das Sulfat, in einer Menge von 50 bis 400 g/l und vorzugsweise in einer Menge von 100 bis 300 g/l;b) the concentrated solution contains an ammonium salt (NH 4 salt), such as ammonium nitrate, ammonium phosphate, ammonium sulphamate, ammonium thiocyanate or preferably the sulphate, in an amount of 50 to 400 g / l and preferably in an amount of 100 to 300 g / l;
  • c) die konzentrierten Zusammensetzungen sind zur Verdünnung durch den Anwender, besonders in der Landwirtschaft, be­ stimmt, wobei diese Zusammensetzungen in Wasser enthal­ tende Behälter in einer Menge eingebracht werden, daß Spritzbrühen resultieren, die in einer Ausbringmenge von 100 bis 600 l/ha angewandt werden können, was einer Aus­ bringmenge an Wirkstoff von 0,125 bis 4,5 kg/ha ent­ spricht;c) the concentrated compositions are for dilution by the user, especially in agriculture, be true, these compositions contained in water tende container are introduced in an amount that Spray mixtures result in an application rate of  100 to 600 l / ha can be applied, which is an off bring amount of active ingredient from 0.125 to 4.5 kg / ha ent speaks;
  • d) das Massenverhältnis von Glyphosat-Äquivalent zu grenz­ flächenaktivem Mittel liegt im Bereich von 0,6 bis 6 und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 3;d) the mass ratio of glyphosate equivalent to limit Areal active agent is in the range of 0.6 to 6 and preferably in the range of 1 to 3;
  • e) das Lösungsmittel ist Wasser.e) the solvent is water.

Die oben angegebene relativ hohe Menge an grenzflächenakti­ vem Mittel betrifft das grenzflächenaktive Mittel mit Akti­ vatoreigenschaften bezüglich der biologischen bzw. herbici­ den Wirksamkeit entsprechender Zusammensetzungen; die erfin­ dungsgemäßen Zusammensetzungen können darüber hinaus, wie im folgenden näher erläutert ist, beliebige weitere Bestand­ teile enthalten, insbesondere grenzflächenaktive Mittel ver­ schiedenster Art mit Netzmitteleigenschaften; diese grenz­ flächenaktiven Mittel werden ferner in Mengen eingesetzt, die erheblich kleiner sind als die Aktivatordosis.The above indicated relatively high amount of surface active agent From the mean, the surfactant relates to Akti vatoreigenschaften concerning the biological or herbici the effectiveness of corresponding compositions; the inventor In addition, compositions according to the invention can, as in The following is explained in more detail, any further stock parts, in particular surfactants ver most diverse type with wetting agent properties; this border surfactants are also used in quantities which are considerably smaller than the activator dose.

Die erfindungsgemäßen flüssigen konzentrierten Zusammenset­ zungen werden gewöhnlich durch einfaches Mischen der Be­ standteile hergestellt.The liquid concentrated compositions according to the invention Tongues are usually prepared by simply mixing the Be manufactured components.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich 5 bis 25% und vorzugsweise 7 bis 20% Wirkstoffe (Herbici­ de), 0,5 bis 40% und vorzugsweise 10 bis 20% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel mit Aktivatoreigenschaf­ ten, 10 bis 50 und vorzugsweise 20 bis 30% eines Ammonium­ salzes als Hilfsmittel und 0,1 bis 10% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel mit Netzmitteleigenschaften sowie 0 bis 30% geeignete Zusätze wie Antischaummittel, Korro­ sionsinhibitoren, Komplexbildner, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel, Adhäsive und dergl. Die erfindungs­ gemäßen Zusammensetzungen können ferner beliebige feste oder flüssige Additive enthalten, wie sie herkömmlicherweise bei entsprechenden Formulierungen zur Anwendung kommen.The compositions of the invention usually contain 5 to 25% and preferably 7 to 20% active ingredients (Herbici de), 0.5 to 40% and preferably 10 to 20% of one or several surfactants with Aktivatoreigenschaf 10 to 50 and preferably 20 to 30% of an ammonium salts as auxiliaries and 0.1 to 10% of one or more Surfactant with wetting agent properties as well 0 to 30% suitable additives such as antifoam, Korro anion inhibitors, complexing agents, stabilizers, Penetrating agents, adhesives and the like. The Invention Compositions according to the invention can furthermore be any solid or  contain liquid additives, as they are commonly used in corresponding formulations are used.

Wie erwähnt, können die erfindungsgemäßen konzentrierten Zu­ sammensetzungen neben dem oben definierten grenzflächenakti­ ven Mittel mit Aktivatoreigenschaften ferner noch ein oder mehrere andere grenzflächenaktive Mittel enthalten. Als grenzflächenaktive Mittel können Netzmittel ionischen oder nichtionischen Typs sowie Gemische solcher grenzflächenakti­ ver Mittel eingesetzt werden. Hierzu gehören beispielsweise Polykondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettaminen oder substituierten Phenolen, insbe­ sondere Alkylphenolen oder Arylphenolen, Salze von Sulfo­ bernsteinsäureestern, Taurinderivate, insbesondere Alkyltau­ rate, Phosphorsäureester polyethoxylierter Alkohole oder Phenole, Ester von Fettsäuren und Polyolen sowie etwa Deri­ vate der oben genannten Verbindungen mit Sulfatgruppen, Sul­ fonatgruppen und Phosphatgruppen.As mentioned, the concentrated Zu Compositions in addition to the surface area defined above Furthermore, agents with activator properties are still on or contain several other surfactants. When Surfactants can be ionic or wetting agents nonionic type as well as mixtures of such surface active agents ver means are used. These include, for example Polycondensation products of ethylene oxide with fatty alcohols, Fatty acids, fatty amines or substituted phenols, esp special alkylphenols or arylphenols, salts of sulfo succinic acid esters, taurine derivatives, especially alkyltau rate, phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or Phenols, esters of fatty acids and polyols, and about Deri vate of the above compounds with sulfate groups, Sul fonate groups and phosphate groups.

Neben dem N-Phosphonomethylglycin und/oder seinen Derivaten können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ferner auch andere, bekannte Wirkstoffe mit herbiciden Eigenschaften oder pflanzenwachstumsregulierender Wirkung enthalten.In addition to the N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives the compositions according to the invention may also be used other known active ingredients with herbicidal properties or plant growth regulating activity.

Herbicide Wirkstoffe, die im Gemisch mit Glyphosat-Derivaten in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorliegen können, sind beispielsweise Acifluorfen oder das Natriumsalz davon, Aclonifen, Bifenox, Diflufenican, Asulam, Triazine, insbe­ sondere Simazin und Atrazin, Diuron sowie Oxadiazon, Herbi­ cide vom Hormontyp oder vom Phenoxytyp, insbesondere 2,4-D, 2,4-DB und MCPP, Hydroxybenzonitrile, insbesondere Bromoxy­ nil und Ioxynil, Imidazolinone, insbesondere Imazaquin und Imazapur, sowie etwa Sulfonylharnstoffe, insbesondere Chlor­ sulfuron und Metsulfuron. Die angegebenen Namen entsprechen den genormten chemischen Kurzbezeichnungen für diese Herbi­ cide.Herbicide active ingredients mixed with glyphosate derivatives may be present in the compositions according to the invention, are, for example, acifluorfen or the sodium salt thereof, Aclonifen, Bifenox, Diflufenican, Asulam, Triazines, esp especially simazine and atrazine, diuron and oxadiazone, Herbi cide of the hormone type or of the phenoxy type, in particular 2,4-D, 2,4-DB and MCPP, hydroxybenzonitriles, especially bromoxy nil and ioxynil, imidazolinones, in particular imazaquin and Imazapur, as well as sulfonylureas, especially chlorine sulfurone and metsulfuron. The specified names correspond  the standardized chemical abbreviations for these Herbi cide.

Diese Herbicide werden zumeist in einer Menge von 1 bis 400 Masseteilen auf 100 Masseteile Glyphosat bzw. Glyphosat- Aquivalente eingesetzt. Durch den Bezug auf die Glyphosat- Äquivalentmenge wird die Berechnung der entsprechenden Men­ genanteile so vorgenommen, als ob sämtliche Derivate des Glyphosats in Form von N-Phosphonomethylglycin selbst vor­ lägen.These herbicides are mostly in the range of 1 to 400 Parts by weight per 100 parts by weight of glyphosate or glyphosate Used equivalents. By referring to the glyphosate Equivalent amount will be the calculation of the corresponding menu genanteile made as if all derivatives of the Glyphosats in the form of N-phosphonomethylglycine itself before BE REDUCED.

Im einzelnen werden, wenn von Glyphosat verschiedene Wirk­ stoffe eingesetzt und mit Glyphosat gemischt werden, folgen­ de Mengenverhältnisse im allgemeinen angewandt, wobei das Massenverhältnis rp definiert ist alsSpecifically, when different from glyphosate action used and mixed with glyphosate, follow de proportions generally applied, the Mass ratio rp is defined as

Glyphosat + Acifluorfen:Glyphosate + Acifluorfen: 4/100 rp 9/1004/100 rp 9/100 Glyphosat + Diuron oder Oxadiazon:Glyphosate + diuron or oxadiazone: 2 rp 42 rp 4 Glyphosat + Aclonifen:Glyphosate + Aclonifen: 1/3 rp 10/31/3 rp 10/3 Glyphosat + Bifenox:Glyphosate + Bifenox: 1/3 rp 11/3 rp 1 Glyphosat + Diflufenican:Glyphosate + Diflufenican: 2 rp 202 rp 20 Glyphosat + Asulam:Glyphosate + Asulam: 1/4 rp 11/4 rp 1 Glyphosat + Phenoxy:Glyphosate + phenoxy: 2/3 rp 42/3 rp 4 Glyphosat + Hydroxybenzonitril:Glyphosate + hydroxybenzonitrile: 1 rp 101 rp 10 Glyphosat + Triazin:Glyphosate + triazine: 1/3 rp 11/3 rp 1 Glyphosat + Imidazolinon:Glyphosate + imidazolinone: 1 rp 41 rp 4 Glyphosat + Sulfonylharnstoff:Glyphosate + sulfonylurea: 100/6 rp 100100/6 rp 100

Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen herbiciden Zusam­ mensetzungen gewöhnlich etwa 0,05 bis etwa 95% eines oder mehrerer herbicider Wirkstoffe, ungefähr 1 bis ungefähr 95% eines oder mehrerer flüssiger Träger und ggf. etwa 0,1 bis etwa 50% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.In general, the inventive herbicidal Zusam contain usually about 0.05 to about 95% of one or more several herbicidal agents, from about 1 to about 95% one or more liquid carriers and possibly about 0.1 to about 50% of one or more surfactants.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und insbe­ sondere erfindungsgemäße Lösungen und ihre Anwendung. In den Beispielen ist der Wirkstoff N-Phosphonomethylglycin in Form des Isopropylammoniumsalzes.The following examples illustrate the invention and esp special solutions according to the invention and their application. In the Examples are the active ingredient N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt.

Beispiel 1example 1 N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/lN-phosphonomethylglycine as isopropylammonium salt | 100 g / l Ammoniumsulfatammonium sulfate 200 g/l200 g / l grenzflächenaktives Mittel wie oben definiertsurfactant as defined above 100 g/l100 g / l Wasserwater auf 1 lto 1 l

Das bei diesem Beispiel eingesetzte grenzflächenaktive Mit­ tel war eine Verbindung der FormelThe interfacial agent used in this example tel was a compound of the formula

mit n+n′+n′′ = 3.with n + n '+ n' '= 3.

Beispiel 2Example 2 N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/lN-phosphonomethylglycine as isopropylammonium salt | 100 g / l Ammoniumsulfatammonium sulfate 100 g/l100 g / l grenzflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1surfactant as in Example 1 200 g/l200 g / l Wasserwater auf 1 lto 1 l

Beispiel 3Example 3 N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/lN-phosphonomethylglycine as isopropylammonium salt | 100 g / l Ammoniumsulfatammonium sulfate 150 g/l150 g / l grenzflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1surfactant as in Example 1 150 g/l150 g / l Wasserwater auf 1 lto 1 l

Beispiel 4Example 4 N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/lN-phosphonomethylglycine as isopropylammonium salt | 100 g / l Ammoniumsulfatammonium sulfate 300 g/l300 g / l grenzflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1surfactant as in Example 1 100 g/l100 g / l Wasserwater auf 1 lto 1 l

Beispiel 5Example 5 N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/lN-phosphonomethylglycine as isopropylammonium salt | 100 g / l Acifluorfen als NatriumsalzAcifluorfen as the sodium salt 4,5 g/l4.5 g / l Ammoniumsulfatammonium sulfate 200 g/l200 g / l grenzflächenaktives Mittel der in Beispiel 1 angegebenen Formel mit n+n′+n′′ =10 @surfactant of the formula given in Example 1 with n + n '+ n' '= 10 @ Wasserwater auf 1 lto 1 l

Diese Lösungen werden in einer Menge von 2,5 und 5 l in 300 l Wasser verdünnt; die so erhaltenen Spritzbrühen werden durch Spritzen auf verschiedene Unkräuter angewandt. These solutions are in an amount of 2.5 and 5 l in Diluted 300 liters of water; become the spray mixtures thus obtained applied by spraying on different weeds.  

Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 4 besitzen bei einer angewandten Wirkstoffdosis von 250 g/l, bezogen auf N- Phosphonomethylglycin, gegenüber verschiedenen Unkräutern, insbesondere Ipomoea, Portulak und Abutilon theophrasti, eine deutlich höhere Wirksamkeit als Handelsprodukte und insbesondere das unter der Bezeichnung Round-up im Handel befindliche Produkt, das den gleichen Wirkstoff enthält, je­ doch zusammen mit gewöhnlichen grenzflächenaktiven Wirkstof­ fen.The compositions of Examples 1 to 4 have at an applied active substance dose of 250 g / l, based on N- Phosphonomethylglycine, against various weeds, especially Ipomoea, purslane and Abutilon theophrasti, a much higher effectiveness than commercial products and in particular that under the designation Round-up in the trade product containing the same active ingredient, each but together with ordinary surfactant fen.

Claims (19)

1. Flüssige herbicide Zusammensetzungen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie aus wäßrigen Lösungen bestehen, die enthalten:
  • a) N-Phosphonomethylglycin und/oder eines oder mehrere Derivate davon in einer Menge von mindestens 40 g Glyphosat-Äquivalent/l und
  • b) ein grenzflächenaktives Mittel mit Aktivatoreigen­ schaften der Formel in der bedeuten:
    R geradkettiges oder verzweigtes C8-22-Alkyl oder C8-22-Alkenyl,
    A Alkylen, vorzugsweise Ethylen oder Propylen,
    R¹ Wasserstoff oder Acyl, wie Formyl, Acetyl und Propanoyl und
    n, n′ und n′′ ganze Zahlen derart, daß die Summe n+n′+n′′ 1 bis 15 beträgt.
1. Liquid herbicidal compositions, characterized in that they consist of aqueous solutions containing:
  • a) N-phosphonomethylglycine and / or one or more derivatives thereof in an amount of at least 40 g glyphosate equivalent / l and
  • b) a surfactant having Aktivatoreigen properties of the formula in which mean
    R is straight-chain or branched C 8-22 -alkyl or C 8-22 -alkenyl,
    A is alkylene, preferably ethylene or propylene,
    R¹ is hydrogen or acyl, such as formyl, acetyl and propanoyl and
    n, n 'and n''are integers such that the sum n + n' + n '' is 1 to 15.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß A eine Ethylen- oder Propylengruppe darstellt und/oder die Summe n+n′+n′′ 3 bis 12 beträgt und/oder R1 Acetyl bedeutet. 2. Compositions according to claim 1, characterized in that A represents an ethylene or propylene group and / or the sum n + n '+ n''is 3 to 12 and / or R 1 is acetyl. 3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das N-Phosphonomethylglycin und/oder die Derivate davon in einer Menge vorliegen, die unterhalb der Löslichkeitsgrenze im entsprechenden Medium liegt, vorzugsweise in einer Menge von 60 bis 200 g/l.3. Compositions according to claim 1 or 2, characterized gekenn characterized in that the N-phosphonomethylglycine and / or the Derivatives thereof are present in an amount below the solubility limit is in the appropriate medium, preferably in an amount of 60 to 200 g / l. 4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß das N-Phosphonomethylglycin und/oder die Derivate davon in einer Menge von 90 bis 150 g/l vorliegen.4. Compositions according to one of claims 1 to 3, as characterized in that the N-phosphonomethylglycine and / or the derivatives thereof in an amount of 90 to 150 g / l. 5. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, daß die konzentrierte Lösung ein Ammoniumsalz, wie Ammoniumnitrat, Ammoniumphosphat, Ammo­ niumsulfamat, Ammoniumthiocyanat und vorzugsweise Ammo­ niumsulfat, in einer Menge von 50 bis 400 g/l enthält.5. Compositions according to one of claims 1 to 4, since characterized in that the concentrated solution a Ammonium salt, such as ammonium nitrate, ammonium phosphate, ammo niumsulfamat, ammonium thiocyanate and preferably ammo sulfate, in an amount of 50 to 400 g / l. 6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, da­ durch gekennzeichnet, daß die konzentrierte Lösung ein Ammoniumsalz in einer Menge von 100 bis 300 g/l enthält.6. Compositions according to one of claims 1 to 5, since characterized in that the concentrated solution a Ammonium salt in an amount of 100 to 300 g / l contains. 7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da­ durch gekennzeichnet, daß sie zur Verdünnung mit Wasser in der Weise vorgesehen sind, daß die resultierenden ver­ dünnten Spritzbrühen in einer Menge von 100 bis 600 l/ha ausgebracht werden können, wobei der Wirkstoff als sol­ cher in einer Menge von 0,125 bis 4,5 kg/ha ausgebracht wird.7. Compositions according to one of claims 1 to 6, since characterized in that they are for dilution with water are provided in such a way that the resulting ver thin spray mixtures in an amount of 100 to 600 l / ha can be applied, with the active ingredient as sol applied in an amount of 0.125 to 4.5 kg / ha becomes. 8. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, da­ durch gekennzeichnet, daß das Massenverhältnis von Gly­ phosat oder Glyphosat-Äquivalent zu grenzflächenaktivem Mittel 0,6 bis 6 beträgt. 8. Compositions according to one of claims 1 to 7, as characterized in that the mass ratio of Gly phosate or glyphosate equivalent to surfactant Mean 0.6 to 6.   9. Zusammensetzungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeich­ net, daß das Massenverhältnis 1 bis 3 beträgt.9. Compositions according to claim 8, characterized gekennzeich net, that the mass ratio is 1 to 3. 10. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, ge­ kennzeichnet durch Wasser als Lösungsmittel.10. Compositions according to one of claims 1 to 9, ge characterized by water as a solvent. 11. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, da­ durch gekennzeichnet, daß sie weitere grenzflächenaktive Mittel mit Netzmitteleigenschaften und/oder geeignete Additive, wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Komplexbildner, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmit­ tel und Adhäsive, enthalten.11. Compositions according to one of claims 1 to 10, as characterized in that they are more surface-active Wetting agent properties and / or suitable Additives, such as antifoaming agents, corrosion inhibitors, Complexing agent, stabilizing agent, Penetrationsmit tel and adhesives. 12. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 11, da­ durch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 25% herbiciden Wirkstoff, 0,5 bis 40% eines oder mehrerer grenzflä­ chenaktiver Mittel mit Aktivatoreigenschaften, 10 bis 50% eines Ammoniumsalzes als Hilfsmittel und 0,1 bis 10% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel mit Netzmitteleigenschaften sowie 0 bis 30% geeignete Addi­ tive enthalten.12. Compositions according to one of claims 1 to 11, since characterized in that they herbicides 5 to 25% Active substance, 0.5 to 40% of one or more border active agent with activator properties, 10 bis 50% of an ammonium salt as an auxiliary and 0.1 to 10% of one or more surface-active agents Wetting agent properties and 0 to 30% suitable Addi tive included. 13. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, da­ durch gekennzeichnet, daß sie 7 bis 20% herbiciden Wirkstoff, 10 bis 20% eines oder mehrerer grenzflächen­ aktiver Mittel mit Aktivatoreigenschaften und 20 bis 30% Ammoniumsalz enthalten.13. Compositions according to one of claims 1 to 12, as characterized in that they herbicides 7 to 20% Active substance, 10 to 20% of one or more interfaces active agent with activator properties and 20 to 30% ammonium salt. 14. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13, da­ durch gekennzeichnet, daß sie neben dem N-Phosphono­ methylglycin und/oder einem Derivat davon mindestens ein weiteres Herbicid enthalten. 14. Compositions according to one of claims 1 to 13, since characterized in that they are in addition to the N-phosphono methylglycine and / or a derivative thereof at least one contain further herbicide.   15. Zusammensetzungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeich­ net, daß sie mindestens ein weiteres Herbicid enthalten, das ausgewählt ist unter Acifluorfen oder dem Natrium­ salz davon, Aclonifen, Bifenox, Diflufenican, Asulam, Triazinen, insbesondere Simazin und Atrazin, Diuron und Oxadiazon, Herbiciden vom Hormontyp oder vom Phenoxytyp, insbesondere 2,4-D, 2,4-DB und MCPP, Hydroxybenzonitri­ len, insbesondere Bromoxynil und Ioxynil, Imidazolino­ nen, insbesondere Imazaquin und Imazapur, und Sulfonyl­ harnstoffen, insbesondere Chlorsulfuron und Metsulfuron.15. Compositions according to claim 14, characterized gekennzeich net, that they contain at least one other herbicide, which is selected from acifluorfen or the sodium salt thereof, Aclonifen, Bifenox, Diflufenican, Asulam, Triazines, in particular simazine and atrazine, diuron and Oxadiazon, hormone type or phenoxy type herbicides, in particular 2,4-D, 2,4-DB and MCPP, hydroxybenzonitrile in particular bromoxynil and ioxynil, imidazolino in particular Imazaquin and Imazapur, and sulfonyl ureas, especially chlorosulfuron and metsulfuron. 16. Zusammensetzungen nach Anspruch 15, dadurch gekennzeich­ net, daß folgende Mengenverhältnisse zwischen Glyphosat bzw. Glyphosat-Äquivalent und den weiteren eingesetzten Herbiciden vorliegen: Glyphosat + Acifluorfen: 4/100 rp 9/100 Glyphosat + Diuron oder Oxadiazon: 2 rp 4 Glyphosat + Aclonifen: 1/3 rp 10/3 Glyphosat + Bifenox: 1/3 rp 1 Glyphosat + Diflufenican: 2 rp 20 Glyphosat + Asulam: 1/4 rp 1 Glyphosat + Phenoxy: 2/3 rp 4 Glyphosat + Hydroxybenzonitril: 1 rp 10 Glyphosat + Triazin: 1/3 rp 1 Glyphosat + Imidazolinon: 1 rp 4 Glyphosat + Sulfonylharnstoff: 100/6 rp 100
16. Compositions according to claim 15, characterized in that the following proportions are present between glyphosate or glyphosate equivalent and the further herbicides used: Glyphosate + Acifluorfen: 4/100 rp 9/100 Glyphosate + diuron or oxadiazone: 2 rp 4 Glyphosate + Aclonifen: 1/3 rp 10/3 Glyphosate + Bifenox: 1/3 rp 1 Glyphosate + Diflufenican: 2 rp 20 Glyphosate + Asulam: 1/4 rp 1 Glyphosate + phenoxy: 2/3 rp 4 Glyphosate + hydroxybenzonitrile: 1 rp 10 Glyphosate + triazine: 1/3 rp 1 Glyphosate + imidazolinone: 1 rp 4 Glyphosate + sulfonylurea: 100/6 rp 100
17. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie Acifluorfen und/oder das Natriumsalz davon enthalten.17. Compositions according to one of claims 14 to 16, characterized in that they acifluorfen and / or the Sodium salt thereof included. 18. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 verwendet wird.18. Method for weed control, characterized that a composition according to any one of claims 1 to 17 is used. 19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung verdünnt und in einer Ausbringmenge von 100 bis 600 l/ha angewandt wird, wobei der Wirkstoff in einer Dosis von 0,125 bis 4,5 kg/ha ausgebracht wird.19. The method according to claim 18, characterized in that the composition is diluted and in an application rate from 100 to 600 l / ha is applied, the active ingredient in a dose of 0.125 to 4.5 kg / ha.
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