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DE3782913T2 - Fluessigkristallverbindungen, gemische und anordnungen. - Google Patents

Fluessigkristallverbindungen, gemische und anordnungen.

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DE3782913T2
DE3782913T2 DE8787901550T DE3782913T DE3782913T2 DE 3782913 T2 DE3782913 T2 DE 3782913T2 DE 8787901550 T DE8787901550 T DE 8787901550T DE 3782913 T DE3782913 T DE 3782913T DE 3782913 T2 DE3782913 T2 DE 3782913T2
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mixture
alkyl
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Anthony Jenner
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Detlef Pauluth
Eike Poetsch
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallgemische und Verbindungen zur Verwendung in ihnen. Die Erfindung betrifft insbesondere ferroelektrische smektische Flüssigkristallgemische und -verbindungen. Ferner betrifft die Erfindung elektrooptische Vorrichtungen, die diese Gemische enthalten.
  • Ferroelektrische smektische Flüssigkristallmaterialien nutzen die ferroelektrischen Eigenschaften der chiralen verkippten smektischen Phase, d. h. der chiralen smektischen C-, F-, G-, H-, I-, F- und K-Phasen (im folgenden als Sc* usw. bezeichnet, wobei der Stern * Chiralität anzeigt), aus. Der Einsatz der Sc*-Phase in elektrooptischen Vorrichtungen wird zumeist angestrebt, da sie die flüssigste Phase darstellt, wobei es ferner erwünscht ist, daß das Material bei einer Temperatur oberhalb der Sc*-Phase eine SA-Phase aufweist, um die Oberflächenausrichtung zu unterstützen.
  • Ferroelektrische Flüssigkristallmaterialien besitzen idealerweise eine niedrige Viskosität, einen breiten smektischen Flüssigkristalltemperaturbereich, Stabilität usw., wobei sie insbesondere einen hohen Koeffizienten der spontanen Polarisation (Ps, gemessen in nC·cm²) aufweisen sollten. Obwohl einige Einkomponentenmaterialien diese Eigenschaften zeigen, wurde es allgemein üblich, ein eine smektische Phase aufweisendes Gemisch einzusetzen. Bei mindestens einer der Verbindungen in dem Gemisch handelt es sich um eine optisch aktive (chirale) Verbindung, um die smektische Phase aus dem Gemisch chiral zu machen und insbesondere eine ScßPhase zu erzielen. Derartige optisch aktive Verbindungen werden als "chirale Dotierungsmittel" bezeichnet.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung weist eine neue Verbindung mit Eignung zur Verwendung in einem ferroelektrischen smektischen Flüssigkristallgemisch die Formel Z auf;
  • worin R&sub1; geradkettiges oder verzweigtes C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy und R&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylbedeuten und der Phenylring einen seitenständigen Halogensubstituenten tragen kann.
  • Verbindungen der Formel I sind nützliche Bestandteile von ferroelektrischen smektischen Flüssigkristallgemischen. Gemäß einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein ferroelektrisches smektisches Flüssigkristallgemisch bereitgestellt, das mindestens zwei Verbindungen enthält, von denen mindestens eine eine Verbindung der Formel I ist.
  • Die Eignung zur Verwendung in einem derartigen Gemisch gehört zu den Faktoren, die die im folgenden diskutierten strukturellen und weiteren Vorzüge bestimmen.
  • Die Verbindung der Formel I kann optisch aktiv, racemisch oder nicht optisch aktiv sein, vorzugsweise enthält das Gemisch jedoch mindestens eine optische aktive Verbindung der Formel I.
  • In der Strukturformel I ist R&sub2; vorzugsweise 2-Methylheptyl.
  • R&sub1; stellt in der Formel I vorzugsweise C&sub3;-C&sub1;&sub0;-n-Alkyl dar.
  • Aus den Japanischen Patentanmeldungen 56925/1984 (Offenlegungs-Nr. 199856/1985) und 1984/161665 (Offenlegungs-Nr. 199840/1985) sind eine Reihe von nematischen Verbindungen bekannt. Die erstere beschreibt Verbindungen, bei denen es sich um Phenylesterderivate mit einem -CH&sub2;CH(CH&sub3;)COO-Verbindungsglied zwischen einer Phenylgruppe und weiteren cyclischen Bestandteilen der Verbindungen handelt. Die letztere Patentanmeldung beschreibt substituierte Phenylethylenderivate, die negative dielektrische Anisotropie aufweisen. EP-A-168043 beschreibt Verbindungen, aus denen Flüssigkristallphasen mit temperaturunabhängigen elektrooptischen Parametern herstellbar sind. Um derartige Gemische zu erzielen, wird in der Beschreibung die Zugabe von bekannten chiralen Verbindungen zu den erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben, wobei es sich bei allen beschriebenen Anwendungen um nematische Verbindungen handelt. Es ist wohlbekannt, daß sich die Physik und Chemie von ferroelektrischen smektischen Flüssigkristallgemischen stark von denen der nematischen Gemische, insbesondere in bezug auf die Forderung nach Mischbarkeit und optischer Reinheit, unterscheiden. Ein Verständnis nematischer Systeme ist somit bei der Formulierung der weit idiosynkratischeren smektischen Gemische sehr wenig hilfreich.
  • Ein ferroelektrisches smektisches Flüssigkristallgemisch der Erfindung besteht normalerweise aus mehreren Verbindungen und enthält eine oder mehrere optisch aktive Verbindungen, von denen vorzugsweise mindestens eine eine Verbindung der Formel I ist. Die anderen Verbindungen im Gemisch umfassen normalerweise mindestens eine Verbindung, die entweder alleine oder im Gemisch mit einigen oder allen übrigen Verbindungen im Gemisch eine smektische Phase, vorzugsweise SC, aufweist, wobei mindestens eine dieser Verbindungen aus einer Verbindung der Formel I in racemischer Form bestehen kann. Diese übrigen Verbindungen werden häufig als "smektische Wirtsverbindungen" bezeichnet.
  • Einige Beispiele für smektische Wirtsverbindungen sind:
  • (a) Die in PCT/GB86/0040 angegebenen Verbindungen,z. B. der Formel:
  • worin RA und RB unabhängig unter Alkyl (vorzugsweise n-Alkyl), Alkoxy (vorzugsweise n-Alkoxy), Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyl (vorzugsweise n-Alkoxycarbonyl) mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, ausgewählt sind, und Gemische davon. Bevorzugte Verbindungen dieses Typs besitzen die folgende Struktur:
  • mit RC gleich Alkyl.
  • (b) Die Verbindungen der Formel:
  • worin RA und RB unabhängig voneinander Alkyl (vorzugsweise n-Alkyl) oder Alkoxy (vorzugsweise n-Alkoxy) mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, und Gemische davon.
  • (c) Weitere Beispiele von bekannten smektischen Wirtsverbindungen umfassen Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln:
  • worin RA und RB unabhängig voneinander unter n-Alkyl und n- Alkoxy ausgewählt sind und RC für n-Alkyl, vorzugsweise Ethyl, steht.
  • (d) r-1-Cyano-cis-4-(4'-alkyl- oder -alkoxy-diphenyl-4-yl)- 1-alkyl- oder -alkoxy-cyclohexane.
  • r-1-Cyano-cis-4-(trans-4-alkyl- oder -alkoxycyclohexyl)-1-(trans-4-alkyl- oder -alkoxycyclohexyl)-cyclohexane.
  • Das Gemisch kann ferner weitere optisch aktive Verbindungen enthalten, die mit smektischen Materialien mischbar sind, beispielsweise die in PCT-GB/85/00512 angegebenen Milchsäurederivate, z. B.
  • oder die in EP-A-0110299 offenbarten Verbindungen, z. B.
  • oder die in PCT/GB86/0046 angegebenen Terpenoidderivate.
  • Wenn das Gemisch mehr als eine optisch aktive Verbindung, z. B. eine Verbindung der Formel I und eine der oben erwähnten weiteren optisch aktiven Verbindungen, enthält, kann der durch diese Verbindungen induzierte helikale Drehsinn der SPhase entweder der gleiche oder entgegengesetzt sein, beispielsweise durch Verwendung sowohl von (+) - als auch von (-) - optisch aktiven Verbindungen. Es ist häufig wünschenswert, Verbindungen zuzusetzen, die einen entgegengesetzten Drehsinn der S*-Phase induzieren, um die Helixsteigung zu erhöhen.
  • Es ist zweckmäßig, daß jede optisch aktive Verbindung im Gemisch denselben Ps-Sinn im Gemisch induziert.
  • Das Gemisch kann ferner weitere bekannte Zusatzstoffe zur Verbesserung der Eigenschaften, z. B. von Ps, der Breite der Sc-Phase, der Viskosität usw., oder zur Induzierung des Auftretens einer SA-Phase bei einer Temperatur über der S*C- Phase zur Unterstützung der Ausrichtung enthalten. Ein Beispiel für eine Klasse von Verbindungen, die zur Erweiterung der Sc-Phase eingesetzt werden können, ist:
  • worin RA und RB unabhängig C&sub1;-C&sub1;&sub2;-n-Alkyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-n-Alkoxy bedeuten.
  • Das Gemisch kann ferner pleochroitische Farbstoffe enthalten.
  • Typischerweise, jedoch nicht ausschließlich, weist ein ferroelektrisches smektisches Flüssigkristallgemisch der Erfindung folgende Zusammensetzung auf:
  • Eine oder mehrere smektische Wirtsverbindungen 30-99 Gew.-%
  • Optisch aktive Verbindung(en) der Formel I 1-50 Gew.-%
  • Weitere optisch aktive Verbindung(en) 0-20 Gew.-%
  • Zusatzstoffe und pleochroitischer Farbstoff (falls vorhanden) 0-20 Gew.-%
  • Racemat(e) der Formel I 0-20 Gew.-%
  • Die Summe beträgt 100 Gew.-%. Art und relative Anteile der verschiedenen Bestandteile eines Flüssigkristallmaterials der Erfindung hängen von der angestrebten Verwendung des Materials ab, wobei einige Versuche notwendig sein können, um einer bestimmten Anforderung zu entsprechen. Die grundlegenden Prinzipien des Mischens und Einsetzens derartiger Materialien sind jedoch dem Fachmann dieses Gebiets wohlbekannt.
  • Die Verbindungen der Formel I können auf allgemein anwendbaren Wegen, wie im folgenden beispielhaft dargestellt, hergestellt werden.
  • Die Flüssigkristallmaterialien der Erfindung können in beliebigen bekannten Typen von ferroelektrischen smektischen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, beispielsweise der in Appl. Phys. Lett. (1980), 36, 899, und in Recent Developments in Condensed Matter Physics (1981) 4, 309, beschriebenen "Clark-Lagerwall-Vorrichtung", eingesetzt werden. Die Physik dieses Vorrichtungstyps und das Herstellungsverfahren sind wohlbekannt und beispielsweise in PCT/GB85/00512 und PCT/GB86/0040 beschrieben.
  • In der Praxis besteht eine derartige Vorrichtung üblicherweise aus zwei Substraten, von denen mindestens eines optisch transparent ist, Elektroden auf den inneren Oberflächen der Substrate, durch die eine Spannung angelegt werden kann, und einer zwischen den Substraten angeordneten Schicht der Flüssigkristallmaterialien. Es ist zweckmäßig, daß die Helixsteigung der Sc*-Phase mit der Dicke des Materials vergleichbar ist, weshalb Gemische mit großer Helixsteigung günstig sind. Das erfindungsgemäße Material kann sowohl im Anzeigemodus vom Doppelbrechungstyp als auch im Anzeigemodus vom Guest/Host-Typ in Clark-Lagerwall-Vorrichtung eingesetzt werden. Die Vorrichtung kann beispielsweise in Form einer Uhren-, Rechner- oder Bildschirmanzeige vorliegen, wobei Verfahren zur Herstellung der Vorrichtung in dieser Form dem Fachmann wohlbekannt sind.
  • Die Erfindung wird im folgenden lediglich beispielhaft unter Bezugnahme auf:
  • Fig. 1, die einen Querschnitt durch eine Flüssigkristallvorrichtung darstellt, beschrieben.
    • Beispiel 1
  • Herstellung von:
  • (S-1-Methylheptyl-4-n-decyldiphenyl-4'-oxyacetat)
    • Stufe I (Ethyl-4-n-decyldiphenyl-4'-oxyacetat)
  • Ein 500 ml Rundkolben wurde mit 4-n-Decyl-4'-hydroxydiphenyl (10 g), Ethylbromacetat (6,5 g), wasserfreiem Kaliumcarbonat (6,6 g) und Butanon (160 ml) beschickt. Das erhaltene Gemisch wurde 20 h lang unter Rühren unter Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wurde dann heiß durch ein Whatman 541- Filterpapier filtriert, worauf das Butanon mit einem Rotationsverdampfer entfernt wurde. Man erhielt dabei das Rohprodukt als schwachgelben Feststoff (12 g). Das Material wurde durch Umkristallieren aus 24 ml mit Methanol vergälltem Industriespiritus gereinigt. Man erhielt dabei ein weißes kristallines Produkt (8,9 g).
    • Stufe II (4-n-Decyldiphenyl-4'-oxyessigsäure)
  • Ein Gemisch von Ethyl-4-n-decyldiphenyl-4'-oxyacetat (9,8 g), Kaliumhydroxid (3,5 g), Wasser (11 ml) und mit Methanol vergälltem Industriespiritus (400 ml) wurde über Nacht unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, worauf es in 2 1 kaltes Wasser eingetragen und durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH- Wert von 1 angesäuert wurde. Der erhaltene ausgefallene Feststoff wurde filtriert, getrocknet und in der folgenden Synthesestufe ohne weitere Reinigung eingesetzt. Die Ausbeute betrug 8,3 g.
    • Stufe III (S-1-Methylhehtyl-4-n-decyldiphenyl-4'oxyacetat)
  • Ein Gemisch von 4-n-Decyldiphenyl-4'-oxyessigsäure (4 g), S- 2-Octanol (1,56 g), Dicyclohexylcarbodiimid (2,47 g), 4-Dimethylaminopyridin (0,2 g) und Dichlormethan (50 ml) wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch filtriert, worauf der feste Rückstand mit Dichlormethan (25 ml) gewaschen wurde. Daraufhin wurden die vereinigten flüssigen Extrakte mit einem Rotationsverdampfer zur Trockne eingedampft. Das Produkt war ein weißlicher Feststoff (5,2 g). Das Produkt wurde durch Chromatographie an 52 g neutralem Aluminiumoxid gereinigt, mit Petrolether eluiert und daraufhin aus 10 ml mit Methanol vergälltem Industriespiritus umkristallisiert. Die Ausbeute des rein weißen Produkts einer Reinheit von 99,9% gemäß HPLC betrug 1,15 g. Es wurde ein Schmelzpunkt von 42-42,5ºC bestimmt.
  • Nach analogem Verfahren wurde die folgende Verbindung hergestellt:
  • erhalten als weißer Feststoff, Reinheit gemäß HPLC 99,5, Schmelzpunkt 53,5-54ºC.
  • Es wurden die obigen Verbindungen (A) und (B) enthaltende ferroelektrische smektische Flüssigkristallzusammensetzungen hergestellt. Jede Zusammensetzung enthielt 10 Gew.-% der Verbindung in einem Wirtsgemisch aus:
  • wobei die Gesamtmenge zusammen mit der Verbindung (A) oder (B) 100 Gew.-% beträgt. Die Gemische werden als Gemische (A) und (B), wie im folgenden verwendet, bezeichnet: Flüssigkristallübergänge Gemisch Temp.
  • Im folgenden wird unter Bezugnahme auf Fig. 1 ein Beispiel der Verwendung einer Verbindung der Formel I in einem Flüssigkristallmaterial und einer Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Die Flüssigkristallzelle von Fig. 1 umfaßt eine Schicht 1 eines eine chirale smektische Phase aufweisenden Flüssigkristallmaterials, die zwischen einer Glasplatte 2 mit einer transparenten leitenden Schicht 3 auf ihrer Oberfläche, beispielsweise aus Zinnoxid oder Indiumzinnoxid, und eine Glasplatte 4 mit einer transparenten leitenden Schicht 5 auf ihrer Oberfläche angeordnet ist. Die die Schichten 3, 5 tragenden Glasplatten 2, 4 sind jeweils mit dünnen Schichten 6, 7 aus einem Polyimidpolymer beschichtet. Vor dem Aufbau der Zelle werden die Schichten 6 und 7 mit einem weichen Tuch in einer gegebenen Richtung gerieben, wobei die Reibrichtungen nach dem Zusammenbau der Zelle parallel angeordnet sind. Ein Abstandshalter 8, z. B. aus Polymethylmethacrylat, hält die Glasplatten 2, 4 in dem erforderlichen Abstand, z. B. 5 um. Das Flüssigkristallmaterial 1 wird zwischen die Glasplatten 2, 4 durch Füllen des Raums zwischen den Glasplatten 2, 4 und dem Abstandhalter 8 und Versiegeln des Abstandshalters 8 im Vakuum in bekannter Weise eingebracht. Vorzugsweise liegt das Flüssigkristallmaterial beim Einbringen zwischen die Glasplatten 2, 4 zur Erleichterung der Ausrichtung der Flüssigkristallmoleküle längs den Reibrichtungen auf den Glasplatten 2, 4, in der smektischen A-Phase oder der isotropen flüssigen Phase (erhalten durch Erwärmen des Materials) vor.
  • Ein Polarisator 9 ist mit seiner Polarisationsachse parallel zu der Reibrichtung auf den Schichten 6, 7 vorgesehen, und ein Analysator (gekreuzter Polarisator) 10 ist mit seiner Polarisationsachse senkrecht zu der Reibrichtung angeordnet.
  • Wenn eine zwischen etwa +10 V und -10 V variierende Rechteckwellenspannung (aus einer nicht dargestellten herkömmlichen Quelle) durch Herstellen eines Kontakts mit den Schichten 3 und 5 an die Zelle angelegt wird, wird die Zelle schnell durch die Veränderung des Vorzeichens der Spannung zwischen dem Dunkelzustand und einem Hellzustand, wie oben erklärt, umgeschaltet.
  • In einer auf der in Fig. 1 dargestellten Zellenkonstruktion basierenden alternativen Vorrichtung (nicht dargestellt) können die Schichten 3 und 5 selektiv in einer bekannten Weise, beispielsweise durch Photoätzen oder Abscheidung durch eine Maske, beispielsweise zur Erzeugung Lieferung eines oder mehrerer Anzeigesymbole, z. B. von Buchstaben, Zahlen, Worten oder graphischen Zeichen und dgl., wie sie auf Displays dargestellt werden, ausgebildet werden. Die dadurch gebildeten Elektrodenteile können auf viele Arten, darunter auch durch Multiplexbetrieb, adressiert werden.
  • Die oben beschriebenen ferroelektrischen smektischen Flüssigkristallzusammensetzungen, die bei Raumtemperatur SC-Phasen aufweisen, können als Flüssigkristallmaterial 1 eingesetzt werden.

Claims (9)

1. Verbindung, die geeignet ist zur Verwendung in einem ferroelektrischen smektischen Flüssigkristallgemisch und die Formel I besitzt
worin R&sub1; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen, R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen sind und der Phenylring einen seitlichen Halogensubstituenten enthalten kann.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine chirale Alkylgruppe ist.
3. Verbindung nach Anspruch 2, worin R&sub2; 1-Methylheptyl ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin R&sub1; eine n-Alkylgruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen ist.
5. Verbindung nach Anspruch 2 und 3, worin R&sub2; optisch aktives 1-Methylheptyl ist und R&sub1; ausgewählt wird unter n-Decyl und n-Nonyloxy.
6. Ferroelektrisches smektisches Flüssigkristallmaterial, das ein Gemisch von Verbindungen ist, worin mindestens eine der Verbindungen eine Verbindung der folgenden Formel ist
worin R&sub1; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3-10 Kohlenstoffatomen und R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen ist, der Phenylring einen seitlichen Halogensubstituenten enthalten kann und mindestens eine der Verbindungen eine Verbindung ist, die eine smektische Phase aufweist und wobei das Gemisch die folgende Zusammensetzung besitzt:
Verbindung(en) der Formel I 1-50 Masse-%
Verbindung(en), die eine smektische Phase aufweist (aufweisen) 50-99 Masse-%.
7. Material nach Anspruch 6, worin mindestens eine der eine smektische Phase aufweisenden Verbindungen folgende Formel besitzt:
worin RA und RB unabhängig voneinander eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen sind.
8. Material nach Anspruch J, worin RA n-Alkyl oder n-Alkoxy, RB eine Alkylgruppe sind und der Fluorsubstituent der -COO- -Brücke benachbart ist.
9. Elektrooptische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der ein Flüssigkristallmaterial nach einem der Ansprüche 6, 7 oder 8 verwendet wird.
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