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DE3621345C2 - Quaternierte Aminoamidwachse, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Quaternierte Aminoamidwachse, deren Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE3621345C2
DE3621345C2 DE3621345A DE3621345A DE3621345C2 DE 3621345 C2 DE3621345 C2 DE 3621345C2 DE 3621345 A DE3621345 A DE 3621345A DE 3621345 A DE3621345 A DE 3621345A DE 3621345 C2 DE3621345 C2 DE 3621345C2
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DE
Germany
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waxes
quaternized
formula
oxidized
wax
Prior art date
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DE3621345A
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DE3621345A1 (de
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Bernard Dr Danner
Eckart Dr Schleusener
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Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
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    • C10G73/38—Chemical modification of petroleum
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Description

Die Erfindung betrifft neue, modifizierte dispergierbare Wachse, Präparate die solche Wachse enthalten, deren Herstellung und deren Verwendung, insbesondere zum Ausrüsten von Textilmaterial aus wäßrigem Medium.
Ein erster Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Aminoamidwachse, die durch Amidierung von carboxygruppenhaltigen, oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Kohlenwasserstoffwachsen mit einem Polyamin, das nur eine primäre Aminogruppe enthält, und Quaternierung von mindestens einer Aminogruppe der eingeführten Aminoamidreste, erhältlich sind.
Als carboxygruppenhaltige oxydierte und gegebenenfalls teilverseifte Kohlenwasserstoffwachse kommen im allgemeinen beliebige synthetische und/ oder mineralische Wachse in Betracht, die in der oxydierten Form noch eine Wachsstruktur haben, z. B. oxydierte Montanwachse, oxydierte Mikrowachse, oxydierte Polyolefinwachse (insbesondere oxydierte Polyäthylenwachse) und oxydierte Fischer-Tropsch-Wachse, wobei die genannten oxydierten Wachse gegebenenfalls teilverseift sein können; als oxydierte Fischer-Tropsch- Wachse werden auch solche verstanden, die unter oxydativen Bedingungen synthetisiert worden sind. Unter den erwähnten Wachsen sind die oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Mikrowachse, Fischer-Tropsch-Wachse und insbesondere Polyäthylenwachse bevorzugt. Die Wachse sind im allgemeinen bekannt und können durch Tropfpunkt, Nadelpenetration, Verseifungszahl und Säurezahl gekennzeichnet werden. Der Tropfpunkt beträgt vornehmlich Werte 80°C und ist vorteilhaft 140°C; vorzugsweise liegt der Tropfpunkt der carboxygruppenhaltigen, oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Wachse im Bereich von 85-130°C. Die Nadelpenetration kann nach beliebigen üblichen Methoden, z. B. nach ASTM D-1321, gemessen werden und beträgt vorteilhaft 20; vorzugsweise beträgt die Nadelpenetration Werte im Bereich von 1-10. Die Verseifungszahl der carboxygruppenhaltigen und gegebenenfalls teilverseiften Wachse beträgt vorteilhaft Werte im Bereich von 10-120, vorzugsweise im Bereich von 20-80 und die Säurezahl liegt vorteilhaft im Bereich von 5-80, vorzugsweise 10-60. Die Dichte dieser Wachse liegt allgemein im Bereich zwischen 0,9 und 1,05 und das durchschnittliche Molekulargewicht liegt vornehmlich im Bereich von 500 bis 20 000, vorzugsweise 500 bis 5000, insbesondere 1000 bis 5000.
Für die Amidierung der carboxygruppenhaltigen Wachse eignen sich im allgemeinen beliebige Polyamine, die nur eine primäre Aminogruppe enthalten, während die übrigen sekundär oder tertiär sind; vorteilhaft werden aliphatische und/oder aromatische Diamine eingesetzt, die der folgenden Formel
entsprechen, worin
R1 einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff, C1-24-Alkyl, C14-24-Alkenyl oder C2-4-Hydroxyalkyl und
R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C2-4-Hydroxyalkyl oder Benzyl
bedeuten, wobei höchstens eines von R2 und R3 Wasserstoff ist, oder R2 und R3 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Morpholinring bedeuten.
Der zweiwertige Kohlenwasserstoffrest R1 kann aromatisch oder aliphatisch sein, z. B. Phenylen-1,4 oder -1,3, Hexamethylen, Tetramethylen, Isobutylen, Propylen-1,3 oder Aethylen. Bevorzugt steht R1 für Propylen-1,3 oder Aethylen, insbesondere für Propylen-1,3.
Das Symbol R2 kann für den Alkylrest eines höheren gesättigten Fettamins stehen, z. B. Behenyl, Arachidyl, Stearyl, Palmityl, Myristyl, Lauryl oder Nonyl oder für den Alkenylrest eines ungesättigten Fettamins, wie z. B. Oleyl oder Palmitoleyl; als Hydroxyalkylreste in der Bedeutung von R2 sowie auch in R3 kommen vornehmlich 2-Hydroxypropyl und 2-Hydroxyäthyl in Frage. Besonders bevorzugt stehen die Symbole R2 und R3 für niedrige Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Aethyl oder Methyl.
Im allgemeinen werden vorzugsweise solche Amine der Formel (I) eingesetzt, die aus der Anlagerung von Acrylnitril an ein Amin der Formel R2R3NH und anschließende Reduktion der Nitrilgruppe zur Aminomethylgruppe stammen.
Bevorzugte Amine der Formel (I) entsprechen der Formel
worin R12 und R13 jeweils C1-2-Alkyl
und Alkylen Aethylen oder vorzugsweise Propylen-1,3
bedeuten.
Die Amidierung der carboxygruppenhaltigen Wachse mit den entsprechenden Polyaminen, insbesondere denjenigen der Formel (I) erfolgt im allgemeinen unter üblichen Amidierungsbedingungen, zweckmäßig in der Schmelze, unter wasserabspaltenden Bedingungen, vorzugsweise im Temperaturbereich von 130-190°C. Die Amidierung wird vorteilhaft in einem solchen Maße durchgeführt, das die ursprüngliche Säurezahl um mindestens 50% herabgesetzt wird. Vorzugsweise beträgt die Säurezahl des amidierten Wachses Werte die 20% der ursprünglichen Säurezahl des carboxygruppenhaltigen, oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Wachses beträgt.
Die Quaternierung der amidierten Wachse erfolgt im allgemeinen unter üblichen Quaternierungsbedingungen, zweckmäßig in der Schmelze, vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 80-140°C. Die durch die Quaternierung eingeführten Reste sind vornehmlich übliche, niedrig-molekulare Reste, insbesondere Benzyl, β-Hydroxyäthyl, C1-4-Alkyl oder Carboxymethyl. Die Quaternierung wird vorzugsweise in solch einem Maße durchgeführt, daß die vorhandenen Aminoamidgruppen zum größten Teil quaterniert werden, besonders bevorzugt, so daß praktisch alle quaternierbaren Aminoamidgruppen quaterniert werden.
Die an das Grundgerüst der Wachse gebundenen, von den Aminen der Formel (I) stammenden quaternären Reste können durch die folgende Formel dargestellt werden
worin R4 C1-4-Alkyl, β-Hydroxyäthyl, Benzyl oder Carboxymethyl und A⊖ ein farbloses Gegenion zum Ammoniumkation bedeuten,
und R2′ und R3′ jeweils den Bedeutungen von R2 und R3 entsprechen, mit Ausnahme von Wasserstoff und, wenn eines von R2 und R3 für Wasserstoff stand, in R2′ bzw. R3′ dafür eine der Bedeutungen von R4 steht.
Ist R4 ein Carboxymethylrest, dann kann, je nach pH, die Carboxygruppe das Gegenion zur Ammoniumgruppe als inneres Salz darstellen und A⊖ kann dann die negative Ladung in dieser Carboxygruppe symbolisieren. Vorzugsweise steht R4 für Aethyl, Methyl oder Carboymethyl, insbesondere für Methyl. Im Rest der Formel (II) ist vorteilhaft nicht mehr als eine Carboxymethylgruppe vorhanden. A⊖ steht vorzugsweise für ein Halogenidanion (Bromid oder vorzugsweise Chlorid) oder insbesondere für Aetho- oder Methosulfat.
Bevorzugte Reste der Formel (II) entsprechen der Formel
worin R14 Methyl, Aethyl oder Carboxymethyl bedeutet und die übrigen Symbole die oben angeführten Bedeutungen aufweisen.
Die erfindungsgemäßen quaternierten Wachse können einheitliche quaternierte Wachse oder auch Gemische von erfindungsgemäßen quaternierten Polyäthylen und/oder Fischer-Tropsch-Wachs-Derivaten mit erfindungsgemäßen quaternären Derivaten von oxydierten Mikrowachsen oder Gemischen von erfindungsgemäßen quaternierten Polyäthylenwachsderivaten mit erfindungsgemäßen quaternierten Fischer-Tropsch-Wachs-Derivaten sein.
Die erfindungsgemäßen quaternierten Wachse - einheitliche Wachse oder Gemische davon -, die im folgenden mit (a1) bezeichnet werden, können auch mit nicht-oxydierten Paraffinwachsen, die im folgenden mit (a2) bezeichnet werden, verschnitten werden. Diese Paraffinwachse (a2) haben vorteilhaft einen Tropfpunkt der 30°C ist und insbesondere im Bereich von 45-110°C liegt. Die Nadelpenetration der Paraffinwachse ist vorzugsweise ≦ωτ60. Diese nicht-oxydierten Paraffinwachse sind im allgemeinen makrokristalline Wachse. Pro Gewichtsteil Wachs (a1) werden vorteilhaft 0 bis 2, vorzugsweise 0,2 bis 1,2, Gewichtsteile des Wachses (a2) eingesetzt.
Die insgesamt vorhandenen Wachse [(a1) und, soweit vorhanden, (a2)] werden im folgenden mit (a) bezeichnet.
Die Wachse (a) werden vorteilhaft mit Dispergatoren (b) versetzt, um eine möglichst gute und rasche Verteilbarkeit in Wasser zu gewährleisten. Die Dispergatoren (b) können im allgemeinen übliche Tenside sein, vornehmlich nicht-ionogene, kationaktive oder amphotere Tenside.
Als nicht-ionogene Tenside können im allgemeinen übliche Tenside genannt werden, z. B. Oxäthylierungsprodukte von höheren Fettsäuren, höheren Fettamiden, höheren Fettalkoholen oder Mono- oder Dialkylphenolen, Sorbitanmono- oder -difettsäureester und deren Oxäthylierungsprodukte, z. B. mit einem HLB-Wert im Bereich von 2-12.
Als kationaktive Dispergatoren kommen im allgemeinen übliche kationaktive Tenside in Betracht, z. B. wie in der DE-OS 30 03 851 erwähnt.
Als amphotere Tenside können allgemein solche des Betaintyps oder des Aminocarbonsäuretyps, die gegebenenfalls eingebaute Aethylenoxygruppen enthalten können, erwähnt werden.
Vorzugsweise sind die Tenside (b) amphoter oder, vor allem, kationaktiv.
Ein besonderer Aspekt der Erfindung liegt darin, dass das Tensid (b) ein Aminoamid oder vorzugsweise ein quaterniertes Aminoamid ist, das den analogen Aufbau der Aminoamidgruppen aufweist, wie das Wachs (a1). Vorzugsweise entsprechen die quaternierten kationaktiven bzw. amphoteren Tenside der Formel
worin R-CO- der Acylrest einer aliphatischen C8-24-Fettsäure ist. Der Acylrest R-CO- ist vorteilhaft der Rest einer gesättigten oder monoäthylenisch ungesättigten Fettsäure, vorzugsweise mit 16-22 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Rest der Palmitinsäure, der Stearinsäure, der Oelsäure oder Behensäure oder auch von technischen Säuregemischen, wie z. B. die Talgfettsäure.
Bevorzugte Tenside der Formel (III) entsprechen der Formel
worin R′-CO- den Fettsäurerest einer aliphatischen, gesättigten oder monoäthylenisch ungesättigten Fettsäure mit 16-22 Kohlenstoffatomen ist und die übrigen Symbole, die oben angeführten Bedeutungen haben.
Vorteilhaft bedeutet in den Formeln (III) und (IIIa) R-CO- bzw. R′-CO- den Rest einer entsprechenden Alken- oder vorzugsweise Alkansäure, vor allem den Stearoylrest.
Die Tenside der Formel (III) bzw. (IIIa) können auf an sich bekannte Weise durch Amidierung der entsprechenden Fettsäuren R-COOH oder geeigneter funktioneller Derivate davon (z. B. der Halogenide oder Anhydride) mit Aminen der Formel (I) bzw. (Ia) zu Verbindungen der Formel
und anschließende Quaternierung hergestellt werden. Amidierung und Quaternierung können unter an sich üblichen Bedingungen durchgeführt werden, z. B. wie oben beschrieben; die Quaternierung kann auch in einem inerten Lösungsmittel im Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und Siedetemperatur, insbesondere bei 30-70°C, durchgeführt werden. Nach einer besonders bevorzugten Verfahrensweise werden das nicht-quaternierte aminoamidmodifizierte Wachs und das nicht-quaternierte Tensid im Gemisch miteinander quaterniert, insbesondere wird das aminoamidierte Wachs, das den Rest der Formel
enthält, im Gemisch mit einem Tensid der Formel (IV) bzw. (IVa) mit einem R4- bzw. R14-abgebenden Quaternierungsmittel quaterniert.
Die Quaternierungsbedingungen für das Gemisch entsprechen dann vorzugsweise denjenigen für die Quaternierung des Wachses.
Auf 100 Gewichtsteile Gesamtwachs (a) werden vornehmlich 10-100 Gewichtsteile, vorteilhaft 15-60 Gewichtsteile, vorzugsweise 20-40 Gewichtsteile Gesamttensid (b), insbesondere kationaktives und/oder amphoteres Tensid eingesetzt.
Günstigerweise werden die erfindungsgemässen Wachse als wäßrige Präparate formuliert, die auch die Tenside (b), vorzugsweise im oben angegebenen Mengenverhältnis, enthalten. Diese wäßrigen Präparate sind im wesentlichen feinteilige Dispersionen. In konzentrierten wäßrigen Präparaten der erfindungsgemäßen Wachse liegt der Trockenstoffgehalt vorzugsweise im Bereich von 15-50 Gew.%. Erforderlichenfalls können die erfindungsgemäßen Präparate, vor der Applikation aus wäßrigem Medium, mit Wasser zu verdünnteren Stammdispersionen verdünnt werden. Gewünschtenfalls können die erfindungsgemäßen, wäßrigen Präparate noch weitere übliche Zusätze enthalten, wie Frostschutzmittel oder Fungizide.
Die erfindungsgemäßen Wachse und Wachspräparate können im allgemeinen in beliebigen entsprechenden Gebieten eingesetzt werden, in denen emulgierbare bzw. dispergierbare Wachse Verwendung finden, z. B. für Polituren und Beschichtungen, insbesondere sind sie aber für die Ausrüstung von Fasermaterial, insbesondere Textilmaterial aus wäßrigem Medium zur Verbesserung der maschinellen Verarbeitbarkeit, insbesondere der maschinellen Trockenverarbeitung, z. B. der Nähbarkeit und der Aufrauhung von Flächen- oder Schlauchtextilware und der Verarbeitbarkeit von Faden (Aufspulen, Umspulen, Weben, Wirken usw.) geeignet.
Es eignet sich beliebiges Textilmaterial, wie es in der Textilindustrie vorkommt und zwar sowohl natürliche als auch synthetische und halbsynthetische Materialien und deren Gemische, insbesondere natürliche oder regenerierte Cellulose, natürliches oder synthetisches polyamid-, polyester-, polyurethan- und polyacrylnitrilhaltiges Material, sowie Gemische daraus. Das Material kann in einer beliebigen Bearbeitungsform vorliegen, z. B. als lose Fasern, Filamente, Fäden, Garnstränge und Spulen, Gewebe, Gewirke, Vliese, Vliesstoffe, Filze, Teppiche, Samt, Tuftingware oder auch Halbfertigware und ferner auch Kunstleder. Vorzugsweise werden Kreuzspulen, Textilbahnen oder Textilschlauchware, insbesondere Gewirkschlauchware ausgerüstet.
Die Ausrüstung erfolgt zweckmäßig aus wäßrigem, schwachsaurem bis schwachalkalischem Medium, insbesondere im pH-Bereich von 4-9, vorzugsweise unter nahezu neutralen bis schwachsauren Bedingungen, insbesondere im pH-Bereich von 5-7,5. Die Konzentration der erfindungsgemäßen Präparate, bezogen auf das Substrat, kann je nach Art und Beschaffenheit des Substrates und gewünschtem Effekt in weiten Grenzen variieren und beträgt vorteilhaft Werte im Bereich von 0,25-2, vorzugsweise 0,5-1,5% Trockenstoff [Wachs (a) + Tensid (b)], bezogen auf das Trockengewicht des Substrates.
Das erfindungsgemäße Ausrüstungsverfahren hat allgemein den Charakter einer nicht-permanenten Ausrüstung und erfolgt vorteilhaft als letzte Ausrüstungsstufe des Materials vor der maschinellen Weiterverarbeitung, vorzugsweise im Anschluß an ein optisches Aufhellverfahren und/oder Färbeverfahren, gegebenenfalls nach einer zusätzlichen Behandlung, z. B. einer permanenten Ausrüstung des Fasermaterials. Die Ausrüstung kann nach beliebigen üblichen Verfahren erfolgen, z. B. nach Imprägnierverfahren oder nach Ausziehverfahren. Bei Ausziehverfahren können sowohl Verfahren aus langer als auch aus kurzer Flotte in Frage kommen, z. B. bei Flottenverhältnissen im Bereich von 100 : 1 bis 0,5 : 1, insbesondere zwischen 60 : 1 und 2 : 1. Die Applikationstemperatur kann auch bei üblichen Werten liegen, beispielsweise im Bereich zwischen Raumtemperatur und 60°C, vorzugsweise im Bereich von 25°C bis 50°C. Das Imprägnieren kann nach üblichen Verfahren erfolgen, z. B. durch Tauchen, Klotzen oder Aufsprühen. Nach dem Imprägnierverfahren bzw. nach dem Ausziehverfahren kann die behandelte Ware auf übliche Weise getrocknet werden, z. B. bei 30 bis 180°C, vorzugsweise 60 bis 140°C.
Die erfindungsgemäßen Präparate, insbesondere diejenigen, die die Tenside der Formel (III) enthalten, zeichnen sich durch eine hervorragende Beständigkeit aus und sind insbesondere auch unter starker dynamischer Beanspruchung von Flotte und/oder Textilmaterial stabil und unverändert wirksam und eignen sich daher insbesondere auch für die Ausrüstung von Textilbahnen und -schläuchen in Düsenfärbeapparaturen, und zwar auch in solchen, in denen extrem hohe Scherkräfte wirksam werden. Die erfindungsgemäßen Präparate sind auch für die Naßparaffinierung von Kreuzspulen sehr gut geeignet; auch in diesem Fall hat die starke dynamische Beanspruchung der Flotte, die vom Inneren der Spule nach außen durch die Fäden der Kreuzspule forciert wird, keine negative Auswirkung auf die erfindungsgemäße Präparation und die damit erzielte Ausrüstung.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben; die eingesetzten Komponenten sind die folgenden:
Dispergatoren D
Tabelle
Nicht-oxydierte Paraffinwachse P
Oxydierte Wachse W
W 1 oxydiertes Polyäthylen (PED 522 der Fa. HOECHST AG, BRD) mit folgenden Spezifikationen:
Dichte 0,94
Tropfpunkt 95-100°C
Erstarrungspunkt 83-88°C
Penetrationszahl 6-8
Säurezahl 25
Verseifungszahl 45
W 2 oxydiertes Mikrowachs (Petrolite C 7500, der Fa. PETROLITE CORP., Bareco division, USA) mit folgenden Spezifikationen:
Tropfpunkt 100°C
Penetrationszahl 3
Säurezahl 15
Verseifungszahl 31
W 3 oxydiertes Wachs aus der Fischer-Tropsch-Synthese (Vestowax J 324 ST, der Fa. Chemische Werke Hüls AG, Deutschland) mit folgenden Spezifikationen:
Tropfpunkt 105-115°C
Penetrationszahl 1-2
Säurezahl 10-14
Verseifungszahl 20-30
Herstellung des kationischen Wachses K1
2240 Teile oxydiertes Polyäthylen W1 werden bei 110°C geschmolzen und mit 112 Teilen 3-(Dimethylamino-)-propylamin versetzt. Anschließend wird innerhalb von 8 Stunden unter Stickstoff die Temperatur von 110°C auf 180°C erhöht und 10 Stunden auf diesem Wert gehalten. Anschließend wird auf 150°C gekühlt, evakuiert (26 mbar) und 30 Minuten bei diesem Vakuum nachgerührt. Gesamthaft werden ca. 28 g Destillat mit einem Amingehalt von 6% erhalten. Anschließend wird die Säurezahl des Kondensationsproduktes bestimmt. Sie beträgt ca. 3,0. Sodann wird mit Stickstoff entlastet und abgekühlt und bei 110°C werden 111 Teile Dimethylsulfat zugetropft, was der für die Quaternierung der durch die Bestimmung der Abnahme der Säurezahl erfaßbaren Amidamin-Gruppen erforderlichen Menge entspricht. Nach 30 Minuten bei 110°C wird das erhaltene kationische quaternierte Wachs K1 ausgeladen.
Herstellung von kationischen Wachs/Paraffin-Dispersionen
x Teile nicht-oxydiertes Paraffin P werden vorgelegt, geschmolzen und auf 110°C erhitzt. Anschließend werden y Teile kationisches Wachs K1 sowie z Teile Dispergator D zugegeben. Sobald eine homogene Schmelze vorliegt, was nach ca. 15-30 Minuten der Fall ist, werden unter Rühren bei einer Temperatur von 103-104°C vorerst 500 Teile Wasser von 90-95°C so rasch wie möglich zugegeben. Es entsteht eine feine, milchartige Dispersion, die 30 Minuten bei 95°C weitergerührt wird. Anschließend werden 250 Teile Eis zugegeben, so rasch wie möglich abgekühlt und bei 30°C ausgeladen. Man erhält 1000 Teile Dispersion.
Tabelle
Beispiel 9
a) 2240 Teile oxydiertes Polyäthylen W 1 werden, wie oben beschrieben, mit 112 Teilen 3-(Dimethylamino)-propylamin versetzt aber, vor der Umsetzung mit Dimethylsulfat, auf Bleche ausgeladen.
b) Kondensation von Stearinsäure mit 3-(Dimethylamino)-propylamin.
270 Teile technische Stearinsäure mit einer Säurezahl von 208 werden bei 90°C geschmolzen und unter Stickstoffatmosphäre mit 112 Teilen 3-(Dimethylamino)-propylamin versetzt. Die Temperatur wird dann für 2 Stunden auf 130°C gehalten und anschließend mit einer Geschwindigkeit von 10°/Stunde auf 175°C gesteigert. Nach einer Nachrührzeit von 5 Stunden wird noch 1 Stunde evakuiert. Insgesamt werden ca. 18 Teile Wasser und 10 Teile überschüssiges 3-(Dimethylamino)-propylamin abdestilliert. Die noch heiße Ware wird zum Abkühlen auf Schalen ausgeladen.
c) Quaternierung und Herstellung der Dispersion.
95,4 Teile des gemäß Teil a) dieses Beispiels 9 erhaltenen Wachskondensats und 37,3 Teile des gemäß Teil b) dieses Beispiels 9 erhaltenen Stearinsäure-dimethylaminopropylamids werden unter Stickstoffatmosphäre bei 110°C geschmolzen, innert 15 Minuten mit 17,3 Teilen Dimethylsulfat versetzt und 30 Minuten bei 105-115°C gerührt. Dann werden in 20 Minuten 100 Teile Paraffin P5 mit einem Tropfpunkt von 58-60°C zugegeben und gut vermischt. In die Schmelze von 110°C werden schnell 500 Teile entmineralisiertes Wasser von 90-92°C gegeben.
Nach 30 Minuten hat sich die ganze Masse zu einer feinen Dispersion verteilt; sie wird im Eisbad und durch Zugabe von 250 Teilen Eis schnell abgekühlt und ausgeladen.
Die Dispersion kann auch hergestellt werden, indem die oben hergestellte Wachs/Paraffin-Schmelze in die entsprechende Menge Wasser von 90-95°C eingegossen wird.
Beispiel 10
a) 2000 Teile oxydiertes Mikrowachs W 2 werden bei 110°C geschmolzen und mit 71 Teilen 3-(Dimethylamino)- propylamin versetzt. Anschließend wird innert 1 Stunde auf 130°C erhitzt und die Temperatur 3 Stunden auf diesem Wert gehalten. Anschließend wird innert 5 Stunden auf 180°C erwärmt und 12 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert. Dann wird auf 150°C gekühlt, evakuiert (25 mbar) und 30 Minuten bei diesem Vakuum nachgerührt. Gesamthaft werden ca. 23 Teile Destillat erhalten. Die Säurezahl des Kondensationsproduktes beträgt 2,8. Sodann wird mit Stickstoff entlastet und ausgeladen.
b) 48,1 Teile des gemäß Teil a) dieses Beispiels 10 erhaltenen W 2-Kondensationsproduktes, 47,8 Teile des gemäß Teil a) vom Beispiel 9 erhaltenen Polyäthylen-Kondensates und 37,1 Teile des gemäß Teil b) vom Beispiel 9 erhaltenen Stearinsäure-dimethylaminopropylamids werden unter Stickstoffatmosphäre bei 110°C geschmolzen, innert 60 Minuten mit 16,9 Teilen Dimethylsulfat versetzt und 30 Minuten bei 120°C gerührt. Dann werden innert einigen Minuten 100 Teile Paraffin P 5, geschmolzen (Temp. 85°C) zugegeben und gut vermischt. Nach 20 Minuten Nachrührzeit bei 120°C wird die heiße Schmelze nun zu 500 Teilen Wasser von 95°C zugegeben. Nach 30 Minuten Nachrührzeit bei 95-97°C wird die erhaltene Dispersion mit 250 Teilen Wasser von 15°C versetzt, auf RT (= 20°C) abgekühlt und ausgeladen.
Beispiel 11
a) 748 Teile Wachs W 3 werden mit 30,6 Teilen Dimethylaminopropylamin, analog wie im Teil a) von Beispiel 9 beschrieben, kondensiert. Es wird ein Produkt mit einer Säurezahl von 1 und einer Aminzahl von 37 erhalten.
b) 96,7 Teile des gemäß Teil a) dieses Beispiels 11 erhaltenden Kondensationsproduktes und 37,1 Teile des Stearinsäure-dimethylaminopropylamids gemäß Teil b) von Beispiel 9 werden unter Stickstoff bei 120°C geschmolzen und innert 1 Stunde bei 100-115°C mit 16,2 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach 30 Minuten werden 100 Teile Paraffin P 5 zugegeben und gut gemischt. Danach wird die Schmelze von 115-120°C innert 5 Minuten in 500 Teile Wasser mit einer Temperatur von 95-97°C eingegossen, wobei sich die Schmelze sofort zu einer weißen Milch dispergiert. Nach 30 Minuten werden 250 Teile Wasser von 15°C zugegeben und es wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 12
Man verfährt wie im Bespiel 11 beschrieben, setzt aber anstelle von 16,2 Teilen Dimethylsulfat 20,6 Teile davon ein.
Applikationsbeispiele A-C
A. 1 kg des auszurüstenden Substrates (Textilware, Baumwoll-Single-Jersey, blau) werden bei 40°C und einem Flottenverhältnis 1 : 8 auf einem Labor- Jet der Firma MATHIS (Schweiz) mit 40 g Ausrüstungsmittel (Dispersion der Beispiele 1 bis 12) behandelt. Die Flottenumwälzung beträgt 60 l/ Min. und die Behandlungszeit 20 Min. Das Wasser weist eine Härte von 10° dH (nach DIN 53905) und einen pH von 6 auf. Nach der Behandlung wird das Substrat geschleudert, während 90 Sek. bei 140°C ohne Spannen getrocknet und die Nähbarkeit bestimmt. Es treten während der Behandlung keine Ablagerungen oder schmierige Abscheidungen auf. Auf der Textilware sind keine Flecke festzustellen. Nach dem Ablassen der Flotte können keine Rückstände im Apparat beobachtet werden. Sämtliche Dispersionen (Beispiele 1 bis 12) sind scherstabil und ergeben eine deutliche Verbesserung der Nähbarkeit der behandelten Textilware (gegenüber der entsprechend ohne Wachsdispersion behandelten).
B. Apparat: 3 Rollenjet von AVESTA (Schweden)
Substrat: 150 kg Polyester/Baumwolle (50 : 50) Intimmischung Trikot gefärbt mit Reaktiv- und Dispersionsfarbstoffen (einbadig-zweistufig) und kationisch nachbehandelt.
Produkt: 3,0% (auf Warengewicht bezogen) Dispersion von Beispiel 1
Flotte: 2200 l Permutitwasser
Flottenverhältnis: 1 : 15
pH-Wert: 5,5
Temperatur: 30°C
Behandlungszeit: 20 Min.
Warengeschwindigkeit: 80 m/Min.
Arbeitslauf: Das Produkt wird in 150 l Wasser vorverdünnt in 7 Min. zudosiert. Die Temperatur bleibt dabei konstant. Die Flotte ist nach der Behandlung klar ausgezogen. Beim Ausladen der Ware entstehen keine Flecke oder Ablagerungen auf der Ware oder im Apparat. Nach dem Trocknen zeigt die behandelte Ware eine ausgezeichnete Nähbarkeit.
Analog wie im Beispiel B beschrieben werden die Dispersionen der Beispiele 2-12 eingesetzt.
C. Apparat: THIES-Jet R95, 3 Kammern
Substrat: 360 kg Polyester/Baumwolle (50 : 50) Single- Jersey, Bordeaux-Färbung
Produkt: 2,8% (auf Warengewicht bezogen) Dispersion von Beispiel 1
Flotte: 2000 l Permutitwasser
Flottenverhältnis: 1 : 5,5
pH-Wert: 7,0
Temperatur: 30°C
Behandlungszeit: 20 Min.
Warengeschwindigkeit: 370 m/Min.
Arbeitslauf: Das Produkt wird in 150 l Wasser vorverdünnt in 15 Min. zudosiert. Es bilden sich keine Rückstände, Ablagerungen oder Flecke. Das Warenbild sowie die Nähbarkeit der trockenen Ware sind einwandfrei.
Analog wie im Beispiel C beschrieben werden die Dispersionen gemäß Beispielen 2-12 eingesetzt.
Nähtest
Zur Prüfung der Nähbarkeit werden zwei Stücke eines Textilmaterials das wie beschrieben ausgerüstet und thermisch behandelt ist, 24 Stunden im Normalklima (65% relative Luftfeuchtigkeit und 20°C) gehalten und dann werden beide ausgerüsteten Stücke mit einer Pfaff-Steppstich-Nähmaschine Typ 483 bei einer Nähgeschwindigkeit von 4800 Stichen/Minute testweise zusammengenäht (d. h. ohne Nähfaden). Die Einstichkraft der Nähnadel wird durch eine sich unter dem Textilmaterial und unter der Einstichstelle befindenden Dehnungsmesstreifenbrücke aufgenommen und durch einen daran angeschlossenen UV-Schreiber registriert; die Einstichkraft wird erst abgelesen, wenn nach einer Anlaufzeit die Tourenzahl der Nähmaschine (4800 Touren/Minute) annähernd konstant geworden ist. Der Null-Wert des UV-Schreibers wird beim Laufen der Maschine bei gleicher Tourenzahl, aber ohne Gewebe geeicht. Der Durchschnittswert der Einstichkraft wird auf zehn Nähten von je 100 Stichen ermittelt. Die verwendete Nähnadel ist eine SES/80 (kleine Kugelspitze) Nadel der Firma F. Schmetz GmbH (Spezialfabrik für Nähmaschinennadeln, 5120 Herzogenrath, Deutschland) (siehe Taschenbuch der Nähtechnik F. Schmetz, 1975).
Applikationsbeispiel D
100 kg Baumwollgarn mercerisiert, in Form von Strängen, werden mit 2% (2 kg) Produkt gemäss Bespiel 9 behandelt.
Apparat: Hugdson, Walker, Davis Färbeapparat (besprühen)
Flotte: 1000 l
pH: 6,0
Behandlungszeit: 20 Minuten, 40°C
Nach der Behandlung wird getrocknet und es werden Kreuzspulen hergestellt. Anschliessend werden die Faser-Metall-Reibungskoeffizienten f ermittelt (Rotschild F-Meter). Prüfbedingungen:
Umschlingungswinkel: 120°
Vorspannung: 15 g
Abzugsgeschwindigkeit: 50 m/min und 100 m/min.
Das mit der Dispersion gemäss Beispiel 9 behandelte Material weist einen deutlich niedrigen f-Wert auf als das unbehandelte.

Claims (15)

1. Quaternierte Aminoamidwachse, erhältlich durch Amidierung von carboxygruppenhaltigen oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Kohlenwasserstoffwachsen mit einem Polyamin, das nur eine primäre Aminogruppe enthält und Quaternierung von mindestens einer Aminogruppe der eingeführten Aminoamidreste.
2. Quaternierte Aminoamidwachse gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Kohlenwasserstoffwachse oxydierte und gegebenenfalls teilverseifte Fischer- Tropsch-, Mikro- oder Polyäthylenwachse sind.
3. Quaternierte Aminoamidwachse gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Wachse einen Tropfpunkt 80°C, eine Nadelpenetration 20, eine Verseifungszahl im Bereich von 10 bis 120 und eine Säurezahl im Bereich von 5 bis 80 aufweisen und daß die Aminoamidwachse eine Säurezahl aufweisen, die kleiner als die Hälfte derjenigen des oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Wachses ist.
4. Wachse nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamine der Formel entsprechen, worin
R1 einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff, C1-24-Alkyl, C14-24-Alkenyl oder C2-4-Hydroxyalkyl und
R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C2-4Hydroxyalkyl oder Benzyl
bedeuten, wobei höchstens eines von R2 und R3 Wasserstoff ist, oder R2 und R3, zusammen mit dem benachbarten N, einen Morpholinring bedeuten.
5. Wachse nach Ansprüchen 1-4, worin der kohlenstoffgebundene quaternierte Aminoamidrest der Formel entspricht,
worin R4 C1-4-Alkyl, β-Hydroxyäthyl, Benzyl oder Carboxymethyl und A⊖ ein farbloses Gegenion zum Ammoniumkation bedeuten und
R2′ und R3′ jeweils den Bedeutungen von R2 und R3 entsprechen, mit Ausnahme von Wasserstoff und, wenn eines von R2 und R3 für Wasserstoff stand, in R2′ bzw. R3′ dafür eine der Bedeutungen von R4 steht.
6. Quaternäre Wachse, gekennzeichnet durch über die Carbonylgruppe der Amidgruppe an das Kohlenwasserstoffgrundgerüst gebundene quaternäre Ammoniumamidreste, vorzugsweise der Formel (II) gemäß Anspruch 5, gegebenenfalls neben Carboxy- und/oder Carbonsäureestergruppen, wie sie in oxydierten und gegebenenfalls teilverseiften Kohlenwasserstoffwachsen üblicherweise vorkommen, und gegebenenfalls entsprechenden nicht- quaternierten Aminoamidresten, vorzugsweise der Formel -CO-NH-R1-NR2R3 (V).
7. Gemische von Wachsen gemäß Ansprüchen 1-6 mit nicht-oxydierten Paraffinwachsen.
8. Mit Wasser verdünnbare Präparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
(a) Wachsen gemäß Ansprüchen 1-7 und
(b) Dispergatoren.
9. Präparate gemäß Anspruch 8, worin (b)
(b1) ein kationaktiver Dispergator,
oder (b2) ein amphoterer Dispergator
oder ein Gemisch von solchen Dispergatoren ist.
10. Präparate gemäß Anspruch 9, worin (b) quaternierte Fettsäureaminoamide der Formel sind, worin R-CO- der Acylrest einer aliphatischen C8-24-Fettsäure ist.
11. Präparate gemäß Ansprüchen 8-10, gekennzeichnet durch einen Gehalt an in Wasser dispergierten Wachsen (a) in Gegenwart von Dispergatoren (b).
12. Verfahren zur Herstellung der Präparate gemäß Ansprüchen 8-11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten (a) und (b) miteinander mischt und gegebenenfalls mit Wasser verdünnt.
13. Verfahren zur Herstellung von (b)-haltigen Wachspräparaten gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man das aminoamidierte Wachs, das den Rest enthält, im Gemisch mit einem Tensid der Formel mit einem R4-abgebenden Quaternierungsmittel quaterniert.
14. Verwendung von Wachsen oder Wachspräparaten gemäß Ansprüchen 1-13 zum Ausrüsten von Fasermaterial aus wäßrigem Medium.
15. Verwendung nach Anspruch 14 zur Ausrüstung von Textilmaterial unter starker dynamischer Beanspruchung des Textilmaterials und/oder der Behandlungsflotte.
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