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DE3613491A1 - Mixtures of polyamides and polyphosphonates - Google Patents

Mixtures of polyamides and polyphosphonates

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Publication number
DE3613491A1
DE3613491A1 DE19863613491 DE3613491A DE3613491A1 DE 3613491 A1 DE3613491 A1 DE 3613491A1 DE 19863613491 DE19863613491 DE 19863613491 DE 3613491 A DE3613491 A DE 3613491A DE 3613491 A1 DE3613491 A1 DE 3613491A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixtures
weight
polyamides
acid
polyphosphonates
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19863613491
Other languages
German (de)
Inventor
Werner Nielinger
Hermann Kauth
Heinz-Josef Fuellmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to DE8787105306T priority patent/DE3775816D1/en
Priority to EP87105306A priority patent/EP0242732B1/en
Priority to US07/037,033 priority patent/US4788259A/en
Publication of DE3613491A1 publication Critical patent/DE3613491A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Thermoplastically processable mixtures of 1. 3-40% by weight of a polyphosphonate and 2. 60-97% by weight of an amorphous, partially aromatic polyamide (nylon).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen aus amorphen teilaromatischen Polyamiden und Polyphosphonaten.The present invention relates to mixtures of amorphous partially aromatic polyamides and polyphosphonates.

Mischungen von Polymeren gewinnen zunehmend an Bedeutung, da man die Eigenschaften der Mischungen in einem breiten Bereich variieren und dem jeweiligen Einsatzgebiet optimal anpassen kann. Eine Eigenschaftskombination, die allen Anforderungen der Praxis genügt, ist jedoch nur bei wenigen Polymermischungen anzutreffen.Mixtures of polymers are becoming increasingly important because the properties of the mixtures are broad Vary the range and optimally for each area of application can adjust. A combination of properties that meets all requirements practice is sufficient, but is only a few To find polymer blends.

So kann insbesondere die Unverträglichkeit der Polymeren die mechanischen Eigenschaften und das Aussehen der Mischungen nachteilig beeinflussen. Außerdem können Probleme bei der Herstellung und Verarbeitung von Polymermischungen auftreten, wenn beispielsweise während der Verarbeitung die Polymeren unter Bildung verzweigter oder vernetzter Strukturen reagieren. So ist es bisher nicht in zufriedenstellender Weise gelungen, aus den technisch wichtigen aliphatischen Polyamiden und Polyphosphonaten gut verarbeitbare Mischungen mit ausreichender Zähigkeit herzustellen. Wegen der beträchtlichen Erhöhung der Schmelzviskosität ist eine problemlose Compoundierung und nachfolgende Verarbeitung durch Spritzguß bei Mischungen mit hohem Polyamidanteil nicht möglich, während bei Mischungen mit hohem Polyphosphonatanteil die Zähigkeit drastisch abnimmt.In particular, the intolerance of the polymers can the mechanical properties and the appearance of the Adversely affect mixtures. You can also Problems in the production and processing of polymer blends occur, for example, during the Processing the polymers to form branched or networked structures react. So far it is not succeeded in a satisfactory manner from the technical important aliphatic polyamides and polyphosphonates  easily processable mixtures with sufficient toughness to manufacture. Because of the significant increase in Melt viscosity is easy compounding and subsequent processing by injection molding for mixtures not possible with a high polyamide content, while at Mixtures with high polyphosphonate content the toughness decreases dramatically.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man gut verarbeitbare thermoplastische Mischungen mit hoher Zähigkeit aus Polyamiden und Polyphosphonaten erhält, wenn man als Polyamide amorphe, teilaromatische Polyamide einsetzt.Surprisingly, it has now been found that it is easy to process thermoplastic mixtures with high toughness obtained from polyamides and polyphosphonates if one as Polyamides used amorphous, partially aromatic polyamides.

Gegenstand der Erfindung sind daher thermoplastisch verarbeitbare Mischungen aus 60-97 Gew.-% amorphen teilaromatischen Polyamids und 3-40 Gew.-% eines Polyphosphonats.The invention therefore relates to thermoplastics Mixtures of 60-97% by weight of amorphous, partially aromatic Polyamides and 3-40% by weight of a polyphosphonate.

Als Polyamide eignen sich vorzugsweise solche Polyamide, die zumindest zu 30 Mol-% aus aromatischen polyamidbildenden Komponenten, besonders bevorzugt zu 50 Mol-% aus aromatischen Dicarbonsäuren aufgebaut sind.Suitable polyamides are preferably those polyamides which are at least 30 mol% from aromatic polyamide-forming Components, particularly preferably 50 mol% of aromatic Dicarboxylic acids are built up.

Beispiele für geeignete Polyamide sind insbesondere teilaromatische amorphe Polyamide aus aromatischen Dicarbonsäuren, wie Isophthalsäure oder Terephthalsäure, wobei gegebenenfalls aliphatische oder cycloaliphatische Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Sebazinsäure, Azelainsäure, Dekandicarbonsäure, Cyclohexandicarbonsäure, mitverwendet werden können und Diaminen. Die Auswahl der Diamine unterliegt keiner Beschränkung; es können alle zur Herstellung von thermoplastisch verformbaren Polyamiden geeignete Diamine verwendet werden. Beispiele sind Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, das Isomerengemisch aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, Bis-(4-aminocyclohexyl)-methan, Bis-(4-amino-cyclohexyl)-propan, 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyl-dicyclohexylmethan, 3- Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin, m- und p- Xylylendiamin. Schließlich können auch Aminocarbonsäuren bzw. ihre Lactame als Comonomere mit eingesetzt werden, beispielsweise ε-Aminocapronsäure, ω-Aminoundekansäure oder ω-Aminolaurinsäure.Examples of suitable polyamides are, in particular, partially aromatic amorphous polyamides made from aromatic dicarboxylic acids, such as isophthalic acid or terephthalic acid, where aliphatic or cycloaliphatic dicarboxylic acids, such as adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, decanedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, can also be used, and diamines. The choice of diamines is not subject to any restrictions; all diamines suitable for the production of thermoplastically deformable polyamides can be used. Examples are tetramethylene diamine, hexamethylene diamine, the isomer mixture of 2,2,4- and 2,4,4-trimethylhexamethylene diamine, bis- (4-aminocyclohexyl) methane, bis- (4-amino-cyclohexyl) propane, 4,4 ′ -Diamino-3,3'-dimethyl-dicyclohexylmethane, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine, m- and p-xylylenediamine. Finally, aminocarboxylic acids or their lactams can also be used as comonomers, for example ε- aminocaproic acid, ω- aminoundecanoic acid or ω- aminolauric acid.

Bevorzugte amorphe, teilaromatische Polyamide sind solche aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin oder aus Terephthalsäure und dem Isomerengemisch aus 2,2,4- und 2,4,4- Trimethylhexamethylendiamin oder aus Isophthalsäure, Terephthalsäure, Dekandicarbonsäure, Hexamethylendiamin und Bis-(4-aminocyclohexyl)-methan oder aus Adipinsäure, Isophthalsäure, Hexamethylendiamin, 4,4′-Diamino-3,3′- dimethyl-dicyclohexylmethan oder aus Adipinsäure, Hexamethylendiamin, 4,4′-Diamiondicyclohexyl-methan oder aus Laurinlactam, Isophthalsäure, 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyl- dicyclohexylmethan.Preferred amorphous, partially aromatic polyamides are those from isophthalic acid and hexamethylenediamine or from terephthalic acid and the mixture of isomers of 2,2,4- and 2,4,4- Trimethylhexamethylene diamine or from isophthalic acid, Terephthalic acid, decanedicarboxylic acid, hexamethylenediamine and bis (4-aminocyclohexyl) methane or from adipic acid, Isophthalic acid, hexamethylenediamine, 4,4'-diamino-3,3'- dimethyl-dicyclohexylmethane or from adipic acid, hexamethylene diamine, 4,4'-diamione dicyclohexyl methane or from Laurolactam, isophthalic acid, 4,4'-diamino-3,3'-dimethyl- dicyclohexylmethane.

Besonders bevorzugte Polyamide sind die amorphen Polyamide aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin.The amorphous polyamides are particularly preferred polyamides from isophthalic acid and hexamethylenediamine.

Geeignete Polyphosphonate und deren Herstellung sind in der deutschen Offenlegungsschrift 29 44 093 beschrieben. Sie bestehen aus wiederkehrenden Einheiten der Struktur Suitable polyphosphonates and their preparation are in the German laid-open specification 29 44 093. They consist of recurring units of the structure  

wobei R einen Alkylrest mit 1-6, vorzugsweise 1-3 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycolalkylrest mit 5-30, vorzugsweise 6-12 C-Atomen, einen Alkylarylrest mit 7-30, vorzugsweise 7-16 C-Atomen oder einem Arylrest mit 6-30 vorzugsweise 6-18 C-Atomen darstellt.where R is an alkyl radical with 1-6, preferably 1-3 C atoms or an optionally substituted cycolalkyl radical with 5-30, preferably 6-12 carbon atoms, with an alkylaryl radical 7-30, preferably 7-16 carbon atoms or an aryl radical 6-30 preferably represents 6-18 carbon atoms.

Als Substituenten können C₁-C₆-Alkylreste vorhanden sein.C₁-C₆ alkyl radicals may be present as substituents.

X bedeutet mindestens einen der Reste Phenylen oder einen RestX represents at least one of the residues Phenylene or a residue

mit Y = eine Bindung oder ein C₁-C₅, vorzugsweise C₁-C₃- Alkylenrest, C₅-C₁₂, vorzugsweise C₆-C₁₀-Cycloalkylenrest oder ein Brückenglied wie S, O, SO₂, CO.with Y = a bond or a C₁-C₅, preferably C₁-C₃- Alkylene radical, C₅-C₁₂, preferably C₆-C₁₀ cycloalkylene radical or a bridge member such as S, O, SO₂, CO.

Die aromatischen Ringe von X können auch mit Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert sein.The aromatic rings of X can also have alkyl groups be substituted with 1-4 carbon atoms.

Besonders bevorzugte Polyphosphonate sind die Polyphosphonsäureester des 4,4′-Dihydroxydiphenyls und/oder des Hydrochinons mit Methanphosphonsäure und/oder Ethanphos­ phonsäure. The polyphosphonates are particularly preferred polyphosphonates of 4,4'-dihydroxydiphenyl and / or of Hydroquinones with methanephosphonic acid and / or ethanephos phonic acid.  

Die Polyphosphonate besitzen vorzugsweise mittlere Molekulargewichte (Zahlenmittel n osmometrisch im Methylenchlorid bestimmt) von 2000 bis 80 000, insbesondere 4000 bis 40 000.The polyphosphonates preferably have average molecular weights (Number average n  osmometric in methylene chloride determined) from 2000 to 80,000, especially 4000 to 40,000.

Die Herstellung der Mischungen kann bei üblichen Temperaturen, vorzugsweise bei 260-285°C auf handelsüblichen Ein- und Mehrwellenextrudern erfolgen. Dabei können die vorgemischten Polymeren direkt in den Extruder gegeben werden. Man kann aber auch das Polyphosphonat in bereits geschmolzenes Polyamid dosieren. Diese Arbeitsweise bietet sich an, wenn Mischungen mit empfindlichen Polyphosphonaten hergestellt werden sollen.The mixtures can be prepared at customary temperatures, preferably at 260-285 ° C on commercially available and multi-shaft extruders. The premixed can Polymers can be added directly to the extruder. However, the polyphosphonate can also be melted Dose polyamide. This way of working offers itself when blends with sensitive polyphosphonates to be manufactured.

Die erfindungsgemäßen thermoplastisch verarbeitbaren Mischungen können die üblichen Zusätze und Hilfsmittel enthalten, beispielsweise einen oder mehrere Füllstoffe, insbesondere Glasfasern in Mengen von 10-60 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung. Als weitere Füll- und Verstärkungsstoffe kommen Mikroglaskugeln, Kreide, Quarze, wie beispielsweise Novaculit, und Silikate, wie Asbest, Feldspat, Glimmer, Talkum, Wollastonit sowie Kaolin in calzinierter und nicht calzinierter Form in Betracht. Außerdem sind Farbstoffe und Pigmente, insbesondere Farbruße und/oder Nigrosinbasen, Stabilisatoren sowie Verarbeitungshilfsmittel zu nennen, ferner Schlagzähmodifikatoren, beispielsweise auf der Basis von Copolymerisaten des Ethylens, Poly(meth)acrylaten und gepfropften Polybutadienen. The thermoplastically processable according to the invention Mixtures can contain the usual additives and auxiliaries contain, for example one or more fillers, in particular glass fibers in amounts of 10-60 wt .-%, based on the whole mix. As a further filling and Reinforcing materials come micro glass balls, chalk, Quartz, such as novaculite, and silicates, such as Asbestos, feldspar, mica, talc, wollastonite as well Kaolin in calcined and uncalcined form in Consider. In addition, dyes and pigments, in particular Color black and / or nigrosine bases, stabilizers as well as processing aids, impact modifiers, for example based on copolymers of ethylene, poly (meth) acrylates and grafted Polybutadienes.  

Die Mischungen zeichnen sich durch gute Homogenität und gute mechanische Eigenschaften aus. Sie eignen sich zur Herstellung von Spritzgießteilen für den technischen Bereich, beispielsweise für Gehäuseteile, Abdeckungen.The mixtures are characterized by good homogeneity and good mechanical properties. They are suitable for Manufacture of injection molded parts for technical Area, for example for housing parts, covers.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

Eine Mischung aus 80 Gew.-Tle. eines Polyamids aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin und 20 Gew.-Tle. eines Polyphosphonats, hergestellt gemäß DE-OS 29 44 093 aus Methanphosphonsäurediphenylester und 4,4′-Dihydroxydiphenyl wird in einem Einwellenextruder (Haake) bei 274°C Massetemperatur compoundiert. Das Produkt läßt sich zu Formkörpern mit einer Schlagzähigkeit (DIN 53 453) von 42 kJ/m² und einer Wärmeformbeständigkeit von 130°C (Vicat, VSTB) verarbeiten.A mixture of 80 parts by weight. a polyamide from isophthalic acid and hexamethylenediamine and 20 parts by weight. one Polyphosphonate, made according to DE-OS 29 44 093 Methanephosphonic acid diphenyl ester and 4,4'-dihydroxydiphenyl is in a single-screw extruder (Haake) at 274 ° C Melt temperature compounded. The product can be approved Shaped bodies with an impact strength (DIN 53 453) of 42 kJ / m² and a heat resistance of 130 ° C (Vicat, VSTB) process.

Die relativen Viskositäten, gemessen bei 25°C in einem Ubbelhode-Viskosimeter, betragen:The relative viscosities, measured at 25 ° C in one Ubbelhode viscometers are:

Polyphosphonat:1,234 (0,5prozentige Lösung in Methylenchlorid) Polyamid:2,5 (1prozentige Lösung in m-Kresol) Mischung:2,4 (1prozentige Lösung in m-Kresol)Polyphosphonate: 1.234 (0.5 percent solution in methylene chloride) Polyamide: 2.5 (1 percent solution in m-cresol) Mixture: 2.4 (1 percent solution in m-cresol)

Beispiel 2Example 2

Eine Mischung aus 90 Gew.-Tle. des Polyamids aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin aus Beispiel 1 und 10 Gew.-Tle. eines niedermolekularen Polyphosphonats hergestellt aus Dihydroxydiphenyl und Methanphosphonsäurediphenylester (h rel = 1,100, 0,5%ig in Methylenchlorid) werden auf einem Doppelwellenextruder (ZSK 32 der Firma Werner & Pfleiderer) bei 262°C Massetemperatur compoundiert. Man erhält eine Mischung mit einer relativen Viskosität von 2,33 (1%ig in m-Kresol). Das Granulat wurde zu Formkörpern verarbeitet; die Schlagzähigkeit nach DIN 53453 beträgt 8× nicht gebrochen, 2× 103 kJ/m².A mixture of 90 parts by weight. of the polyamide from isophthalic acid and hexamethylenediamine from Example 1 and 10 parts by weight. a low molecular weight polyphosphonate made from dihydroxydiphenyl and methanephosphonic acid diphenyl ester ( h rel = 1,100, 0.5% in methylene chloride) are compounded in a twin-screw extruder (ZSK 32 from Werner & Pfleiderer) at a melt temperature of 262 ° C. A mixture with a relative viscosity of 2.33 (1% strength in m-cresol) is obtained. The granules were processed into moldings; the impact strength according to DIN 53453 is 8 × not broken, 2 × 103 kJ / m².

Beispiel 3Example 3

95 Gew.-Tle. des Polyamids aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin und 5 Gew.-Tle. eines Polyphosphonats hergestellt aus Hydrochinon und Methanphosphonsäurediphenylester (η rel = 1,16, 0,5%ig in Methylenchlorid) werden auf einem Doppelwellenextruder (ZSK 32 der Firma Werner & Pfleiderer) bei einer Massetemperatur von 247°C compoundiert. Man erhält ein gut verarbeitbares Produkt mit einer relativen Viskosität von 2,9 (1%ig in m- Kresol).95 parts by weight of the polyamide from isophthalic acid and hexamethylenediamine and 5 parts by weight. a polyphosphonate made from hydroquinone and diphenyl methanephosphonate ( η rel = 1.16, 0.5% in methylene chloride) are compounded in a twin-screw extruder (ZSK 32 from Werner & Pfleiderer) at a melt temperature of 247 ° C. A product which can be easily processed and has a relative viscosity of 2.9 (1% strength in m-cresol) is obtained.

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1

Wie in Beispiel 1 beschrieben, wird eine Mischung aus 90 Gew.-Tle. Polyphosphonat und 10 Gew.-Tle. Polyamid bei 274°C Massetemperatur compoundiert. Die Mischung hat eine relative Viskosität von 1,4; die Schlagzähigkeit nach DIN 53453 beträgt 4 kJ/m², die Wärmeformbeständigkeit nach Vicat, VSTB ist 127°C.As described in Example 1, a mixture of 90 parts by weight Polyphosphonate and 10 parts by weight. Polyamide at 274 ° C melt temperature compounded. The mixture has one relative viscosity of 1.4; the impact strength DIN 53453 is 4 kJ / m², the heat resistance according to Vicat, VSTB is 127 ° C.

Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2

Es wird versucht 20 Gew.-Tle. Polyphosphonat (gemäß Beispiel 1) und 80 Gew.-Tle. Polyamid 66 (η rel = 3,0, 1%ig in m-Kresol) in einem Einwellenextruder (Haake) bei 270°C Massetemperatur zu mischen. Da die Mischung dabei vernetzt, ist die Herstellung eines brauchbaren, verarbeitbaren Granulats nicht möglich.It is trying 20 parts by weight. Polyphosphonate (according to Example 1) and 80 parts by weight. Mix polyamide 66 ( η rel = 3.0, 1% in m-cresol) in a single-screw extruder (Haake) at a melt temperature of 270 ° C. Since the mixture crosslinks, it is not possible to produce usable, processable granules.

Vergleichsbeispiel 3Comparative Example 3

Eine Mischung aus 10 Gew.-Tle. Polyphosphonat (gemäß Beispiel 1) und 90 Gew.-Tle. Polyamid 6 (h rel = 3,0, 1%ig in m-Kresol) werden in einen Einwellenextruder (Haake) gegeben. Das Material läßt sich bei einer Temperatur von ca. 270°C nicht extrudieren, da es bereits im Extruder vernetzt.A mixture of 10 parts by weight. Polyphosphonate (according to Example 1) and 90 parts by weight. Polyamide 6 ( h rel = 3.0, 1% in m-cresol) are placed in a single-screw extruder (Haake). The material cannot be extruded at a temperature of approx. 270 ° C because it already crosslinks in the extruder.

Claims (2)

Thermoplastisch verarbeitbare Mischungen aus
  • 1. 3-40 Gew.-% eines Polyphosphonats und
  • 2. 60-97 Gew.-% eines amorphen, teilaromatischen Polyamids,
Thermoplastic processable mixtures of
  • 1. 3-40 wt .-% of a polyphosphonate and
  • 2. 60-97% by weight of an amorphous, partially aromatic polyamide,
wobei die Summe der beiden Komponenten immer 100 Gew.-% betragen muß.where the sum of the two components always Must be 100% by weight.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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