DE3538750A1 - Hair-colouring compositions - Google Patents
Hair-colouring compositionsInfo
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Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupfersubstanzen eingesetzt, die unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff Farbstoffe ausbilden. Als kosmetische Träger für die Oxidationsfarbstoffvorprodukte dienen Cremes, Emulsionen, Gele, Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.The invention relates to hair dyes based on Oxidation dyes. Such hair dyes contain oxidation dye precursors in a cosmetic carrier. As Oxidation dye precursors become developer substances and Copper substances used under the influence of oxidizing agents or form dyes from atmospheric oxygen. As serve cosmetic carriers for the oxidation dye precursors Creams, emulsions, gels, shampoos, aerosols or others Preparations that are suitable for use on the hair are.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate und Tetraaminopyrimidine eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.So-called oxidation colors play a role in dyeing hair, by oxidative coupling of one or more developer components with each other or with one or more Coupler components are created because of their intense colors and good fastness properties play a preferred role. As developer substances are usually primary aromatic amines with another free one in para or orthoposition or substituted hydroxyl or amino group, also diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives, 4-aminopyrazolone derivatives and tetraaminopyrimidines used. As so-called Coupling substances are m-phenylenediamine derivatives, naphthols, Resorcinol derivatives and pyrazolones are used.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben, und sie sollen vor allem in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.Good oxidation hair dye precursors are essential in the first place meet the following requirements: You have to use the oxidative Coupling the desired color shades in sufficient Develop intensity and authenticity. You must also have a good one Possibility to draw on human hair without that To dye the scalp too strongly, and they are said to be especially in toxicologically and dermatologically harmless.
P-Aminophenol und verschiedene Derivate des p-Aminophenols sind als Entwickler für Oxidationshaarfärbemittel bekannt. Es werden aber weiterhin Entwicklerverbindungen mit besseren oder mindestens vergleichbaren Anwendungseigenschaften gesucht, deren Verwendung in Oxidationshaarfärbemitteln mit geringeren toxikologischen und dermatologischen Risiken verbunden ist.P-aminophenol and various derivatives of p-aminophenol are known as developers of oxidation hair colorants. It but developer connections with better or looking for at least comparable application properties, their use in oxidation hair dye with less toxicological and dermatological risks.
Es wurde gefunden, daß Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukt 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol oder dessen wasserlösliche Salze und die in Oxidationshaarfärbemitteln üblichen Kuppler- und Entwicklersubstanzen enthalten, die gestellten Anforderungen in hohem Maße erfüllen.It has been found that hair colorants containing oxidation dye precursors in a cosmetic carrier, which as Oxidation dye intermediate 2-hydroxy-5-amino-benzyl alcohol or its water-soluble salts and those in oxidation hair dyes contain usual coupler and developer substances that meet the requirements to a high degree.
Als wasserlösliche Salze des 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohols werden vor allem das Chlorid, das Sulfat, das Phosphat, das Acetat, das Propionat, das Lactat, das Citrat verstanden. Im alkalischen Medium, z. B. in alkalisch eingestellten Haarfärbezubereitungen, liegt die Verbindung als Phenolat der verwendeten Base, z. B. des Ammoniaks, eines Alkanolamins oder eines Alkalihydroxids vor.As water-soluble salts of 2-hydroxy-5-amino-benzyl alcohol especially the chloride, the sulfate, the phosphate, the Acetate, the propionate, the lactate, the citrate understood. In alkaline Medium, e.g. B. in alkaline hair dye preparations, lies the compound as the phenolate used Base, e.g. B. ammonia, an alkanolamine or an alkali metal hydroxide in front.
2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol und ein Verfahren zu seiner Herstellung sind literaturbekannt, z. B. aus DE-PS 1 48 977.2-Hydroxy-5-amino-benzyl alcohol and a process for its Production are known from the literature, e.g. B. from DE-PS 1 48 977.
2-Hydroxy-5-aminobenzylalkohol ist eine Entwicklersubstanz, d. h. sie vermag unter Einwirkung von Oxidationsmitteln bereits selbst einen Farbstoff auszubilden. Nuancen von höherer Brillanz werden jedoch erst in Gegenwart typischer Kupplerverbindungen ausgebildet. 2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol und dessen wasserlösliche Salze bilden mit einer Vielzahl von üblichen Kupplerverbindungen intensive und brillante Haaranfärbungen von hoher Licht- und Wärmeechtheit, vornehmlich im Bereich der braunen und roten Nuancen. Darüber hinaus zeichnet sich 2-Hydroxy-5- amino-benzylalkohol durch besonders gute toxikologische und dermatologische Verträglichkeit aus.2-hydroxy-5-aminobenzyl alcohol is a developer substance d. H. under the influence of oxidizing agents, it is already capable train a dye yourself. Nuances of higher brilliance however, are only in the presence of typical coupler compounds educated. 2-hydroxy-5-amino-benzyl alcohol and its water-soluble Salts form with a variety of common coupler compounds intense and brilliant hair coloring of high Light and heat fastness, mainly in the brown area and red shades. In addition, 2-hydroxy-5- amino-benzyl alcohol through particularly good toxicological and dermatological Tolerance out.
Geeignete Kupplerverbindungen sind vor allem aromatische Amine und Phenole, die in m-Position eine weitere Amino- oder Hydroxygruppe tragen, sowie Naphthole, Dihydroxynaphthaline, Aminopyridine, Aminopyrazolone und deren Derivate.Suitable coupler compounds are above all aromatic amines and phenols which have another amino or hydroxy group in the m-position wear, as well as naphthols, dihydroxynaphthalenes, aminopyridines, Aminopyrazolones and their derivatives.
Besonders intensive und stabile Haaranfärbungen werden erhalten, wenn die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel als Kuppler Phenole, insbesondere Aminophenole, wie z. B. 5-Amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, m-Aminophenol oder Naphthole wie z. B. 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynahpthalin oder 2,7-Dihydroxynaphthalin oder Resorcine wie z. B. Resorcin, 4-Chlorresorcin und 2-Methylresorcin enthalten.Particularly intensive and stable hair coloring is obtained if the hair dye according to the invention as a coupler Phenols, especially aminophenols, such as. B. 5-amino-2-methylphenol, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, m-aminophenol or naphthols such as. B. 1-naphthol, 1,5-dihydroxynahthalene or 2,7-dihydroxynaphthalene or resorcinols such as B. resorcinol, 4-chlororesorcinol and 2-methylresorcinol contain.
Zur Modifikation der Farbnuance sind nicht nur die genannten Kupplerverbindungen geeignet, sondern auch weitere literaturbekannte Entwicklerverbindungen. Solche zur Modifikation der Haaranfärbung geeignete Verbindungen sind vor allem aromatische Amine, die in Ortho- oder Paraposition eine zweite, substituierte oder freie Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Phenolethergruppe oder eine Thiophenolethergruppe tragen, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolone sowie 2,3,4,5-Tetraaminopyrimidin und deren Derivate. Auch direktziehende Farbstoffe, z. B. Nitrophenylendiaminderivate, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole können zur Herstellung natürliche Haarfarbnuancen mit den Oxidationsfarbstoffvorprodukten kombiniert und in die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel eingesetzt werden.To modify the color shade, not only are those mentioned Suitable coupler connections, but also other literature known Developer connections. Such to modify the Suitable hair coloring compounds are above all aromatic Amines which are substituted in the ortho or para position or free amino group, a hydroxyl group, a phenol ether group or carry a thiophenol ether group, diaminopyridines, 4-aminopyrazolones and 2,3,4,5-tetraaminopyrimidine and their Derivatives. Direct dyes, e.g. B. nitrophenylenediamine derivatives, Anthraquinone dyes or indophenols can to create natural hair color shades with the Oxidation dye precursors combined and in the hair dye according to the invention are used.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte und gegebenenfalls direktziehende Farbstoffe in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfonate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, Fettsäuren und Alkylphenole, Sorbitanfettsäureester und Fettsäurepartialglyceride, Fettsäurealkanolamide sowie Verdickungsmittel wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Fettalkohole, Paraffinöle, Fettsäuren, ferner Parfümöle und haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure und Cholesterin.To produce the hair dye according to the invention the oxidation dye precursors and, where appropriate, substantive Dyes in a suitable cosmetic carrier incorporated. Such carriers are e.g. B. creams, emulsions, gels or also surfactant-containing, foaming solutions, e.g. B. shampoos or other preparations that are for use on the hair are suitable. Common components of such cosmetic preparations are z. B. wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. B. fatty alcohol sulfates, Alkane sulfonates, alpha-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfonates, Ethylene oxide addition products to fatty alcohols, Fatty acids and alkylphenols, sorbitan fatty acid esters and fatty acid partial glycerides, Fatty acid alkanolamides and thickeners such as B. methyl or hydroxyethyl cellulose, starch, Fatty alcohols, paraffin oils, fatty acids, also perfume oils and hair care additives such. B. water soluble cationic Polymers, protein derivatives, pantothenic acid and cholesterol.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger eingemischt. Der Gehalt an 2-Hydroxy-5- amino-benzylalkohol kann in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels betragen. The components of the cosmetic carrier are used in the manufacture of the hair dye according to the invention in the usual for these purposes Amounts used, e.g. B. become emulsifiers in concentrations from 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations from 0.1 to 25% by weight of the total colorant used. The oxidation dye precursors are in quantities of 0.2 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight of the total colorant mixed into the carrier. The content of 2-hydroxy-5- Amino-benzyl alcohol can be used in the hair dye according to the invention about 0.05 to 10 millimoles per 100 g of the hair dye be.
Entwickler- und Kupplersubstanzen werden im allgemeinen in etwa molaren Mengen eingesetzt, ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte ist jedoch nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 eingesetzt werden können.Developer and coupler substances are generally approximately molar amounts used, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, however, so that Developer substances and coupler substances in a molar ratio from 1: 0.5 to 1: 2 can be used.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.The oxidative development of the color can in principle Atmospheric oxygen. However, a chemical one is preferred Oxidizing agents used, especially if in addition to the Coloring a lightening effect on the hair is desired. As an oxidizing agent come in particular hydrogen peroxide or its Addition products to urea, melamine or sodium borate and mixtures of such hydrogen peroxide addition products with potassium peroxide disulfate.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig von der Art der kosmetischen Zubereitung, z. B. als Creme, Gel oder Shampoo im schwach sauren, neutralen oder alkalischen Milieu erfolgen. Bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 8 bis 10. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40°C liegen.The use of the hair dye according to the invention can regardless of the type of cosmetic preparation, e.g. B. as Cream, gel or shampoo in weakly acidic, neutral or alkaline environment. It is preferred to use the Hair dye in a pH range from 8 to 10. The Application temperatures can range between 15 ° C and 40 ° C.
Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye becomes removed by rinsing from the hair to be dyed. The hair is then washed with a mild shampoo and dried. There is no need to wash with a shampoo, if a high tenside carrier, e.g. B. a coloring shampoo has been used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain in more detail, but without restricting it to this.
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe- Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes according to the invention in the form of a hair dye Cream emulsion made of the following composition:
Fettalkohol C12-C1810,0 g
Fettalkohol C12-14 + 2 EO-sulfat, Na-Salz
28%ig in Wasser (TexaponR N 2525,0 g
Wasser50,0 g
2-Hydroxy-5-amino-benzylalkohol7,5 mMol
Kupplerverbindung7,5 mMol
Na2SO3 (Inhibitor)1,0 g
konzentrierte Ammoniak-Lösungbis pH = 9,5
Wasserad 100,0 gC 12 -C 18 fatty alcohol 10.0 g C 12-14 fatty alcohol + 2 EO sulfate, Na salt
28% in water (Texapon R N 2525.0 g water 50.0 g 2-hydroxy-5-amino-benzyl alcohol 7.5 mmol coupler compound 7.5 mmol Na 2 SO 3 (inhibitor) 1.0 g concentrated ammonia solution up to pH = 9.5 water ad 100.0 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH- Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 ergänzt.The ingredients were mixed together in order. After adding the oxidation dye precursors and the inhibitor the pH was first determined with concentrated ammonia solution The value of the emulsion was adjusted to 9.5, then it was brought up with water 100 added.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.The oxidative development of the color was with 3% hydrogen peroxide solution performed as an oxidizing agent. For this were 100 g of the emulsion with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) added and mixed.
Die Färbecremes wurden auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 98% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. The coloring creams were standardized on approx. 5 cm long strands, 98% gray, but not specially pretreated Apply human hair and leave it there for 30 minutes at 27 ° C. After the dyeing process was finished, the hair was rinsed, washed out with a normal shampoo and then dried.
Als Kupplerverbindungen wurden die Substanzen K 1 bis K 13 der folgenden Tabelle eingesetzt. Das Ergebnis der Haarfärbungen ist ebenfalls der Tabelle zu entnehmen:The substances K 1 to K 13 were used as coupler compounds in the following table. The result of hair coloring can also be seen in the table:
KupplerverbindungNuance des gefärbten HaaresCoupler connectionNuance of colored hair
K 1 5-Amino-2-methylphenolrotbraun K 2 1-Naphtholviolettbraun K 3 Resorcinolivbraun K 4 4-Chlorresorcinolivbraun K 5 2,4-Dichlor-3-aminophenolcafe au lait K 6 5-Amino-4-chlor-2-methylphenolziegelrot K 7 1,5-Dihydroxynaphthalinviolettbraun K 8 m-Aminophenolgraubraun K 9 2-Methylresorcinolivbraun K 10 2,7-Dihydroxynaphthalinolivgelb K 11 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propandunkelrubin K 12 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridinolivbraun K 13 1-Phenyl-3-aminopyrazolon-5rotbraunK 1 5-amino-2-methylphenol red-brown K 2 1-naphthol violet brown K 3 resorcinol olive brown K 4 4-chlororesorcinol olive brown K 5 2,4-dichloro-3-aminophenol cafe au lait K 6 5-amino-4-chloro-2-methylphenol brick red K 7 1,5-dihydroxynaphthalene violet brown K 8 m aminophenol gray K 9 2-methylresorcinol olive brown K 10 2,7-dihydroxynaphthalene olive yellow K 11 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane dark ruby K 12 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridinolive brown K 13 1-phenyl-3-aminopyrazolone-5 red-brown
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3538750A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4997451A (en) * | 1989-04-29 | 1991-03-05 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidative hair dyeing compositions based on 4-aminophenol derivatives and new 4-aminophenol derivatives |
-
1985
- 1985-10-31 DE DE19853538750 patent/DE3538750A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4997451A (en) * | 1989-04-29 | 1991-03-05 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidative hair dyeing compositions based on 4-aminophenol derivatives and new 4-aminophenol derivatives |
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