DE3537884A1 - Pyrazolin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von schadinsekten - Google Patents
Pyrazolin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von schadinsektenInfo
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Description
- ΛΟ --- - : : .:-.'; ; ο E ο 7 Q Q
3537882
Die Erfindung betrifft neue Pyrazolin-Verbindungen, Verfahren
zu ihrer Herstellung und Zwischenprodukte, sowie die Verwendung der Pyrazolin-Verbindungen bei der Bekämpfung von
Schadinsekten.
Pyrazoline sind 5-gliedrige heterocyclische Verbindungen
folgender Formel
Es ist bekannt, daß bestimmte 1-Carbamoylpyrazolin-Derivate
eine insektizide Wirkung haben. Beispielsweise sind in der TJS-PS 4 174 393 1-Carbamoylpyrazoline beschrieben, die in
der 3- "und Α—Stellung des Pyrazolinrings Phenylgruppen tragen*
und- die eine insektizide Wirkung haben.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Pyrazolin-Verbindungen
zur Verfügung zu stellen, die sich durch eine ausgeprägte insektizide Wirkung auszeichnen. Die Lösung dieser
Aufgabe ergibt sich aus den Patentansprüchen 1 bis 27 sowie der nachstehenden Beschreibung.
Die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung haben die allgemeine
3?ormel
R*
R*
RB
C7
r -^-■- ; ; : 3537885
Die Substituenten haben die in den Patentansprüchen 1 bis 9 angegebene Bedeutung.
Der Ausdruck "Halogen" bzw. "Halogenatom" bedeutet ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom. Der Ausdruck "nieder" im Zusammenhang
mit beispielsweise "Alkyl", "Alkoxy" oder "Alkinyloxy" bedeutet einen unverzweigten oder verzweigten Rest mit 1 bis 6,
vorzugsweise 1 bis 4- Kohlenstoffatomen· Der Ausdruck "Halogen" im Zusammenhang mit einem anderen Ausdruck bedeutet, daß
eines oder mehrere Wasserstoffatome durch eines oder mehrere Halogenatome ersetzt worden sind.
Von den Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung sind diejenigen
Verbindungen im allgemeinen bevorzugt, in denen W ein Sauerstoffatom
bedeutet, insbesondere wenn E1, in der 4-Stellung
steht, vorzugsweise ein Halogenatom, z.B. ein Chlor- oder Fluoratom, oder ein niederer Halogenalkoxyrest, z.B. eine
Difluormethoyrppe ist. Die Pyrazolin-Verbindungen, in denen der Eest R- in der 4—Stellung steht, sind im allgemeinen
aktiver als die entsprechenden 5-substituierten Pyrazoline. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen der
Eest R-n eine Phenylgruppe bedeutet, die einen Substituenten
R'-n trägt. In diesem Zusammenhang ist bevorzugt, daß der Rest
E^ in der 4—Stellung steht, und vorzugsweise ein Halogen-25
atom, beispielsweise ein Chlor- oder Fluoratom ist.
Rest
Im Zusammenhang mit dem/RG leiten sich die bevorzugten Pyrazolin-Verbindungen von solchen Verbindungen ab, die entweder eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-y1-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-6-yl-, 2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl- oder eine 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl-gruppe oder eine 4-Phenoxyphenylgruppe aufweisen. Im letztgenannten Fall ist vorzugsweise die Gruppe Rp1 ein Wasserstoffatom und der Rest
Im Zusammenhang mit dem/RG leiten sich die bevorzugten Pyrazolin-Verbindungen von solchen Verbindungen ab, die entweder eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-y1-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl-, 2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-6-yl-, 2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl- oder eine 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl-gruppe oder eine 4-Phenoxyphenylgruppe aufweisen. Im letztgenannten Fall ist vorzugsweise die Gruppe Rp1 ein Wasserstoffatom und der Rest
R-g befindet sich in der 4—Stellung und ist vorzugsweise ein
niederer Halogenalkoxyrest.
L J
Γ -12-- - jJJ :": 3537883
Beispiele für bevorzugte Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung
sind 3-( 4—Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4~phenylpyrazolin-1-carboxamid,
3,4—bis-(4~ ?luorphenyl) -ΪΓ-2,3-dihydr o-2,2,3,3-tetraf luorbenz of uran-5-yl) pyrazolin-1-carboxamid,
3,4-bis--(4--:i?luorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4~
difluormethoxyphenyl)-4—phenylpyrazolin-1
-carboxamid, N-(2,2-Difluor-1,3-benz
odioxol-5-yl) -3-( 1^- <üi luormethoxyphenyl )-U-methyl-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
3,2^-bis-(2^—Chlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-difluor-1,3-benz
odioxol-5-yl) -4- ( A-- f luorphenyl) -pyr az olin-1 -carboxamid,
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz
of uran-5-yl ) -N-me thyl-^-phenylpyr az olin-1 -c arb oxamid ,
3_( 4-Cnlorphenyl) -1-/2T-C 4-dif luormethoxyphenoxy ) -phenyl/-^-
phenylpyrazolin-1-carboxamid, N-^^-C^-Mfluormethoxyphenoxy)-phenyl7-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-(
4—fluorphenyl)-pyraz olin-1-carboxamid,
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-H-(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenz
ofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-H_(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-phenyl-pyrazolin-/l-carboxamid,
3-(4~Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
3-(4-Difluormethoxyphenyl
)_4~ (4_fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5_yl)_pyrazolin-1-carboxamid
und 4—(4-Chlorphenyl)-3-(4-difIuormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-
yl)-pyrazolin-1-carboxamid·
Zur Verwendung bei der Bekämpfung von Schadinsekten werden die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung zu Insektiziden
Mitteln verarbeitet, die mindestens eine Pyrazolin-Yerbindung
der Erfindung im Gemisch mit üblichen Trägerstoffen
3537887t
1 und/oder Verdünnungsmitteln enthalten.
Die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung können durch Umsetzung
eines entsprechenden aromatischen Isocyanats oder Is othiocyanats mit einem entsprechend substituierten Pyrazolin
nach folgendem Reactionsschema hergestellt werden:
N —C =
Das Produkt kann in an sich bekannter Weise unter Bildung
der entsprechenden N-alkylierten Pyrazolin-Verbindungen
alkyliert werden.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Pyrazoline sind im allgemeinen
bekannt. Die verfahrensgemäß eingesetzten Isocyanate uder Isothiocyanate können aus den entsprechenden Aminen
nach üblichen Methoden hergestellt werden. Die Amine sind zum Teil Handelsprodukte. Andere Amine können auf die in
den folgenden Beispielen beschriebene Weise hergestellt werden.
3- ( 4—Ghlorphenyl) -K-/3?- ( 4—chi orphenoxy ) -pheny 17-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid
Unter trockenem Stickstoff als Schutzgas wird ein Gemisch aus 10,9 g (Oi077 Mol) 4-l"luornitrobenzol, 9,95 g (0,077 Mol)
4-Chlorphenol und 11,8 g (0,085 Mol) Kaliumcarbonat in
175 ml Dimethylsulfoxid 2 Tage auf 700C erhitzt und gerührt.
Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert. Das Piltrat wird mit Wasser auf 1 Liter verdünnt. Danach
r -^- .UJ JZ' 353788Ϊ
wird das Gemisch dreimal mit jeweils 200 ml Mäthyläther
extrahiert. Die Ätherextrakte werden vereinigt und mit Wasser und gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen.
Danach wird der gewaschene Ätherextrakt über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das liltrat wird unter vermindertem
Druck eingedampft. Es werden 13,5 g 4-(4-Chlorphenoxy)-nitrobenzol
vom P. 67 bis 700C erhalten.
Bei der Hydrierung von 13,5 g (0,054 Mol) 4-(4-Chlorphenoxy)-nitrobenzol
in Gegenwart von 0,15 S Platinoxid in 250 ml Tetrahydrofuran wird in quantitativer Ausbeute das 4-(4-Chlorphenoxy)anilin
erhalten.
Eine Lösung von 0,75 S (0,0034 Mol) 4-(4-Chlorphenoxy)anilin
in 25 ml Toluol wird unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 0,43 ml (0,0036 Mol) Chlorameisensäuretrichlormethylester
in 20 ml Toluol versetzt. Nach, beendeter Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden auf 85°C erhitzt. Danach wird das
Gemisch .auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird in 25 ml Diäthyläther gelöst. Mit dieser Lösung
wird tropfenweise eine Aufschlämmung von 1,0 g (0,0034 Mol) 3-(4-Ghlorphenyl)-4-phenylpyrazolin in Diäthyläther unter
Rühren versetzt. Nach Zugabe von drei Tropfen Triäthylamin wird das Gemisch 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Danach
wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es werden 0,92 g 3-(4-Chlorphenyl)-N-/5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid
vom P. 158 bis 1610G erhalten.
Ber.: C 66,92 Ξ 4,22
gef.: C 66,06 H 4,95.
NMR-Spektrum: 8,06 ppm (CDCl,).
r . - 15 -
3537882
Beispiel 2 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carb
oxamid
100,0 g (0,67 Hol) 2,3~Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran werden
bei einer Temperatur von 5 0C innerhalb 1 Stunde mit einem
eiskalten Gemisch von 43 ml konzentrierter Salpetersäure und 50 ml konzentrierter Schwefelsäure tropfenweise versetzt und
gerührt· Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch noch weitere 2 1/2 Stunden bei O0C gerührt· Hierauf wird das Reaktionsgemisch
in Eiswasser gegossen und mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird über wasserfreiem Magnesiumchlorid
getrocknet und filtriert. Das 3?iltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein schwarzes
öl, das durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt wird. Eluiert wird mit einem 9:1 Gemisch von Toluol und
η-Hexan. Es werden 50,0 g 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran
als Peststoff erhalten.
20,0 g (0,1 Mol) 2,3~Dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran
werden in Gegenwart von 0,2 g Platinoxid in 250 ml Methanol hydriert. Es werden 16,6 g 5-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran
erhalten.
Eine Lösung von 0,56 g (0,0034 Mol) 5-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran
in 20 ml Toluol wird unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 0,43 mi (0,0036 Mol) Chlorameisensäuretrichlormethylester
in 20 ml Toluol versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
Der erhaltene Rückstand wird in 25 ml wasserfreiem Diäthyläther aufgenommen und die Lösung tropfenweise
und unter Rühren zu einem Gemisch aus 1,0 g (0,0034 Mol) 3-(4-Chlorphenyl)-4-phenylpyrazolin und drei Tropfen Tr iäthylamin
in 25 ml Diäthyläther gegeben. Das Gemisch wird etwa 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird der
entstandene Feststoff aus dem Gemisch abfiltriert. Der Filterkuchen
wir in Äthanol aufgeschlämmt und erneut abfiltriert
Es werden 0,47 g 3-(4-Chlorphenyl)-]i-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)—i'—phenylpyrazolin-1-carboxamid
vom
F. 160 bis 1620C erhalten. Ber.: C 70,00 H 5,4-3
gef.: C 69,50 E 3,36
MR-Spektrum: 9,00 ppm (DMSO-dg).
Andere Verbindungen dieser Reihe werden auf ähnliche Weise
hergestellt. Das NMR-Singulett, das dem =HH Proton entspricht
und das charakteristisch für diese Verbindungen ist, ist in einigen Fällen ebenfalls angegeben. Sofern nichts anderes
angegeben ist, wird als Lösungsmittel für das NMR-Spektrum CDCl^ verwendet. In einigen Fällen sind die Elementaranalysen
angegeben.
3,4- Diphenyl-N- ( 4-phenoxyphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid,
F. 184 bis 188. 9,17 ppm (DMSO-dg)
Beispiel 4
N-v/4- ( 4-Chlorphenoxy) -phenyl7-3,4-diphenylpyraz olin-1 carboxamid,
F. 146 bis 149. 8,83 ppm (DMSO-de). 25
Beispiel 5
3-(4-Chlorphenyl)-H-(4-phenoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 163 bis 166. 8,03 ppm.
N-( 4-Phenoxyphenyl) -4-phenyl-3- ( 4-tr if luormethylphenyl) pyrazolin-1-carboxamid,
F. 188 bis 190. 8,10 ppm.
Beispiel 7 3,4-bis(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 189 bis 193. 8,20 ppm
L J
Beispiel 8 3-( 4-Cnlorphenyl) -Ν-(3-methyl-4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazolia-1-carboxamid,
F. 15I bis 157. 9,13 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 9 3-(4-Glilorp]ienyl)-3!T-^5-(2-fluorpheiLOxy)-phenyl7-4-piienylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 153 bis 155. 8,16 ppm.
Beispiel 10 3-(4-GtLloΓp]lenyl)-H-/[zl·-(3-fluorphelloxy)-pllenyl7-4-pb.enylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 173 bis 175· 9,33 ppm.(DMS0-d6).
Ή-/%-~ ( 3-Chlorphenoxy) -phenyl7-3-(4-chlorphenyl) -4-phenylpyr azolin-1-carboxamid,
F. 169 bis 174. 9,30 ppm (DMSO-dg).
B e i s ρ i e -1 12
3-(4-Chlorplienyl) -N-/5-( 4-f luorphenoxy) -phenyiy^-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 164 bis 167. 8,13 ppm. 20
Beispiel 13
phenylpyrazolin-1-carboxamid, F. 161 bis 164. 8,03 ppm.
Beispiel 14 H_^_ ( 4-Gb.lorplieiioxy ) -phenyl7-3-( 4-dif luormethoxyphenyl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 103 bis IO7. 8,00 ppm.
Beispiel 15 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-(3-methyl-4-phenoxyph.enyl)-pyrazo
lin-1-carboxamid, F. 188 bis 190. 9,23 ppm.(DMS0-d6).
Beispiel 16
3,4-bis- ( 4-Cb.lorphenyl) -N-^ ( 2-f luorphenoxy ) -phenyl7-pyτazolin-1-carboxamid,
F. 160 bis 162. 8,10 ppm.
L J
Γ - 18 -
Beispiel 17 3,4-bis-( 4-Chl orphenyl) -N-^f-( 3-f luorphenoxy ) -pheny^-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 144 bis 146. 9,20 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 18 N-/4"- ( 3-Chlorphenoxy ) -phenyl7-3 , 4-bis- ( 4-chl orphenyl) -pyrazolin-1-carboxamid,
F. 135 bis 140. 9,30 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 19 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-^f-(4-f Iuorphenoxy)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,!1.
168 bis 170. 9,23 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 20
Ν_/Ζμ_ ( 4-Ghlorphenoxy ) -phenyl7-3,4-bis-(4-chlorphenyl) -pyrazolin-i-carboxamid,
Ϊ. 154 bis 156. 9,30 ppm (DMSO-dg).
3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-^t-(4-trifluormethylphenoxy)-phenyl^-pyrazolin-i-carboxamid,
E. 191 bis 194. 9,30 ppm (DMS0-d6).
Beispiel 22
3- ( 4-Ghl orphenyl) -4-phenyl-W- ( 4-phenylthi ophenyl) -pyr az olin-1-carboxamid,
Έ. 157 bis 162. 8,20 ppm. 25
Beispiel 23
3,4-bis-(4-Ghlorphenyl)-N-(4-phenylthiophenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
Έ1. 169 bis 171. 8,20 ppm.
Beispiel 24 3,5-bis-(4-Chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 168 bis 170. 8,30 ppm
Beispiel 25 3_ ( 4_chl orphenyl) -5- ( 4-trif luorme thy lphenyl) -N- ( 4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 164 bis 167. 8,00 ppm.
L J
Γ -*19- 353788?
Beispiel 26 3,5-bis-(4-Clilorpiienyl)-II-(/4-(2-f luorphenoxy) -pheny^-pyrazolin-1-carboxamid,
E. 174 bis 178. 8,50 ppm.
Beispiel 27 3,5-bis-(4-Chlorphenyl)-I;r-/zf-(3-fluorpheiioxy)-piienyl7-pyrazolin-1-carboxamid,
Έ. 164 bis 168. 9,00 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 28 3,5-bis-(4-Chlorphenyl)-N-/z£-(4-f Iuorphenoxy)-phenyl7-pyi*azolin-1-carboxamid,
Έ. 165 bis 167. 9,16 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 29
N-/4^-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-3,5-bis~(4-chlorpnenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F, 142 bis 144. 9,20 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 30
3,5-bis-(4-0nlorphenyl)-N-/5-(4-trifltiormethylpiienoxy)-phenyl7-pyrazol:bi-1-carboxamid,
E1. 155 bis 158. 8,43 ppm (CDCl^/DMSO-dg).
Beispiel 31
3_( 4-Chlorphenyl) -E-ZJi- ( 4-trif ltiormethylphenoxy ) -phenyl7-5-(4-trifl-uormethylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
J, bis 146. 8,06 ppm.
Beispiel 32
N-^5-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-5-(4-chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
I. 66 bis 7°· 8,60 ppm (DMSO-dg).
Beispiel- 33 5_(1T3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
51. 125 bis 128. 8,36 ppm
L J
Γ -20- - 3537885
Beispiel 34 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl )-N-^4^(4-chlorphenoxy)-phenyl7-3·-
(4-chlorphenyl)-p;7razolin-1-carboxamid, 3?. 174 bis 175,
8,06 ppm.
5
5
Beispiel 35
N- ( 2,3-Dih.ydr 0-2,2-dimetb.ylbenz of ur an-5-yl) -3 , 4-dipb.enylpyrazolin-1-carboxamid,
3?. 139 "bis 143. 7 »96 ppm.
Beispiel 36 3-(4-Mf luormethoxyplienyl)-N-(2,3-<Ühydro-2,2-dimetliylbe3izofTiran-5-yl)-4—plienylpyrazolin-1-carboxamid,
3?. 75 "bis 7,96 ppm.
1S Beispiel 37
(+)-3, ^-bis-(4-Chlorpheiiyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
3?. 134 bis 137. 7,93 ppm.
Beispiel 38 3,5-bis-(4-Chlorplienyl)-N-(2,3-diliydro-2,2-dimetliylbeiizofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
1?. 175 bis 180, 8,86 ppm (DMS0-d6).
Beispiel 39 N-(1,4-Benz odioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenylpyraz olin-1-carboxamid,
E. 112 bis 115- 7,96 ppm.
Beispiel 40 JSf-(I i4-Benzodioxan-6-yl)-3,4-bis-(4-chlorplieiiyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
3?. 140 bis 145. 7,96 ppm.
Beispiel 41
3- ( 4-Chl orphenyl) -N- ( 4-ph.enoxyphenyl) -4-pb.enylpyr az olin-1-carbothioamid,
3?. 105 bis 110. 10,30 ppm (DMSO-dg).
Γ - 21 -
Beispiel 42 5,4-bis-( 4—Chlorphenyl) -N- ( 4-pheno2cyphenyl) -pyraz olin-1 carbothioamid,
P. 151 bis 153- 9,26 ppm (DMSO-dg).
Ef-^4*-( 4-Chlorphenoxy ) -phenylj-^,4—bis- ( 4-chl orphenyl) -pyrazolin-1-carbothioamid,
P. 179 bis 183. 9,10 ppm.
Beispiel 44 3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimetliylbenzoftiran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carbot]aioamid,
3?. 92 bis 95, 10,12 ppm (DMS0-d6).
Beispiel 45 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dib.ydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carbot32ioamid,
i1. 149 bis 154. 9,00 ppm (DMS0-d6).
N-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-3,5~bis-(4-chlorpiienyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 83 bis 85- 9,33 ppm (DMSO-dg).
Beispiel 47
5-( 4-Clilorphenyl-3- ( 4-trif luorme t hylphenyl) -H-/^- ( 4-tr ifluormethylphenoxy)-phenylj-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 183 bis 185. 8,77 Ppm
Beispiel 48 H-( 2,3-Diiiydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof uran-5-yl) -3-( 4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyraz
olin-1-carb oxamid In einem Druckgefäß werden 15,0 g (0,086 Mol) 2-Chlor-4-nitrophenol,
11,9 S (0,086 Mol) Kaliumcarbonat, 1,5 g
(0,02 Mol) Propanthiol, 33,7 S (0,13 Mol) 1,2-Dibromtetrafluoräthan
und 115 ml N,H-Dimethy!formamid vorgelegt. Das
Druckgefäß wird verschlossen und das Gemisch 48 Stunden
bei 500C gerührt. Danach wird das. Druckgefäß auf Raumtempe-
L J
Γ -22- - 3537883
ratur abgekühlt, geöffnet und der Inhalt in einen Scheidetrichter
gegossen. In den Scheidetrichter werden sodann 200 ml einer 2 η Natronlauge gegeben. Das erhaltene Gemisch
wird viermal mit jeweils 300 ml Diäthyläther extrahiert. Die
Ätnerextrakte werden vereinigt und zweimal mit jeweils 100 ml 2 η Natronlauge gewaschen. Der gewaschene Ätherextrakt wird
über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt
ein öl. Die vorstehend beschriebene Umsetzung wird noch dreimal wiederholt. Die erhaltenen öligen Rückstände aus den
vier Versuchen werden vereinigt und durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Eluiert wird mit einem 95:5
Gemisch aus n-Heptan und Toluol. Es werden 57,6 g 3-Chlor-4-(2-brom-1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-nitrobenzol
als Öl erhalten.
In einem Druckgefäß werden 10,0 g (0,028 Mol) 3-Chlor-4-(2-brom-1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)-nitrobenzol,
9,0 g (0,14 Mol) Kupferpulver (75 Mikron), 0,45 g (0,0028 Mol) 2,2'-Dipyridyl
und 40 ml Dirnethylsulfoxid vorgelegt. Das Druckgefäß wird
verschlossen und das Gemisch 2 Stunden auf 190 bis 1950G
erhitzt und gerührt. Danach wird das Druckgefäß auf Raumtemperatur abgekühlt, geöffnet und der Inhalt in einen
Scheidetrichter gegossen. Sodann werden etwa 200 ml 2 η
Salzsäurelösung in den Scheidetrichter gegossen. Das Gemisch
wird dreimal mit jeweils 150 ml Diäthyläther extrahiert.
Die Ätherextrakte werden vereinigt und nacheinander mit 200 ml 2 η Salzsäure, 200 ml gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung
und 200 ml 2 η Natronlauge gewaschen.
Der gewaschene Ätherextrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet
und filtriert. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein Öl. Die
vorstehend beschriebene Umsetzung wird noch sechsmal wiederholt. Die öligen Rückstände der sieben Versuche werden
vereinigt und durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Es wird mit Toluol eluiert. Das Eluat wird einge-
L J
Γ -23- " 3537883
dampft. Es hinterbleibt ein gelbes öl. Das Öl wird in 125 ml
Methylcyclohexan gelöst und die Lösung etwa 18 Stunden in einen Kühlschrank gestellt. Die entstandenen Kristalle werden
abfiltriert. Ausbeute 20,7 S 2,2,3,3-Tetrafluor-5-nitrobenzofuran.
Das Piltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein Öl, das unter vermindertem Druck
destilliert wird. Es werden weitere 3,0 g Produkt vom Siedepunkt
75°C/0,2 Torr erhalten.
Die Hydrierung von 2,15 g (0,011 Mol) 2,2,3,3-Tetrafluor-5-nitr©benzol
in Gegenwart von 0,25 g Platinoxid in I50 ml
Methanol liefert 2,15 g 5-Amino-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran.
Eine Lösung von 0,75 S (0,0036 Mol) 5-Amino-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran
in 109 ml Toluol wird tropfenweise und unter Rühren zu 8,0 ml einer 20prozentigen Lösung von Phosgen
in Toluol gegeben. Nach vollständiger Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Gemisch
abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wird in 15 ml
Diäthyläther gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 1,04 g (0,0036 Mol) 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin
und drei Tropfen Triäthylamin in 100 ml Diäthyläther gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch
1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, sodann auf Raumtemperatur abgekühlt und etwa 18 Stunden gerührt. Hierauf wird das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck abdestilliert. Der erhaltene feste Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert.
Es werden 0,99 g N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyraz
olin-1-carboxamid vom P. 155 "bis 159°C erhalten.
Ber.: C 58,58 H 3,29
gef.: C 57,81 H 3,75.
gef.: C 57,81 H 3,75.
NMR-Spektrum: 8,16 ppm.
r -2^- 3537883
3537883
Beispiel 4-9 3,4-bis-(4~Chlorphenyl)-N-(2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid
Eine Lösung von 1,18 g (0,0068 Mol) 5-Amino-2,2-difluor-1,3-benzodioxol
(nach einer in der Literatur beschriebenen Methode hergestellt) in 80 ml Tetrahydrofuran wird tropfenweise
zu 24 ml einer 5 bis 100C kalten, 20prozentigen Losung
von Phosgen in Toluol gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 1 Stunde bei 2 C gerührt und danach 2 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Hierauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es hinterbleiben 1,4 g
eines flüssigen Rückstandes.
0,68 g des erhaltenen Rückstandes werden langsam und unter Rühren zu einer Lösung von 0,93 g (0,0032 Mol) 3,4-bis-(4—
Chlorphenyl)-pyrazolin und drei Tropfen Triethylamin in
20 ml Diäthyläther gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch bei Raumtemperatur etwa 18 Stunden gerührt. Eine geringe
Menge Feststoff im Reaktionsgemisch wird abfiltriert. Das 3?iltrat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der
erhaltene Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt. Es wird mit einem 1:1 Gemisch aus n-Heptan
und Äthylacetat eluiert. Das Eluat wird eingedampft. Es
werden 1,3 g der Titelverbindung vom F. 150 bis 155°C erhalten.
Ber.: C 56,34 H 3,08
gef.: C 57,16 H 2,89
NMR-Spektrum: 8,10 ppm.
gef.: C 57,16 H 2,89
NMR-Spektrum: 8,10 ppm.
Die Verbindung von Beispiel 50 wird in ähnlicher Weise hergestellt.
Beispiel 50
N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-ii—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
Έ. 135 his 138.
8,10 ppm.
Beispiel 51 3-(4-Fluorphenyl)-N-( 4—phenoxyphenyl)-4—phenylpyr az olin-1-carboxamid,
F. 187 "bis 191. 8,10 ppm.
3-( 4—Dif luorme thoxyphenyl) -N-( 4~phenoxyphenyl) -4—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 139 bis 144. 8,10 ppm.
3-(4—Chlorphenyl)-N-/5-( 4—chlorphenoxy)-phenyl7-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. I70 bis 174-. 8,10 ppm.
3-( 4-Ghl orphenyl) -N-/5- (4-nitr ophenoxy) -phenyl7-4~phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 187 bis 189. 8,30 ppm.
3-(4-ChI orphenyl) ~Έ-/%- ( 4-methoxyphenoxy ) -phenyl7-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 159 bis 160. 8,07 ppm. 20
3-( 4-Chl orphenyl) -N-/5-(4-dif luorme thoxyphenoxy ) -phenyl7-4-phenylpyrazolin-1-carbOxamid,
F. 181 bis 184-, 8,07 ppm.
B e-"i s ρ i e 1 57 N-/4— ( 4—Chlorphenoxy ) -phenyl7-3-( 4—trif luorme thoxyphenyl) 4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. I32 bis 134-. 8,16 ppm.
Beispiel 58 N-/5-C 4-Chlorphenoxy) -phsnyl7-4-phenyl-3-/4"-( 2-pr opinyloxyphenyl7-pyrazolin-1
-carboxamid, F. 160 bis 164-. 8,13 ppm.
Beispiel 59
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4~phenoxyphenyl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 220 bis 223. 8,06 ppm.
L J
-26 - 3537883
Beispiel 60 4-(4-ChIorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylpyraz olin-1-carboxamid,
P. 153 "bis 155· 8,16 ppm.
Beispiel 61 3,4-bis-(4-Fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 194 bis 198. 8,16 ppm.
Beispiel 62 N-/4"-(2-Chlorphenoxy)-phenyl7-3,4-bis-(4-chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 182 bis 186. 8,10 ppm.
Beispiel 63
3,4-bis- (4-Chl orphenyl) -N-A-C 4-methoxyphen oxy) -phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid.
8,20 ppm.
Beispiel 64 3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-
pyrazolin-1-carboxamid, F. 178 bis 179. 8,10 ppm.
20
Beispiel 65
N-/5-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-3-(4-chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 143 bis 145. 8,03 ppm.
3 _(4_chlorphenyl)-4-(4-methylpheny1)-N-(4-phenoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 165 bis 168. 8,10 ppm.
n_/Z£- ( 4-Chl orphenoxy ) -phenyl7-3-( 4-chlorphenyl) -4- ( 4-me thoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 169 bis 173- 8,07 ppm.
Beispiel 68
4- ( 4-51Iu orphenyl) -3- ( 4-methoxyphenyl) -N-( 4-phenoxyphenyl) pyrazolin-1-carboxamid,
F. 184 bis 187. 8,17 ppm.
L J
Γ -27- ' 3537882
Beispiel 69 N-^5-(4-Difluormethoxyphenox7)-ph.enyl7-3-(zf--d.ifluormetlioxy·-
phenyl)-4-(4~fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid. 8,10 ppm.
Beispiel 70 N-y/5-(4-Ghlorplienoxy)-pheiiyl7-3-(zl~chlorplienyl)-ii—phenylpyrazolin-1-thiocarboxamid,
F. 179 bis 183. 9,10 ppm.
Beispiel 71 3-( 4—Dif luormettLOxyphenyl) -N- ( 4~phenoxyph.en.yl) -4~phenylpyrazolin-1-thiocarboxamid,
F. 132 bis 136. 9,13 ppm.
Beispiel 72
4—(4—Chlorphenyl)-N-(4-- phenoxyphenyl)-3-phenylpyrazolin-1-thiocarboxamid,
F. I3I bis 133. 9,16 ppm.
Beispiel 73
N-/%-( 4—Chlorphenylthio)-phenyl7-3,4—diphenylpyraz olin-1-carboxamid,
P. 186 bis 190. 8,20 ppm.
20
Beispiel 7^
3-(4~Chlorphenyl)-N-/5-(4-chlor'phenylthio)-phenyl7-£l~phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. I78 bis 181. 8,23 ppm.
Beispiel 75 3_( 4-Dif luorme thoxyphenyl^-phenyl-N- ( 4-phenylthiophenyl) pyrazolin-1-carboxamid,
F. 135 bis 14-0. 8,13 ppm.
Beispiel 76 3 i4--bis-(4-Ghlorphenyl)-N-/5-(4~f Iuorphenylthio)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,
F. I71 bis 175- 8,20 ppm.
Beispiel 77
3,4--bi s- ( 4-Chlorphenyl) -Ν-7Ή- ( 4-chlorphenylthio ) -phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,
F. I5I bis 156. 8,13 ppm.
-28 - ' ■ " 3'5"3788i
Beispiel 78 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-N-^4"-(3-chlorphenoxy)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxainid,
F. 135 bis 14-0. 9,20 ppm (DMSO-dg)
Beispiel 79 3-(4-Methoxyphenyl)-N-(4-phenoxyphenyl)-4—phenylpyraz olin-1-carboxamid,
P. 188 bis 192. 8,46 ppm (CDCWDMSO-dg).
ο 3-/4"- ( 2-Pr opinyloxy ) -phenylZ-N- ( 4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
]?. 121 bis 126. 8,10 ppm.
Beispiel 81
3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
3?. 155 bis 158· 7?93 ppm.
Beispiel 82
3-(4-Bif luormethoxyphenyl)-N-(2 ^-dihydxobenzofizran^-yl)- 4~
phenylpyrazolin-1-carboxamid. 7,93 ppm.
20
Beispiel 83
3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-lii-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
i1. 214 bis 216. 7?93 ppm.
B e i s ρ i e 1 84 3-(4-Iluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
Ϊ1. 156 bis 160. 7,93 ppm.
3-(4-Methoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 164 bis 169-8,00 ppm.
Beispiel 86 3 _(4-Trifluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
ΊΡ. 81 bis 83. 7,98 ppm.
L J
r -2^" 3537883
Beispiel 87
Ν-( 2,3-üihydro-2,2-dimethylbenzoftiran-5-yl)-4~phenyl-3-^4-(propinyloxy)-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 175 "bis
179. 8,00 ppm.
5
5
Beispiel 88
3-O ,3-Benzodioxol-5-yl)-H-(2,3-diiiydro-2,2-dimethyl'benzofuran-5-yl)-^phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 223 bis 227. 8,90 ppm (DMSO-dg).
10
10
Beispiel 89
4—( 4-Chlorphenyl) -N- ( 2,3-dihydro-2,2-dime thylbenz of uran-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
8,00 ppm.
3,4-bis-(4-5lluorphenyl)-N-(2,3-dih.ydro-2,2-dimethylbenzofiiran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
Έ. 161 bis 166. 7»93 ppm.
Beispiel 91 3-(4-Chlorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. 169 bis 171. 7,96 ppm.
Beispiel 92 3_( 4_Ghlorphenyl) -4- ( 4-metliylpheiiyl) -N-( 2,3-diliydr o-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyi>azolin-1-carboxamid,
P. bis 139- 7,96 ppm.
Beispiel 93 3_( ζμ-Chlorphenyl) -4-( 4-methoxyphenyl) -N-( 2,3-dihydr 0-2,2-dimethylbenzof-urarL-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. bis 186. 7,93 ppm.
Beispiel 94-4-(4-Pluorphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-
5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid, P. bis 182. 7,93 ppm.
L J
Γ - 50 - - -. 3537889
Beispiel 95 4_ (4-Ghlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof-uran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 157 bis
160. 7,96 ppm.
Beispiel 96
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-( 4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofTiran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxami.d,
I1.
bis 172. 7,93 ppm.
10
10
Beispiel 97
4- ( 4-Chlorphenyl) -3- ( 4-dif luormethoxyphenyl) -N-( 2,3-dihydr o-2,2-dimetb.ylbenzof-uran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
i1.
bis 95- 7,93 ppm.
15
15
Beispiel 98
3_( 4-Dif luormetiioxyphenyl)-l!T-( 2,3-diliydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-6-yl)
-4-piienylpyrazolin-1 -carboxamid, I*.
152 bis 157. 8,33 ppm.
20
20
Beispiel 99
3-( 4-Lif luormetlioxyphenyl) -4-( 4-f luorphenyl) -N-( 2,3-dihydr o-2,2,3,3-tetraf
luorbenzof Tiran-6-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
S1. 110 bis 114. 8,33 ppm. 25
Beispiel 100
3_(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
1. 155 bis 159. 8,20 ppm.
30
3-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3-benz odioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 182 bis 186. 7,96 ppm.
Beispiel 102
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
P. 48 bis 150, 7,93 ppm.
L _l
Γ -51- 353788?
T Beispiel ΙΟ3
3,4-bis-(4-Ciaorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-1,3~benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 168 bis 169. 7,93 ppm.
. Beispiel 104
N-(1,4—Benz odioxan-5-yl) -3-( 4-dif luormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
7»93 ppm.
Beispiel 105 lT-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-methyl-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 110 bis 114-,
Beispiel 106 4—(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4—phenoxyphenyl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
P. 195 bis 197- S,03 ppm.
Beispiel 107
3-( 4-Clilorplienyl) -N-/5-/5-( 1,1 -dime thyläthyl) -phenoxy/-phenylZ-^-phenylpyrazolin-i-carboxamid,
E1. 192,5 bis 194.
8,03 ppm.
3 _ ( 4-Chl orphenyl) -4- ( 4-f luorphenyl) -N-/4"- ( 4-me t hylphenoxy ) phenylj-pyrazolin-i-carboxamid,
F. 162 bis 164. 8,03 ppm.
3_( 4-Chlorpiienyl) -4-( 4-f luorphenyl) -W-ß-ß- (1,1 -dimethyläthyl)-phenoxy<7-phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 188 bis 198. 8,03 ppm.
Beispiel 110
3-( 4-Chl orphenyl) -]$-ß-ß- (1 -methyläthyl) -phenoxy.7-phenyl7-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 181 bis 182,5- 8,06 ppm. 35
-32- 3537883
3-(4-Chlorphenyl)-4~(4~fluorphenyl)-N-/4"-/$-(1-methyläthyl)-phenox^-pheny^-pyrazolin-i-carboxamid,
F. 186 bis 187. 8,60 ppm (CDCWDMSO-dg).
Beispiel 112
3 - ( 4™Chlorphenyl) -N-/4-- ( 4~me tliy !phenoxy ) -phenyJ^-A—phenylpyrazolin-1-carboxamid,
J1. 150 bis 151· 8,06 ppm.
Beispiel 113 3- ( 4-Chl orphenyl) -N-/5-/5- (1 -methyl äthoxy) -phenoxjZ-phenyl/-4—phenylpyrazolin-i-carboxamid,
I1. 158 bis 160,5· 8,06 ppm.
Beispiel 114-3-( 4-Chlorphenyl) -4~ ( 4~f luorphenyl) -N-/5-/5- (1 -methyläthoxy ) phenox27-phenyl7-pyra2olin-1-caΓboxamid,
F. 213 bis 216. 8,66 ppm
Beispiel 115 3,4-bis-(4-Fluorphenyl)-H-/;?-/5-(1-methyläthoxy)-phenox27"
phenylZ-pyrazolin-i-carboxamid, F. 134- bis 136. 8,06 ppm.
Beispiel 116
3,4~bis-( 4-Fluorphenyl) -N-Z5-( 4-chlorphenoxy) -phenyl7-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 197 bis 198,5- 8,70 ppm (CUCl5/
DMS0-d6).
Beispiel 117
3,4-bis-(4~Fluorphenyl)-N-^-^-(1,1 -dime thy Iäthyl)-phenoxy7-phenylZ-pyrazolin-i-carboxamid,
F. 189 bis 192. 8,70 ppm (CDCWDMSO-Dg).
Beispiel 118
3,4~bis-(4-Fluorphenyl)-N-^i-C^—cyanophenoxy)-phenyl7~
pyrazolin-1-carboxamid, F. 198 bis 200. 8,13 ppm.
L J
Γ -33 - 3537885
Beispiel 119
phenyl7-pyTazolin-1-carboxamid, F. 146 bis I50. 8,02 ppm.
Beispiel 120 3-( 4-Chlorphenyl) -N--/4"-(4--cyaiiophenoxy ) -phenyl7-it- plienylpyrazolin-1-carboxamid,
F. 170 bis 172. 8,16 ppm.
Beispiel 121 F-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-4-(4-chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
1. 124 bis 128. 7,93 ppm.
Beispiel 122
3 t4-bis-(4-Chlorplienyl)-N-(2,3-di]aydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-N-methylpyrazOlin-1-carboxamid,
F. I50 bis 155·
Beispiel 123 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-
1-carboxamid, F. 214 bis 216. 8,83 ppm (CDCl^/DMSO-dg).
20
Beispiel 124
H-(2l2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
F. 178 bis 18P. 8,10 ppm.
B e i s ρ i e 1 125 3_( 4-Ghlorpheiiyl) -N-(2,2-dif luor-1,3-benz odioxol-5-yl) -4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid,
i1. 147 bis 15I.
8,06 ppm.
Beispiel 126 3-(4-Dif luormetb.oxyplienyl)-N-(2,3-diliydro-2,2,3,3-tetraf luorbenz
of uran-5-yl) -IT-me th.yl-4-pheny Ipyr az olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 127
3_(4-Cb.lorphenyl)~4-(4-dif luormetb.oxyplieiiyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid,
P. bis 159. 7,96 ppm.
L J
3537885
Beispiel 128 3-(4—Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-difluorbenz of
uran-5-yl )-N-methyl-4~ phenylpyrazolin-1 -carboxamid.
Beispiel 129 4~(4~Chlorphenyl)-H-(2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4--difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
8,06 ppm.
Beispiel 130 4_(i ? 3-Benzodioxol-5-yl)-3-(/i-chlorpheiiyl)-N-^-(4-f luormethoxyph.enoxy)-piierLyl7-pyrazoliii-1-carboxamid.
Beispiel 131
Z}._(1 ^ 3-Benzodioxol-5-yl)-I-/5-(4-clilorphenoxy)-phenyl7-3_(
4_ch.l orphenyl) -pyraz olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 132
4-( 1,3-Benz odioxol-5-yl) -3- ( 4-cb.l or phenyl) -N- ( 2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 133
4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(z'-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
B,-e i s ρ i e 1 13^
A--(1,3-Benz odi oxol-5~yl)-3-(4-chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
4_(ι ,3-Benzodioxol-5-yl)-N-^-(A--dif luormethoxyphenoxy)-phenyl7-3-(
4—difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
4~(1,3-Benzodioxol-5-yl)-Wzf-(4-chlorplaenoxy)-phenyl7-3-(4-difluormethox;7phenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Γ -35~ 3537885
4—(1,3-Benzodioxol-5-yl)-H-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-pyraz
olin-1-carb oxamid.
4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 139 4—(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)—N-(
2,3-<iinydr 0-2,2-dimethylbenz of ur an-5-yl) -pyraz olin-1 carboxamid.
Beispiel 140 4-(1,5-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofur
an-5-yl) -3-pb.enylpyraz olin-1 -carboxamid.
4_(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-diliydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof
•iiran-5-yl)-3-plienylpyilazolin-1 -earboxamid.
Beispiel 142
4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 14-3
4-(1,3-Benz odioxol-5-yl)-N-/4-(4-difluormethoxyphenoxy)-plienyl7-3-plieiiylpyrazolin-1-carboxamid.
30
Beispiel 144-
4-(1,3-Benz odioxol-5-yl)-N-/5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-3-phenylpyrazolin-1-carb
oxamid.
Beispiel 145 4-(2,2-Dif lTior-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-Z4-(4-difluormetlioxyphenoxy
) -phenyl7-3-( 4-f ltiorphenyl) -pyraz olin-1 -carb oxamid.
L J
Γ -36- ■ - "■' 353788?
Beispiel 146 N-y{4"-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-pyrazol:ha-1-carboxamid.
Beispiel 147 4-,N-bis-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-f luorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 148 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-Ei-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 149 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-N-(
2,3-dihydr O-2,2-dimetiiylb enz of ur an-5-yl) -pyr az olin-1 carboxamid.
Beispiel 150 4-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-/zf-(4-difluormetiioxyphenoxy
) -pheny^^-pkenylpyr az olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 151
N-/4*-(4-Cülorphenoxy) -phenyl7-4-( 2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 152 4,N-bis-(2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl)-3-phenylpyraz o-
lin-1-carboxamid.
30
30
4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafIuorbenzofuran-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 151·
4-( 2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-di3aydro-2,3-dimethyIbenzofuran-5-yl)-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
L J
Γ - 37 -■■"■■_ 3537885
4-( 2,2-Difluor-1,3-benz odioxol-5-yl)-N-<fl·-(4-difluormethoxyphenoxy
)-phenyl7-3-(4—difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1
-carboxamid.
5
5
4-Chl or phenoxy ) -phenyl?-2!- (2,2 -dif luor-1,3 -b enz odiox ol-
-3-(4-- difluormethoxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 157
4,N-bis-(2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(zl-dif luormeth
oxyphenyl)—pyrazolin-1-carboxamid.
4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(^-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
4~( 2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(zl-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1
-c arb oxamid .
4 _(i,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4-chlorphenyl)-N-/5-(4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-pyraz
olin-1-carboxamid.
4-(1,4-Benz odioxan-6-yl) -N-^f-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-3-(4-chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 162 4-(1f4-Benzodioxan-6-yl)-3-(4~chlorphenyl)-H-(2,2-difluor-
1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
35
L J
Beispiel 163 4-(1 ,4~Benzodioxan-6-yl)-3-(4~chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 164-4—(1,4-Benzodioxan-6-yl)-3-(^-clilorph.enyl)-N-(2,3-dihydi?o-2,2-dime
thylbenz of ur an-5-yl) -pyr az olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 165 4—(1 ,^-Benzodioxan-6-yl)-N-/5-(4-difluorniethoxypheiioxy)-
Beispiel 166
4-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-^5-( A—chiorphenoxy)-phenyl7-3-(4-difl-uormetiioxyphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 167
,4—Benzodioxan-6-yl)-H-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-
-3-( 2f-dif luormethoxyphenyl) -pyr az olin-i-carb oxamid.
20
Beispiel 168
A—(1,4--Benzodioxan-6-yl) -3-(4- dif l\iormethoxyphenyl) -N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-
1-carboxainid.
25
25
4 - (1,4-Benz odioxan-6-yl) -3- ( 4-dif luormethoxyphenyl) -N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-
carboxamid.
30
30
4-( 1,4-Benz odi oxan-6-yl) -N/4*- ( 4-dif luorme thoxyphenoxy ) phenyl7-3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 4--(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-/5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-·
3-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
L J
Γ _ 39 - : " π.
Beispiel 172 4-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpyraz
olin-1-c arboxamid.
Beispiel 175 4-(1, 4-Benzodioxan-6-yl)-H-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzofuran-5-yl
)-3-phenylpyrazolin-1 -carboxamid.
Beispiel 174-4-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-diliydro-2,2-dimethylbenzo-
fur an-5~7l)-3-pb-enylpyraz olin-1-carb oxamid.
Beispiel 175
3-(1ί 3-Benzodioxol-5-yl)-N-^i-(4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-4—
( 4—f luorplienyl) -N-me thylpyrazolin-1 -carb oxamid.
Beispiel 176
3- (1 ί 3-Benz odi oxol-5-yl) -ΪΓ-/ί- ( 4-cnl orphenoxy ) -phenyl7-·^-
( 4-f luorphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid.
20
Beispiel 177
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl
) -4-( 4-f luorplienyl) -pyr az olin-1 -carboxamid.
Beispiel 178
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(4~fluorphenyl)-H-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz
ofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-il-(zl-fluorpb.enyl)-Ii-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
3-(2,2-DifIuor-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-^-C4-difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-4—(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carbox
amid.
N-,/5-(4-Chlorphenoxy ) -phenyl7-3-( 2,2-dif luor-1,3-benzodioxol-5-y
1)-4—( 4-fluorpheny1)-N-methylpyrazolin-1-carb oxamid.
3 ,N-bis-( 2,2-Dif luor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-f luorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
3-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro~2,2,3,3-tetraf
luorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 184 3-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4~fluorphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyraz
olin-1-carboxamid.
Beispiel 185 3-(Ί , A-Benzodioxan-G-yl)-IT^-C 4-dif luormethoxyphenoxy)-—ph.enylpyrazolin-1-carboxamid.
3-(1,4-Benz odioxan-6-yl)-N-^5-(4-chlorphenoxy)-phenyl7~
4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 187 3_(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-
5-yl)-N-methyl-4-phenylpyraz olin-1-carb oxamid.
30
3_(1,4-Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro-2i2r3,3-tetrafluor
benz ofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carb oxamid.
Beispiel 189 3-(1,4— Benzodioxan-6-yl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof
uran- 5-yl) -A-- pheny lpyraz olin-1 -c arb oxamid.
N-/¥-(4-Dif luo:rmethoxyphenoxy)-phenyl7--3-(2, 3-dihydro-2,2-dimethylbenzof
iiran-5-yl )-4~ phenylpyrazolin-1 -carboxamid.
N-A-C^-Chlorphenoxy) -phenyl7-3-( 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)
-4-phenylpyr az olin-1 -c arb oxamid.
B e i s ρ i e 1 192 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,3-dihydro-2,2-dimetiLylbenzofuran-5-yl)-4-pb.enylpyraz
olin-1 -carboxamid.
N-(2,3-Dihydr 0-212,3,3-tetraf luorbenz ofuran-5-yl)-3-( 2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenz
öf "uran-5-yl)-H-methyl-4—phenylpyrazolin-1-c
arb oxamid.
Beispiel 3,N-bis-(2,3-Dinydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carb
oxamid.
Beispiel 195 Ν-/ί-( 4-Dif luorme thoxyphenoscy ) -pheny^-^- ( A-- f luorphenyl) -
3-(4—methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.
25
Beispiel 196
N-/Zf_(Z{._chlorphenoxy)-phenyl7-4-(4-fluorphenyl)-3-(4-methyl
phenyl)-pyr az olin-1 -carboxamid.
B e i s ρ i e 1 197 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 198 4-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
L J
Beispiel 199 4-( 4-j?luorphenyl) -N-( 2,3-clihydr ο-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-N-methyl-3-(
4—methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.
Beispiel 200 Ν-/Ά— ( 4- Mf luormethoxyphenoxy ) -phenyl7-4-( 3-f luorphenyl) -N-methyl-3-(4-methylphenyl)-pyraz
olin-1-carb oxamid.
Beispiel 201 ο S-/TL- ( 4-Chlorphenoxy ) -phenyl7-4-( 3-f luorphenyl) -3- ( 4~methylphenyl)-pyraz
olin-1-carb oxamid.
Beispiel 202
N-(2,2-Difl-uor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3-fluorphenyl)-3-(ζμ-me
thylphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 203
4-(3-Pluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz of-or
an-5-yl) -3- ( ^-me thylphenyl) -pyr az olin-1 -carb oxamid.
20
Beispiel 204
4-(3-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz of•uran-5-'
yl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 205 N-/ZJL· ( 4-Dif luormethoxyphenoxy ) -phenyl7-4- ( 2-f luorphenyl) 3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 206 N-/4- ( 4-Chlorphenoxy ) -phenyl/-4- ( 3-f luorphenyl) -N-methyl-3_(iL_methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 207
N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-fluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
L j
Γ . 43 - - Π
Beispiel 208 4-(2-1IuOrPlIeIIyI) -N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetraf luorbenzof
uran-5-yl) -3-( 4-me thylphenyl )-pyraz olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 209 4-(2-Iluorphenyl )-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzof uran-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyraz
olin-1-carb oxamid.
Beispiel 210 N-/i-(4-Difluorme1:hoxyphenoxy)-phenyl7-3-(3-i>luorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 211
N-/5-(4-Ghlorphenoxy)-phenyl7-3-(3-fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 212 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-fl'uorphenyl-4-
( 4-f luorphenyl)—N-me thylpyraz olin-1 -c arb oxamid.
20
Beispiel 213
3_(3_FlUOrphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-U-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz
oftiran-5-yl )-pyraz olin-1-carboxamid.
Beispiel 214 3-(3-Pluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl) .-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenz
ofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carb oxamid.
ff_/ZjL· ( 4-Dif luorme thoxyphenoxy ) -phenyl7-3- ( 2-f luorphenyl) 4_(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
N-^f-(4-Chlorphenoxy)-phenyl7-3-(2-fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
L J
Ν-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluorphenyl)~4-(4—f
luorphenyl) -pyraz olin-1 -c arboxamid.
3-(2-Fluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzof-araxL-5-yl)-N-methylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 219 3-(2-lluorphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 220
3,4-bis-(4-i1luorphenyl)-lT-(2,3-dihydro-2,2,3,3f7-pentafluorbenzofuraix-5-yl)-pyraz
olin-1 -carboxamid.
Beispiel 221 4-(4-Chlorphenyl)-Ii-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentaf luorbenzo-
furan-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.
20
Beispiel 222
H-(2,3-Dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenzofuran-5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 223 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentaf
luorbenz of uran-5-yl)-ii—phenylpyrazolin-1-carboxamid.
3_(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3,7-pentafluorbenzofuran-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 225
3,4~bis-(4-Iluorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
L J
r _ 45 -'■"'■- π
Beispiel 226 4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-'benzodioxol-5-yl)-3-(
4—me thylphenyl) -pyraz olin-1 -c arb oxamid.
Beispiel 227 N-(2,2,6-Trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4~dipnenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 228 3-(4—Dif luormethoxyplienyl) -W-(2,2,6-trimettLyl-1,3-benzodi
oxol-5-yl) -^Hplienylpyr az olin-1 -carb oxamid.
Beispiel 229
3-(4_ciliorplienyl)-N-(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 230
3,4-bis-(4-lluorphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-i ,3-benzodioxol-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
20
Beispiel 231
4-(Chlorphenyl)-W-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5»yl)_3_(4-methylphenyl)-pyraz
olin-1-carb oxamid.
B e i s ρ i e 1 232 H-(7-Metlioxy-2,2-dimetliyl-1,3-benzodi oxol-5-yl) -3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 233
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-il·-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 3_(Z|_Chlorphenyl)-N-(7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
L J
Beispiel 235 3,4~bis-(4~:E1luorphenyl)-Ή-/2,2-dimethyl-7-(1-methyläthyl)-1,3-benzodioxol-5-yl7-pyrazolin-1
-carboxamid.
Beispiel 236 4-(4-Chlorphenyl)-N-/2,2-dimethyl-7-(1-methyläthyl)-1,3-benzodioxol-5-yl7-3-(^-niethy
IPhBUyI)-PyTaZOUn-I-carboxamid.
Beispiel 237 N-/2,2-Dimethyl-7- (1 -metb.ylatb.yl) -1,3-benz odioxol-5-yl7-3,
A--diphenylpyrazolin-i -carboxamid.
Beispiel 238
3-( A~Dif luormetb.oxypb.enyl) -N-/2,2-dimethyl-7-(1 -methyläthyl)
1,3-benzodioxol-5-yl7-il·-pb.eIlylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 239
3_( 4-Chlorpb.enyl) -N-/2,2-dimethyl-7-( 1 -methyläthyl) -1,3-benzodioxol-5-yl7-4--phenylpyrazolin-1
-carboxamid. 20
Beispiel 2A-0
3,4-bis-(4-Fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafIuorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 24-1 4-( 4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-3-(4—methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 24-2 H-C 2,3-Dihydro-7-ätiiyl-2,2,3,3-tetraf luorbenzof uran- 5-yl) 3,4—diphenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 24-3
3-(4-Difluormethoxyphenyl)-H-(2,3-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid.
L J
Beispiel 244-3-(4-Chlorphenyl)-lf-(213-dihydro-7-äthyl-2,2,3,3-tetrafluorbenz
ofuran-5-yl) -4~phenylpyraz olin-1 -c art oxamid.
Beispiel 24-5 3-(4—Chlorphenyl)-N~/5-(4-->metliylsulfonylplienoxy)-pIienyl7-z!--·
phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 24-6 3,4—bis-(4—3?luorphenyl)-N-/5-(4~methylsulf onylphenoxy)-phenyl7~py3?az
olin-1 -c art» oxamid.
Beispiel 24-7
3- ( 4—Dif luorme thoxyphenyl) -N-/5- ( 4—methylsulf onylphenoxy ) phenyl7-4—phenylpyraz
olin-1 -c art) oxamid.
Beispiel 24-8
3- ( 4-Chlorphenyl) -4- ( 4-f luorphenyl )-N-/5-( 4--methylsulf onylphenoxy
) -phenyl7-pyraz olin-1-carboxamid. 20
B e i s ρ i e 1 24-9
U-^4~- ( 4—Me thylsulf onylphenoxy) -phenyl7-3,4—diphenylpyr az oz
olin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 250 3,4~t>is-( ^-Fluorphenyl) -N-( 2} 3-dihydr o-7-dif luormethoxy-2,2-dimethylbenzof-uran-5-yl
)-pyraz olin-1 -carb oxamid.
4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-difluormethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-(
4—methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
N-(2,3-Dihydro-7-difluormethoxy-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)
-3 ,4—diphenylpyraz olin-1 -carb oxamid.
L J
Beispiel 253 3-(4-Difluormethoxyphenyl) -N-( 2,3-<ühydr o-7-dif luormethoxy-2,2-dimethylb
enz ofuran-5-yl) -4-phenylpyraz olin-1 -c arb oxamid.
Beispiel 254 3-(4-Ghlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-7-difluormethoxy-2,2—
dimethylbenzofuran-5-yl)-i5~phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 255 N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphenyl)-pyraz
olin-1-carb oxamid.
Beispiel 256
H_(7_Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-chlorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-diphenylpyrazolin-1-carboxamid.
20
N-(7-Ghlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 259 N-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(zichiorphenyl)-4-phenylpyraz
olin-1-carb oxamid.
Beispiel 260 N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-^7-(1-methyläthyl)
-2,2-dimethyl-1,3-benz odioxol-5-yl7-zl-phenylpyraz olin-1-carboxamid.
Beispiel 261 N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-(7-methoxy-2,2-dimethyl-i,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
L J
N-(2,3-Dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-3-(7-fluor-2,2-dimethyl-1,3-benz
odioxol-5-yl) -4—phenylpyrazolin-1-carboxamid.
N-(2,3-Dihydro-2,2-dime thylbenz of uran-5-yl) -3- ( 7-dif luormethoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 264· N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-( 4-fluorphenyl)-4-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyxaz
olin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 265 N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorphenyl)-4-.
(2,3-dihydr0-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carboxamid.
Beispiel 266
N-/3-(4-Trifluormethy!phenoxy)-phenyl7-3,4-bis-(4~fluorphenyl
)-pyraz olin-1-carboxamid.
N-/5-(4-i1luorphenoxy)-phenyl7-3,4-bis-(4-f luorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
N-/"-(4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-3,zl--'bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 269
3,4-bis- ( 4-i'luorphenyl) -N-/^- ( 4-methylphenoxy ) -phenyl7-pyrazolin-1-Garboxamid.
L J
Beispiel 270 3-(7-Chlormetliyl-2,2-dimeth7l-1,3-benzodioxol-5-7l)-z!-,li-bis-(
4—fluorphenyl)-pyräzolin-1-carboxamid.
Beispiel 271 N-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzof Tiran-5-yl)-4-/7-(1-met3ayläthyl)-2,2-dimethyl-i
^-benzodioxol^-ylZ^-pkenylpyrazolin-1-carboxamid.
Beispiel 2?2 N-( 2,3-Dihydr o-2,2-dimethylbenz oftu? an-5-yl) -4- ( 7-methoxy-2,2-dimethyl-i
,3-benzodioxol-5-yl)-3~pb-enylpyrazolin-'1-carboxamid.
Beispiel 273 N-(2,3-Diliydro-2,2-dimethylbenzof uran-5-yl)-2»-(7-f luor-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-piienylpyrazolin-1-carboxamid.
N-(2i3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5~yl)-z'-(7-<iiilnormethoxy-2
T2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-pb-enylpyrazolin-1-carboxamid.
B e i s ρ i e 1 275 4-(7-Chlormethyl-2,2-dimethyl-i,3-benzodioxol-5-yl)-3,H-bis-(4-fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
Normalerweise werden die Pyrazolin-Yerbindungen der Eifindung
zu Insektiziden Mitteln verarbeitet, die den Wirkstoff in ausreichender Menge enthalten. Diese Mittel können übliche
grenzflächenaktive Verbindungen und Träger enthalten, um die Verteilung der Wirkstoffe zu erleichtern. Die Wirkstoffe
können beispielsweise in Form von Spritzmitteln, Stäubemitteln oder Granulaten zur Bekämpfnng von Schadinsekten
eingesetzt werden. Die Art der Anwendung hängt
L J
natürlich von der Art der zu "bekämpfenden Schadinsekten und
der Umgebung ab. Beispiele für insektizide Mittel sind grobkörnige
Granulate, Stäubemittel, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Lösungen.
5
5
Granulate können poröse oder nichtporöse Teilchen enthalten, beispielsweise Attapulgitton oder Sand, die als Trägerstoffe
für die Pyrazolin-Verbindungen dienen. Die Teilchengröße der
Granulate ist verhältnismäßig groß, im allgemeinen etwa 400 bis 25ΟΟ Mikron. Die Teilchen werden entweder mit der Pyrazolin-Verbindung
aus einer Lösung imprägniert oder mit der Pyrazolin-Verbindung beschichtet. Bisweilen werden auch
Klebstoffe verwendet. Granulate enthalten im allgemeinen 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
Wirkstoff.
Stäubemittel sind Gemische der Pyrazolin-Verbindungen mit fein verteilten Feststoffen, wie Talkum, Attapulgitton, Kieselgur,
Pyrophyllit, Kreide, Diatomeenerde, Calciumphosphat,
Calcium- und Magnesiumcarbonate, Schwefel, Mehl und andere
organische und anorganische Feststoffe, die als Trägerstoffe für den Wirkstoff dienen. Diese fein verteilten Feststoffe
haben eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als etwa 50 Mikron. Ein typisches Stäubemittel zur Bekämpfung
von Schadinsekten enthält 1 Teil Pyrazolin-Verbindung, wie
3-(4—Chlorphenyl)-N-/5-( 4—chiorphenoxy)-phenylZ-^-phenylpyrazolin-1-carboxamid,
und 99 Teile Talkum.
Die Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung können auch zu flüssigen Konzentraten verarbeitet werden. Zu diesem Zweck
werden die Wirkstoffe in geeigneten Flüssigkeiten aufgelöst
oder emulgiert oder zu festen Konzentraten durch Beimischung von Talkum, Tonen und anderen bekannten festen Trägerstoffen verarbeitet. Die Konzentrate enthalten gewöhnlieh
etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent Wirkstoff, z.B. 3-C^-
Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-
L J
4— phenylpyrazolin-1-carboxamid, und 95 bis 50$ inerte Substanzen,
die grenzflächenaktive Dispergiermittel, Emulgiermittel und Netzmittel einschließen. Es können jedoch auch
noch höhere Konzentrationen an Wirkstoff verwendet werden.
Die Konzentrate werden vor der Anwendung mit Wasser oder anderen Flüssigkeiten verdünnt und als Spritzmittel eingesetzt
oder mit weiteren festen Trägerstoffen als Stäubemittel verwendet .
Typische Trägerstoffe für feste Konzentrate (auch als benetzbare Pulver bezeichnet) sind Pullererde, Tone, Kieselsäuren
und andere stark absorbierende, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsmittel. Ein festes Konzentrat zur Bekämpfung
von Schadinsekten enthält jeweils 1,5 Gewichtsteile Natriumlignosulfonat
und Natriumlaurylsulfat als Netzmittel, 25 Teile
3-(4--ChI orphenyi)-N-(2,3-dihydro-2,2-dime thy Ibenzof uran-5-yl)-4-(4~chlorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid
und 72 Teile Attapulgitton.
Die Herstellung von Konzentraten ist zweckmäßig zum Transport der niedrigschmelzenden Pyrazolin-Verbindungen der Erfindung.
Diese Konzentrate werden durch Schmelzen des Wirkstoffes zusammen mit Λ% oder mehr eines Lösungsmittels unter
Bildung eines Konzentrats hergestellt, das beim Abkühlen bis zum Gefrierpunkt des reinen Produktes oder darunter
sich nicht verfestigt.
Beispiele für geeignete flüssige Konzentrate sind emulgierbare Konzentrate, die homogene Flüssigkeiten oder pastose
Massen darstellen, die sich leicht in Wasser oder anderen flüssigen Trägerstoffen dispergieren lassen. Diese flüssigen
Konzentrate können aus der Pyrazolin-Verbindung und einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen oder sie
können auch einen flüssigen Trägerstoff, wie Xylol, hochsiedende aromatische Kohlenwasserstoffe, Isophoron und andere
relativ schwerflüchtige organische Lösungsmittel ent-
halten. Zur Anwendung werden diese Konzentrate in Wasser
oder anderen flüssigen Trägerstoffen dispergiert und normalerweise
als Spritzmittel eingesetzt.
Typische grenzflächenaktive Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgatoren für pestizide Mittel sind beispielsweise
Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze,
Alkylamidsulfonate, einschließlich "Fettsauremethyltauride,
Alkylarylpolyätheralkohole, sulfatierte höhere Alkohole, Polyvinylalkohole, Polyäthylenoxide, sulfonierte
tierische und pflanzliche Öle, sulfonierte Petroleumöle, Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und Äthylenoxid-Addukte
dieser Ester sowie Addukte von langkettigen Mercaptanen und Äthylenoxid. Es stehen noch zahlreiche andere Arten von geeigneten
grenzflächenaktiven Mitteln zur Verfügung. Bei Verwendung eines grenzflächenaktiven Mittels liegt es normalerweise
in einer Menge von 1 bis 15 Gewichtsprozent im
Insektiziden Mittel vor.
Andere geeignete Präparate sind einfache Lösungen des Wirkstoffs
in einem Lösungsmittel, in dem er bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton oder
anderen organischen Lösungsmitteln.
Die Pyrazolin-Verbindung liegt in den Insektiziden Mitteln, die zur Anwendung verdünnt sind, normalerweise in einer
Menge von etwa 0,001 bis etwa 8 Gewichtsprozent vor.
Die Insektiziden Mittel, die eine Pyrazolin-Verbindung der Erfindung enthalten, können noch andere Wirkstoffe enthalten,
z.B. andere Insektizide, Nematizide, Acarizide, Fungizide,
Pflanzenwuchsregler und Düngemittel. Zur Bekämpfung von Schadinsekten müssen die Pyrazolin-Verbindungen auf
die zu bekämpfenden Bereiche in wirksamer Menge aufgebracht werden. Beispielsweise können die Mittel auf die Insekten
selbst oder auf die von den Schadinsekten befallenen Pflanzen
L · J
aufgebracht werden. Beim Aufbringen auf landwirtschaftlich
genutzte Flächen, wird der Wirkstoff entweder auf die Erde aufgebracht oder in die Erde eingearbeitet. Für die meisten
Anwendungszwecke genügen Mengen von etwa 75 bis 4000 g/ha,
vorzugsweise 150 bis 3000 g/ha.
Die Wirksamkeit der Pyrazolin-Verbindungen wurde folgendermaßen bestimmt.
Die Verbindungen wurden auf Blätter in verschiedenen Konzentrationen
in wäßrigen Lösungen aufgebracht, die 10% Aceton und 0,25$ Octylphenoxypolyäthoxyäthanol enthielten.
Pinto-Bohnenpflanzen wurden auf einen Drehtisch in einem
Abzug gestellt. Die Testlösungen wurden mittels einer Spritze aufgetragen. Die Testlösungen wurden auf die Oberseite
und Unterseite der Blätter aufgespritzt. Sodann wurden die Pflanzen trocknen gelassen und am Ende des Stengels abgeschnitten.
Jeder Stengel wurde durch einen Papierbecher in Wasser eingesetzt. Jeweils zehn Insekten einer Art wurden
in jeden Becher gegeben, der darauf bedeckt wurde. Zur Auswertung wurde südlicher Armeewurm (Spodoptera eridania),
mexikanischer Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), rote Beete-Armeewurm (Spodoptera exigua) und Kohlraupe (Trichoplusia
ni) verwendet. Nach 4· Tagen bei 260C und 50$ relativer
Feuchtigkeit wird die Mortalität bestimmt. Die Versuchsergebnisse sind Tabelle I zusammengefaßt. Die Mortalität
der Insekten ist gewöhnlich geringer, wenn die Versuche kürzere Zeit durchgeführt werden.
Eine Anzahl der Pyrazolin-Verbindungen ist auch aktiv gegen
südliche Maiswurzelwurmlarven (Diabrotica undecimpunctata
howardi Barber) beim Aufbringen auf den Boden. Die untersuchten Verbindungen sind auch sehr wirksam gegenüber
dem Colorado-Kartoffelkäfer (Leptinotara decemlineata Say).
| Anwen | Tabelle I | SAW | Abtötung) | |
| dungs- menge |
.Blatt auswertung | 100 | BAW CL | |
| (ppm) | 100 | |||
| Verbin | 500 | 100 | ||
| dung | 500 | Insekten (% | 100 | |
| 1 | 500 | MBB | 8.7 | |
| 2 | 500 | 100 | 65 | 100 |
| 3 | 250 | 100 | 50 | 90 |
| 4 | 500 | 100 | 85 | 90 |
| 5 | 500 | 100 | 70 | |
| 6 | 500 | 100 | 35 | |
| 7 | 500 | 70 | 15 | |
| 8 | 500 | 100 | 100 | |
| 9 | 500 | 100 | 50 | |
| 10 | 500 | 90 | 100 | 90 |
| 11 | 500 | 100 | 90 | |
| 12 | 500 | 85 | ||
| 13 | 500 | 100 | 35 | |
| 14 | 500 | 93 | 55 | |
| 15 | 500 | 100 | 100 | |
| 16 | 500 | 100 | 40 | |
| 17 | 500 | 100 | 15 | ■ |
| 18 | 500 | 100. | 100 | |
| 19 | 500 | 90 | ||
| 20 | 500 | 100 | ||
| 21 | 80 | |||
| 22 | 70 | |||
| 100 | ||||
Tabelle I (!OrtSetzung)
| Anwen dungs- menge |
Blattauswertung | SAW | Abtätung) | |
| Verbin dung |
(ppm) | Insekten (% | 30 | BAW CL |
| 500 | MBB | |||
| 23 | 250 | 40 | 75 | 100 |
| 24 | 500 | 95 | 65 | |
| 25 | 500 | 30 | 95 | |
| 26 | 500 | 80 | 90 | |
| 27 | 500 | 75 | 90 | |
| 28 | 500 | 95 | 64 | |
| 29 | 500 | 10 | 65 | 60 |
| 30 | 500 | 5 | 50 | 70 |
| 31 | 500 | 5 | 80 | |
| 32 | 500 | 100 | 75 | |
| 33 | 500 | 100 | 100 | |
| 34 | 500 | 10 | 98 | |
| 35 | 8 | 100 | 98 | 45 90 |
| 36 | 32 | 100 | 80 | 97 100 |
| 37 | 500 | 98 | 25 | |
| 38 | 500 | 95 | 100 | |
| 39 | 500 | 100 | 70 | |
| 40 | 128 | 100 | 100 | |
| 41 | 128 | 95 | ||
| 42 | 95 | |||
Tabelle I (Fortsetzung)
| Anwen dungs- menge (ppm) |
Blattauswertung. | SAW | Abtötung) | |
| Verbin dung |
500 | Insekten (% | 100 | BAW CL |
| - 43 | 500 | MBB | 100 | |
| 44 | 32 | 100 | 100 | |
| 45 | 500 | 100 | 40 | 100 100 |
| 46 | 500 | 100 | 10 | |
| 4? | 8 | 30 | 100 | |
| 48 | 500 | 5 | 100 | 100 95 |
| 49 | 500 | 100 | 100 | |
| 50 | 100 | 100 | 60 | |
| 51 | 500 | 100 | 95 | • |
| 52 | 500 | 40 | 10 | |
| 53 | 500 | 100 | 85 | |
| 54 | 500 | 100 | 80 | |
| 5 5 | 500 | 100 | 100 | |
| 56 | 250 | 100 | 100 | |
| 57 | 500 | 100 | 40 | |
| 58 | 500 | 100 | 100 | |
| 59 | 200 | 100 | 60 | |
| 60 | 32 | 100 | 100 | |
| 61 | 500 | 100 | 95 | 55 9i |
| 62 | 500 | 45 | 95 | |
| 63 | 500 | 95 | 100 | |
| 64 | 100 | |||
| 100 |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Anwen- dungs- |
Blattauswertung■ | SAW | Abt.ötune;) | |
| Verbin | ΐηεηκβ (ppnu |
Insekten (% | 100 | BAW CL |
| dung | 500 | MBB | 100 | |
| 65 | 500 | 100 | 95 | |
| 66 | 500 | 100 | 0 | |
| 67 | 500 | 85 | 60 | |
| 68 | 8 | 100 | 100 | 5 IOC |
| 69 | 500 | 100 | 10 | |
| 70 | 200 | 100 | 30 | |
| 71 | 200 | 60 | 90 | |
| 72 | 500 | 100 | 80 | |
| 73 | 500 | 100 | 45 | |
| 74 | 200 | 100 | 100 | |
| 75 | 200 | 100 | ||
| 76 | 500 | 95 | 95 | |
| 77 | 200 | 80 | 5 5 | |
| 500 | 0 | 60 | ||
| 78 | 200 | 90 | 100 | |
| 79 | 500 | 95 | 100 | |
| 80 | 250 | 100. | 90 | |
| 81 | 128 | 100 | 100 | |
| 82 | 250 | 100 | 90 | |
| 83 | 100 | 85 | 100 | |
| 84 | 200 | 100 | ||
| «ς | 100 | |||
Tabelle I (Fortsetzung)
| ; | MBB | SAW | (% Abtötung) | LL | |
| Verbin- | Blattauswertung: | 95 | 95 | BAlV | 100 |
| dung | Anwen- dungsmenge Insekten |
100 | 100 | 40 | |
| 86 | (ppm) | 100 | 25 | 85 | |
| 87 | 16 | 100 | 100 | 10 | |
| 88 | 500 | 100 | 100 | 90 | |
| 89 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 90 | 200 | 100 | 100 | 100 | |
| 91 | 16 | 100 | 100 | ||
| 92 | 32 | 100 | 100· | ||
| 93 | 500 | 100 | 90 | ||
| 94 | 500 | 100 | 100 | 95 | |
| 95 | 500 | 100 | 100 | 85 | |
| 96 | 200 | 100 | 40 | 83 | 80 |
| 97 | 32 | 100 | 100 | 33 | 85 |
| 98 | 8 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 99 | 16 | 100 | 100 | 100 | |
| 100 | 16 | 100 | 100 | ||
| 101 | 32 | 90 | 95 | 100 | |
| 102 | 1000 | 100 | 100 | 13 | |
| 103 | 128 | 100 | 70 | ||
| 105 | 16 | 45 | 0 | ||
| 106 | 16 | 100 | 75 | ||
| 107 | 256 | ||||
| 108 | 1000 | ||||
| ro oo |
BAD ORiGiNAL
Tabelle I (Fortsetzung)
| Blattauswertung | MBB | kten (% Abtötune) | |
| Verbin | Anwen- dungsmenge xnse |
0 | "' SAW BAW_ _±± |
| dung | (ppm) | 70 | 0 |
| 109 | 1000 | 0 | 0 |
| 110 | 1000 | 100 | 0 |
| 111 | 1000 | 100 | 90 |
| 112 | 1000 | 100 | 10 |
| 113 | 1000 | 100 | 30 |
| 114 | 1000 | 100 | 15 |
| 115 | 1000 | 55 | 100 |
| 116 | 500 | 100 | 0 |
| 117 | 500 | 100 | 100 |
| 118 | 500 | 100 | 95 |
| 119 | 500 | 95 | 100 |
| 120 | 500 | 100 | 100 |
| 121 | 500 | 15 | 100 |
| 122 | 64 | 100 | 0 |
| 123 | 64 | 100 | 100 |
| 124 | 64 | 100 | |
| 125 | 64 |
MBB = Mexikanischer Bohnenkäfer
saw = Südlicher Armeewurm
BAW = ' Rote Beete-Armeewurm
CL = Kohlraupe,
Claims (30)
- VOSSIUS · VOSSIUS -TAU C H-r\i IF.-P HEU N EiviAN N RAUHPATENTANWÄLTESIEBERTSTRASSE A- ■ SOOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 4-7 4O 75 CABLE: BENZOLPATENT MDNCHEN · TELEX 5-29 4-53 VOPAT D5 u.Z.: ü 092 24. Oktober 1985Case: 4-575FMC Corporation .Philadelphia, PA., USA10 "Pyrazolin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Schadinsekten"15 PatentansprüchePyrazolin-Verbindungen der allgemeinen FormelR,RB 20W ^Rc 25 in der R. eine Gruppe der Formel30 ist, in der R'A ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy-, niederer Alkinyloxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, oder eine Gruppe der FormelR1ORIGINAL INSPECTEDist, in der X eine Brücke der Formelist, in der a einen Wert von 1 bis 3 hat, a1 den Wert 0 oder 1 hat, a+a1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R'jy^ und E1^g jeweils Wasserstoff- oder Halo genatome oder niedere Alkylreste bedeuten und R'j^q ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer HaIo genalkylrest ist, Eg in der 4~ oder 5-Stellung steht und eine Gruppe der Formel20R B
15ist, in der H'-g ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy oder niederer Halogenalkylrest ist oder eine Gruppe der Formelist, in der Y eine Brücke der Formelist, in der b einen Wert von 1 bis 3 hat, b1 den Wert 0 oder 1 hat, b+b1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R'j. und R'-n-o jeweils Wasserstoff- oder Halogenatome oder niedere Alkylreste und R'-nn ein Wasserstoffoder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, Rq eine Gruppe der Formel35- 3-■-·" ·' : ' 353788Φist, in der Rq ein Wasserstoff atom oder ein niederer Alkylrest ist, Rg ein niederer Alkylrest, ein Halogenatom, ein niederer Alkoxyrest, ein niederer Halogenalkoxyrest, ein niederer Halogenalkylrest, eine Cyano- oder Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel -NR-pR,, ist, in der R™ und Rn jeweils ein niederer Alkylrest oder eine Gruppe der Formel -SOnR1J ist, in der Rg ein niederer Alkylrest ist und η den Wert 0, 1 oder 2 hat, oder eine Gruppe der Formelist ,in der Z eine Brücke der Formelist, in der c einen Wert von 1 bis 3 hat, c' den Wert 0 oder 1 hat, c+c1 einen Wert von mindestens 2 aber hochstens 3 hat, R'qa und R'q-d jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Alkylrest ist, mit der Maßgabe, daß R1QA UE-d- ^1 es n^c^* gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten, wenn c den Wert 1 und c'.den Wert 1 hat, und R'CQ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, R^ ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist und V und W jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. - 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß W ein Sauerstoffatom ist.
- 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1. ein Halogenatom oder ein niederer Halogenalkoxyrest ist.Γ -*^:Υ IÜ"O"> 3537883
- 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R-n in der 4~Stellung steht.
- 5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rg eine Gruppe der Formelist.
- 6. Verbindungen nach Anspruch 3-, dadurch gekennzeichnet, daß E'g ein Halogenatom ist.
- 7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß RG eine Gruppe der Formel
15oder eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl--, 2,3-Dihy· dro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl, 2,3-Dihydro-2,2,3^-tetrafluorbenzofuran-ö-yl-, 2,2-Di-oder
fluor-1,3-benz odioxol-5-yl-/ 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-ylgruppe ist. - 8. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rq eine Gruppe der Formelist.
- 9. Verbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß RE ein niederer Halogenalkoxyrest ist.
- 10. 3-(4-Difluormethox7phenyl)-H-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid·L JΓ - 5:V . :" 3537885
- 11. 3,4-bis(4-iauorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3- tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
- 12. 3i^-bis-(4-51luorphen7l)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carb oxamid.
- 13. N-(2,3-Dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-71)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenylpyrazolin-1-carboxamid.
- 14. N-(2,2-Difluor-1^-benzodioxol^-yl^-C^-difluormethoxyphen7l) -N-metli7l-4-phen7lp7raz olin-1 -carb oxamid.
- 15. 3,4-bis-(4-0hlorphenyl)-N-(2,2-dimethyl-i,3~benzodioxol-5-7I)-pyrazolin-1-carboxamid.
15 - 16. N-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis-(4-fluorphen7l)-pTraz olin-1-carboxamid.
- I?. 3-(4-0hlopphenyl)-N-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-5-yl)-4—(4—fluorphenyl)-pyrazolin-1-carboxamid.
- 18. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenz ofuran-5-yl)-N-methyl-4-phenyl-pyrazolin-1-carboxamid.
25 - 19. 3_(4-Chlorphenyl)-N-(/5-(4-difluormetiioxyph.enoxy)-phenyl7-4—phenylpyrazolin-1-carboxamid.
- 20. N-/5-C4-Difluormethoxyphenoxy)-phenyl7-3-(^-difluormethoxyphenyl)-A-(4-fluorphenyl)-pyraz olin-1-carb oxamid.
- 21. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-1-carboxamid.
35L JΓ - 6T :Υ" I=J "Ο"> 35378823537882 - 22. 3-(4-Difluormethoxyphenyl) -4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydr o-2,2,3,3-t s traf luorbenz ofuran-6-yl) -pyraz olin-1 carboxamid.
- 23. 4-(4-Chlorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 5-yl)-3-phenylpyraz olin-1-carboxamid.
- -(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-5-yl)-pyrazolin-i-carboxamid. 10
- 25. 3-(4-Difluormethoxyphenyl)-4-(4-fluorphenyl)-N-(2,3-dihydr 0-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carb oxamid.
- 26. 4-(4-Chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-N-(2,3-dihydr0-2,2-dimethylbenz ofuran-5-yl)-pyraz olin-1-carboxamid.
- 27. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen FormelR-H=C=Wmit einer Verbindung der allgemeinen FormelR,umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Produkt unter Bildung einer Pyrazolin-Verbindung der FormelRALnL Jr -7-V' : 3537885alkyliert, in der R. eine Gruppe der Formelist, in der R 1^ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy-, niederer Alkinyloxy- oder niederer Haiogenalkylrest ist, oder eine Gruppe der Formelist, in der X eine Brücke der Formel[O-CCR'AAR'AB)a-OaJist, in der a einen Wert von Λ bis 3 hat, a1 den Wert O oder 1 hat, a+a' einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, E1^. und R'a-r jeweils beide Wasserstoffoder Halogenatome oder ein niederer Alkylrest ist und R'aq ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, R„ in der 4- oder 5-Stellung steht und eine Gruppe der Formelist» in der R'-n ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, oder eine Gruppe der FormelRVL JΓ -8— \/-J -:\.C: 3537883ist, in der Y eine Brücke der Formel[O-(CR'BAR'BB)b-Ob,list, in der b einen Wert von 1 bis 3 hat, b1 den Wert O oder 1 hat, b+b1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R1B, und R'-n-n jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Alkylrest ist, und R1^q ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer HaIogenalkylrest ist, Rq eine Gruppe der formelR.ist, in der R^ ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist, EU ein niederer Alkylrest, ein Halogenatom, ein niederer Alkoxy-, niederer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest, eine Cyano- oder Nitrogruppe, oder eine Gruppe der Formel -HR-pRo ist, in der R™ und R~ jeweils ein niederer Alkylrest ist oder eine Gruppe der Formel -S0n% ^13** ^ der % e^a n^ed-erer Alkylrest ist und η den Wert 0, Λ oder 2 hat, oder eine Gruppe der Formelist, in der Z eine Brücke der FormeltO-^'cA11' CB3C-0C3ist, in der c den Wert Λ bis 3 hat, c1 den Wert 0 oder 1 hat, c+c1 einen Wert von mindestens 2 aber höchstens 3 hat, R'qa UE-ä r'cb Jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein niederer Alkylrest ist, mit der Maßgabe, daß R'qa und- r'cb 11^k* gleichzeitig ein Wasserstoff atomL JΓ - 9 - : Ξ:-; 353788Ä11 sind, wenn c den Wert 1 und c1 den Wert 1 hat, und Η'σσ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl-, niederer Alkoxy-, niaderer Halogenalkoxy- oder niederer Halogenalkylrest ist, R« ein Wasserstoffatom oder niederer5 Alkylrest ist und V und W jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
- 28. Verwendung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche
- bis 26 bei der Bekämpfung von Schadinsekten. 10
- L J
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| US66467484A | 1984-10-25 | 1984-10-25 | |
| US70962685A | 1985-03-08 | 1985-03-08 | |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853537884 Ceased DE3537884A1 (de) | 1984-10-25 | 1985-10-24 | Pyrazolin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von schadinsekten |
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