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DE3447867A1 - Process for the purification of aqueous surfactant mixtures based on alkyl and/or alkaryl polyglycol ether sulphate salts - Google Patents

Process for the purification of aqueous surfactant mixtures based on alkyl and/or alkaryl polyglycol ether sulphate salts

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Publication number
DE3447867A1
DE3447867A1 DE19843447867 DE3447867A DE3447867A1 DE 3447867 A1 DE3447867 A1 DE 3447867A1 DE 19843447867 DE19843447867 DE 19843447867 DE 3447867 A DE3447867 A DE 3447867A DE 3447867 A1 DE3447867 A1 DE 3447867A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aqueous surfactant
steam
dioxane
weight
alkyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19843447867
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German (de)
Inventor
Karl Heinz 4018 Langenfeld Linde
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Publication of DE3447867A1 publication Critical patent/DE3447867A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
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Abstract

To purify concentrated aqueous surfactant mixtures based on alkyl and/or alkaryl polyglycol ether sulphate salts, in particular for removing 1,4-dioxane from these surfactant mixtures, small amounts of a defoamer based on ethoxylated silicone oils are added to the aqueous surfactant mixture, and steam which has been heated to temperatures above 110 DEG C is passed through this product with vigorous agitation of the liquid phase and the vapour phase.

Description

"Verfahren zur Reinigung von wäßrigen Tensidgemsichen"Process for cleaning aqueous surfactant mixtures

auf Basis von Alkyl- und/oder Alkarylpolyglykolethersulfatsalzen" Alkylpolyglykoläthersulfate und Alkylarylpolyglykolethersulfate, insbesondere in Form ihrer Alkali-, Ammonium- und/oder Alkanolammoniumsalze gehören zu den wichtigsten Tensidrohstoffen für flüssige Spül- und Reinigungsmittel und für kosmetische Waschmittel und Badepräparate. Größte technische Bedeutung haben die Natrium-, Ammonium- und Alkanolaminsalze von Ethersulfaten auf Basis von Anlagerungsprodukten von 1 bis 4 mol Ethylenoxid an natürliche und/oder synthetische Fettalkohole mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen. Eine gewisse technische Bedeutung besitzen auch die Ethersulfate auf Basis von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 mol Ethylenoxid an Octylphenol und Nonylphenol.based on alkyl and / or alkaryl polyglycol ether sulfate salts " Alkyl polyglycol ether sulfates and alkyl aryl polyglycol ether sulfates, especially in The form of their alkali, ammonium and / or alkanolammonium salts are among the most important Surfactant raw materials for liquid dishwashing detergents and cleaning agents and for cosmetic detergents and bath preparations. The sodium, ammonium and Alkanolamine salts of ether sulfates based on addition products from 1 to 4 mol ethylene oxide to natural and / or synthetic fatty alcohols with 10 to 16 Carbon atoms. The ether sulfates also have a certain technical importance based on addition products of 2 to 6 mol of ethylene oxide with octylphenol and Nonylphenol.

Ihr Herstellung erfolgt aus Anlagerungsprodukten des Ethylenoxids an natürliche und/oder synthetische Fettalkohole, sowie an Alkylphenole, durch Umsetzung mit Chlorsulfonsäure oder mit Schwefeltrioxid in äquimolaren Mengen. Dabei werden die Schwefelsäurehalbester der Oxethylate erhalten. Diese werden dann mit verdünnten wäßrigen Lösungen von Alkalihydroxiden, Ammoniak oder Aminen neutralisiert. Hierbei werden die Neutralisationsbasen in solche Verdünnung eingesetzt, daß das Ethersulfat als dünnflüssige wäßrige Lösung oder als fließfähige Paste anfällt. Die Alkali- und Ammoniumsalze werden im allgemeinen als 25 bis 30%ige Lösungen oder als 60 bis 70%ige Pasten hergestellt und in den Handel gebracht, da die Produkte bei höheren Konzentrationen häufig nicht mehr ausreichend fließfähig sind.They are produced from addition products of ethylene oxide to natural and / or synthetic fatty alcohols, as well as to alkylphenols, by reaction with chlorosulfonic acid or with sulfur trioxide in equimolar amounts. Be there obtained the sulfuric acid half-esters of the oxethylates. These are then diluted with aqueous solutions of alkali hydroxides, ammonia or Amines neutralized. The neutralization bases are used in such a dilution that the Ether sulfate is obtained as a thin aqueous solution or as a flowable paste. The alkali and ammonium salts are generally available as 25 to 30% solutions or manufactured as 60 to 70% pastes and marketed as the products at higher concentrations are often no longer sufficiently flowable.

Bei der Herstellung von Ethersulfaten nach den beschriebenen Verfahren kommt es stets zur Bildung von l,4-Dioxan als Nebenprodukt, das in Abhängigkeit von den Verfahrensbedingungen beispielsweise in Mengen von 300 bis 3000 ppm - bezogen auf den Ethersulfatgehalt - vorliegen kann. Dabei zeigen Ethersulfate, die mit S03 hergestellt wurden meist Dioxangehalte von über 1000 ppm, während die mit ClS03H hergestellten Produkte Dioxangehalte im Bereich von 100 bis 500 ppm - bezogen auf Ethersulfat-Tensid - aufweisen. Es ist insbesondere im Bereich der kosmetischen Anwendung wünschenswert, dieses als an sich unerwünschtes Nebenprodukt anfallende Dioxan aus den Tensiden bzw. wäßrigen Tensidmischungen zu entfernen.In the production of ether sulfates according to the process described there is always the formation of 1,4-dioxane as a by-product, which depends on based on the process conditions, for example, in amounts of 300 to 3000 ppm on the ether sulfate content - may be present. Here, ether sulfates with S03 mostly dioxane contents of over 1000 ppm were produced, while those with ClS03H manufactured products Dioxane contents in the range from 100 to 500 ppm - based on Ether sulfate surfactant - have. It is particularly in the cosmetic field It is desirable to use this as a by-product which is undesirable per se To remove dioxane from the surfactants or aqueous surfactant mixtures.

Einen entsprechenden Vorschlag macht die DE-OS 30 44 488. Das Verfahren geht davon aus, daß 1,4-Dioxan mit Wasser ein bei 87,8 OC siedendes azeotropes Gemisch aus 81,6 Gew.-% Dioxan und 18,4 Gew.-% Wasser bildet, so daß durch Eindampfen wäßriger Tensidgemische der hier betroffenen Art das Dioxan vollständig oder wenigstens weitgehend beseitigt werden kann. Nach dem erwähnten Vorschlag soll zunächst eine wäßrige Tensidmischunq mit Gehalten von 50 bis 80 Gew.-t des Ethersulfats hergestellt werden, woraufhin aus diesem konzentrierten Produkt ein Gemisch von Dioxan und Wasser durch azeotrope Verdampfung entfernt wird. Diese Verdampfung wird in dünner Schicht bei 80 bis 95 OC und Drucken von 10 bis 100 mbar durchgeführt. Gewünschtenfalls kann allerdings auch ohne Anlegen von Vakuum gearbeitet werden. Durch stufenweise oder kontinuierliche Wasserzugabe oder durch Einblasen von Wasserdampf während der Azeotropdestillation soll eine unerwünschte Aufkonzentrierung des wäßrigen Tensidgemisches vermieden werden. Das bekannte Verfahren hat für die großtechnische Anwendung, insbesondere durch sein Arbeiten nach dem Dünnschichtverfahren, praktische Einschränkungen.DE-OS 30 44 488 makes a corresponding proposal. The method assumes that 1,4-dioxane and water form an azeotropic mixture boiling at 87.8.degree forms from 81.6 wt .-% dioxane and 18.4 wt .-% water, so that by evaporation more aqueous Surfactant mixtures of the type in question here completely or at least largely contain the dioxane can be eliminated. According to the proposal mentioned, an aqueous surfactant mixture should first be used with Contents of 50 to 80 wt. T of the ether sulfate are produced, whereupon a mixture of dioxane and water is produced from this concentrated product azeotropic evaporation is removed. This evaporation occurs in a thin layer 80 to 95 OC and pressures of 10 to 100 mbar carried out. If desired, can however, work can also be carried out without applying a vacuum. Through gradual or continuous addition of water or by blowing in steam during the azeotropic distillation is intended to avoid undesired concentration of the aqueous surfactant mixture will. The known method has for large-scale application, in particular by working according to the thin-film process, practical restrictions.

Die Erfindung geht von der Aufgabe aus, ein Reinigungsverfahren der angegebenen Art zur Verfügung zu stellen, das mühelos in die großtechnische Praxis umgesetzt werden kann. Als ernst zu nehmende Schwierigkeit steht hier die extreme Schaumbildungstendenz der wäßrigen Tensidgemische entgegen, die an sich einfache technische Verfahrensgänge zum Problem werden läßt. Das erfindungsgemäße Verfahren beruht auf der überraschenden Erkenntnis, daß die Zugabe sehr begrenzter Mengen bestimmter Antischaummittel zu den wäßrigen Tensidmischungen der beschriebenen Art deren Handhabbarkeit in der Reinigungsstufe substanziell verbessert - insbesondere das Schäumen der wäßrigen Tensidkonzentrate stark herabsetzt - gleichwohl aber die letztlich anfallenden Tensidmischungen keine oder keine wesentliche Einschränkung im erwünschten Schaumverhalten zeigen.The invention is based on the object of providing a cleaning method of to make the specified type available, which can easily be used in large-scale technical practice can be implemented. The extreme difficulty is here to be taken seriously Foaming tendency of the aqueous surfactant mixtures counteracts the simple ones makes technical procedures a problem. The method according to the invention is based on the surprising finding that the addition of very limited amounts certain antifoams to the aqueous surfactant mixtures of the type described their manageability in the cleaning stage is substantially improved - in particular the foaming of the aqueous surfactant concentrates greatly reduces - but nevertheless the Ultimately occurring surfactant mixtures no or no significant restriction show in the desired foam behavior.

Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Reinigung von konzentrierten wäßrigen Tensidgemischen auf Basis von Alkyl- und/oder Alkarylpolyglykolethersulfatsalzen, insbesondere zur Abtrennung von 1,4-Dioxan aus diesen Tensidgemischen, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man das wäßrige Tensidgemisch nach Zusatz geringer Mengen eines Entschäumungsmittels auf Basis ethoxylierter Silikonöle mit einem auf Temperaturen über 110 Cc erhitzten Wasserdampfstrom unter intensiver Verwirbelung der Flüssig-und der Dampfphase durchströmt.The invention accordingly relates to a method for cleaning of concentrated aqueous surfactant mixtures based on alkyl and / or alkaryl polyglycol ether sulfate salts, in particular for the separation of 1,4-dioxane from these surfactant mixtures, the The method is characterized in that the aqueous surfactant mixture after addition small amounts of a defoaming agent based on ethoxylated silicone oils a stream of steam heated to temperatures above 110 Cc with intensive turbulence the liquid and the vapor phase flows through.

Erfindungsgemäß wird insbesondere mit einem überhitzten Wasserdampfstrom gearbeitet, der vorzugsweise mit Temperaturen von etwa 150 bis 300 °C eingesetzt wird.According to the invention, a superheated steam stream is used in particular worked, which is preferably used at temperatures of about 150 to 300 ° C will.

Bevorzugt werden wäßrige Alkyl- und/oder Alkarylpolyglykolethersulfatsalzgemische eingesetzt, deren Tensidgehalt wenigstens 50 Gew.-% beträgt. Geeignet sind insbesondere entsprechende Einsatzmaterialien mit Tensidgehalten im Bereich von etwa 50 bis 80 Gew.-$ und insbesondere im Bereich von etwa 60 bis 70 Gew. -%.Aqueous alkyl and / or alkaryl polyglycol ether sulfate salt mixtures are preferred used whose surfactant content is at least 50 wt .-%. Are particularly suitable corresponding input materials with surfactant contents in the range from about 50 to 80 % By weight and especially in the range from about 60 to 70% by weight.

Entschäumungsmittel auf Basis ethoxylierter Silikonöle sind in vielfältiger Weise einsetzbare und allgemein bekannte Produkte der Praxis und des Handels. Als Beispiel sei das unter der Handelsbezeichnung "Dow Corning(R) 544 Antifoam Compound" von der Firma Dow Corning vertriebene Produkt genannt. Diese Entschäumungsmittel auf Basis ethoxylierter Silikonöle werden im erfindungsgemäßen Verfahren in nur sehr geringen Mengen dem zu behandelnden wäßrigen Tensidgemisch zugesetzt, vorzugsweise liegen die Mengen des Entschäumungsmittels nicht über 0,5 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 0,05 bis 0,2 Gew.-% - jeweils bezogen auf die zu reinigende wäßrige Tensidmischung, insbesondere des Konzentrationsbereiches von etwa 50 bis 80 Gew.-% Feststoff.There are many defoaming agents based on ethoxylated silicone oils Well-known and well-known products in practice and in trade. as An example is that under the trade name "Dow Corning (R) 544 Antifoam Compound" called product sold by Dow Corning. These defoamers based on ethoxylated silicone oils are in the process according to the invention in only very small amounts the aqueous surfactant mixture to be treated added, the amounts of the defoaming agent are preferably not more than 0.5 % By weight and in particular in the range from 0.05 to 0.2% by weight - each based on the aqueous surfactant mixture to be cleaned, especially the concentration range from about 50 to 80 weight percent solids.

Mit Mengen im Bereich von 0,1 bis 0,15 Gew.-% des Entschäumungsmittels auf wäßriges Tensid-Einsatzmaterial werden befriedigende Ergebnisse dergestalt erhalten, daß die an sich extrem starke Schaumbildungstendenz des zu reinigenden Einsatzmaterials für den erfindungsgemäßen Verfahrensschritt der Behandlung mit Wasserdampf hinreichend gedämpft ist, gleichwohl aber im gereinigten Fertigprodukt bei seiner späteren Anwendung das hier geforderte typische Schaumverhalten nicht oder nicht wesentlich eingeschränkt wird.With amounts ranging from 0.1 to 0.15 percent by weight of the defoamer on aqueous surfactant feedstock, satisfactory results are obtained such that that the extremely strong tendency to foam formation of the feedstock to be cleaned sufficient for the process step according to the invention of the treatment with steam is dampened, but nevertheless in the cleaned finished product when it is used later the typical foam behavior required here is not or not significantly restricted will.

Die wäßrigen Tensidkonzentrate sollten zur erfindungsgemäßen Behandlung mit Wasserdampf auf einen alkalischen pH-Bereich eingestellt sein, wobei bevorzugt bei pH-Werten von mindestens 8 gearbeitet wird. Es kann zweckmäßig sein, bei pH-Werten von 10 oder darüber zu arbeiten.The aqueous surfactant concentrates should be used for the treatment according to the invention be adjusted to an alkaline pH range with steam, preferred work is carried out at pH values of at least 8. It can be useful at pH values to work from 10 or above.

Hierdurch wird insbesondere einer unerwünschten hydrolytischen Spaltung der Tensidkomponenten bei erfindungsgemäßen Verfahren entgegengewirkt.This in particular prevents undesired hydrolytic cleavage counteracted the surfactant components in the method according to the invention.

Es hat sich weiterhin herausgestellt, daß die erfindungsgemäße Verfahrensweise nicht nur zur Abtrennung von Dioxan aus den Einsatzmaterialien führt, gegebenenfalls vorliegende Anteile an Ethylenglykol und/oder Ethylenoxid - die aus der Herstellung der Tensidkomponenten resultieren - werden gleichfalls aus dem wäßrigen Tensidkonzentrat ausgetragen, während die erwünschten Tensidkomponenten praktisch unverändert erhalten bleiben.It has also been found that the procedure according to the invention not only leads to the separation of dioxane from the feedstock, if appropriate present proportions of ethylene glycol and / or ethylene oxide - those from manufacture the surfactant components result - are also from the aqueous Surfactant concentrate discharged while the desired surfactant components practically remain unchanged.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann in verschiedenen Modifikationen durchgeführt werden. So ist es möglich, mit Niederdruckdampf, insbesondere im Temperaturbereich zwischen etwa 110 und 150° C zu arbeiten, bevorzugt ist es jedoch überhitzten Dampf bis etwa 300° c einzusetzen.The method according to the invention can be in various modifications be performed. So it is possible with low pressure steam, especially in the temperature range to operate between about 110 and 150 ° C, but superheated steam is preferred to be used up to about 300 ° c.

Das zu reinigende wäßrige Tensidgemisch kann mit Normaltemperatur eingesetzt werden. Hierbei findet dann allerdings zunächst unter Aufheizung eine Dampfkondensation unter gleichzeitiger Verdünnung des Einsatzmaterials statt. Es kann zweckmäßig sein, mit vorerwärmten wäßrigen Tensidkonzentraten zu arbeiten. Geeignet ist beispielsweise eine Vorerhitzung des zu behandelnden Einsatzmaterials auf Temperaturen im Bereich von etwa 90 bis 120 OC, wobei dann gegebenenfalls unter entsprechend erhöhtem Druck zu arbeiten ist. Als besonders geeignet hat sich das Arbeiten mit überhitztem Wasserdampf und Temperaturen knapp über 100 Cc im Einsatzmaterial herausgestellt. Es ist dabei möglich, in an sich bekannter Weise den Wasserhaushalt des Verfahrens so zu steuern, daß keine oder keine wesentliche Änderung des Wirkstoffgehaltes im zu behandelnden Gut während der erfindungsgemäßen Reinigungsbehandlung stattfindet.The aqueous surfactant mixture to be cleaned can be used at normal temperature can be used. In this case, however, an initially takes place under heating Steam condensation takes place with simultaneous dilution of the feedstock. It it can be useful to work with preheated aqueous surfactant concentrates. For example, preheating of the feedstock to be treated is suitable to temperatures in the range from about 90 to 120.degree. C., then optionally below to work according to increased pressure. This has proven to be particularly suitable Working with superheated steam and temperatures just over 100 Cc in the feedstock exposed. It is possible to control the water balance in a manner known per se of the process so that no or no significant change in the active ingredient content takes place in the material to be treated during the cleaning treatment according to the invention.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Es läßt sich bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht immer vermeiden, daß sich in der Anfangsphase eine gewisse Menge Schaum bildet. Aus diesem Grund ist darauf zu achten, daß die Höhe des Behandlungsgefäßes so ausreichend gewählt wird, daß der sich einstellende Schaum nicht aus dem Reaktionsgefäß ausgetragen wird. Beispielsweise haben sich aufrechtstehende Behälter mit einem Verhältnis von Durchmesser : Höhe im Bereich von mindestens etwa 1 : 6 als geeignet erwiesen. Im kontinuierlichen Verfahren kann insbesondere im Gegenstromverfahren gearbeitet werden, wobei durch an sich bekannte Maßnahmen für den intensiven Kontakt zwischen Dampfphase und Flüssigphase zu sorgen ist.The inventive method can be batchwise or continuously be performed. It can be used when carrying out the method according to the invention not always avoid getting a certain amount of in the initial phase Amount of foam forms. For this reason, make sure that the height of the treatment vessel is chosen sufficiently so that the resulting foam does not come out of the reaction vessel is carried out. For example, upright containers with a Diameter: height ratio in the range of at least about 1: 6 as suitable proven. In the continuous process, in particular, in the countercurrent process be worked, with measures known per se for intensive contact care must be taken between the vapor phase and the liquid phase.

9 isp e Für die nachstehend beschriebenen Versuche wurde ein Glaszylinder mit ca 2,3 Liter Fassungsvermögen (Innenmaße: Höhe 65 cm; Durchmesser 12 cm) mit Heizmantel benutzt. Der Zylinder war mit einem Deckel aus Glas verschlossen, der mit einem Gaseinleitungsrohr, einem Gasableitungsrohr und einem Überdruckventil versehen war. Das Ende des Gaseinleitungsrohrs war als perforierte Kugel gestaltet, die sich direkt über dem Boden des Zylinders befand. An das Gasableitungsrohr schloß sich ein mit Wasser gespeister Intensivkühler mit Auffanggefäß und dahinter eine mit einem Gemisch aus festem Kohlendioxid und Aceton gekühlte Falle an. Während der gesamten Behandlung diente der von entsprechend temperiertem Glycerin durchströmte Mantel des Zylinders zur Temperaturführung, d.h. zum Erwärmen oder Kühlen der zu behandelnden Substanz. Durch das Gaseinleitungsrohr wurde - gegebenenfalls überhitzter - Niederdruckdampf in das zu behandelnde Tensidgemisch eingeleitet. Nach dem Durchgang durch das zu behandelnde Produkt wurde der Dampf und die mitgeführten Verunreinigungen nahezu vollständig im Intensivkühler kondensiert und im Auffanggefäß gesammelt, nur ein geringer Rest wurde in der nachgeschalteten Kühlfalle niedergeschlagen. Der Glaszylinder wurde jeweils mit 1 bis 1,5 1 zu behandelndem Produkt beschickt. 9 isp e A glass cylinder was used for the experiments described below with a capacity of approx. 2.3 liters (internal dimensions: height 65 cm; diameter 12 cm) with Heating jacket used. The cylinder was closed with a glass lid, the with a gas inlet pipe, a gas discharge pipe and a pressure relief valve was provided. The end of the gas inlet pipe was designed as a perforated ball, which was just above the bottom of the cylinder. Connected to the gas discharge pipe a water-fed intensive cooler with a collecting vessel and behind it a trap cooled with a mixture of solid carbon dioxide and acetone. While The entire treatment was carried out by the appropriately tempered glycerine flowing through it Jacket of the cylinder for temperature control, i.e. for heating or cooling the to treating substance. The gas inlet pipe - possibly overheated - Low pressure steam introduced into the surfactant mixture to be treated. After the passage the product to be treated removed the steam and the impurities carried along almost completely condensed in the intensive cooler and collected in the collecting vessel, only a small residue was deposited in the downstream cold trap. The glass cylinder was charged with 1 to 1.5 1 of the product to be treated.

Die bei den einzelnen Versuchen angegebenen Dioxangehalte wurden durch Headspace-Gaschromatographie ermittelt. Die Gehalte an Fettalkoholethersulfat wurden mit Hilfe der Mischindikator-Titrationsmethode nach Epton bestimmt.The dioxane contents given in the individual experiments were carried out Headspace gas chromatography determined. The contents of fatty alcohol ether sulfate were determined using the Epton mixed indicator titration method.

B''ëii s'p i''e'l''e Beispiele 1 bis 3 Als Ausgangsmaterial diente ein Fettalkoholethersulfat (FES), das aus einem Anlagerungsprodukt von 2 Mol Ethylenoxid an ein MolFettalkohol (Laurylalkohol und Myristylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30) durch kontinuierliche Sulfatierung mit S03 in einem Chemithon-Filmreaktor und anschließende Umsetzung mit wäßriger Natriumhydroxidlösung erhalten worden war. Das Produkt war alkalisch eingestellt; eine verdünnte, 1 Gewichtsprozent FES enthaltende Lösung zeigte einen pH-Wert von 9,2. Der FES-Gehalt lag bei 65,5 Gewichtsprozent. Der Dioxangehalt betrug 963 ppm. B''ëii s'p i''e'l''e Examples 1 to 3 Served as starting material a fatty alcohol ether sulfate (FES), which is made from an addition product of 2 moles of ethylene oxide to one mole of fatty alcohol (lauryl alcohol and myristyl alcohol in a weight ratio of 70 : 30) by continuous sulfation with SO3 in a Chemithon film reactor and subsequent reaction with an aqueous sodium hydroxide solution. The product was adjusted to be alkaline; one containing dilute 1% by weight FES Solution showed a pH of 9.2. The FES content was 65.5 percent by weight. The dioxane content was 963 ppm.

Die zu behandelnden Proben wurden jeweils kalt, d.h. mit Raumtemperatur in den Glaszylinder eingefüllt und mit 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Tensidgemisch, eines Entschäumungsmittels auf Basis eines ethoxylierten Silikonöls (Dow Corning(R) 544 Antifoam) versetzt. Der Mantel des Glaszylinders wurde nun mittels Glycerin mit einer Temperatur von 85 - 900 C beheizt.The samples to be treated were each cold, i.e. at room temperature filled into the glass cylinder and with 0.1 percent by weight, based on the total Surfactant mixture, a defoaming agent based on an ethoxylated silicone oil (Dow Corning (R) 544 Antifoam) added. The jacket of the glass cylinder was now by means of Glycerin heated at a temperature of 85 - 900 C.

Durch das Gaseinleitungsrohr wurde Dampf mit einer Temperatur von 110 - 120°C in das Tensidgemisch eingeleitet. In der nachstehenden Tabelle I sind zu jedem Versuch die Behandlungszeit, die durchgegangene Dampfmenge, gemessen als Kondensat und ausgedrückt als Volumenprozent, bezogen auf das Volumen der zu behandelnden Probe, sowie der FES-Gehalt und der Dioxangehalt des Endproduktes angegeben.Steam at a temperature of 110 - 120 ° C introduced into the surfactant mixture. In Table I below are for each experiment the treatment time, the amount of steam that has passed through, measured as Condensate and expressed as a volume percentage based on the volume of the treated Sample, as well as the FES content and the dioxane content of the end product are given.

T'A'B''E'L'L-'E- -I Endprodukt Beispiel Behandlungs- Dampfmenge FES Dioxan zeit (min) (Vol.-%) (Gew.-%) (ppm) 1 10 25 61,3 153 2 20 50 60,3 52 3 60 100 53,9 38 Beispiele 4 und'5 Als Ausgangsmaterial diente ein Fettalkoholethersulfat (FES), das aus einem Anlagerungsprodukt von 2 Mol Ethylenoxid an ein Mol Fettalkohol (Laurylalkohol und Myristylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30) durch kontinuierliche Sulfatierung mit SO3 in einem Chemithon-Filmreaktor und anschließende Umsetzung mit wäßriger Natriumhydroxidlösung erhalten worden war. Das Produkt war alkalisch eingestellt; eine verdünnte, 1 Gewichtsprozent FES enthaltende Lösung zeigte einen pH-Wert von 8,9. Der FES-Gehalt lag bei 68,2 Gewichtsprozent. Der Dioxangehalt betrug 341 ppm.T'A'B''E'L'L-'E- -I End product Example of treatment steam amount FES dioxane time (min) (vol .-%) (wt .-%) (ppm) 1 10 25 61.3 153 2 20 50 60.3 52 3 60 100 53.9 38 Examples 4 and 5 The starting material used was a fatty alcohol ether sulfate (FES), which was obtained from an adduct of 2 moles of ethylene oxide with one mole of fatty alcohol (lauryl alcohol and myristyl alcohol in a weight ratio of 70:30) by continuous sulfation with SO3 in a Chemithon film reactor and subsequent reaction with aqueous sodium hydroxide solution was obtained. The product was adjusted to be alkaline; a dilute solution containing 1 percent by weight FES showed a pH of 8.9. The FES content was 68.2 percent by weight. The dioxane content was 341 ppm.

Die zu behandelnden Proben wurden jeweils mit Raumtemperatur in den Glaszylinder eingefüllt und mit 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Tensidgemisch, eines Entschäumungsmittels auf Basis eines ethoxylierten Silikonöls (Dow Corning(R) 544 Antifoam) versetzt. Der Mantel des Glaszylinders wurde sodann mittels Glycerin mit einer Temperatur von 115 - 1200 C beheizt. Durch das Gaseinleitungsrohr wurde Dampf mit einer Temperatur von 110 - 1200 C in das Tensidgemisch eingeleitet. In der nachstehenden Tabelle II, für die die Erläuterungen zur Tabelle I sinngemäß gelten, sind die erzielten Ergebnisse wiedergegeben.The samples to be treated were each in the Glass cylinder filled and with 0.1 percent by weight, based on the total surfactant mixture, a defoaming agent based on an ethoxylated silicone oil (Dow Corning (R) 544 Antifoam). The jacket of the glass cylinder was then glycerine heated at a temperature of 115 - 1200 C. Through the gas inlet pipe was Steam at a temperature of 110 - 1200 C is introduced into the surfactant mixture. In the following Table II, for which the explanations for Table I apply mutatis mutandis apply, the results obtained are shown.

T''A B E L L E 'II Endprodukt Beispiel Behandlungs- Dampfmenge FES Dioxan zeit (min) I (Vol.-%) (Gew.-%) (ppm) 4 35 20 69,9 70 5 45 40 67,4 25 Bei'spi'ële''6''bi's''8 Als Ausgangsmaterial diente ein Fettalkoholethersulfat (FES), das aus einem Anlagerungsprodukt von 2 Mol Ethylenoxid an ein Mol Fettalkohol (Laurylalkohol und Myristylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30) durch kontinuierliche Sulfatierung mit S03 in einem Chemithon-Filmreaktor und anschließende Umsetzung mit Natriumhydoxidlösung erhalten worden war. Das Produkt war alkalisch eingestellt; eine verdünnte, 1 Gewichtsprozent FES enthaltende Lösung zeigte einen pH-Wert von 10,5. Der FES-Gehalt lag bei 66,3 Gewichtsprozent. Der Dioxangehalt betrug 634 ppm.T''TABLE 'II End product Example of treatment steam amount FES dioxane time (min) I (vol .-%) (wt .-%) (ppm) 4 35 20 69.9 70 5 45 40 67.4 25 Bei'spi'ële''6''bi's''8 The starting material was a fatty alcohol ether sulfate (FES), which was obtained from an adduct of 2 moles of ethylene oxide with one mole of fatty alcohol (lauryl alcohol and myristyl alcohol in a weight ratio of 70:30) by continuous sulfation with SO3 in a Chemithon film reactor and subsequent reaction with sodium hydroxide solution. The product was adjusted to be alkaline; a dilute solution containing 1 percent by weight FES showed a pH of 10.5. The FES content was 66.3 percent by weight. The dioxane content was 634 ppm.

Die zu behandelnden Proben wurden jeweils kalt, d.h. mit Raumtemperatur in den ummantelten Glaszylinder eingefüllt und mit 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Tensidgemisch, eines Entschäumungsmittels auf Basis eines ethoxylierten Silikonöls (Dow Corning(R) 544 Antifoam) versetzt. Der Mantel des Glaszylinders wurde sodann mittels Glycerin mit einer Temperatur von 100-1100 C beheizt. Durch das Gaseinleitungsrohr wurde überhitzter Niederdruckdampf mit einer Temperatur von 280 - 3300 C in das Tensidgemisch eingeleitet. In der nachstehenden Tabelle III sind die erzielten Ergebnisse wiedergegeben. Für diese Tabelle gelten die Erläuterungen zur Tabelle I sinngemäß. Die Tabelle III enthält eine zusätzliche Spalte, der die jeweils angewandten Dampftemperaturen zu entnehmen sind.The samples to be treated were each cold, i.e. at room temperature filled into the jacketed glass cylinder and with 0.1 percent by weight, based on the entire surfactant mixture, a defoamer based on an ethoxylated one Silicone oil (Dow Corning (R) 544 Antifoam). The coat of the glass cylinder was then heated to a temperature of 100-1100 C by means of glycerine. By the gas inlet pipe was superheated low pressure steam with a temperature of 280 - 3300 C introduced into the surfactant mixture. In Table III below the results achieved are shown. The explanations apply to this table to Table I analogously. Table III contains an additional column that lists the applicable steam temperatures can be found in each case.

TBLL E 111 Endprodukt Beisp. Behand- Dampftem- Dampf- I FES Dioxan lungsz. peratur menge (Gew.-%) .-%)(ppm) (min) (o c) (Vol.-%) 6 23 280-300 30 65,3 50 7 40 280-290 66 1 64,2 24 8 63 310-330 66 66,9 0,9 Beispiele 9 und'l0 Als Ausgangsmaterial diente ein Fettalkoholethersulfat (FES), das aus einem Anlagerungsprodukt von 2 Mol Ethylenoxid an ein Mol Fettalkohol (Laurylalkohol und Myristylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30) durch kontinuierliche Sulfatierung mit Chlorsulfonsäure und anschließende Umsetzung mit Natriumhydroxidlösung erhalten worden war. Das Produkt war alkalisch eingestellt; eine verdünnte, 1 Gewichtsprozent FES enthaltende Lösung zeigte einen pH-Wert von 10,5. Der FES-Gehalt betrug 66,6 Gewichtsprozent, der Dioxangehalt 105 ppm.TBLL E 111 End product Ex. Treat- Steam- Steam- I FES Dioxane lungsz. temperature amount (wt .-%) .-%) (ppm) (min) (oc) (vol .-%) 6 23 280-300 30 65.3 50 7 40 280-290 66 1 64.2 24 8 63 310-330 66 66.9 0.9 Examples 9 and 10 The starting material used was a fatty alcohol ether sulfate (FES) obtained from an adduct of 2 moles of ethylene oxide with one mole of fatty alcohol (lauryl alcohol and myristyl alcohol in a weight ratio of 70:30) by continuous sulfation with chlorosulfonic acid and subsequent reaction with sodium hydroxide solution. The product was adjusted to be alkaline; a dilute solution containing 1 percent by weight FES showed a pH of 10.5. The FES content was 66.6 percent by weight and the dioxane content was 105 ppm.

Die Dampfbehandlung der Proben erfolgte in der für die Beispiele 6 bis 8 beschriebenen Weise. Die erzielten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV wiedergegeben.The steam treatment of the samples was carried out in the same way as for Examples 6 to 8 described way. The results obtained are in the table below IV reproduced.

TABELLE IV Endprodukt Beisp. Behand- Dampftem- Dampf- FES Dioxan lungsz. peratur menge (Gew.-%) (ppm) (min) (°C) (Vol.-%) 9 1 20 280-300 30 10 40 300-320 50 66,9 1 1,6 Beispiele 11 und 12 Als Ausgangsmaterial diente ein Fettalkoholethersulfat (FES), das aus einem Anlagerungsprodukt von 3 Mol Ethylenoxid an ein Mol Fettalkohol (Laurylalkohol und Myristylalkohol im Gewichtsverhältnis 70 : 30) durch kontinuierliche Sulfatierung mit Chlorsulfonsäure und anschließende Umsetzung mit Natriumhydroxidlösung erhalten worden war. Das alkalisch eingestellte Produkt zeigte - gemessen an einer 1 Gewichtsprozent FES enthaltenden wäßrigen Lösung - einen pH-Wert von 9,6. Der FES-Gehalt betrug 65,8 Gewichtsprozent, der Dioxangehalt 112 ppm.TABLE IV End product Ex. Treat- Steam- Steam- FES Dioxane lungsz. temperature amount (wt .-%) (ppm) (min) (° C) (vol .-%) 9 1 20 280-300 30 10 40 300-320 50 66.9 1 1.6 Examples 11 and 12 The starting material used was a fatty alcohol ether sulfate (FES) obtained from an adduct of 3 moles of ethylene oxide with one mole of fatty alcohol (lauryl alcohol and myristyl alcohol in a weight ratio of 70:30) by continuous sulfation with chlorosulfonic acid and subsequent reaction with sodium hydroxide solution. The alkaline product showed - measured on an aqueous solution containing 1 percent by weight of FES - a pH of 9.6. The FES content was 65.8 percent by weight, the dioxane content 112 ppm.

Die zu behandelnden Proben wurden jeweils mit Raumtemperatur in das Behandlungsgefäß gebracht und mit 0,15 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Tensidgemisch, eines Entschäumungsmittels auf Basis eines ethoxilierten Silikonöls (Dow Corning(R) 544 Antifoam) versetzt. Der Mantel des Glaszylinders wurde mittels Glycerin mit einer Temperatur von 110 bis 120 Cc beheizt. Durch das Gaseinleitungsrohr wurde im Beispiel 11 Niederdruckdampf mit einer Temperatur von 110 bis 120 °C und im Beispiel 12 überhitzter Niederdruckdampf mit einer Temperatur von 280 bis 330°C in das Tensidgemisch eingeleitet. Die erzielten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle V verzeichnet.The samples to be treated were each in the Brought treatment vessel and with 0.15 percent by weight, based on the total Surfactant mixture, a defoamer based on an ethoxylated Silicone oil (Dow Corning (R) 544 Antifoam). The coat of the glass cylinder was heated by means of glycerine at a temperature of 110 to 120 Cc. By the Gas inlet pipe was in Example 11 low pressure steam with a temperature of 110 to 120 ° C and in example 12 superheated low pressure steam with one temperature from 280 to 330 ° C introduced into the surfactant mixture. The results obtained are listed in Table V below.

T A B E L L E V Endprodukt Beisp. Behand- Dampftem- Dampf- FES Dioxan lungsz. peratur menge (Gew.-%) (ppm) (min) (°C) c) (Vol.-%) 11 17 110-120 25 65,1 46 12 28 280-300 40 66,3 2,4 TABLEV End product Ex. Treat- Steam- Steam- FES Dioxane lungsz. temperature amount (wt .-%) (ppm) (min) (° C) c) (vol .-%) 11 17 110-120 25 65.1 46 12 28 280-300 40 66.3 2.4

Claims (5)

Patentansprüche Verfahren zur Reinigung von konzentrierten wäßrigen Tensidgemischen auf Basis von Alkyl- und/oder Alkarylpolyglykoläthersulfatsalzen, insbesondere zur Abtrennung von 1,4-Dioxan aus diesen Tensidgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man das wäßrige Tensidgemisch nach Zusatz geringer Mengen eines Entschäumungsmittels auf Basis ethoxylierter Silikonöle mit einem auf Temperaturen über 110 °C erhitzten Wasserdampfstrom unter intensiver Verwirbelung der Flüssig- und der Dampfphase durchströmt. Claims process for the purification of concentrated aqueous Surfactant mixtures based on alkyl and / or alkaryl polyglycol ether sulfate salts, in particular for the separation of 1,4-dioxane from these surfactant mixtures, characterized in that that the aqueous surfactant mixture after adding small amounts of a defoaming agent based on ethoxylated silicone oils with a heated to temperatures above 110 ° C Water vapor flows through with intensive turbulence of the liquid and vapor phase. 2. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man mit überhitztem Wasserdampf arbeitet, der vorzugsweise mit Temperaturen von etwa 150 bis 300 0c eingesetzt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that one with superheated Water vapor works, which is preferably at temperatures of about 150 to 300 0c is used. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, daß man das Tensidgemisch im alkalischen Bereich und vorzugsweise bei pH-Werten oberhalb von 8 mit dem Wasserdampfstrom durchspült.3. Process according to claims 1 and 2, characterized in that the surfactant mixture in the alkaline range and preferably at pH values above of 8 flushed with the stream of steam. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß das Entschäumungsmittel in Mengen bis zu etwa 0,5 Gew.-%, insbesondere in Mengen von etwa 0,05 bis 0,2 Gew.-% - jeweils bezogen auf das wäßrige Tensidgemisch - eingesetzt wird.4. Process according to claims 1 to 3, characterized in that the defoaming agent in amounts up to about 0.5% by weight, in particular in amounts from about 0.05 to 0.2% by weight - based in each case on the aqueous surfactant mixture - are used will. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, daß man mit wenigstens 50 Gew.-% und insbesondere etwa 50 bis 80 Gew.-% Tenside enthaltenden wäßrigen Tensid-Einsatzmaterialien arbeitet und bevorzugt diesen Konzentrationsbereich auch während der Dampfbehandlung aufrecht erhält.5. Process according to claims 1 to 4, characterized in that one with at least 50 wt .-% and in particular about 50 to 80 wt .-% surfactants aqueous surfactant feeds works and prefers this concentration range maintained even during steam treatment.
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