DE3328372A1 - Imidazolidinyl-harnstoff und parabene enthaltende zusammensetzung - Google Patents
Imidazolidinyl-harnstoff und parabene enthaltende zusammensetzungInfo
- Publication number
- DE3328372A1 DE3328372A1 DE19833328372 DE3328372A DE3328372A1 DE 3328372 A1 DE3328372 A1 DE 3328372A1 DE 19833328372 DE19833328372 DE 19833328372 DE 3328372 A DE3328372 A DE 3328372A DE 3328372 A1 DE3328372 A1 DE 3328372A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- imidazolidinyl urea
- parabens
- weight
- composition
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 claims description 12
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 claims description 12
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 claims description 10
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 claims description 10
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940056345 tums Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Bs ist auf dem Fachgebiet der Konservierung von Kosmetika
"weit bekannt, daß die Kombination von Imidazolidinylharnstoff und Parabenen ein hochwirksames Konservierungssystern
gegen Bakterien, Hefen und Schimmel darstellt. Imidäzolidinyl-harnstoff ist dabei die Bezeichnung für
^g eine bakteriozide Verbindung, die wie in Beispiel 4 der
US-PS 3 248 285 beschrieben, hergestellt wird und die eine Chemical Abstract Service Registry No. 39236-46-9 erhalten
hat. Paraben ist die allgemeine Bezeichnung für die Gruppe der Ester der p-Hydroxybenzoesäure, die antimikrobielle
Aktivität aufweisen.
Typischerweise wird das Imidazolidinyl-harnstof f-Par'aben-System von gleichen Gewichtsteilen Imidazolidinyl-Harnstoff
und Paraben gebildet. Ein Konservierungssystem, das Imidazolidinyl-harnstoff, #ethylparaben und Propyl—
paraben im Gewichtsverhältnis von 3:2:1 enthält, ist vielleicht die üblichste Kombination, wie sie zur Konservierung
von Kosmetika verwendet wird.
gO Imidazolidinyl-harnstoff ist jedoch wasserlöslich, während
Methylparaben und Propylparaben nur sehr schwach wasserlöslich sind. Demgemäß ist die Herstellung eines Konservierungssystems,
das auf diesen Verbindungen beruht, und das mit einer Vielzahl von Produkten kompatibel ist, die
gegen einen Befall durch Mikroorganismen geschützt werden müssen, wie z.B. Produkte auf wäßriger Basis, ein großes
Problem.
Es wurde bisher s:. vorgegangen, daii die drei Bestandteile
des Konservierungssysteir.E m Produkte vorr, Emulsionstyp,
. d.h. in Cremes und Lotions, in drei separaten Schritten eingearbeitet wurden. Als erstes wurde das Propylparaben
in der ülphase der Emulsion gelöst, da es in zahlreichen Ölen löslich ist, jedoch in Wasser unlöslich ist. Andererseits
wird das Methylparaben typischerweise in der wäßrigen Phase aufgelöst, was es erforderlich macht, kontinuierlich
• zu erhitzen, da sich die Methylparaben-Kristalle nur sehr langsam in Wasser auflösen. Die Erhitzung des Wassersbeschleunigt
die Auflösung etwas. Imidazolidinyl-harnstofi löst sich leicht in der wäßrigen Phase, wenn man einfach
rührt.
Alternativ dazu können das Methylparaben und das Propylparaben in einem Lösungsmittel vorgelöst werden, in dem
sie gegenseitig verträglich sind, typischerweise einem organischen Lösungsmittel wie Alkohol oder Propylenglycol.
Die erhaltene Lösung wird dann in das Produkt eingearbeitet.
Imidazolidinyl-harnstoff wird danach in der wäßrigen Phase
der Emulsion aufgelöst.
Andere Verfahren zur Auflösung von Parabenen umfassen deren Auflösen in siedendem Wasser oder eine vorausgehende Herstellung
der Natriumsalze der Parabene, die wasserlöslich sind. Beide Verfahren sir.d kostenaufwendig, zeitaufwendig
und führen zu einer Zersetzung einiger der Parabene.
Versuche, eine vorgemischte Mischung von Imidazolidinylharnstoff, Methylparaben und Propylparaben direkt in eine
Emulsion einzuarbeiten, waren erfolglos, und zwar infolge der Unlöslichkeit von Imidazolidinyl-harnstoff in Öl und
von Paraben in Wasser, so daß sich die vorgemischte Mischung in keiner der beiden Phasen vollständig löst.
Ähnlich waren Versuche erfolglos, eine vorgemischte Mischung der Verbindungen in ein Produkt auf Wasserbasis
(keine Emulsion) einzuarbeiten, und zwar infolge dor Unlöslichkeit
der Parabene in Wasser.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Zusammensetzung
anzugeben, die leicht in Emulsionen und Produkte auf Wasserbas^s eingearbeitet werden kann, und zwar in
Mengen, die einen wirksamen SJhutz des Produktes gegen
Bakterien, Hefen und Schimmel gewährleisten.
Diese Aufgabe !wird durch eine Zusammensetzung gelöst, die
enthält: j
ο 29 bis 31 Gew.-% Imidazolidinyl-harnstoff,
10 bis 12 Gew.-% Methylparaben, 2 bis 4 Gew.-% Propylparaben, und
55 bis 57 Gew.-% Propylenglykol.
Die am meister
bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzung
ist eine Zusammensetzung, in der die Bestandteile wie folgt
enthalten sind:
,30 Gew.-% Imidazolidinyl- harnstoff
11 Gew.-% Methylparaben,
3 Gew.-% Propylparaben, und
56 Gew.-% Propylenglykol.
Es wurde gefunden, daß eine derartige Zusammensetzung leicht in Emulsionen und Produkte auf Wasserbasis eingearbeitet
werden kann und einen wirksamen Schutz gegen Mikroorganismen bietet.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung unterscheidet sich
von den bisher bekannten Imidazolidinyl-harnstoff-Paraben-Konservierungssystemen
in mehrfacher Weise deutlich. Sie enthält beträchtlich weniger Parabene als übliche Systeme,
bleibt jedoch weiterhin gegen Bakterien, Hefen und Schim-
mel wirksam.. Eie ist in Mengen bis zu etwa 1,7 Gew.-?, in
Wasser löslicn. Allgemein gesprochen ist dabei eine Menge von etwa 1 Gew.-^ eine wirksame Menge zur Konservierung
gegen einen Befall durch Mikroben. Im Gegensatz dazu ist ein Konservierungssystem, das aus Imidazolidinyl-harnstoff,
Methylparaben und Propylparaben in einem Gewichtsverhältnis von 3:2:1 besteht, nicht in einer Konzentration von 1 Gew.-t
in Wasser löslich. Daher sind die oben beschriebenen korn- - plazierten Zubereitungsverfahren erforderlich, um dieses
bekannte System in ein Produkt einzuarbeiten, während die erfindungsgemäße Zusammensetzung in einer sehr einfachen
Stufe eingearbeitet werden kann.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung bedeutet daher in
mehrfacher Hinsicht einen Fortschritt gegenüber existierenden Konservierungssystemen, die Imidazolidinyl-harnstof
f und Parabene enthalten. Zusätzlich zu einer Vereinfachung des Einarbeitungsverfahrens für Parabene in
das Produkt wird gemäß der vorliegenden Erfindung die Zersetzung von Parabenen vermieden, die Zeit zur Herstellung
eines konservierten Produktes vermindert, die Energiekosten vermindert und die Notwendigkeit beseitigt,
drei getrennte Konservierungsverbindungen auf Lager zu halten.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist ganz besonders
für die Verwendung für kosmetische Produkte von Vorteil, da sie in jeder beliebigen Stufe des Herstellungsverfahrens
des jeweiligen kosmetischen Mittels zugesetzt werden kann, einschließlich der Kühlstufe, nachdem das kosmetische
Mittel völlig formuliert wurde. Die Zusammensetzung wird leicht in Produkte auf Wasserbasis, in Emulsionen und
feste Formulierungen eingearbeitet, wobei nur ein einziges Abwägen erforderlich ist. Typische kosmetische Produkte,
die in wirksamer Weise durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung konserviert werden, sind Cremes, Lotions,
t £
Schampons, Haarpf legeir.it.tel, Eyeliners und. andere Produkte
für das Äugen-Make-up. _-._.-
Zusätzlich zu Kosmetika kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung
auch verwendet werden, urrr nahezu jede beliebige Substanz zu konservieren, die der Gefahr eines Befalls
durch Mikroorganismen ausgesetzt ist, einschließlich Nahrungsmittel,und pharmazeutische,Formulierungen. Obwohl
die wirksamen Mengen in Abhängigkeit von dem zu konseryiexenden_Produkt
variieren, überschreitet im allgemeinen
die Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, die in irgendein Produkt eingearbeitet istr 1,0 Gew.-% nicht.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren
zur Konservierung von Produkten, die der Gefahr eines Befalles durch Mikroorganismen ausgesetzt sind, das
darin besteht, daß man in die Produkte eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung einarbeitet, sowie
auch die auf diese Weise konservierten Produkte.
■-.-■■--■ - :
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung,
werden der Imidazolidinyl-harnstoff und Methylparaben und Propylparaben,in,Propylenglykol in~solchen Mengen miteinander
vermischt, daß die angegebenen Endkonzentrationen erreicht werden. Im allgemeinen-ist dabei bevorzugt,
zuerst den Imidazolidinyl-harnstoff zu dem Propylenglykol
zuzusetzen/ und zwar gegebenenfalls zur Erleichterung der Auflösung bei einer geringfügig erhöhten Temperatur.
Danach werden die Parabene zugesetzt. Das Erhitzen
3Q wird dabei typischerweise abgebrochen, wenn die Parabene
zugesetzt sind, um deren Zersetzung zu vermeiden. Weitere Einzelheiten;derart der Herstellung der Zusammensetzung
und ihrer Verwendung können den .nachfolgenden Beispielen
entnommen werden, die der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen, ohne diese einzuschränken.
-7-Beispiel 1
Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
In einen 5 1-Dreihals-Rundkolben, der mit einem Rührer,
einem Kondensationskühler, einem Thermometer sowie einem
Heizmantel versehen war, gab man 224 0 g Propylenglykol.
Die Temperatur des Propylenglykolρ wurde durch Wärmezufuhr
auf 700C gehalten, während man eine Gesamtmenge von 1200 g
Imidazolidinyl-Harnstoff (Germall 115) zusetzte. Die Wärmezufuhr
wurde eingestellt, und zu der gerührten Lösung wurden 440 g Methylparaben und 120 g Propylparaben zugesetzt. Die
Badtemperatur sank von 700C auf 570C, und sie wurde so
lange über 55 0C gehalten," bis die Gesamtmenge der Parabene
sich aufgelöst hatte (15 bis 30 Min.). Die erhaltene Lösung wurde filtiert und lieferte ein klares farbloses
flüssiges FiItrat.
Antimikrobielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
nach ihrer Verdünnung mit 99 Teilen Wasser
(a) Aktivität gegen Bakterien (Pseudomonas aeruginosa)
Einer 0,5 ml-Teilmenge (die etwa 10 Organismen pro ml
. enthielt) einer 24 stündigen A.O.A.C. Kulturbrühe von
Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027) wurde 4,5 ml der Testlösung (1 Teil Zusammensetzung: 99 Teile Wasser) zugesetzt
und gut vermischt. Die Testlösung wurde dann bei 350C 3 Tage in einem Inkubator aufbewahrt. Eine Teilmenge
von 0,1 ml wurde unter aseptischen Bedingungen aus der Testlösung entfernt und in ein Röhrchen gegeben, das ein
A.O.A.C. Kulturmedium mit Letheen enthielt. Das inokulierte
Subkultur-Röhrchen wurde bei 35°C 2 Tage inkubiert und anr.c:hl i c/ßerid auf da::; Auft.roten einer. Mikroorqan i r.mon-Wachr.-tums
untersucht.
I C
-δ-Die Subkultur zeigte kein Wachstum, was eine vollständige
Abtötung von Pseudoinonas aeruginosa in der Testlösang
anzeiqte.
(b) Aktivität gegen Hefe (Candida albicans)
Das gleiche Verfahren wie oben unter (a) beschrieben wurde angewandt, außer daß man an Stelle des A.O.A.C.-Kulturmediums
mit Letheon ein Sabourand-Flüssigmedium mit ] 0 Letheen verwendete.
Die Subkultur zeigte nach einer 2tägigen Inkubation keinerlei
Wachstum, was die vollständige Abtötung von Candida albicans (ATCC 10231) in der Testlösung anzeigte.
(c) Aktivität gegen Schimmel (Aspergillus niger)
Das Wachstum einer 7 bis 10 Tage altbn Schräukultur von
Aspergillus niger (ATCC 16404) wurde mi$ "10 ml einer
sterilen Salzlösung abgewaschen. Eine 0,5 ml Teilmenge dieser Suspension wurde zu 4,5 ml der Testlösung (1 Teil
Zusammensetzung: 99 Teile Wasser) zugesetzt und gut vermischt. Die Testlösung wurde bei Raumtemperatur (250C)
3 Tage gelagert. Danach wurde eine Teilmenge von 0,1 ml entfernt und in ein Sabourand-Flüssigmedium mit Letheen
gegeben, und darin 7 Tage bei Raumtemperatur (250C) inkubiert,
wonach die Lösung auf das Vorliegen eines Wachstums untersucht wurde.
3Q Die Subkultur zeigte keinerlei Wachstum, was die vollständige
Abtötung von Aspergillus niger in der Testlösung anzeigte.
Claims (2)
1. Imidazolidinyl-harnstof£ und Parabene enthaltende
Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet , daß sie enthält:
29 bis 31 Gew.-'h Imidazolidinyl-harnstoff:,
9 bis 12 Gew.-4 Methylparaben,
2 bis 4 Gew.-h Propylparaben, und
5 5 bis 5 7 Gew.-^ PropyLenglykol.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß sie enthält:
30 Gew.-έ Imidazolidinyl-harnscoff,
11 Gew.-% Methylparaben,
i Gew.-* Propy Lpirab^n , i.-iu
36 iew.-'; P roov Lerv: '..·.'·'.:, 1.
36 iew.-'; P roov Lerv: '..·.'·'.:, 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40601782A | 1982-08-06 | 1982-08-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3328372A1 true DE3328372A1 (de) | 1984-03-01 |
Family
ID=23606197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833328372 Withdrawn DE3328372A1 (de) | 1982-08-06 | 1983-08-05 | Imidazolidinyl-harnstoff und parabene enthaltende zusammensetzung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1231046A (de) |
| DE (1) | DE3328372A1 (de) |
| FR (1) | FR2531336B1 (de) |
| GB (1) | GB2126089B (de) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010136121A3 (de) * | 2009-05-23 | 2012-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle wirkstoffe |
| US9295626B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-03-29 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones |
| US9358199B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide diesters as thickeners |
| US9445595B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-09-20 | Clariant International Ltd. | Composition containing isosorbide monoester and isosorbide diester |
| US9555117B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-01-31 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as thickeners |
| US9596849B2 (en) | 2009-05-23 | 2017-03-21 | Clariant International Ltd. | Composition containing sorbitan monocaprylate and alcohol |
| US9730450B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-08-15 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as antimicrobial active substances |
| US10406135B2 (en) | 2011-08-04 | 2019-09-10 | Clariant International Ltd. | Compositions containing isosorbide monoester and alcohols that contain at least one aromatic group |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3508928A1 (de) * | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Giulini Chemie Gmbh, 6700 Ludwigshafen | Kombination zur antimikrobiellen und antioxidativen stabilisierung von externa und koerperpflegemitteln |
| FR2579463B1 (fr) * | 1985-03-26 | 1988-01-29 | Bensimon Claudine | Composition therapeutique a base d'imidazolidinyluree pour le traitement des manifestations cutanees de l'acne |
| AU618808B2 (en) * | 1988-05-16 | 1992-01-09 | Protech Incorporated | Stabilizer composition and stabilized aqueous systems |
-
1983
- 1983-08-05 CA CA000433967A patent/CA1231046A/en not_active Expired
- 1983-08-05 GB GB08321167A patent/GB2126089B/en not_active Expired
- 1983-08-05 DE DE19833328372 patent/DE3328372A1/de not_active Withdrawn
- 1983-08-05 FR FR8312984A patent/FR2531336B1/fr not_active Expired
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010136121A3 (de) * | 2009-05-23 | 2012-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle wirkstoffe |
| US8969390B2 (en) | 2009-05-23 | 2015-03-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composition containing sorbitan monocaprylate and antimicrobial substances |
| CN104396951A (zh) * | 2009-05-23 | 2015-03-11 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 含有脱水山梨醇单辛酸酯和抗微生物活性物质的组合物 |
| CN104396951B (zh) * | 2009-05-23 | 2016-05-18 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 含有脱水山梨醇单辛酸酯和抗微生物活性物质的组合物 |
| US9596849B2 (en) | 2009-05-23 | 2017-03-21 | Clariant International Ltd. | Composition containing sorbitan monocaprylate and alcohol |
| US9295626B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-03-29 | Clariant International Ltd. | Compositions comprising isosorbide monoester and N-hydroxypyridones |
| US9358199B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide diesters as thickeners |
| US9445595B2 (en) | 2011-08-04 | 2016-09-20 | Clariant International Ltd. | Composition containing isosorbide monoester and isosorbide diester |
| US9555117B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-01-31 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as thickeners |
| US9730450B2 (en) | 2011-08-04 | 2017-08-15 | Clariant International Ltd. | Use of isosorbide monoesters as antimicrobial active substances |
| US9968536B2 (en) | 2011-08-04 | 2018-05-15 | Clariant International Ltd. | Composition comprising isosorbide monoesters and isosorbide diesters |
| US10406135B2 (en) | 2011-08-04 | 2019-09-10 | Clariant International Ltd. | Compositions containing isosorbide monoester and alcohols that contain at least one aromatic group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1231046A (en) | 1988-01-05 |
| GB8321167D0 (en) | 1983-09-07 |
| GB2126089A (en) | 1984-03-21 |
| GB2126089B (en) | 1985-11-06 |
| FR2531336A1 (fr) | 1984-02-10 |
| FR2531336B1 (fr) | 1987-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69325450T2 (de) | Potenzierung von antimikrobiellen wirkungen | |
| DE60008868T2 (de) | Flüssiger konzentrate wie kosmetisches konservierungsmittel | |
| EP0045424A1 (de) | Gegen Zecken wirksame Pour-on-Formulierungen | |
| DE3036458C2 (de) | ||
| DE3328372A1 (de) | Imidazolidinyl-harnstoff und parabene enthaltende zusammensetzung | |
| DE69901774T2 (de) | Antimikrobielle Zusammensetzung und deren Verwendung, insbesondere in Kosmetika und Dermatologie | |
| DE69304253T2 (de) | Methode um Methylol-Hydantoine mit niedriger Konzentration an freiem Formaldehyd, Herstellung und deren Zusammensetzungen | |
| DE3009944A1 (de) | Insektizide oel-in-wasser-emulsion | |
| DE3640409C2 (de) | ||
| DE2216892C2 (de) | Wässrige Suspension zur Behandlung von otologischen und ophtalmologischen Infektionen | |
| DE3508928C2 (de) | ||
| DE2714671C2 (de) | Mandelsäure-N-dialkylamide sowie diese als Wirkstoff enthaltendes insektenabweisendes Mittel | |
| DE2113489C3 (de) | 2-Nitro-benzofuranderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1141051B (de) | Desinfektionsmittelgemisch | |
| DE1493618A1 (de) | Cumarinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0059980A1 (de) | Verwendung eines antimikrobiell wirksamen Konservierungsmittels in Ophthalmica und Pflegemitteln für Kontaktlinsen | |
| WO1982004391A1 (en) | Derivatives of aryl and hetero-aryl-mercapto-alkanoic acids as additives having an anti-seborrhea activity for cosmetic products | |
| AT395971B (de) | Verfahren zur herstellung von fablosen bisphenolen | |
| EP1309320A2 (de) | Anthelmintika zur verhinderung von parasitären infektionen bei mensch und tier ii | |
| DE2239677C3 (de) | Halbazetale von Bromal und hydroxylhaltigen Verbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2805029C2 (de) | Impfstoff gegen virale hämorrhagische Sepsis von Forellen sowie Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2202895A1 (de) | Mittel gegen Staub-Mehltau | |
| EP1301188A2 (de) | Anthelminthika zur verhinderung von parasitären infektionen bei mensch und tier iii | |
| EP0272438A1 (de) | Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an D,L-Mandelsäure | |
| DE1915019B2 (de) | Mittel und verfahren zur behandlung von dermatophytose |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: KADOR, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 800 |
|
| 8141 | Disposal/no request for examination |