DE3306064A1 - Anti-corrosive surface coating compositions - Google Patents
Anti-corrosive surface coating compositionsInfo
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Abstract
Description
KorrosionsschutzüberzugsmittelCorrosion protection coating agent
Gegenstand der Erfindung sind Korrosionsschutzüberzugsmittel/ die bei der Herstellung von überzügen zum Schutz von>Metallen, insbesondere von Eisen, Verwendung finden sollen. Die in Frage stehenden Korrosionsschutzüberzugsmittel können neben einem Bindemittel unterschiedlicher an sich bekannter Zusammensetzung auch noch Füllstoffe, Additive, Korrosionsinhibitoren und Pigmente enthalten, die, wenn gewünscht, selber korrosionsinhibierende Eigenschaften besitzen können.The invention relates to anti-corrosion coating agents / which are to be used in the production of coatings for the protection of > metals, in particular iron. The anticorrosive coating agents in question can, in addition to a binder of different composition known per se, also contain fillers, additives, corrosion inhibitors and pigments which, if desired, can themselves have corrosion-inhibiting properties.
Veranlassung der der Erfindung zugrunde liegenden Aufgabenstellung war die Tatsache, daß die lange Zeit gebräuchlichen gut wirksamen Korrosionsschutzüberzugsmittel solche inhibierenden Pigmente aus z. B. der Reihe der Bleiverbindungen bzw. Chromate enthalten, die physiologisch bedenklich sind und daher nicht gebraucht werden sollen. Man hat bereits versucht, mit anorganischen physiologisch unbedenklichen Produkten die Korrosionsschutzüberzugsmittel zu pigmentieren. Diesbezügliche Ergebnisse brachten jedoch bezüglich des Korrosionsschutzes nicht den gewünschten Erfolg. Man hat auch bereits versucht, Salze organischer Säuren, wie z. B. das Bariumsalz der Nitrophthalsäure, einzusetzen, wobei jedoch die Anwesenheit von derartigem Barium in dieser Verbindung toxisch ist.Initiating the problem underlying the invention was the fact that the anticorrosive coating agents that have been in use for a long time consisted of such inhibiting pigments z. B. contain the series of lead compounds or chromates, which are physiologically questionable and are therefore not needed should. Attempts have already been made to use inorganic, physiologically harmless products to add corrosion protection coating agents pigment. However, results in this regard did not bring the desired success with regard to corrosion protection. One also has already tried salts of organic acids, such as. B. the barium salt of nitrophthalic acid to use, but the presence of such barium is toxic in this compound.
Eine gewisse Verbesserung wurde erreicht durch den Einsatz von Zinksalzen der Nitrophthalsäure, wie z. B. der 5-Nitroisophthalsäure bzw. der Mononitroterephthalsäure.A certain improvement was achieved through the use of zinc salts of nitrophthalic acid, such as. B. 5-nitroisophthalic acid or mononitroterephthalic acid.
Wenn auch besonders die Zinksalze der genannten Nitrophthalsäure als toxisch unbedenklich gelten und im allgemeinen bei ihrem Einsatz Korrosionsschutzwerte ergeben, die den blei- bzw. chromathaltigen herkömmlichen Korrosionsschutzpigmenten gleichkommen und in einigen Fällen sogar übertreffen, besteht seitens der Technik trotzdem der Wunsch, weitere nicht toxische Korrosionsschutzpigmente zur Verfügung zu haben. Der Grund hierfür liegt darin, daß festgestellt wurde, daß je nach dem verwendeten Bindemittelsystem, das für die Herstellung der Korrosionsschutzüberzugsmittel verwendet wurde, aber auch im Hinblick auf die Anwendungstechnik und die Beanspruchung durch die Korrosion, unterschiedliche Wirkungen resultieren. Auch die Art der Aufbringung des Korrosionsschutzmittels sowie die Vorbehandlung des Untergrundes können eine Rolle spielen.Even if the zinc salts of the nitrophthalic acid mentioned are considered to be toxic and harmless in particular, and in general Their use results in corrosion protection values that are equivalent to conventional anti-corrosion pigments containing lead or chromate and in some cases even exceed, there is still a desire on the part of technology to use further non-toxic anti-corrosive pigments available. This is because it has been found that depending on the one used Binding agent system that was used for the production of the anti-corrosion coating agents, but also with regard to the Application technology and the stress caused by corrosion, different effects result. Also the type of application the anti-corrosion agent and the pre-treatment of the substrate can play a role.
Durch die DAS 26 24 508 sind später auch Korrosionsschutzüberzugsmittel bekannt geworden, die ebenfalls Zink- oder Bleisalze enthalten, wobei die genannten Salze aus Hydroxyl- oder Mercaptogruppen enthaltenden fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclen gebildet werden, die im Ring mindestens ein Stickstoffatom und eine konjugierte Doppelbindung aufweisen, von denen mindestens eine in einer bestimmten dort beschriebenen Gruppierung hinsichtlich des Stickstoffes zur salzbildenden OH- bzw. SH-Gruppe vorliegt. Diese Salze haben jedoch in der Praxis sich nicht durchsetzen können, da der ihnen zugrunde liegende organische Rest in der Herstellung vergleichsweise kompliziert ist und auch gewisse Bedenken in bezug auf die Toxität bestehen dürften.With DAS 26 24 508, anti-corrosion coating agents are later also used become known, which also contain zinc or lead salts, said salts consisting of hydroxyl or mercapto groups containing five- or six-membered heterocycles are formed which in the ring at least one nitrogen atom and have a conjugated double bond, at least one of which in a particular grouping described therein with regard to of the nitrogen to the salt-forming OH or SH group. However, these salts have not become established in practice because the organic residue on which they are based is and also is comparatively complicated to manufacture there are likely to be some toxicity concerns.
Durch die jüngst erschienene DOS 30 46 697 sind Korrosionsschutzpigmente auf Basis von Metalloxid-Phosphat, -Chromat oder -Molybdat bekannt geworden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie durch Behandlung mit Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid inThe recently published DOS 30 46 697 contains anti-corrosive pigments based on metal oxide phosphate, chromate or molybdate become known, which are characterized in that they by treatment with phthalic acid or phthalic anhydride in
einem wässrigen Medium erhältlich sind. Die wirksame organische Komponente dieser Korrosionsschutzpigmente ist demnach Phthalsäure, die gemäß dieser Anmeldung u. a. auch als Blei- und Zinksalz, wie bei der Verwendung der vorstehend zitierten Nitrophthalsäure, gebraucht wird. Wie theoretisch voraussehbar, bringt der Einsatz von Phthalsäure in Form ihrer Salze anstelle des Einsatzes entsprechender Salze der 5-Nitrophthalsäure bzw. Nitroterephthalsäure Verschlechterungen hinsichtlich des Korrosionsschutzes. (Es ist dem Fachmann bekannt, daß die^Einführung der Nitrogruppe in eine organische Verbindung, die an sich korrosionsschützend ist, die Fähigkeit zum Korrosionsschutz erhöht).an aqueous medium are available. The effective organic component of these anti-corrosive pigments is therefore phthalic acid, according to this application, inter alia. also as lead and zinc salt, such as when using the nitrophthalic acid cited above, is needed. As theoretically foreseeable, the use of phthalic acid in the form of its salts instead of the Use of corresponding salts of 5-nitrophthalic acid or nitroterephthalic acid deteriorates the corrosion protection. (It is known to those skilled in the art that the ^ Introduction the nitro group into an organic compound that is inherently anti-corrosive and increases the ability to protect against corrosion).
Die Anmelderin hat sich die Aufgabe gestellt, neue organische Korrosionsinhibitoren zu finden, die bei guter Korrosionsschutzwirkung in Anstrichmitteln mindestens den Stand der auf dem Markt gut eingeführten Salze der 5-Nitrophthalsäure erreichen, dabei preisgünstig herstellbar, physiologisch unbedenklich sind und eine weitere wirksame Komponente für den Korrosionsschutz darstellen, wenn die bisher auf dem Markt gut eingeführten 5-nitrophthalsauren Salze im Hinblick auf das verwendete Bindemittel und andere, bedingt durch die Natur des Anstrichmittels, Schwierigkeiten in der Anwendungstechnik ergeben.The applicant has set itself the task of creating new organic To find corrosion inhibitors which, with a good anti-corrosive effect in paints, are at least as good as those on the market Achieve well-established salts of 5-nitrophthalic acid, can be produced inexpensively, are physiologically harmless and represent another effective component for corrosion protection if the 5-nitrophthalic acids, which have so far been well established on the market, are used Salts with regard to the binder used and other difficulties due to the nature of the paint result in application technology.
Die Anmelderin hat diese Aufgabe gelöst durch Bereitstellung von Korrosionsschutzüberzugsmitteln, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Zink- und/oder Bleisalze der Phenylaminoessigsäure oder deren kernsubstituierte Derivate enthalten. Eine besonders günstige Ausführungsform ist der Einsatz von Zinksalz der Phenylaminoessigsäure. Das Zinksalz der Phenylaminoessigsäure ist besonders günstig, da dieses Produkt, erfindungsgemäß eingesetzt, nicht nur physiologisch unbedenklich ist, sondern auch sehr gute Korrosionsschutzwerte liefert und zudem herstellungsmäßig vergleichsweise leicht zugänglich ist.The applicant has achieved this object by providing corrosion protection coating agents which are characterized by that they contain zinc and / or lead salts of phenylaminoacetic acid or their ring-substituted derivatives. One special A favorable embodiment is the use of the zinc salt of phenylaminoacetic acid. The zinc salt of phenylaminoacetic acid is particularly favorable because this product, used according to the invention, is not only physiologically harmless, but also provides very good corrosion protection values and also comparatively in terms of production is easily accessible.
Eine besonders günstige Ausführungsform stellen solche Salze der Phenylaminoessigsäure dar, bei deren Herstellung aus Metalloxid und Phenylaminoessigsäure ein Überschuß an Metalloxid verwendet wurde, so daß das Reaktionsprodukt überschüssiges Metalloxid enthält und dadurch eine mehr oder weniger alkalische Reaktion aufweist. Es wurde auch festgestellt, daß die Bildung der Salze, insbesondere des Zinksalzes der Phenylaminoessigsäure, in Anwesenheit von anderen Korrosionsschutzpigmenten vorgenommen werden kann. Hierzu eignen sich besonders Zinksalze der Phosphor-, der Bor- und der Molybdänsäure. In manchen Fällen ergibt sich bei dieser Herstellungsart ein verbessertes Korrosionsschutzverhalten. Selbstverständlich können die genannten Zusatzstoffe auch separat, d. h. unabhängig von der Herstellung des Zinksalzes der Phenylaminoessigsäure, hergestellt werden.Such salts of phenylaminoacetic acid represent a particularly favorable embodiment when they are produced from metal oxide and phenylaminoacetic acid an excess of metal oxide was used, so that the reaction product was excess metal oxide and thus has a more or less alkaline reaction. It was also found that the formation of the salts, in particular the zinc salt of phenylaminoacetic acid, made in the presence of other anti-corrosive pigments can be. Zinc salts of phosphoric, boric and molybdic acid are particularly suitable for this purpose. In some cases this results in this type of production an improved corrosion protection behavior. Of course, the additives mentioned can also be used separately, d. H. independently of the preparation of the zinc salt of phenylaminoacetic acid.
Obwohl generell festgestellt wurde, daß nicht nur Derivate der Phenylaminoessigsäure, sondern auch chemische Analoge der Propionsäure und anderer Säuren in ihrer Salzform als Korrosionsschutz wirksam sind, wird nur für die Salze der Phenylaminoessigsäure im gegebenen Zusammenhang Schutz begehrt, da Phenylaminoessigsäure in erheblichem Umfang bereits als Zwischenprodukt der Indigosynthese zur Vergügung steht und entsprechend preisgünstig verfügbar ist. Außer der billigen Herstellungsweise der Salze der Phenylaminoessigsäure, verglichen mit denen der hinsichtlich ihrer Wirksamkeit nächstkommenden 5-nitrophthalsauren bzw. nitroterephthalsauren Salze/ war es überraschend, daß eine neue organische Gruppe von korrosionsinhibierenden Produkten mit den anmeldungsgemäßen Salzen erstmals gefunden wurde. Demnach sind die erfindungsgemäßen Korrosionsschutzüberzugsmittel fortschrittlich, da sie bei guter Korrosionsschutzwirkung eine Verbilligung des Produktes, eine erhöhte Zuverlässigkeit bei der Anwendung und durch die Bereitstellung eines weiteren Mittels eine Vermehrung der technischen Möglichkeiten bedeuten.Although it has generally been found that not only derivatives of phenylaminoacetic acid, but also chemical analogues of propionic acid and other acids in their salt form are effective as corrosion protection, is only for the salts of phenylaminoacetic acid Protection desired in the given context, as phenylaminoacetic acid is already to a considerable extent as an intermediate in indigo synthesis is available and is accordingly inexpensive. In addition to the cheap production method of the salts of phenylaminoacetic acid, compared with those of the closest 5-nitrophthalic acids or nitroterephthalic acids in terms of their effectiveness Salts / it was surprising that a new organic group of corrosion-inhibiting products with the Salts was first found. Accordingly, the anti-corrosion coating agents according to the invention are progressive because they are good Corrosion protection effect, a cheaper product, increased reliability in use and provision Another means mean an increase in the technical possibilities.
Bej spiel 1Example 1
Eine Lösung von 34,6 g (0,2 Mol) Na-Phenylglycinat in 400 ml
Wasser wird mit n-HoSO. auf pH 6 gestellt und nach Zusatz von
wenig Aktivkohle filtriert. Anschließend wird eine Lösung von' 31,6 g (0,11 Mol) ZnSO4 . 7H0O in 100 ml Wasser langsam zugegeben
und die Mischung ca. 2 Stunden bei Raumtemperatur und konstantem pH 5,7, der durch Zusatz von n-H_SO. eingestellt und gehalten
wurde, weitergerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und bei 6O0C getrocknet.
Ausbeute 39,4 g = 98 % (CQHQNO„)_Zn . 2H_O F 2580C (Zers.)A solution of 34.6 g (0.2 mol) of sodium phenylglycinate in 400 ml of water is treated with nH o SO. adjusted to pH 6 and filtered after adding a little activated charcoal. A solution of 31.6 g (0.11 mol) of ZnSO 4 . 7H 0 O in 100 ml of water was slowly added and the mixture was approx. 2 hours at room temperature and constant pH 5.7, which was achieved by adding n-H_SO. was set and held, continued to stir. The precipitate is filtered off with suction, washed and dried at 6O 0 C.
Yield 39.4 g = 98% (C Q H Q NO “) _ Zn. 2H_O F 258 0 C (decomp.)
Eine Lösung von 34,6 g (0,2 Mol) Na-Phenylglycinat in 400 ml Wasser wird mit n-H-SO. auf pH 5,5 gestellt und nach Zusatz von wenig Aktivkohle filtriert. Dem Filtrat wird anschließend bei einem pH von ca. 5 die Lösung von 33,1 g Pb(NO.,)., (0,1 Mol) in 100 ml Wasser zugegeben und bei Raumtemperatur bis zur pH-Konstanz weitergerührt. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen bei 6O0C wurden 44,2 g = 87 % (CsHflN0o)oPb kristallwasserfrei erhalten.A solution of 34.6 g (0.2 mol) of sodium phenylglycinate in 400 ml of water is treated with nH-SO. adjusted to pH 5.5 and filtered after adding a little activated charcoal. The solution of 33.1 g of Pb (NO.,)., (0.1 mol) in 100 ml of water is then added to the filtrate at a pH of approx. After suction filtration, washing and drying at 6O 0 C 44.2 g = 87% (C s H fl N0 o) o Pb were obtained crystal anhydrous.
OO Z. Δ OO Z. Δ
F 134°C (Zers.)F 134 ° C (dec.)
Basische Zinkphenylglycinat-Mischungen Beispiel 3Basic zinc phenyl glycinate mixtures Example 3
34,6 g {0,2 Mol) Na-Phenylglycinat in 400 ml Wasser werden mit einer Suspension aus 16,28 g ZnO (0,2 Mol) in 100 ml Wasser versetzt und bei Raumtemperatur bei pH 6,5, der durch Zusatz von n-H-SO, eingestellt und gehalten wurde, ca. 3 Stunden gerührt. Nach Absaugen, Auswaschen und Trocknen des Niederschlages bei 600C wurden 43,3 g = 93 % einer ZnO-haltigen Zn-Phenylglycinat-Mischung erhalten.34.6 g (0.2 mol) of sodium phenylglycinate in 400 ml of water are mixed with a suspension of 16.28 g of ZnO (0.2 mol) in 100 ml of water and at room temperature at pH 6.5, which is achieved by adding of nH-SO, was adjusted and held, stirred for about 3 hours. After suctioning off, washing out and drying the precipitate at 60 ° C., 43.3 g = 93% of a ZnO-containing Zn-phenylglycinate mixture were obtained.
34,6 g (0,2 Mol) Na-Phenylglycinat in 400 ml Wasser werden mit einer Suspension aus 32,55 g (0,4 Mol) ZnO in 150 ml Wasser versetzt. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur 10 Stunden bei pH 7, der durch Zusatz von n-H-SO, eingestellt und gehalten wurde, gerührt. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen bei 600C wurden 62,1 g = 93 % einer ZnO-haltigen Zn-Phenylglycinat-Mischung erhalten.34.6 g (0.2 mol) of sodium phenylglycinate in 400 ml of water are mixed with a suspension of 32.55 g (0.4 mol) of ZnO in 150 ml of water. The mixture was stirred at room temperature for 10 hours at pH 7, which was adjusted and maintained by adding nH-SO2. After suctioning off, washing and drying at 60 ° C., 62.1 g = 93% of a ZnO-containing Zn-phenylglycinate mixture were obtained.
-fl —-fl -
Beurteilung der Zink-Phenylglycinate
(= Zinksalz der Phenylaminoessigsäure)
im Salzsprühtest 200 StundenAssessment of zinc phenylglycinates
(= Zinc salt of phenylaminoacetic acid)
in the salt spray test 200 hours
Als Bindemittel diente ein lufttrocknendes, handelsübliches Alkydharz auf Basis von Leinöl/Holzöl. Die Zusammensetzung des hergestellten Korrosionsschutzüberzugsmittels erfolgte nach der Rezeptur, wie sie im DBP 25 02 781 angegeben wird, wobei Zink-Phenylglycinat in der Menge von 1 und 2 Gewichtsteilen anstelle von 5-nitroisophthalsaurem Zink eingesetzt wurde. Die Korrosionsschutzprüfung erfolgte unter Berücksichtigung bestimmter anwendungstechnischer Parameter, die eine Reproduzierbarkeit gewährleisten. (Farbe und Lack, 75 (1969), S. 945).An air-drying, commercially available alkyd resin was used as the binding agent based on linseed oil / wood oil. The composition of the anti-corrosion coating agent produced was based on the recipe, as indicated in DBP 25 02 781, with zinc phenylglycinate was used in the amount of 1 and 2 parts by weight instead of 5-nitroisophthalic acid zinc. The corrosion protection test was carried out taking into account certain technical application parameters that guarantee reproducibility. (Farbe und Lack, 75 (1969), p. 945).
Bezüglich der Pigmentvolumenkonzentration und der Verwendung der Träger für das Korrosionsschutzüberzugsmittel galten die gleichen Bedingungen wie in DBP 25 02 781.With regard to the pigment volume concentration and the use of the carrier for the anti-corrosion coating agent, the same applied Conditions as in DBP 25 02 781.
Die Korrisionsschutzwerte ergaben unter Verwendung des Zink-Phenylglycinates ein besseres Ergebnis als die im vorgenannten DBP ausgewiesenen Werte. Bei Verwendung von basischen Zink-Phenylglycinat-Mischungen, hergestellt gemäß Beispiel 3 bzw. 4, ergaben sich ähnliche, jedoch nochmals leicht verbesserte Korrosionsschutzwerte.The corrosion protection values were obtained using zinc phenylglycinate a better result than the values shown in the aforementioned DBP. When using basic zinc-phenylglycinate mixtures, produced according to example 3 or 4, the corrosion protection values were similar, but again slightly improved.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306064 DE3306064A1 (en) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Anti-corrosive surface coating compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306064 DE3306064A1 (en) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Anti-corrosive surface coating compositions |
Publications (1)
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|---|---|
| DE3306064A1 true DE3306064A1 (en) | 1984-08-23 |
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ID=6191476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833306064 Withdrawn DE3306064A1 (en) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | Anti-corrosive surface coating compositions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3306064A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0494956A4 (en) * | 1989-10-06 | 1993-07-21 | Cosan Chemical Corporation | Aminocarboxylate salts as corrosion inhibitors in coating applications |
| US5258532A (en) * | 1990-12-13 | 1993-11-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Compound, preparation and use |
-
1983
- 1983-02-22 DE DE19833306064 patent/DE3306064A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0494956A4 (en) * | 1989-10-06 | 1993-07-21 | Cosan Chemical Corporation | Aminocarboxylate salts as corrosion inhibitors in coating applications |
| US5258532A (en) * | 1990-12-13 | 1993-11-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Compound, preparation and use |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BASF LACKE + FARBEN AG, 4400 MUENSTER, DE |
|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |