DE3236521A1 - Thermoplastic moulding compositions - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract
Description
Thermoplastische Formmassen Die Erfindung betrifft thermoplastische Formmassen aus Celluloseester oder Cellulosemischester und Carbonatgruppen enthaltenden aliphatischen Polyestern oder Polyethern.Thermoplastic Molding Compounds The invention relates to thermoplastics Molding compositions made from cellulose esters or cellulose mixed esters and containing carbonate groups aliphatic polyesters or polyethers.
Die erfindungsgemäßen Formmassen zeichnen sich dadurch aus, daß sie im Gegensatz zu anderen Versuchen zur Modifizierung von Celluloseestern in weiten Mischungsbereichen eine hervorragende Mischbarkeit und damit Transparenz aufweisen, die auch bei Lagerung bestehen bleibt.The molding compositions according to the invention are characterized in that they in contrast to other attempts to modify cellulose esters to a large extent Mixing areas have excellent miscibility and thus transparency, which also remains in storage.
Außerdem weisen Formmassen, die überwiegend aus Celluloseestern bestehen, neben einer ausgezeichneten Transparenz eine unerwartete Schlagzähigkeit, insbesondere bei tiefen Temperaturen, auf, die für viele Anwendungsgebiete notwendig ist.In addition, molding compounds that mainly consist of cellulose esters in addition to excellent transparency, unexpected impact strength, in particular at low temperatures, which is necessary for many areas of application.
Gegenstand der Erfindung sind daher thermoplastische Formmassen aus 1. 1-99 Gew.-% wenigstens eines Celluloseesters oder Cellulosemischesters, 2. 99-1 Gew.-% wenigstens eines Carbonatgruppen enthaltenden aliphatischen Polyesters oder Polyethers und 3. gegebenenfalls üblichen Hilfs- und Zuschlagstoffen.The invention therefore relates to thermoplastic molding compositions 1. 1-99% by weight of at least one cellulose ester or cellulose mixed ester, 2. 99-1 % By weight of at least one aliphatic polyester containing carbonate groups or Polyethers and 3. where appropriate, customary auxiliaries and additives.
Von den erfindungsgemäBen Mischungen bevorzugt sind Mi--schungen, die sich durch eine hervorragende Schlagzähigkeit auszeichnen und aus 80-97 Gew.-%, vorzugsweise 85 bis 95 Gew.-% der Komponente 1) und 3-20- Gew.-%, vorzugsweise 5 - 15 Gew.-% der Komponente 2) zusammensetzen.Preferred of the mixtures according to the invention are mixtures which are characterized by excellent impact strength and made of 80-97% by weight, preferably 85 to 95% by weight of component 1) and 3-20% by weight, preferably 5 - Compose 15 wt .-% of component 2).
Weitere bevorzugte Mischungen sind Mischungen aus 1-50 Gew.-%, vorzugsweise 10-35 Gew.-%, der Komponente 1) und 99-50 Gew.-%, vorzugsweise 90-65 Gew.-%, der Komponente 2), da sich diese Mischungen durch ihre Transparenz auch bei längerer Lagerung auszeichnen.Further preferred mixtures are mixtures of 1-50% by weight, preferably 10-35% by weight of component 1) and 99-50% by weight, preferably 90-65% by weight, of Component 2), as these mixtures are characterized by their transparency even for longer periods of time Distinguish storage.
Als Celluloseester im Sinne der Erfindung können die bekannten Ester der Cellulose wie z.B. die Ester mit Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure bzw. Mischester der Cellulose mit Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure verwendet werden. Ihr Hydroxylgruppengehalt sollte im Bereich von 0,3 bis 3 Gew.-% und ihre Schmelzviskosität im Bereich von 30 bis 18 000 mPa.s bei 230C (20-%ig in Aceton/Ethanol 9:1) liegen.The known esters can be used as cellulose esters for the purposes of the invention cellulose such as the esters with acetic acid, propionic acid or butyric acid or Mixed esters of cellulose with acetic acid, propionic acid or butyric acid are used will. Your hydroxyl group content should be in the range of 0.3 to 3 wt .-% and their Melt viscosity in the range from 30 to 18,000 mPa.s at 230C (20% in acetone / ethanol 9: 1).
Bevorzugt eingesetzt werden im Sinne der Erfindung Celluloseester mit einem Hydroxylgruppengehalt von 0,4 bis 2 Gew.-% und einer Viskosität von 500 bis 10 000 mPa.s (bei 230C, 20 çig in Aceton/Ethanol 9:1) und besonders bevorzugt Mischester der Cellulose mit einem Acetylgruppengehalt von 10 bis 32 Gew.-%, einem Butyrylgruppengehalt von 15 bis 40 Gew.-%, einem Hydroxylgruppengehalt von 0,5 bis 1 Gew.-* und einer Viskosität von 5000 bis 10 000 mPa.s (bei 23"C, 20 Zig in Aceton/Ethanol 9:1).Cellulose esters are preferably used for the purposes of the invention with a hydroxyl group content of 0.4 to 2% by weight and a viscosity of 500 up to 10,000 mPa.s (at 230C, 20 çig in acetone / ethanol 9: 1) and particularly preferred Mixed esters of cellulose with an acetyl group content of 10 to 32% by weight, a Butyryl group content of 15 to 40 wt .-%, a hydroxyl group content of 0.5 to 1 wt .- * and a viscosity of 5000 to 10 000 mPa.s (at 23 "C, 20 cig in acetone / ethanol 9: 1).
Derartige Celluloseester sind bekannt und z.B. im Kunststoff-Handbuch Band III, Abgewandelte Naturstoffe, Carl Hanser Verlag München 1965, Seiten 201-349 beschrieben.Such cellulose esters are known and, for example, in the Kunststoff-Handbuch Volume III, Modified Natural Products, Carl Hanser Verlag Munich 1965, pages 201-349 described.
Sie werden durch Veresterung von Cellulose in Essigsäure- oder Methylenchloridlösung mit Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid oder Buttersäureanhydrid, deren Gemischen oder mit gemischten Carbonsäureanhydriden hergestellt.They are made by esterifying cellulose in acetic acid or methylene chloride solution with acetic anhydride, propionic anhydride or butyric anhydride, their mixtures or made with mixed carboxylic acid anhydrides.
Selbstverständlich können die im Sinne der Erfindung eingesetzten Celluloseester übliche Zusätze wie Weichmacher, wie z.B. Ester der Phthalsäure wie Dimethylphthalat oder Dibutylphthalat, Campher oder Ethylderivate von Benzol-und Toluolsulfonamiden, weiters flammhemmende Mittel wie z.B. Triphenylphosphat oder Trichlorethylphosphat oder Farbstoffe, enthalten.Of course, they can be used in the context of the invention Cellulose ester usual additives such as plasticizers, such as esters of phthalic acid such as Dimethyl phthalate or dibutyl phthalate, camphor or ethyl derivatives of benzene and Toluenesulfonamides, also flame retardants such as triphenyl phosphate or Trichloroethyl phosphate or dyes.
Als zweite Polymerkomponente der erfindungsgemäßen Formmassen werden vorzugsweise aliphatische Polyester und/ oder Polyether der wiederkehrenden Struktureinheit (1) v,erwendet: wobei X den Rest eines aliphatischen Polyesters mit einem Molekulargewicht von 200 bis 3500, vorzugsweise von 1000 bis 2500, bedeutet, X=X' oder den Rest eines aliphatischen Polyethers mit einem Molekulargewicht 200 bis 3500, vorzugsweise 200 bis 1000, bedeutet, n=O oder eine ganze Zahl Von 1 bis 10 und m eine ganze Zahl - 20 bedeutet, wobei die Grenzviskosität in Tetrahydrofuran /t 7 0,5-2,5 dl, vorzugsweise 0,8-1,5, ist. g Zur Herstellung besonders lager stabiler transparenter Formmassen eignen sich Polyester, bei denen X den Rest eines aliphatischen Polyethers mit einem Molekulargewicht von 200 bis 3500 bedeutet und n eine ganze Zahl von 10 bis 20.Aliphatic polyesters and / or polyethers of the recurring structural unit (1) v are preferably used as the second polymer component of the molding compositions according to the invention: where X denotes the remainder of an aliphatic polyester with a molecular weight of 200 to 3500, preferably from 1000 to 2500, X = X 'or the remainder of an aliphatic polyether with a molecular weight of 200 to 3500, preferably 200 to 1000, denotes n = O or an integer from 1 to 10 and m denotes an integer -20, the intrinsic viscosity in tetrahydrofuran / t 7 being 0.5-2.5 dl, preferably 0.8-1.5. Polyesters in which X is the radical of an aliphatic polyether with a molecular weight of 200 to 3500 and n is an integer from 10 to 20 are suitable for the production of transparent molding compositions that are particularly stable in storage.
Als mehrwertige aliphatische Alkohole für die dem Rest X' zugrunde liegenden Polyester kommen, gegebenenfalls im Gemisch miteinander, z.B. Ethylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(1,3), Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Hexandiol- (1,6), Octandiol-(1,8), Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol, 1,4-Bis-(hydroxymethylcyclohexanl, 2-Methyl-1,3-propandiol, Di-, Tri-, Tetra- und Polyethylenglykol, Di-, Tri-, Tetra- und Polypropylenglykol und Dibutylenglykol in Frage.As polyhydric aliphatic alcohols for which the radical X 'is based lying polyesters come, if necessary in a mixture with one another, e.g. ethylene glycol, Propylene glycol- (1,2) and - (1,3), butylene glycol- (1,4) and - (2,3), hexanediol- (1,6), Octanediol (1,8), neopentyl glycol, cyclohexanedimethanol, 1,4-bis (hydroxymethylcyclohexanl, 2-methyl-1,3-propanediol, di-, tri-, tetra- and polyethylene glycol, di-, tri-, tetra- and polypropylene glycol and dibutylene glycol in question.
Als mehrwertige aliphatische Carbonsäuren für die dem Rest X' zugrunde liegenden Polyester kommen bevorzugt zweiwertige aliphatische Carbonsäuren wie z.B. Kohlensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Hexahydrophthalsäure, Glutarsäure oder deren Gemische in Frage. Anstelle der freien Carbonsäuren können auch deren Anhydride oder Ester mit niederen Alkoholen eingesetzt werden.As polyvalent aliphatic carboxylic acids for which the radical X 'is based lying polyesters are preferably dibasic aliphatic carboxylic acids such as e.g. Carbonic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, Sebacic acid, hexahydrophthalic acid, glutaric acid or mixtures thereof are possible. Instead of of the free carboxylic acids can also be their anhydrides or esters with lower alcohols can be used.
Als Lactone für die dem Rest X' zugrunde liegenden Polyester kommen z.B. Butyrolacton, g-Valerolacton, £-Caprolacton, 7-Hydroxyhexansäure-lacton, oder 8-Hydroxyoctansäurelacton in Frage.As lactones for the polyester on which the remainder X 'is based e.g. butyrolactone, g-valerolactone, ε-caprolactone, 7-hydroxyhexanoic acid lactone, or 8-hydroxyoctanoic acid lactone in question.
Als Hydroxycarbonsäuren für die dem Rest X' zugrunde liegenden Polyester kommen z.B. 13-Hydroxypropionsäure, Hydroxybuttersäure-Hydroxyvaleriansäure, E -Hydroxycapronsäure, 7-Hydroxyhexansäure oder 2-Hydroxymethylbenzoesäure oder 4-Hydroxy-cyclohexancarbonsäure in Frage.As hydroxycarboxylic acids for the polyesters on which the radical X 'is based e.g. 13-hydroxypropionic acid, hydroxybutyric acid-hydroxyvaleric acid, E -hydroxycaproic acid, 7-hydroxyhexanoic acid or 2-hydroxymethylbenzoic acid or 4-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid in question.
Zur Herstellung des Polyetherrestes eignen sich vorzugsweise Verbindungen der Formel (II) in der R' und R" unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkylreste, a eine ganze Zahl von 1 bis -6 und b eine ganze Zahl von 3 bis350, insbesondere von 3 bis 250, bedeutet.Compounds of the formula (II) are preferably suitable for the preparation of the polyether radical in which R 'and R "are independently H or C1-C4-alkyl radicals, a is an integer from 1 to -6 and b is an integer from 3 to 350, in particular from 3 to 250.
Beispiele dafür sind Poly-(ethylenoxid)-glykole, Poly-(1,2-propylenoxid)-glykole, Poly-(1,3-propylenoxid)-glykole, Poly-(1,2-butylenoxid)-glykole, Poly-(tetrahydrofuran) -glykole> die entsprechenden Poly-(pentylenoxid)-glykole, Poly-(hexamethylenoxid)-glykole, Poly-(heptamethylenoxid) -glykole, Polyoctamethylenoxid) -glykole, Poly-(monomethylenoxid)-glykole und die Copolymeren oder Blockmischpolymeren aus beispielsweise Ethylenoxid und Propylenoxid.Examples are poly (ethylene oxide) glycols, poly (1,2-propylene oxide) glycols, Poly (1,3-propylene oxide) glycols, poly (1,2-butylene oxide) glycols, poly (tetrahydrofuran) -glycols> the corresponding poly (pentylene oxide) glycols, poly (hexamethylene oxide) glycols, Poly (heptamethylene oxide) glycols, polyoctamethylene oxide) glycols, poly (monomethylene oxide) glycols and the copolymers or block copolymers of, for example, ethylene oxide and Propylene oxide.
Die Carbonatgruppen enthaltenden Polyester und Polyether werden hergestellt durch Umsetzung der beschriebenen OH-Endgruppen-haltigen Polyester und Polyether mit Kohlensäure-bis-arylestern der Formel (III) worin Ar ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest mit 6-18 C-Atomen ist, wobei als Substituenten insbesondere C1-C4-Alkyle, sowie Nitro- oder Halogengruppen in Frage kommen, oder mit Bis-arylcarbonaten der Formel (IV) worin Y die Bedeutung von X und X' in Formel (I) oder eines Carbonatgruppen enthaltenden Polyesters oder Polyethers mit der wiederkehrenden Struktureinheit 1.The polyesters and polyethers containing carbonate groups are prepared by reacting the described polyesters and polyethers containing OH end groups with carbonic acid bis-aryl esters of the formula (III) in which Ar is a substituted or unsubstituted aryl radical with 6-18 carbon atoms, with substituents in particular C1-C4-alkyls, as well as nitro or halogen groups, or with bis-aryl carbonates of the formula (IV) in which Y is the meaning of X and X 'in formula (I) or of a polyester or polyether containing carbonate groups and having the repeating structural unit 1.
hat. Has.
Die Umsetzung wird normalerweise bei Temperaturen von 110 bis 2000C in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren wie beispielsweise Alkali- oder Erdalkaliphenolaten, Alkali- oder Erdalkalialkoholaten, tertiären Aminen wie beispielsweise Triethylendiamin, Morpholin, Pyrrolidon, Pyridin, Triethylamin oder Metallverbindungen wie Antimontrioxid, Zinkchlorid, Titantetrachlorid und Titansäuretetrabutylester durchgeführt, wobei der Katalysator in Mengen zwischen 20 ppm und 200 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionskomponenten, eingesetzt wird.The reaction is normally carried out at temperatures from 110 to 2000C in the presence of transesterification catalysts such as alkali metal or alkaline earth metal phenolates, Alkali or alkaline earth alcoholates, tertiary amines such as triethylenediamine, Morpholine, pyrrolidone, pyridine, triethylamine or metal compounds such as antimony trioxide, Zinc chloride, titanium tetrachloride and tetrabutyl titanate carried out, wherein the catalyst in amounts between 20 ppm and 200 ppm, based on the total weight the reaction components, is used.
Derartige Umsetzungsprodukte sind bekannt und beispielsweise in DOS 2 732 718 oder in DOS 2 712 435 und DOS 2 651 639 beschrieben.Such reaction products are known and, for example, in DOS 2,732,718 or in DOS 2,712,435 and DOS 2,651,639.
Die Grenzviskosität / 7 7 wird in Tetrahydrofuran bei 250C gemessen und ist in dl/g angegeben (Definition siehe H.G. Elias "MakromolekUle", Hüthig & Wepf-Verlag, Basel, S. 265).The intrinsic viscosity / 7 7 is measured in tetrahydrofuran at 250C and is given in dl / g (for a definition see H.G. Elias "MakromolekUle", Hüthig & Wepf-Verlag, Basel, p. 265).
Die erfindungsgemäßen Mischungen können hergestellt werden, indem die Celluloseester oder Cellulosemischester mit den Carbonatgruppen enthaltenden Polyestern oder Polyethern, gegebenenfalls unter Zusatz von Sta- bilisatoren, Weichmachern, Gleitmitteln, Pigmenten, Farbstoffen, Lösungsmitteln oder optischen Aufhellern gemischt wird. Anschließend kann das Gemisch bei Temperaturen bis 2000C auf Walzwerken homogenisiert, als Walzfell abgezogen und zur Weiterverarbeitung zerkleinert werden. Man kann auch in Knetern mischen und das erfindungsgemäße Produkt als Strang oder als beliebig geformte Masse austragen.The mixtures according to the invention can be prepared by containing the cellulose esters or mixed cellulose esters with the carbonate groups Polyesters or polyethers, optionally with the addition of sta- bilizers, Plasticizers, lubricants, pigments, dyes, solvents or optical Lighteners is mixed. The mixture can then be stored at temperatures up to 2000C Homogenized on rolling mills, peeled off as rolled skin and ready for further processing be crushed. You can also mix in kneaders and the product according to the invention as a strand or as a mass of any shape.
Eine besondere Ausführungsform der Erfindung ist das Homogenisieren der Mischungskomponenten auf Ein- oder Mehrwellenmischextrudern mit anschließender Granuliervorrichtung. Dabei ist zu beachten; daß die Extruderwellen so gestaltet sind, daß man gute mechanische Durchmischung erreicht. Der starke weichmachende Effekt der Carbonatgruppen enthaltenden Polyester bewirkt auch, daß die erfindungsgemäßen Formmassen bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen (140 bis 1800C) hergestellt werden können, wodurch man wenig verfärbte Formmassen erhält. Selbstverständlich kann auch bei höheren Temperaturen (180-250°C) gearbeitet werden. Es lassen sich bei dieser Verfahrensweise auch direkt Fertigartikel wie Folien, Stränge oder Spritzgußkörper herstellen.A particular embodiment of the invention is homogenization of the mixing components on single or multi-screw mixing extruders with subsequent Granulating device. It should be noted; that the extruder shafts designed are that good mechanical mixing is achieved. The strong emollient Effect of the polyester containing carbonate groups also causes the inventive Molding compounds produced at relatively low temperatures (140 to 1800C) can be, whereby you get little discolored molding compositions. Of course can also be used at higher temperatures (180-250 ° C). It can be in this procedure also finished articles such as foils, strands or injection-molded articles directly produce.
Die erfindungsgemäßen modifizierten Celluloseester können auch durch Lösen der Mischungskomponenten in geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen und anschließendem Verdampfen der Lösungsmittel hergestellt werden. Das Verdampfen des Lösungsmittels kann entweder durch Ausgießen eines Filmes und Abdampfen der flüchtigen Lösungsmittel bei Normaldruck oder Vakuum bei Tem- peraturen von 0 bis 2200C oder Eindampfen mittels Entgåsungsextrudern erfolgen.The modified cellulose esters according to the invention can also by Dissolve the mixture components in suitable solvents or solvent mixtures and then evaporating the solvents. The evaporation the solvent can either be poured on a film and evaporated volatile solvent at normal pressure or vacuum at temperature temperatures from 0 to 2200C or evaporation by means of degassing extruders.
Als geeignete Lösungsmittel seien beispielhaft genannt: Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon oder Diethylketon, Ester wie Essigsäuremethylester, Essigsäureethylester oder -butylester oder Ameisensäuremethylester, Ether wie Diethylether, Methyl-, Ethyl- Propyl-oder Butylether des Ethylenglykols oder Diethylenglykols oder Tetrahydrofuran, Amide wie Dimethylformamid oder Diethylformamid, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Dichlorethylen oder substituierte oder unsubstituierte aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Anisol, Phenol oder Kresol.Examples of suitable solvents are: ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone or diethyl ketone, esters such as methyl acetate, Ethyl acetate or butyl acetate or methyl formate, ethers such as diethyl ether, Methyl, ethyl, propyl or butyl ethers of ethylene glycol or diethylene glycol or tetrahydrofuran, amides such as dimethylformamide or diethylformamide, chlorinated Hydrocarbons such as dichloromethane, trichloromethane, carbon tetrachloride, dichloroethane or dichloroethylene or substituted or unsubstituted aromatic solvents such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene, anisole, phenol or cresol.
Die erfindungsgemäßen Formmassen können nach den normalen Methoden der Kunststoffverarbeitung verarbeitet werden, beispielsweise durch Spritzguß, Extrusion oder Hohlkörperblasen.The molding compositions according to the invention can be prepared by the normal methods processed in plastics processing, for example by injection molding, extrusion or hollow body bubbles.
Ein besonderer Vorzug der erfindungsgemäßen Formmassen besteht in ihrer vollständigen Transparenz und der hervorragenden Mischbarkeit der Komponenten.A particular advantage of the molding compositions according to the invention consists in their complete transparency and the excellent miscibility of the components.
Die erfindungsgemäßen Formmassen lassen sich zur Herstellung von Gebrauchsgegenständen wie Spritzgußartikel für Haushalt und Technik verwenden, für Dichtungen, Folien oder andere Formgegenstände oder optische Artikel, insbesondere Verbundgläser, verarbeiten.The molding compositions according to the invention can be used for the production of articles of daily use such as injection molded articles for household and technology use, for seals, foils or process other shaped objects or optical articles, in particular laminated glass.
Beispiele Herstellung der Carbonatgruppen enthaltenden Polyester und Polyether A) 1000 Gew.-Teile eines linearen Polyethers aus Ethylenglykoleinheiten mit einem mittleren Molekulargewicht Mn = 608 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 334,8 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,1 Gew.-Teile Natriumphenolat werden 1 Stunde bei Temperaturen zwischen 160 bis 1900C gerührt. Anschließend werden unter einem Vakuum von 1,5 Torr die entstehenden flüchtigen Polykondensationsprodukte, vor allem Phenol, abdestilliert. Unter fortgesetzter Destillation wird die Temperatur für 4 Stunden auf 1900C gesteigert.Examples Production of the polyester containing carbonate groups and Polyether A) 1000 parts by weight of a linear polyether composed of ethylene glycol units with an average molecular weight Mn = 608 (determined by OH number measurement), 334.8 parts by weight of diphenyl carbonate and 0.1 part by weight of sodium phenolate are used for 1 hour stirred at temperatures between 160 to 1900C. Then under a Vacuum of 1.5 Torr, the resulting volatile polycondensation products, especially Phenol, distilled off. With continued distillation the temperature for 4 hours increased to 1900C.
Man erhält dabei eine zähe, elastische Masse mit einer Grenzviskosität [#], gemessen in Tetrahydrofuran (THF) bei 250C von 0,238 und einem Molekulargewicht von A'5000 g/Mol (bestimmt durch Dampfdruckosmose). A tough, elastic mass with an intrinsic viscosity is obtained [#], measured in tetrahydrofuran (THF) at 250C of 0.238 and a molecular weight of A'5000 g / mol (determined by vapor pressure osmosis).
b) 1000 Gew.-Teile eines linearen Polyethylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht Mn = 608 und einer OH-Zahl von 184, 358 Gew.-Teile Diphenylcarbonat, 0,1 Gew.-Teile Natriumphenolat und 1,2 Gew.-Teile Dilauryldithiopropionat (Irganox zu PS 800) werden wie unter Beispiel A) behandelt. Dabei entsteht eine kautschukartige, zähelastische Masse mit einer Grenzviskosität [#] von 0,642 (gemessen in Tetrahydrofuran (THF) bei 25°C).b) 1000 parts by weight of a linear polyethylene glycol with an average Molecular weight Mn = 608 and an OH number of 184, 358 parts by weight of diphenyl carbonate, 0.1 part by weight of sodium phenolate and 1.2 parts by weight of dilauryldithiopropionate (Irganox for PS 800) are treated as in example A). This creates a rubber-like, tough elastic mass with an intrinsic viscosity [#] of 0.642 (measured in tetrahydrofuran (THF) at 25 ° C).
C) 300 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus n-Hexan-lr6-diol/Neopentylglykol im Verhältnis 65:35 vom mittleren Molekulargewicht Mn = 2000 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 700 Gew. -Teile eines linearen Polyethers mit einem mittleren Molekulargewicht Mn = 608 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 286,4 Gew.-Teile Diphenylcarbonat, 0,1 Gew.-Teile Natriumphenolat und 1,2 Gew.-Teile Irganox # PS 800 werden 1 Stunde bei 185°C gerührt und anschließend werden binnen 5 Stunden unter einem Vakuum von 1,5 Torr bei 1850C unter Rühren die flüchtigen Kondensationsprodukte, vor allem Phenol, abdestilliert. Das Produkt ist ein hochelastischer Kautschuk mit einer Grenzviskosität / 7 7 von 2,21 (gemessen in THF bei 250C).C) 300 parts by weight of a polyester diol from adipic acid and a mixture from n-hexane-Ir6-diol / neopentyl glycol in the ratio 65:35 of the average molecular weight Mn = 2000 (determined by measuring the OH number), 700 parts by weight of a linear polyether with an average molecular weight Mn = 608 (determined by OH number measurement), 286.4 parts by weight of diphenyl carbonate, 0.1 part by weight of sodium phenolate and 1.2 parts by weight Irganox # PS 800 are stirred for 1 hour at 185 ° C and then within 5 hours under a vacuum of 1.5 torr at 1850C with stirring the volatile Condensation products, especially phenol, distilled off. The product is a highly elastic one Rubber with an intrinsic viscosity / 7 7 of 2.21 (measured in THF at 250C).
D) 1000 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus n-Hexan-1,6-diol/Neopentylglykol im Verhältnis 65:35 vom mittleren Molekulargewicht Mn = 2000, 170 Gew.-Teile Diphehylcarbonat, 0,1 Gew.-Teile Natriumphenolat und 1,2 Gew.-Teile Irganox PS 800 werden wie die Reaktionskomponenten in Beispiel C) behandelt. Nach der Reaktion wird ein Carbonatgruppen enthaltender Polyester mit einem mittleren Molekulargewicht von Mn = 3600 und einer Grenzviskosität / 4 7 von 0,192 erhalten, der endständige OH-Gruppen enthält.D) 1000 parts by weight of a polyester diol from adipic acid and one Mixture of n-hexane-1,6-diol / neopentylglycol in the ratio 65:35 of the middle one Molecular weight Mn = 2000, 170 parts by weight of dipheyl carbonate, 0.1 part by weight of sodium phenolate and 1.2 parts by weight of Irganox PS 800 are like the reactants in Example C) treated. After the reaction, it becomes a polyester containing carbonate groups with an average molecular weight of Mn = 3600 and an intrinsic viscosity / 4 7 of 0.192 obtained containing terminal OH groups.
E) 420,4 Gew.-Teile des Reaktionsproduktes aus Beispiel A) und 123,2 Gew.-Teile des Reaktionsproduktes aus Beispiel D) werden unter Rühren auf 1400C erwärmt.E) 420.4 parts by weight of the reaction product from Example A) and 123.2 Parts by weight of the reaction product from Example D) are brought to 140 ° C. with stirring warmed up.
Anschließend wird Vakuum von 0,1 Torr angelegt und unter Rühren und Erwärmen auf 1850C das entstehende Phenol abdestilliert. Nach 4 Stunden Reaktionszeit erhält man einen Carbonatgruppen enthaltenden Polyetherester mit einem mittleren Molekulargewicht Mn'= 9300 und einer Grenzviskosität t v 7 von 0,61, gemessen wie in Beispiel A). Then a vacuum of 0.1 Torr is applied and with stirring and Heating to 1850C, the phenol formed is distilled off. After a reaction time of 4 hours a polyetherester containing carbonate groups is obtained with an average Molecular weight Mn '= 9300 and an intrinsic viscosity t v 7 of 0.61, measured as in example A).
F) 1000 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus n-Hexan-1,6-diol/Neopentylglykol im Gewichtsverhältnis 65:35 vom mittleren Molekulargewicht Mn = 2000 (bestimmt durch OH-Zahl-Messung), 115,1 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,1 Gew.-Teile Natriumphenolat werden bei 1500C unter Stickstoffatmosphäre 1 Stunde gerührt, anschließend wird Vakuum angelegt und die Temperatur auf 1850C gesteigert. Dabei destillieren die flüchtigen Kondensationsprodukte, vor allem Phenol, ab, und das Vakuum kann mit fortlaufender Reaktion auf 0,4 Torr abgesenkt werden. Nach 5 Stunden Reaktionszeit wird mit Stickstoff belüftet. Das Produkt ist eine leicht gelbe kautschukelastische Masse mit einer Grenzviskosität / 7 7 7 von 1,07 (gemessen in THF bei 250C).F) 1000 parts by weight of a polyester diol from adipic acid and one Mixture of n-hexane-1,6-diol / neopentyl glycol in a weight ratio of 65:35 of the middle Molecular weight Mn = 2000 (determined by measuring the OH number), 115.1 parts by weight of diphenyl carbonate and 0.1 part by weight of sodium phenolate are 1 at 1500C under a nitrogen atmosphere Stirred for hour, then vacuum is applied and the temperature is increased to 1850C. The volatile condensation products, especially phenol, distill off, and the vacuum can be lowered to 0.4 torr as the reaction proceeds. After 5 Hours reaction time is vented with nitrogen. The product is a light one yellow rubber-elastic mass with an intrinsic viscosity / 7 7 7 of 1.07 (measured in THF at 250C).
G) 500 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus Hexandiol-1,6/Neopentylglykol im Verhältnis 65:35 vom mittleren Molekulargewicht Mn = 20 000, 500 Gew.-Teile eines linearen Polyethers aus Ethylenglykoleinheiten mit einem Molekulargewicht von 608, 238,6 Gew.-Teile Diphenylcarbonat, 0,1 Gew.-Teile Na-Phenolat und 1,2 Gew.-Teile Dilaurylthiodipropionat werden in einem Reaktionsgefäß mit Stickstoff überlagert, auf 1800C unter Rühren erwärmt, anschließend wird 1 Stunde bei 180°C kondensiert und dann die flüchtigen Kondensationsprodukte im Vakuum abdestilliert, indem die Temperatur binnen 1 Stunde auf 1900C gesteigert wird. Das Produkt ist ein festes Wachs mit einer Grenzviskosität / 7 7 von 0,861 (gemessen in THF bei 25°C).G) 500 parts by weight of a polyester diol from adipic acid and a mixture from 1,6-hexanediol / neopentyl glycol in the ratio 65:35 of the average molecular weight Mn = 20,000, 500 parts by weight of a linear polyether from ethylene glycol units with a molecular weight of 608, 238.6 parts by weight of diphenyl carbonate, 0.1 part by weight Na phenolate and 1.2 parts by weight of dilauryl thiodipropionate are placed in a reaction vessel blanketed with nitrogen, heated to 1800C with stirring, then 1 hour condensed at 180 ° C and then the volatile condensation products were distilled off in vacuo, by increasing the temperature to 1900C within 1 hour. The product is a solid wax with an intrinsic viscosity / 7 7 of 0.861 (measured in THF at 25 ° C).
H) 948,5 Gew.-Teile eines linearen Polyethers aus Ethylenglykoleinheiten mit einem mittleren Molekulargewicht Mn = 608, 351 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,1 Gew.-Teile Na-Phenolat werden 1 Stunde bei 160 bis 1900C gerührt. Anschließend wird Vakuum von 1,5 Torr angelegt und das entstandene Phenol abdestilliert. Nach 4 Stunden Destillieren entweichen keine flüchtigen Kondensationsprodukte mehr. Das Reaktionsgefäß wird nun mit Stickstoff belüftet und 160 g eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus Hexandiol-(1,6)/Neopentylglykol im Verhältnis 65:35 vom mittleren Molekulargewicht Mn = 2000 werden dem Ansatz zugegeben. Es wird wieder evakuiert und 3 Stunden bei 1900C das Phenol abdestilliert. Das Produkt ist ein sehr hochviskoses ö1 mit einer Grenzviskosität/77 von 0,54 (gemessen in THF bei 250C).H) 948.5 parts by weight of a linear polyether composed of ethylene glycol units with an average molecular weight Mn = 608, 351 parts by weight of diphenyl carbonate and 0.1 part by weight of sodium phenolate is stirred at 160 ° to 1900 ° C. for 1 hour. Afterward a vacuum of 1.5 torr is applied and the phenol formed is distilled off. To No more volatile condensation products escape for 4 hours of distillation. That The reaction vessel is then vented with nitrogen and 160 g of a polyester diol are removed Adipic acid and a mixture of hexanediol (1.6) / neopentyl glycol in the ratio 65:35 with an average molecular weight of Mn = 2000 are added to the batch. It will evacuated again and the phenol was distilled off at 1900C for 3 hours. The product is a very high viscosity oil with an intrinsic viscosity / 77 of 0.54 (measured in THF at 250C).
I) 6716 Gew.-Teile eines Polyesterdiols aus Adipinsäure und einer Mischung aus Hexandiol-1,6/Neopentylglykol im Gewichtsverhältnis 65:35 vom mittleren Molekulargewicht Mn = 2000, 720 Gew.-Teile Diphenylcarbonat und 0,24 Gew.-Teile Natriumphenolat werden in einem mit Stickstoff gefüllten und mit einer Destillationsbrücke versehenen Rührkessel unter Rühren auf 1300C erwärmt. Dann wird der Innendruck des Reaktors abgesenkt, wobei Phenol abdestilliert. Nach 1 Stunde ist ein Druck von 1 mbar erreicht und man erhöht die Temperatur. Nun wird 1 Stunde bei 1500C, 3,5 Stunden bei 1750C und dann 2 Stunden bei 1800C im Vakuum gerührt. Man erhält einen kautschukartigen Kunststoff mit einer Grenzviskosität L # 7 = 0,99 dl gemessen in THF bei 250C. # g Formmassen Beispiele 1-9 Es werden Lösungen der in der Tabelle I angegebenen Zusammensetzung hergestellt, wobei als Celluloseacetat ein Ester der Cellulose mit Essigsäure verstanden wird, der 1,55 Gew.-% Hydroxylgruppen und eine Viskosität von 4200 bis 4400 mPa.s (20 %ig in Aceton/Ethanol 9:1) besitzt.I) 6716 parts by weight of a polyester diol from adipic acid and one Mixture of 1,6-hexanediol / neopentyl glycol in a weight ratio of 65:35 of the middle one Molecular weight Mn = 2000, 720 parts by weight of diphenyl carbonate and 0.24 part by weight Sodium phenolate are in a nitrogen-filled and with a distillation bridge The stirred kettle provided is heated to 1300C with stirring. Then the internal pressure of the Lowered the reactor, with phenol distilling off. After 1 hour there is a pressure of 1 mbar is reached and the temperature is increased. Now 1 hour at 1500C, 3.5 Stirred for hours at 1750C and then for 2 hours at 1800C in vacuo. You get one measured rubber-like plastic with an intrinsic viscosity L # 7 = 0.99 dl in THF at 250C. # g Molding Compounds Examples 1-9 There are solutions of the in the table I prepared composition specified, wherein the cellulose acetate is an ester of Cellulose with acetic acid is understood, the 1.55 wt .-% hydroxyl groups and a Viscosity from 4200 to 4400 mPa.s (20% in acetone / ethanol 9: 1).
Aus den Lösungen werden Filme gegossen und nach dem Verdunsten des Lösungsmittels die Transparenz beurteilt (+ = transparent; - = nicht transparent).Films are cast from the solutions and, after the The transparency of the solvent is assessed (+ = transparent; - = not transparent).
Tabelle I Bsp. Gew.-Teile Poly- Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Transparenz ester oder Poly- Cellulose- Aceton Tetrahydro- bei 23°C ether acetat furan 1 30/A 70 400 + 1 50/A 50 400 + 3 30/B 70 400 + 4 50/B 50 400 + 5 30/E 70 400 + 6 50/E 50 400 + 7 10/H 90 400 + 8 40/H 60 400 + 9 80/H 20 400 + Beispiele 10-16 Celluloseacetobutyrat (CAB), enthaltend 37 Gew.-% Butyrylgruppen, 15 Gew.-% Acetylgruppen und 0,8 Gew.-* Hydroxylgruppen wird in den in Tabelle II angegebenen Gewichtsverhältnissen mit einem Carbonatgruppen enthaltenden Polyester F in einem Doppelwellenextruder bei einer Zylindertemperatur von 160°C vermischt und granuliert.TABLE I EXAMPLE Parts by Weight of Poly Parts by Weight Parts by Weight Parts by Weight Transparency ester or poly cellulose acetone tetrahydro at 23 ° C ether acetate furan 1 30 / A 70 400 + 1 50 / A 50 400 + 3 30 / B 70 400 + 4 50 / B 50 400 + 5 30 / E 70 400 + 6 50 / E 50 400 + 7 10 / H 90 400 + 8 40 / H 60 400 + 9 80 / H 20 400 + Examples 10-16 cellulose acetobutyrate (CAB), containing 37% by weight of butyryl groups, 15% by weight of acetyl groups and 0.8% by weight * Hydroxyl groups are used in the weight ratios given in Table II a polyester F containing carbonate groups in a twin-screw extruder a cylinder temperature of 160 ° C mixed and granulated.
Das Granulat wird anschließend bei einer Massetemperatur von 2000C auf einer Spritzgußmaschine zu Prüfkörpern verspritzt.The granulate is then at a melt temperature of 2000C injected into test specimens on an injection molding machine.
Tabelle II Bsp. - Polyester Vicat Karbschlagzähigkeit Transparenz (°C) ak (bei 230C) 10 95 5 104 5,25 + 11 90 10 103 3,80 + 12 80 20 83 2,21 + 13 50 50 + 14 35 65 + 15 10 90 16 0 100 + Das Produkt des Beispiels 16 wurde nach 20 Tagen Lagerung bei 230C trüb.Table II Ex - Polyester Vicat Carb Impact Toughness Transparency (° C) ak (at 230C) 10 95 5 104 5.25 + 11 90 10 103 3.80 + 12 80 20 83 2.21 + 13 50 50 + 14 35 65 + 15 10 90 16 0 100 + The product of Example 16 was after 20 Days storage at 230C cloudy.
Beispiele 14 und 15 wurden bei -200C gelagert, wobei nach 40 Tagen keine Trübung zu beobachten war.Examples 14 and 15 were stored at -200C, after 40 days no turbidity was observed.
Beispiele 17-19 Celluloseacetobutyrat (CAB), enthaltend 37 Gew.-% Butyrylgruppen, 15 Gew.-% Acetylgruppen und 0,8 Gew. -% Hydroxylgruppen wird als Lösung in den in Tabelle III angegebenen Gewichtsverhältnissen mit einer Lösung des Carbonatgruppen enthaltenden Polyesters C vermischt.Examples 17-19 Cellulose acetobutyrate (CAB) containing 37% by weight Butyryl groups, 15% by weight acetyl groups and 0.8% by weight hydroxyl groups is used as Solution in the weight ratios given in Table III with a solution of the polyester C containing carbonate groups are mixed.
Aus den in der Tabelle III angegebenen Lösungen wurden Filme gegossen, deren Transparenz beurteilt wurde.Films were cast from the solutions given in Table III, whose transparency was assessed.
Beispiele 20-22 Es werden Lösungen der in der Tabelle III angegebenen Zusammensetzung hergestellt, wobei ein Cellulosepropionat mit 49-49,5 Gew.-% Propionylgruppen und 1,6 Gew.-% Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 3000 mPa.s (20 %ig in Aceton/Ethanol 9:1) verwendet wird.Examples 20-22 Solutions of those given in Table III are used Composition prepared, wherein a cellulose propionate with 49-49.5 wt .-% propionyl groups and 1.6% by weight of hydroxyl groups and a viscosity of 3000 mPa.s (20% in acetone / ethanol 9: 1) is used.
Aus den Lösungen werden Filme gegossen und nach dem Verdunsten des Lösungsmittels die Transparenz beurteilt.Films are cast from the solutions and, after the The transparency of the solvent is assessed.
Tabelle III Bsp. Gew.-Teile des Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Transparenz des Polyesters CAB CB Tetrahydrofuran 17 20/C 80 400 + 18 50/C 50 400 + 19 70/C 30 400. + 20 20/G 80 400 + 21 50/G 50 400 + 22 70/G 30 400 + Beispiele 23-25 Celluloseacetobutyrat mit 42-46 % Buttersäure, 18 bis 21 % Essigsäure und 0,7 bis 1,7 % Hydroxylgruppen (CAB) wird, wie in Tabelle IV angegeben, mit dem Carbonatgruppen enthaltenden Polyester I auf einer Walze bei 1600C vermischt.Table III Ex. Parts by weight of Part by weight Part by weight Part by weight Transparency of the polyester CAB CB tetrahydrofuran 17 20 / C 80 400 + 18 50 / C 50 400 + 19 70 / C 30 400. + 20 20 / G 80 400 + 21 50 / G 50 400 + 22 70 / G 30 400 + Examples 23-25 cellulose acetobutyrate with 42-46% butyric acid, 18-21% acetic acid and 0.7-1.7% hydroxyl groups As indicated in Table IV, (CAB) is labeled with the carbonate groups containing Polyester I mixed on a roller at 1600C.
Die Walzfelle werden granuliert und anschließend bei einer Massetemperatur von 2200C auf einer Spritzgußmaschine zu Prüfkörpern verspritzt.The rolled sheets are granulated and then at a melt temperature from 2200C injected into test specimens on an injection molding machine.
Beispiele 26-28 Cellulosepropionat mit 49 bis 49,5 Gew.-% Propionylgruppen und 1,6 Gew.-'% Hydroxylgruppen (CP) wird,-wie in der Tabelle IV angegeben, mit dem Carbonatgruppen enthaltenden Polyester I auf einer Walze bei 1600C 8 Minuten vermischt.Examples 26-28 Cellulose propionate having 49 to 49.5% by weight propionyl groups and 1.6% by weight hydroxyl groups (CP) as indicated in Table IV with the polyester I containing carbonate groups on a roller at 160 ° C. for 8 minutes mixed.
Die Walzfelle werden granuliert und anschließend bei einer Massetemperatur von 2300C auf einer Spritzgußmaschine zu Prüfkörpern verspritzt.The rolled sheets are granulated and then at a melt temperature from 2300C injected into test specimens on an injection molding machine.
Tabelle IV
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