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DE3207768A1 - Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their preparation, and their use for controlling undesired plant growth - Google Patents

Cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their preparation, and their use for controlling undesired plant growth

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DE3207768A1
DE3207768A1 DE19823207768 DE3207768A DE3207768A1 DE 3207768 A1 DE3207768 A1 DE 3207768A1 DE 19823207768 DE19823207768 DE 19823207768 DE 3207768 A DE3207768 A DE 3207768A DE 3207768 A1 DE3207768 A1 DE 3207768A1
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DE
Germany
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methyl
formula
acid
carbon atoms
cyclohexane
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19823207768
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German (de)
Inventor
Rainer Dipl.-Chem. Dr. 6702 Bad Dürkheim Becker
Norbert Dipl.-Chem. Dr. 6520 Worms Götz
Dieter Dipl.-Chem. Dr. 6803 Edingen Jahn
Hardo Dipl.-Chem. Dr. 6720 Speyer Siegel
Bruno Dipl.-Landw. Dr. 6701 Otterstadt Würzer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to DE8383101838T priority patent/DE3360253D1/en
Priority to EP83101838A priority patent/EP0088299B1/en
Priority to JP58033017A priority patent/JPS58164550A/en
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Abstract

The present invention relates to cyclohexane-1,3-dione derivatives of the formula <IMAGE> in which R<1>, R<2>, R<3> and R<4> are as defined in the description, processes for the preparation of these compounds, and their use for controlling undesired plant growth.

Description

Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer HerstellungCyclohexane-1,3-dione derivatives, process for their preparation

und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzen wuchses Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.and their use to control unwanted plants grew The present invention relates to cyclohexane-1,3-dione derivatives, processes for their Manufacture and herbicides that contain these compounds as active ingredients.

Es ist bekannt, Cyclohexan-1,3-dionderivate zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Gräsern in breitblättrigen Kulturen anzuwenden (JP-OS 79/19945).It is known that cyclohexane-1,3-dione derivatives can be used for selective control of undesirable grasses in broad-leaved crops to be used (JP-OS 79/19945).

Es wurde gefunden, daß Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel in der R1 einen durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxi mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkyl-, Bicycloalkyl-, Tricycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Bicycloalkenyl- oder Tricycloalkenylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, Methoxicarbonyl oder Ethoxicarbonyl, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halogensubstituenten oder Propargyl bedeuten, eine gute herbizide Wirkung gegen zahlreiche Pflanzenarten aus der Familie der Gräser (Gramineen) haben. Gleichzeitig zeigen die neuen Verbindungen ein hohes Maß an Verträglichkeit für breitblättrige und sonstige, nicht zu den Gramineen zählenden Kulturen. Darüberhinaus besitzen gewisse Verbindungen noch eine Selektivität für einzelne auch zu den Gräsern gehörende Kulturpflanzen, wie Reis oder Weizen.It has been found that cyclohexane-1,3-dione derivatives of the formula in which R1 is a cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms which is monosubstituted or polysubstituted by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy each with 1 to 3 carbon atoms or phenyl, or one optionally with chlorine, bromine, alkyl or alkoxy with 1 to 3 carbon atoms each or phenyl or polysubstituted cycloalkyl, bicycloalkyl, tricycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkenyl or tricycloalkenyl radical with 7 to 12 carbon atoms, R2 hydrogen, methoxicarbonyl or ethoxicarbonyl, R3 alkyl with 1 to 4 carbon atoms and R4 alkyl with 1 to 3 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, haloalkenyl with 3 or 4 carbon atoms and 1 to 3 halogen substituents or propargyl mean, have a good herbicidal effect against numerous plant species from the grass family (Gramineae). At the same time, the new compounds show a high degree of tolerance for broad-leaved and other crops that do not belong to the Gramineae. In addition, certain compounds have a selectivity for individual crop plants that also belong to the grasses, such as rice or wheat.

Die Verbindungen der Formel I können in mehreren tautomeren Formen auftreten, die alle vom Patentanspruch umfaßt werden: R1 in Formel I bedeutet Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Tricycloalkylreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Bicycloheptyl, wie Bicyclo[2.2.1]-heptyl-2, Bicyclooctyl, Tricyclooctyl, Bi- 'cyclononyl, Tricyclononyl, Bicyclodecyl, Tricyclodecyl, Bicyclododecyl, Tricyclododecyl, oder Cycloalkenyl-, Bicycloalkenyl oder Tricycloalkenylreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Cycloalkenyl-, Cycloalkadienyl-, Cycloalkatrienyl- oder Cycloalkatetraenylreste sowie die entsprechenden bi- und tricyclischen Reste mit 1 bis 4 Doppelbindungen, beispielsweise Cycloheptenyl, Cyclooctenyl, Cyclooctadienyl, Cyclononenyl, Cyclodecenyl, Cyclododecenyl, Cyclododecadienyl, wie Cyclododecadien-1,5-yl-9, Bicycloheptenyl, wie Bicyclot2.2.1]-hepten-2-yl-5, Bicyclooctenyl, Bicyclononenyl, Bicyclodecenyl, Tricyclodecenyl, Bicyclododecadienyl.The compounds of the formula I can occur in several tautomeric forms, all of which are encompassed by the claim: R1 in formula I denotes cycloalkyl, bicycloalkyl or tricycloalkyl radicals with 7 to 12 carbon atoms, for example cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, cyclododecyl, bicycloheptyl, such as bicyclo, 2.2.1 - 'Cyclononyl, tricyclononyl, bicyclodecyl, tricyclodecyl, bicyclododecyl, tricyclododecyl, or cycloalkenyl, bicycloalkenyl or tricycloalkenyl radicals with 7 to 12 carbon atoms, such as cycloalkenyl radicals, cycloalkadienyl radicals and the corresponding tricyclic or cycloalkadienyl radicals with 1 to 4, cycloalkadienyl, and tricyclic or cycloalkadienyl radicals, as well as the tricyclic or cycloalkadienyl radicals, as well as tricyclododecyl, bicyclododecyl, tricyclododecyl, and cycloalkadienyl radicals Double bonds, for example cycloheptenyl, cyclooctenyl, cyclooctadienyl, cyclononenyl, cyclodecenyl, cyclododecenyl, cyclododecadienyl, such as cyclododecadien-1,5-yl-9, bicycloheptenyl, such as bicyclodecyl, bicyclic-5-cyclodecyl, bicyclic-heptene-2.2.1] Tricyclodecenyl, bicyclododecadienyl.

Diese Reste können durch Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffen, beispielsweise Methyl, Alkoxi mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methoxi, oder Phenyl einfach oder mehrfach substituiert sein. Beispiele für solche Reste für R1 sind 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.C]hept-yl-4, 2,6,6-Trlmethylbicyclo[3.1.1]hept--yl-3, 7,7-Dichlorbicyclo[4.1.0]heptyl-3, 4-Methyl-7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]heptyl-3, Tricyclo[5.2.02,6]decen-8-yl--4, Tricyclo[5.2.1.02,6]decen-8-yl-3, 7,7-Dibtombicyclo t4.1.0]heptyl-3.These residues can be caused by chlorine, bromine, alkyl with 1 to 3 carbons, for example methyl, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, for example methoxy, or phenyl can be mono- or polysubstituted. Examples of such residues for R1 are 3,7,7-trimethylbicyclo [4.1.C] hept-yl-4, 2,6,6-trlmethylbicyclo [3.1.1] hept-yl-3, 7,7-dichlorobicyclo [4.1.0] heptyl-3, 4-methyl-7,7-dichlorobicyclo [4.1.0] heptyl-3, Tricyclo [5.2.02.6] decen-8-yl-4, tricyclo [5.2.1.02.6] decen-8-yl-3, 7,7-dibtombicyclo t4.1.0] heptyl-3.

R1 kann außerdem einen durch Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl, Alkoxi mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methoxi, oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, beispielsweise 2,2-Dichlorcyclopropyl, 3-Phenyl-2,2-dichlorcyclopropyl, 4-Methoxy-cyclohexyl, 2,2,6-Trimethylcyclohexyl, 4-Chlor-cyclohexyl, 2-Phenyl-4-methyl-cyclohexyl. R1 can also be one of chlorine, bromine, alkyl with 1 to 3 carbon atoms, for example methyl, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, for example methoxy, or phenyl mono- or polysubstituted cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms mean, for example 2,2-dichlorocyclopropyl, 3-phenyl-2,2-dichlorocyclopropyl, 4-methoxy-cyclohexyl, 2,2,6-trimethylcyclohexyl, 4-chloro-cyclohexyl, 2-phenyl-4-methyl-cyclohexyl.

R3 in Formel I steht für unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d.h. für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl. R3 in formula I stands for unbranched or branched alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, i.e. for methyl, Ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, i-butyl, tert-butyl.

Reste für R4 in Formel I sind Propargyl, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das bis zu drei Halogensubstituenten enthält, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Allyl, 1-Chlorprop-1-en--3-yl, 2-Chlorprop-l-en-3--yl, 1,3-Dichlorprop-1-en-3-yl, 1,1 ,2-Trichlorprop-1-en-3-yl.Residues for R4 in formula I are propargyl, alkyl with 1 to 3 carbon atoms, Alkenyl with 3 or 4 carbon atoms or haloalkenyl with 3 or 4 carbon atoms, which contains up to three halogen substituents, for example methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, i-butyl, tert-butyl, allyl, 1-chloroprop-1-en-3-yl, 2-chloroprop-1-en-3-yl, 1,3-dichloroprop-1-en-3-yl, 1,1,2-trichloroprop-1-en-3-yl.

Als Salze der Verbindungen der Formel I kommen beispielsweise die Alkalimetallsalze, insbesondere die Kalium- oder Natriumsalze, Erdalkalimetallsalze, insbesondere Calcium-, Magnesium- oder Bariumsalze, Mangan-, Kupfer-, Zink- oder Eisensalze in Betracht.Salts of the compounds of the formula I include, for example, the Alkali metal salts, especially the potassium or sodium salts, alkaline earth metal salts, in particular calcium, magnesium or barium salts, manganese, copper, zinc or Iron salts into consideration.

Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel in der R1, R2 und R3 die obengenannten Bedeutungen haben, 4 mit Hydroxylaminderlvaten R40-NH3Y, in der R4 die obengenannten Bedeutungen hat und Y ein Anion bedeutet, erhalten werden.The compounds of the formula I can be prepared by reacting compounds of the formula in which R1, R2 and R3 have the abovementioned meanings, 4 with hydroxylamine derivatives R40-NH3Y in which R4 has the abovementioned meanings and Y is an anion.

Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise in heterogener Phase in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C oder zwischen 0°C und dem Siede- punkt des Reaktionsgemisches in Gegenwart einer Base durch. Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbonate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium. Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, Verwendung finden.The reaction is advantageously carried out in a heterogeneous phase in one inert diluents at a temperature between 0 and 800C or between 0 ° C and the boiling point point of the reaction mixture in the presence of a Base through. Suitable bases are, for example, carbonates, hydrogen carbonates, acetates, Alcoholates, hydroxides or oxides of alkali or alkaline earth metals, in particular of sodium, potassium, magnesium, calcium. In addition, organic bases, such as pyridine or tertiary amines, use.

Die Umsetzung verläuft besonders gut in einem pH-Bereich von 2 bis 8, insbesondere von 4,5 bis 5,5. Die Einstellung des pH-Bereichs erfolgt zweckmäßigerweise durch Zusatz von Acetaten, beispielsweise Alkalimetallacetaten, insbesondere von Natrium- oder Kaliumacetat oder einer Mischung aus beiden Salzen. Alkalimetallacetate werden beispielsweise in Mengen von 0,5 bis 2 Mol, bezogen auf die Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3Y, zugesetzt.The reaction proceeds particularly well in a pH range from 2 to 8, especially from 4.5 to 5.5. The adjustment of the pH range is expedient by adding acetates, for example alkali metal acetates, in particular of Sodium or potassium acetate or a mixture of the two salts. Alkali metal acetates are for example in amounts of 0.5 to 2 mol, based on the ammonium compound of the formula R40-NH3Y, added.

Als Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Benzol, gegebenenfalls chiorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlorethan, Hexan, Cyclohexan, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, geeignet.Examples of solvents are dimethyl sulfoxide, alcohols, such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene, optionally chlorinated hydrocarbons, such as chloroform, dichloroethane, hexane, cyclohexane, esters, such as ethyl acetate, Ethers, such as dioxane, tetrahydrofuran, are suitable.

Die Umsetzung ist nach wenigen Stunden beendet, das Reaktionsprodukt kann dann durch Einengen der Mischung, Zugabe von Wasser und Extraktion mit einem unpolaren Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, und Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck isoliert werden.The reaction is complete after a few hours, the reaction product can then be done by concentrating the mixture, adding water and extracting with a non-polar solvent, such as methylene chloride, and distilling off the solvent be isolated under reduced pressure.

Die Verbindungen der Formel I können außerdem durch Umsetzen der Verbindungen der Formel II mit Hydroxylaminen der Formel RO-NH2, in der R4 die obengenannten 3edeutungen hat, in inerten Verdunnungsmitteln bei einer Temperatur zwischen OOC und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, insbesondere zwischen 15 und 70°C, erhalten wer- 'den. Gegebenenfalls kann das Hydroxylamin als wäßrige Lösung eingesetzt werden.The compounds of the formula I can also be prepared by reacting the compounds of the formula II with hydroxylamines of the formula RO-NH2, in which R4 the above Has 3 meanings in inert diluents at a temperature between OOC and the boiling point of the reaction mixture, in particular between 15 and 70 ° C obtained who- 'the. The hydroxylamine can optionally be used as an aqueous solution can be used.

Geeignete Lösungsmittel für diese Umsetzung sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Cyclohexanol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Methylenchlorid, Toluol, Dichlorethan, Ester, wie Essigsäureethylester, Nitrile, wie Acetonitril, cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran.Suitable solvents for this reaction are, for example, alcohols, such as methanol, ethanol, isopropanol, cyclohexanol, optionally chlorinated hydrocarbons, such as hexane, cyclohexane, methylene chloride, toluene, dichloroethane, esters such as ethyl acetate, Nitriles such as acetonitrile, cyclic ethers such as tetrahydrofuran.

Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der Formel I können durch Behandeln dieser Verbindungen mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Methanol, Aceton, erhalten werden. Auch Natrium- und Kaliumalkoholate können als Basen dienen.The alkali metal salts of the compounds of the formula I can be treated by treating these compounds with sodium or potassium hydroxide in aqueous solution or in an organic solvent such as methanol, methanol, acetone. Sodium and potassium alcoholates can also serve as bases.

Die anderen Metallsalze, z.B. die Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen-, Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze können aus den Natriumsalzen durch Reaktion mit den entsprechenden Metallchloriden in wäßriger Lösung hergestellt werden.The other metal salts, e.g. the manganese, copper, zinc, iron, Calcium, magnesium and barium salts can be obtained from the sodium salts by reaction be prepared with the corresponding metal chlorides in aqueous solution.

Die Verbindungen der Formel II können aus Cyclohexan-1,3--dionen der Formel III, die auch in den tautomeren Formeln IIIa und IIIb vorliegen können, nach literaturbekannten Methoden (Tetrahedron Letters, 29, 2491 (1975)) hergestellt werden.The compounds of the formula II can be prepared from cyclohexane-1,3-diones of the formula III, which can also be present in the tautomeric formulas IIIa and IIIb, by methods known from the literature (Tetrahedron Letters, 29, 2491 (1975)).

Es ist auch möglich, Verbindungen der Formel II über die Zwischenstufe der Enolester, die bei der Umsetzung von Verbindungen der Formel II eventuell als Isomerengemische anfallen und in Gegenwart von Imidazol- oder Pyridinderivaten umgelagert werden (JP-OS 79/063052), herzustellen.It is also possible to use compounds of the formula II via the intermediate the enol esters that may be used in the implementation of compounds of the formula II as Mixtures of isomers are obtained and rearranged in the presence of imidazole or pyridine derivatives (JP-OS 79/063052).

Zu den Verbindungen der Formel III gelangt man nach ltteraturbekannten Verfahren, wie dies aus folgendem Schema hervorgeht: rbie folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I.The compounds of the formula III are obtained by processes known from the literature, as can be seen from the following scheme: The following examples explain the preparation of the cyclohexane-1,3-dione derivatives of the formula I.

In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.In the examples, parts by weight relate to parts by volume as Kilograms to liters.

Beispiel 1 4,9 Gew.-Teile 2-Butyryl-5-cyclooctylcyclohexan-1,3-dion, 1,1 Gew.-Teile Ethoxiamin und 80 Vol.Teile Ethanol werden bei Raumtemperatur 12 Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in 150 Teilen Dichlormethan aufgenommen, die Lösung zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 2-(1-Ethoxiamino-butyliden)-5-cyclooctylcyclohexan-1,3-dion in 94 %iger Ausbeute als ö1 (Verbindung Nr. 1); n33: 1,5234.Example 1 4.9 parts by weight of 2-butyryl-5-cyclooctylcyclohexane-1,3-dione, 1.1 parts by weight of ethoxyamine and 80 parts by volume of ethanol are 12 at room temperature Stirred for hours. The solvent is distilled off under reduced pressure, the residue taken up in 150 parts of dichloromethane, the solution twice with water washed, dried over sodium sulfate and the solvent under reduced Distilled pressure. 2- (1-Ethoxiamino-butylidene) -5-cyclooctylcyclohexane-1,3-dione is obtained in 94% yield as oil (compound no. 1); n33: 1.5234.

C20H33N03 (335) ber.: C 71,6 H 9,9 N 4,2 gen. : C 72,0 H 9,9 N 4,1 Beispiel 2 7,5 Gew.-Teile 2-Propionyl-5-(2,6,6-trimethylbicyclo-[3.l.l]heptyl-3)-cyclohexan-1,3-dion, 2,9 Gew.-Teile Allyloxiammoniumchlorid, 2,2 Gew.-Teile wasserfreies Nariumacetat und 80 ml Methanol werden 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestllliert, der Rückstand wird mit 120 Teilen Wasser und 100 Teilen Methylenchlorid gerührt, die organische Phase abgetrennt, die wäßrige Phase mit 50 Teilen Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt.C20H33N03 (335) calc .: C 71.6 H 9.9 N 4.2 gen.: C 72.0 H 9.9 N 4.1 Example 2 7.5 parts by weight of 2-propionyl-5- (2,6,6-trimethylbicyclo- [3.l.l] heptyl-3) -cyclohexane-1,3-dione, 2.9 parts by weight of allyloxy ammonium chloride, 2.2 parts by weight of anhydrous sodium acetate and 80 ml of methanol are stirred for 12 hours at room temperature. The solvent is distilled off under reduced pressure, the residue is mixed with 120 parts of water and 100 parts of methylene chloride are stirred, the organic phase is separated off, the aqueous phase Phase extracted with 50 parts of methylene chloride, the combined organic phases with Washed water, dried over sodium sulfate and reduced under reduced pressure Pressure restricted.

Man erhält 2-(1-Allyloxiaminopropyliden)-5-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-heptyl-3)-cyclohexan-1,3-dion als Öl in 91 %iger Ausbeute. (Verbindung Nr. 2); nD26: 1,5317.2- (1-Allyloxiaminopropylidene) -5- (2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] -heptyl-3) -cyclohexane-1,3-dione is obtained as an oil in 91% yield. (Compound No. 2); nD26: 1.5317.

C22H33N03 (360) be. : C 73,5 H 9,2 N 3,9 gen. : C 73,9 H 9,1 N 3,8 Die folgenden Verbindungen enthält man in gleicher Weise: Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 3 Cycloheptyl COOCH3 n-Butyl Ethyl 1,5172 (23°C) 4 " " " Allyl 1,5210 (23°C) 5 " H " Ethyl 1,5240 (20°C) 6 " H " Allyl 1,5291 (23°C) 7 " H n-Propyl Ethyl 1,5292 (20°C) 8 " H " Allyl 1,5340 (23°C) 9 " H " 3-Chlorallyl 10 Cyclooctyl H " Ethyl 1,5295 (33°C) 11 " H " Allyl 1,5333 (33°C) 12 " H n-Butyl " 1,5281 (33°C) 13 " H " 3-Chlorallyl 14 " H n-Propyl Ethyl 1,5322 (16°C) 15 " H " Allyl 1,5368 (16°C) Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 16 Cycloocten-1-yl-5 H n-Butyl Ethyl 1,5345 (23°C) 17 " H " Allyl 1,5390 (23°C) 18 " COOCH3 " Ethyl 19 " COOCH3 " Allyl 20 Cyclododecyl H " Ethyl 21 " H " Allyl 22 Cyclododecadien-1,5-yl-9 H n-Butyl Ethyl 1,5290 (31°C) 23 " H " Allyl 1,5332 (31°C) 24 7,7-Dichlorbicyclo[4.10]heptyl-3 H " Ethyl 1,5444 (18°C) 25 " H " Allyl 1,5499 (18°C) 26 " H n-Propyl " 1,5535 (18°C) 27 " H " Ethyl 1,491 (18°C) 28 Trimethylbicyclo[4.1.0]heptyl-4 H n-Butyl " 1,5326 (19°C) 29 " H " Allyl 1,5286 (19°C) 30 Bicyclo[2.2.1]heptyl-2 H " " 31 " H " Ethyl 32 Bicyclo[2.2.1]hepten-2-yl-5 H " " 1,5534 (22°C) 33 " H " Allyl 1,5399 (22°C9 34 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptyl-3 H " " 1,5286 (22°C) Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 35 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.3.1]heptyl-3 H n-Butyl Ethyl 1,5242 (26°C) 36 " H " Methyl 1,5298 (26°C) 37 " COOCH3 " Ethyl 1,5193 (20°C) 38 " COOCH3 " Allyl 1,5245 (20°C) 39 " H n-Propyl Ethyl 1,5268 (26°C) 40 Tricyclo[5.2.1.02,6]decen-8-yl-3 H n-Butyl " 41 " H " Allyl 42 Tricyclo[5.2.1.02,6]decen-8-yl-4 H " " 1,5478 (22°C) 43 " H " Ethyl 1,5413 (22°C) 44 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.3.1]heptyl-3 H " " (Natriumsalz) 45 2,6,6-Trimethylbicyclo[4.3.1]heptyl-3 H n-Butyl Allyl (Natriumsalz) 46 2,2-Dichlor-cyclopropyl H n-Propyl Ethyl 1,5260 (24°C) 47 " H " Allyl 1,5341 (23°C) 48 3-Phenyl-2,2-dichlor-cyclopropyl) H Ethyl Ethyl 1,5623 (24°C) 49 " H n-Propyl " 1,5522 (27°C) Nr. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 50 2,2,6-Trimethylcyclohexyl H n-Propyl Ethyl 1,5079 (31°C) 51 " H " Allyl 1,5219 (31°C) 52 4-Methoxy-cyclohexyl H " Ethyl 1,5138 (22°C) 53 " H " Allyl 1,5215 (22°C) 54 2-Phenyl-4-methylcyclohexyl H " Allyl 55 " H " Ethyl 1,5512 (25°C) 56 4-Methyl-cyclohexyl H " Ethyl 57 " H " Allyl 58 4-Chlor-cyclohexyl H " Allyl 59 " H " Ethyl Die erfindungsgemäßen Substanzen können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, bldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.C22H33N03 (360) be. : C 73.5 H 9.2 N 3.9 gen.: C 73.9 H 9.1 N 3.8 The following compounds are obtained in the same way: # R1 R2 R3 R4 nD (Temp) 3 Cycloheptyl COOCH3 n-Butyl Ethyl 1.5172 (23 ° C) 4 """Allyl 1.5210 (23 ° C) 5" H "Ethyl 1.5240 (20 ° C ) 6 "H" allyl 1.5291 (23 ° C) 7 "H n-propyl ethyl 1.5292 (20 ° C) 8" H "allyl 1.5340 (23 ° C) 9" H "3-chloroallyl 10 Cyclooctyl H "ethyl 1.5295 (33 ° C) 11" H "allyl 1.5333 (33 ° C) 12" H n -butyl "1.5281 (33 ° C) 13" H "3-chloroallyl 14" H n-Propyl Ethyl 1.5322 (16 ° C) 15 "H" Allyl 1.5368 (16 ° C) No. R¹ R² R³ R4 nD (Temp) 16 Cycloocten-1-yl-5 H n-Butyl Ethyl 1, 5345 (23 ° C) 17 "H" allyl 1.5390 (23 ° C) 18 "COOCH3" ethyl 19 "COOCH3" allyl 20 cyclododecyl H "ethyl 21" H "allyl 22 cyclododecadien-1,5-yl-9 H n-butyl ethyl 1.5290 (31 ° C) 23 "H" allyl 1.5332 (31 ° C) 24 7,7-dichlorobicyclo [4.10] heptyl-3 H "ethyl 1.5444 (18 ° C) 25" H "Allyl 1.5499 (18 ° C) 26" H n-Propyl "1.5535 (18 ° C) 27" H "Ethyl 1.491 (18 ° C) 28 Trimethylbicyclo [4.1.0] heptyl-4 H n- Butyl "1.5326 (19 ° C) 29" H "allyl 1.5286 (19 ° C) 30 bicyclo [2.2.1] heptyl-2 H""31" H "ethyl 32 bicyclo [2 .2.1] hepten-2-yl-5 H "" 1.5534 (22 ° C) 33 "H" allyl 1.5399 (22 ° C 934 2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] heptyl-3 H "" 1.5286 (22 ° C) No. R1 R2 R3 R4 nD (Temp) 35 2,6,6-Trimethylbicyclo [3.3.1] heptyl-3 H n -butyl ethyl 1.5242 (26 ° C) 36 "H" methyl 1.5298 (26 ° C) 37 "COOCH3" ethyl 1.5193 (20 ° C) 38 "COOCH3" allyl 1.5245 (20 ° C) 39 "H n-propyl ethyl 1.5268 (26 ° C) 40 tricyclo [5.2.1.02,6] decen-8-yl-3 H n-butyl "41" H "allyl 42 tricyclo [5.2.1.02,6] decen-8-yl-4 H""1, 5478 (22 ° C) 43 "H" ethyl 1.5413 (22 ° C) 44 2,6,6-trimethylbicyclo [3.3.1] heptyl-3 H "" (sodium salt) 45 2,6,6-trimethylbicyclo [ 4.3.1] heptyl-3 H n -butyl allyl (sodium salt) 46 2,2-dichloro-cyclopropyl H n -propyl ethyl 1.5260 (24 ° C) 47 "H" allyl 1.5341 (23 ° C) 48 3-Phenyl-2,2-dichloro-cyclopropyl) H Ethyl Ethyl 1.5623 (24 ° C) 49 "H n-Propyl" 1.5522 (27 ° C) No. R1 R2 R3 R4 nD (temp) 50 2 , 2,6-trimethylcyclohexyl H n -propyl ethyl 1.5079 (31 ° C) 51 "H" allyl 1.5219 (31 ° C) 52 4-methoxy-cyclohexyl H "ethyl 1.5138 (22 ° C) 53 "H" Ally l 1.5215 (22 ° C) 54 2-Phenyl-4-methylcyclohexyl H "Allyl 55" H "Ethyl 1.5512 (25 ° C) 56 4-Methyl-cyclohexyl H" Ethyl 57 "H" Allyl 58 4- Chlor-cyclohexyl H "Allyl 59" H "Ethyl The substances according to the invention can, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, also high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, bldispersionen, pastes, dusts, grit or granules through Spraying, misting, dusting, scattering or watering can be used. The forms of application depend entirely on the intended use; in any case they should ensure the finest possible distribution of the active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder bldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Die selöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht. For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions with a medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin Origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. benzene, Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their Derivatives, e.g. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, water, into consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Aqueous application forms can be obtained from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water will. The substances can be used to produce emulsions, pastes or oil dispersions as such or dissolved in an oil or solvent, by means of wetting, adhesive, dispersing or emulsifiers are homogenized in water. But it can also be made more effective Substance wetting agent, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil existing concentrates are made that are diluted with water are suitable.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.Alkali, alkaline earth and ammonium salts are used as surface-active substances of ligninsulphonic acid, naphthalenesulphonic acid, phenolsulphonic acid, alkylarylsulphonates, Alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth salts of dibutylnaphthalene sulfonic acid, Lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth salts, salts sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, Condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Condensation products of naphthalene or

der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenoläther, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, Tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, Lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, grit and dust can be mixed or mixed together Milling the active substances with a solid carrier.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an festen Trägerstoffen hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magneslumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und NuAschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. coating, impregnation and homogeneous granules, can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, Talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, Calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable Products such as grain flour, tree bark, wood and nut shell flour, cellulose powder and other solid carriers.

'Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent, Wirkstoff.'' The formulations contain between 0.1 and 95 percent by weight, preferably between 0.5 and 90 percent by weight, active ingredient.

Beispiele für Formulierungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methylo-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Examples of formulations are: I. 90 parts by weight are mixed of the active ingredient No. 1 with 10 parts by weight of N-methylo-pyrrolidone and receives a Solution that is suitable for use in the form of tiny drops.

II. 10 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol blsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecyl-benzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. II. 10 parts by weight of active ingredient No. 2 are in a mixture dissolved that from 90 parts by weight of xylene, 6 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of N-monoethanolamide, 2 parts by weight Calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 2 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil.

ITI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. ITI. 20 parts by weight of the active ingredient No. 10 are in a mixture dissolved, the 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 5 Parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil consists.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralöl-fraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser er- hält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. IV. 20 parts by weight of active ingredient No. 2 are in a mixture dissolved that of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 2800C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring it in and distributing it finely the solution in 100,000 parts by weight of water if you keep an aqueous one Dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient.

V. 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl--naphthalin-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Na--triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.V. 80 parts by weight of the active ingredient No. 2 are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutyl - naphthalene sulfonic acid, 10 parts by weight of the Sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight powdered silica gel mixed well and ground in a hammer mill.

VI. 5 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.VI. 5 parts by weight of active ingredient No. 1 are 95 parts by weight finely divided kaolin mixed. In this way a dust is obtained which Contains 5 percent by weight of the active ingredient.

VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 11 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.VII. 30 parts by weight of active ingredient No. 11 are mixed with a mixture from 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which was sprayed onto the surface of this silica gel, intimately mixed. Man In this way, the active ingredient is prepared with good adhesion.

VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 5 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.VIII. 20 parts of active ingredient no. 5 are mixed with 2 parts of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts of sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde condensate and 68 parts of a paraffinic Mineral oil intimately mixed. A stable oily dispersion is obtained.

Die Applikation kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Vorzugsweise werden die neuen Wirkstoffe bzw. diese enthaltende Mittel nach dem Auflaufen der unerwünschten Pflanzen ausgebracht. Sie sind Wirkstoffe J für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application can be done pre-emergence or post-emergence. The new active ingredients or agents containing them are preferably used according to the Emergence of the unwanted plants applied. They are active ingredients J for Certain crops are less well tolerated, so application techniques can also be used be applied, in which the herbicidal agents with the help of the spray equipment so be sprayed that the leaves of the sensitive crops if possible not be taken while the active ingredients are growing on the leaves underneath unwanted plants or the uncovered floor area enter (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen Je nach Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,025 bis 5 kg/ha.The application rates of active ingredient are, depending on the season, the target plants and growth stage 0.025 to 5 kg / ha.

Die Wirkung der Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I auf das Wachstum von Pflanzen aus der Gräserfamilie (Gramineen) und breitblättrigen Kulturpflanzen läßt sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Bei Vorauflaufbehandlung wurden die Wirkstoffe unmittelbar danach auf die Erdoberfläche aufgebracht. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilende Düsen gespritzt. Die Aufwandmenge betrug 3,0 kg Wirkstoff/ ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäe leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die GefäMe mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren.The effect of the cyclohexane-1,3-dione derivatives of the formula I on growth of plants from the grass family (Gramineae) and broad-leaved cultivated plants can be shown by greenhouse experiments: Plastic flower pots were used as culture vessels with 300 cm3 content and loamy sand with around 1.5% humus as substrate. The seeds of the test plants were sown shallow separately according to species. With pre-emergence treatment the active ingredients were applied to the surface of the earth immediately afterwards. she were here suspended or emulsified in water as a distribution agent and means finely distributing nozzles sprayed. The application rate was 3.0 kg active ingredient / ha. After applying the funds, the pots were lightly watered to allow germination and To get growth going. Then the vessels were covered with transparent plastic hoods until the plants were grown.

Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.This cover caused the test plants to germinate evenly, unless this has been affected by the active ingredients.

Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen Je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 is 15 cm an und behandelte: sie -dahach. Die für d ie Nachauflaufanwendung benutzten Reis- und Sojapflanzen sowie die Buschbohnen wurden in einem mit Torfmull (peat) angereicherten Subtrat angezogen. Eine Beeinträchtigung der Ergebnisse war nicht zu befürchten, da es sich um Blattbehandlungen handelte. Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variierten Je nach Wirkstoff. Sie betrugen 0,125, 0,25, 0,5 bzw. 1,0 kg Wirksto-ff/ha.For the purpose of post-emergence treatment, the test plants were grown as required Growth form only up to a height of 3 is 15 cm and treated: they -dachach. The rice and soy plants used for post-emergence applications as well as the French beans were in a substrate enriched with peat dressed. An impairment of the results was not to be feared, as it was were foliar treatments. For post-emergence treatment either directly Plants sown and grown in the same pots were selected, or they were only grown separately as seedlings and placed in the a few days before treatment Test vessels transplanted. The application rates for post-emergence treatment varied Depending on the active ingredient. They were 0.125, 0.25, 0.5 and 1.0 kg of active ingredient / ha.

Eine Abdeckung unterlieb bei der Nachauflaufbehandlung.A cover was omitted in the post-emergence treatment.

Die Versuchsgefäße wurden im Gewächshaus aufgestellt, wobei die wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25°C bevorzugt werde. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von O b£s' 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw.The test vessels were placed in the greenhouse, with the heat-loving Species warmer areas (20 to 35 ° C) and for those temperate climates 10 to 25 ° C preferred. The test period extended over 2 to 4 weeks. While this time the plants were cared for and their response to the individual treatments evaluated. The evaluation was carried out on a scale from O b £ s' 100. 100 means no emergence of the plants or

völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.complete destruction at least of the parts above ground.

Die in en Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus fo-igenden'Ar-ten ~zusammen: Avena fatua (Flughafer), Avena sativa (Hafer), Beta vulgaris (Zuckerrübe), Bromus tectorum (Dach-Trespe), Digitaria sanguinalis (Blut-Fingerhirse), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Glycine max. (Sojabohnen), Gossypium hirsutum (Baumwolle), Lolium multiflorum (Ital.The plants used in greenhouse experiments are exposed together: Avena fatua (flying oats), Avena sativa (oats), Beta vulgaris (sugar beet), Bromus tectorum (Dach-Trespe), Digitaria sanguinalis (blood foxglove), Echinochloa crus-galli (chicken millet), Glycine max. (Soybeans), Gossypium hirsutum (Cotton), Lolium multiflorum (Ital.

Raygras), Oryza sativa (Reis), Phaseolus vulg. (Buschbohnen), Setaria italica (Kolbenhirse), Sorghum; haiepense (Aleppohirse), Triticum aestivum (Weizen), Zea mays (Mais).Raygrass), Oryza sativa (rice), Phaseolus vulg. (French beans), Setaria italica (millet), sorghum; shark pense (Aleppo millet), Triticum aestivum (wheat), Zea mays (maize).

Bei der Prüfung auf herbizide Wirkung bei Vorauflaufanwendung zeigen die Verbindungen Nr. 1, 2, 5, 6, 10, 11, 12, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 34, 36, 37 und 39 bei Aufwandmengen von 3,0 kg Wirkstoff/ha eine beachtliche herbizide Aktivität gegen grasartige Pflanzen. Show when tested for herbicidal effect with pre-emergence application connections no. 1, 2, 5, 6, 10, 11, 12, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 34, 36, 37 and 39 show considerable herbicidal activity at application rates of 3.0 kg active ingredient / ha against grassy plants.

Bei der Prüfung auf selektive herbizide Eigenschaften bei Nachauflaufanwendung bekämpfen die Verbindungen Nr. 22, 34 und 35 mit 0,125 kg bzw. 1,0 kg Wirkstoff/ha Grasarten sehr gut. Ebenso zeigen die Verbindungen Nr. 24 mit 0,25 kg Wirkstoff/ha eine gute herbizide Wirkung gegen unerwünschte grasartige Kulturpflanzen, während sie für Weizen bzw. Reis verträglich sind. Die Verbindungen Nr. 34 und 35 sind bei Aufwandmengen von 1,0 kg Wirkstoff/ha gut verträglich für breitblättrige Kulturen, während gleichzeitig Grasarten stark geschädigt werden.When testing for selective herbicidal properties with post-emergence application combat compounds nos. 22, 34 and 35 with 0.125 kg and 1.0 kg active ingredient / ha, respectively Types of grass very good. Compounds no. 24 also show with 0.25 kg active ingredient / ha a good herbicidal effect against undesirable grassy crops while they are compatible with wheat or rice. Compounds no. 34 and 35 are at Application rates of 1.0 kg active ingredient / ha well tolerated by broad-leaved crops, while at the same time grass species are severely damaged.

In Anbetracht der Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Wildgräser oder grasartiger Kulturpflanzen, sofern sie an gewissen Standorten unerwünscht sind, eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuß Asparagus officinalis Spargel Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe Brassica napus var. rapa Weiße Rübe Brassica rapa var. silvestris Rübsen Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannußbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampe lmus e Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee Coffea liberica) Cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Daucus carota Möhre Elaeis guineensis ölpalm Fragaria vesca Erdbeere Glycine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Baumwolle Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum 'Botanischer Name Deutscher Name Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süßkartoffeln Juglans regia Walnußbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersicon lycopersicum Tomate Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Metha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum Tabak (N. rustica) Olea europaea ölraum Oryza sativa Reis Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Petroselinum crispum Wurzelpetersilie spp. tuberosum Picea abies Rotfichte Abies alba Weißtanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süßkirsche Prunus domestica Pflaume Prunus duscis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Botanischer Name Deutscher Name Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sasamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preißelbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triamine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino- 4-b rom-2-phenyl-3 (2H )-pyridazinon 5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 5-fimino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon -pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)--3(2H)-pyridazinon 5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3 (2H )-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon 4,5-Dimethoxy-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Methoxy-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-(3-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2 -dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) -on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze 1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-methoxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia diazin-(3H)-on-2,2-dioxid l-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiaZiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(1-Methylethyl)-1H-pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin -(4)-on-2,2-dioxid N-(l-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin N-(l-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-n-Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluor -methyl-anilin N-Eis-(n-propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin N-Bis-(n-propyl)-2, 6-dinitro-4-methyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2, 6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N-Bis-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin Bis-(ß-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl--anilin N-MethylcarbaminsSure-3,4-dichlorbenzylester N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl--ester N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-'4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester O-N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim 'N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoylOxy)--phenyl)-carbamat Ethyl-N-(3-N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Ethyl-N-(3-N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenylD--carbamat N-3-( 4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenyl-carbaminsäure--methylester N-3-(2-Methylphenoxycarbonylamino)-phenyl-carbaminsäure--ethylester N-3-( 4-Fluorphenoxycarbonylamino) -phenyl-thiolcarbaminsäure--methylester N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxycarbonylamino)-phenyl-thiolcarbaminsäure-methylester N-3-(Phenoxycarbonylamino) -phenyl-thiolcarbaminsäure-methylester N,N-Diethyl-thiolcarbaminsSure-p-chlorbenzylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl--methylester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl--methylester N,N-Di-sec.-butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec.-butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclot2.2.1]heptyl-thiolcarbaminsäureethylester S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1 -carbothiolat S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat S-Benzyl-(3-methyl-hexahydro-1-H-azepln-l-)-carbothiolat S-Benzyl-(2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1)-carbothiolat S-Ethyl-(3-methylhexahydro-1-H-azepin-1 )-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz Trichloressigsäure-Natriumsalz d,oC-Dichlorpropionsäure-Natriumsal α,α-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz α,α,ß,ß-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz α-Methyl-α,ß-dichlorpropionsäure-Natriumsalz α-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester α,ß-Dichlor-ß-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-TriJodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, AmIde) 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Di-natrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-t4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[ 4-( 4 1-Trifluormethylphenoxy)-phenoxyj -propionsäure--methylester 2-C4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz 2-r4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz 2- (N-Benzoyl-3, 4d ichlorphenylamino) -propionsäureethylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure--methyleste r 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5--triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5--triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-trlazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-lMethylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1, 3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6-lsopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1, 3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-4,5-dthydro-1,2,4--triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dShydro--1,2,4-triazin-5-on 1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4--dion 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-sec.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trlfluormethylphenyl)tetrahydro-1,2s4--oxadiazin-3, 5-dion 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin--3,5-dion 3-Amino-l, 2,4-triazol 1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl)-(1')]-ethan (Salze) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)--2-butanon N,N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(l-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxyearbonylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor--acetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dlmethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(methoxymethyl )-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-( ethoxycarbonylmethyl )-2-chloracetanilid 2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid 2- (oC-Naphthoxy ) -N, N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid α-(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid N-(l,l-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid N-1-Naphthylphthalamidsäure Propionsäure-3, 4-dichioranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3,4-dichloranilid 2-Methylpentacarbonsäure-3,4-dichloroanilid 5-Acetamido-2,4-dimethyl-trifluormethansulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethansulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol 0- (Methylsulfonyl )-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2, 6-dimethylanilid O-(Methyl aminosulfonyl ) -glykolsäure-N-isopropyl-anilid O-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsEure-N-butin-l-yl-3-anilid O-(Methylaminosulfonyl)-glgkolsäure-hexamethylenlmid 2, 6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3, 5-DiJod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dlnltrophenylbenzaldotim (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldotim (Salze) Pentachlorphenol-Natriumsalz 2,4-Dichlorophenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4, 6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluoromethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-31 -carboxy-4 1-nitro-phenylether (Salze) 2,4-Dlchlorphenyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nltro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion i-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-owadiazolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,1O-pentaazatetracyclo-E5,4,1,O2>6' 0,8,11]-dodeca-3,9-dien 2-Ethoxy-2,3-dlhydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat 2-Ethoxy-2,3-dShydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylamino 8 ulfona t 2-Ethoxy-2,3-dShydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl--N-acetyl ) -aminosulfonat 3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureimid 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.-Butyl-4, 6-dinitrophenol (Salze) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.-Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.-Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(α,α-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstofe 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-α,α,ß,ß-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Ohlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff l-t4-(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff l-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1- oder 2- (3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]--3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff 1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3, 4-Dichlorphenyl)-3-rnethyl-3-methoxy-harnstoff l-( 3-Chlor-4-isopropylphenyl )-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-hernstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3methyl3-methoxy-harnstoff 1- ( 3-tert. -Butylphenyl )-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl--harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,2-4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylSulfat 1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazollum-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-F(4-methylphenyl)-sulfonyloxy]-pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4) 1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) p 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid 1, 1-Dimethylpyridiniumchlorid 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di-(methylsulfat) 1,1'-Di(3,5-dlmethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridinium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 2-Chlorphenoxye8slgsäure (Salze, Ester, Amide) 14-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) aC-Naphthoxye ss igsäureme thyl ester 2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide) Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat 9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatrium-methylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chloroethylester Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat Di-n-butyl-1-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphlt 0,0-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phosphordithionat 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid 5-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4--oxadiazolon- (2) 4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol(Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Bernsteinsäuremono-N-dimethylhydrazid (Salze) (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanliid 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon Natriumchlorat Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'--nitro-phenylether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid l-Acetyl-3-anilino-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 3-tert.-Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid 2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsMuremethylester 2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-proplonsMureethylester 2-C4-(5'-Iodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n.-butylester '2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-£luor-ethoxy)-4'--nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio--4-nitro-phenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxyearbonyl)methySthlo-4-nitrophenylether 4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäureethylester 2-Chlor-4-trlfluormethyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitrophenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze) 4,5-Dimethoxy-2-(3-q§49ß-trlfluor-B-bromethoxyphenyl)-3--(2H)-pyridazinon 2,4-Dichlorphenyl-3f-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl--ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]--2-chlorbenzolsulfonamid 1(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-pyridin 1-(4-[2-(4-Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl)-3-methyl-3--methoxgharnstoff 2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Me thyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl)-2--chloracetanilid l 2,4-DichlorphenoxypropionsSure)-3-(0-methylcarbamoyl)--anilid 1-(i-2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methylcarbamoyl)-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-l-yl-ethylenoxymethyl)-2-chlor--acetanilid Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-(3-(N'-dichlorfluormethyl-sulfenyl-N'-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-dichlorfluormethylsulfenyl-(3-(N'-dichlorfluormethyl sulfenyl-NI-3-methylphenylcarbamoyl-oxy) -phenyl ) -carbamat N-(Pyrazol-1-yl-methyl)-pyrazol-l-yl-esaigsEure-2,6-dimethylanilid N-(Pyrazol-l-yl-methyl)-1,2,4-triazol-1-yl-essigsäure--2,6-dimethylanilid 2-(3-Trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(2-Thienyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Pentafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzowazln-4-on 2-(3-Trifluormethylthlo-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluor-chlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzotazin-4-on 5-Nitro-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-chlor-2-(3-oc«jßvß-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3sl-ben oxaz in-4-on 5-Fluor-2-(3-«4Oß,ß,-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1--benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin--4-on 5-Fluor-2-(4-Dlfluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzotazin--4-on 5-Fluor-2-(phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-Difluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Chlorphenyl)-4-methoxyearbonyl-5-methylpyrazol 3-(3-Fluorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol l-Ac etyl-3-( 3-fluorphenyl )-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-(3-chlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-(3-Bromphenyl)-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol l-Acety1-3-(3,5-Dichlorphenyl)-4-methotyearbonyl-5-methylpyrazol 1-Acetyl-3-Thlenyl-4-methoxy-carbonyl-4-methylpyrazol N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-thiolcarbaminsEuremethylester N-3-Methyl-4-fluorphenyl-thiolcarbaminsäuremethyleæter N-3-Chlor-4-isopentyl-phenyl-thiolcarbwninsäuremethylester N-3-Chlor-4-difluonnethoxyphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-tl-Chlorisopropyl)-phenyl-thiolcarbaminsäuremethylester 1-[3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidln-2-on 1-(3,4-Dlchlorphenyl)-3-methyl-5-iminoimldazolidin-2-on 1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1, 1-dioxid 64(ethyl-3-methoxy-5, 6-dihyd ro-1, 2,4, 6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid Na-Salz 6-n.Propyl-3-methoxy5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1,1-dioxid 6-methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--l,l-dioxid 6-n.Propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-l,l-dioxid Na-Salz 6-Methyl-3-iso Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-1, 1-dioxid 6-n.Propyl-3-iso-Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-1, 1-dioxid 6-iso-Propyl-3-sek.Butoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-l, l-dioxid Na-Salz N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoyl anthranilsäure N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)-6'-nitrobenzoylantranilsäure-methylester N-3'-(2"-chlor-4"-trifluormethyl-phenoxy)6'-nitrobenzoyl-N-3-Chlor-4-difluormethoxyphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester N-3-Chlor-4-[(1-chlorisopropyl)-phenyl]-thiolcarbaminsäuremethylester 1-(2-Fluorphenyl)3-mwethyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(4-Isopropyl-phenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-[3-(1,1,2,2-TEtrafluor-ethoxy)-phenyl]-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 1-(3,4-Difluorphenyl)-3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-on 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on--1,1-dioxid-natriumsalz 6-n-Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on-1,1-dioxid 6-Methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on -1,1-dioxid 6-n-Propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on -1,1-dioxid-natriumsalz 6-Methyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1,1-dioxid 6-n-Propyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5--on-1,1-dioxid 6-Isopropyl-3-sek.-butoxy-4,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin--5-on-1,1-dioxid-natriumsalz 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl-5-[4-methylphenyl)--sulfonyl-oxy]-pyridazol 2-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1, O2,6O,8,11]-dodeca-3,9-dien 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze) 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon 2,4-Dlchlorpheny1-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-n$trophenyl--ether Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam aus zu bringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. In view of the compatibility and versatility of the application methods the compounds according to the invention can also be used in a further number of crop plants to remove unwanted wild grasses or grass-like crops, provided they are undesirable in certain locations. Be considered for example the following cultures: Botanical name German name Allium cepa kitchen onion Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Peanut Asparagus officinalis asparagus Beta vulgaris spp. altissima sugar beet Beta vulgaris spp. rapa Fodder beet Beta vulgaris spp. esculenta beetroot Brassica napus var. napus rapeseed Brassica napus var. Napobrassica Turnip Brassica napus var. Rapa White turnip Brassica rapa var. silvestris Rapeseed Camellia sinensis Tea shrub Carthamus tinctorius Safflower - Safflower Carya illinoinensis pecan tree Citrus limon lemon Citrus maxima Pampe lmus e Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Orange, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffee Coffea liberica) Cucumis melo Melon Cucumis sativus Cucumber Daucus carota Carrot Elaeis guineensis Oil palm Fragaria vesca Strawberry Glycine max soybean Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum cotton Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sunflower Helianthus tuberosus Jerusalem artichoke Hevea brasiliensis Para rubber tree 'Botanical name German Name Hordeum vulgare barley Humulus lupulus hops Ipomoea batatas sweet potatoes Juglans regia walnut tree Lactua sativa lettuce Lens culinaris lentil Linum usitatissimum Fiber flax Lycopersicon lycopersicum tomato Malus spp. Apple cassava esculenta cassava Medicago sativa alfalfa Metha piperita peppermint Musa spp. Fruit and plantain Nicotiana tabacum tobacco (N. rustica) Olea europaea oil space Oryza sativa rice Phaseolus lunatus moon bean Phaseolus mungo ground bean Phaseolus vulgaris French bean Petroselinum crispum root parsley spp. tuberosum Picea abies Red Spruce Abies alba Silver Fir Pinus spp. Pine Pisum sativum Garden pea Prunus avium Sweet cherry Prunus domestica Plum Prunus duscis Almond tree Prunus persica Peach Pyrus communis Pear Ribes sylvestre Red currant Ribes uva-crispa Gooseberry Ricinus communis Rizinus Botanical Name German name Saccharum officinarum Sugar cane Secale cereale Rye Sasamum indicum Sesame Solanum tuberosum Potato Sorghum nochna Sugar millet Spinacia oleracea Spinach Theobroma cacao Cocoa Tree Trifolium pratense Red Clover Triticum aestivum Wheat Vaccinium corymbosum Blueberry Vaccinium vitis-idaea Cranberry Vicia faba horse beans Vigna sinensis (V. unguiculata) cow bean Vitis vinifera grapevine To broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects can the cyclohexane-1,3-dione derivatives of the formula I with numerous representatives of others herbicidal or growth-regulating active ingredient groups mixed and applied together will. For example, diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, Benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenylcarbamates, thiolcarbamates, halocarboxylic acids, Triamines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives and others into consideration. A number of active ingredients which together with the new Compounds for a wide variety of applications result in useful mixtures, are listed by way of example: 5-Amino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 5-Amino- 4-b rom-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 5-amino-4-chloro-2-cyclohexyl-3 (2H) -pyridazinone 5-fimino-4-bromo-2-cyclohexyl-3 (2H) -pyridazinone -pyridazinone 5-methylamino-4-chloro-2- (3-α, α, ß, ß-tetrafluoroethoxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone 5-dimethylamino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 4,5-dimethoxy-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 4,5-dimethoxy-2-cyclohexyl-3 (2H) -pyridazinone 4,5-dimethoxy-2- (3-trifluoromethylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone 5-methoxy-4-chloro-2- (3-trifluoromethylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone 5-amino-4-bromo-2- (3-methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone 3- (1-methylethyl) -1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 3- (1-methylethyl) -8-chloro-1H-2,1, 3-benzothiadiazine-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 3- (1-methylethyl) -8-fluoro-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 3- (1-methylethyl) -8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 1-methoxymethyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazine-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-methoxymethyl-8-chloro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothia diazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-methoxymethyl-8-fluoro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothia diazin- (3H) -one-2,2-dioxide l-cyano-8-chloro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiaziazine - 4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-cyano-8-fluoro-3- (1- methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazine -4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-Cyano-8-methyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazine -4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-cyano-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one -2,2-dioxide 1-Azidomethyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazine - 4 (3H) -one-2,2-dioxide 3- (1-methylethyl) -1H-pyridino- [3,2- e] 2,1,3-thiadiazine - (4) -one-2,2-dioxide N- (1-ethylpropyl) -2,6-dinitro-3,4-dimethylaniline N- (1-methylethyl) -N-ethyl-2,6-dinitro-4 -trifluoromethyl-aniline N-n-propyl-N-ß-chloroethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline N-n-propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro -methyl-aniline N-ice- (n-propyl) -2,6-dinitro-3-amino-4-trifluoromethylaniline N-bis- (n-propyl) -2, 6-dinitro-4-methyl-aniline, N-bis- (n-propyl) -2, 6-dinitro-4-methylsulfonyl-aniline N-bis- (n-propyl) -2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-aniline bis- (β-chloroethyl) -2,6-dinitro-4-methyl-aniline N-Ethyl-N (2-methylallyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline, N-methylcarbamic acid 3,4-dichlorobenzyl ester 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl N-methylcarbamic acid ester, isopropyl N-phenylcarbamic acid ester N-3-Fluorophenylcarbamic acid 3-methoxypropyl-2-ester, N-3-Chlorophenylcarbamic acid isopropyl ester N-3-Chlorophenylcarbamic acid butyn-1-yl-3-ester N-3-Chlorophenylcarbamic acid-4-chloro-butyn-2-yl-1-ester N-3,4-Dichlorophenylcarbamic acid methyl ester, N-'4-Amino-benzenesulfonyl) -carbamic acid methyl ester O-N-phenylcarbamoyl) propanone oxime 'N-Ethyl-2- (phenylcarbamoyl) oxypropionic acid amide 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilide, ethyl-N- (3- (N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate isopropyl-N- (3- (N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl N- (3- (N'-3-methylphenylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate methyl N- (3- (N'-4-fluorophenylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Methyl N- (3- (N'-3-chloro-4-fluorophenylcarbamoyl-oxy) phenyl) carbamate, ethyl N- (3-N'-3-chloro-4-fluorophenylcarbamoyloxy) phenyl) carbamate Ethyl N- (3-N'-3,4-difluorophenylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate Methyl-N- (3- (N'-3,4-difluorophenylcarbamoyloxy) -phenylD -carbamate N-3- (4-Fluorophenoxycarbonylamino) -phenyl-carbamic acid - methyl ester N-3- (2-Methylphenoxycarbonylamino) -phenyl-carbamic acid - ethyl ester N-3- (4-fluorophenoxycarbonylamino) -phenyl-thiolcarbamic acid methyl ester, N-3- (2,4,5-trimethylphenoxycarbonylamino) -phenyl-thiolcarbamic acid methyl ester N-3- (Phenoxycarbonylamino) -phenyl-thiolcarbamic acid methyl ester, N, N-Diethyl-thiolcarbamic acid p-chlorobenzyl ester N, N-Di-n-propyl-thiolcarbamic acid ethyl ester N, N-Di-n-propyl-thiolcarbamic acid-n-propyl ester 2,3-dichloroallyl N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid 2,3,3-trichloroallyl ester, N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid 3-methyl-5-isoxazolyl-methyl ester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid-3-ethyl-5-isoxazolyl-methyl ester N, N-di-sec.-butyl-thiolcarbamic acid-ethyl ester N, N-di-sec.-butyl-thiolcarbamic acid benzyl ester, N-ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbamic acid ethyl ester N-Ethyl-N-bicyclot 2.2.1] heptyl-thiolcarbamic acid ethyl ester S- (2,3-dichloroallyl) - (2,2,4-trimethyl-azetidine) -1-carbothiolate S- (2,3,3-trichloroallyl) - (2,2,4-trimethyl-azetidine) -1 -carbothiolate S-ethyl-hexahydro-1-H-azepine-1-carbothiolate S-Benzyl- (3-methyl-hexahydro-1-H-azepine-1 -) - carbothiolate S-Benzyl- (2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepine-1) -carbothiolate S-ethyl- (3-methylhexahydro-1-H-azepine-1) -carbothiolate, N-ethyl-N-n-butyl-thiolcarbamic acid n-propyl ester N, -Dimethyl-dithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester, N-methyl-dithiocarbamic acid, sodium salt Trichloroacetic acid sodium salt d, oC-dichloropropionic acid sodium salt α, α-dichlorobutyric acid sodium salt α, α, ß, ß-tetrafluoropropionic acid sodium salt α-methyl-α, ß-dichloropropionic acid sodium salt Methyl α-chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionate, methyl α, ß-dichloro-ß-phenylpropionate Benzamido-oxy-acetic acid 2,3,5-triiodobenzoic acid (salts, esters, amides) 2,3,6-trichlorobenzoic acid (Salts, esters, amides) 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid (salts, esters, amides) 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid (Salts, esters, amides) 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid (salts, Esters, amides) 3-Amino-2,5,6-trichlorobenzoic acid (salts, esters, amides) O, S-dimethyl tetrachlorothioterephthalate Dimethyl 2,3,5,6-tetrachloro-terephthalate, disodium-3,6-endoxohexahydro-phthalate 4-Amino-3,5,6-trichloropicolinic acid (salts), 2-Cyano-3- (N-methyl-N-phenyl) -amino-acrylic acid, ethyl ester 2- [4- (4'-Chlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid isobutyl ester 2-t4- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid-methyl ester 2- [4- (4 1-Trifluoromethylphenoxy) -phenoxyj-propionic acid methyl ester 2-C4- (2'-chloro-4'-trifluorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid, sodium salt 2-r4- (3 ', 5'-dichloropyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid, sodium salt 2- (N-Benzoyl-3, 4d chlorophenylamino) propionic acid ethyl ester 2- (N-Benzoyl-3-chloro-4-fluorophenylamino) propionic acid methyl esters r 2- (N-Benzoyl-3-chloro-4-fluorophenylamino) -propionic acid isopropyl ester, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6- (amino-2'-propionitrile) -1,3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5 --triazine 2-chloro-4-ethylamino-6-butyn-1-yl-2-amino-1,3,5-triazine 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine 2-chloro-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazine 2-chloro-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazine 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-l-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine 2-methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine 2-methylthio-4,6-bisisopropylamino-1, 3,5-triazine 2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-methoxy-4,6-bisethylamino-1, 3,5-triazine 2-methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazine 4-amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-4,5-dthydro-1,2,4-- triazin-5-one 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one 4-isobutylideneamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dShydro-- 1,2,4-triazin-5-one 1-methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazine-2,4-dione 3-tert-butyl-5-chloro-6-methyluracil 3-tert-butyl-5-bromo-6-methyluracil 3-isopropyl-5-bromo-6-methyluracil 3-sec-butyl-5-bromo-6-methyluracil 3- (2-Tetrahydropyranyl) -5-chloro-6-methyluracil 3- (2-Tetrahydropyranyl) -5,6-trimethyleneuracil 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil 2-methyl-4- (3'-trlfluoromethylphenyl) tetrahydro-1,2s4 - oxadiazin-3, 5-dione 2-methyl-4- (4'-fluorophenyl) -tetrahydro-1,2,4-oxadiazine - 3,5-dione 3-amino-1, 2,4-triazole 1-allyloxy-1- (4-bromophenyl) -2- [1 ', 2', 4'-triazolyl) - (1 ')] - ethane (salts) 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone N, N-diallyl chloroacetamide N-isopropyl-2-chloroacetanilide, N- (1-methyl-propyn-2-yl) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (propargyl) -2-chloroacetanilide 2-methyl-6-ethyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (2-methoxy-1-methylethyl) -2-chloroacetanilide 2-methyl-6-ethyl-N- (isopropoxy-carbonyl-ethyl) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (4-methoxypyrazol-1-yl-methyl) -2-chloro-acetanilide 2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazol-1-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-dimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-dimethyl-N- (4-methylpyrazol-1-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-dimethyl-N- (1,2,4-triazol-1-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (2-methoxyethyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (isobutoxymethyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N- (methoxymethyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N- (n-butoxymethyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N- (ethoxycarbonylmethyl) -2-chloroacetanilide 2,3,6-trimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,3-Dimethyl-N- (isopropyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N- (2-n-propoxyethyl) -2-chloroacetanilide 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -N-methoxy-acetamide 2- (oC-naphthoxy) -N, N-diethylpropionamide 2,2-Diphenyl-N, N-dimethylacetamide α- (3,4,5-tribromopyrazol-1-yl) -N, N-dimethylpropionamide N- (1,1-Dimethylpropynyl) -3,5-dichlorobenzamide N-1-naphthylphthalamic acid Propionic acid-3,4-dichloroanilide, cyclopropanecarboxylic acid-3,4-dichloroanilide, methacrylic acid-3,4-dichloroanilide 2-methylpentacarboxylic acid-3,4-dichloroanilide, 5-acetamido-2,4-dimethyl-trifluoromethanesulfonanilide 5-acetamido-4-methyl-trifluoromethanesulfonanilide, 2-propionyl-amino-4-methyl-5-chlorothiazole 0- (methylsulfonyl) -glycolic acid-N-ethoxymethyl-2,6-dimethylanilide O- (methyl aminosulfonyl ) -glycolic acid-N-isopropyl-anilide O- (i-propylaminosulfonyl) -glycolic acid-N-butyn-1-yl-3-anilide O- (methylaminosulfonyl) -glgcolic acid hexamethylene imide 2,6-dichloro-thiobenzamide 2,6-dichlorobenzonitrile 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (salts) 3, 5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile (salts) 3,5-Dibromo-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldotime (salts) 3,5-Dibromo-4-hydroxy-0-2-cyano-4-nitrophenylbenzaldotime (Salts) Pentachlorophenol sodium salt 2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether 2-fluoro-4, 6-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-4'-nitrophenyl ether 2,4'-Dinitro-4-trifluoromethyl-diphenylether 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-31 -carboxy-4 1-nitro-phenyl ether (salts) 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy carbonyl-4'-nitrophenyl ether 2- (3,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione i- (3-tert-butylcarbamoyloxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione 2- (3-iso-propylcarbamoyl-oxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-owadiazolidine-3,5-dione 2-phenyl-3,1-benzoxazinone- (4) (4-bromophenyl) -3,4,5,9,1O-pentaazatetracyclo-E5,4,1, O2> 6 '0,8,11] -dodeca-3,9-diene 2-ethoxy-2,3-dlhydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methanesulfonate 2-ethoxy-2,3-dShydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethylamino 8 sulfona t 2-ethoxy-2,3-dShydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl- (N-methyl-N-acetyl ) -aminosulfonate 3,4-dichloro-1,2-benzisothiazole N-4-chlorophenyl-allyl succinic acid imide 2-methyl-4,6-dinitrophenol (salts, esters) 2-sec-butyl-4, 6-dinitrophenol (salts) 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol acetate tert-butyl-4,6-dinitrophenol acetate 2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol (Salts) 2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (salts) 2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol acetate 2-sec-amyl-4,6-dinitrophenol (salts, esters) 1- (α, α-dimethylbenzyl) -3- (4-methylphenyl) urea 1-phenyl-3- (2-methylcyclohexyl) urea 1-phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl urea 1- (4-chlorophenyl) -1-benzoyl-3,3-dimethyl-urea 1- (4-chlorophenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (4-Chlorophenyl) -3-methyl-3-butyn-1-yl-3-ureas 1- (3,4-dichlorophenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3,4-dichlorophenyl) -1-benzoyl-3,3-dimethyl urea 1- (3,4-dichlorophenyl) -3-methyl-3-n-butyl urea 1- (4-i-propylphenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3-trifluoromethylphenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3-α, α, ß, ß-tetrafluoroethoxyphenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3-tert-butylcarbamoyloxyphenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (3,5-dichloro-4-methoxyphenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- [4- (4'-chlorophenoxy) -phenyl] -3,3-dimethyl-urea 1-4- (4'-methoxyphenoxy) phenyl] -3,3-dimethyl urea 1-cyclooctyl-3,3-dimethyl urea 1- (Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl) -3,3-dimethyl-urea 1- [1- or 2- (3a, 4,5,7,7a-hexahydro) -4,7-methanoindanyl ] - 3,3-dimethyl urea 1- (4-fluorophenyl) -3-carboxymethoxy-3-methyl-urea 1-phenyl-3-methyl-3-methoxy-urea 1- (4-chlorophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (4-bromophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (3, 4-dichlorophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (3-chloro-4-isopropylphenyl ) -3-methyl-3-methoxy urea 1- (3-chloro-4-bromophenyl) -3-methyl-3-methoxy urea 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3methyl3-methoxy-urea 1- (3-tert-butylphenyl ) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethyl-urea 1- (2-benzthiazolyl) -3-methyl-urea 1- (5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazolyl) -1,3-dimethyl-urea Imidazolidin-2-one-1-carboxylic acid isobutylamide 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate 1,2-4-trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate 1,2-Dimethyl-4-bromo-3,5-diphenylpyrazollum methyl sulfate 1,3-Dimethyl-4- (3,4-dichlorobenzoyl) -5-F (4-methylphenyl) sulfonyloxy] pyrazole 2,3,5-trichloropyridinol- (4) 1-methyl-3-phenyl-5- (3'-trifluoromethylphenyl) -pyridone- (4) p 1-methyl-4-phenyl-pyridinium chloride 1, 1-dimethylpyridinium chloride, 3-phenyl-4-hydroxy-6-chloropyridazine 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridylium-di (methyl sulfate) 1,1'-di (3,5-dlmethylmorpholine-carbonylmethyl) -4,4'-dipyridinium dichloride 1,1'-ethylene-2,2'-dipyridylium dibromide 2-chlorophenoxy8slgic acid (salts, esters, Amides) 14-chlorophenoxyacetic acid (salts, esters, amides) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (Salts, esters, amides) 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (salts, esters, amides) 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (Salts, esters, amides) 3,5,6-trichloro-2-pyridinyl-oxyacetic acid (salts, esters, amides) aC-Naphthoxye ss igsäurem thyl ester 2- (2-methylphenoxy) propionic acid (salts, esters, Amides) 2- (4-chlorophenoxy) propionic acid (salts, esters, amides) 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid (Salts, esters, amides) 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid (salts, esters, amides) 2- (2-Methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid (salts, esters, amides) 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (Salts, esters, amides) 4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) butyric acid (salts, esters, amides) Cyclohexyl 3- (2,4-dichlorophenoxy) acrylate 9-hydroxyfluorenecarboxylic acid (9) (salts, Ester) 2,3,6-trichlorophenylacetic acid (salts, esters) 4-chloro-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-acetic acid (Salts, esters) gibelleric acid (salts) disodium methylarsonate monosodium salt of Methylarsonic acid N-phosphon-methyl-glycine (salts) N, N-bis (phosphonmethyl) -glycine (Salts) 2-chloroethanephosphonic acid 2-chloroethyl ester ammonium ethyl carbamoyl phosphonate Di-n-butyl-1-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonate trithiobutylphosphorus 0,0-diisopropyl-5- (2-benzosulfonylamino-ethyl) -phosphorodithionate 2,3-dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiyne-1,1,4,4-tetraoxide 5-tert-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1, 3,4 - oxadiazolone (2) 4,5-dichloro-2-trifluoromethyl-benzimidazole (salts) 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-3,6-dione (Salts) Succinic acid mono-N-dimethylhydrazide (Salts) (2-chloroethyl) -trimethyl-ammonium chloride (2-methyl-4-phenylsulfonyl) -trifluoromethanesulfonic acid, 1,1-dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethyl ketone Sodium chlorate ammonium rhodanide calcium cyanamide 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitro-phenylether 1- (4-Benzyloxyphenyl) -3-methyl-3-methoxyurea 2- [1- (2,5-Dimethylphenyl) ethylsulfonyl] pyridine N-oxide 1-acetyl-3-anilino-4-methoxy carbonyl-5-methylpyrazole 3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole 3-tert-butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole, N-benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamide 2- [4- (4'-Chlorophenoxymethyl) -phenoxy] -propionic muremethyl ester 2- [4- (5'-Bromopyridyl-2-oxy) -phenoxy] -proplonic-muremethyl ester 2-C4- (5'-iodopyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid n.-butyl ester '2-Chloro-4-trifluoromethylphenyl-3' - (2-luoroethoxy) -4 '- nitro-phenyl ether 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3 (ethoxycarbonyl) methylthio - 4-nitro-phenyl ether 2,4,6-Trichlorophenyl-3 (ethoxyearbonyl) methySthlo-4-nitrophenyl ether, ethyl 4- [4- (4'-trifluoromethyl) phenoxy] pentene-2-carboxylic acid ethyl ester 2-chloro-4-trlfluoromethyl-3'-methoxy carbonyl-4'-nitrophenyl ether 2,4-dichlorophenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenyl ether (Salts) 4,5-dimethoxy-2- (3-q§49β-trlfluoro-B-bromoethoxyphenyl) -3- (2H) -pyridazinone 2,4-dichlorophenyl-3f-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl ether 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethanesulfonate N- [4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -2-chlorobenzenesulfonamide 1 (3-chloro-4-ethoxyphenyl) -3,3-dimethylurea, 2-methyl-4-chlorophenoxy-thioacetic acid, ethyl ester 2-chloro-3,5-diiodo-4-acetoxy-pyridine 1- (4- [2- (4-methylphenyl) -ethoxy] -phenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 2,6-Dimethyl-N- (pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl) -2-chloroacetanilide l 2,4-dichlorophenoxypropionic acid) -3- (0-methylcarbamoyl) anilide 1- (i-2-bromo-4-chlorophenoxypropionic acid) -3- (0-methylcarbamoyl) anilide 2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazol-1-yl-ethyleneoxymethyl) -2-chloro-acetanilide Methyl N-dichlorofluoromethylsulfenyl (3- (N'-dichlorofluoromethylsulfenyl-N'-phenylcarbamoyl-oxy) phenyl) carbamate Methyl-N-dichlorofluoromethylsulfenyl- (3- (N'-dichlorofluoromethyl sulfenyl-NI-3-methylphenylcarbamoyl-oxy) -phenyl) -carbamate N- (pyrazol-1-yl-methyl) -pyrazol-1-yl-esaigsEure-2,6-dimethylanilid N- (Pyrazol-l-yl-methyl) -1,2,4-triazol-1-yl-acetic acid - 2,6-dimethylanilide 2- (3-trifluoromethylphenyl) -4H-3,1-benzoxazine-4- on 2- (2-thienyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 2- (3-pentafluoroethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 2- (3-Trifluoromethylthlo-phenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 2- (3-difluoro-chloromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzotazin-4-one 5-nitro-2- (3-trifluoromethyl-phenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one, 5-chloro-2- (3-trifluoromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (3-oc "jßvß-tetrafluoroethoxyphenyl) -4H-3sl-ben oxaz in-4-one 5-fluoro-2- (3-« 40ß, β, -tetrafluoroethoxyphenyl) -4H-3,1 --benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (4-difluorochloromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one, 5-fluoro-2- (4-difluorochloromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzotazin-4-one 5-fluoro-2- (phenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-fluoro-2- (3-difluoromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-fluoro-2- (phenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 3- (3,5-dichlorophenyl) -4-methoxy carbonyl-5-methylpyrazole 3- (3-chlorophenyl) -4-methoxy carbonyl-5-methylpyrazole 3- (3-fluorophenyl) -4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole 1-Acetyl-3- (3-fluorophenyl) -4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole 1-acetyl-3- (3-chlorophenyl) -4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole 1-acetyl-3- (3-bromophenyl) -4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole 1-Acety1-3- (3,5-dichlorophenyl) -4-methotyearbonyl-5-methylpyrazole 1-Acetyl-3-Thlenyl-4-methoxycarbonyl-4-methylpyrazole N-3-chloro-4-isopropylphenyl-thiolcarbamine Euremethylester N-3-Methyl-4-fluorophenyl-thiolcarbamic acid methyl ester, N-3-chloro-4-isopentyl-phenyl-thiolcarbamic acid methyl ester N-3-chloro-4-difluonnethoxyphenyl-thiolcarbamic acid methyl ester, N-3-chloro-4-tl-chloroisopropyl) -phenyl-thiolcarbamic acid methyl ester 1- [3- (1,1,2,2-Tetrafluoroethoxy) phenyl] -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 1- (3,4-dichlorophenyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidine-2 -on 1- (3,4-Difluorophenyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 6-methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-- 1, 1-dioxide 64 (ethyl-3-methoxy-5, 6-dihydro-1, 2,4,6-thiatriazin-5-one - 1,1-dioxide Na salt 6-n.Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide 6-methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro -1,2,4,6-thiatriazin-5-one - 1,1-dioxide 6-n.Propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide Na salt 6-methyl-3-iso Propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide 6-n.propyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2, 4,6-thiatriazine - 5-on-1, 1-dioxide 6-iso-propyl-3-sec-butoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazine - 5-one-1,1-dioxide Na salt N-3 '- (2 "-chloro-4" -trifluoromethyl-phenoxy) -6'-nitrobenzoyl anthranilic acid N-3 '- (2 "-chloro-4" -trifluoromethyl-phenoxy) -6'-nitrobenzoylantranilic acid methyl ester N-3 '- (2 "-chlor-4" -trifluoromethyl-phenoxy) 6'-nitrobenzoyl-N-3-chloro-4-difluoromethoxyphenyl-thiolcarbamic acid methyl ester N-3-chloro-4 - [(1-chloroisopropyl) phenyl] thiolcarbamic acid methyl ester 1- (2-fluorophenyl) 3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 1- (3-Isopropyl-phenyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 1- (4-isopropyl-phenyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 1- [3- (1,1,2,2-TEtrafluoro-ethoxy) -phenyl] -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 1- (3,4-dichlorophenyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidine -2-on 1- (3,4-Difluorophenyl) -3-methyl-5-iminoimidazolidin-2-one 6-methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-- 1,1-dioxide 6-methyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one - 1,1-dioxide sodium salt 6-n-Propyl-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide 6-methyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1 , 2,4,6-thiatriazin-5-one -1,1-dioxide 6-n-propyl-3-ethoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one -1,1-dioxide sodium salt 6-methyl-3-iso-propoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide 6-n-propyl-3-iso-propoxy-5, 6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide 6-Isopropyl-3-sec-butoxy-4,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazine - 5-one-1,1-dioxide, sodium salt 1,3-Dimethyl-4- (3,4-dichlorobenzoyl-5- [4-methylphenyl) -sulfonyl-oxy] -pyridazole 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -N-methoxy-acetamide (4-Bromophenyl) -3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo- [5,4,1,02,6O, 8,11] -dodeca-3,9-diene 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (salts, esters, amides) Succinic acid mono-N-dimethylhydrazide (Salts) 1,1-dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanyl ethyl ketone 2,4-dichloropheny1-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl ether It is also useful to use the new compounds alone or in combination with other herbicides also mixed together with other pesticides to bring out, for example with means to control pests or phytopathogenic Fungi or bacteria.

Von Interesse ist ferner die Mlschbarkelt mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nicht phytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.Also of interest is the pulp with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added.

Claims (6)

Patentansprüche 1- Cyclohexan-1,3-dionderivate der Formel in der R1 einen durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxi mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxi mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl einfach oder mehrfach substitulerten Cycloalkyl-, Bicycloalkyl-, Tricycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Bicycloalkenyl- oder Tricycloalkenylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen,, R2 Wasserstoff, Methoxicarbonyl oder Ethoxicirbonyl, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Halo- gensubstituenten oder Propargyl bedeuten, und Salze dieser VerbIndungen.Claims 1- cyclohexane-1,3-dione derivatives of the formula in which R1 is a cycloalkyl radical with 3 to 6 carbon atoms which is monosubstituted or polysubstituted by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy each with 1 to 3 carbon atoms or phenyl or one optionally with chlorine, bromine, alkyl or alkoxy with 1 to 3 carbon atoms each or phenyl or multiply substituted cycloalkyl, bicycloalkyl, tricycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkenyl or tricycloalkenyl radicals with 7 to 12 carbon atoms, R2 hydrogen, methoxicarbonyl or ethoxicarbonyl, R3 alkyl with 1 to 4 carbon atoms and R alkyl with 1 to 3 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, haloalkenyl with 3 or 4 carbon atoms and 1 to 3 halogen substituents or propargyl, and salts of these compounds. 2. Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexan-1,3--dionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel in der R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, a) mit einer Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3Y, in der R4 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat und Y ein Anion bedeutet, in einem inerten Verdünnungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C in Gegenwart einer Base oder b) mit einem gegebenenfalls in wäßriger Lösung vorliegenden Hydroxylamin der Formel R40-NH2, in der R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat, in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.2. Process for the preparation of a cyclohexane-1,3 - dione derivative of the formula I according to claim 1, characterized in that a compound of the formula in which R1, R2 and R3 have the meanings mentioned in claim 1, a) with an ammonium compound of the formula R40-NH3Y, in which R4 has the meanings mentioned in claim 1 and Y is an anion, in an inert diluent, optionally in the presence of Reacting water at a temperature between 0 and 80 ° C. in the presence of a base or b) with a hydroxylamine of the formula R40-NH2, in which R has the meanings given in claim 1, optionally present in aqueous solution, in an inert solvent. 3. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II mit einer Ammoniumverbindung der Formel R40-NH3 Y bei einem pH-Wert im Bereich zwischen 2 und 8 umsetzt.3. The method according to claim 5, characterized in that one Compound of formula II with a Ammonium compound of the formula R40-NH3 Y converts at a pH value in the range between 2 and 8. 4. Herbizid, enthaltend ein Cyclohexan-1,3-dionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.4. Herbicide containing a cyclohexane-1,3-dione derivative of the formula I according to claim 1. 5. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Cyclohexan-1,3-dionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.5. Herbicide containing inert additives and a cyclohexane-1,3-dione derivative of formula I according to claim 1. 6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen oder von unerwünschtem Pflanzenwachstum freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines Cyclohexan-1,3-dionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.6. Method of controlling undesirable plant growth, thereby characterized in that you remove the unwanted plants or unwanted plant growth Area to be kept free with a herbicidally effective amount of a cyclohexane-1,3-dione derivative of formula I according to claim 1 treated.
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