DE3123208A1 - COMPLEX HEAVY METAL HALOGENIDES AND NITRATES WITH LACTAMES OR THIOLACTAMEN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES - Google Patents
COMPLEX HEAVY METAL HALOGENIDES AND NITRATES WITH LACTAMES OR THIOLACTAMEN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDESInfo
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Description
f-'ΔΤΓ IMl ΔIVWALT ζ . .. .· .·· · ·f-'ΔΤΓ IMl ΔIVWALT ζ. ... ·. ·· · ·
SCHIFF ν. FÜNER STRELHL SCHUBEI^hO1PF *£ B &\ N G HA US* FlNCK SHIP ν. FÜNER STRELHL SCHUBEI ^ hO 1 PF * £ B & \ NG HA US * FlNCK
MARIAHILFPLATZ Q & 3, MÖNCHEN ΘΟ 1-OiHAt)RKSSE: POSTFACH Π5Ο16Ο, D-BOOO MÜNCHEN Θ5 MARIAHILFPLATZ Q & 3, MÖNCHEN ΘΟ 1-OiHAt) RKSSE: POSTBOX Π5Ο16Ο, D-BOOO MUNICH Θ5
f ALSO PROFESSIONAL REPRESENTATIVESf ALSO PROFESSIONAL REPRESENTATIVE
Svetlana Isaakovna Sestakova * karl ludws sch.ff (igS4-Ig78)Svetlana Isaakovna Sestakova * karl ludws sch.ff ( ig S 4-Ig 78 )
■■ Sj. 1 4- _ DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER V. FÜNER■■ Sj. 1 4- _ DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER V. FÜNER
geb. Stukator ^ . d,pLING.pEte«Stpehlborn stukator ^. d , p LING .p E te « S tpehl
Stepan Safronovic Kukalenko diplchemdr.ursul4schobel.hopf Stepan Safronovic Kukalenko diplchemdr.ursul4schobel.hopf
Tamara Aleksandrovna Ulanova DIPL-1KIG D'ETER EBS1NGH*US Tamara Aleksandrovna Ulanova DIPL - 1KIG D ' ETER EBS1NGH * US
_,_ _ , DR, INS. DIETER FINCK_, _ _, DR, INS. DIETER FINCK
Elena Ivanovna AndreevaElena Ivanovna Andreeva
Tamara Semenovna Proncenko ,„„o*. ,ο^+*™** Tamara Semenovna Proncenko, "" o *. , ο ^ + * ™ **
get). Merkelova telex &-ρ3ρ.6β ωυο ο get). Merkelova telex & -ρ3ρ.6β ωυο ο
Ljudmila Petrovna Petrova t6.EGRaMme au»«a»CPat München Lyudmila Petrovna Petrova t 6 . EGR a M me au »« a » CP at Munich
Elizaveta Konstantinovna JuchninaElizaveta Konstantinovna Juchnina
[ieb. Careva[ieb. Careva
Nina Sergeevna Ukrainec nrrn oo nnnNina Sergeevna Ukrainec n rrn oo nnn
•jurio Aleksandrovxc Kondrat'ev• jurio Aleksandrovxc Kondrat'ev
Karat Taspulatovic Usmanov T .Karat Taspulatovic Usmanov T.
Kapitalina Fedorovna Smimova 11 * Junl geb. AndreecevaKapitalina Fedorovna Smimova 11 * June née Andreeceva
Viktor Ivanovic AbelencevViktor Ivanovic Abelencev
Natalia Borisovna PoljakovaNatalia Borisovna Polyakova
geb. Kondorskajaborn Kondorskaya
Aron Isaakovic BelkinAron Isaakovic Belkin
Andrej Stepanοvie BacanovAndrei Stepanοvie Bacanov
Jurij Timofeevic StruckovJurij Timofeevic Struckov
Ljubov1 Georgievna Kolcina geb.Uljanina Violetta Ivanovna Monova geb.EremenkoLjubov 1 Georgievna Kolcina née Uljanina Violetta Ivanovna Monova née Eremenko
Nina Ivanovna Suvalova geb. Asmarova Larisa Aleksandrovna FilimonovaNina Ivanovna Suvalova née Asmarova Larisa Aleksandrovna Filimonova
geb. Maslcvaborn Maslcva
Boris Alekseevic ZajkinBoris Alekseevic Zajkin
Komplexe Schwermeta11halogenide und -nitrate rr.it Lactamen bzw. Thiöl actamen , Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als FungizideComplex heavy metal halides and nitrates rr.it lactams or thiöl actamen, method too their manufacture and their use as fungicides
Patentanwälte; * , .... · « .",.' SCHIFF v.FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCKPatent attorneys; *, .... · « ." ,. ' SCHIFF v.FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCK
MARIAHILFPLATZ 2*3, MÖNCHEN ΘΟ POSTADRESSE: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MÜNCHEN 95MARIAHILFPLATZ 2 * 3, MÖNCHEN ΘΟ POSTAL ADDRESS: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MUNICH 95
• KARL LUDWIG SCHIFF [196Ί —1978)• KARL LUDWIG SCHIFF [196–1978)
DEA-22 000DEA-22 000
Komplexe Schwermetallhalogenide und -nitrate mit Lactamen bzw. Thiolactamen, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
FungizideComplex heavy metal halides and nitrates with lactams or thiolactams, process for their preparation and their use as
Fungicides
Die Erfindung betrifft komplexe Schwermetal1 haiogenide bzw. -nitrate mit Lactamen bzw. Thiolactamen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.The invention relates to complex heavy metal haiogenide or nitrates with lactams or thiolactams, process for their Manufacture and their use as fungicides.
Es ist gut bekannt, daß in dem WeItsortiment chemischer Pflanzenschutzmittel metallhaltige Verbindungen einen wichtigen Platz einnehmen. So stellen beispielsweise eine der besondersIt is well known that in the world’s range of chemical plant protection products metal-containing compounds are important Take a seat. For example, one of the special
.„ O.UOZ.UU. "O.UOZ.UU
-JS--JS-
wichtigen Gruppen der Fungizide verschiedene Kupferverbindungen dar, die selbständig oder in einem Gemisch mit anderen Präparaten zur Pflanzenkrankheitenbekämpfung breit verwendet werden.important groups of fungicides different copper compounds which is widely used on its own or in a mixture with other preparations for combating plant diseases will.
Der LD50-WeTt für CuCl2-ZH2O beträgt 43 mg/kg für Mäuse u für Kupfer(II)oxidchlorid beträgt LD,-n 72 bis 100 mg/kg.The LD 50 is -WeTt for CuCl 2 -ZH 2 O 43 mg / kg for mice and for copper (II) oxychloride is LD, - n 72-100 mg / kg.
5050
Bekannt sind Verbindungen der FormelCompounds of the formula are known
• SnCl• SnCl
(japanische Patentanmeldung 7584589, 1975). Es gibt keine Daten über das Vorliegen der Pestizideigenschaften bei diesen Verbindungen. (Japanese Patent Application 7584589, 1975). There is no data on the existence of the pesticidal properties of these compounds.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das Sortiment der Fungizide, Antiseptika und Beizmittel für Samen, die eine geringere Toxizität für Warmblüter aufweisen, zu erweitern.The invention has for its object the range of fungicides, antiseptics and seed dressings that have a lower Exhibit toxicity to warm-blooded animals.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß neue komplexe Schwermetall haiogenide und -nitrate mit Lactamen bzw. Thiolactamen der allgemeinen Formel IAccording to the invention this object is achieved in that new complex heavy metal halides and nitrates with lactams or Thiolactams of the general formula I
MeMe
(CH2In (CH 2 I n
= Y= Y
- R- R
k H2Ok H 2 O
(D(D
Me für Cu11, Zn9 Mn, Hg11, Ni11; Y für O, S; X für Cl5 Br9 NO3 steht; m = 1, 2; η = 3, 5; ρ = 2, 4; k = 091; a = 1 , 2 3, 4; R fur -CH-CGU, CH,, C,H,- steht,Me for Cu 11 , Zn 9 Mn, Hg 11 , Ni 11 ; Y for O, S; X is Cl 5 Br 9 NO 3 ; m = 1.2; η = 3.5; ρ = 2.4; k = 0 9 1; a = 1, 2, 3, 4; R stands for -CH-CGU, CH ,, C, H, -,
ι Ο ODDι Ο ODD
OH
zur Verfügung gestellt werden.OH
to provide.
Besonders wirksam sind komplexe Schwermetallhalogenide und -nitrate mit Lactamen bzw. Thiolactamen der allgemeinen Formel IIComplex heavy metal halides and are particularly effective nitrates with lactams or thiolactams of the general formula II
MeMe
(ClT9)(ClT 9 )
C = OC = O
N-RNO
Xp · k H9O (LI)Xp k H 9 O (LI)
Me für Hg11, Cu11, Ni11; X fur Cl, Br, NO3; R für H9-CH-CCl3 Me for Hg 11 , Cu 11 , Ni 11 ; X for Cl, Br, NO 3 ; R for H 9 -CH-CCl 3
OH steht, η = 3, 5; k = O9 1; a = 1 , 2, 3; ρ = 2. ·OH, η = 3.5; k = O 9 1; a = 1, 2, 3; ρ = 2. ·
Besonders wertvolle Verbindungen, die durch oben angeführte Formeln beschrieben werden, sind:Particularly valuable compounds made by the above Formulas to be described are:
1) N-(1-Hydroxy-2 ,2,2-trichl orä'thyl) pyrrol i don-quecksil berchlorid, 1) N- (1-Hydroxy-2, 2,2-trichloroethyl) pyrrole i donor mercury chloride,
2) N-(1-Hydroxy-2,2,2-trichl oräthyDcaprol actam-quecksil ber· chlorid,2) N- (1-hydroxy-2,2,2-trichlorethylene caprol actam-mercury ber chloride,
3) Dipyrrolidonkupfer(11)dibromid,3) dipyrrolidone copper (11) dibromide,
4) TricaprolactamkupferOndichloridmGnohydrat,4) tricaprolactam copper ondichloride mgnohydrate,
5) Tetrapyrrolidondikupfer(II)tetrachlorid,5) tetrapyrrolidone copper (II) tetrachloride,
6) DicaprolactamkupferdDdichlorid,6) dicaprolactam copper dichloride,
7) Dipyrrolidonzinkdichlorid,7) dipyrrolidone zinc dichloride,
8) Dicaprolactamzinkdichlori d ,8) dicaprolactam zinc dichloride,
O I L O L U OOI L O L UO
9) Mono-N-methyl pyrrolidonzinkdichiorid,9) Mono-N-methyl pyrrolidone zinc dichloride,
10) Di-N-methy 1pyrrolidonzinkdichi arid,10) Di-N-methy 1pyrrolidonzinkdichi arid,
11) Mono-N-(1-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)pyrrolidonkupfer-(Il)dichlorid, 11) Mono-N- (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl) pyrrolidone copper (II) dichloride,
12) Di-[N-(1-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl )pyrrolidon]zinkdichlorid, 12) di- [N- (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl) pyrrolidone] zinc dichloride,
13) Di-(thio pyr ro Ii don )'kupfer(II)di chlorid,13) Di- (thio pyr ro Ii don) 'copper (II) di chloride,
14) Di-(thiopyrrolidon)zinkdichiorid ,14) Di- (thiopyrrolidone) zinc dichloride,
15) Monocaprolactamkupferdl )dichloridmonohydrat,15) monocaprolactam copper l) dichloride monohydrate,
16) Di-(N-phenylpyrrolidon)kupfer(II)die hi or id,16) Di- (N-phenylpyrrolidone) copper (II) the hi or id,
17) Dipyrrolidonnickel(Il)dinitratmonohydrat,17) dipyrrolidone nickel (II) dinitrate monohydrate,
18) Dicaprolactamnickel(II)dini tratmonohydrat.18) dicaprolactam nickel (II) dini step monohydrate.
Die Verbindungen der oben genannten allgemeinen Formel stellen hauptsächlich kristalline Stoffe mit einem ausgeprägten Schmelzpunkt dar und sind in polaren Lösungsmitteln löslich.The compounds of the above general formula represent mainly crystalline substances with a pronounced melting point and are soluble in polar solvents.
Die Quecksilbersalze stellen beispielsweise weiße kristalline Stoffe, Kupfer(II)chloridsalze kristalline Stoffe grüner Farbe und Kupfer(II)bromidsalze kristalline Stoffe brauner Farbe dar.The mercury salts represent, for example, white crystalline ones Substances, copper (II) chloride salts crystalline substances green in color and copper (II) bromide salts are crystalline substances of brown color.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen fungizide Eigenschaften und Eigenschaften als Beizmittel für Samen auf.The compounds according to the invention have fungicidal properties and properties as a seed dressing agent.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der komplexen Schwermetall halogenide und -nitrate mit Lactamen bzw. Thiolactamen der allgemeinen Formel I gemäß dem ein Lactam bzw. Thiolactam der allgemeinen Formel IIIThe invention also relates to a method for production the complex heavy metal halides and nitrates with lactams or thiolactams of the general formula I according to the a lactam or thiolactam of the general formula III
C = YC = Y
(III) N-R(III) N-R
♦ · » ♦♦ · »♦
a * a *
R für H, -CH-CCU, CH,, CCHC; Y für 0, S steht; η = 3, 5R for H, -CH-CCU, CH ,, C C H C ; Y represents 0, S; η = 3.5
t O O Q O t O O Q O
OHOH
mit einem Schwermetallhalogenid bzw. -nitrat der allgemeinen Formel IVwith a heavy metal halide or nitrate of the general Formula IV
MeX2 · k H2O (IV)MeX 2 k H 2 O (IV)
Me für-Cu11, Zns Mn, Hg11, Ni11; X für Cl, Br9 NO3 steht; k = 0, 2,6Me for -Cu 11 , Zn s Mn, Hg 11 , Ni 11 ; X is Cl, Br 9 NO 3 ; k = 0.2.6
in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 8O0C umgesetzt wird und anschließend das Endprodukt isoliert wird.is reacted in an organic solvent at a temperature of 20 to 8O 0 C and then the end product is isolated.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein Fungizid, das als Wirkstoff komplexe Schwermetallhalogenide und/oder -nitrate mit Lactamen bzw. Thiolactamen der allgemeinen Formel I und Zusatz- und/oder Verdünnungsmittel enthält.The invention also relates to a fungicide which, as an active ingredient, contains complex heavy metal halides and / or nitrates with lactams or thiolactams of the general formula I and Contains additives and / or diluents.
Zweckmäßigerweise verwendet man fungizide Mittel, die als Wirkstoff Quecksilberchlorid, N-(1-Hydroxy-2 ,2 ,2-trichloräthyl)-pyrrolidon-quecksilberchi or id, N-(1-Hydroxy-2 ,2 ,2-trichloräthyl ) ca pro!ac tarn, Dipyrrolidonkupfer(II)dibromid oder/und Tricaprolactamkupfer(II)dichl oridmonohydrat enthalten.Appropriately, one uses fungicidal agents as the active ingredient Mercury chloride, N- (1-hydroxy-2, 2, 2-trichloroethyl) pyrrolidone mercury or id, N- (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl ) ca pro! ac tarn, dipyrrolidone copper (II) dibromide and / or Contain tricaprolactam copper (II) dichloride monohydrate.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine hohe fungizide Aktivität und sind wirksame Antiseptika und Beizmittel für Samen.The agents according to the invention show a high fungicidal activity and are effective antiseptics and seed dressings.
Eine wichtige Eigenschaft der erfindungsgemäßen Mittel , durch die dieses Mittel für die Ausnutzung in der Landwirtschaft und der Industrie erfolgversprechend wird, ist ihre hohe fungizide Aktivität.An important property of the agents according to the invention by The reason why this agent is promising for use in agriculture and industry is its high level of fungicidal activity Activity.
O I JL O L. U UOI JL O L. UU
Die erfindungsgemäßen Verbindungen verfügen über eine niedrige Toxizität für Warmblüter. Bei der Prüfung an Mäusen für Quecksilberkomplexe beträgt LD50 380 mg/kg und für Kupferkomplexe 1000 bis 1200 mg/kg.The compounds according to the invention have a low toxicity for warm-blooded animals. When tested on mice for mercury complexes, the LD 50 is 380 mg / kg and for copper complexes 1000 to 1200 mg / kg.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird vorzugsweise wie folgt durchgeführt.The process for making the compounds of the invention is preferably carried out as follows.
Dem entsprechenden Lactam bzw. Thiolactam in absolutem Äthanol oder Aceton bei Raumtemperatur oder bei Siedetemperatur eines Lösungsmittels gibt man unter Rühren eine alkoholische bzw. Acetonlösung des Halogenids bzw. des Nitrats des Schwermetall hinzu. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur oder bei Siedetemperatur des Lösungsmittels 30 Minuten bis 1 Stunde gerührt und für 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Der entsprechende Komplex wird entweder gefällt und abfiltriert oder durch Verdampfen des Lösungsmittels ausgeschieden. Man wäscht den Niederschlag in der Regel mit einem kalten Lösungsmittel oder mit Diäthyläther.The corresponding lactam or thiolactam in absolute ethanol or acetone at room temperature or at the boiling point of a solvent, an alcoholic or Acetone solution of the halide or nitrate of the heavy metal added. The mixture is stirred for 30 minutes to 1 hour at room temperature or at the boiling point of the solvent left to stand for 24 hours at room temperature. The corresponding The complex is either precipitated and filtered off or precipitated by evaporation of the solvent. You wash it Usually with a cold solvent or precipitate with diethyl ether.
Für die synthetisierten Verbindungen wurden Ultrarotspektren erstellt. Die besonders charakteristischen Absorptionsbanden sind vNH 3290 cm"1, vCQ 1640 cm" .Ultrared spectra were generated for the synthesized compounds. The particularly characteristic absorption bands are v NH 3290 cm " 1 , v CQ 1640 cm".
Für schwefelhaltige Verbindungen beträgt v^_c=s 1550 cmFor compounds containing sulfur, v ^ _ c = s is 1550 cm
Für die Verbindungen Tricaprolactamkupfer(II)dichloridmonohyd.rat und Dipyrrolidonkupfer( 11 )dichl orid wurden Röntgenphasenanalysen nach der Grießmethode und eine Röntgenstrukturanalyse nach der Einkri stal linethode vorgenommen. Es wurde gezeigt, daß die Einkristalle dieser Verbindungen die folgende Struktur aufwei sen.For the compounds tricaprolactam copper (II) dichloride monohydrate and dipyrrolidone copper (11) dichloride were X-ray phase analyzes carried out according to the semolina method and an X-ray structure analysis according to the Einkri stal line method. It has been shown that the single crystals of these compounds have the following structure.
Das Dipyrrolidonkupfer(Iljdichlorid stellt ein Dimer der Formel :Dipyrrolidonkupfer (Iljdichlorid is a dimer of the Formula:
Cu,Cu,
CH,CH,
- CH,- CH,
ItIt
ClCl
dar und seine Struktur trägt einen unpolaren Charakter.and its structure is non-polar in character.
Das Tricaprolactamkupfer(11)dich 1 oridmonohydrat stellt ein Polymerisat dar, dessen Monomer der StrukturThe tricaprolactam copper (11) dich 1 orid monohydrate sets Polymer is the monomer of the structure
CuCu
[CuKCl][CuKCl]
entspricht, worin K Caprolactam bedeutet, und hat einen Ionencharakter. Das Wassermolekül geht wahrscheinlich bei der Kristallzüchtung aus dem Alkohol verloren.corresponds to where K is caprolactam, and has an ionic character. The water molecule probably goes in growing crystals lost from alcohol.
Die gemäß der Erfindung vorgeschlagenen Mittel können zur Bekämpfung von Krankheiten der landwirtschaftlichen Kulturen, wie sie beispielsweise durch die Pilze Phytophtora infestans, Botrytis cinerea, Verticil 1 ium. dahliae, Sphaeropsis malorum, Coniothyrium diplodiella, Fusarium moniTiphorme, Venturia inaequalis und AspergiTlus niger hervorgerufen werden, eingesetzt werden.The agents proposed according to the invention can be used for combating diseases of agricultural crops, such as they for example by the fungi Phytophtora infestans, Botrytis cinerea, Verticil 1 ium. dahliae, Sphaeropsis malorum, Coniothyrium diplodiella, Fusarium moniTiphorme, Venturia inaequalis and AspergiTlus niger are used will.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind im Kampf mit einem Komplex der Erreger des Schimmeins gegen Helminthosporiose der Gerste, Weizenhartbrand, Tomaten-, Kartoffelkrautfäule sowie Pockenkrankheit der Kartoffel wirksam. Die vorgeschlagenen Präparate verwendet man zur Beizung der Samen, Bespritzung der Pflanzen und Boden impfung.The preparations according to the invention are in battle with a complex the pathogen of the shimmer against helminthosporiosis of barley, hard wheat blight, tomato and potato leaf blight and smallpox disease the potato effective. The proposed preparations is used for dressing the seeds, spraying the plants and inoculating the soil.
O Ld O ώ U U O Ld O ώ UU
-H--H-
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Präparate zum Schutz nichtmetallischer Materialien vor biologischer Zerstörung durch die Pilze Chaetomium globosums PenicilTium cyclopium, Paecilomuces varioti, Trichoderma viride, Cladosporium herbarum durch Durchtränkung nichtmetallischer Materialien (Baumwollgewebe, Naturleder) mit Präparatlösungen eingesetzt werden.In addition, the preparations according to the invention can be used to protect non-metallic materials from biological destruction by the fungi Chaetomium globosum s PenicilTium cyclopium, Paecilomuces varioti, Trichoderma viride, Cladosporium herbarum by impregnating non-metallic materials (cotton fabric, natural leather) with preparation solutions.
Die genannten Verbindungen liegen hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegenüber den obengenannten Krankheiten etwa auf dem Niveau der Etalone wie Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD), Rthylquecksilberchlorid, Hexachlorbenzol, Zinksalz der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure, Salicylanil id, Hydroxybiphenyl , Polycarbazin.With regard to their effectiveness against the abovementioned diseases, the compounds mentioned are approximately at the same level the etalons such as tetramethylthiuram disulfide (TMTD), rthylmercury chloride, Hexachlorobenzene, zinc salt of ethylene-bis-dithiocarbamic acid, Salicylanilide, hydroxybiphenyl, polycarbazine.
Die erfindungsgemäßen Fungizide können allein oder in einem Gemisch mit anderen Fungiziden, beispielsweise Vitavax TMTD oder Zineb in Frage kommen.The fungicides according to the invention can be used alone or in a mixture with other fungicides, for example Vitavax TMTD or Zineb come into question.
Die erfindungsgemäßen Fungizide verwendet man vorzugsweise in Form von Lösungen, Suspensionen, netzbaren Pulvern und Granulat. Die Konzentration des Wirkstoffes in den Mischungen beträgt üblicherweise 0,01 bis 99,5 Masse-%.The fungicides according to the invention are preferably used in Form of solutions, suspensions, wettable powders and granules. The concentration of the active ingredient in the mixtures is usually 0.01 to 99.5 mass%.
Die Herstellung der Mischungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen oder Zermahlen der erfindungsgemäßen Komplexsalze mit einem Träger, beispielsweise Wasser, Aceton, Äthanol, Weißruß, Kaolin.The mixtures are produced in a manner known per se by mixing or grinding the mixtures according to the invention Complex salts with a carrier, for example water, acetone, Ethanol, white carbon, kaolin.
Zur Herstellung von mischbarem Pulver vermischt man die erfindungsgemäßen Komplexsalze, Gemisch der Polyäthylenglykolalkarylester, SuI fit-ΑΙkoholablauge, Weißruß und Kaolin.To produce miscible powders, the powders according to the invention are mixed Complex salts, mixture of polyethylene glycol alkaryl esters, SuI fit alcohol waste liquor, white carbon and kaolin.
Zur Herstellung von Granulat löst man die obengenannten Komplexsalze in Aceton, fügt Siliciumdioxid hinzu, vermischt und entfernt das Aceton.To produce granules, the complex salts mentioned above are dissolved in acetone, add silica, mixed and removed the acetone.
..3 \2 3 2 08..3 \ 2 3 2 08
'4%'4%
- TY -- TY -
Bei der Herstellung der Lösungen werden die erfindungsgemäßen Komplexsalze in einem geeigneten Lösungsmittel wie Wasser, Aceton oder Äthanol gelöst.In the preparation of the solutions are those according to the invention Complex salts in a suitable solvent such as water, Acetone or ethanol dissolved.
Zu. einem besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden nachstehend konkrete Beispiele ihrer Ausführung angeführt, To. For a better understanding of the present invention, specific examples of its implementation are given below,
. Beispiel 1_. At s pie l 1_
Herstel1ung von N-(1-Hydroxy-2,2,2-trie hl ο räthy!)pyrrolidonquecksilberchlorid Manufacture of N- (1-hydroxy-2,2,2-trie hl ο räthy!) Pyrr o lidon mercury chloride
Zu 1,2 g entsprechendem Pyrrolidon in absolutem Äthanol gibt man 1,36 g HgCl- in absolutem Äthanol zu und kocht 8 Stunden, Der Alkohol wird verdampft und dabei wird ein weißer Niederschlag erhalten, den man mehrmals mit kaltem Alkohol wäscht. Man erhält.2,4 g Produkt (Ausbeute 95 %) vom Schmelzpunkt 133 bis 135°C. Die Struktur der erhaltenen Verbindung wird durch Elementaranalyse und Ultrarotspektren bestätigt.1.36 g of HgCl- in absolute ethanol are added to 1.2 g of the corresponding pyrrolidone in absolute ethanol and the mixture is boiled for 8 hours. The alcohol is evaporated and a white precipitate is obtained, which is washed several times with cold alcohol. 2.4 g of product (yield 95 %) with a melting point of 133 to 135 ° C are obtained. The structure of the compound obtained is confirmed by elemental analysis and infrared spectra.
B__e_j_s _P_l__e J _2B__e_j_s _P_l__e J _2
Herstellung von N-(1-Hydroxy-2,2 ,2-trich1oräthyl)caprolactamquecksi1berchlorid Preparation of N- (1-hydro xy-2,2, 2- trich1oräthyl) caprolactam quecksi1berchlorid
Zu 1,3 g entsprechendem Lactam in absolutem Äthanol gibt man 1,36 g"HgCIp in absolutem Äthanol. Man kocht das GemischTo 1.3 g of the corresponding lactam in absolute ethanol is added 1.36 g of HgClp in absolute ethanol. The mixture is boiled
..j..j
4141
- S3 -- S3 -
8 Stunden, verdampft den Alkohol und wäscht den zurückgebliebenen Niederschlag mehrmals mit kaltem Alkohol. Man erhält 2,4 g Produkt (Ausbeute 90 %) mit einem Schmelzpunkt von 129 bis 1300C8 hours, evaporate the alcohol and wash the remaining precipitate several times with cold alcohol. 2.4 g of product (yield 90 %) with a melting point of 129 to 130 ° C. are obtained
Herstellung von MonocaprolactamkupferH Qdichlorid und Tricaprolactamkupfer(II)dichloridroonohydrat Manufacture of MonocaprolactamkupferH Qdichlorid and Tricaprolactamkupfer (II) Dichloridroonohydrat
Zu 2,26 g Caprolactam in absolutem Äthanol gibt man bei Raumtempe ratur 17,1 g CuCl2-2H20 in absolutem Äthanol und rührt das Gemisch 1 Stunde. Beim Stehenlassen wird ein Niederschlag von gelblicher Farbe gebildet, den man filtriert und mit kaltem Alkohol wäscht. Das Gewicht des Niederschlags beträgt 11,2 g (Ausbeute 28 %). Der Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes beträgt 210 bis 212°C. Das Produkt stellt eine Verbindung der Formel:To 2.26 g of caprolactam in absolute ethanol are added 17.1 g of CuCl 2 -2H 2 O in absolute ethanol at room temperature and the mixture is stirred for 1 hour. On standing, a yellowish precipitate is formed, which is filtered and washed with cold alcohol. The weight of the precipitate is 11.2 g (yield 28%). The melting point of the product obtained is 210 to 212 ° C. The product represents a compound of the formula:
Cn« — CHo — CH9 Cn «- CHo - CH 9
CH9 -CH0-CCH 9 -CH 0 -C
NH · CuClNH · CuCl
(VI)(VI)
208208
-M--M-
Ultrarotspektren: vNH 3380 cm"1, 1490 cm"1, vGQ 1640 cm"1.Ultrared spectra: v NH 3380 cm " 1 , 1490 cm" 1 , v GQ 1640 cm " 1 .
Aus der Mutterlauge wird ein Niederschlag von grüner Farbe aus· gefällt, der mehrmals mit kaltem Diäthyläther gewaschen wird. Das Gewicht des Niederschlags macht 16 g (Ausbeute 40 %) aus.From the mother liquor a precipitate of green color from like, which is washed several times with cold diethyl ether. The weight of the precipitate is 16 g (yield 40%).
Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 78 bis 800C. Das Produkt stellt eine Verbindung der FormelThe melting point of the product is 78 to 80 ° C. The product represents a compound of the formula
- CH0 - CH„- CH 0 - CH "
CH0 - CH,CH 0 - CH,
IlIl
• CuCl2-H2O (VII)• CuCl 2 -H 2 O (VII)
Ultrarotspektren: νΝμ 3300 cm"1, 1510 cm"1, vrn 1615 cm"1 Ultrared spectra : ν Νμ 3300 cm " 1 , 1510 cm" 1 , v rn 1615 cm " 1
COCO
Herstellung von Trie a jdto 1 _a_c_ta mkupf e r ( ΓI )_d_i_cji lor i_djTi^_n oj] y d r a t_ (2. Verfahren) Manufacture of T rie a jdto 1 _a_c_ta mkupf er (ΓI) _d_i_cji lor i_djTi ^ _n oj] ydra t_ (2nd process)
Zu einer Lösung von 339 g Caprolaetam in 400 ml absolutem Äthanol, das eine Temperatur von 400C aufweist, gießt man eine Lösung (Temperatur 400C) von 171 g CuCl2^HpO in 50 ml absolutemTo a solution of 339 g Caprolaetam in 400 ml of absolute ethanol having a temperature of 40 0 C, is poured a solution (temperature 40 0 C) of 171 g of CuCl 2 ^ HPO in 50 ml of absolute
O I X. O 6. U OOI X. O 6. UO
- rs -- rs -
Äthanol und rührt unter Sieden 1 Stunde. Man destilliert den Alkohol ab und es bleibt ein öl zurück. Man gibt Diäthyläther zu und das öl wird auskristallisiert. Der Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes beträgt 80 bis 82°C, die Ausbeute 88 %.Ethanol and stir while boiling for 1 hour. The alcohol is distilled off and an oil remains. Diethyl ether is given to and the oil is crystallized. The melting point of the obtained Product is 80 to 82 ° C, the yield 88%.
Herste 11 ung von Di - (N-phenyl pyr_r_°J i d°_n )_k_u_pf er( I I ^dJcJhJ ori_d_Manufacture of Di- (N-phenyl py r _ r _ ° J id ° _n) _k_u_pf er (II ^ dJcJhJ ori_d_
Zu 3,22 g Phenylpyrrolidon in absolutem Äthanol gibt man unter Erwärmung bis zum Siedepunkt 1,71 g CuCl2"2Hp0 in absolutem Äthanol. Man läßt die Lösung für 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen und verdampft dann. Es bleiben dabei Kristalle brauner Farbe zurück. Das Gewicht beträgt 4 g (Ausbeute 84"%)., der Schmelzpunkt 195°C (unter Zersetzung).To 3.22 g of phenylpyrrolidone in absolute ethanol are added 1.71 g of CuCl 2 "2Hp0 in absolute ethanol while warming to the boiling point. The solution is left to stand for 24 hours at room temperature and then evaporated. Crystals of brown color remain behind. The weight is 4 g (yield 84%), the melting point 195 ° C. (with decomposition).
Ultrarotspektren: ν,-., 3000 cm , v~q 1630 cmUltrared spectra: ν, -., 3000 cm, v ~ q 1630 cm
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B e J_ jsj i e 1 6_ Herstellung von Dithiopyrrolidonkupfer(II)dichlorid B e J_ jsj ie 1 6_ Manufacture of dithiopyrrolidone copper (II) dichloride
Zu 1 g Thiopyrrolidon in Aceton gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur 1,68 g frisch geglühtes CuCIp in Aceton. Es wird dabei ein Niederschlag grauer Farbe gebildet, den man mehrmals in kaltem Aceton wäscht. Man erhält Z,85 g Produkt (Ausbeute 6.8.%). vom Schmelzpunkt 142 bis 143°C.To 1 g of thiopyrrolidone in acetone is added with stirring at room temperature 1.68 g of freshly calcined CuClp in acetone. A precipitate of gray color is formed, which is repeated several times washes in cold acetone. Z, 85 g of product are obtained (yield 6.8%). from melting point 142 to 143 ° C.
O/O/
0/ la0 / la
-■"-■". Beispiel 7 - ■ "- ■". Example 7
Zu einer Lösung (Temperatur 400C) von 8,5 g Pyrrolidon in absolutem Äthanol gibt man 11,2 g CuBr2 in absolutem Äthanol. Das Gemisch wird bis zum Sieden erhitzt und für 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Alkohol wird verdampft und es bleiben braune Kristalle zurück. Man erhält 19,5 g Produkt (Ausbeute 68 0Io) vom Schmelzpunkt 99 bis 1000C. 11.2 g of CuBr 2 in absolute ethanol are added to a solution (temperature 40 ° C.) of 8.5 g of pyrrolidone in absolute ethanol. The mixture is heated to boiling and left to stand at room temperature for 24 hours. The alcohol is evaporated and brown crystals remain. 19.5 g of product (yield 68 ° Io) with a melting point of 99 to 100 ° C. are obtained.
O IZOZUOO IZOZUO
Beispiel 8 Herste!lung von Dipyrrolidonkupfer(II)dichlorid Example 8 Herste! Development of dip y rrolidonkupfer (II) dichloride
Zu 17 g Pyrrolidon in absolutem Äthanol gibt man unter Erhitzen 17,1 g CuClp^HpO in absolutem Äthanol. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur eine Stunde gerührt. Dabei wird ein grüner Niederschlag gebildet, den man mehrmals mit Äthanol wäscht. Man erhält 29,5 g (98 %) Produkt vom Schmelzpunkt 125 bis 128°C.17.1 g of CuClp ^ HpO in absolute ethanol are added to 17 g of pyrrolidone in absolute ethanol while heating. The mixture is stirred at room temperature for one hour. A green precipitate is formed, which is washed several times with ethanol. 29.5 g (98 %) of product with a melting point of 125 to 128 ° C. are obtained.
IOIO
lala
B e i s ρ i e J 9 B e i s ρ ie J 9
Zu 1,95 g N-Methylpyrrolidon in absolutem Äthanol gibt man bei Raumtemperatur und unter Rühren 5,2 g ZnCl2'4H20 in absolutem Äthanol. Das Gemisch wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und der Alkohol anschließend verdampft. Dabei bleibt ein hellgelbes ül zurück, das beim Stehenlassen kristallisiert. Man erhält 6,2 g Produkt (Ausbeute 62 %). To 1.95 g of N-methylpyrrolidone in absolute ethanol are added 5.2 g of ZnCl 2 '4H 2 O in absolute ethanol at room temperature and with stirring. The mixture is stirred for one hour at room temperature and the alcohol is then evaporated. A light yellow oil remains, which crystallizes when left to stand. 6.2 g of product are obtained (yield 62 %).
Analyse für C5H9NOCl2Zn:Analysis for C 5 H 9 NOCl 2 Zn:
IO O/
IO
Zu 1,7 g Pyrrolidon in absolutem Äthylalkohol gibt man unter Erhitzen 2,91 g Ni (NO,) r>· 6H2O in absolutem Äthanol. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 78°C eine Stunde gerührt, abgekühlt s der Alkohol verdampft und es bleiben Kristalle grüner Farbe zurück. Man erhält 3 g Produkt (Ausbeute 81 %) vom Schmelzpunkt 55 bis 57°C. .To 1.7 g of pyrrolidone in absolute ethyl alcohol are added 2.91 g of Ni (NO,) r> · 6H 2 O in absolute ethanol with heating. The mixture is stirred at a temperature of 78 ° C. for one hour, cooled, the alcohol evaporated and crystals of green color remain. 3 g of product (yield 81 %) with a melting point of 55 to 57 ° C. are obtained. .
Beispiel 1_1_ Example 1_1_
Herstellung von Dicaprolactamnickel(II)d i η itratmonohydrat Production of dicaprolactam nickel (II) di η itra t monohydrate
Zu 2,26 g Caprolactam in absolutem Äthanol gibt man unter Erhitzen 2,91 g Ni (N-OgK'öHpO in absolutem Äthanol . Man vermischt das Gemisch bei einer Temperatur von 78°C eine Stunde, kühlt ab und verdampft den Alkohol. Dabei bleiben Kristalle grüner Farbe zurück. Man erhält 3,9 g Produkt (Ausbeute 91 %) vom Schmelzpunkt 91 bis 930C.2.91 g of Ni (N-OgK'öHpO in absolute ethanol are added to 2.26 g of caprolactam in absolute ethanol with heating. The mixture is mixed at a temperature of 78 ° C. for one hour, cooled and the alcohol evaporated Crystals of green color remain. 3.9 g of product (yield 91 %) with a melting point of 91 to 93 ° C. are obtained.
Analyse für C12H24N4NiO9:Analysis for C 12 H 24 N 4 NiO 9 :
CH NCH N
ber.: 33,72 5,62 13,11 ίcalc .: 33.72 5.62 13.11 ί
gef.: 33,77 5,50 , 12,85 % found: 33.77 5.50, 12.85 %
. t . t
J I ZJZUöJ I ZJZUö
ZOZO
- te -- te -
Die Effektivität der Kupferpräparate prüft man bei der Bekämpfung der Tomaten- und Kartoffelkrautfäule. Die Bespritzung der Kartoffel und der Tomate führt man mit einer wäßrigen Suspension, hergestellt aus einem netzbaren Pulver bei einer Verbrauchsnorm der Formulierung von 500 bis 600 l/ha, durch.The effectiveness of the copper preparations is tested in the fight against tomato and potato leaf blight. The spraying of the potato and the tomato is carried out with an aqueous suspension made from a wettable powder with a consumption standard of Formulation from 500 to 600 l / ha, through.
Für die Herstellung des netzbaren Pulvers vermischt man 50 Gewichtsteile Tricaprol actamkupfer(II)dichloridmonohydrat, 3 Gewichtsteile eines Gemisches von Polyäthylenglykolalkarylester, 3 Gewichtsteile SuIfit-Alkoholablauge , 10 Gewichtsteile Weißruß und 34 Gewichtsteile Kaolin bis zur Bildung eines homogenen Gemisches. For the preparation of the wettable powder, 50 parts by weight are mixed Tricaprol actamkupfer (II) dichloride monohydrate, 3 parts by weight a mixture of polyethylene glycol alkaryl ester, 3 parts by weight of SuIfit waste alcohol, 10 parts by weight of white carbon and 34 parts by weight of kaolin to form a homogeneous mixture.
Der Wirkungsgrad der Fungizide wird durch einen Grad der Krankheitsentwicklung und durch ein Verfahren "einzelner Dosis-Effekt" (Krankheitsunterdrückung, %) gekennzeichnet. Die erhaltenen Prüfergebnisse bearbeitet man nach einer statistischen Methode. Die Vertrauensbereiche berechnet man bei ρ = 0,05, sie machen 12 bis 15 % aus. Den Gehalt der Formulierung an Fungiziden zeigt man nach dem Wirkstoff. In Tabelle 1 sind die Kennwerte der Effektivität bei einer maximalen Krankeitsentwicklung auf Kontrollpf1anzen ohne Bespritzung wiedergegeben. Die Effektivität gegen Tomaten- und Kartoffel faule prüft man bei einer 0,02 bis 0,005 %-igen Konzentration, bezogen auf den Wirkstoff. Die Anzahl der Wiederholungen ist 4 gleich, die Größe der Parzelle beträgt 20 m2 . Auf den Kartoffeln und den Tomaten führt man jeweils 4 Bespritzungen durch. Man verwendet als Eichmaß Äthylen-bis-dithiocarbamidsäurezinksalζ und ,ein Gemisch aus Zink- und Mangansalz der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure. The effectiveness of the fungicides is characterized by a degree of disease development and a "single dose effect" procedure (disease suppression,%). The test results obtained are processed using a statistical method. The confidence intervals are calculated at ρ = 0.05, they make up 12 to 15 % . The fungicide content of the formulation is shown after the active ingredient. Table 1 shows the characteristic values of the effectiveness with maximum disease development on control plants without spraying. The effectiveness against rotten tomatoes and potatoes is tested at a concentration of 0.02 to 0.005%, based on the active ingredient. The number of repetitions is equal to 4, the size of the plot is 20 m 2 . The potatoes and tomatoes are each sprayed 4 times. The standard used is Äthylen-bis-dithiocarbamidsäurezinksalζ and a mixture of zinc and manganese salts of Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure.
M-M-
Die Prüfung der Präparate nach der Untersuchung ihrer Toxizität gegenüber Sporen vom Typ Coniothyrium diplodiella und Sphaeropsis malorum.Testing of drugs after examining their toxicity compared to spores of the type Coniothyrium diplodiella and Sphaeropsis malorum.
Die Prüfung erfolgt nach der Methode des hängenden Tropfens. Man trägt auf einen Objektträger mit einem Fettstift drei gleiche Kreise auf. In jeden Kreis bringt man jeweils 0,1 ml Präparatlösung, trocknet die Tropfen bei Raumtemperatur und sät dann die Suspension der Pilzsporen aus (die Dichte beträgt 150 bis 200 Sporen im Gesichtsfeld des Mikroskops). Die Objektträger bringt man in eine feuchte Kammer ein. Nach 24 Stunden berechnet man die Anzahl der gekeimten Sporen. Die Prüfung wird bei einer Konzentration von 0,03 % durchgeführt. Die Verbindungen 5 und 15 unterdrücken vollständig die Keimung der Sporen Coniothyrium diplodiel-Ia und vermindern wesentlich die Energie der Keimung der Sporen Sphaeropsis malorum (Tabelle 2).The test is carried out using the hanging drop method. Man draws three equal circles on a slide with a grease pencil. 0.1 ml of the preparation solution is placed in each circle, dries the drops at room temperature and then sows the Suspension of the fungal spores (the density is 150 to 200 spores in the field of view of the microscope). Bringing the microscope slide one in a humid chamber. After 24 hours, the number of germinated spores is calculated. The exam is at one concentration carried out by 0.03%. Compounds 5 and 15 completely suppress the germination of the Coniothyrium diplodiel-Ia spores and substantially reduce the energy of germination of the spores Sphaeropsis malorum (Table 2).
Die Prüfung der Aktivität der Präparate gegen den Komplex der Schimmelerreger bestimmt man durch die Methode der Auslegung der gebeizten Samen auf ein befeuchtetes Filterpapier in Petri-Schalen. Man läßt die Samen während 7 Tagen bei Raumtemperatur stehen. Dann bestimmt man den Prozentsatz der mit Schimmel befallenen Samen, die Samenkeimung und den Einfluß der Präparate auf die Größe der Keimlinge. Die Präparate stehen in ihrer Aktivität gegen den Erreger des Sc himmel "ns dem 80 'X-igen IMTD als Eichmaß nicht nach, setzen die Keimfähigkeit der Samen nicht herab und üben keinen negativen Einfluß auf die Größe der Keimlinge aus (Tabellen 3,4).The testing of the activity of the preparations against the complex of mold pathogens is determined by the design method the pickled seeds on a moistened filter paper in Petri dishes. The seeds are left at room temperature for 7 days stand. Then the percentage of those infected with mold is determined Seeds, the germination of seeds and the influence of the preparations on the size of the seedlings. The preparations stand in their activity against the pathogen of the sky "ns the 80 'X-igen IMTD as Do not adjust the standard, do not set the germination capacity of the seeds and have no negative influence on the size of the seedlings from (Tables 3.4).
Die Aktivität der Präparate gegen Helminthosporiosis der Gerste bestimmt man durch Inokulieren von mit dem Pilz Helminthosporium sativum infizierten und dann mit dem erfindungsgemäßen Präparat in einer Menge von 2 g/kg gebeizten Samen in Gefäßen mit befeuchtetem Sand, wo sie bei einer Temperatur von 22 bis 24°C innerhalb von 14 Tagen stehengelassen werden. Danach bestimmt man die Keimfähigkeit der Samen und den Befallsgrad der Pflanzen mit Helminthosporiosis. Im Ergebnis der Prüfungen wurde eine hohe Aktivität der Präparate gegen Helminthosporiosis nachgewiesen (Tabelle 5).The activity of preparations against helminthosporiosis of barley determined by inoculating with the fungus Helminthosporium sativum and then with the preparation according to the invention seeds dressed in an amount of 2 g / kg in vessels with moistened sand, where they are at a temperature of 22 to 24 ° C inside can be left to stand for 14 days. Then the germinability of the seeds and the degree of infestation of the plants are determined Helminthosporiosis. As a result of the tests, a high activity of the preparations against helminthosporiosis was demonstrated (Table 5).
Beispiel 16Example 16
Man führt die Prüfung der Präparate auf die Aktivität gegen den Hartbrand des Sommerweizens durch. Die Samen des Sommerweizens werden mit Chlamydosporen des Hartbrands in einer Menge von 7 g/kg geimpft und dann mit einem Präparat in einer Menge von 2 g/kg nach dem Halbtrockenverfahren gebeizt und ins Feld gesät. Man wiederholt den Versuch dreimal. Die Größe der Parzellen beträgt 15 m*. Im Verlaufe der Vegetationsperiode wurde die Feldkeimfähigkeit des Weizens und in der Reifeperiode der Befallsgrad der Saat durch Hartbrand und die Getreideernte je ha bestimmt. Es wurde eine hohe Wirkung der Präparate gegen Hartbrand des Weizens nachgewiesen (Tabelle 6).The preparations are tested for activity against hard fire of spring wheat. The seeds of spring wheat become with chlamydospores of hardburn in an amount of 7 g / kg inoculated and then pickled with a preparation in an amount of 2 g / kg by the semi-dry method and sown in the field. The experiment is repeated three times. The size of the parcels is 15 m *. In the course of the vegetation period, the field germination capacity of the wheat and, in the ripening period, the degree of infestation of the seeds by hard fire and the grain harvest per hectare. A high effect of the preparations against hard burn of wheat was demonstrated (Table 6).
Wirkung der Präparate gegen Tomatenkrautfäule.Effect of the preparations against tomato late blight.
Die Prüfungen wurden auf Tomaten im Alter von 2 bis 3 Wochen durchgeführt. Die Verbindung prüft man bei einer KonzetrationThe tests were carried out on tomatoes from 2 to 3 weeks of age. The connection is checked at a concentration
k · k
von 0,1 %, bezogen auf den Wirkstoff. Nach der Behandlung mit den Präparaten werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension der Sporen des Pilzes Phytophtora infestans inokuliert. Den Grad der Krankheitsentwicklung bestimmt man nach einer von 1 bis 5 reichenden Skala, die Krankheitsunterdrückung nach der Ebbot-Formel (Tabelle 7).of 0.1%, based on the active ingredient. After treatment with The plants are inoculated into the preparations with an aqueous suspension of the spores of the fungus Phytophthora infestans. The grade the development of the disease is determined according to one of 1 to 5 ranging scale, the disease suppression according to the Ebbot formula (Table 7).
Beispiel 18Example 18
Die Aktivität der Verbindungen gegenüber den Pilzen Botrytis cinerea, Fusarium moniliforme, Venturia inaequales, Aspergillus niger, Vertici11 ium dahliae prüft man auf dem Myzel der genannten Pilze. .The activity of the compounds against the fungi Botrytis cinerea, Fusarium moniliforme, Venturia inaequales, Aspergillus niger, Vertici11 ium dahliae are examined on the mycelium of the named Mushrooms. .
Die Präparate werden in Aceton gelöst und unter sterilen Bedingungen in das geschmolzene Kartoffel-Dextrose-Agar eingeführt und dann in Petri-Schalen gefüllt. Das Eichma.ß ist TMTD. Die Konzentration der Präparate im Medium beträgt D,003 %, bezogen auf den Wirkstoff. 18 bis 20 Stunden nach dem Abfüllen wird die Agarplatte inokuliert und während 4 Tagen bei einer Temperatur von 25 bis 26°C stehengelassen.The preparations are dissolved in acetone and introduced into the melted potato dextrose agar under sterile conditions and then filled into Petri dishes. The standard is TMTD. The concentration of the preparations in the medium is D.003 %, based on the active ingredient. 18 to 20 hours after filling, the agar plate is inoculated and left to stand for 4 days at a temperature of 25 to 26 ° C.
Nach dem Verlauf der genannten Frist bestimmt man die Größe der Kolonien der Pilze und danach nach der Ebbot-Formel den Prozentsatz der Unterdrückung dos Myzol wtichi, tuins der Pilze im Vergleich mit dem Eichmaß.After the specified period has passed, the size is determined of the colonies of the mushrooms and then according to the Ebbot formula the percentage of suppression dos myzol wtichi, tuins of the mushrooms im Comparison with the standard.
A-C
% Unterdrückung = -^— -100, worin A Wachstum der Pilzkolonien
in Kontrolle, C Wachstum der Pilzkolonien gemäß dem Präparat
bedeutet.AC
% Suppression = - ^ - -100, where A means growth of fungal colonies in control, C means growth of fungal colonies according to the preparation.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen 8, 9 aufgegeben.The results are given in Tables 8 and 9.
O I LO LUüOI L O L Uü
IH i -:- IH i -: -
Die antiseptische Aktivität der Präparate prüft man nach der in Beispiel 16 beschriebenen Methode. Man verwendet als Testobjekte Pilze, die das Schimmeln nicht-metallischer Materialien hervorrufen: Chaetomium globosum, Penicillium cyclopium, Paecilomuces varioti, Trichoderma viride (Tabelle 10).The antiseptic activity of the preparations is checked according to the method described in Example 16. Fungi are used as test objects, which are the mold of non-metallic materials cause: Chaetomium globosum, Penicillium cyclopium, Paecilomuces varioti, Trichoderma viride (Table 10).
Beispiel 20Example 20
Man prüft die antiseptische Aktivität der Verbindungen auf Proben vom Baumwol 1 gewebe (nicht-appretierter Nessel).. Das Gewebe wird mit Antiseptika unter Laborbedingungen behandelt. Die Präparate werden vorher in Aceton gelöst, das Gewebe mit einem verschiedenen Gehalt an Präparaten für 15 Minuten in die Lösungen getaucht und dann abgepreßt und getrocknet. Man verwendet das Hydroxybiphenyl als Eichmaß. Die Dosierung des .Präparats, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, beträgt 2 %. Bei der Prüfung des Gewebes gegen Schimmelfestigkeit werden die Proben, die mit den Präparaten behandelt sind, in einem Trockenschrank innerhalb von 20 Minuten bei einer Temperatur von 70°C sterilisiert. Danach werden sie in einem Exsikkator auf ein Gitter mit einem Abstand von 5 cm voneinander aufgehängt. Die antiseptierten Proben bespritzt man gleichmäßig mit einer wäßrigen Suspension der Sporen. Für die Bereitstellung einer Suspension kommen folgende Pilze in Frage: Chaetomium globosum, Penicillium cyclopium, Paecilomuces varieti, Stachybotrys atra, Penicillium brevi-compactun.The antiseptic activity of the compounds is tested on samples of cotton fabric (unfinished nettle). The fabric is treated with antiseptics under laboratory conditions. The preparations are previously dissolved in acetone, the tissue with a different content of preparations is immersed in the solutions for 15 minutes and then pressed and dried. Hydroxybiphenyl is used as a standard. The dosage of the preparation, based on the weight of the tissue, is 2 %. When testing the fabric against mold resistance, the samples that have been treated with the preparations are sterilized in a drying cabinet within 20 minutes at a temperature of 70 ° C. Then they are hung in a desiccator on a grid with a distance of 5 cm from each other. The antisepted samples are sprayed evenly with an aqueous suspension of the spores. The following fungi can be used to provide a suspension: Chaetomium globosum, Penicillium cyclopium, Paecilomuces varieti, Stachybotrys atra, Penicillium brevi-compactun.
Die Prüfungen führt man bei einer Temperatur von 280C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 98 % durch. Die Versuchsdauer beträgt 28 Tage. Die Proben prüft man nach 10, 20 und 28 Tagen.The tests are carried out at a temperature of 28 ° C. and a relative humidity of 98 % . The duration of the experiment is 28 days. The samples are tested after 10, 20 and 28 days.
β · β
Λ m Λ · Λ m Λ ·
IS : : IS::
ρ * ·■ρ * · ■
Das Schimmel wachstum bewertet man nach einer von 1 bis 5 rei chenden Skala:The mold growth is rated according to a rating of 1 to 5 appropriate scale:
0 ein vollständiges Fehlen des Wachstums0 a complete lack of growth
1 das Wachstum wird unter dem Mikroskop nachgewiesen1 the growth is detected under the microscope
2 25 % Fläche der Probe ist geschimmelt2 25 % area of the sample is moldy
3 50 % " -H Ii Ii H ■3 50 % "-H Ii Ii H ■
Die Kennwerte sind in der Tabelle 11 angegeben.The characteristic values are given in Table 11.
Die Prüfung der Präparate bezüglich antiseptischer Aktivität auf Proben aus Naturleder führt man wie folgt durch: Das Geltleder an.ti s-eptiert man unter Vermischen mit Fett bei einer Temperatur von 70QC. Dann wird dieses Gemisch ohne Rück- - «= stand in das Leder in einer Menge von 20 %, bezogen auf das Gewicht des abgepreßten Leders, eingerieben. Man verwendet Hydroxybiphenyl als Eichmaß. Die Prüfung gegen Schimmelfestigkeit führt man wie folgt.durch. The audit of the preparations regarding antiseptic activity on samples of natural leather leads you as follows: The gel leather an.ti it's eptiert while mixing with grease at a temperature of 70 Q C. Then this mixture without side - "= stood in the leather in an amount of 20%, based on the weight of the pressed leather, rubbed. Hydroxybiphenyl is used as a standard. The test against mold resistance is carried out as follows.
Die Proben des antiseptierten Leders sowie die kein Antiseptika enthaltenden Proben (Kontrol1 proben) werden mit einer Fortschwemmung der Sporen an Narben und an der Aasseite geimpft. Die mit Sporen geimpften Proben des antiseptierten Leders bringt man in einen Exsikkator und belegt von oben und von unten mit den Proben des nicht antiseptierten Leders, welches von den beiden Seiten durch Schimmelpilze befallen ist.The samples of the antiseptic leather as well as the no antiseptics containing samples (Kontrol1 proben) are with a flood of spores inoculated on scars and on the carcass side. The spore-inoculated samples of the antiseptic leather it is placed in a desiccator and covered from above and below with samples of the non-antisepted leather, which is affected by mold on both sides.
Der Versuch dauert 28 Tage bei einer Temperatur von 28CC und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 98 %. Die Erfassung wirdThe experiment lasts 28 days at a temperature of 28 C C and a relative humidity of 98 %. The capture will
O IZJZUOO IZJZUO
nach 10, 20 und 28 Tagen vorgenommen. Den Verletzungsgrad bewertet man nach einer von 1 bis 5 reichenden Skala, die in Bei spiel 20 beschrieben wurde.made after 10, 20 and 28 days. Assess the degree of injury one on a scale ranging from 1 to 5, which was described in the case of 20.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 12 angegeben.The results are given in Table 12.
Beispiel 22Example 22
Die Prüfung der Verbindungen gegen Tomatenkrautfäule führt man auf Pflanzen im Alter von 2 bis 3 Wochen nach dem Auspflanzen durch. Der Versuch wird dreimal wiederholt. Die Verbindung prüft iimn bei einer Konzentration von 0,1 Mas.se-%, bezogen auf den Wirkstoff. Der Flüssigkeits verbrauch beträgt 3 bis 6 ml je Pflanzen. Eine Stunde nach der Behandlung mit den Präparaten inokuliert man die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension der Sporen des Pilzes Phytophtora infestans. Die Konzentration der Schwärmsporen in der Suspension beträgt etwa fünfzigtausend je ml Wasser. Nach der Impfung werden die Pflanzen in eine feuchte Kammer für 24 Stunden eingebracht. Die Wachstumsunterdrückung der Krankheit berechnet man nach aer Ebbot-Formel.The testing of the compounds against late blight is carried out on plants at the age of 2 to 3 weeks after planting out. The experiment is repeated three times. The compound tests iimn at a concentration of 0.1 mass%, based on the active ingredient. The liquid consumption is 3 to 6 ml per plant. One hour after the treatment with the preparations, the plants are inoculated with an aqueous suspension of the spores of the fungus Phytophtora infestans. The concentration of swarm spores in the suspension is about fifty thousand per ml of water. After inoculation, the plants are placed in a humid chamber for 24 hours. The growth suppression of the disease is calculated by aer Ebbot formula.
Die Ergebnisse der Prüfungen sind in der Tabelle 13 angegeben.The results of the tests are given in Table 13.
TABELLE 1TABLE 1
Fungizide Aktivität der Mittel gegen Tomaten- und KartoffelkrautfäuleFungicidal activity of the agents against tomato and potato leaf blight
Wirkstoff des MittelsActive ingredient of the means
Konzentration des Wirkstoffs Masse-%concentration of the active ingredient% by mass
Unterdrückung der Krank· h e i_t,_ % __ Suppression of sickness he i_t, _ % __
Tomaten- Kartoffelkrautfäule krautfäuleTomato late blight
0,02 0,01 0,0050.02 0.01 0.005
100
90
83100
90
83
100 95 86100 95 86
Äthyl en-bis-dithiocarbamidsäurezinksalζ Ethylene-bis-dithiocarbamidsäurezinksalζ
0,02 0,01 0,0050.02 0.01 0.005
100
96
84100
96
84
95 97 8095 97 80
Gemisch der Zink- und Mangan sal ze der Äthy 1e η-b i s-d i th i ο carbami dsäureMixture of zinc and manganese salts Ethy 1e η-b i s-d i th i ο carbami dic acid
0,02 0,01 0,00 50.02 0.01 0.00 5
100100
100100
99
100 9 5 90100 9 5 90
Unterdrückung der Krankheit in Kontrolle (ohne Bespritzung) 85Suppression of disease under control (without spraying) 85
9292
O I /OZUOO I / OZUO
Fungizide Aktivität der Mittel gegen Sporen Sphaeropsis malorum und Coniothyrium dipiodiellaFungicidal activity of the agents against spores Sphaeropsis malorum and Coniothyrium dipiodiella
Wirkstoff dos MittelsActive ingredient dos means
Konzentra tion des Wirkstoffs Masse-%Concentration of the active ingredient% by mass
Prozentsatz der gek e i m t e η S ρ or en Percentage of germinated η S ρ or en
Sphaeropsis Coniothymalorum rium diplodiella Sphaeropsis Coniothymalorum rium di plodiella
15 515 5
Kontrolle (Desti11iertes Wasser)Control (distilled Water)
0,03
0,030.03
0.03
Ergebnisse der Prüfung der fungiziden Mittel gegen ErregerkompTex des SchimmeinsResults of the testing of fungicidal agents against pathogen CompTex of the mold
norm des
Mittels
g/kgConsumption
norm of
Means
g / kg
des MittelsActive ingredient
of the means
meln % Schim
mell %
keit des
Mittels % Germinable
ability of
By means of %
chloridKthy1queck s i1ber-
chloride
TABELLE 4TABLE 4
Ergebnisse der Prüfungen der fungiziden Mittel gegen den Komplex der Erreger des SchimmeinsResults of tests of fungicidal agents against the complex of pathogens of mold
norm des
Mittels
g/kgConsumption
norm of
Means
g / kg
fähigGerm
able to
% speed
%
des MittelsActive ingredient
of the means
melnSchim
to melt
lingethe germ
ling
cmStraw
cm
cmroot
cm
chloridÄ t hy 1 q ue cks over-
chloride
Ergebnisse der Prüfungen der fungiziden Mittel gegen Helminthosporiöse der GersteResults of tests of fungicidal agents against helminthosporous bacteria in barley
norm desConsumption
norm of
schimmel
O/
IO Root -
Mould
O/
IO
des MittelsActive ingredient
of the means
g/kgMeans
g / kg
keit schimmel
% ■ %Germinable root
mold
% ■%
keit
%Germinable
speed
%
b e r c h T ο r i dEthyl mercury
berch T ο rid
O I Z J Z U öO I Z J Z U ö
2020th
Ergebnisse der Prüfungen der fungiziden PräparateResults of tests on fungicidal preparations
als Beizmittel für Sommerweizensamen (gegen Hartbrand)as a dressing for spring wheat seeds (against hard fire)
brauchsVer
need
melnSchim
to melt
Keimlsize
Germ
ingethe
inge
% fire
%
ernte igrain
harvest i
des MittelsActive ingredient
of the means
Mi ttels
g/kgnorm of
By means of
g / kg
fähigGerm
able to
Samenthe
Seeds
cmStraw
cm
cmroot
cm
fähigGerm
able to
haHundredweight /
Ha
der Sa
men, %speed
the Sa
men,%
bezogen
auf die
Kontrollespeed %,
based
on the
control
TMTD80%
TMTD
benzol 30 % Hexachlor
benzene 30 %
silbe rchloriEthyl mercury
syllable rchlori
Ergebnisse der Prüfungen der fungiziden Mittel gegen TomatenkrautfäuleResults of tests of fungicidal agents against tomato late blight
Wirkstoff des MittelsActive ingredient of the agent
Unterdrückung der Krankheits· entwicklung,'^Suppression of the development of the disease, '^
15 98 4 · 8915 98 4 89
16 5016 50
1 94,21 94.2
2 68,6 Äthylen-bis-dithiocarbamidsäurezinksalz 99 Entwicklung der Krankheit in der Kontrolle '872 68.6 Ethylene-bis-dithiocarbamic acid zinc salt 99 Disease Evolution in Control '87
w -w -
TABELLE 8TABLE 8
Ergebnisse der Prüfung der Präparate auf die fungizide Aktivität auf dem PilzmyzelResults of testing the preparations for fungicidal activity on the mycelium
des MittelsActive ingredient
of the means
des Wirkstofconcentration
of the active ingredient
des PilzmyzeSuppression
of the mushroom myce
Is und Bakterien
%g of growth
Is and bacteria
%
cinereaBotrytis
cinerea
dahliaeVerticil! Ium
dahliae
Ergebnisse der Prüfung der Quecksilbersalze der N-(T-Hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)1actame auf die fungizide AktivitätResults of the examination of the mercury salts of the N- (T-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl) 1actame on the fungicidal activity
des MittelActive ingredient
of the means
Fus .
m ο η i 1 i
f omethe Un
Foot
m ο η i 1 i
f ome
Ven.
inaequa-
lisoppression
Ven.
inaequa-
lis
Asp .
ni gerof the Myzeiwa
Asp.
less
2
80 X-iges
Eichmaß1
2
80 X-iges
Standard
cinereaBot.
cinerea
33.
100100
33.
100
100
100100
100
100
35
100100
35
100
dahliaeVert,
dahliae
6 3
100100
6 3
100
100
100100
100
100
J IZJZUöJ IZJZUö
ItIt
Antisemitische Aktivität der fungiziden Mittel Konzentration 0,003 %, bezogen auf den WirkstoffAntisemitic activity of the fungicidal agent, concentration 0.003 %, based on the active ingredient
wachs turnspercentage
wax turns
umcycl
around
PiChI.globosum P.
pi
(ESat
(E.
ichmaß)Acylanilide
I measure)
(EHv
(E.
ichmaß)droxyb iphenyl
I measure)
Prüfung der fungiziden Mittel auf die antisepti sehe AktivitätTesting of fungicidal agents for antiseptic activity
des MittelsKi rkstoff
of the means
des W
MasseConc
of the W
Dimensions
i rkstoffes
-% ntrati on
i rkstoffes
-%
(mittlere aus
9 Proben)of the state i
(middle from
9 samples)
(Eichmaß)Hydroxybi phenyl
(Standard)
TABELLE 12TABLE 12
Prüfung der fungiziden Mittel auf die antiseptische Aktivität auf den Proben aus NaturlederTesting of fungicidal agents for antiseptic activity on samples made of natural leather
Masof
Mas
se-% Active ingredient
se-%
(mittlere aus 9)
Notentand in notes
(middle of 9)
grades
(Eichmaß)Hydroxybiphenyl
(Standard)
Ergebnisse der Prüfungen der fungiziden Mittel gegen TomatenkrautfäuleResults of tests of fungicidal agents against tomato late blight
Wirkstoff des MittelsActive ingredient of the agent
Unterdrückung der Entwicklung der Toma t.enkrau tf äul eSuppression of the development of the toma t.enkrau tfäul e
Tricaprolactamkupfer(11)dichi oridmonohydrat (Eichmaß)Tricaprolactam copper (11) dichi orid monohydrate (standard)
Zineb (Eichmaß)Zineb (standard)
Entwicklung der Krankheit in der KontrolleDisease development in control
86 9 586 9 5
100100
100100
7575
Claims (12)
a = 1, 2, 3; ρ = 2.OH
a = 1, 2, 3; ρ = 2.
Y für 0, S steht; η = 3, 5OH
Y is 0, S; η = 3.5
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