DE3036599C1 - Process for the production of hydrogen cyanide - Google Patents
Process for the production of hydrogen cyanideInfo
- Publication number
- DE3036599C1 DE3036599C1 DE3036599A DE3036599A DE3036599C1 DE 3036599 C1 DE3036599 C1 DE 3036599C1 DE 3036599 A DE3036599 A DE 3036599A DE 3036599 A DE3036599 A DE 3036599A DE 3036599 C1 DE3036599 C1 DE 3036599C1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ammonia
- hydrogen
- hydrogen cyanide
- ethyl alcohol
- atomic ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 24
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- QYIOIRWGBBLMOG-UHFFFAOYSA-N azane formonitrile methane Chemical compound N.C.C#N QYIOIRWGBBLMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 5
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000004868 gas analysis Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
- C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
- C01C3/02—Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
- C01C3/0208—Preparation in gaseous phase
- C01C3/0229—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the absence of oxygen, e.g. HMA-process
- C01C3/0233—Preparation in gaseous phase from hydrocarbons and ammonia in the absence of oxygen, e.g. HMA-process making use of fluidised beds, e.g. the Shawinigan-process
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Bekanntlich geht das sogenannte BMA-Verfahren zur Herstellung des Cyanwasserstoffes bzw. der Blausäure von Methan und Ammoniak aus und arbeitet in Abwesenheit von Sauerstoff oder Luft.It is well known that the so-called BMA process is used to produce hydrogen cyanide or hydrocyanic acid made of methane and ammonia and works in the absence of oxygen or air.
Die Reaktion an sich wird in hängenden Reaktionsrohren aus gesintertem Aluminiumoxid, die innen mit einem Platinkatalysator belegt sind, durchgeführt.The reaction itself takes place in hanging reaction tubes made of sintered aluminum oxide, which are inside with a platinum catalyst are occupied.
Da die Reaktion endotherm verläuft, werden die Reaktionsrohre beheizt und dabei Reaktionstemperaturen um 13000C erhalten. Um das Eintreten der Rückreaktion zu vermeiden, muß das entstandene cyanwasserstoffhaltige Gasgemisch rasch auf Temperaturen unterhalb von 400 bis 3000C abgekühlt werden, was in einer wassergekühlten Kammer aus Aluminium im Ofenkopf selbst erfolgt, s. Ulimann, Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 9, Seite 659; Dechema-Monografie, 1959, Heft 33, Seite 28 bis 46 und auch DE-PS 9 59 364.Since the reaction is endothermic, the reaction tubes are heated and reaction temperatures of around 1300 ° C. are maintained. In order to avoid the occurrence of the reverse reaction, the resulting cyanwasserstoffhaltige gas mixture must be cooled rapidly to temperatures below 400-300 0 C, which is done in a water cooled chamber made of aluminum in the furnace head itself, s. Ullmann, Enzyklopadie der technischen Chemie, 4th Edition , Vol. 9, page 659; Dechema monograph, 1959, issue 33, pages 28 to 46 and also DE-PS 9 59 364.
Da die Reaktion endotherm verläuft, wird neben dem Synthesegas eine große Menge an Heizgas benötigt, die das BMA-Verfahren von einer direkten Methanbzw. Erdgasversorgung abhängig macht.Since the reaction is endothermic, a large amount of heating gas is required in addition to the synthesis gas, which the BMA process from a direct Methanbzw. Makes natural gas supply dependent.
Es ist deshalb nicht für jeden Standort geeignet.It is therefore not suitable for every location.
Wie in der DE-OS 29 13 925 beschrieben, läßt sich dieser Nachteil durch Verwendung von Flüssiggasen als alternative Kohlenstoffquelle beheben.As described in DE-OS 29 13 925, this disadvantage can be avoided by using liquid gases as fix alternative carbon source.
Ganz besonders günstig wäre es aber, wenn man neben leicht transport- und lagerfähigen Kohlenstoffverbindungen solche Kohlenstoffverbindungen zum Einsatz bringen könnte, die bei der Umsetzung mit Ammoniak ein Restgas liefern, dessen Heizwert genügt, um den Großteil der für die Reaktion benötigten Ener-• gie zu liefern.However, it would be particularly cheap if one were to use carbon compounds that are easy to transport and store such carbon compounds could be used in the implementation with Ammonia deliver a residual gas, the calorific value of which is sufficient to generate the majority of the energy required for the reaction. gie to deliver.
Es wurde nun gefunden, daß man diesen Zweck erreicht, wenn man zur Gewinnung von Cyanwasserstoff durch Umsetzen von kohlenstoffhaltigen Verbindungen mit Ammoniak in Keramikrohren, die innen mit Platinmetall oder platinhaltigen Verbindungen beschichtet sind nach den Bedingungen des Blausäure-Methan-Ammoniak-Verfahrens, Abtrennen von nicht umgesetztem Ammoniak und Auftrennen des anfallenden Gasgemischs in Cyanwasserstoff und RestgasIt has now been found that this purpose can be achieved if one is used to obtain hydrogen cyanide by reacting carbon-containing compounds with ammonia in ceramic tubes that are inside are coated with platinum metal or compounds containing platinum according to the conditions of the hydrogen cyanide-methane-ammonia process, Separation of unreacted ammonia and separation of the resulting gas mixture into hydrogen cyanide and residual gas
ίο anstelle von Methan aliphatische Alkohole mit 2-4 Kohlenstoffatomen oder deren Mischungen untereinander mit dem Ammoniak bei einem Einsatz-Atomverhältnis C: N von 0,8 : 1 bis 2 : 1, gegebenenfalls in Gegenwart von zusätzlichem Wasserstoff, umsetzt.ίο instead of methane aliphatic alcohols with 2-4 Carbon atoms or their mixtures with one another with the ammonia at a use atomic ratio C: N from 0.8: 1 to 2: 1, optionally in the presence of additional hydrogen.
Als aliphatische Alkohole mit 2-4 C-Atomen kommen z. B. Äthylalkohol, Propylalkohole und Butylalkohole oder Diole wie Butandiol in Frage.As aliphatic alcohols with 2-4 carbon atoms, for. B. ethyl alcohol, propyl alcohols and butyl alcohols or diols such as butanediol in question.
Besonders bevorzugt ist Äthylalkohol, und zwar sowohl in technischer, wie reiner Form.Ethyl alcohol is particularly preferred, both in technical and pure form.
Der aliphatische Alkohol und Ammoniak, das in seiner im BMA-Verfahren üblichen gasförmigen Form verwendet wird, werden bevorzugt in solchen Mengen eingesetzt, daß das C : N-Atomverhältnis 1,4 : 1 bis 1,8 : 1 beträgt. Sehr günstig erwies sich ein Atomverhältnis von 1,4 : 1 bis 1,6 :1, da dort nur mäßige Rußbildung auftrat, und die Verwendung von zusätzlichem Wasserstoff nicht nötig war. Die Ausbeuten an HCN betrugen z. B. 94% HCN, bezogen auf ein Kohlenstoffatom des eingesetzten Äthylalkohols, bzw. 74% HCN, bezogen auf Ammoniak.The aliphatic alcohol and ammonia, in its gaseous form, which is common in the BMA process is used, are preferably used in amounts such that the C: N atomic ratio 1.4: 1 to 1.8: 1. An atomic ratio of 1.4: 1 to 1.6: 1 proved to be very favorable, since there was only moderate soot formation there occurred and the use of additional hydrogen was not necessary. The yields of HCN were z. B. 94% HCN, based on one carbon atom of the ethyl alcohol used, or 74% HCN, based on ammonia.
Die Rußbildung nimmt jedoch mit steigendem C : N-Verhältnis zu. Sie würde innerhalb kurzer Zeit zu einer Desaktivierung des Kontaktes und zu drastischen Ausbeuteeinbußen führen.However, soot formation increases with an increasing C: N ratio. She would become one in a short time Deactivation of the contact and lead to drastic losses in yield.
Derartige Ablagerungen von Kohlenstoffpartikeln lassen sich aber durch Verwendung von zusätzlichem Wasserstoff unterdrücken.Such deposits of carbon particles can, however, by using additional Suppress hydrogen.
Eine solche Maßnahme ist in dem unteren Bereich des C : N-Verhältnisses von etwa 1,5 :1 nicht zwingend erforderlich, wirkt sich aber auch in diesem Fall schon schonend auf die Kontakte aus.Such a measure is not mandatory in the lower range of the C: N ratio of about 1.5: 1 required, but in this case it has a gentle effect on the contacts.
Steigt das C : N-Verhältnis aufwerte oberhalb 1,8 : 1, so empfiehlt sich, pro Mol Ammoniak mindestens 1 Mol Wasserstoff einzuspeisen.If the C: N ratio increases above 1.8: 1, it is therefore advisable to feed in at least 1 mole of hydrogen per mole of ammonia.
So ergaben sich günstige Ausbeuteergebnisse, z. B. beim Verhältnis 2 :1 etwa 93% HCN, bezogen auf ein Kohlenstoffatom des eingesetzten Äthylalkohols, bzw. 91% HCN, bezogen auf Ammoniak, ohne daß eine Rußbildung auftrat.This gave favorable yield results, e.g. B. at the ratio 2: 1 about 93% HCN, based on a Carbon atom of the ethyl alcohol used, or 91% HCN, based on ammonia, without soot formation occurred.
Das erfmdungsgemäße Verfahren verlangt keine spezielle Vorbehandlung der Ausgangsstoffe, wie z. B. völlige Trockenheit.The inventive method does not require any special pretreatment of the starting materials, such as. B. complete Dryness.
So lassen sich mit gutem Erfolg Alkohole mit bis zu 10 Gew.-% Wasser einsetzen, ebenso Ammoniak mit bis zu 5 Gew.-% Wasser.Alcohols with up to 10% by weight of water can be used with good success, as can ammonia with up to to 5 wt .-% water.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist daher ohne weiteres in bestehenden BMA-Anlagen durchführbar.The method according to the invention can therefore easily be carried out in existing BMA systems.
Besonders günstig ist aber, daß das nach der Abtrennung des Cyanwasserstoff anfallende Restgas, das neben Wasserstoff einen hohen CO-Gehalt aufweist, sofort als Heizgas verwendet werden kann und damit den Wärmebedarf der Reaktion ganz oder teilweise deckt.However, it is particularly favorable that the residual gas obtained after the removal of the hydrogen cyanide, the in addition to hydrogen has a high CO content, can be used immediately as heating gas and thus completely or partially covers the heat requirement of the reaction.
Da das BMA-Verfahren ohne Sauerstoff arbeitet und daher besonders anfallig gegen Verrußungen ist, war es nicht vorhersehbar, daß sich dieses Verfahren ohne größere technische Schwierigkeiten mit Alkoholen, vor allem Äthylalkohol, als Kohlenstoffquelle durchführenSince the BMA process works without oxygen and is therefore particularly susceptible to sooting, it was It was not foreseeable that this process would be possible without major technical difficulties with alcohols all ethyl alcohol, perform as a carbon source
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
läßt und daß das dabei anfallende Restgas in einer so günstigen Weise für das Verfahren verwendet werden kann.can and that the resulting residual gas can be used in such a favorable manner for the process can.
Die Reaktion wurde unter den üblichen Temperatur- und Druckbedingungen der BMA-Synthese durchgeführt.The reaction was carried out under the usual temperature and pressure conditions for BMA synthesis carried out.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Ab b. 1 beispielhaft beschrieben (2a, 4a, 6a, Ta und 8a bedeuten Leitungen).The inventive method is shown in Ab b. 1 described by way of example (2a, 4a, 6a, Ta and 8a denote lines).
Die Reaktion findet in einem heizbaren Reaktor 1 statt, in dessen Innerem sich das keramische Kontaktrohr 2 befindet.The reaction takes place in a heatable reactor 1, inside which the ceramic contact tube is located 2 is located.
Der Alkohol wird aus dem Vorratsgefäß 3 mittels Dosierpumpe 4 in den Verdampfer 5 geführt und dort mit den Gasen, die aus den Vorratsflaschen 6 (NH3) und 7 (H2) über die Regler 8 eingeführt werden, vermischt.The alcohol is fed from the storage vessel 3 by means of the metering pump 4 into the evaporator 5 and mixed there with the gases that are introduced from the storage bottles 6 (NH 3 ) and 7 (H 2 ) via the regulator 8.
Nach der Synthese wird das Produktgas im Kühler 9 auf kurzem Wege auf Temperaturen unterhalb 1000C gebracht und über Leitung 10a im Brenner 11 entsorgt.After the synthesis, the product gas in the cooler 9 is quickly brought to temperatures below 100 ° C. and disposed of in the burner 11 via line 10a.
Für eine analytische Auswertung wird im Bypass über Leitung 10 Z> das nicht umgesetzte Ammoniak in den Adsorptionsvorlagen 12, die mit Schwefelsäure gefüllt sind, aufgefangen und naßchemisch in bekannter Weise analysiert.For an analytical evaluation, in the bypass line 10 Z> the unreacted ammonia in the adsorption vessels 12, which are filled with sulfuric acid are collected and analyzed wet-chemically in a known manner.
Der gebildete Cyanwasserstoff wird in den beiden mit Natronlauge gefüllten Vorlagen 13 adsorbiert und als Natriumcyanid ebenfalls in bekannter Weise naßchemisch analysiert.The hydrogen cyanide formed is adsorbed in the two templates filled with sodium hydroxide solution 13 and as Sodium cyanide also analyzed wet-chemically in a known manner.
Die Restgasmenge wird über Gasuhr 14 mengenmäßig bestimmt und ihre Zusammensetzung mittels Gaschromatographie analysiert.The amount of residual gas is quantitatively determined via gas meter 14 and its composition is determined by means of Gas chromatography analyzed.
Um die Qualität eines gegebenen Kontaktes vor und nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens beurteilen zu können, wird jeweils zu Beginn und am Ende einer Versuchsserie die Synthese nach der üblichen BMA-Methode, d. h. mit Methan und Ammoniak, durchgeführt.About the quality of a given contact before and after performing the method according to the invention To be able to assess, the synthesis is carried out according to the usual one at the beginning and at the end of a test series BMA method, d. H. with methane and ammonia.
Eine Kontakt-Desaktivierung, z. B. durch Rußbildung, würde sich in einem solchen Fall ausbeutemindernd auf das Standardverfahren auswirken.A contact deactivation, e.g. B. by soot formation, would reduce the yield in such a case affect the standard procedure.
Versuche unter wechselnden C: N-Verhältnissen sind im Beispiel für Äthanol ausführlich angegeben und in Tabelle 1 zusammengefaßt.Experiments under changing C: N ratios are given in detail in the example for ethanol and summarized in Table 1.
Dabei bedeutet Spalte I die Versuchsnummer, Spalte II das C : N-Verhältnis, Spalte III die Versuchsdauer
in Stunden, bei Versuchsserien kummuliert, Spalte IV die Ausbeute in Gew.-%, bezogen auf 1 Kohlenstoffatom
des eingesetzten Äthanols (der 2. Kohlen-Tabelle 1
Versuche mit ÄthanolColumn I denotes the test number, column II the C: N ratio, column III the test duration in hours, cumulative for test series, column IV the yield in% by weight, based on 1 carbon atom of the ethanol used (the 2nd carbon Table 1
Try ethanol
stoff findet sich im Restgas als CO wieder) und eingesetztes Ammoniak. In Spalte V ist die gaschromatographisch ermittelte Restgasanalyse wiedergegeben, in Spalte VI die Menge an Restgas in Litern.substance is found in the residual gas as CO) and ammonia used. In column V it is by gas chromatography Determined residual gas analysis is shown, in column VI the amount of residual gas in liters.
Die Kommentierung der Versuchsergebnisse findet sich in Spalte 7, wobei eine wachsende Zahl an Kreuzen eine zunehmende Verrußung symbolisieren soll.The comments on the test results can be found in column 7, with an increasing number of crosses to symbolize increasing sooting.
Die Qualitätskontrolle des Kontaktes (üblicher BMA-Kontakt) läßt sich aus den Angaben »Standard vor« und »Standard nach« ablesen.The quality control of the contact (usual BMA contact) can be determined from the information "Standard before" and Read off "Standard after".
Der für das erfindungsgemäße Verfahren günstige Einfluß des Wasserstoffs ergibt sich aus dem Vergleich der Versuche 30-45 zu Versuch 29.The effect of hydrogen, which is favorable for the process according to the invention, results from the comparison of experiments 30-45 to experiment 29.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand der nachstehenden Beispiele beschrieben:The method according to the invention is described using the following examples:
Beispiel 1-45Example 1-45
In der beschriebenen BMA-Apparatur wird ein Gasgemisch, bestehend aus Äthanol, Ammoniak und zum Teil Wasserstoff umgesetzt und analysiert. Die molare Zusammensetzung der Einzelgase sowie die analytische Auswertung sied in Tabelle 1 zusammengefaßt und werden dort kommentiert.In the BMA apparatus described, a gas mixture consisting of ethanol, ammonia and for Part of hydrogen implemented and analyzed. The molar composition of the individual gases as well as the analytical Evaluation is summarized in Table 1 and commented there.
Der molare Durchsatz betrug 1 Mol Ammoniak pro Stunde.The molar throughput was 1 mol of ammonia per hour.
In einer an sich gleichen Apparatur wie in den Beispielen 1-45 wird ein Gasgemisch umgesetzt, dessen molare Zusammensetzung aus 0,33 Mol Propanol-2 und 1 Mol NH3 pro Stunde bestand. Die Ausbeute betrug 74,85%, bezogen auf % der eingesetzten Kohlenstoffatome, und 49,9%, bezogen auf Ammoniak. Ein Drittel des eingesetzten Kohlenstoffs findet sich im Restgas wieder, in dem gaschromatographisch 6,1% N2, 12,16% CO und 81,74% H2 (Differenz zu 100%) nachgewiesen wurden.A gas mixture whose molar composition consisted of 0.33 mol of 2-propanol and 1 mol of NH 3 per hour was reacted in an apparatus which was basically the same as in Examples 1-45. The yield was 74.85%, based on% of the carbon atoms used, and 49.9%, based on ammonia. One third of the carbon used is found in the residual gas, in which 6.1% N 2 , 12.16% CO and 81.74% H 2 (difference to 100%) were detected by gas chromatography.
Analog Beispiel 46, jedoch mit 0,25 Mol i-Butanol und 1 Mol NH3 pro Stunde.Analogous to Example 46, but with 0.25 mol of i-butanol and 1 mol of NH 3 per hour.
Die Ausbeute betrug 52,4%, bezogen auf 3A der eingesetzten Kohlenstoffatome, und 39,3%, bezogen auf Ammoniak. Ein Viertel des eingesetzten Kohlenstoffs findet sich im Restgas wieder, in dem gaschromatographisch 7,62% N2,8,72% CO und 83,66% H2 (Differenz zu 100%) nachgewiesen wurden.The yield was 52.4%, based on 3 Å of the carbon atoms used, and 39.3%, based on ammonia. A quarter of the carbon used is found in the residual gas, in which 7.62% N 2 , 8.72% CO and 83.66% H 2 (difference to 100%) were detected.
mittel
starksmall amount
middle
strong
kum.H
cum.
ICrelated to
IC
++
++++
++
+++
CH4 CH 4
2,52.5
5,05.0
7,57.5
10,010.0
12,512.5
99,03 95,2299.03 95.22
82,69
94,08
90,52
92,24
87,7882.69
94.08
90.52
92.24
87.78
64,8164.81
74,374.3
71,571.5
72,972.9
69,4 77,3
77,1
75,9
76,6
77,869.4 77.3
77.1
75.9
76.6
77.8
0,2
0,1
0,1
0,1
0,30.2
0.1
0.1
0.1
0.3
17,1
17,2
16,8
17,2
17,117.1
17.2
16.8
17.2
17.1
80,380.3
243,4
247,9
258,5
265,5
233,5243.4
247.9
258.5
265.5
233.5
Standard
vordefault
before
Fortsetzungcontinuation
Vers.-Nr. Vers.-No.
IIII
Verhältnis C : NRatio C: N
III IVIII IV
Dauer Ausbeute %Duration yield%
Ii bez. auf NH3 Ii related to NH 3
kum.cum.
ICIC
RestgasanalyseResidual gas analysis
H-. CH4 COH-. CH 4 CO
VoL-%Vol-%
VIVI
ReslgasReslgas
VII RußbildungVII Soot Formation
+ gering ++ mittel +++ stark+ low ++ medium +++ strong
1,57 1,58 1,59 1,57 1,58 1,58 1,57 CH4 1.57 1.58 1.59 1.57 1.58 1.58 1.57 CH 4
CH4 CH 4
15,0 17,5 20,0 22,5 25,0 27,5 30,0 115.0 17.5 20.0 22.5 25.0 27.5 30.0 1
93,04 85,78 85,05 87,56 92,13 91,87 87,22 10093.04 85.78 85.05 87.56 92.13 91.87 87.22 100
72,9 67,8 67,8 68,6 72,8 72,6 68,3 9672.9 67.8 67.8 68.6 72.8 72.6 68.3 96
77,8 0,1 17,277.8 0.1 17.2
76,1 0,4 16,876.1 0.4 16.8
76.5 0,1 17,576.5 0.1 17.5
76.0 0,3 16,5
77,4 0,1 16,876.0 0.3 16.5
77.4 0.1 16.8
77.1 0,1 16,677.1 0.1 16.6
76.6 0,2 17,076.6 0.2 17.0
90,2 86,790.2 86.7
261,9261.9
(231,4)(231.4)
269,5269.5
261,7261.7
268,6268.6
268,3268.3
258,9258.9
81,281.2
78,478.4
Standard nachStandard according to
Standard vorStandard before
nachdefault
after
keinebefore
no
Claims (4)
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3036599A DE3036599C1 (en) | 1980-09-27 | 1980-09-27 | Process for the production of hydrogen cyanide |
| DE8181105855T DE3168625D1 (en) | 1980-09-27 | 1981-07-24 | Process for producing hydrogen cyanide |
| AT81105855T ATE11521T1 (en) | 1980-09-27 | 1981-07-24 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HYDROGEN CYAN. |
| EP81105855A EP0048800B1 (en) | 1980-09-27 | 1981-07-24 | Process for producing hydrogen cyanide |
| BR8104922A BR8104922A (en) | 1980-09-27 | 1981-07-30 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HYDROGEN CYANIDE |
| US06/304,049 US4387081A (en) | 1980-09-27 | 1981-09-21 | Process for the production of hydrogen cyanide |
| ZA816619A ZA816619B (en) | 1980-09-27 | 1981-09-23 | A method of preparing hydrogen cyanide |
| AR286884A AR224710A1 (en) | 1980-09-27 | 1981-09-25 | PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF HYDROGEN CYANIDE |
| AU75672/81A AU7567281A (en) | 1980-09-27 | 1981-09-25 | Producing hydrogen cyanide |
| JP56150827A JPS5792516A (en) | 1980-09-27 | 1981-09-25 | Manufacture of hydrogen cyanide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3036599A DE3036599C1 (en) | 1980-09-27 | 1980-09-27 | Process for the production of hydrogen cyanide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3036599C1 true DE3036599C1 (en) | 1982-03-25 |
Family
ID=6113066
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3036599A Expired DE3036599C1 (en) | 1980-09-27 | 1980-09-27 | Process for the production of hydrogen cyanide |
| DE8181105855T Expired DE3168625D1 (en) | 1980-09-27 | 1981-07-24 | Process for producing hydrogen cyanide |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8181105855T Expired DE3168625D1 (en) | 1980-09-27 | 1981-07-24 | Process for producing hydrogen cyanide |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4387081A (en) |
| EP (1) | EP0048800B1 (en) |
| JP (1) | JPS5792516A (en) |
| AR (1) | AR224710A1 (en) |
| AT (1) | ATE11521T1 (en) |
| AU (1) | AU7567281A (en) |
| BR (1) | BR8104922A (en) |
| DE (2) | DE3036599C1 (en) |
| ZA (1) | ZA816619B (en) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3132723A1 (en) * | 1981-08-19 | 1983-03-17 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | METHOD FOR PRODUCING CYAN HYDROGEN |
| DE3723535A1 (en) * | 1987-07-16 | 1989-01-26 | Degussa | METHOD FOR PRODUCING CYAN HYDROGEN |
| FI82670C (en) * | 1989-01-27 | 1991-04-10 | Kemira Oy | Process for producing hydrogen peroxide |
| US4981670A (en) * | 1989-12-15 | 1991-01-01 | Bp America Inc. | HCN from crude aceto |
| US20050188773A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-01 | Fox Richard B. | High volume air sampler |
| EP2468383A1 (en) * | 2010-12-22 | 2012-06-27 | Evonik Degussa GmbH | Method for thermal post-combustion of waste gases from the production of acrylic acid and prussic acid |
| KR20150042797A (en) * | 2012-07-19 | 2015-04-21 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | Corrosion control in ammonia extraction by air sparging |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2913925A1 (en) * | 1979-04-06 | 1980-10-23 | Degussa | METHOD FOR PRODUCING CYAN HYDROGEN |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL27883C (en) * | 1929-03-27 | |||
| US1982407A (en) * | 1929-03-27 | 1934-11-27 | Ici Ltd | Process of producing hydrogen cyanide |
| US2006981A (en) * | 1931-12-14 | 1935-07-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of hydrocyanic acid |
| US2531287A (en) * | 1947-07-25 | 1950-11-21 | Rohm & Haas | Production of hydrogen cyanide |
| US2706675A (en) * | 1950-10-03 | 1955-04-19 | Freeport Sulphur Co | Production of hydrogen cyanide |
| US2861870A (en) * | 1952-10-16 | 1958-11-25 | Du Pont | Manufacture of hydrogen cyanide |
| DE959364C (en) * | 1954-09-18 | 1957-03-07 | Degussa | Device for carrying out endothermic gas reactions |
| GB913836A (en) * | 1960-06-21 | 1962-12-28 | Distillers Co Yeast Ltd | Improvements in and relating to the synthesis of hydrogen cyanide |
| DE1143497B (en) * | 1961-03-07 | 1963-02-14 | Basf Ag | Process for the production of hydrocyanic acid |
| JPS5224493Y2 (en) * | 1972-02-24 | 1977-06-03 | ||
| US3911089A (en) * | 1972-10-06 | 1975-10-07 | Sumitomo Chemical Co | Process for preparing hydrogen cyanide |
| JPS50151144A (en) * | 1974-05-25 | 1975-12-04 | ||
| CH594727A5 (en) * | 1976-04-08 | 1978-01-31 | Rohner Ag | Stable printing ink or concentrate for transfer printing |
-
1980
- 1980-09-27 DE DE3036599A patent/DE3036599C1/en not_active Expired
-
1981
- 1981-07-24 EP EP81105855A patent/EP0048800B1/en not_active Expired
- 1981-07-24 DE DE8181105855T patent/DE3168625D1/en not_active Expired
- 1981-07-24 AT AT81105855T patent/ATE11521T1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-07-30 BR BR8104922A patent/BR8104922A/en unknown
- 1981-09-21 US US06/304,049 patent/US4387081A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-23 ZA ZA816619A patent/ZA816619B/en unknown
- 1981-09-25 AR AR286884A patent/AR224710A1/en active
- 1981-09-25 AU AU75672/81A patent/AU7567281A/en not_active Abandoned
- 1981-09-25 JP JP56150827A patent/JPS5792516A/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2913925A1 (en) * | 1979-04-06 | 1980-10-23 | Degussa | METHOD FOR PRODUCING CYAN HYDROGEN |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR224710A1 (en) | 1981-12-30 |
| ATE11521T1 (en) | 1985-02-15 |
| AU7567281A (en) | 1982-04-08 |
| ZA816619B (en) | 1982-09-29 |
| US4387081A (en) | 1983-06-07 |
| EP0048800B1 (en) | 1985-01-30 |
| JPS5792516A (en) | 1982-06-09 |
| DE3168625D1 (en) | 1985-03-14 |
| BR8104922A (en) | 1982-08-31 |
| EP0048800A1 (en) | 1982-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2453677C2 (en) | Process for the production of maleic anhydride from n-butane | |
| DE3821965C2 (en) | Process for producing an acetic acid product by converting a synthesis gas | |
| DE2417862C2 (en) | Process for the production of a hydrogen-rich gas by the catalytic conversion of a carbon monoxide-containing !! Gas with water vapor | |
| DE3826073A1 (en) | METHOD FOR THE OXIDATION OF 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL | |
| DE2832136A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SYNTHESIS GAS BY CATALYZED DECOMPOSITION OF METHANOL | |
| DE1088938B (en) | Process for the removal of nitrogen oxides from exhaust gases that arise during the production of nitric acid through the oxidation of ammonia | |
| DE3036599C1 (en) | Process for the production of hydrogen cyanide | |
| DE2056612C3 (en) | Process for the production of methanol | |
| DE3119290C2 (en) | Process for the production of a mixture of methanol and higher alcohols suitable as fuel | |
| DE2220617A1 (en) | METHOD FOR PRODUCTION OF HYDROGEN | |
| DE2601139A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OXAL ACID AND THEIR ALKYLESTERS AND CATALYST FOR CARRYING OUT THE SAME | |
| DE69905736T2 (en) | THE SELECTIVE OXIDATION OF CARBON MONOXIDE IN GASES CONTAINING HYDROGEN | |
| DE2913925C2 (en) | Process for the production of hydrogen cyanide | |
| DE2750006A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A HYDROGEN-rich GAS | |
| EP0010779A1 (en) | Process for preparing town gas from methanol | |
| DE19510909A1 (en) | Di:methyl carbonate prodn. from mixt. of methanol and carbon mon:oxide | |
| DE2624396C2 (en) | ||
| EP0218951B1 (en) | Process for producing a gaseous product from methanol which contains carbon oxide and hydrogen | |
| DE2154074C3 (en) | Process for the production of methanol by reacting carbon monoxide and hydrogen over a catalyst and catalyst composition for carrying out the process | |
| DE767708C (en) | Process for the production of hydrocyanic acid | |
| DE2016596A1 (en) | Process for the production of catalysts | |
| AT254132B (en) | Process for the water dam reforming of normally liquid hydrocarbons | |
| DE3438217C2 (en) | ||
| DE2153582C3 (en) | Process for purifying methyl ethyl ketone | |
| DE866939C (en) | Process for the production of amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8100 | Publication of patent without earlier publication of application | ||
| D1 | Grant (no unexamined application published) patent law 81 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |