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DE3018289A1 - N-alkinylanilide - Google Patents

N-alkinylanilide

Info

Publication number
DE3018289A1
DE3018289A1 DE19803018289 DE3018289A DE3018289A1 DE 3018289 A1 DE3018289 A1 DE 3018289A1 DE 19803018289 DE19803018289 DE 19803018289 DE 3018289 A DE3018289 A DE 3018289A DE 3018289 A1 DE3018289 A1 DE 3018289A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
formula
hydrogen
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19803018289
Other languages
English (en)
Inventor
Franz Dr Dorn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Publication of DE3018289A1 publication Critical patent/DE3018289A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanwälte
Dr. Fp.nz Lederer DiDl. !r.g. iisiner F. Meyer-Rbxlau
8Ü0Ü München 80 lucile-Grahn-Slr. IZ, To). (089) 473S47
18289
1 3. Mai
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Schweiz
RAN 6103/10
Formel
Die Erfindung betrifft Verbindungen der all
gemeinen
to—R5
worin R Wasserstoff, Methyl oder Aethy1, R Wasserstoff oder Methyl, R und R^ Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen und ΐΡ
21.3.80 /Pa
030048/0721
BAD
eine Gruppe der Formel -CH-O-R oder -CH9-S-E. , worin R
Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist, bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Substi-
2 3 4
tuenten R , R und R die Zahl 6 nicht übersteigt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen fungicide Eigenschaften und eignen sich als fungicide Mittel.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur 2JQ Herstellung der Verbindungen der vorstehenden Formel I, Verbindungen der Formel I als fungicide Mittel, fungicide Mittel, die mindestens eine Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten sowie die Verwendung solcher fungicider Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi.
Unter Alkyl und als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, n-Propyl und Is 0-propyl.
Als Halogen kommen Fluor, Chlor, Brom und Jod in Frage.
2 3
Hat R oder Ή/ die Bedeutung Alkyl mit 1 bis 3
Kohlenwasserstoffatomen, so ist dies vorzugsweise Methyl.
R bedeutet vorzugsweise Wasserstoff.
Die substituierte Phenylgruppe der Verbindungen der Formel I ist vorzugsweise 2,6-disubstituiert, insbesondere 2,6-Dimethy!phenyl.
R bedeutet vorzugsweise Wasserstoff.
R bedeutet vorzugsweise Methyl.
030048/0721
ORIGINAL
Ferner sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin
ist vorzugsweise Allyl oder Propargyl.
den Rest -CHp-O-R bedeutet. R in diesem Rest
Ganz besonders bevorzugte Verbindungen sind:
2- (Allyloxy)-N-(l-methyl-2-propinyl)-2',6'-acetoxyl-
idid und
N-(l-Methyl-2-propinyl)-2-(2-propinyloxy)-2',6'-acetoxylidid.
In den Verbindungen der Formel I können asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden sein, sodass die Verbindungen als optische Antipoden vorliegen können. Unabhängig davon kommt auch in gewissen Fällen Atropisomerie vor. Durch das Vorliegen der Doppelbindungen in den Verbindungen der Formel I, worin R im Rest der Formel -CH2-O-R oder -CH„-S-R6 eine Alkenylgruppe bedeutet, kann für diese Verbindungen zusätzlich geometrische Isomerie auftreten. Die Formel I soll demnach alle diese möglichen isomeren Formen umfassen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
worin R, R1, r2, r3 und Bedeutungen besitzen,
\jH L/.... Lj~~*H
die oben angegebenen
030048/0721
mit einer Carbonsäure der Formel
HO—CO—R5 III
worin R^ die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder einem reaktionsfähigen Säurehalogenid, Säureanhydrid, Ester oder Amid davon, vorzugsweise mit einem Halogenid oder Anhydrid, umsetzt. Als Säurehalogenide sind die Säurechloride oder Säurebromide bevorzugt.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, wie beispielsweise aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol, Xylolen oder Petroläthern; halogenieren Kohlenwasserstoffen wie Chlorbenzolen, Methylenchlorid, Aethylenchlorid oder Chloroform; Aethern und ätherartigen Verbindungen wie Dialkyläthern, Dioxan oder Tetrahydrofuran; Nitrilen wie Acetonitril; Ν,ϊΓ-dialkylierten Amiden wie Dimethylformamid; Dirnethylsulfoxid; Ketonen wie Methyläthy!keton; und Gemischen, solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 18O°C, vorzugsweise zwischen 20° und 120°C. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden.-Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als*solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triethylamin)," Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem ein Ueberschuss des jeweiligen Anilinderivates, der Formel Ii dienen.
030048/0721
-5-
Die Verbindungen der Formel II können
nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
R1 /CH- C=C- R "
IV
Der Substituent X in der Verbindung der Formel IV bedeutet Chlor, Brom, Tosyloxy oder Mesyloxy, während die Substituenten R, R1, R2, r3 und R1* in den Formeln IV und V die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel V kann in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, wie beispielsweise einem der bezüglich der Reaktion der Verbindungen der Formeln II und III oben genannten Lösungsoder Verdünnungsmittel.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 1800C, vorzugsweise zwischen 200 und 1200C. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen bevorzugt anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem ein Ueberschuss des jeweiligen Anilinderivates der Formel V dienen.
0300A8/0721
301S289
Die Verbindungen der Formel II, worin R Methyl oder Aethyl bedeutet, lassen sich. auch, durch Alkylierung einer Verbindung der Formel II, worin R Wasserstoff bedeutet, nach folgendem Reaktionsschema herstellen:
.CH-C=CH
+ R'-X
II (R=H)
II1
worin R1 Methyl oder Aethyl und X Chlor, Brom, Jod,
Tosyloxy oder Mesyloxy bedeuten, und R ,4
R2, R? und
R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Die Reaktion wird zweckmässigerweise unter Verwendung einer Base z.B. eines Alkaliamids wie Lithiumdiisopropylamid, in einem inerten Lösungsmittel z.B. einem Kohlenwasserstoff wie Benzol oder einem Aether wie Diaethylaether oder Tetrahydrofuran, und bei einer Temperatur zwischen -70 C und Raumtemperatur, durchgeführt. Als Alkyllerungsmittel sind die Alkylhalogenide bevorzugt, insbesondere die Bromide und Jodide.
Die als Ausgangsmaterialien verwendbaren Verbindungen der Formeln III, IV und V sind entweder bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Gemisch zweier oder mehrerer Isomerer an. Die Isomeren können nach bekannten Methoden aufgetrennt werden.
030048/0721
i G *): O Q,
Ii f> £. © >f
Die Verbindungen der Formel I zeigen auf Pflanzen, die von Pilzen befallen sind, eine spezifische fungicide Wirkung. Als Pflanzen können im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Mais, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Ananas-, Avocado-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse genannt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind ferner wirksam gegen Eier von beispielsweise Spinnentieren und Insekten als auch gegen Spinnentiere und Insekten selbst und eignen sich somit zur Einarbeitung als Wirkstoffe in insekticide und acaricide Mittel.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und.verwandter Nutzkülturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; dann aber besonders gegen Phycomyceten, insbesondere der zur Klasse der Oomycetes gehörenden Gattungen Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospöra, Pythium, Bremia oder Plasmopara. Ueberdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz von Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
030048/0721
3018283
η.
Wie aus den. nachstehenden biologischen Beispielen hervorgeht, wirken die Verbindungen der Formel I unter Gewächshausbedingungen bereits bei einer Konzentration von 5 mg bis 500 mg Wirksubstaz pro Liter Spritzbrühe. Im Freiland werden vorteilhaft Konzentrationen von 100 g bis 2500 g Wirksubstanz der Formel I pro Hektar und Behandlung zur Anwendung gebracht. Beispielsweise wird zur erfolgreichen Rebmehltaubekämpfung eine Konzentration von 200 g bis 1000 g, vorzugsweise 200 g bis 600 g Wirksubstanz pro Hektar und Anwendung mit Vorteil benützt. Zur Getreiderostbekämpfung werden vorzugsweise Konzentrationen von 500 g bis 2500 g, besonders bevorzugt hinsichtlich der wirksamsten Vertreter 500 g bis 2000 g Wirksubstanz pro Hektar und Anwendung eingesetzt.
Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeichnet sich durch hohe systemische Wirkungsentfaltung aus.
Durch Sekundärvertellung der Wirksubstanz (Gasphasen- _ wirkung) können auch, nicht behandelte Pflanzenteile geschützt werden.
!Für praktische Zwecke können die Verbindungen der Formel I als für Wirbeltiere weitgehend ungiftig qualifiziert werden. Einzelne Vertreter zeigen LD1-„-Werte an der Maus zwischen 400 und 1000 mg pro kg Körpergewicht, andere Vertreter zeigen LDj-Q-Werte, die zwischen 1000 und 10'000 mg pro kg Körpergewicht im akuten Toxizitätstest an der Maus liegen.
Die Verbindungen der Eormel I können zu verschiedenartigen Mitteln, z.B. Spritzbrühen, wässrigen Suspensionen, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten und pulverförmigen Präparaten, formuliert werden. Im allgemeinen enthält ein Mittel, je nach dessen Art, zwischen 0,0001 und 95 Gewichtsprozent Verbindung bzw. Verbindungen der Eormel I als Wirkstoff.
0300Λ8/0721
Zur Herstellung von pulverförmigen Präparaten kommen verschiedene inerte pulverförmige Trägerstoffe in Frage, wie z.B. Kaolin, Bentonit, Talkum, Schlämmkreide, Magnesiumcarbonat oder Kieselgur. Die aktiven Komponenten
werden mit solchen Trägerstoffen vermischt, z.B. durch
Zusammenmahlen; oder man imprägniert den inerten Trägerstoff mit einer Lösung der aktiven Komponenten und entfernt dann das Lösungsmittel durch Abdunsten, Erhitzen
oder durch Absaugen unter vermindertem Druck. Solche
pulverförmige Präparate können als Stäubemittel mit
Hilfe der üblichen Verstäubergeräte auf die zu schützenden Pflanzen aufgebracht werden. Durch Zusatz von Netz-
und/oder Dispergiermitteln kann man solche pulverförmige Präparate mit Wasser leicht benetzbar machen, so dass
sie in Form von wässerigen Suspensionen als Spritzmittel anwendbar sind.
Zur Herstellung emulgierbarer Konzentrate können
die aktiven Stoffe beispielsweise mit einem Emulgier- _ mittel gemischt oder auch in einem inerten Lösungsmittel gelöst und mit einem Emulgator gemischt werden. Durch
Verdünnen solcher Konzentrate mit Wasser erhält man
gebrauchsfertige Emulsionen. Derartige Konzentrate können 10-95 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten.
Die erfindungsgemässen fungiciden Mittel können neben den Wirkstoffen der Formel I auch andere Wirkstoffe enthalten, z.B. anderweitige fungicide Mittel, insecticide und
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acaricide Mittel, Pflanzenwachstumsregulatoren und Düngemittel. Solche Kombinationsmittel eignen sich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums oder zur spezifischen Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z.B. durch Reduktion der Anfälligkeit gegen Oidium- und Botrytis-Arten im Rebbau, und können in Form von z.B. pulverförmigen Präparaten oder Spritzbrühen je nach Einsatzgebiet vorliegen. Beispiele solcher bekannten Wirkstoffe sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:
Stoffklasse
Vertreter
Dithiocarbamate
Mancozeb (Gemisch von [(1,2-Aethandiylbis(carbamodithioato))(2-)]mangan und [(1,2-Aethandiylbis(carbamodithioato)) (2-)]zink
Kupferverbindungen
Basisches CuCl,
Bordeaux-Brühe Schwefel
Phthalimide
Folpet(N-(Trichlormethansulfenyl)-phthalimid)
Captaföl (3a,4,7,7a-Tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetrachloräthansulfenyl) phthalimid)
Triphenylzinnverbindüngen
Fentinhydroxid (Triphenylzinnhydroxid)
Fentinacetat (Triphenylzinnacetat)
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Benzimidazol-2-carbamidsäure-raethylesterBildner
Dicarboximide
Nitrile
3018283
Benorayl (Methyl-2[1-(butylcarbamoyl) benziraidazolyllcarbamat)
Thiophanate (1,2-Di-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)benzol)
Iprodion (3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin)
Procymidor. (N-( 3 ' , 5 ' -Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid)
Vinclozoline (3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion)
Chlorothalonil (2,4,5, 6-Tetrachlor-1,3-dicyanbenzol)
Phosphorsäureester Carbamate Pyrethroide Insektenwuchsregulatoren Gibberelline Düngemittel auf Stickstoff-, Phosphor-, Kalium-, Calzium- und Spurenelement-Basis.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturangaben beziehen 25 sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das anfallende raceaische Isomerengemisch gemeint.
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I. Herstellung der Wirkstoffe
Eine Lösung von 2,32 g Allyloxyessigsäurechlorid in 5 ml Chloroform und 20 ml Toluol wird mit 6 g wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden unter Kühlung 3 g N-(l-Methyl-2-propinyl)-2,6-xylidin, gelöst in 10 ml Toluol, zugegeben und anschliessend wird 18 Stunden bei Raumtempera tur gerührt. Dann wird auf Wasser gegossen und mit Aethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird nacheinander mit 2n Natronlauge und 4n Salzsäure gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Das so erhaltene 2-(Allyloxy)-N-(l-methyl-2-propinyl)-2',6'-acetoxylidid wird im Kugelrohr destilliert, Sdp. 142°/O,O5 Torr.
In analoger Weise erhält man:
Aus N-(l-Methyl-2-propinyl)-2,6-xylidin und Propargyloxyessigsäurechlorid das N-(l-Methyl-2-propinyl)-2-(2-propinyloxy)-2',6'-acetoxylidid, das bei 145°/O,O5 Torr, siedet.
II. Herstellung des Ausgangsmaterials N-(l-Methyl-2-propinyl)-2,6-xylidin:
22,4 g 1-Butin-3-ol-tosylat werden in*26 g 2,6-Dimethylanilin während 3 Stunden bei 110° gerührt. Dann wird auf Eiswasser gegossen, mit Essigester extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Destillation liefert N-(1-Methyl-2-prppinyl)-2,6-xylidin mit Sdp. 68-720/0,05 Torr, Smp. 32-33°.
030048/07 21
III« Formulierungsbeispiele:
Beispiel 1
Wirkstoff (flüssig) ~ 750 Gew.-Teile
Ricinusöl-Aethylenoxid-Addukt 100 "
Ca-Dodecylbenzolsulfonat 25 " V'-: .." Aromatisches Lösungsmittel
(Gemisch von C^n-Aikyi-
benzolen) ■ 1000 Vol.-Teilen
Die Komponenten werden im Lösungsmittel gelöst. Das entstandene emulgierbare Konzentrat wird zur Herstellung der gebrauchsfertigen Spritzbrühe in Wasser gegeben, wobei eine für Stunden stabile Emulsion (0/W) entsteht.
Beispiel 2
Wirkstoff (fest) 80 Gew.-Teile
Kieselsäure, hydratisiert 10 " Na-Laurylsulfat 1 "
Na-Lignosulfonat 2 "
Kaolin (Kaolinit) 7 "
Die Komponenten werden in einer Mischmaschine gemischt, diese Mischung in einer Luftstrahlmühle gemahlen und hernach wieder gemischt. Das entstandene Spritzpulver, in welchem der Wirkstoff in einer Partikelgrösse von unter 10 Mikron vorliegt, lässt sich mit V/asser gut benetzen und ergibt eine gut schwebefähige Dispersion zur Behandlung der Pflanzen.
030048/0721

Claims (1)

18289
DS 6103/10
Patentansprüche
11. Verbindungen der allgemeinen Formel
CO—R5
worin R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, R Wasserstoff oder Methyl, R2 und R3 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen und R eine Gruppe der
Formel -CH3-O-R6 oder -CH2-S-R6,
worin R Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit oder 4 Kohlenstoffatomen ist, bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten
R2,
3 R und R die Zahl 6 nicht übersteigt.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R Wasserstoff bedeutet.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin R Methyl bedeutet.
030048/0721
3Q1c§283
DS 6103/10
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die substituierte Phenylgruppe 2,6-Dimethylphenyl bedeutet.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R den Rest -CH2-O-R bedeutet, wobei R AlIyX oder Propargyl darstellt.
6. 2-Allyloxy-N-(l-methyl-2-propinyl)-2',6'-acetoxylidid.
7. N-(l-Methyl-2-propinyl)-2-(2-propinyloxy)-2I,6'-acetoxylidid.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als fungicide Mittel.
9. Fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass
es eine wirksame Menge von mindestens einer Verbindung 20
der allgemeinen Formel
R4 ^R2 O] Γ τ1
k^ ^CH-C=C-R R3 \θ—R5
worin R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, R Wasser-ο ο "
stoff oder Methyl, R und R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen und R eine Gruppe der Formel -CH3-O-R oder -CH3-S-R , worin R Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist, bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten
2 3 4
R , R und R die Zahl 6 nicht übersteigt,
030048/0721
sowie inertes Trägermaterial enthält.
3018283
DS 6103/10
10. Fungicides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge von 2-Allyloxy-N-(l-methyl-2-propinyl)-2',6'-acetoxylidid sowie inertes Trägermaterial enthält.
11. Fungicides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge von N-(ΙΟ Methyl-2-propinyl)-2-(2-propinyloxy)-2',6'-acetoxylidid sowie inertes Trägermaterial enthält.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel 15 R4 JR 2 (O) R1
\ XH-C=C-R I 20 R3 ΓΜ
\o—R5
worin R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, R Wasser-
2 3
stoff oder Methyl, R und R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl mit.l bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen und R eine Gruppe der Formel -CH-O-R6 oder -CH3-S-R6, worin R6 Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 3
oder 4 Kohlenstoffatomen ist, bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Substituenten
2 3 4
R , R und R die Zahl 6 nicht übersteigt,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung
der Formel
35
030048/0721
3018283
DS 6103/10 Il
.CH-C=C-R
12 3 worin R, R , R , R und R die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen, mit einer Carbonsäure der Formel
HO—CO—R5
III
' 5 ° ~ 15 worin R die oben angegebene Beduetung besitzt, oder einem reaktionsfähigen Säurehalogenid, Säureanhydrid, Ester oder Amid davon, umsetzt.
030048/0721
DE19803018289 1979-05-18 1980-05-13 N-alkinylanilide Withdrawn DE3018289A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH467579 1979-05-18
CH201580 1980-03-14

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ID=25689268

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803018289 Withdrawn DE3018289A1 (de) 1979-05-18 1980-05-13 N-alkinylanilide

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FR (1) FR2456729A1 (de)
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NL (1) NL8002858A (de)

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NL8002858A (nl) 1980-11-20
US4275079A (en) 1981-06-23
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GB2051787A (en) 1981-01-21
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