DE3014126A1 - Hydraulic fluid contg. phosphorus-contg. borate ester - as water-acceptor, with a glycol or its deriv. - Google Patents
Hydraulic fluid contg. phosphorus-contg. borate ester - as water-acceptor, with a glycol or its deriv.Info
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Abstract
Description
Hydraulische Flüssigkeiten mit phosphorhaltigenHydraulic fluids containing phosphorus
Borsäureestern Die Erfindung betrifft hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere eine Bremsflüssigkeit für Kraftfahrzeuge.Boric acid esters The invention relates to hydraulic fluids, in particular a brake fluid for motor vehicles.
Hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere solche für Bremssysteme von Kraftfahrzeugen, bestehen im allgemeinen aus mehreren Komponenten, um die in U.S. Federal Motor Vehicle Safety Standard 116 und in SAE Standard J 1703 für DOT 3- oder DOT 4-Flüssigkeiten (DOT=Department of Transportation, USA) geforderten Werte erfüllen zu können. Nach diesen Spezifikationen sollen Bremsflüssigkeiten vor allem einen hohen Naß-Siedepunkt (Rückflußsiedepunkt-naß), einen hohen Trocken-Siedepunkt (Rückflußsiedepunkt-trocken) und eine solche Viskosität besitzen, die sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches nur wenig ändert.Hydraulic fluids, especially those for braking systems from Automobiles, are generally made up of several components to meet the requirements described in U.S. Federal Motor Vehicle Safety Standard 116 and in SAE Standard J 1703 for DOT 3- or DOT 4 fluids (DOT = Department of Transportation, USA) to be able to meet. According to these specifications, brake fluids should above all a high wet boiling point (reflux boiling point-wet), a high dry boiling point (Reflux boiling point-dry) and have such a viscosity that is within changes only slightly over a wide temperature range.
Zur Erfüllung dieser Spezifikationen ist es insbesondere wichtig, daß eine der Komponenten der Bremsflüssigkeit als Wasserakzeptor fungiert. Bremsflüssigkeiten können nämlich aufgrund einer gewissen Hygroskopizität Feuchtigkeit aufnehmen. Feuchtigkeit kann beispielsweise durch Undichtigkeiten des Bremssystems in die Bremsflüssigkeit gelangen. Daraus resultiert insbesondere eine Herabsetzung der Siedepunkte und Dampfblasenbildung bei höheren Betriebstemperaturen.In order to meet these specifications, it is particularly important that one of the components of the brake fluid acts as a water acceptor. Brake fluids can namely absorb moisture due to a certain hygroscopicity. humidity can for example be caused by leaks in the brake system in the brake fluid reach. In particular, this results in a lowering of the boiling points and the formation of vapor bubbles at higher operating temperatures.
Bei den bekannten Bremsflüssigkeiten auf der Basis von Glykolen und Glykolderivaten, wie Alkylglykolen und deren Mono- und Dialkylethern, Oxyalkylenglykolen, Oxyalkylenglykolmono- und -dialkylethern und Oxyalkylenglykol-Formalen, werden als Wasserakzeptoren Borsäureester von Alkoholen, Glykolen oder Monoalkylglykolen eingesetzt. Derartige Bremsflüssigkeiten sind beispielsweise aus der deutschen Patentschrift 939 045 und der deutschen Auslegeschrift 17 68 933 bekannt.In the known brake fluids based on glycols and Glycol derivatives, such as alkyl glycols and their mono- and dialkyl ethers, oxyalkylene glycols, Oxyalkylene glycol mono- and dialkyl ethers and oxyalkylene glycol formals, boric acid esters are used as water acceptors used by alcohols, glycols or monoalkyl glycols. Such brake fluids are for example from the German patent specification 939 045 and the German Auslegeschrift 17 68 933 known.
In der deutschen Auslegeschrift 26 49 202 werden Glykoletherphosphorsäureester als Wasserakzeptoren in hydraulischen Flüssigkeiten auf der Basis von Siliconen beschrieben.In the German Auslegeschrift 26 49 202 glycol ether phosphoric acid esters as water acceptors in hydraulic fluids based on silicones described.
In der deutschen Patentschrift 10 07 459 und in der deutschen Offenlegungsschrift 21 39 892 werden hydraulische Flüssigkeiten auf der Basis von Glykolen beschrieben, die geringe Mengen an Estern aus Polyglykolen und Phosphorsäuren enthalten. Mit diesen Phosphorsäureestern soll die Schmierfähigkeit dieser Bremsflüssigkeiten erhöht werden.In the German patent specification 10 07 459 and in the German Offenlegungsschrift 21 39 892 describes hydraulic fluids based on glycols, which contain small amounts of esters from polyglycols and phosphoric acids. With These phosphoric acid esters are said to increase the lubricity of these brake fluids will.
Wasserakzeptoren für hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten, müssen vor allem so beschaffen sein, daß sie sich mit der Basiskomponente homogen vermischen lassen. Sie müssen ferner, um wirksam zu sein, mit Wasser zumindest bei höheren Temperaturen reagieren, wodurch die erwähnte Dampfblasenbildung vermieden wird. Andererseits sollen sie, im Hinblick auf ihre Handhabung, eine gewisse Hydrolysebeständigkeit aufweisen. Die Hydrolyseprodukte sollen einen relativ hohen Siedepunkt besitzen und in der Bremsflüssigkeit homogen in Lösung bleiben; Niederschläge könnten die Funktionsfähigkeit des hydraulischen Systems vermindern oder sogar ausschalten.Water acceptors for hydraulic fluids, especially brake fluids, above all must be such that they are homogeneous with the base component let mix. You must also, in order to be effective, with at least water react at higher temperatures, thereby avoiding the aforementioned formation of vapor bubbles will. On the other hand, with a view to their handling, they should have a certain resistance to hydrolysis exhibit. The hydrolysis products should have a relatively high boiling point and remain homogeneously in solution in the brake fluid; Precipitation could die Reduce the functionality of the hydraulic system or even switch it off.
Die bekannten Wasserakzeptoren für hydraulische Flüssigkeiten lassen bezüglich der genannten Forderungen häufig zu wünschen übrig.Let the known water acceptors for hydraulic fluids often left to be desired with regard to the requirements mentioned.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, solche wasserreaktive Substanzen vorzuschlagen, die den obengenannten Forderungen entsprechen. Es ist insbesondere Aufgabe der Erfindung, eine Bremsflüssigkeit zu schaffen, die die eingangs erwähnten Spezifikationen erfüllt. Sie soll die Eigenschaften einer DOT 4- und/oder DOT 5-Flüssigkeit aufweisen, insbesondere bezüglich Naß-Siedepunkt, Trocken-Siedepunkt und Viskosität.The object of the invention is therefore to find such water-reactive substances propose that meet the above requirements. It is particular The object of the invention to provide a brake fluid that has the aforementioned Specifications met. It should have the properties of a DOT 4 and / or DOT 5 liquid have, in particular with regard to wet boiling point, dry boiling point and viscosity.
Es wurde gefunden, daß Mischester aus Borsäure und Phosphonsäuren oder aus Borsäure und phosphoriger Säure überraschend wirksame wasserreaktive Substanzen sind, die sich mit Glykolen und/oder Glykolderivaten homogen vermischen lassen. Sie erfüllen auch in unerwartet hohem Ausmaß die weiteren Forderungen, so daß sie zur Formulierung von hydraulischen Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten, auf der Basis von Glykolen und/oder Glykolderivaten besonders geeignet sind.It has been found that mixed esters of boric acid and phosphonic acids or surprisingly effective water-reactive substances from boric acid and phosphorous acid that can be mixed homogeneously with glycols and / or glycol derivatives. They also meet the further requirements to an unexpectedly high degree, so that they for the formulation of hydraulic fluids, especially brake fluids, based on glycols and / or glycol derivatives are particularly suitable.
Die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit besteht im wesentlichen aus A) 10 bis 90 Gew.-t von mindestens einem phosphorhaltigen Borsäureester, der erhalten wird durch Umsetzen von Borsäure mit einem Glykolester von phosphoriger Säure oder einer Phosphonsäure der Formel I im Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 3 worin bedeuten: R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, R' und R2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, mit der Maßgabe, daß R3 und R4 nicht gleichzeitig Alkyl sind, x und y eine ganze Zahl von 1 bis 10, z eine ganze Zahl von 1 bis 5, und B) 90 bis 10 Gew.-% einer Verbindung aus der Gruppe der a) Alkylenglykole und deren Mono- und Dialkylether, b) Oxyalkylenglykole, c) Oxyalkylenglykolmono- und -dialkylether, d) Oxyalkylenglykol-Formale, und e) Ester aus Borsäure und einer geeigneten Verbindung a) bis d).The hydraulic fluid according to the invention consists essentially of A) 10 to 90 wt. T of at least one phosphorus-containing boric acid ester, which is obtained by reacting boric acid with a glycol ester of phosphorous acid or a phosphonic acid of the formula I in a molar ratio of 1: 0.5 up to 1: 3 wherein: R is hydrogen or an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms, R 'and R2 are an alkylene group with 2 to 6 carbon atoms, R3 and R4 are hydrogen or an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms, with the proviso that R3 and R4 are not alkyl at the same time, x and y are an integer from 1 to 10, z is an integer from 1 to 5, and B) 90 to 10% by weight of a compound from the group of a) alkylene glycols and their mono and dialkyl ethers, b) oxyalkylene glycols, c) oxyalkylene glycol mono- and dialkyl ethers, d) oxyalkylene glycol formals, and e) esters of boric acid and a suitable compound a) to d).
Hat R in Formel I die Bedeutung von Wasserstoff, so handelt es sich um Ester der phosphorigen Säure; hat R die Bedeutung Alkyl, so handelt es sich um Ester von Alkanphosphonsäuren.If R in formula I has the meaning of hydrogen, it is to esters of phosphorous acid; if R is alkyl, it is Esters of alkanephosphonic acids.
Die Alkylgruppen R, R3 und R4 und die Alkylengruppen R1 und R2 in Formel I können geradkettig oder verzweigt sein. R1 und R2 sowie R3 und R4 können gleich oder verschieden sein.The alkyl groups R, R3 and R4 and the alkylene groups R1 and R2 in Formula I can be straight-chain or branched. R1 and R2 as well as R3 and R4 can be the same or different.
Bevorzugt sind solche Ester gemäß Formel I, worin bedeuten: R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, Rr und R2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, R3 und R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, mit der Maßgabe, daß R3 und R4 nicht gleichzeitig Alkyl sind, x und y eine ganze Zahl von 1 bis 5, z eine ganze Zahl von 1 bis 5.Preferred esters of the formula I are those in which: R is hydrogen or an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, Rr and R2 an alkylene group with 2 to 4 carbon atoms, R3 and R4 hydrogen or an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, with with the proviso that R3 and R4 are not alkyl at the same time, x and y are an integer from 1 to 5, z is an integer from 1 to 5.
Besonders bevorzugt sind solche Ester gemäß Formel I, worin bedeuten: R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, R1 und R2 Ethylen (-CH2CH2-), Propylen (-CH2CH2CH2-), oder Isopropylen R3 und R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, mit der Maßgabe, daß R3 und R4 nicht gleichzeitig Alkyl sind, x und y eine ganze Zahl von 1 bis 3, z eine ganze Zahl von 1 bis 3.Particularly preferred esters of the formula I are those in which: R is hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R1 and R2 are ethylene (-CH2CH2-), propylene (-CH2CH2CH2-), or isopropylene R3 and R4 are hydrogen or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms, with the proviso that R3 and R4 are not alkyl at the same time, x and y are an integer from 1 to 3, z is an integer from 1 to 3.
Von den phosphorhaltigen Estern der Formel I sind die Ester von Alkanphosphonsäuren bevorzugt. Diese Ester sind beispielsweise in der DE-OS 27 26 478 beschrieben.Of the phosphorus-containing esters of the formula I, the esters of alkanephosphonic acids are preferred. These esters are described in DE-OS 27 26 478, for example.
Die Herstellung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen phosphorhaltigen Borsäureester erfolgt durch Umsetzen von Borsäure mit einem Ester der Formel I im Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 3, vorzugsweise von 1 : 1 bis 1 : 3. Die genannten Reaktionskomponenten werden in einem mit Rührer und gegebenenfalls mit Rückflußkühler ausgestatteten Reaktionsgefäß oder in einem Rotationsverdampfer bei einer Temperatur von etwa 40 bis 150 OC, vorzugsweise von etwa 80 bis 120 °C, umgesetzt, wobei das entstehende Reaktionswasser unter Anwendung eines Vakuums, beispielsweise eines Wasserstrahlvakuums (etwa 500 bis 1500 Pa), kontinuierlich abgeführt wird. Zur Entfernung des Reaktionswassers kann die Umsetzung auch in Anwesenheit eines inerten, mit Wasser ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels, beispielsweise Methylenchlorid, Toluol, Xylol und dergleichen, durchgeführt werden.The production of the phosphorus-containing ones proposed according to the invention Boric acid ester is carried out by reacting boric acid with an ester of the formula I im Molar ratio from 1: 0.5 to 1: 3, preferably from 1: 1 to 1: 3 Reaction components are in one with a stirrer and optionally with a reflux condenser equipped reaction vessel or in a rotary evaporator at one temperature from about 40 to 150 OC, preferably from about 80 to 120 ° C, implemented, the resulting water of reaction using a vacuum, for example a Water jet vacuum (about 500 to 1500 Pa), is continuously removed. To the distance of the water of reaction, the reaction can also be carried out in the presence of an inert one with water an azeotrope-forming solvent, for example methylene chloride, toluene, xylene and the like.
Nach Beendigung der unter kontinuierlicher Wasserentfernung durchgeführten Umsetzung wird das gegebenenfalls verwendete ösungsmittel durch übliche Destillation vom Reaktionsprodukt entfernt und dieses - sofern noch eine weitere Reinigung erforderlich sein sollte - zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 90 bis 150 °C vakuum gestrippt (Druck etwa 10 bis 500 Pa).After completion of the performed with continuous water removal The solvent used, if any, is converted by customary distillation from the Removed reaction product and this - if still another Cleaning should be required - expediently at a temperature of 90 to 150 ° C vacuum stripped (pressure about 10 to 500 Pa).
Bei dem beschriebenen Herstellungsverfahren wird man in der Regel ein Gemisch von verschiedenen phosphorhaltigen Borsäureestern erhalten. Durch entsprechende Wahl der Reaktionsparameter - Molverhältnis, Temperatur, Umsetzungsgrad (gemessen zum Beispiel an der Menge des Reaktionswassers) - bei der Umsetzung der trifunktionellen Borsäure mit den mono- oder bifunktionellen Estern der Formel I, ist die Möglichkeit gegeben, auf eine vollständige oder partielle Veresterung hin zusteuern und damit gleichsam maßgeschneiderte Werte, beispielsweise hinsichtlich Viskosität, Naß-Siedepunkt und Trocken-Siedepunkt einzustellen. Bei der partiellen Veresterung können die freien OH-Gruppen sowohl in der Borsäure-Komponente als auch in der phosphorhaltigen Komponente enthalten sein.In the production process described, you will usually obtained a mixture of different phosphorus-containing boric acid esters. Through appropriate Choice of reaction parameters - molar ratio, temperature, degree of conversion (measured for example on the amount of water of reaction) - in the implementation of the trifunctional Boric acid with the mono- or bifunctional esters of the formula I is a possibility given to steer towards a complete or partial esterification and thus tailor-made values, for example with regard to viscosity, wet boiling point and set the dry boiling point. In the case of partial esterification, the free OH groups both in the boric acid component and in the phosphorus-containing component be included.
Die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellten phosphorhaltigen Borsäureester können eine kettenförmige, cyclische oder auch vernetzte Struktur besitzen, das heißt, daß sie auch mehrere Boratome pro Molekül enthalten können. Nachstehend sei beispielhaft eine Struktur von erfindungsgemäß vorgeschlagenen phosphorhaltigen Borsäureestern angegeben, die in dem Produktgemisch, das nach der beschriebenen Umsetzung bereitet wird, vor allem dann in großer Menge enthalten sein dürfte, wenn der eingesetzte Ester gemäß Formel I monofunktionell ist und das Molverhältnis von Borsäure zu Ester 1 : 1 bis 1 : 3 beträgt: worin R, R1, R21 R4, x, y und z die obengenannte Bedeutung haben, und p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.The phosphoric boric acid esters prepared by the process described can have a chain, cyclic or crosslinked structure, which means that they can also contain several boron atoms per molecule. Below is an example of a structure of phosphoric boric acid esters proposed according to the invention, which should be contained in the product mixture that is prepared after the reaction described, especially if the ester used is monofunctional according to formula I and the molar ratio of boric acid is too Ester 1: 1 to 1: 3 is: wherein R, R1, R21, R4, x, y and z are as defined above, and p is an integer from 1 to 3.
Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen phosphorhaltigen Borsäureester eignen sich überraschend gut zur Formulierung von hydraulischen Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten.The phosphoric boric acid esters proposed according to the invention are surprisingly well suited for the formulation of hydraulic fluids, in particular Brake fluids.
Die Komponente B) der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeit kann aus einer oder mehreren der oben erwähnten Verbindungen a) bis d) bestehen.Component B) of the hydraulic fluid according to the invention can consist of one or more of the above-mentioned compounds a) to d).
Im folgenden werden diese Verbindungen näher beschrieben; a) Alkylenglykole und deren Mono- und Dialkylether, vorzugsweise C2- bis C8-Alkylenglykole und deren Mono-und Di-C1- bis -C6-alkylether, beispielsweise Ethylenglykol (HOCH2CH2OH), Propylenglykol, Isopropylenglykol, Butylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Butylenglykoldimethylether und Hexylenglykoldiethylether.These connections are described in more detail below; a) alkylene glycols and their mono- and dialkyl ethers, preferably C2- to C8-alkylene glycols and their Mono- and di-C1- to -C6-alkyl ethers, for example ethylene glycol (HOCH2CH2OH), propylene glycol, Isopropylene glycol, butylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, butylene glycol dimethyl ether and hexylene glycol diethyl ether.
b) Oxyalkylenglykole, vorzugsweise Polyoxyethylenglykole, Polyoxypropylenglykole, gemischte Polyoxethylen-oxpropylenglykole und Polyoxbutylenglykole mit einem Molekulargewicht bis zu 400, vorzugsweise von 100 bis 200. Besonders geeignet sind Polyoxethylenglykole, beispielsweise Di-, Tri- und Tetraethylenglykole.b) oxyalkylene glycols, preferably polyoxyethylene glycols, polyoxypropylene glycols, mixed polyoxethylene-oxpropylene glycols and polyoxbutylene glycols having a molecular weight up to 400, preferably from 100 to 200. Polyoxethylene glycols are particularly suitable, for example di-, tri- and tetraethylene glycols.
c) Oxyalkylenglykolmono- und -dialkylether, vorzugsweise Oxethylen- und/oder Oxpropylenglykolmono- und -dì-C1-bis -C4-alkylether.c) Oxyalkylene glycol mono- and dialkyl ethers, preferably oxyethylene and / or oxopropylene glycol mono- and di-C1 to -C4 alkyl ethers.
Bevorzugte Verbindungen c) sind solche der Formel R5-(ORa) oR6 II, m worin Ra eine Ethylen- und/oder Propyleneinheit, m eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und R6 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, bedeuten. Preferred compounds c) are those of the formula R5- (ORa) oR6 II, m where Ra is an ethylene and / or propylene unit, m is an integer from 1 to 10, preferably 1 to 5, R5 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and R6 Hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms.
Bevorzugte Oxalkylenglykolmonoalkylether sind Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Triethylenglykolmonomethylether, Triethylenglykolmonoethylether und Tetraethylenglykolmonomethylether.Preferred oxalkylene glycol monoalkyl ethers are diethylene glycol monomethyl ether, Diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether and tetraethylene glycol monomethyl ether.
Bevorzugte Oxalkylenglykoldialkylether sind solche der Formel III worin n eine ganze Zahl von 2 bis 4 und R7 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist.Preferred oxalkylene glycol dialkyl ethers are those of the formula III where n is an integer from 2 to 4 and R7 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
d) Oxalkylenglykol-Formale, vorzugsweise der Formel IV R8-(ORa)n1-O-CH2-O-(RaO)n2-R9 IV, worin Ra die obengenannte Bedeutung hat, n1 und n2 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß n1 und n2 nicht gleichzeitig 0 sind, RE eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und R9 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.d) Oxalkylene glycol formals, preferably of the formula IV R8- (ORa) n1-O-CH2-O- (RaO) n2-R9 IV, wherein Ra has the abovementioned meaning, n1 and n2 0 or an integer of 1 to 5, with the proviso that n1 and n2 are not 0 at the same time, RE is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and R9 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms means.
Bevorzugte Formale sind solche der Formel IV, worin Ra -CH2CIi2- ist, ni und n2 1, 2 oder 3 ist, R8 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und R9 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist. Preferred formals are those of the formula IV, in which Ra -CH2Cli2- is, ni and n2 is 1, 2 or 3, R8 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R9 Is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms.
e) Ester aus Borsäure und einer geeigneten Verbindung a) bis d).e) Esters of boric acid and a suitable compound a) to d).
Bevorzugt sind die in der DE-AS 17 68 933 und in den deutschen Offenlegungsschriften 25 25 403 und 24 38 038 beschriebenen Borsäureester. Those in DE-AS 17 68 933 and in the German Offenlegungsschriften are preferred 25 25 403 and 24 38 038 described boric acid esters.
Besonders bevorzugt sind Borsäureester der Formel V (R10-(ORa)1-Ol3-B worin Ra die obengenannte Bedeutung hat, vorzugsweise -CH2CH2-R° eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und 1 eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4, ist. Boric acid esters of the formula V (R10- (ORa) 1-Ol3-B are particularly preferred wherein Ra has the abovementioned meaning, preferably -CH2CH2-R ° is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and 1 is an integer from 1 to 5, preferably 2 to 4.
Nach einer bevorzugten Zusammensetzung besteht die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit im wesentlichen aus A) 15 bis 50 Gew.-% von mindestens einem phosphorhaltigen Borsäureester gemäß Erfindung, und B) 50 bis 85 Gew. -% von mindestens einer Verbindung a) bis e).According to a preferred composition, there is that according to the invention hydraulic fluid consisting essentially of A) 15 to 50% by weight of at least a phosphorus-containing boric acid ester according to the invention, and B) 50 to 85% by weight of at least one compound a) to e).
Nach einer besonders bevorzugten Zusammensetzung besteht die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit im wesentlichen aus A) 15 bis 40 Gew.-% von mindestens einem phosphorhaltigen Borsäureester gemäß Erfindung, und B) 60 bis 85 Gew.-% von mindestens einer Verbindung c) bis e).According to a particularly preferred composition, there is that according to the invention hydraulic fluid consisting essentially of A) 15 to 40% by weight of at least a phosphoric boric acid ester according to the invention, and B) 60 up to 85% by weight of at least one compound c) to e).
(Die Gewichtsprozente beziehen sich auf das Gesamtgewicht der [bereiteten] hydraulischen Flüssigkeit).(The percentages by weight relate to the total weight of the [prepared] hydraulic fluid).
In die erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeit aus den Komponenten A) und B) können zusätzlich noch zweckmäßige Additive, vorzugsweise pH-Wert-Stabilisatoren, Korrosionsinhibitoren und Antioxidationsmittel, eingemischt werden, wobei die Menge an Additiven etwa 0,05 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Flüssigkeit, beträgt.In the hydraulic fluid according to the invention from the components A) and B) can also be useful additives, preferably pH stabilizers, Corrosion inhibitors and antioxidants, are mixed in with the amount of additives about 0.05 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, based on is the weight of the total liquid.
Geeignete pH-Wert-Stabilisatoren und Korrosionsinhibitoren sind beispielsweise Alkalicarbonate, Fettsäuren, Alkalisalze von Fettsäuren, Alkaliphosphite, Alkaliphosphate, Mono- und Dialkylamine, gegebenenfalls ethoxyliert und/oder propoxyliert, und deren Salze (beispielsweise Hexylamin, Octylamin, Iso-nonylamin, Oleylamin, Di-propylamin und Di-butylamin), Alkanolamine, gegebenenfalls ethoxyliert und/oder propoxyliert, und deren Salze (beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin), Cyclohexylamin, Morpholinverbindungen und Triazole, wie Benztriazol. Die pH-Wert-Stabilisatoren und Korrosionsinhibitoren werden in der Regel in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der hydraulischen Flüssigkeit) eingesetzt.Suitable pH stabilizers and corrosion inhibitors are, for example Alkali carbonates, fatty acids, alkali salts of fatty acids, alkali phosphites, alkali phosphates, Mono- and dialkylamines, optionally ethoxylated and / or propoxylated, and their Salts (for example hexylamine, octylamine, isononylamine, oleylamine, di-propylamine and di-butylamine), alkanolamines, optionally ethoxylated and / or propoxylated, and their salts (for example mono-, di- and triethanolamine), cyclohexylamine, Morpholine compounds and triazoles such as benzotriazole. The pH stabilizers and corrosion inhibitors are generally used in amounts of 0.05 to 5% by weight (based on on the total weight of the hydraulic fluid).
Geeignete Antioxidantien sind beispielsweise phenolische Verbindungen, wie Phenyl-«-naphthylamin und Phenyl-ßnaphthylamin; Phenothiazin und Derivate davon; substituierte Phenole, wie Dibutylkresol, 2,6-Dibutyl-pkresol, 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol und 2,4-Dimethyl-6-tert.-butyl-phenyl; Chinone, wie Antrachinon und Hydrochinon; Brenzkatechine; und Alkalinitrite. Die Antioxidantien werden im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 1 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht der hydraulischen Flüssigkeit) zugegeben.Suitable antioxidants are, for example, phenolic compounds, such as phenyl - «- naphthylamine and phenyl-βnaphthylamine; Phenothiazine and derivatives thereof; substituted phenols such as dibutyl cresol, 2,6-dibutyl-p-cresol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,4-dimethyl-6-tert-butyl-phenyl; Quinones such as antraquinone and hydroquinone; Catechols; and alkaline nitrites. The antioxidants are generally in one Amount from 0.001 to 1% by weight (based on the total weight of the hydraulic fluid) admitted.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeit erfolgt durch Zusammenmischen der Komponenten, beispielsweise in einem Behälter mit Rührorgan, wodurch in einfacher Weise ein homogenes Gemisch erhalten wird. In der Regel wird das Zusammenmischen bei Atmosphärendruck und bei Raumtemperatur (etwa 10 bis etwa 30 OC) vorgenommen, es kann gegebenenfalls auch bei höherer Temperatur (30 bis 50 OC) durchgeführt werden, wobei zweckmäßigerweise Feuchtigkeit abgehalten wird.The hydraulic fluid according to the invention is produced by mixing the components together, for example in a container with a stirrer, whereby a homogeneous mixture is obtained in a simple manner. Usually will mixing together at atmospheric pressure and at room temperature (about 10 to about 30 OC), if necessary it can also be carried out at a higher temperature (30 to 50 OC) can be carried out, expediently moisture being kept away.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele noch näher erläutert: Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen phosphorhaltigen Borsäureester Beispiel 1 461,7 g (1 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester der nachstehenden Formel und 41,2 g (2/3 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu Propanphosphonsäureoxethylester von 1 : 1,5) wurden in einem Rotationsverdampfer zunächst bei 100 °C und 1333 Pa 1 Stunde lang und anschließend bei 100 0C und 133 Pa 4 Stunden lang erhitzt, wobei das entstehende Reaktionswasser abgeführt wurde.The invention will now be explained in more detail by the following examples: The phosphorus-containing boric acid esters proposed according to the invention, Example 1 461.7 g (1 mol) of oxethyl propanephosphonate of the formula below and 41.2 g (2/3 mol) boric acid (corresponds to a molar ratio of boric acid to propanephosphonic acid oxyethyl ester of 1: 1.5) were first in a rotary evaporator at 100 ° C and 1333 Pa for 1 hour and then at 100 ° C and 133 Pa Heated for 4 hours, the resulting water of reaction being removed.
Die Menge an Reaktionswasser betrug 31,0 g Das erhaltene Reaktionsprodukt war eine farblose, viskose Flüssigkeit.The amount of water of reaction was 31.0 g. The reaction product obtained was a colorless, viscous liquid.
Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 471,4 g.The yield of phosphoric boric acid esters was 471.4 g.
Beispiel 2 461,7 g (1 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester gemäß Beispiel 1 und 20,6 g (1/3 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu Propanphosphonsäureoxethylester von 1 : 3) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt. Die Menge an Reaktionswasser betrug 17,0 g (berechnet 18,0 g). Das erhaltene Reaktionsprodukt war eine farblose, viskose Flüssigkeit.Example 2 461.7 g (1 mol) of oxethyl propanephosphonate according to example 1 and 20.6 g (1/3 mol) boric acid (corresponds to a molar ratio of boric acid to Propanephosphonic acid oxethyl ester of 1: 3) were reacted as in Example 1. the The amount of water of reaction was 17.0 g (calculated 18.0 g). The obtained reaction product was a colorless, viscous liquid.
Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 465,0 g.The yield of phosphoric boric acid esters was 465.0 g.
Beispiel 3 176,2 g (0,3 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester gemäß Beispiel 1 und 9,3 g (0,15 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu Propanphosphonsäureoxethylester von 1 : 2) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt. Die Menge an Reaktionswasser betrug 7,5 g. Das erhaltene Reaktionsprodukt war eine farblose, viskose Flüssigkeit.Example 3 176.2 g (0.3 mol) of propanephosphonic acid oxethyl ester according to Example 1 and 9.3 g (0.15 mol) of boric acid (corresponds to a molar ratio of boric acid to propanephosphonic acid oxethyl ester of 1: 2) were reacted as in Example 1. The amount of water of reaction was 7.5 g. The reaction product obtained was a colorless, viscous liquid.
Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 178,0 g.The yield of phosphoric boric acid esters was 178.0 g.
Beispiel 4 377,0 g (0,9 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester der nachstehenden Formel) und 37,1 g (0,6 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu Propanphosphonsäureoxethylester von 1 : 1,5) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt.Example 4 377.0 g (0.9 mol) propanephosphonic acid oxethyl ester of the following formula) and 37.1 g (0.6 mol) of boric acid (corresponds to a molar ratio of boric acid to propanephosphonic acid oxyethyl ester of 1: 1.5) were reacted as in Example 1.
Die Menge an Reaktionswasser betrug 26,8 g. Das erhaltene Reaktionsprodukt war eine farblose, viskose Flüssigkeit Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 387,2 g.The amount of water of reaction was 26.8 g. The obtained reaction product was a colorless, viscous liquid The yield of phosphoric boric acid esters was 387.2 g.
Beispiel 5 377,0 g (0,9 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester gemäß Beispiel 4 und 18,6 g (0,3 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu Propanphosphonsäureoxethylester von 1 : 3) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt. Die Menge an Reaktionswasser betrug 15,7 g (berechnet 16,2 g). Das erhaltene Reaktionsprodukt war eine farblose,viskose Flüssigkeit.Example 5 377.0 g (0.9 mol) of propanephosphonic acid oxyethyl ester according to Example 4 and 18.6 g (0.3 mol) of boric acid (corresponds to a molar ratio of boric acid to propanephosphonic acid oxethyl ester of 1: 3) were reacted as in Example 1. The amount of water of reaction was 15.7 g (calculated 16.2 g). The obtained reaction product was a colorless, viscous liquid.
Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 379,6 g.The yield of phosphoric boric acid esters was 379.6 g.
Die beiden folgenden Beispiele sollen zeigen, daß die Komponente B) der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeit auch schon bei der Herstellung der Komponente A) den phosphorhaltigen Borsäureestern zugesetzt werden kann.The two following examples are intended to show that component B) the hydraulic fluid according to the invention even during the production of the Component A) can be added to the phosphoric boric acid esters.
Beispiel 6 461,7 g (1 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester gemäß Beispiel 1, 169,0 g (1 Mol) Triethylenglykolmonomethylether und 61,8 g (1 Mol) Borsäure sowie 300 mlToluol wurden in einem 2 l-Kolben 5 Stunden lang unter Rückfluß gekocht, wobei das entstehende Reaktionswasser abgeführt wurde. Die Menge an Reaktionswasser betrug 50,0 g.Example 6 461.7 g (1 mol) of oxethyl propanephosphonate according to example 1. 169.0 g (1 mol) of triethylene glycol monomethyl ether and 61.8 g (1 mol) of boric acid as well 300 ml of toluene was refluxed in a 2 liter flask for 5 hours, whereby the resulting water of reaction was discharged. The amount of water of reaction was 50.0 g.
Anschließend wurde das Toluol entfernt, durch Erhitzen auf eine Sumpftemperatur von 90 OC, wobei zunächst ein Druck von 1333 Pa und gegen Ende ein solcher von 133 Pa aufrechterhalten wurde.The toluene was then removed by heating to a bottom temperature of 90 OC, initially a pressure of 1333 Pa and towards the end a pressure of 133 Pa was sustained.
Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 643,0 g.The yield of phosphorus-containing boric acid esters was 643.0 g.
Beispiel 7 278,0 g (2/3 Mol) Propanphosphonsäureoxethylester gemäß Beispiel 4, 113,0 g (2/3 Mol) Triethylenglykolmonomethylether und 41,2 g (2/3 Mol)Borsäure sowie 300 ml Toluol wurden wie in Beispiel 6 umgesetzt. Die Menge an Reaktionswasser betrug 28,5 g.Example 7 278.0 g (2/3 mol) of propanephosphonic acid oxethyl ester according to Example 4, 113.0 g (2/3 mole) triethylene glycol monomethyl ether and 41.2 g (2/3 mole) boric acid and 300 ml of toluene were reacted as in Example 6. The amount of water of reaction was 28.5 g.
Die Ausbeute an phosphorhaltigen Borsäureestern betrug 403,0 g.The yield of phosphorus-containing boric acid esters was 403.0 g.
Beispiel 8 307,0 g (1,2 Mol) einer mit 3 Mol Ethylenoxid ethoxylierten Propanphosphonsäure der beispielhaften Formel und 24,7 g (0,4 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu ethoxylierter Propanphosphonsäure von 1 : 3) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt. Die Menge an Reaktionswasser betrug 17,8 g.Example 8 307.0 g (1.2 moles) of a propanephosphonic acid ethoxylated with 3 moles of ethylene oxide of the exemplary formula and 24.7 g (0.4 mol) of boric acid (corresponds to a molar ratio of boric acid to ethoxylated propanephosphonic acid of 1: 3) were reacted as in Example 1. The amount of water of reaction was 17.8 g.
Die Ausbeute an phosphorhaltigem Borsäureester betrug 314,0 g.The yield of phosphoric boric acid ester was 314.0 g.
Beispiel 9 307,0 g (1,2 Mol) der ethoxylierten Propanphosphonsäure gemäß Beispiel 8 und 37,1 g (0,6 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu ethoxylierter Propanphosphonsäure von 1 : 2) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt.Example 9 307.0 g (1.2 moles) of the ethoxylated propane phosphonic acid according to Example 8 and 37.1 g (0.6 mol) of boric acid (corresponds to a molar ratio of Boric acid to ethoxylated propanephosphonic acid of 1: 2) were as in example 1 implemented.
Die Ausbeute an phosphorhaltigem Borsäureester war 322,0 g.The yield of phosphoric boric acid ester was 322.0 g.
Beispiel 10 307,0 g (1,2 Mol) der ethoxylierten Propanphosphonsäure gemäß Beispiel 8 und 49,5 g (0,8 Mol) Borsäure (entspricht einem Molverhältnis von Borsäure zu ethoxylierter Propanphosphonsäure von 1 : 1,5) wurden wie in Beispiel 1 umgesetzt.Example 10 307.0 g (1.2 moles) of the ethoxylated propane phosphonic acid according to Example 8 and 49.5 g (0.8 mol) of boric acid (corresponds to a molar ratio of Boric acid to ethoxylated propanephosphonic acid of 1: 1.5) were as in example 1 implemented.
Die Ausbeute war 326,9 g.The yield was 326.9 g.
Die Ausbeute bei den Beispielen 1 bis 10 war nahezu quantitativ.The yield in Examples 1 to 10 was almost quantitative.
Erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeiten Beispiele 11 bis 17 Diese Beispiele zeigen erfindungsgemäße hydraulische Flüssigkeiten.Hydraulic Fluids According to the Invention Examples 11 to 17 These Examples show hydraulic fluids according to the invention.
In der folgenden Tabelle sind die Zusammensetzung dieser Flüssigkeiten und ihre Werte bezüglich Trocken-Siedepunkt, Naß-Siedepunkt und Viskosität bei 20 0C und -40 °C angegeben.The following table shows the composition of these liquids and their dry boiling point, wet boiling point and viscosity values at 20 0C and -40 ° C indicated.
Die hydraulischen Flüssigkeiten der Beispiele 11 bis 17 bestehen aus den Komponenten A) und B) in Gew.-%, wobei die Komponente A) ein phosphorhaltiger Borsäureester gemäß den Beispielen 1, 2, 4, 5, 8, 9 und 10 (in der Tabelle entsprechend mit A1 bis A10 bezeichnet) und die Komponente B) Triethylenglykolmonomethylether (in der Tabelle mit B1 bezeichnet) und/oder [CH3 (OCH2CH2) O] 3-B (in der Tabelle mit B2 bezeichnet) ist.The hydraulic fluids of Examples 11 to 17 consist of components A) and B) in% by weight, component A) being a phosphorus-containing Boric acid esters according to Examples 1, 2, 4, 5, 8, 9 and 10 (in the table accordingly labeled A1 to A10) and component B) triethylene glycol monomethyl ether (labeled B1 in the table) and / or [CH3 (OCH2CH2) O] 3-B (in in the table labeled B2).
T A B E L L E Zusammensetzung der Beispiele 11 bis 17
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|---|---|---|---|---|
| KR20200094242A (en) * | 2019-01-29 | 2020-08-07 | 한국화학연구원 | Synthesis method of reactive phosphorus containing flame- retardant polyol, reactive phosphorus containing flame-retardant polyol, and polyurethane having the reactive phosphorus-containing polyol |
-
1980
- 1980-04-12 DE DE19803014126 patent/DE3014126A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
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| KR20200094242A (en) * | 2019-01-29 | 2020-08-07 | 한국화학연구원 | Synthesis method of reactive phosphorus containing flame- retardant polyol, reactive phosphorus containing flame-retardant polyol, and polyurethane having the reactive phosphorus-containing polyol |
| KR102150083B1 (en) * | 2019-01-29 | 2020-09-01 | 한국화학연구원 | Synthesis method of reactive phosphorus containing flame- retardant polyol, reactive phosphorus containing flame-retardant polyol, and polyurethane having the reactive phosphorus-containing polyol |
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