DE3012369A1 - Verfahren zur gewinnung von silanderivaten aus sepiolith durch reaktion mit alkoxylsilanen fuer die haertesteigerung von polymeren - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von silanderivaten aus sepiolith durch reaktion mit alkoxylsilanen fuer die haertesteigerung von polymerenInfo
- Publication number
- DE3012369A1 DE3012369A1 DE19803012369 DE3012369A DE3012369A1 DE 3012369 A1 DE3012369 A1 DE 3012369A1 DE 19803012369 DE19803012369 DE 19803012369 DE 3012369 A DE3012369 A DE 3012369A DE 3012369 A1 DE3012369 A1 DE 3012369A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- silane
- sepiolite
- reaction
- deep
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 title claims description 28
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 title claims description 28
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 title claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 beta-methoxy-ethoxy Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYSTXZYFSGSVSD-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethanethiol Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCS MYSTXZYFSGSVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-);silicon(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Si+4] ZADYMNAVLSWLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/02—Ingredients treated with inorganic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Tires In General (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Gewinnung von Silanderivaten aus Sepiolith, einem Magnesiumhydrosilikat (2MgO.3SiO[tief]2.2H[tief]2O) mit dem Ziel einer verbesserten Härteeinstellung von damit versetzten Polymeren und damit deren verbesserter Einsetzbarkeit für höhere Beanspruchungen.
In jüngster Zeit haben zwar mineralische Zusätze tonartiger Natur ein wesentliches Anwendungsgebiet gefunden als Mittel, um in Mischung mit Polymeren verschiedenster Art, vor allem deren Fließverhalten und damit auch deren mechanische Eigenschaften zu beeinflussen. In der Hauptsache wurde dabei jedoch lediglich auf diese Weise nur ein Verdünnungsmittel zugesetzt, um das Endprodukt auf diese Weise zu verbilligen oder einfach deshalb, weil eine Wechselwirkung mit den Polymeren praktisch bisher nicht erkannt, also gleich Null angesehen wurde.
Zu der vorgenannten Gruppe dieser schlechthin tonartigen Substanzen gehört der Sepiolith, wie erwähnt ein Magnesium-
hydrosilikat, das bekanntlich besonders ausgezeichnet ist durch seine thixotropen Eigenschaften und seine ausgeprägte Saugfähigkeit, die in Mischung mit z.B. Dienelastomeren und anderen Polymersystemen bereits mit Erfolg ausgenutzt wurde.
Vorliegende Erfindung betrifft die Modifizierung der Oberfläche von Sepiolith durch eine Reaktion zwischen den Silanolgruppen an dessen Oberfläche neben Alkoxylsilanen, um die entsprechenden Silane zu erhalten, mittels deren man das anorganische Substrat mit einer organischen Schicht versehen kann, die als solche eine chemische Wechselwirkung mit den polymeren Systemen insofern derart möglich macht, daß die organische Matrix des Polymers mit dem anorganischen Grundmaterial befähigt wird, eine Verbesserung der mechanischen Eigenschaften zu erreichen.
Das neue Verfahren beruht auf sonach einer Ausnutzung der besonderen Eigenschaft der Reaktionsfähigkeit des Sepiolithes aufgrund der auf seiner Oberfläche vorhandenen Silanolgruppen und seinem Behalt an Hydratwasser. Die Alkoxylgruppe der Alkoxylane wird durch das Hydratwasser des Sepiolithes hydrolysiert, und es erfolgt dann die Kondensation einer Silanolgruppe des Sepiolithes mit der in dem Silan gebildeten Gruppe.
Das Verfahren verläuft etwa wie folgt:
Zunächst wird der Sepiolith sehr fein gemahlen und dann in einen Reaktor eingebracht. Dieser Reaktor ist mit einer Kolonne geeigneter Abmessungen ausgestattet, in die der Sepiolith in dichter Lagerung mit den Alkoxylsilanen eingefüllt wird. Das Ganze wird dann fein besprüht entweder mit Stickstoff oder wird eingedampft mittels Hitze. Die Reaktion findet statt zwischen Raumtemperatur und der Verdampfungstemperatur des Alkoxylsilanes, je nach dem gegebenen Fall.
Für das Verfahren ist charakteristisch, daß es im Gegenstrom durchgeführt wird. Nach Verlassen des Reaktors läuft das Silanderivat des Sepiolithes durch einen auf etwa 110°C erhitzten Tunnel, wo die Reaktionsnebenprodukte ausgeschieden werden; der stattfindende Reaktionsverlauf ist folgender:
Die verwendeten Alkyloxylsilane sind:
H[tief]2C = CH-Si (-O-C[tief]2H[tief]5)[tief]3 Vinyl-Triäthoxyl-Silan
H[tief]2C = CH-Si (-O-C[tief]2H[tief]4-O-CH[tief]3)[tief]3 Vinyl-Tri-(kleines Beta-Methoxyl-äthoxy)-Silan
H[tief]2C =
(-O-CH[tief]3)[tief]3 kleines Gamma-Methacryl-Oxypropyl-Trimethoxy-Silan
Htief]2N-C[tief]3H[tief]6-Si (-O-C[tief]2H[tief]5)[tief]3 kleines Gamma-Amino-Propyl-Triäthoxy-Silan
H[tief]2N-C[tief]3H[tief]6-Si (-O-CH[tief]3)[tief]3 kleines Gamma-Amino-Propyl-Trimethoxy-Silan
(-O-CH[tief]3)[tief]3 kleines Gamma-Glycidil-Oxypropyl-Trimethoxy-Silan
HS-C[tief]3H[tief]6-Si (-O-CH[tief]3)[tief]3 kleines Gamma-Mercapto-Propyl-Trimethoxy-Silan
(C[tief]2H[tief]5-O-)[tief]3-Si-(CH[tief]2)[tief]3-S-S-S-S(CH[tief]2)[tief]3-Si (O-C[tief]2H[tief]5)[tief]3
-Bis-(3-Triäthoxy-Silylpropyl)-Tetra-Sulfid
Die auf diese Weise erhaltenen Silanderivate des Sepiolithes, die eine reaktive Gruppe haben, können quer vernetzt werden mit den polymeren Ketten mit einer folgenden Verbesserung der Eigenschaften derselben.
Einige Beispiele werden nachstehend von Gemischen aus Silanderivaten des Sepiolithes in Elastomeren vom Butadien-Styren-System gegeben.
Der Ansatz der Mischung gebräuchlicher Art in all diesen Fällen war folgender:
SBR-1500 Gummi 100
Silan-Derivat von Sepiolith 40
Polyglycol 4000 4
Zinkoxyd 4
Stearinsäure 2.5
Naphten-Weichmacher 5
Schwefel 2
Mercaptobenzothiazol-Disulfid 1.5
Tetramethyltiuram-Disulfid 0.75
Bespiel Nr. 1
Silanderivat von Sepiolith unter Verwendung von Mercapto-Propyl-Trimethoxyl-Silan.
Alkyloxylsilan-Mole, gebunden an den Sepiolith, = 2.55 x 10[hoch]-3 Mol/100 g von Sepiolith.
Vulkanisationszeit bei 160°C 6 Min.
Shor A Härte 63
Absolute Reißfestigkeit (kg/cm[hoch]2) 70
Bruchdehnung (%) 370
300 % Modulus (kg/cm[hoch]2) 61
Beispiel Nr. 2
Silanderivat von Sepiolith unter Verwendung von Mercapto-Propyl-Trimethoxyl-Silan.
Alkoxyl-Silan-Mole, gebunden an den Sepiolith, = 7.65 x 10[hoch]-3 Mol/100 g Sepiolith.
Vulkanisierungsdauer bei 160°C 6 Min.
Shor A Härte 65
Äußerste Zugfestigkeit kg/cm[hoch]2 87
Bruchdehnung (4) 240
200 % Modul (kg/cm[hoch]2) 76
Beispiel Nr. 3
Silanderivat von Sepiolith bei Verwendung von BIS-(3-Tri-Äthoxy-Silyl-Propyl)-Tetrasulfid.
Alkoxyl-Silan-Mole, gebunden an den Sepiolith, = 9.29 x 10[hoch]-4 Mol/100 g Sepiolith.
Vulkanisierungszeit bei 160°C 7 Min.
Shor A Härte 63
Äußerste Zugfestigkeit (kg/cm[hoch]2) 63
Bruchdehnung (4) 380
300 % Modul (kg/cm[hoch]2) 54
Beispiel Nr. 4
Silanderivat von Sepiolith unter Verwendung von BIS-(3-Tri-Äthoxy-Silyl-Propyl)-Tetrasulfid.
Alkoxyl-Silan-Mole, gebunden an den Sepiolith, = 2-78 x 10[hoch]-3 Mol/100 g Sepiolith.
Vulkanisierungsdauer bei 160°C 7 Min.
Shor A Härte 66
Äußerste Zugfestigkeit (kg/cm[hoch]2) 85
Bruchdehnung (4) 320
200 % Modul (kg/cm[hoch]2) 63
Versuchsnormen:
Die verschiedenen Mischungen wurden hergestellt in einer 150 x 300 mm Rollmühle (Reibungsverhältnis 1:1.2).
Die physikalischen Prüfungen erfolgten bei Raumtemperatur gemäß folgenden Standardwerten: äußerste Zugspannung, Bruchdehnung und Modul, mit einem Prüfring gemäß UNE 53.510, erstens R-Shor A Härte gemäß UNE 53 130. Die Vulkanisation der verschiedenen Mischungen erfolgte bei 160°C gemäß den Optimalzeiten, registriert mit einem Monsanto M-100-Rheometer.
Claims (9)
1. Verfahren zur Gewinnung von Silanderivaten aus Sepiolith durch Reaktion mit Alkoxylsilanen für die Härtesteigerung von Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Reaktion den fein zerkleinerten Sepiolith und das Alkoxylsilan entweder durch Verdampfung des letzteren mittels Hitzeeinwirkung oder durch Besprühen mit Stickstoff in dichten Kontakt bringt im Gegenstrom in einer Reaktionssäule geeigneter Abmessungen bei einer Reaktionstemperatur zwischen Raumtemperatur und der Verdampfungstemperatur des Alkoxylsilanes und ferner das Silanderivat des Sepiolithes zwecks Entfernung von Nebenprodukten anschließend auf 110°C trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyl-Triäthoxy-Silan als Reaktionssubstanz anwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyl-Tri-(kleines Beta-methoxy-äthoxy)-Silan als Reaktionsmittel anwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß man kleines Gamma-Methacryl-Oxypropyl-Trimethoxy-Silan als Reaktionsmittel anwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man kleines Gamma-Amino-Propyl-Triäthoxy-Silan als Reaktionsmittel anwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man kleines Gamma-Amino-Propyl-Trimethoxy-Silan als Reaktionsmittel verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man kleines Gamma-Glycidil-Oxypropyl-Trimethoxy-Silan als Reaktionsmaterial anwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man kleines Gamma-Mercapto-Propyl-Trimethoxy-Silan als Reaktionsmaterial verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-(3-Triäthoxy-Silyl-Propyl)-Tetrasulfid als Reaktionsmaterial anwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES482033A ES482033A1 (es) | 1979-06-28 | 1979-06-28 | Procedimiento de obtencion de derivados simlanicos de sepio-lita por reaccion con alcoxi-silanos para aumentar su poder reforzante en polimeros. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3012369A1 true DE3012369A1 (de) | 1981-01-22 |
| DE3012369C2 DE3012369C2 (de) | 1984-05-24 |
Family
ID=8478558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3012369A Expired DE3012369C2 (de) | 1979-06-28 | 1980-03-29 | Verfahren zur Herstellung von Silanderivaten aus Sepiolith und Alkoxysilanen sowie deren Verwendung zur Härtesteigerung von Polymeren |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4302594A (de) |
| JP (1) | JPS5844603B2 (de) |
| BE (1) | BE882282A (de) |
| CH (1) | CH643866A5 (de) |
| DE (1) | DE3012369C2 (de) |
| DK (1) | DK90280A (de) |
| ES (1) | ES482033A1 (de) |
| FR (1) | FR2460309A1 (de) |
| GB (1) | GB2052458B (de) |
| IT (1) | IT1130958B (de) |
| NL (1) | NL8003754A (de) |
| SE (1) | SE439016B (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824950A (en) * | 1985-09-16 | 1989-04-25 | Sandoz Pharm. Corp. | Chiral stationary phases and columns for chromatographic resolution |
| AT387970B (de) * | 1986-01-22 | 1989-04-10 | Naintsch Mineralwerke | Verwendung von mit trialkoxysilanen beschichteten silikatischen fuellstoffen |
| US4810578A (en) * | 1986-10-20 | 1989-03-07 | E.C.C. America Inc. | Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same |
| DE69227254T2 (de) * | 1991-11-08 | 1999-03-25 | Teledesic Llc (A Delaware Limited Liability Company), Kirkland, Wash. | Bodenantennen für satellitenkommunikationssystem |
| GB9726636D0 (en) * | 1997-12-17 | 1998-02-18 | Dow Corning | Method for preparing hydrophobic clay |
| GB0808680D0 (en) * | 2008-05-14 | 2008-06-18 | Dow Corning | Silicone rubber compositions |
| ES2386711B1 (es) * | 2011-02-01 | 2013-07-09 | Tolsa, S.A. | Método de obtención de un compuesto basado en silicatos pseudolaminares y su uso como carga para materiales poliméricos. |
| CN116751411B (zh) * | 2023-07-10 | 2023-12-08 | 青岛众祥高分子材料有限公司 | 一种改性海泡石在橡胶中的应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1520663A (fr) * | 1967-02-28 | 1968-04-12 | Rhone Poulenc Sa | Traitement de charges minérales par des dérivés organosiliciques |
| GB1312665A (en) * | 1969-06-13 | 1973-04-04 | Cabot Corp | Surface metal and metalloid oxides |
| US4164509A (en) * | 1970-11-24 | 1979-08-14 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Process for preparing finely divided hydrophobic oxide particles |
| FR2135793A5 (de) * | 1971-04-29 | 1972-12-22 | Pechiney Saint Gobain | |
| SU765271A1 (ru) * | 1977-12-06 | 1980-09-23 | Предприятие П/Я В-2913 | Способ получени пероксидированных минеральных наполнителей дл полимеров |
-
1979
- 1979-06-28 ES ES482033A patent/ES482033A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-03-03 DK DK90280A patent/DK90280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-03-11 IT IT20494/80A patent/IT1130958B/it active
- 1980-03-14 FR FR8005802A patent/FR2460309A1/fr active Granted
- 1980-03-18 BE BE0/199838A patent/BE882282A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-24 US US06/132,832 patent/US4302594A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-29 DE DE3012369A patent/DE3012369C2/de not_active Expired
- 1980-04-01 SE SE8002518A patent/SE439016B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 GB GB8012108A patent/GB2052458B/en not_active Expired
- 1980-04-16 CH CH294980A patent/CH643866A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-02 JP JP55058046A patent/JPS5844603B2/ja not_active Expired
- 1980-06-27 NL NL8003754A patent/NL8003754A/nl active Search and Examination
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1130958B (it) | 1986-06-18 |
| FR2460309B1 (de) | 1984-09-07 |
| US4302594A (en) | 1981-11-24 |
| CH643866A5 (fr) | 1984-06-29 |
| GB2052458B (en) | 1983-01-19 |
| NL8003754A (nl) | 1980-12-30 |
| BE882282A (fr) | 1980-07-16 |
| FR2460309A1 (fr) | 1981-01-23 |
| DK90280A (da) | 1980-12-29 |
| IT8020494A0 (it) | 1980-03-11 |
| ES482033A1 (es) | 1980-04-01 |
| JPS5844603B2 (ja) | 1983-10-04 |
| SE8002518L (sv) | 1980-12-29 |
| GB2052458A (en) | 1981-01-28 |
| DE3012369C2 (de) | 1984-05-24 |
| JPS568395A (en) | 1981-01-28 |
| SE439016B (sv) | 1985-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2163193C3 (de) | Nach Zugabe von Vulkanisationsmitteln vulkanisierbare, mit Fasern oder Gewebe verstärkte Formmasse und deren Verwendung | |
| DE1467440C3 (de) | Verfahren zur Herstellung verstärkter Formkörper aus Elastomeren | |
| DE2927807C2 (de) | ||
| DE2147639B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines maleinisierten Produktes | |
| DE2745076C3 (de) | Massen auf Polyamidbasis | |
| DE3884734T2 (de) | Flammwidrige Polyamid-Mischungen. | |
| DE2434176A1 (de) | Wasserloesliche zubereitungen | |
| DD269374A5 (de) | Stabilisierter roter phosphor sowie verfahren zu seiner herstellung | |
| DE3012369A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von silanderivaten aus sepiolith durch reaktion mit alkoxylsilanen fuer die haertesteigerung von polymeren | |
| DE2618418C3 (de) | Siloxancopolymer | |
| DE2633496A1 (de) | Graphitpulver-polyphenylen- mischungen und verbundkoerper | |
| DE2524863A1 (de) | Mit wasser-unloeslichen metallsilicaten ueberzogene anorganische stoffe, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung | |
| DE2054565A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung und Har tung eines organischen Polymers mit SH End gruppen und hartbare Polymermasse hierfür | |
| DE69915728T2 (de) | Herstellungsverfahren für Polyvinylether und dazu verwendeter Katalysator | |
| DE974371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
| DE2226672A1 (de) | Antimon enthaltende anorganische materialien und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0071711A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von niedermolekularen Polymerisaten auf Basis von 1,3-Butadien mit reaktiven Silylgruppen gegen Vernetzung | |
| DE2502041C3 (de) | Polyarylenmethylene und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1299117B (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Kieselsaeure und/oder Calcium-und Aluminiumsilikate enthaltenden Kautschukmischungen | |
| DE487777C (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk u. dgl. | |
| DE1595408A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit Qxazolidinongruppierungen | |
| DE1033416B (de) | Herstellung von Jodmonochloridderivaten von Isoolefin-Polyolefin-Mischpolymerisaten | |
| DE3917926C2 (de) | ||
| DE1569006A1 (de) | Vernetzte Polymerisate | |
| DE1143951B (de) | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Russ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07F 7/18 |
|
| 8126 | Change of the secondary classification |
Ipc: C08K 9/06 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |