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DE3004326A1 - Azolyl:oxy-carboxamide derivs. - used as plant growth regulators, defoliants, desiccants, germination inhibitors and esp. selective herbicides (PT 16.9.80) - Google Patents

Azolyl:oxy-carboxamide derivs. - used as plant growth regulators, defoliants, desiccants, germination inhibitors and esp. selective herbicides (PT 16.9.80)

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Publication number
DE3004326A1
DE3004326A1 DE19803004326 DE3004326A DE3004326A1 DE 3004326 A1 DE3004326 A1 DE 3004326A1 DE 19803004326 DE19803004326 DE 19803004326 DE 3004326 A DE3004326 A DE 3004326A DE 3004326 A1 DE3004326 A1 DE 3004326A1
Authority
DE
Germany
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opt
alkyl
formula
halogen
substd
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19803004326
Other languages
German (de)
Inventor
Ludwig Dr. 5090 Leverkusen Eue
Heinz Dr. Förster
Wolfgang Dr. 5600 Wuppertal Hofer
Robert Rudolf Dr. 5000 Köln Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to EP80101586A priority patent/EP0018497B1/en
Priority to AT80101586T priority patent/ATE917T1/en
Priority to DE8080101586T priority patent/DE3060330D1/en
Priority to PT71028A priority patent/PT71028A/en
Priority to TR21009A priority patent/TR21009A/en
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Priority to NZ193353A priority patent/NZ193353A/en
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Abstract

Azole derivs of formula (I) are new: (R is a 5-membered monocyclic heteroaromatic ring contg. one O or S atom and 1-3 N atoms; R is opt. substd. by halogen, NO2, CN, NH2, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl or dialkylcarbamoyl, arylcarbamoyl (opt. substd. by halogen, NO2 or alkyl), aryll (opt. substd by halogen, NO2, CN, alkyl, haloalkyl or alkoxy), opt. halo-substd. aralkyl, opt. halo-substd. alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxycarbonylalkoxy, aralkoxy or aryloxy, opt. halo-substd. alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkoxycarboxylalkylthio, aralkylthio, arylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, opt. halo-substd. alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aralkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, arylthioalkyl, arylsulphinylalkyl, arylsulphonylalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarboxylalkyl, opt. substd. carbamoylalkyl, cyanoalkyl or cycloalkyl; R' is H or alkyl; R2 and R3 are each H, opt. substd. alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or N-contg. heterocyclyl; or NR2R3 is an opt. substd., opt. partially unsatd and opt. benzene-fused mono- or bicyclic ring system opt. contg. further heteroatoms). (I) influence plant growth and can be used as defoliants, desiccants, germination inhibitors and esp. as herbicides.

Description

Azolyloxy-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue Azolyloxy-carbonsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.Azolyloxy-carboxamides, process for their preparation and their Use as herbicides The invention relates to new azolyloxycarboxamides, a process for their production and their use as herbicides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Phenoxycarbonsäureamide, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, herbizid wirksam sind (vergleiche FR-PS 1 313 840). Die als Herbizide bekannten Phenoxycarbonsäureamide zeigen jedoch bei den üblichen Aufwandmengen nur eine geringe Wirkung gegen Ungräser und können zur Bekämpfung von Unkräutern in verschiedenen dikotylen Kulturen wegen mangelnder Selektivität nicht verwendet werden.It has already become known that certain phenoxycarboxamides, such as 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid amide, are herbicidal (compare FR-PS 1 313 840). The phenoxycarboxamides known as herbicides, however, show at the usual application rates only have a slight effect against grass weeds and can be used for Control of weeds in different dicotyledon crops due to lack of selectivity Not used.

Es wurden nun neue Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel gefunden, in welcher R für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Monocyclus steht, welcher ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und zusätzlich 1 bis 3 Stickstoffatome enthält und welcher gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl.There were now new azolyloxycarboxamides of the formula found in which R stands for a five-membered heteroaromatic monocycle which contains an oxygen or a sulfur atom and additionally 1 to 3 nitrogen atoms and which is optionally substituted by halogen, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkylcarbonyl.

Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Aralkylthio, Arylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl oder Cycloalkyl, in welcher ferner R für Wasserstoff oder Alkyl steht, und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzanellierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält. Carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl optionally substituted by halogen, nitro or alkyl, optionally substituted by halogen, nitro, cyano, alkyl, haloalkyl or alkoxy Aryl, optionally halogen-substituted aralkyl, optionally halogen-substituted Alkoxy, alkenoxy, alkynoxy, alkoxycarbonylalkoxy, aralkoxy or aryloxy, optionally halogen-substituted alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkoxycarbonylalkylthio, Aralkylthio, arylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl which is optionally halogen-substituted Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aralkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylthioalkyl, arylsulfinylalkyl, arylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl or cycloalkyl, in which further R for hydrogen or alkyl, and R2 and R3 are identical or different and individually represent hydrogen, each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, Aryl or a nitrogen-containing heterocyclic radical or together with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzannelated mono- or form a bicycle, which optionally contains further heteroatoms.

Man erhält die Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel (I), wenn man OC-Hydroxycarbonsäureamide der Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenazolen der Formel R-Hal (III) worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.The azolyloxycarboxamides of the formula (I) are obtained if OC-hydroxycarboxamides of the formula in which R1, R2 and R3 have the meaning given above, with haloazoles of the formula R-Hal (III) where R has the meaning given above and Hal represents chlorine, bromine or iodine, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally using one Reacts diluent.

Einzelne der neuen Verbindungen der Formel (I) können zwar auch auf andere Weise synthetisiert werden, beispielsweise aus den entsprechenden Hydroxy-azolen (bzw. den dazu tautomeren Azolonen) und o(-Halogencarbonsäureamiden, oder aus entsprechenden Azolyloxycarbonsäureestern und Aminen; jedoch ist die Anwendungsbreite dieser Methoden relativ gering.Although some of the new compounds of formula (I) can also be synthesized in other ways, for example from the corresponding hydroxy-azoles (or the tautomeric azolones) and o (-halocarboxamides, or from corresponding Azolyloxycarboxylic acid esters and amines; however, the breadth of application of these methods is relatively low.

Die neuen Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new azolyloxycarboxamides of the formula (I) stand out characterized by strong herbicidal effectiveness.

Uberraschenderweise zeigen die neuen Azolyloxy-carbonsäureamide eine wesentlich bessere und andersartige herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Phenoxycarbonsäureamide. Insbesondere überrascht die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei guter Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen neben ihrer hohen Wirkung gegen dikotyle Unkräuter auch sehr gute Wirkung gegen Ungräser zeigen, während konstitutionell ähnliche Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, nur geringe Wirkung gegen Gramineen aufweisen.Surprisingly, the new azolyloxycarboxamides show one Much better and different herbicidal effect than that from the prior Phenoxycarboxamides known in the art. In particular, the fact is surprising that the compounds according to the invention are well tolerated by useful plants in addition to their high action against dicotyledon weeds, they are also very effective against Weeds show, while constitutionally similar phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, such as 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid amide, only slight action against Gramineae exhibit.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Azolyloxycarbonsäureamide der Formel in welcher A für C-R4 oder N steht, D für C-R5 oder N steht, E für C-R6, N, 0 oder S steht und G für C-R7, N, 0 oder S steht, mit der Maßgabe, daß wenigstens eines der Ringglieder (A, D, E oder G) für N steht und mindestens eines der Ringglieder für 0 oder S steht; in welcher weiter R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Alkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, jeweils mit bis zu lo Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 oder lo Kohlenstoffatomen im Arylteil, welcher gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder für Aryl mit 6 oder lo Kohlenstoffatomen stehen, wobei der Arylrest durch 1 bis 3 Halogenatome, 1 bis 3 Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Cyano oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder durch zwei geminale Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten oder gegebenenfalls durch Dioxolanyliden- oder Dioxanyliden-reste spiro-cyclischverknüpft substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und/oder benzannellierten Monocyclus oder Bicyclus mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bilden, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, C1-C2-Halogenalkyl oder Nitro substituiert ist, durch Benzyl oder Phenyläthyl substituierten, gesättigten und ein weiteres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom enthaltenden Monocyclus mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bilden; in welcher ferner R4, R5, R6 und R7, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, C1-C4-Älkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Carbamoyl, Cl-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-Cl-C4-alkyl-amino-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-amino-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenoxy, 4 Alkinoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonylmethoxy, Benzyloxy, Phenoxy, für gegebenenfalls halogen-substituiertes C1-C4-Alkylthio, C2-C4-Alkenylthio, C2-C4-Alkinylthio, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-methylthio, Benzylthio, Phenylthio, C1-C4-Alkyl-sulfinyl oder C1 -C4-Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls halogen-substituiertes Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-01-C2-alkyl, Phenoxy-und Phenylthio-methyl, Benzyloxy- und Benzylthiomethyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl, C1-C4-Alkyl- und Phenyl-sulfinyl-C1 -C2-alkyl, C1-C4-Alkyl- und Phenyl sulfonyl-C1-C2-alkyl, Carboxy-C1-C2-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-carbonyl-C1-C2-alkyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, Di-C1-C4-alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, Phenylaminocarbonylalkyl oder C3-C12-Cycloalkyl stehen.The invention preferably relates to azolyloxycarboxamides of the formula in which A stands for C-R4 or N, D stands for C-R5 or N, E stands for C-R6, N, 0 or S and G stands for C-R7, N, 0 or S, with the proviso, that at least one of the ring members (A, D, E or G) stands for N and at least one of the ring members stands for 0 or S; in which further R1 stands for hydrogen or methyl, R2 and R3, which can be identical or different, individually for hydrogen, alkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyl, alkynyl, each with up to 10 carbon atoms, cycloalkyl with up to 12 carbon atoms , Aralkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part and 6 or 10 carbon atoms in the aryl part, which is optionally substituted by halogen, or represent aryl with 6 or 10 carbon atoms, the aryl radical by 1 to 3 halogen atoms, 1 to 3 alkyl or haloalkyl -Groups each with 1 to 4 carbon atoms, nitro, cyano or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms can be substituted, or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached, one optionally by 1 to 3 alkyl groups with each 1 to 5 carbon atoms or substituted by two geminal alkoxy groups each having 1 to 3 carbon atoms or optionally by dioxola nylidene or dioxanylidene radicals spiro-cyclically linked substituted, optionally partially unsaturated and / or benzene-fused monocycle or bicyclic with up to 15 carbon atoms, or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are bonded, optionally formed by 1 up to 3 alkyl groups, each with 1 to 5 carbon atoms, by phenyl, which is optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, halogen, C1-C2-haloalkyl or nitro, substituted by benzyl or phenylethyl, saturated and another Form a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom-containing monocycle with up to 5 carbon atoms; in which also R4, R5, R6 and R7, which can be the same or different, individually represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, C1-C4-alkylamino, di-C1-C4-alkylamino, C1-C4-alkylcarbonylamino, C1-C4-alkyl-carbonyl, carboxy, C1-C4-alkoxy-carbonyl, carbamoyl, Cl-C4-alkylamino-carbonyl, di-Cl-C4-alkyl-aminocarbonyl, for optionally by halogen, nitro or C1-C4 -Alkyl-substituted phenyl-aminocarbonyl, for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl or C1-C4-alkoxy, for optionally substituted by halogen or phenylethyl, for optionally by Halogen-substituted C1-C4-alkoxy, C2-C4-alkenoxy, 4-alkynoxy, C1-C4-alkoxycarbonylmethoxy, benzyloxy, phenoxy, for optionally halogen-substituted C1-C4-alkylthio, C2-C4-alkenylthio, C2-C4- Alkynylthio, C1-C4-alkoxycarbonyl-methylthio, benzylthio, phenylthio, C1-C4-alkyl-sulfinyl or C1-C4-alkylsulfonyl, for optionally halogen-substituted Cl -C6-alkyl, C2-C6-alkenyl or C2-C6-alkynyl, for cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-01-C2-alkyl, phenoxy- and phenylthio-methyl, benzyloxy- and benzylthiomethyl, C1-C4-alkylthio-C1-C2-alkyl, C1-C4-alkyl- and phenyl-sulfinyl-C1-C2-alkyl, C1-C4-alkyl- and phenyl-sulfonyl-C1-C2-alkyl, carboxy-C1-C2 -alkyl, C1-C4-alkoxy-carbonyl-C1-C2-alkyl, C1-C4-alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, di-C1-C4-alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, phenylaminocarbonylalkyl or C3 -C12-cycloalkyl.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff steht, R2 für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cyanoäthyl, Cl-C4-Alkoxy-äthyl, Allyl, Propargyl, l-Methyl-propargyl, 1,1-Dimethyl-propargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl steht, für Cl-C5-Alkyl, Cyanoäthyl, C1-C4-Alkoxy-äthyl, Allyl, Propargyl, l-Methyl-propargyl, 1,l-Dimethylpropargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Naphthyl oder Phenyl, welches gegebenenfalls durch 1 bis 3 Reste (Methyl, Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Cyano, Nitro oder Methoxy) substituiert ist, steht1 oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidyl, Monoalkyl- oder Dialkyl-pyrrolidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Morpholinyl oder Dialkylmorpholinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Piperidyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für 4,4-Dialkoxy-piperidyl mit 1 bis-3 Kohlenstoffatomen je Alkoxygruppe, für spirosubstituiertes Piperidyl der Formel worin n für 2 oder 3 steht, für Perhydroazepinyl, (Hexamethylenimino-Rest), Trimethyl-perhydroazepinyl, für den Heptamethylenimino-Rest, für den Dodekamethylenimino-Rest, für 1,2,3,4-Tetrahydroindolyl, für Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-l,2,3,4-tetrahydroindolyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydroindolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-perhydroindolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, 1,2,3, 4-Tetrahydrochinolyl oder 1,2,3,4-Tetrahydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl-oder Trialkyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolyl oder -iso- chinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrochinolyl oder Perhydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylperhydrochinolyl oder -perhydroisochinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrothiazolyl, für Perhydrooxazolyl, zur Perhydrooxazinyl, für den Rest worin R' für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch Cl-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl, für Benzyl oder Phenyläthyl stehen oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für den Rest stehen, in welcher ferner R für einen der nachstehenden Azolylreste steht worin X jeweils für Sauerstoff oder Schwefel steht und die Reste R8 bis R23, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Brom, Chlor, Nitro, Cyano, Cl-C3-Alkylcarbonyl, C1-C3-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom, Methyl, Halogenmethyl, Methoxy, Nitro und/oder Cyano 1-oder 2fach substituiertes Phenyl, für Phenoxy oder Phenylthio, für Cl-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy, für Cl-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, für C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyano-C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyloxymethyl, C1-C3-Alkyl-amino, N-C1-C3-Alkyl-N-Cl-C4-alkyl-aminocarbonyls Benzylthio oder Phenoxymethyl stehen.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which R1 is hydrogen, R2 is hydrogen, C1-C5-alkyl, cyanoethyl, C1-C4-alkoxyethyl, allyl, propargyl, 1-methylpropargyl, 1, 1-dimethyl-propargyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl, for Cl-C5-alkyl, cyanoethyl, C1-C4-alkoxy-ethyl, allyl, propargyl, l-methyl-propargyl, 1, l-dimethylpropargyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, benzyl, naphthyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 radicals (methyl, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, cyano, nitro or methoxy), is 1 or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached are, for pyrrolidyl, monoalkyl- or dialkyl-pyrrolidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, morpholinyl or dialkylmorpholinyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, piperidyl, monoalkyl-, dialkyl- or trialkylpiperidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for 4, 4-dialkoxypiperidyl of 1 to 3 carbon a atoms per alkoxy group, for spiro-substituted piperidyl of the formula where n is 2 or 3, for perhydroazepinyl, (hexamethyleneimino radical), trimethylperhydroazepinyl, for the heptamethyleneimino radical, for the dodecamethyleneimino radical, for 1,2,3,4-tetrahydroindolyl, for monoalkyl, dialkyl or trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroindolyl with up to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroindolyl, monoalkyl-, dialkyl- or trialkyl-perhydroindolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, 1,2,3, 4-tetrahydroquinolyl or 1,2,3,4-Tetrahydro-iso-quinolyl, monoalkyl, dialkyl or trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or iso-quinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroquinolyl or perhydro-iso -quinolyl, monoalkyl-, dialkyl- or trialkylperhydroquinolyl or -perhydroisoquinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydrothiazolyl, for perhydrooxazolyl, for perhydrooxazinyl, for the remainder where R 'is C1-C4-alkyl, phenyl optionally substituted by C1-C2-alkyl, C1-C2-alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl and / or nitro, benzyl or phenylethyl, or where the radicals R2 and R3 along with the nitrogen atom they are attached to for the remainder stand, in which also R stands for one of the following azolyl radicals wherein X each represents oxygen or sulfur and the radicals R8 to R23, which can be identical or different, individually represent hydrogen, bromine, chlorine, nitro, cyano, C1-C3-alkylcarbonyl, C1-C3-alkoxycarbonyl, optionally by fluorine, Chlorine or bromine, methyl, halomethyl, methoxy, nitro and / or cyano 1- or 2-times substituted phenyl, for phenoxy or phenylthio, for C1-C4-alkylthio or C1-C4-alkoxy, for C1-C4-alkylsulfinyl or C1-C4 -Alkylsulfonyl, for C1-C4-alkyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, cyano-C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, benzyloxymethyl, C1-C3-alkyl-amino, N-C1-C3-alkyl-N-Cl- C4-alkyl-aminocarbonyls benzylthio or phenoxymethyl stand.

Verwendet man beispielsweise 2,4,5-Trichlor-thiazol-(1,3) und Hydroxyessigsäure-piperidid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden α -Hydroxycarbonsäureamide sind durch Formel (II) definiert. In dieser Formel stehen R1, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere für diejenigen Reste, welche bereits im Rahmen der Substituentendefinitionen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt genannt sind.If, for example, 2,4,5-trichlorothiazole (1,3) and hydroxyacetic acid piperidide are used as starting materials, the course of the reaction according to the process according to the invention can be represented by the following equation: The α-hydroxycarboxamides to be used as starting materials are defined by formula (II). In this formula, R1, R2 and R3 preferably or in particular represent those radicals which have already been mentioned as preferred or particularly preferred in the context of the substituent definitions of the formula (I).

Als Ausgangsstoffe der Formel (II) seien beispielsweise genannt: Hydroxyessigsäure-methylamid, -äthylamid, -n-propylamid, -iso-propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -dimethylamid, -diäthylamid, -di-n-propyl-amid, -di-iso-propylamid, -N-methyl-N-iso-propyl-amid, -N-methyl-N-isobutyl-amid, -N-methyl-N-sek.-butyl-amid, -N-propyl-N-sek.-butyl-amid, -N-methyl-N-(2-cyano-äthyl )-amid, -di-(2-methoxy-äthyl)-amid, -di-allyl-amid, -N-methyl-N-propargyl-amid, -N-methyl-N-(l-methyl-propargyl)-amid, -dipropargyl-amid, -cyclopentyl-amid, -N-methyl-N-cyclopentyl-amid, -cyclohexyl-amid, -N-methyl-N-cyclohexyl-amid, -anilid, -2-nitro-, -3-nitro- und 4-nitrophenyl-amid, -2-chlor-, 3-chlor- und 4-chlor-phenylamid, -2,4-dichlor-, 2,5-dichlor-, 3,4-dichlor- und 3,5-dichlor-phenyl-amid, -2-methyl-, -3-methyl- und -4-methyl-phenyl-amid, -N-methyl-anilid, -N-methyl-N-(2-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (3-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl ) -amid, -N-äthyl-anilid, -N-äthyl-N-(2-nitrophenyl)-, -N-äthyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-äthyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-äthyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-äthyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-äthyl-N-(4-chlorphenyl)-amid, -N-äthyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-anilid, -N-propyl-N- (2-nitro-phenyl ) -N-propyl-N- ( 3-nitro-phenyl )-, -N-propyl-N- (4-nitro-phenyl) -amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methylphenyl )-, -N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-nitro-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlorphenyl)-, -N-butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N- (4-chlor-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methylphenyl )-amid, -N-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-isobutyl-anilid, -N-iso-butyl-N-(2-nitrophenyl)-, N-iso-butyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(2-chlorphenyl)-, -N-isobutyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -naphth(l)ylamid, naphth(2)ylamid, -N-methyl-N-naphth(l)ylamid, -N-methyl-N-naphth(2)ylamid, -N-äthyl-N-naphth(l)ylamid, -N-äthyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-propyl-N naphth(2)ylamid, -N-iso-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-butyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-butyl-N-naphth(2)ylamid, -benzylamid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-äthyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-butyl-N-benzylamid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid,- morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, -2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-äthyl-piperidid, -4-äthyl-piperidid, -2, 4-diäthylpiperidid, -2,4,6-triäthyl-piperidid, -2-methyl-4-äthylpiperidid, -2-äthyl-4-methyl-piperidid, -2-methyl-5-äthyl-piperidid, -2-äthyl-5-methyl-piperidid, -2-methyl-6-äthyl-piperidid, -l,2,3,4-tetrahydroindolid, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroindolid, -perhydroindolid, -2-methylperhydroindolid, -2,2-dimethyl-perhydroindolid, -1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -2-methyl-l 2,3, 4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid, -2-methyl-perhydrochinolid, -1,2,3,4-tetrahydro-isochinolid und -perhydroisochinolid.As starting materials of the formula (II), there may be mentioned, for example: Hydroxyacetic acid methylamide, -äthylamid, -n-propylamid, -iso-propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -dimethylamid, -diethylamide, -di-n-propyl-amide, -di-iso-propylamide, -N-methyl-N-iso-propyl-amide, -N-methyl-N-isobutyl-amide, -N-methyl-N-sec-butyl-amide, -N-propyl-N-sec-butyl-amide, -N-methyl-N- (2-cyano-ethyl) -amide, -di (2-methoxy-ethyl) -amide, -di-allyl-amide, -N-methyl-N-propargyl-amide, -N-methyl-N- (l-methyl-propargyl) -amide, -dipropargyl-amide, -cyclopentyl-amide, -N-methyl-N-cyclopentyl-amide, -cyclohexyl-amide, -N-methyl-N-cyclohexyl-amide, -anilide, -2-nitro-, -3-nitro- and 4-nitrophenyl amide, -2-chloro-, 3-chloro- and 4-chloro-phenylamide, -2,4-dichloro, 2,5-dichloro, 3,4-dichloro- and 3,5-dichloro-phenyl-amide, -2-methyl-, -3-methyl- and -4-methyl-phenyl-amide, -N-methyl-anilide, -N-methyl-N- (2-nitro-phenyl) -, -N-methyl-N- (3-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (4-nitro-phenyl) -amid, -N-methyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-methyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-methyl-N- (4-chlorophenyl) -amide, -N-methyl-N- (3-nitro-6-methylphenyl) -amide, -N-ethyl-anilide, -N-ethyl-N- (2-nitrophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-nitro-phenyl ) -amide, -N-ethyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (4-chlorophenyl) amide, -N-ethyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amide, -N-propyl-anilide, -N-propyl-N- (2-nitro-phenyl ) -N-propyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-nitro-phenyl) -amid, -N-propyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-chloro-phenyl) -amid, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (3-methylphenyl) -, -N-propyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-propyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) - amide, -N-butyl-anilide, -N-butyl-N- (2-nitro-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-nitro -phenyl) -amid, -N-butyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-butyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-methylphenyl ) -amid, -N-butyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amid, -N-isobutyl-anilide, -N-iso-butyl-N- (2-nitrophenyl) -, N-iso-butyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-isobutyl-N- (4-nitro-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-isobutyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-isobutyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (2-methyl-phenyl) - , N-iso-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-iso-butyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (3-nitro- 6-methyl-phenyl) -amide, -naphth (l) ylamid, naphth (2) ylamid, -N-methyl-N-naphth (l) ylamid, -N-methyl-N-naphth (2) ylamid, -N-ethyl-N-naphth (l) ylamide, -N-ethyl-N-naphth (2) ylamide, -N-n-propyl-N naphth (2) ylamide, -N-iso-propyl-N-naphth (2) ylamide, -N-n-butyl-N-naphth (2) ylamide, -N-iso-butyl-N-naphth (2) ylamide, -benzylamide, -dibenzylamide, -N-methyl-N-benzylamide, -N-ethyl-N-benzylamide, -N-propyl-N-benzylamide, -N-butyl-N-benzylamide, -pyrrolidide, -2-methyl-pyrrolidide, - morpholide, -piperidide, -2-methyl-piperidide, -4-methyl-piperidide, -2,4-dimethyl-piperidide, -2,4,6-trimethyl-piperidide, -2-ethyl-piperidide, -4-ethyl-piperidide, -2, 4-diethylpiperidide, -2,4,6-triethyl-piperidide, -2-methyl-4-ethylpiperidide, -2-ethyl-4-methyl-piperidide, -2-methyl-5-ethyl-piperidide, -2-ethyl-5-methyl-piperidide, -2-methyl-6-ethyl-piperidide, -l, 2,3,4-tetrahydroindolide, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroindolide, -perhydroindolide, -2-methylperhydroindolide, -2,2-dimethyl-perhydroindolide, -1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -2-methyl-l 2,3,4-tetrahydroquinolide, -perhydroquinolide, -2-methyl-perhydroquinolide, -1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolide and -perhydroisoquinolide.

Die t-Hydroxy-carbonsäureamide der Formel (II) sind teilweise bekannt (vergleiche US-PS 3 399 988; DE-OS' 2 201 432 und 2 647 481). Sie können, wie im nachstehenden Schema skizziert, ausgehend von «-Chlor-carbonsäurechloriden hergestellt werden: Hierzu werden zunächst die literaturbekannten -Chlorcarbonsäurechloride der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V) - wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben - gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels wie z.B. Triäthylamin und gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Verdünnungsmittels wie z.B. 1,2-Dichloräthan, bei Temperaturen zwischen -20 und 100°C, vorzugsweise zwischen -lo und 5o0C in die entsprechenden Chlorcarbonsäureamide der Formel (VI) überführt, Die Aufarbeitung dieser Produkte erfolgt nach üblichen Methoden durch Waschen mit Wasser, Trocknen der organischen Phase und Abdestillieren des Lösungsmittels.Some of the t-hydroxycarboxamides of the formula (II) are known (see US Pat. No. 3,399,988; DE-OS '2,201,432 and 2,647,481). As outlined in the following scheme, they can be prepared from -chlorocarboxylic acid chlorides: For this purpose, the literature-known -Chlorcarbonsäurechloride of the formula (IV) with amines of the formula (V) - where R1, R2 and R3 have the meaning given above - optionally in the presence of an acid binder such as triethylamine and optionally using an inert diluent such as 1 , 2-dichloroethane, converted into the corresponding chlorocarboxamides of the formula (VI) at temperatures between -20 and 100 ° C., preferably between -lo and 5o0C. These products are worked up by customary methods by washing with water, drying the organic phase and Distilling off the solvent.

Die Verbindungen der Formel (VI) werden mit Natrium-oder Kalium-acetat, gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels wie z.B. Essigsäure oder Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen zwischen 20 und 15o0C, vorzugsweise zwischen 50 und 12o0C, zu den entsprechenden i -Acetoxy-carbonsäureamiden der Formel (VII) umgesetzt. Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls erfolgt die Aufarbeitung nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum, Aufnehmen des Rückstandes in Methylenchlorid, Waschen mit Wasser und Abdestillieren des Lösungsmittels.The compounds of formula (VI) are with sodium or potassium acetate, optionally using a diluent such as acetic acid or Dimethyl sulfoxide, at temperatures between 20 and 15o0C, preferably between 50 and 12o0C, to the corresponding i -acetoxycarboxamides of the formula (VII) implemented. If the products are crystalline, they are removed by suction isolated. Otherwise, work-up is carried out by customary methods, for example by distilling off the solvent in vacuo, taking up the residue in Methylene chloride, washing with water and distilling off the solvent.

Durch Umsetzung mit wässrig-alkoholischer Natronlauge oder Kalilauge bei Temperaturen zwischen 0 und loo0C, vorzugsweise zwischen lo und 5o0C, können die Verbindungen der Formel (VII) zu den Verbindungen der Formel (II) entacyliert werden. Zur Isolierung der Produkte werden die Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit einem organischen Lösungsmittel wie z.B.By reaction with aqueous-alcoholic sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution at temperatures between 0 and 100 ° C., preferably between 10 and 50 ° C., can the compounds of the formula (VII) are deacylated to give the compounds of the formula (II) will. To isolate the products, the solvents are distilled off in vacuo, the residue with an organic solvent such as e.g.

Methylenchlorid oder Essigester extrahiert, die Lösung getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.Extracted methylene chloride or ethyl acetate, the solution dried and the solvent is distilled off.

Die weiter als Ausgangs stoffe zu verwendenden Halogenazole sind durch Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise bzw. insbesondere für diewenigen Reste, welche bereits im Rahmen der Substituentendefinitionen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt genannt sind und Hal steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.The haloazoles to be used as starting materials are through Formula (III) defined. In this Formula R is preferably or especially for the few radicals which are already included in the definition of the substituents of the formula (I) are mentioned as preferred or as particularly preferred and Hal preferably represents chlorine or bromine.

Als Ausgangsstoffe der Formel (III) seien beispielsweise genannt: 2-Chlor- und 2-Brom-oxazol und -thiazol, 2,4-Dichlor-, 2,5-Dichlor- und 2,4,5-Trichlor-oxazol und -thiazol, 4-Methyl-, 5-Methyl-, 4-tert.-Butyl-, 4,5-Dimethyl-, 4-Methyl-5-chlor-, 5-Methyl-4-chlor-, 4-Methyl-5-methoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-äthoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-isopropoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-acetyl-, 5-Phenyl-, 4,5-Diphenyl-, 4-Chlor-5-phenyl-, 4-Chlor-5-(3,4-dichlor-phenyl)- und 4-Methyl-5-phenylthio- -2-chloroxazol, -2-brom-oxazol, -2-chlor-thiazol und -2-bromthiazol; 3-tert.-Butyl-4-cyano-, 3-But-3-en-l-yl-, 3,4-Bis-äthoxycarbonyl-, 3-Phenyl-, 3-Äthyl-4-phenyl--5-chlor-isoxazol, -5-chlor-isothiazol, -5-brom-isoxazol und -5-brom-isothiazol; 3,5-Bis-äthoxycarbonyl-4-chlor-und 3,5-Bis-äthoxycarbonyl-4-brom-isoxazol und -isothiazol; 3,5-Dichlor-1,2,4-oxadiazol, 3-Methyl-, 3-Äthyl-, 3-n-Propyl-, 3-iso-Propyl-, 3-tert.-Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 3-Trichlormethyl-, 3-Methylthio-, 3-Methylsulfinyl-, 3-Methylsulfonyl-5-chlor-l,2,4-thiadiazol und -5-brom-1,2,4-thiadiazol; 4-Methyl-5-cyano-2-chloro- und 4-Phenyl--5-cyano-2-chloro-thiazol; 4Methyl, 4-Äthyl-, 4-n-Propyl- und 4-iso-Propyl- -3-chlor-i,2,5-thiadiazol und -3-brom-1,2,5-thiadiazol; 2-Chlor- und 2-Brom-1 3 ,4-oxadiazol, 2-Chlor- und 2-Brom-i,3,4-thiadiazol, 5-Nethyl-, 5-Äthyl-, 5-n-Propyl-, 5-iso-Propyl-, 5-tert.-Butyl-, 5-Brom-, 5-Methylsulfinyl-, 5-Äthylsulfinyl-, 5-Propylsulfinyl-, 5-Methylsulfonyl-, 5-Äthylsulfonyl-, 5-Propyl-sulfonyl-, 5-Methoxycarbonyl-, 5-Äthoxy-carbonyl-, 5-(1-Cyano-2-methyl-propyl )-, 5-Benzyloxymethyl-, 5-Acetylamino-, 5-Nitro-, 5-Propylthio-, 5-Trifluormethyl-, 5-Trichlormethyl-, 5-Methylamino- und 5-(N-Methyl N-tert.-butylcarbonyl-amino)- -2-chlor-1,3,4-oxadiazol, -2-brom-1,3,4-oxadiazol, -2-chlor-1,3,4-thiadiazol und -2-brom-1,3,4-thiadiazol.Examples of starting materials of the formula (III) include: 2-chloro- and 2-bromo-oxazole and -thiazole, 2,4-dichloro-, 2,5-dichloro- and 2,4,5-trichloro-oxazole and thiazole, 4-methyl, 5-methyl, 4-tert-butyl, 4,5-dimethyl, 4-methyl-5-chloro, 5-methyl-4-chloro, 4-methyl-5-methoxycarbonyl, 4-methyl-5-ethoxycarbonyl, 4-methyl-5-isopropoxycarbonyl, 4-methyl-5-acetyl-, 5-phenyl-, 4,5-diphenyl-, 4-chloro-5-phenyl-, 4-chloro-5- (3,4-dichloro-phenyl) - and 4-methyl-5-phenylthio- -2-chloroxazole, -2-bromo-oxazole, -2-chlorothiazole and -2-bromothiazole; 3-tert-butyl-4-cyano-, 3-but-3-en-l-yl-, 3,4-bis-ethoxycarbonyl-, 3-phenyl-, 3-ethyl-4-phenyl-5-chloro-isoxazole, -5-chloro-isothiazole, -5-bromo-isoxazole and -5-bromo-isothiazole; 3,5-bis-ethoxycarbonyl-4-chloro- and 3,5-bis-ethoxycarbonyl-4-bromo-isoxazole and isothiazole; 3,5-dichloro-1,2,4-oxadiazole, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-n-propyl, 3-iso-propyl, 3-tert-butyl, 3-trifluoromethyl, 3-trichloromethyl, 3-methylthio, 3-methylsulfinyl-, 3-methylsulfonyl-5-chloro-l, 2,4-thiadiazole and -5-bromo-1,2,4-thiadiazole; 4-methyl-5-cyano-2-chloro- and 4-phenyl-5-cyano-2-chloro-thiazole; 4methyl, 4-ethyl-, 4-n-propyl- and 4-iso-propyl--3-chloro-i, 2,5-thiadiazole and -3-bromo-1,2,5-thiadiazole; 2-chloro- and 2-bromo-1 3, 4-oxadiazole, 2-chloro- and 2-bromo-i, 3,4-thiadiazole, 5-ethyl-, 5-ethyl-, 5-n-propyl-, 5-iso-propyl, 5-tert-butyl, 5-bromine, 5-methylsulfinyl, 5-ethylsulfinyl, 5-propylsulfinyl, 5-methylsulfonyl, 5-ethylsulfonyl, 5-propyl-sulfonyl-, 5-methoxycarbonyl-, 5-ethoxy-carbonyl-, 5- (1-cyano-2-methyl-propyl ), 5-benzyloxymethyl, 5-acetylamino, 5-nitro, 5-propylthio, 5-trifluoromethyl, 5-trichloromethyl-, 5-methylamino- and 5- (N-methyl N-tert-butylcarbonyl-amino) - -2-chloro-1,3,4-oxadiazole, -2-bromo-1,3,4-oxadiazole, -2-chloro-1,3,4-thiadiazole and -2-bromo-1,3,4-thiadiazole.

Halogenazole der Formel (III) sind bekannt (vergleiche Elderfield, Heterocyclic Compounds Vol 5 (1957), S.298 und S. 452; Vol. 7 (1961), S. 463 und S. 541; Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, (a) "Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen andSulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen" (1952), S. 35 und S. 81, (b) "Five-and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen" (1962), S. 5, S. 245 und S. 263; Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1965), S. 119; Vol. 7 (1966), S. 183; Vol. 2 (1968), S. 107, S. 165 und S.183; Vol. 17 (1974), S. 99 und Vol. 20 (1976), S. 65; Synthesis 1978, 803; Tetrahedron Letters 1968, 829; Chem. Ber. i2 (1956), 1534; io (1957), 182; 92 (1959) 1928; J. Org. Chem. 27 (1962), 2589 , DE-OS 22 13 865).Halogenazoles of the formula (III) are known (compare Elderfield, Heterocyclic Compounds Vol 5 (1957), p.298 and p.452; Vol. 7 (1961), p. 463 and P. 541; Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, (a) "Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen and Sulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen "(1952), P. 35 and p. 81, (b) "Five-and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen" (1962), p. 5, p. 245 and p. 263; Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1965), P. 119; Vol. 7 (1966), p. 183; Vol. 2 (1968), p. 107, p. 165 and p. 183; Vol. 17 (1974), p. 99 and Vol. 20 (1976), p. 65; Synthesis 1978, 803; Tetrahedron Letters 1968, 829; Chem. Ber. i2: 1534 (1956); io (1957), 182; 92 (1959) 1928; J. Org. Chem. 27 (1962), 2589, DE-OS 22 13 865).

Einige der als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenazole sind noch nicht in der Literatur beschrieben.Some of the haloazoles to be used as starting materials are still not described in the literature.

Verschiedene Halogen-azole erhält man beispielsweise, indem man entsprechende Amino-azole mit Halogenwasserstoffsäuren in Wasser löst und unter Eiskühlung mit Natriumnitrit umsetzt, die Mischungen einige Stunden bei Temperaturen zwischen lo und So0C rührt, die Produkte mit Toluol extrahiert und nach Waschen und Trocknen die organische Phase destillativ aufarbeitet (vergleiche DE-OS 2 144 326).Various haloazoles are obtained, for example, by corresponding Amino-azoles with hydrohalic acids dissolve in water and with ice-cooling with Sodium nitrite converts the mixtures for a few hours at temperatures Stirred between lo and So0C, the products extracted with toluene and washed and drying, the organic phase is worked up by distillation (compare DE-OS 2 144 326).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Azolyloxycarbonsäureamide (I) wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter Lösung oder Verdünnunsmittel durcbgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol, Äther wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile wie Acetonitril und Propionsäurenitril, sowie die hochpolaren Lösungsmittel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und Hexamethylphosphorsäuretriamid.The process according to the invention for the preparation of the new azolyloxycarboxamides (I) is preferably carried out using a suitable solution or diluent. Practically all inert organic solvents can be used as such. For this include in particular alcohols such as methanol, ethanol, n- and iso-propanol, n-, iso-, sec.- and tert-butanol, ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and Dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, Nitriles such as acetonitrile and propionic acid nitrile, as well as the highly polar solvents Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane and hexamethylphosphoric acid triamide.

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw.In the process according to the invention, practical acid acceptors can be used all commonly used acid binders are used: these include in particular alkali and alkaline earth hydroxides or

-oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate wie Natrium-methylat, -äthylat und -tert. -butylat, Kaliummethylat, -äthylat und -tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.-oxides such as sodium and potassium hydroxide as well as calcium oxide or calcium hydroxide, Alkali and alkaline earth carbonates such as sodium, potassium and calcium carbonate, alkali alcoholates such as sodium methylate, ethylate and tert. butoxide, potassium methylate, ethylate and -tert-butoxide, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as Triethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine, pyridine, diazabicyclooctane and Diazabicycloundecene.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -50 und +15o0C, vorzugsweise bei -20 bis +looOC.The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, one works between -50 and + 150 ° C., preferably at -20 to + looOC.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.The process according to the invention is generally carried out at normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Halogenazol der Formel (III) l,o bis 1,5 Mol & -Hydroxy-carbonsäureamid der Formel (II) ein. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur mehrere Stunden gerührt.When carrying out the process according to the invention, one sets up 1 mol of haloazole of the formula (III) 1.0 to 1.5 mol of & -hydroxycarboxamide of formula (II). The reaction is generally carried out in a suitable diluent carried out and the reaction mixture is several at the required temperature Stirred for hours.

Die Isolierung der Produkte erfolgt nach üblichen Methoden: Man destilliert gegebenenfalls einen Teil des Verdünnungsmittels unter vermindertem Druck ab und gießt den Rest der Reaktionsmischung in Wasser.The products are isolated by customary methods: They are distilled optionally part of the diluent under reduced pressure and pour the rest of the reaction mixture into water.

Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls werden die organischen Produkte mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel wie z.B. Toluol oder Methylenchlorid extrahiert; nach Waschen und Trocknen wird dann von der organischen Phase das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die zurückbleibenden Produkte werden durch ihren Schmelzpunkt bzw. ihren Brechungsindex charakterisiert.Insofar as the products are crystalline, they will through Suction isolated. Otherwise the organic products will be with one with water immiscible solvents such as toluene or methylene chloride extracted; after washing and drying, the organic phase then becomes the solvent distilled off in vacuo. The products left behind are characterized by their melting point or their refractive index characterized.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel una insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob tie erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbiziae wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge aL.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, sprout inhibitors una are used in particular as weed killers. Under weeds in In the broadest sense, all plants are to be understood that grow in places where they are are undesirable. Whether the substances according to the invention are total or selective herbicides act depends essentially on the amount of aL used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: DikotyleUrräutsr der Gattungen: Sinapis, Lepiäium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopouium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants are used: dicotyledons of the genera: Sinapis, Lepiäium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopouium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum,Sphenoclea, Dactlocteniúm, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactlocteniúm, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. However, the use of the active ingredients according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control e.g. on industrial and rail systems and on paths and Places with and without trees. Likewise, the compounds can be used for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen insbesondere neben einer sehr guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter auch eine gut herbizide Wirkung bei breitblättigten Unkräutern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, z.B. in Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle und Getreide besonders geeignet.The active ingredients according to the invention show in particular in addition to a very good effect against grass-like weeds also a good herbicidal effect on broad-leaved ones Weeds. The active ingredients according to the invention can be used selectively in various ways Cultures possible, e.g. in beets, soybeans, cotton, rice and other types of grain. Individual active ingredients are used as selective herbicides in beet, cotton and grain particularly suitable.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, Pastes, soluble powders, granulates, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients Natural and synthetic materials, finest encapsulation in polymer materials.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, that is, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kanmen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent The following can essentially be considered: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch- disperse Kieselsäure, Alminiumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.The following can be used as solid carriers: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as high- dispersed silica, Aluminum oxide and silicates; as solid carrier materials for granulates are possible: e.g.

gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und antionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents are possible: e.g. non-ionic and anti-ionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; come as a dispersant in question: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azole metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of Iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgem§Ben Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.The active ingredients according to the invention can be used as such or in their formulations can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulation or tank mixing is possible.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth substances, Plant nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Ldsungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in Ublicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by pouring, squirting, spraying, Scattering or dusting.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active ingredients according to the invention can both before and after Emergence of the plants are applied.

Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.The application is preferably before the emergence of the plants, that is in the pre-emergence procedure.

Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be incorporated into the soil before sowing.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The amount of active ingredient used can fluctuate over a wide range. It essentially depends on the type of effect you want. In general lie the Application rates between 0.01 and 10 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.1 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.Some of the active ingredients according to the invention have certain application concentrations also has a growth-regulating effect.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.

-Herstellungsbeispiele BeisPiel 1: 14,8 g (o,o9 Mol) Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden in loo ml Isopropanol gelöst. Die Lösung wird mit 5,6 g gepulvertem Kaliumhydroxyd verrührt und auf -15 0C gekühlt. Bei -15 0C werden in einer Stunde 13,1 g (o,o7 Mol) 2,4,5-Trichlorthiazol hinzugetropft. Man läßt 3 Stunden bei -loOC rühren und anschließend die Temperatur auf 0°C ansteigen, rührt 2 Stunden bei oOC und anschließend lo Stunden bei Raumtemperatur. Dann werden 3/4 des Lösungsmittels abdestilliert, der RUckstand wird auf Wasser gegossen und der ausfallende Festkörper abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 18 g (81% der Theorie); Schmelzpunkt:820C; - 0-(4,5-Dichlor-1,3-thiazol-2-yl)-oxyessigsäure-N-methylanilid -Beispiel 2: 9 g (o,o5 Mol) Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden in loo ml Acetonitril gelöst. Dann werden 7,6 g Kaliumcarbonat hinzugegeben. Bei -10°C werden 6,9 g 3,5-Dichlor-1,2,4-oxadiazol langsam zugetropft. Dann wird noch 2 Stunden bei -10°C, 3 Stunden bei 0-5 0C und 20 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Acetonitril im Vakuum bis auf 1/4 abdestilliert, der Rückstand auf Wasser gegossen und das Produkt mit Toluol extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Toluols kristallisiert die Substanz. Die Ausbeute beträgt 9 g (70 der Theorie); Schmelzpunkt 730C; - O- (3-Chlor-1, 2, 4-oxadiazol-5-yl) -oxyessigsäure-N-methylanilid -Beispiel 3: 8,6 g (o,o82 Mol) Hydroxyessigsäure-dimethylamid werden in 150 ml tert. -Butanol zusammen mit 11,2 g Kalium-tert.-butylat verrührt. Bei 20°C werden langsam 13,3 g 5-Chlor-3-isopropyl-1,2,4-thiadiazol zugetropft. Man läßt 4 Stunden bei ca. 40°C rühren. Dann wird das tert.-Butanol im Vakuum zu 3/4 abdestilliert und der Rückstand auf Wasser gegossen. Das ausfallende öl wird mit Toluol extrahiert.-Manufacturing examples EXAMPLE 1: 14.8 g (0.09 mol) of N-methylanilide hydroxyacetic acid are dissolved in 100 ml of isopropanol. The solution is stirred with 5.6 g of powdered potassium hydroxide and cooled to -15 ° C. At -15 ° C., 13.1 g (0.07 mol) of 2,4,5-trichlorothiazole are added dropwise in one hour. The mixture is stirred for 3 hours at -loOC and then the temperature increases to 0 ° C., stirred for 2 hours at oOC and then lo hours at room temperature. 3/4 of the solvent is then distilled off, the residue is poured onto water and the solid which has precipitated out is filtered off with suction and dried. The yield is 18 g (81% of theory); Melting point: 820C; - 0- (4,5-dichloro-1,3-thiazol-2-yl) -oxyacetic acid-N-methylanilide -Example 2: 9 g (0.05 mol) of N-methylanilide hydroxyacetic acid are dissolved in 100 ml of acetonitrile. Then 7.6 g of potassium carbonate are added. At -10 ° C. 6.9 g of 3,5-dichloro-1,2,4-oxadiazole are slowly added dropwise. The mixture is then stirred for a further 2 hours at -10 ° C., 3 hours at 0-5 ° C. and 20 hours at room temperature. The acetonitrile is then distilled off in vacuo to 1/4, the residue is poured into water and the product is extracted with toluene. After the toluene has been distilled off, the substance crystallizes. The yield is 9 g (70% of theory); Melting point 730C; - O- (3-chloro-1, 2, 4-oxadiazol-5-yl) -oxyacetic acid-N-methylanilide -Example 3: 8.6 g (0.082 mol) of hydroxyacetic acid dimethylamide are tert in 150 ml. -Butanol stirred together with 11.2 g of potassium tert-butoxide. At 20 ° C., 13.3 g of 5-chloro-3-isopropyl-1,2,4-thiadiazole are slowly added dropwise. The mixture is stirred at about 40 ° C. for 4 hours. Then the tert-butanol is distilled off to 3/4 in vacuo and the residue is poured onto water. The oil which precipitates is extracted with toluene.

Nach dem Abdestillieren des Toluols bleibt das Produkt als Kristallisat zurück in einer Ausbeute von 9 g (5o der Theorie) und mit einem Siedepunkt von 67 0C; - 0-(3-Isopropyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-oxyessigsäuredimethylamid - Beispiel 4: 8,7 g (o,o5 Mol) 2-Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden zusammen mit 3 g Calciumoxid in 6o ml Dimethylsulfoxid 1 Stunde bei 5c°C gerührt. Dann werden bei 50°C 11,6 g 5-Brom-2-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol hinzugetropft und 40 Stunden bei 5c°C nachgerührt.After the toluene has been distilled off, the product remains as crystals in a yield of 9 g (50 of theory) and with a boiling point of 67 ° C .; - 0- (3-Isopropyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -oxyacetic acid dimethylamide - Example 4: 8.7 g (0.05 mol) of 2-hydroxyacetic acid-N-methylanilide are stirred together with 3 g of calcium oxide in 60 ml of dimethyl sulfoxide at 5 ° C. for 1 hour. 11.6 g of 5-bromo-2-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole are then added dropwise at 50 ° C. and the mixture is subsequently stirred at 5 ° C. for 40 hours.

Die Lösung wird dann auf 1 1 Wasser gegossen und das ausgefallene öl mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids bleibt das Produkt als öl zurück in einer Ausbeute von lo g mit einem Brechungsindex von nD21 :l,54o4; - O- (2-Trif luormethyl-l ,3 ,4-thiadiazol-5-yl) -oxyessig -säure-N-methylanilid -Beispiel 5: 8,3 g (o,o5 Mol) 5-Chlor-3-methylthio-1,2,4-thiadiazol werden bei 20-300C ZU einer Mischung aus 8,5 g (o,o5 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid , 3,4 g (o,o6 Mol) Kaliumhydroxid-Pulver, 1 g Kupferpulver und loo ml iso-Propanol gegeben. Die Mischung wird mehrere Stunden gerührt und anschließend mit Wasser verdünnt, dann extrahiert man das Produkt mit Toluol, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet, filtriert und zieht vom Filtrat das Lösungsmittel im Vakuum ab.The solution is then poured into 1 l of water and the precipitated oil is extracted with methylene chloride. After the methylene chloride has been distilled off, the product remains as an oil in a yield of lo g with a refractive index of nD21: 1.5404; - O- (2-trifluoromethyl-l, 3, 4-thiadiazol-5-yl) -oxyacetic acid-N-methylanilide -Example 5: 8.3 g (0.05 mol) of 5-chloro-3-methylthio-1,2,4-thiadiazole are added to a mixture of 8.5 g (0.05 mol) hydroxyacetic acid-2,4- dimethylpiperidide, 3.4 g (0.06 mol) of potassium hydroxide powder, 1 g of copper powder and 100 ml of isopropanol. The mixture is stirred for several hours and then diluted with water, then the product is extracted with toluene, the organic phase is washed with water, dried, filtered and the solvent is removed from the filtrate in vacuo.

Die Ausbeute beträgt 9 g (60 % der Theorie);Brechungsindex: n23 = 1,5460; D - 0-(3-Methylthio-1,2t4-thiadiazol-5-yl)-oxyessigsäure-N- (2,4-dimethylpiperidid) -Analog einem der Beispiele 1 bis 5 können die folgenden Verbindungen der Formel Ib hergestellt werden: Tabelle 1 o Bei- Physikal. Daten spiel ,R2 (Brechungsindex; Nr. -N uR3 Schmelzpunkt OC) CH3 .?, :1,5449 -N nE 7 -N-CH3 38 8 -N(CH3)2 85 9 N(C2H5)2 n23:1,5399 . Physikal. Daten Bei- ,R2 Physikal. Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Na3 chmelzpunkt c) lo -N(CH2-CH=CH2)2 und3:1,5418 11 -N( 2 127 12 -N 0 125 13 - C 62 14 - C 63 15 -N(C3H7-iSO2 68 16 21 :1,5510 CH3 17 -N-CH-C=CH t H3C CH3 18 -N(CH2-CH2-OCH3 )2 CH3 19 -N-CH-CH2-CH3 CH3 nD25:l, 5357 CH CH 20 -N + 88-9o W 2 Physikal.Daten (Brechungsindex; spiel -N\R3 Schmelzpunkt Nr. R 0C) C2H5 21 ~ zu CH3 und1:1,5440 3 22 ~ t CH3 99 CH3 CH 23 s 90 -N 9 H3 9° CH3 24 ~ < und1:1,5549 CH3 3 25 N/C2H5 103 26 I) C und2:1,6083 27 -N S n22:1,5570 o 2 Physikal. Daten j R2 Physikal. Daten Bei- 1 ,R (Brechungsindex; spiel \R3 Schmelzpunkt 0C) Nr. R 28 NIC2 nD22:l, 5972 CH 29-CH3 nD22:l, 5432 9 2 5 HrC2H5 nDL:1,5500 Analog können die folgenden Verbindungen hergestellt werden: Strukturformel 31 CH3 CH3 O-CH2'CO'r n23:1,5560 32 CH3S 4 zu O-CH2-CO- 98 I I 98 33 CH3S tS t O-CH2-CO-N(C2H5)2 68 . Physikal.Daten Bei- Physikal Daten spiel (Brechungsindex; Nr. j Strukturformel Schmelzpunkt 0C) 34 CH3 5 O-CH,-CO-N(CH,\ 150 35 CH 5 N4So-CH2-Co-N nD23:l,S44o 36 CH3S 156 NS t oCH2-C03o 37 cm C1 O-CH-CO-N < 22 und :1,5584 38 N-N CH-50 5-O-CH2-C0-N1/\ n23:1,5675 372 CH3 I Physikal Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Schmelzpunkt oC) Nr. Strukturformel L )-o-CH2-Co-Ne 23.1 39 CH3-S02- 1L -O-CH2 -CO-N-(/ nD23 :1,5534 CH3 4° C2H5-S02 ({ S&-O-CH2-CO-N :D23 :1,5321 CH3 41 t-0-CH2-C0-N e 64 CH3 42 iSo-C3H7>r-N -o-c:H2-CO- CH3 43 iSo-c3H7 < Ns C nD23 :1,5135 37 )LIn23.1,5135 44so-C,K7CH2CO-N(c2H5)2 44 0 \)~°~CH2-c°-N(c2H5)2 44 Physikal . Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Strukturformel Schmelzpunkt Nr. oC) 45 iso-C3H7>t~N -O-CH, CO-N(CH,-CHCH2)2 nD23 :1,5142 46 iSOC3H7yI)\OCH2CoNDo 72 47 - O- CHZ'C( 54 II v C1 48;N CH7 N 3 L zJ 49 iso-C,H,,O-CHc-CO-ICH3 56 I L X S f ° O-CH,-CO-N-CH,-CCH nD' CH2-Co-N-CH2-c,CH nD1:1,5230:1,5230 L nD21:l, 5230 CH3 51 iso-C3H7 132- CH2-CO-N-CH, n21 :1,5155 0-CH2-C0-N,-CH-CnCH n CH3 Bei- Physikal.Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt oc) 52 isoC3H7N CH3 I)-0-CH2-Co-o 21 :l,514o nD CH3 53 iso-C3H7>r~! >2 CH,-Co-N(CH2-CH2-OCH3 n2 4987 54 iso-C CH 54 iS°~C3H7t~N CH3 :1,5150 O-CH-CO- I 55 s0C3H7N\ C1H3 80-CH2-CO-N-CH,-CH2-CH3 46-48 CH3 56so-C3H7pN nD21:l,542S N! -O-CH,-CO-N :1,5428 CH3 . Physikal.Daten Bei- Physikal Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt 0C) 57 S \)-O-CH2-CO-N 4 85-86 (CM3 )3 CH3 CH3 58 3 \>-0-CH2-CO- 4 84-85 (CH3)3c C1 59 CH, n?O:1,5881 O CH2 CO 6c iso- H,7 iso-C3M7 g \)-O-CH2-CO-N-CH2CH2CH3 nD°:1,4949 2i223 D CH-CH2-CH3 CH3 3 61 1 \)-0-CH2-CO-N(CH3)2 78 (CH3)3C s 62 CM rO-CH .-CO-N-(/ 103 Bei- Physikal.Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt 0C) 63 /\C2H5 C\> O-CH2-CO- 116 64 V N, CH3 O-CH,-CO- 134 o/ N-CH-CH2-CH, CH3 CH W \> O-CH2-CO- W 156 66 S )-O-CH2-CO-N<~O llo 67 W) -O-CH2-CO-N(CH2-CH2-0CH3)2 92 68o-CH2-CO-"3 143 Mo 69 Q -0-CH,-CO-iICH3 W 1 zu 0 93 CH3 Physikal.Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Schmelzpunkt Nr. Strukturformel oC) 7o N O-CH2-CO-H 143 CH3 71 > 0-CH2-CO-N C3 133 72 > N H ß CHD iL-O-CH2-CO-\ 73 / c O-CH2-C0-N, 138 CH3 74 C < H2-CO-N e CH3 Bei- Physikal.Daten spiel (Brechungsindex; Schmelzpunkt Nr. Strukturformel oC) 75B O-CH-CO-/iQ CH3 CH3 llo CH, 76 C2H5OCO O-CH,,CO-N- CO-OC2H5 nD1:1,5334 25 D 5334 CH3 77 -CH2 CH, CH3-CH-O-OC 1 t 115 CH \) 115 CH3 2 CH 78 9\ 0-CH2-CO-N- t 114 79 CH 1 3 O-CH2 -CON- 1o7 (CH3 )3C CH 80 X sS 0-CH2-C°-N- t Cl / Bei- Physikal Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt C) 81 CH3 Cl S \ ) - O - C H 2 - C O - N - X 82 X zuH3C, CH, CH30CIO-CH,,CO-160 CH30C 83 H3C o-CH2-Co-N-t 84 (CH3)3C \-N CH, :Lslyo-cH,-co- 85 H3C NCH3 H3C-O-OC H3C-0-OC Bei- Physikal. Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt oC) 86 H3C CH3 t > 0-CH2-C°-N- O 148 H3C%NS\O CH2- C0-N'- 148 rN\ H, 88 H3C CN fN OCH2- CO- N'- 63 89 T CH, 0-CH2-C0-N- t H3C 9o H9>~o~CH2~Co-N-t C2H5O-OC Physikal.Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Schmelzpunkt Nr. Strukturformel Oc) 91 AS$o-CH2-Co-N-t 92 >o-CH2-Co-N-t NC \Io-CH2-Co- 93 O-CH2-C CH2 94 O- O CH2-CO-N(CH2-CH2-0CH3)2 82 CN N-1N CH3 95 (CH3)2CH-CH ß ° O-CH2-CO-N N17 CH3 96 oCH2M-0 O-CH2-CO-N' Physikal.Daten Bei- - +( ~ (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt oC) 97 1 O-CH2-C°-N b nD23 :1,5390 98 (CH3)3C > R Ns O-CH -CO- t CH3 78 2 NHCH3 CH3 99 n-C3H7 CH3 > O-CH2-CO-N 47 loo iso-C3H7 II 22 0-CH2-CO-NCH3 nD :1,4791 CH3 lol iSOC3H7I1N II ,N S t "t/"22 \O-CH,-CO- 102 H3C t< C,H3 S O-CH2-CO-N D22 :1,5442 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 1o3 H3C nD22 :1,4885 O-CH2-CO- n 1,4U5 CH3 104 CH3 5 <> I I O-CH2-CO- H)-C2K5 87 105 CR3 5 N INCH2- S I I 84 106 CH3 5 O-CH2-C0- CH3 nD23:l,5547 1) LID CH, 1o7 ß S O-CH2-CO-N T nD2:1,5300 CH3 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) N N 1o8 H5C2 ;½N CH n2D2 :1,5578 0-CH2-CO-N'- N H,C1/:1,5225N und Nl llN llo H5C2 »N( 0-CH2-CO-N t -CH3 und2:1,5019 D CH3 e N CH3 II (I 112 n-C3H7S / v O-CH2-CO- nD22 und2:1,5624 N' O-CH2-CO- n22 :1,5539 113 NH2 H3C D Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) C1 C1 Cl)tÄ 0-CH2~CO-N nt nD22 :l,61o2 115-N O-CH2-CO-N 116 Cli Cl 0-OM2-CO-I¼N-OH nD22 :1,5585 Mi O-CH2-CO- 2½ 117 Cl C1 XS O-CH2-CO- nD22 :1,5580 OH3 0 118 C1 530 )½ji O-CH2-C0-N CH3 Physikal . Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 119 CH3S u CH No2 NO2 CHIS WILL -COII 190 CH3 C>H3 NO2 750 120 Cls zulN\CH2Co.N / cl CH3 121 Clo-c.coeN<cH2cNcH2)2 : > N 4 °:1,5020 " li 122 Q-Ch -c0-' 860 123 Cl u °-Cg2-c°- 480 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 124 C1 F--, > N 64° 640 li 125 Cl + 97,5052 5052 t--N D o-cPr,co- 126 Cl n20 :1,4851 O-CH,-CO-N( C2H5)2 D 127 127 >l ion C3H7-n v 0 X 0-C F -C0-NX CH 2-cH3 CH3 128 Cl /C3 s -n ci8 O-CH-CO-N cl S CH CH3 CH3 129 CH3S + :1,5549 N8 O-C h -CODN(GH2"CH-CH2)2 130 CH3CH2.CO.Nj$ CH 68°-69° u OwCH2-C°-D 3 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 131 CH3S zu 4 :1,5309 O-CH2-CC-EJ(CpH-n)2 132 11)Lxo-c-co-N( C3H7-n)2 :1,5579 nD-'?P 5579 'tO-CH, -CO-N( C,II-n) 2 133 s s> zu t Y;I;\ 1200 Nss,N 134 9 -CO-CH2- c 67° 34 9r "' 670 135 9 -CO-cH2- 4t i 3:1i5291 136 8 CO CK2- t C2H5 n23s1,5414 137 > N-CO-CH2 75 jF H3 C CH3 138 H3C 9 -CO-CH2- <2 *D3 f,5212 H3C CH3 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt 0C) 139 is-C3 . NcO-cH/N nD23:115l25 3 7 2SC2H5 140 i-C3H7:N-co-cx,-o- N C2H5 Cl 141 ie-e3H7 flD23:1,5385 C2H5 C1 s zD3:1,5385 142C0-CO-CX2~°q/SSX nu3:1,5268 CH 3 D 143 ßN-CO~CH2-0C=C2H5 n23:1,5172 C2H5 FNa 5. 144 ß CO"CH2 °4SX m»D3:1w4980 C2H5 CH3 cl 145 Co-CH2O-</NI zu,J-s 29r1,5559 CH3 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 146 5Co*CH2-ow cj nD3:1,5371 C2H5 CH3 147 PN-CQ-CH2-t C2N5 nD3 :1,5367 CH3 C3H7-is. 148 91-C0-CH2-0</ ; n23 :1, 5162 CH3 N-N 149 CH co-cH,-o )3 23,7,5162 CH3 150 7)H3ccH2o-<S/0%NIc(cH3 ß C(CEI 3 n23 :1, 5124 C2H5 151 9 -CO-CH2- «/A 84-85° 3 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index; Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 152. CH3 und3:1,5116 co-cl-0-(-Es LI S3C H3 CH3)3 153 C(CH3)3 C2H5 8 -CO-CH2-O- CE3 >3 :1 5713 155 & co c <2 H 4 3:1,5865 156 t 1) 23 i,5760 156 $" \.c n 157 0 158 Cl tN , CH2-C'CH Cl O-CH2-CO-N \ tF Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr, Strukturformel punkt °C) 159 n-C3S D20 Das1,5461 CH3 160 CIN cH2-CO-N< cH2-CH-CH2)2 D20 nD°:1,5193 ] 5 O-CH2-CO-N( CH,-CHICH, )2 D 161' iso-C H7 c-cCH,-CH o-CH2.CO-N-CH2 162 C>N3 CH3 4°s1,4947 tSA O-CH2-CO>N(CH2)3CH3 163 Cl C>H3 470C C1 O"CH2-CO-N(CH2)CH3 164 ivo-C3H7+ O-cr3i-COC2Hs )3CH3 N(CH3 )3CH3 165 is.-C3H > C,2H5 8 o-CH2"COLNt Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 166 C1ti?r C12H5 s 167 Cl)7c..cCN2(HaiS2 >3CH3 C1 C '?bS Ca -- 20 Cl S °-CH2-Co-« CH3 169 is.-C3 450 e - CE -CO-q CH3 170 i..-C3H7 3 <tt < S O-CH2-CO-NC CH3 C1 »D sCH2-COu~cH3 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) CH3 XJ 172 1ro~C3 s OLC o-c-co- O CHD 173 t N-CO;CH2- «/2 85-86 173 85-86 114 (CH,)2 MttsEL /I nD =1,514 IOIC,-CO-N CH3 0 CHr; O 3 175 CH30-C < -CH2-CO-N O-OCH3 . 176 t N-CO-CH2- «/t 108° 177 CH3 < -CO~C h 9:1,5816 ch3 178 <i?N-CO-CEi 9:1,5805 C2H5 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt 0C) 179 C2H5 S-CH O 4 9:15750 179 Co-CH,-o- S-CH2 ZDI : ( H >-CO-CH -0- > 2 S-N CH3 180 N2-0-( S-CRZ 1390 CH3 n191 5585 181 CH3 9 ~CO-C 9 t t n19:1,5585 H3C CH3 182 t -CO-CH2» nD :1,6247 183 t -CO-CH2" S-CH2 :1'5S95 184 C1 CH3 12O0C CH, , ncAS OC-C>Nt Physikal .Daten (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 185 ;Y1N cH, CH3 186 C II CH3 v o-ca2-co-N-c-cX2-> 3 CH3 187 CH3S zu CH3 20t7,5410 h; O-CH2-CO-N-CH-CH2-CH3 CH3 188 CEi3, O-CH,-COIIQCH, 660 3 189 Cl 810 to c-C>N3>3 190 Cl>> 'C1 n20 :1,479 oeCH2-CO-N(C3-n)2 D 191 Clxr CH3 n20 :1,502 t '>O-CH2-COR CH3 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt °C) 192 Cl , 3,g NO2 1340 tO-CH2-CO-NS CH3 193 Cl i :1,511 t\iO-CH2-COç 194 CH3S O-cN2-CO-CH3 730 cw,co-N)CH3 195 CH38 v cH3 71° 195 cH3"- CH,-CO-N71 196 CH3S N ,C2H5 1180 WO-CH2-CO-N<) 797 0-CH2-CO- 198 O CH2S + N CH3 O-CH2-CO-N-CH-C2-CH3 CH3 Physikal .Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 199 OCF S CH3 O-CH2-CNCH-C-CH CH3 200 C1 2Ö1 I+N C,H3 N; O-CH2-CO-Nt 202 Cl CH3 tj2N ozCH2-CO-Ne 203 C1 ~~~~~~ CH u O-CH2-CO-N CH3 - 204 Cl C,2H5 t-N, ,CH,-COI 205 Cl N CX3X2CCNIH3c.HC-CH Loo-c-co-1' H-CsQE CH3 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt oC) 206 Cl C'H3 bO-CI N-CH-CH2-CH, 6H3 207 CH3CO-CH2- nD23:1,5550 11 sC4N9en CH3 CO-CRO-/NN 23 20a Ci :1,5738 CH2 SC4H9-n 3 IHlt 209 C2H5- CO-CH2- 1380 209 C2Hg'( 380 210 -? < °:1,5130 NS O-CH2-CO- @ 211 CO-CN2.CN(CH3 C b 1100 tN 212 C k ,n20: 195130 C o- H2~C°~N( 2H5)2 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 213 ia.-C30w8 O-CH2-CO- ~ cd3CH3 450 u 214 OCH2 S+N 119° -Co- cH3 215 OCH2-S « o-CH2-CO-N-CH 1280 O-CH-CO- -CH,, H3C C>H3 216 II.- c3HO-ocI?CH2Co-NC4H9 217 ise-CIH70- O-CH2-CO- CH3 218 cl i C>$ CH H3C 0-Ne ~ ~ ~ Physikal.Daten Bei- (:rechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 219 219 is-C3 h HgC HDC 220 e CHzS + C12H5 C-CH2-CO-N 221 o CH2-S b < CH3 H o-CN2-CO-N 0 oCH3 222 o CH2-S t CH3 S CH2-CO-N' 223 O CH2-S- -CO-N( CH -CHsCH2 540 4 gYo-Q 2 CH s CH -CH-CH 2 2 iso-C 224 U 0-CH2-CO-N g 60° OCH2 CO-NH' 600 Physikal Daten Bei. (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt oC) 225 CF3> CH3 o-CH2-CO-N' CF3 226 CH3 <D sCE2-CowNe 227 CH,S-, F O-c;IL?eCo-N, CH3 228 II 1N F 'b OICEI2COIF cH3 229 n-C3 OC-CON-O-F CH3 CH 230 g> O-C F -CO-N < CF3 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index; Schmelz- Nr. Strukturformel purßct °C) -CH cp,-n-CH, F3C CH 232 o-CH2CO-N' 233 CN3 233f3s;P.o-CO sl 234 CH 8 0-CtI2-CO"NS C Cli 235 ci -cco Cl C1 236 cl / 3 ~ ~ Physikal .Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 237 CH3S C>H3 O-CR2-CON-Cl C1 238 C1 zu hl CH3 I cR3 239 Cl CH3 ~~ 'F 0-CC0-NV CH3 N;0/ o-cEg-co-rY- 240 iso MLI o-cH?Co-C;½CcH3 CH, --- . . ~ . ~ , CH, 241 CE3SN CH #-4( -- 242 242 '0-C312-CQ CFg Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) 243 ito-C3 CH O-CH2-CO-N'-3 -CF3 244 Cl N Cg 3 > CF3 < C h -CO-N 9 CF3 -- CH N 245 ffi\ll OCH3 246 -C3+ 802 0~CH2~COw 247 CH3S C1H3 N-oCH, OCB3 CH3 248 CX34-Co-CH2" 1,5298 CH3 Die als Ausgangs stoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (II) können wie folgt hergestellt werden: Beispiel a: Eine Suspension aus 183,5 g (1 Mol) Chloressigsäure-N-methylanilid, 82 g (1 Mol) wasserfreiem Natriumacetat und 320 ml Toluol wird 4 Stunden auf 115-12o0C erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Ansatz wird abgesaugt und der Rückstand mit kaltem Toluol nachgewaschen. Aus der toluolischen Lösung werden nach Abdestillieren des Lösungsmittels und Eindampfen des Rückstandes im Dampfstrahlvakuum bei einer Badtemperatur von 80-850C 207 g α-Acetoxy-essigsäure-N-methylanilid erhalten, das beim Stehen kristallisiert - GC = 98%ig, Schmelzpunkt 54-56°C; Ausbeute 99% der Theorie.The yield is 9 g (60% of theory); refractive index: n23 = 1.5460; D - 0- (3-methylthio-1,2t4-thiadiazol-5-yl) -oxyacetic acid-N- (2,4-dimethylpiperidide) -Analog of one of Examples 1 to 5, the following compounds of the formula Ib can be produced: Table 1 O At- physical. data game, R2 (refractive index; No. -N uR3 melting point OC) CH3 .?,: 1.5449 -N nE 7 -N-CH3 38 8 -N (CH3) 2 85 9 N (C2H5) 2 n23: 1.5399 . Physically. data At-, R2 physical. data game (refractive index; No. Na3 melting point c) lo -N (CH2-CH = CH2) 2 and 3: 1.5418 11 -N (2 127 12 -N 0 125 13 - C 62 14 - C 63 15 -N (C3H7-iSO2 68 16 21: 1.5510 CH3 17 -N-CH-C = CH t H3C CH3 18 -N (CH2-CH2-OCH3) 2 CH3 19 -N-CH-CH2-CH3 CH3 nD25: 1.5357 CH CH 20 -N + 88-9o W. 2 Physical data (Refractive index; game -N \ R3 melting point No. R 0C) C2H5 21 ~ to CH3 and 1: 1.5440 3 22 ~ t CH3 99 CH3 CH 23 s 90 -N 9 H3 9 ° CH3 24 ~ <and 1: 1.5549 CH3 3 25 N / C2H5 103 26 I) C and 2: 1.6083 27-NS n22: 1.5570 O 2 physical. data j R2 physical. data Bei- 1, R (refractive index; game \ R3 melting point 0C) No. R 28 NIC2 nD22: 1.5972 CH 29-CH3 nD22: 1.5432 9 2 5 HrC2H5 nDL: 1.5500 The following connections can be established in the same way: Structural formula 31 CH3 CH3 O-CH2'CO'r n23: 1.5560 32 CH3S 4 to O-CH2-CO- 98 II 98 33 CH3S tS t O-CH2-CO-N (C2H5) 2 68 . Physical.Data At- physical data game (refractive index; No. j structural formula melting point 0C) 34 CH3 5 O-CH, -CO-N (CH, \ 150 35 CH 5 N4So-CH2-Co-N nD23: 1, S44o 36 CH3S 156 NS t oCH2-C03o 37 cm C1 O-CH-CO-N < 22nd and: 1.5584 38 NN CH-50 5-O-CH2-C0-N1 / \ n23: 1.5675 372 CH3 I physical data At- (refractive index; game melting point oC) No structural formula L) -o-CH2-Co-Ne 23.1 39 CH3-S02-1L -O-CH2 -CO-N - (/ nD23: 1.5534 CH3 4 ° C2H5-SO2 ({S & -O-CH2-CO-N: D23: 1.5321 CH3 41 t-0-CH2-C0-N e 64 CH3 42 iSo-C3H7> rN -oc: H2-CO- CH3 43 iSo-c3H7 <Ns C nD23: 1.5135 37) LIn23.1,5135 44so-C, K7CH2CO-N (c2H5) 2 44 0 \) ~ ° ~ CH2-c ° -N (c2H5) 2 44 Physically. data At- (refractive index; game structural formula melting point No. oC) 45 iso-C3H7> t ~ N -O-CH, CO-N (CH, -CHCH2) 2 nD23: 1.5142 46 iSOC3H7yI) \ OCH2CoNDo 72 47 - O- CHZ'C (54 II v C1 48; N CH7 N 3 L zJ 49 iso-C, H ,, O-CHc-CO-ICH3 56 IL XS f ° O-CH, -CO-N-CH, -CCH nD 'CH2-Co-N-CH2-c, CH nD1: 1.5230: 1.5230 L nD21: 1. 5230 CH3 51 iso-C3H7 132-CH2-CO-N-CH, n21: 1.5155 0-CH2-C0-N, -CH-CnCH n CH3 With physical data game (refractive index; No structural formula melting point oc) 52 isoC3H7N CH3 I) -0-CH2-Co-o 21: 1.514o nD CH3 53 iso-C3H7> r ~! > 2 CH, -Co-N (CH2-CH2-OCH3 n2 4987 54 iso-C CH 54 iS ° ~ C3H7t ~ N CH3: 1.5150 O-CH-CO- I 55 s0C3H7N \ C1H3 80-CH2-CO-N-CH, -CH2-CH3 46-48 CH3 56so-C3H7pN nD21: 1,542S N! -O-CH, -CO-N: 1.5428 CH3 . Physical.Data At- physical data game (refractive index; No structural formula melting point 0C) 57 S \) - O-CH2-CO-N4 85-86 (CM3) 3 CH3 CH3 58 3 \> - 0-CH2-CO- 4 84-85 (CH3) 3c C1 59 CH, n? O: 1.5881 O CH2 CO 6c iso-H, 7 iso-C3M7 g \) - O-CH2-CO-N-CH2CH2CH3 nD °: 1.4949 2i223 D CH-CH2-CH3 CH3 3 61 1 \) - 0-CH2-CO-N (CH3) 2 78 (CH3) 3C s 62 CM rO-CH.-CO-N - (/ 103 With physical data game (refractive index; No structural formula melting point 0C) 63 / \ C2H5 C \> O-CH2-CO-116 64 VN, CH3 O-CH, -CO- 134 o / N-CH-CH2-CH, CH3 CH W \> O-CH2-CO- W 156 66 S) -O-CH2-CO-N <~ O llo 67 W) -O-CH2-CO-N (CH2-CH2-0CH3) 2 92 68o-CH2-CO- "3 143 Mon 69 Q -0-CH, -CO-iICH3 W 1 to 0 93 CH3 Physical.Data At- (refractive index; game melting point No. Structural formula oC) 7o N O-CH2-CO-H 143 CH3 71> O-CH2-CO-N C3 133 72> NH ß CHD iL-O-CH2-CO- \ 73 / c O-CH2-C0-N, 138 CH3 74 C <H2-CO-N e CH3 With physical data game (refractive index; Melting point No. Structural formula oC) 75B O-CH-CO- / iQ CH3 CH3 llo CH, 76 C2H5OCO O-CH ,, CO-N- CO-OC2H5 nD1: 1.5334 25 D 5334 CH3 77 -CH2 CH, CH3-CH-O-OC 1 t 115 CH \) 115 CH3 2 CH 78 9 \ 0-CH2-CO-N- t 114 79 CH 1 3 O-CH2 -CON- 1o7 (CH3) 3C CH 80 X sS 0-CH2-C ° -N- t Cl / At- physical data game (refractive index; No structural formula melting point C) 81 CH3 Cl S 1) - O - CH 2 - CO - N - X 82 X to H3C, CH, CH30CIO-CH ,, CO-160 CH30C 83 H3C o-CH2-Co-Nt 84 (CH3) 3C \ -N CH, : Lslyo-cH, -co- 85 H3C NCH3 H3C-O-OC H3C-0-OC At- physical. data game (refractive index; No structural formula melting point oC) 86 H3C CH3 t> 0-CH2-C ° -N- O 148 H3C% NS \ O CH2-C0-N'-148 rN \ H, 88 H3C CN fN OCH2- CO- N'- 63 89 T CH, 0-CH2-C0-N-t H3C 9o H9> ~ o ~ CH2 ~ Co-Nt C2H5O-OC Physical.Data At- (refractive index; game melting point No. Structural formula Oc) 91 AS $ o-CH2-Co-Nt 92> o-CH2-Co-Nt NC \ Io-CH2-Co- 93 O-CH2-C CH2 94 O- O CH2-CO-N (CH2-CH2-0CH3) 2 82 CN N-1N CH3 95 (CH3) 2CH-CHβ ° O-CH2-CO-N N17 CH3 96 oCH2M-0 O-CH2-CO-N ' Physical.Data At- - + (~ (refractive play index; melting No. Structural formula point oC) 97 1 O-CH2-C ° -N b nD23: 1.5390 98 (CH3) 3C> R Ns O-CH -CO- t CH3 78 2 NHCH3 CH3 99 n-C3H7 CH3 > O-CH2-CO-N 47 loo iso-C3H7 II 22 0-CH2-CO-NCH3 nD: 1.4791 CH3 lol iSOC3H7I1N II, N S t "t /" 22 \ O-CH, -CO- 102 H3C t <C, H3 S O-CH2-CO-N D22: 1.5442 Physical data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 1o3 H3C nD22: 1.4885 O-CH2-CO- n 1.4U5 CH3 104 CH3 5 <> II O-CH2-CO-H) -C2K5 87 105 CR3 5 N INCH2- SII 84 106 CH3 5 O-CH2-CO-CH3 nD23: 1.5547 1) LID CH, 1o7 ß S O-CH2-CO-N T nD2: 1.5300 CH3 Physical data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) NN 1o8 H5C2; ½N CH n2D2: 1.5578 0-CH2-CO-N'- NH, C1 /: 1.5225N and Nl llN llo H5C2 »N (0-CH2-CO-N t -CH3 and 2: 1.5019 D. CH3 e N CH3 II (I 112 n-C3H7S / v O-CH2-CO- nD22 and 2: 1.5624 N 'O-CH2-CO- n22: 1.5539 113 NH2 H3C D Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) C1 C1 Cl) tÄ 0-CH2 ~ CO-N nt nD22: 1.61o2 115-N O-CH2-CO-N 116 Cli Cl0-OM2-CO-I¼N-OH nD22: 1.5585 Mi O-CH2-CO- 2½ 117 Cl C1 XS O-CH2-CO- nD22: 1.5580 OH3 0 118 C1 530 ) ½ji O-CH2-CO-N CH3 Physically. data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 119 CH3S u CH No2 NO2 CHIS WILL -COII 190 CH3 C> H3 NO2 750 120 Cls permN \ CH2Co.N / cl CH3 121 Clo-c.coeN <cH2cNcH2) 2:> N 4 °: 1.5020 "left 122 Q-Ch-c0- '860 123 Cl u ° -Cg2-c ° - 480 Physical data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 124 C1 F--,> N 64 ° 640 left 125 Cl + 97.5052 5052 t - ND o-cPr, co- 126 Cl n20: 1.4851 O-CH, -CO-N (C2H5) 2 D 127 127> l ion C3H7-n v 0x0-CF-C0-NX CH2-cH3 CH3 128 Cl / C3 s -n ci8 O-CH-CO-N cl S CH CH3 CH3 129 CH3S +: 1.5549 N8 OC h -CODN (GH2 "CH-CH2) 2 130 CH3CH2.CO.Nj $ CH 68 ° -69 ° u OwCH2-C ° -D 3 Physical data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 131 CH3S to 4: 1.5309 O-CH2-CC-EJ (CpH-n) 2 132 11) Lxo-c-co-N (C3H7-n) 2: 1.5579 nD - '? P 5579 'tO-CH, -CO-N (C, II-n) 2 133 s s> to t Y; I; \ 1200 Nss, N 134 9 -CO-CH2- c 67 ° 34 9r "'670 135 9 -CO-cH2- 4t i 3: 1i5291 136 8 CO CK2- t C2H5 n23s1,5414 137> N-CO-CH2 75 jF H3 C CH3 138 H3C 9 -CO-CH2- <2 * D3 f, 5212 H3C CH3 Physical data At- (refractive play index; melting No. structural formula point 0C) 139 is-C3. NcO-cH / N nD23: 115125 3 7 2SC2H5 140 i-C3H7: N-co-cx, -o- N C2H5 Cl 141 ie-e3H7 flD23: 1.5385 C2H5 C1 s zD3: 1.5385 142C0-CO-CX2 ~ ° q / SSX nu3: 1.5268 CH 3 D 143 βN-CO-CH2-0C = C2H5 n23: 1.5172 C2H5 FNa 5. 144 ß CO "CH2 ° 4SX m» D3: 1w4980 C2H5 CH3 cl 145 Co-CH2O- </ NI to, Js 29r1,5559 CH3 Physical data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 146 5Co * CH2-ow cj nD3: 1.5371 C2H5 CH3 147 PN-CQ-CH2-t C2N5 nD3: 1.5367 CH3 C3H7-is. 148 91-C0-CH2-0 </; n23: 1,5162 CH3 NN 149 CH co-cH, -o) 3 23.7.5162 CH3 150 7) H3ccH2o- <S / 0% NIc (cH3 ß C (CEI 3 n23: 1, 5124 C2H5 151 9 -CO-CH2- «/ A 84-85 ° 3 Physical.Data At- (refractive game index; Melting No. Structural formula point OC) 152. CH3 and 3: 1.5116 co-cl-0 - (- It LI S3C H3 CH3) 3 153 C (CH3) 3 C2H5 8 -CO-CH2-O- CE3> 3: 1 5713 155 & co c <2 H 4 3: 1.5865 156 t 1) 23 i, 5760 156 $ "\ .cn 157 0 158 Cl tN, CH2-C'CH Cl O-CH2-CO-N \ tF Physical data At- (refractive play index; melting No, structural formula point ° C) 159 n-C3S D20 Das1,5461 CH3 160 CIN cH2-CO-N <cH2-CH-CH2) 2 D20 nD °: 1.5193 ] 5 O-CH2-CO-N (CH, -CHICH,) 2 D 161 'iso-C H7 c-cCH, -CH o-CH2.CO-N-CH2 162 C> N3 CH3 4 ° s 1.4947 t SA O-CH2-CO> N (CH2) 3CH3 163 Cl C> H3 470C C1 O "CH2-CO-N (CH2) CH3 164 ivo-C3H7 + O-cr3i-COC2Hs) 3CH3 N (CH3) 3CH3 165 is-C3H> C, 2H5 8 o-CH2 "COLNt Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 166 C1ti? R C12H5 s 167 Cl) 7c..cCN2 (HaiS2> 3CH3 C1 C '? bS Ca - 20 Cl S ° -CH2-Co- « CH3 169 is-C3 450 e - CE -CO-q CH3 170 i ..- C3H7 3 <tt < S O-CH2-CO-NC CH3 C1 »D sCH2-COu ~ cH3 Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) CH3 XJ 172 1ro ~ C3 s OLC oc-co- O CHD 173 t N-CO; CH2- «/ 2 85-86 173 85-86 114 (CH,) 2 MttsEL / I nD = 1.514 IOIC, -CO-N CH3 0 CHr; O 3 175 CH30-C <-CH2-CO-N O-OCH3. 176 t N-CO-CH2- «/ t 108 ° 177 CH3 <-CO ~ C h 9: 1.5816 ch3 178 <i? N-CO-CEi 9: 1.5805 C2H5 Physical.Data At- (refractive play index; melting No. structural formula point 0C) 179 C2H5 S-CH O 49: 15750 179 Co-CH, -o- S-CH2 ZDI: (H> -CO-CH -0- > 2 SN CH3 180 N2-0- (S-CRZ 1390 CH3 n191 5585 181 CH3 9 ~ CO-C 9 tt n19: 1.5585 H3C CH3 182 t -CO-CH2 »nD: 1.6247 183 t -CO-CH2 "S-CH2: 1'5S95 184 C1 CH3 12O0C CH, , ncAS OC-C> Nt Physical .data (Refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 185 ; Y1N cH, CH3 186 C II CH3 v o-ca2-co-Nc-cX2-> 3 CH3 187 CH3S to CH3 20t7.5410 H; O-CH2-CO-N-CH-CH2-CH3 CH3 188 CEi3, O-CH, -COIIQCH, 660 3 189 Cl 810 to cC>N3> 3 190 Cl >>'C1 n20: 1.479 oeCH2-CO-N (C3-n) 2 D 191 Clxr CH3 n20: 1.502 t '> O-CH2-COR CH3 Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point ° C) 192 Cl, 3, g NO2 1340 tO-CH2-CO-NS CH3 193 Cl i: 1.511 t \ iO-CH2-COç 194 CH3S O-cN2-CO-CH3 730 cw, co-N) CH3 195 CH38 v cH3 71 ° 195 cH3 "- CH, -CO-N71 196 CH3S N, C2H5 1180 WO-CH2-CO-N <) 797 0-CH2-CO- 198 O CH2S + N CH3 O-CH2-CO-N-CH-C2-CH3 CH3 Physical .data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 199 OCF S CH3 O-CH2-CNCH-C-CH CH3 200 C1 2Ö1 I + NC, H3 N; O-CH2-CO-Nt 202 Cl CH3 tj2N ozCH2-CO-Ne 203 C1 ~~~~~~ CH u O-CH2-CO-N CH3 - 204 Cl C, 2H5 tN,, CH, -COI 205 Cl N CX3X2CCNIH3c.HC-CH Loo-c-co-1 'H-CsQE CH3 Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point oC) 206 Cl C'H3 bO-CI N-CH-CH2-CH, 6H3 207 CH3CO-CH2- nD23: 1.5550 11 sC4N9en CH3 CO-CRO- / NN 23 20a Ci: 1.5738 CH2 SC4H9-n 3 IHlt 209 C2H5- CO-CH2-1380 209 C2Hg '(380 210 -? <°: 1.5130 NS O-CH2-CO- @ 211 CO-CN2.CN (CH3 C b 1100 tN 212 C k, n20: 195130 C o- H2 ~ C ° ~ N (2H5) 2 Physical data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 213 ia.-C30w8 O-CH2-CO- ~ cd3CH3 450 u 214 OCH2 S + N 119 ° -Co- cH3 215 OCH2-S «o-CH2-CO-N-CH 1280 O-CH-CO- -CH ,, H3C C> H3 216 II.- c3HO-ocI? CH2Co-NC4H9 217 ise-CIH70- O-CH2-CO- CH3 218 cl i C> $ CH H3C 0-Ne ~ ~ ~ Physical.Data By- (: invoice- play index; melting No. Structural formula point OC) 219 219 is-C3 h HgC HDC 220 e CHzS + C12H5 C-CH2-CO-N 221 o CH2-S b <CH3 H o-CN2-CO-N0 oCH3 222 o CH2-S t CH3 S CH2-CO-N ' 223 O CH2-S- -CO-N (CH -CHsCH2 540 4 gYo-Q 2 CH s CH -CH-CH 2 2 iso-C 224 U 0-CH2-CO-N g 60 ° OCH2 CO-NH '600 Physical data At. (Refractive play index; melting No. Structural formula point oC) 225 CF3> CH3 o-CH2-CO-N ' CF3 226 CH3 <D sCE2-CowNe 227 CH, S-, F Oc; IL? ECo-N, CH3 228 II 1N F. 'b OICEI2COIF cH3 229 n-C3 OC-CON-OF CH3 CH 230 g> OC F -CO-N < CF3 Physical.Data At- (refractive game index; Melting No. structural formula pure ° C) -CH cp, -n-CH, F3C CH 232 o-CH2CO-N ' 233 CN3 233f3s; Po-CO sl 234 CH 8 O-CtI2-CO "NS C. Cli 235 ci -cco Cl C1 236 cl / 3 ~ ~ Physical .data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 237 CH3S C> H3 O-CR2-CON-Cl C1 238 C1 to hl CH3 I. cR3 239 Cl CH3 ~~ 'F 0-CC0-NV CH3 N; 0 / o-cEg-co-rY- 240 iso MLI o-cH? Co-C; ½CcH3 CH, --- . . ~. ~, CH, 241 CE3SN CH # -4 (- 242 242'0-C312-CQ CFg Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) 243 ito-C3 CH O-CH2-CO-N'-3 -CF3 244 Cl N Cg 3> CF3 <C h -CO-N 9 CF3 - CH N 245 ffi \ ll OCH3 246 -C3 + 802 0 ~ CH2 ~ COw 247 CH3S C1H3 N-oCH, OCB3 CH3 248 CX34-Co-CH2 "1.5298 CH3 The compounds of the formula (II) to be used as starting materials can be prepared as follows: Example a: A suspension of 183.5 g (1 mol) of chloroacetic acid-N-methylanilide, 82 g (1 mol) of anhydrous sodium acetate and 320 ml of toluene is heated to 115-12 ° C. for 4 hours and then cooled to room temperature. The batch is filtered off with suction and the residue is washed with cold toluene. After distilling off the solvent and evaporating the residue in a steam jet vacuum at a bath temperature of 80-850C, 207 g of α-acetoxyacetic acid-N-methylanilide are obtained from the toluene solution, which crystallizes on standing - GC = 98%, melting point 54-56 ° C; Yield 99% of theory.

Das Reaktionsgemisch aus 211,2 g (1 Mol) C4-Acetoxyessigsäure-N-methylanilid (98%ig), o,2 g Natriumhydroxid und 160 g Methanol wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. The reaction mixture of 211.2 g (1 mol) of C4-acetoxyacetic acid-N-methylanilide (98%), 0.2 g of sodium hydroxide and 160 g of methanol is refluxed for 4 hours heated.

Das Gemisch aus Methanol und Methylacetat wird abdestilliert. Der flüssige Destillationsrückstand -[170 g Ausbeute an Hydroxy-essigsäure-N-methylanilid, quantitativ, GC. 98%, Schmelzpunkt: 52-53°Cg erstarrt beim Abkühlen.The mixture of methanol and methyl acetate is distilled off. Of the liquid distillation residue - [170 g yield of hydroxy-acetic acid-N-methylanilide, quantitative, GC. 98%, melting point: 52-53 ° Cg solidifies on cooling.

s GC = gemäß Gaschromatogramm Analog erhält man die nachstehenden Verbindungen der Formel (II): 2 Tabelle 2 Schmelzpunkt Bei- 1 N 3 (0C); Brechungs- spiel F- N index; b H - 36 F . 36 CH3 c n'- H -N(CH2-CH2-0CH3)2 nD25:1,4662 d H -N-( H 83 CH3 CH3 e H 1 n25l 4859 -N-CH-CECH D CH3 f H -CH3 n23:1,4816 CH3 g H ~ 55 W 55 ,R2 Schmelzpunkt Bei- -N R3 (OC);Brechungs- spiel R1 uR3 index: h H - nD23:l,So76 i H - Zu 80 j H -N-CH3 Beispiel A Pre-emergenc e-Te st Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.s GC = according to gas chromatogram The following compounds of the formula (II) are obtained analogously: 2 Table 2 Melting point At -1 N 3 (0C); Refractive game F- N index; b H - 36 F. 36 CH3 c n'-H -N (CH2-CH2-0CH3) 2 nD25: 1.4662 d H -N- (H 83 CH3 CH3 e H 1 n25l 4859 -N-CH-CECH D CH3 f H -CH3 n23: 1.4816 CH3 g H ~ 55 W 55 , R2 melting point At- -N R3 (OC); refractive game R1 uR3 index: h H - nD23: l, So76 i H - To 80 j H -N-CH3 Example A Pre-emergence test solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired level Concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.

Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehendelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine ausgezeichnete Wirkung: Nr. 1, 2, 8, 17, 19, 31, 41, 99, 104, 107, 108, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 130, 131, 132, 141, 142, 145, 154, 155, 156, 159, 160, 162, 163, 168, 180, 184, 187, 188, 189, 190, 193, 194, 195, 196, 248 Beispiel B Pre-emergence-Test / verpflanzter Wasserreis Wasserbehandlung vor dem Aufgehen der Samen von Reisfeldunkräutern bei unter Wasser stehenden Feldern (Topftest) Herstellung der Werkstoffzubereitung: Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of the active substance in the preparation does not matter, it is decisive is only the amount of active ingredient applied per unit area. After three weeks it will the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to development the untreated control. It means: 0% = no effect (like untreated Control) 100% = total destruction In this test, for example, the following show Compounds of Preparation Examples have an excellent effect: Nos. 1, 2, 8, 17, 19, 31, 41, 99, 104, 107, 108, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 130, 131, 132, 141, 142, 145, 154, 155, 156, 159, 160, 162, 163, 168, 180, 184, 187, 188, 189, 190, 193, 194, 195, 196, 248 Example B pre-emergence test / transplanted water rice water treatment before the seeds of rice field weeds emerge For fields under water (pot test) Production of the material preparation: Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of benzyloxy polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight is mixed Active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Testverfahren: Wagnertöpfe (1/5000a) werden mit Reisfelderde gefüllt.Test procedure: Wagner pots (1 / 5000a) are filled with rice field soil.

Dann werden in « jeden Topf 2 Reispflanzen (Varietät tKinmazen) im 2-3-Blattstadium (von etwa 10 cm Höhe) eingepflanzt.Then 2 rice plants (variety Kinmazen) are placed in each pot Planted at the 2-3 leaf stage (about 10 cm high).

Anschließend werden die Samen der Testpflanzen (Echinochloa crus-galli, Cyperus sp., Eleocharis acicularis und von breitblättrigen Unkräutern) in den Topf eingebracht, der ständig naß gehalten wird. Zwei Tage nach dem Einpflanzen wird Jeder Topf 3 cm tief unter Wasser gesetzt und mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäBigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.Then the seeds of the test plants (Echinochloa crus-galli, Cyperus sp., Eleocharis acicularis and broad-leaved weeds) in the pot introduced, which is kept constantly wet. Two days after planting will be Each pot is placed 3 cm deep under water and doused with the active ingredient preparation. The amount of water per unit area is expediently kept constant. the The concentration of the active substance in the preparation does not matter, it is only decisive the application rate of the active ingredient per unit area.

Nach der Behandlung werden bei Jedem Topf zwei Tage lang Jeweils 2-3 cm Wasser ablaufen gelassen, dann werden die Töpfe wieder 3 cm tief unter Wasser gesetzte Vier Wochen nach der Behandlung mit der Wirkstoffzubereitung wird die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und die Phytotoxizität gegenüber Reispflanzen gemäß der nachstehenden Skala bewertet.After the treatment, 2-3 pots are added to each pot for two days cm of water drained, then the pots are again 3 cm deep under water set four weeks after the treatment with the preparation of the active compound, the herbicidal Effect of the active compounds according to the invention and the phytotoxicity against rice plants rated according to the scale below.

Im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche wird die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wie folgt bewertet: Abtötungsgrad 5 mehr als 95 % 4 mehr als 80 % 3 mehr als 50 % 2 mehr als 30 % 1 mehr als 10 % 0 weniger als 10 % Im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche wird die Phytotoxizität gegenüber Reispflanzen wie folgt bewertet: Phytotoxi zität 5 mehr als 90 % (totaler Schaden) 4 mehr als 50 % 3 mehr als 30 % 2 weniger als 30 % 1 weniger als 10 % O 0 % (keine Phytotoxizität) Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der HerRtellungsbeispiele eine ausgezeichnete Wirkung: 1, 6, 7" 8, 9, 10> 13, 16, 17, 19, 20, 21, 24, 26, 29, 32, 41, 51, 52, 54, 55, 56, 77, 78, 97, 99, 104, 106, 108, 111, 130, 131, 132, 134, 135, 138, 741, 142, 146, 149, 153, 154, 155, 156, 248 In comparison to the untreated control area, the effect of the active ingredients according to the invention rated as follows: degree of destruction 5 more than 95% 4 more than 80% 3 more than 50% 2 more than 30% 1 more than 10% 0 less than 10% The phytotoxicity is compared to the untreated control area Rice plants rated as follows: Phytotoxicity 5 more than 90% (total damage) 4 more than 50% 3 more than 30% 2 less than 30% 1 less than 10% O 0% (none Phytotoxicity) In this test, for example, the following compounds from the production examples show an excellent effect: 1, 6, 7 "8, 9, 10> 13, 16, 17, 19, 20, 21, 24, 26, 29 32, 41, 51, 52, 54, 55, 56, 77, 78, 97, 99, 104, 106, 108, 111, 130, 131, 132, 134, 135, 138, 741, 142, 146, 149, 153, 154, 155, 156, 248

Claims (7)

Patentansprüche 10 Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel I in welcher R für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Monocyclus steht, welcher ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und zusätzlich 1 bis 3 Stickstoffatome enthält und welcher gegegenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy, gegabenenfalls halogensubstituiertes Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Aralkylthio, Arylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, Alkenyls Alkinylf Alkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl,sArylthioalkyl, Arylsulfinylalkylr Arylsu lfonyla lkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl oder Cycloalkyl; in welcher ferner R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzanellierten Mono- oder Bicyclus t bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält.Claims 10 azolyloxycarboxamides of the formula I. in which R stands for a five-membered heteroaromatic monocycle which contains an oxygen or a sulfur atom and additionally 1 to 3 nitrogen atoms and which is optionally substituted by halogen, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, Carbamoyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl optionally substituted by halogen, nitro or alkyl, aryl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, alkyl, haloalkyl or alkoxy, aralkyl optionally substituted by halogen, alkoxy optionally substituted by halogen, alkenoxy, alkynoxy, alkoxycarbonylalkoxy, aralkoxy or Aryloxy, optionally halogen-substituted alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkoxycarbonylalkylthio, aralkylthio, arylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkyl, alkenyls-alkynyl-alkoxyalkyl, aralkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkylthioalk yl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, sarylthioalkyl, arylsulfinylalkyl, arylsulfinylalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted aminocarbonylalkyl, cyanoalkyl or cycloalkyl; in which further R1 represents hydrogen or alkyl, R2 and R3 are identical or different and individually represent hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or a nitrogen-containing heterocyclic radical or together with the nitrogen atom to which they are bonded to form an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzannelated mono- or bicyclic compound which optionally contains further heteroatoms. 2) Verfahren zur Herstellung von Azolyloxy-carbonsäureamiden der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man OC -Hydr oxycarbonsäureamide der Formel II in welcher R1, R2 und R3 die in Anspruch .1 angegebene Bedeutung haben, mit Halogenazolen der Formel R-Hal (III) worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.2) Process for the preparation of azolyloxycarboxamides of the formula (I), characterized in that OC -hydroxycarboxamides of the formula II in which R1, R2 and R3 have the meaning given in claim 1, with haloazoles of the formula R-Hal (III) in which R has the meaning given in claim 1 and Hal represents chlorine, bromine or iodine, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally reacted using a diluent. 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azolyloxy-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1.3) Herbicidal agents, characterized by a content of azolyloxycarboxamides according to claim 1. 4) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man Azolyloxycarbonsäureamide gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.4) Method of controlling unwanted plant growth, thereby characterized in that azolyloxycarboxamides according to claim 1 to the undesired Plants or their habitat can act. 5) Verwendung von Azolyloxy-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.5) Use of azolyloxycarboxamides according to claim 1 for Control of plant growth. 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Azolyloxy-carbonsäureamide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6) Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that one azolyloxycarboxamides according to claim 1 with extenders and / or surface-active Means mixed up. 7) Azolyloxy-carbonsäureamfd gemäß Anspruch 1 der Formel 8) Azolyloxy-carbonsäureamid gemäß Anspruch 1 der Formel 9) Azolyloxy-carbonsäureamid gemäß Anspruch 1 der Formel 10) Azolyloxy-carbonsäureamid gemäß Anspruch 1 der Formel 7) Azolyloxy-carbonsäureamfd according to claim 1 of the formula 8) azolyloxycarboxamide according to claim 1 of the formula 9) azolyloxycarboxamide according to claim 1 of the formula 10) azolyloxycarboxamide according to claim 1 of the formula
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