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DE3004010A1 - Chemische praeparate mit erhoehtem schwebungsvermoegen und ein verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Chemische praeparate mit erhoehtem schwebungsvermoegen und ein verfahren zur herstellung derselben

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Publication number
DE3004010A1
DE3004010A1 DE19803004010 DE3004010A DE3004010A1 DE 3004010 A1 DE3004010 A1 DE 3004010A1 DE 19803004010 DE19803004010 DE 19803004010 DE 3004010 A DE3004010 A DE 3004010A DE 3004010 A1 DE3004010 A1 DE 3004010A1
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DE
Germany
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polymer
solid component
mixture
preparation according
water
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19803004010
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English (en)
Inventor
Jozsef Dipl Ing Chem Dr Bozzay
Geb Varga Gabriella Dipl Ekes
Geb Barczay Erzsebet Di Kotsis
Tibor Zilahy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chinoin Private Co Ltd
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt filed Critical Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
Publication of DE3004010A1 publication Critical patent/DE3004010A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Chemische Präparace mit erhöhtem Schwebungsvermögen und ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung des Schwebevermögens von in Wasser dispergierten festen Teilchen. Gegenstand der Erfindung sind Präparate, die eine stabile wässrige Dispersion gewährleisten und ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Auf verschiedenen Gebieten der Chemie, so zum Beispiel in der pharmazeutischen Industrie, der Pflanzenschutzmittelindustrie, der kosmetischen Industrie sowie der FarbstoffIndustrie tritt häufig das Problem auf, daß die Stabilität von wässrigen Suspensionen, beziehungsweise die homogene Konzentration des Wirkstoffes, gesichert werden muß.
Die Sedimentierung, beziehungsweise die Aufrahmung wird gewöhnlich durch die Erhöhung der Viskosität der äußeren Phase der Suspension mit Hilfe von solchen Makromolekülen vermindert, die sich in der äußeren Phase lösen oder quellen. Diese Makromoleküle sind in relativ großer Konzentration zu verwenden.
Es ist weiterhin aus der Kolloid-Fachliteratur (Alfred Kuhn: Handbuch der Kolloid-Chemie, 1963) bekannt, daß die wasserlöslichen Makromoleküle in einer - im allgemeinen - sehr niedrigen Konzentration eine Schutzkolloidwirkung ausüben.
Die stabilisierende Wirkung der Polymere auf die Kolloid-Sole wird vor allem durch die Aenderung der Adsorptionsverhältnisse in folgender Weise erklärt:
Das Makromolekül, das die Dispersion von einer bestimmten Konzentration an stabilisiert, verursacht bei einer geringeren Konzentration als der kritischen, eine Verminderung der Stabilität, übt eine sensitivierende Wirkung aus, und diese sogenannte sensitivierende Konzentration hängt unter anderem von der Qualität des Polymers ab.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis,-
030032/0649
dass auch bei den wässrigen Dispersionen der ein pulverförmiges Polymer enthaltenden und grössere Teilchen als die Kolloide enthaltenden Pulver mit der Adsorption des Polymers zusammenhängende Erscheinungen auftreten. Aufgrund von theoretischen Überlegungen sind wir zur Konklusion gelangen, dass die Instabilität der Suspension . hervorrufender Zwischen-Zustand nicht zustandekommt, falls die Teilchen mit dem Polymer schon am Anfang vollkommen bedeckt sind.
Gemäss der Erfindung werden die im wässrigen Medium eine stabile Dispersion bildenden Pulver - oder Pasten- -Präparate so hergestellt, dass man die in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Teilchen der festen Komponente oder Komponenten mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisch überzieht, erwünschtenfalls gleichzeitig oder nachträglich trocknet und das erhaltene Pulver oder die erhaltene Paste erwünschtenfalls durch die Zugabe von bekannten Zusatzstoffen in pharmazeutische Präparate, Pflanzenschutzmittel, kosmetische Mittel, Farbstoffe oder Röntgen-Kontraststoffe überführt.
Als wasserlösliche Polymere können Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose, Carboxymethyl-cellulose- -Natrium oder ein Gemisch derselben verwendet werden. Das Polymer wird in einer solchen Konzentration verwendet, bei welcher nach der Dispergierung des Pulvers oder Pulvergemisches in der äusseren Phase eine grössere als die sensitisierende Konzentration erreicht wird. So wird zum Beispiel der Polyvinylalkohol ,der aus wenigstens in 40 fo hydrolisiertem Polyvinylacetat hergestellt wird, vorzugsweise in 10"J-10 g/l, das Polyvinylpyrrolidon vorzugsweise bei 10"5 - 10 g/l
Konzentration und die Methylcellulose bei 10"4 - 10 g/l Konzentration verwendet.
Die wasserunlösliche oder schwer lösliche Komponente
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oder Komponenten können aus einem pharmazeutischen Wirkstoff oder mehreren Wirkstoffen und erwünschtenfalls aus den in der Pharmazie .üblichen Hilfsstoffen oder aus einem Pflanzenschutzmittel - Wirkstoff oder Wirkstoffen und erwünschtenfalls aus den in der Pflanzenschutzmittelindustrie üblichen Trägerstoffen oder Hilfsmitteln oder aus kosmetischem Stoff oder Stoffen und erwünschtenfalls aus den in der kosmetisches Industrie üblichen Zusatzstoffen oder aus Farbstof£grundsto££ und in der Farbstoffindustrie üblichen Hilfsstoffea ader saxs einem Röntgenkontraststoff rad dsm üblichen Zusatz sst©££@a. bestehen.
Als feste Komponente kaaa gu® Beispiel ©ia chemotherapeutisches Mittel D g« Beispiel ein litrßfuraa= -Derivat, vorzugsweise 3°/5DMtr©~£uryliä©namiaö7'=2= Zltarazolidon7 in Frage komraea» Als £@ste Kompoaaat® Beispiel ein herbicides e feagi^idsSj, akarigid®® 0 wachstumregulierendss ©der nematocides Mittel ir<sn"i®ad©t Bin herbizid wirksames Bsa^ossaiart^Deri^at^gu® B®ispi©l
kommen. ÄhnXioherweis® köisaea k@rlbigid tjirksa®® Mittel allgemeinen Formel
AC -^"^ ■£
oder ©in G-emiseh dsrsellsen ©iagesetst werdeno
la dar Formel 1 stellt R"5" für eia gegs"beneaf@IIii durch einen heterocyclischen Rest substituiertes HkJl0
030032/08 4 3 BAD ORIGSNAL
Cycloalkyl oder ein gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Halogenallcyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmerkapto substituiertes Aryl oder Aralkyl, R für Wasserstoff oder Alkyl, R und R können zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie gebunden sind,einen gegebenenfalls H- oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring bilden,
R5 steht für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, und
R^ bedeutet Wasserstoff oder Alkyl.
Als Beispiele seien Methylcarbaraoyl-oxy7-phenyj-carbamat und
carbamoyl-oxy_7-phenyl7-carbamat /Drodin/ genannt· Als Insektizides Mittel kann ein Benzofuran-Derivat,wie zum
Beispiel a^
/Karbofuran7» erwähnt werden.
Als feste Komponente kam ein anorganisches Streckmittel oder Metalloxyd,zum Beispiel das als Röntgenkontraststoff verwendbare Bariumsulphat oder das in der Parbstoffindustrie verwendete Titan&i©2qrd ^ eingesetzt werden.
Das die Schutswirkeng ausübende Polymer wird auf <äi© Oberfläche der feileren des? wassermtLöslielien oder schwer löslichen dispergierenden festen Pulver oder Pulvergemisch aus der Lösung des Polymers durch ELuidisiarungp Benetzung mit Lösungsmittel und Aufgprüiien aufgebracht? rad "diese Operationen können gleichseitig mit Troeknraig äarchgeführt werden, die Trocknung Irarai ameh, nachträglich ausgeführt' werden^ Das Aufbringen und die Sroeknung können also in einsE1 Operation zusammengezogen werden^und dadurch kann der Prozess kontinuierlich durchgeführt werden0 Zum Aufbringen das Polymer© oder äer verschieaenen Polymere kann Wassers, organisches
Lösungsmittel zum Beispiel alrDhatischer- Alkohol- Keton-
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3QQACHQ
- Ab-
oder ein Gemisch derselben sowie ein Gemisch von Wasser und der obenerwähnten organischen Lösungsmittel verwendet werden.
Man kann auch so vorgehen,dass man die festen Teilchen in der Lösung des Polymers herstellt. Nach einer anderen Ausführungsform wird das Überziehen der Teilchen durch Trocknen, Fluidisierung oder Spray-trocknen der die festen Granule und das Polymer oder die Polymere enthaltenden Lösung durchgeführt. Die zu überziehenden Teilchen können erwünschtenfalls auch so gebildet werden, dass die einzelnen Komponenten aus der Lösung oder aus einer Schmelze oder aus bei Raumtemperatur flüssigem Zustand vorher auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht werden. Das überflüssige Lösungsmittel kann nötigenfalls entfernt werden.
Die Weiterverarbeitung und Pormulierung der mit Polymer überzogenen Teilchen kann erwünschtenfalls durch die Verwendung von anderen Zusatzstoffen und zum Beispiel durch Zermahlung vorgenommen werden. Die überzogenen Teilchen können mit anderen Zusatzstoffen, zum Beispiel mit V/asser oder mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln, eventuell mit einem Gemisch von Wasser und organischem Lösungsmittel in eine Paste /konzentrierte Suspension/ verarbeitet werden. Die Paste kann auch so hergestellt werden, dass die übrigen Zusatzstoffe, zum Beispiel oberflächenaktive Stoffe, Farbstoffe, Tenside, pH-Einsteiler, in flüssiger Phase gelöst oder dispergiert werden und das aus den überzogenen Teilchen bestehende Pulver mit dieser Lösung vermischt wird.
Die festen Teilchen können mit dem Polymer auch so überzogen werden, dass man aus dem fein granulierten Peststoff oder Gemisch derselben mit einer konzentrierten Lösung des Polymers in Wasser, organischem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch eine Paste bildet.
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3QCHQ1Q
Die festen Teilchen nehmen das Polymer aus der konzentrierten lösung während der Pastenbildung.
Die während der Pastenbildung verwendete flüssige Phase kann auch die übrigen nötigen Zusatzstoffe enthalten. Die Vorteile der Erfindung werden durch die folgenden Beispiele illustriert. Das durch standard Methode bestimmteSchwebungsvermögen der 0,5 $-igen wässrigen Dispersionen - bezogen auf den Wirkstoff - wurde als charakteristische Eigenschaft benutzt. Als Vergleich wird auch das Schwebungsvermögen von Präparaten bestimmt, die kein Polymer enthalten, aber unter gleichen Umständen geprüft wurden und sonst die gleiche Zusammensetzung haben. Das Schwebungsvermögen wurde in Leitungswasser bestimmt. Die stabilisierende Konzentration der in den Beispielen aufgeführten Polymere wurde in einer separaten Test-Serie bestimmt.
Die Beispiele ergeben das Resultat, dass die erfindungsgemässen Präparate um 2 - 10 fo besseres Schwebungsvermögen zeigen,als die Polymer nicht enthaltenden aber sonst gleiche Präparate und um 1 - 8 # besseres Schwebungsvermögen als die Präparate,bei welchen das Polymer nicht vorher aufgebracht wurde.
Es soll betont werden, dass das Verfahren nicht auf die in den Beispielen erwähnten Peststoffe eingeschränkt ist.
Das Verfahren kann bei jedem wasserunlöslichen oder schwer löslichen - bei Raumtemperatur - Peststoff appliziert werden; aus welchem für beliebiges Ziel eine stabile wässrige Dispersion hergestellt werden soll.
Beispiele Beispiel 1
Wirkstoff: 3-/B-Nitrofurylidenamino7-2-oxazolidinon Polymer: Polyvinylpyrrolidon in 8 fo-igev äthanolischen lösung
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Dispergiermittel: l'ensopol SP USP (Na-Fettsäurealkohol-sulfo-
Zusatzstoff gegen das Zusammenkleben der Granulatteilchen des Pulverpräparates:
Aerosil
Präparat: 80 % Furazolidon enthaltendes di-spergierbares Pulver
Zu feinem Pulver des i/ura^olidons wird eine solche Menge der Polymer-Lösung zugegeben, daß die Gesamtmenge des Polymers auf 80 °/o Wirkstoff cies Präparates bezogen - 2 % beträgt. Die Suspension wird homogeni-siert und vorsichtig eingeengt. Zu
82 % Pulver gibt man 15 % Dispergiermittel und 3 % Aerosil gegen Zusammenklebung. Das Gemisch wird vermählen« Han erhält
ein homogen fließbares suspendierbares Pulver, Zu einem Produkt ohne Polymer gibt man 17 % Dispergiermittel„
Schwebungsvermögen: ohne Polymer 83 %
mit Polymer in J?orm
eines Pulvers 85 %
gemäß der Erfindung 90 %
Beispiel 2
Wirkstoff: 3-(5-Witrofuryiidenamino)-2-oxazolidinon
Produkt'; 50 %iges dispergierbares Pulver
Man geht vor wie in Beispiel 1 mit dem Unterschied, daß man
außer dem Wirkstoff als Hilfsstoff fein gepulvertes trockenes Kaolin verwendet, damit der Wirkstoffgehalt - auf das Gesamtgewicht des Präparates bezoges - 50 % und der Kaolingehalt
30 % beträgt.
Schwebungsvermögen: ohne Polymer 69 %
mit Polymer
gemäß Erfindung 80 C,O
fieispiel 5
Wirkstoff: 3-(5-^itrofurylidenamino)-2-oxazolidinon
Produkt: 40 /iLge dispergierbare Paste
3,85 '/oiges P1ZP werden ur.ter mildem Erhitzen in 96,15 ')° wasserfreiem Glycerin gelöst, :-jU einer Lösung von P/P in 86,7 ^ewichtsteilen Glycerin gibt man 1393 GewoTeile oberflächenaktives Mittel, und man bildet unter mildem Erhitzen
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BAD ORIGINAL
3004Q10
eine homogene Lösung. Zusammensetzung des oberflächenaktiven Mittels: 13,6 Gew. Teile Span 20 /Sorbitan-Monolaurat/, 86,4 Gew.Teile Tween 20 /Polyoxyäthylen-Sorbitan- -Monolaurat7. In 60 Gew. Teilen Polymer und oberflächenaktives Gemisch enthaltendem Glycerin werden 40 Gew.Teile des fein- -pulverisierten Wirkstoffes vermischt .,und das Gemisch wird homogenisiert. Man erhält eine Paste. Schwebungsvermö'gen:
ohne Polymer 84 fi
gemäss der Erfindung 90 $
Beispiel 4
Wirkstoff: 2,5-Dichlor~3-amino-benzoesäure Produkt: 80 #-iges dispergierbares Pulver Verfahren nach Beispiel 1
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer . 82 i>
mit einem Polymer in Form
eines Pulvers 86 f»
gemäss des Beispiels 92 #
Beispiel 5
Wirkstoff: 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure Produkt: 50 ',&-ige Paste
Man geht wie im Beispiel 1 beschrieben vor, mit dem Unterschied, dass man als oberflächenaktives Mittel Tween verwendet,und in 50 Gew. Teilen das Polymer und das oberflächenaktive Mittel enthaltendem wasserfreien Glycerin werden 50 Gew. Teile des fein pulverisierten Wirkstoffes dispergiert und durch Homogenisierung in eine Paste überführt. Polymergehalt des Produktes: 1,7 ^.
Schwebungsvermögen: ohne Polymer 82 i>
gemäss des Beispiels 98 fo
030032/0843
Beispiel 6
Wirkstoff: 2,5-Diclilor-3-araino-"benzoesäure Produkt: 50 ^-ige Paste
Der Wirkstoff wird mit PVP nach Beispiel 1 überzogen. Der so erhaltene überzogene Wirkstoff wird pulverisiert. In 86,7 Gew.Teilen von wasserfreiem Glycerin löst man unter mildem Erhitzen 13,3 Gew. Teile Tween 80 Tensid. 54 Gew. Teile des mit Polymer überzogenen Wirkstoffes mit feinen Granülen werden in 46 Gew.Teilen Tensid enthaltendem wasserfreiem Glycerin in eine glatte Paste übergeführt. Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 82 % nach Beispiel 6 97 $ ' Beispiel 7
Wirkstoff: 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure Präparat: 80 #-iges dispergierbares Pulver
Man geht wie im Beispiel 1 vor, man verwendet aber statt der äthanolischen lösung von PVP eine 4 $-ige destilliert- -wässrige Lösung von Polyvinylalkohol /hydrolisiert in 98 >£, wasserlöslich/·
Das überziehende Polymer ist Polyvinylalkohol.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer1 82 %
mit pulverförmigem
Polymer 83 1°
nach Beispiel 7 89 %
Beispiel 8
Wirkstoff: 2,3-Dihydro~2,2-dimethyl-7-benzof uranol-metnyl-
-carbamat Produkt: 45 '&-ige Paste Polymer: PVP
Tensid-Gemisch Brij 35 /Polyoxyäthylen-laurylätherJ
33,3 Gew. Teile
030032/0849
Mirj 51 /Polyoxyäthylen-stearatJ 66,7 Gew.Teile homogenisiert durch Erhitzen
In 57,5 Gew. Teilen Butylglykol /Butylcellosolve7 löst man unter Erhitzen 42,5 Gew. Teile PTP. Za 85,32 Gew.Teilen der Lösung gibt man 14,68 Gew. Teile· Tensld-Gemisch,und das Gemisch wird unter Erhitzen homogenisiert. Man erhält . · eine dicke Paste.
Schwebungsverraögen:
ohne Polymer 85 %
nach dem Beispiel 8 94 i>
Beispiel 9
Hauptkomponente: Bariumsulphat Produkt: 80 #-iges dispergierbares Pulver
Polymer: Carboxymethyleellulose-Na in 2 rjS-iger destilliert- -wässrigen Lösung.
Das Produkt wird nach Beispiel 1 hergestellt mit dem Unterschied, dass man als überziehendes Polymer PVP Cl-IC-ITa verwendet.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 32,5 f»
mit pulverförmigem
Polymer 38,0 %
nach Beispiel 9 42,6 #
Beispiel 10
«c Wirkstoff: Methyl-N-Z^-^'-^'-methyl-phenylJ-carbamoyl-"
oxy7~phenyl7-carbamat und Athyl-N-/3-ZS"*- phenyl-carbamoyl-oxyJ-phenylZ-carbamat in einem 50:50 homogenen Gemisch Produkt: 80 '#-iges dispergierbares Pulver Polymer: PVP, in 8>6-iger äthanolischen Lösung Tenside:
Atlox 4862 und Fa-Laurylsulphat: Zusatzstoff gegen
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Zusammenklebung des Pulvers: Aerosil
Das Produkt wird nach Beispiel 1 hergestellt mit dem unterschied, dass das PVP so zugegeben wird,damit das Verhältnis des PVP und des Pulvergemisches 3 $ s 80 % beträgt. Atlox 4862 wird in einer Menge von 11 Gew. Teilen, Na-Laurylsulphat 3 Gew. !Teilen und Aerosil von 3 Gew.Teilen verwendet.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 91,9 $
mit pulverförmiges Polymer 92,7 % nach dem erfindungsgemässen
Verfahren 93,5 $>
Beispiel 11
Hauptkomponente: Titandioxyd
Produkt: 80 $-iges dispergierbares Pulver
Bin feines Pulver /80 Gew. Teile/ der Hauptkomponente wird mit einer 5 '/^-igen CMC-Ka Lösung in einer solchen Menge vermischt, dass die Menge des CMC-Na 20 Gew. Teile beträgt. Die Suspension wird homogenisiert und getrocknet. Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 5,0 $
mit pulverisiertem Polymer 6,0 fo nach dem erfindungsgeraässen
Verfahren 8,2 fo
Beispiel 12
Auf 58 Gew. Teile feine pulverisierte Kie3elguhr appliziert man 10 Gew. Teile Dirnethylphtalat. Man erhält ein trockenes pulverförmiges Produkt. In 200 Gew. Teilen der 4 fo-igen. wässrigen Lösung von PVP suspendiert man das Produkt, und die Suspension wird in Vakuum getrocknet. Zu dem Pulver gibt man 11,6 Gew. Teile Atlas Renex 35 und 8,4 Gew. Teile Tensopol SP USP Dispergiermittel und 5 Gewe Teile hydrophiles
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Aerosil. Nach Zermahlen und Homogenisierung erhält man feines leicht fMessendes Pulver.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 70,1 #
mit pulverförmigem Polymer 78,3 %
nach dem erfindungsgeraässen "
Verfahren . 84,0 ^
Beispiel 13
Zu einer 10 Gew. Teile Bariumchlorid und 1 Gew. Teil PVP enthaltenden wässrigen Lösung gibt man unter Rühren verdünnte Schwefelsäure in einer äquimolaren Menge^auf Bariumchlorid bezogen. Das ausgeschiedene Bariumsulphat wird eingeengt. Zu 82 Gew. Teilen PVP haltigem Bariumsulphat-Pulvetf gibt man 15 Gew. Teile Tensopol SP USP Dispergiermittel und 3 Gew. Teile Eusatzstoff: Aerosil gegen Zusammenklebung, und das Gemisch wird zermahlen, homogenisiert. Man erhält ein feines Pulver.
Schwebungsvermögen:
ohne Polymer 32,5 i<>
mit pulverförmigem Polymer 39,3 1» hergestellt nach Beispiel
13 44,2 £
Q30032/0849
AUSZUG
Gegenstand der Erfindung ist ein im wässrigen Medium stabile Dispersion bildendes Pulver- oder Pasten- - Präparat, in welchem die Teilchen der wasserunlöslichen oder schwer löslichen Komponente- beziehungsweise Komponenten mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisoh überzogen sind.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Verbesserung des Schwebungsvermögens der in wässrigem Medium ciispergierten festen Teilchen,
dadurch gekennzeichnet, IC dass man die wasserunlöslichen oder schwer löslichen Teilchen vor Dispergieren mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisch aberzieht.
Das erfindungsgemäese Verfahren kann zum Beispiel la der pharmazeutischen Industrie oder Pflanzenschutzmittel- · .Industrie, kosmetischen Industrie oder in der Farbstoff Industrie .■ur Herstellung wässriger Suspensionen verwendet werden.
G30032/0849

Claims (1)

  1. Chinoin Gyogyszer es Vegyesse-1"! ^enae'-ce*: Gyaia ET., H 1045 Budapest, To utca 1-5, Ungarn
    den 30.Januar 1980
    Patentansprüche
    1. In wässrigem Medium stabile Dispersion "bildendes Pulver- oder I'asten-Präp&rat,
    dadurch gekennzeichnet, dass die Granule der wasserunlöslichen oder schwer löslichen festen Komponente oder Komponenten mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisch überzogen sind.
    2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Granule mit Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose oder Carboxymethylcellulose-Natrium oder mit einem Gemisch derselben überzogen sind.
    3. Präparat nach Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer oder das Polymergemisch in dem Präparat in einer solchen Konzentration vorliegt, die nach Dispergierung in der äusseren Phase eine höhere Konzentration sichert als die eensitisierende Konzentration:
    bei Polyvinylalkohol vorzugsweise grosser als 10 - 10 g/l, "bei Polyvinylpyrrolidon vorzugsweise höher als 10"^ - 10 g/l, bei Methylcellulose vorzugsweise höher als ΙΟ"4 - 10 g/l.
    4. Präparat nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die Granule der festen Komponente oder Komponenten auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht sind.
    5. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente durch einen oder mehrere pharmazeutische wirkstoffe und erwünschtenfalls pharmazeutisch verwendbare Zusatzstoffe repräsentiert ist.
    6. Präparat nach Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet,
    030032/08 ■', 3
    dass die feste Komponente ein chemotherapeutisches Mittel ist.
    7. Präparat nach Ansprüchen 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass das chemotherapeutische Mittel ein Nitrofuran Derivat ist.
    8. Präparat nach Ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet,
    dass das Nitrofuran-Derivat 3~/5-ITitro furyliden-arainq/-2-
    -oxazolidinon ist.
    9. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente durch einen oder mehrere Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe und erwünschtenfalls die "bei Pflanzenschutzmitteln üblichen Hilfsstoffe repräsentiert wird«
    10. Präparat nach Ar Sprüchen 1 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass das herbizide Mittel ein Benzoesäure-Derivat ist.
    11. Präparat nach Ansprüchen 1 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein herbizides, fungizides, wachstumregulierendes, akarizides, nematozides Mittel ist.
    12. Präparat nach Ansprüchen 1 und 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Benzoesäure-Derivat 2,5-Dichlor-3-amino-benzoesäure ist.
    13. Präparat nach Ansprüchen 1 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass das herbizide Mittel eine Verbindung oder Qemisch der Verbindungen der allgemeinen Formel
    030032/0845 BAD ORIGINAL
    •Ν - C-O-R
    ist - worin
    für gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmerkapto substituiertes Aryl oder Aralkyl steht,
    R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
    R und R mit dem Stickstoffatom an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls N- oder O-Atome enthaltenden heterocyclischen Ring bilden können, R für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl
    steht und BT Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
    14« Präparat nach Ansprüchen 1 und 13, dadurch gekennzeichnet, dass das herbizide Mittel ein Gemisch von Methyl-3J-/3^r'-^3'-
    methyl-phenyl7-earbamoyloxy_7phenyl7-carbamat und Athyl-N-/3- ^*-phenyl-carbamoyloxy_7-phenyl^jarbamat ist.
    15. Präparat nach Ansprüchen 1 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass das insektizide Mittel ein Benzofuran-Derivat ist.
    16. Präparat nach Ansprüchen 1 und 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Benzofuran-Derivat 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-
    030032/08/,
    _ If _
    -benzofuranol-methylcarbamat ist.
    17. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein anorganisches Streckmittel iet. 18. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente Bariumsulphat ist.
    19. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente ein Metalloxyd ist.
    20. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die feste Komponente Titanoxyd ist.
    21. Verfahren zur Herstellung eines im wässrigen Medium stabile Dispersion bildenden Pulver- oder Pasten-
    -Präparates, ■ '
    dadurch gekennzeichnet ·, dass man die Teilchen der wasserunlöslichen oder schwer löslichen festen Komponente oder Komponenten mit einem wasserlöslichen Polymer oder Polymergemisch überzieht und
    gleichzeitig oder nachträglich trocknet und das so.erhaltene Pulver oder die so erhaltene Paste,erwünschtenfalls durch Zugabe von bekannten Zusatzstoffen,in pharmazeutische Präparate oder Pflanzenschutzmittel, kosraeiische Mittel oder Farbstoffe ^ oder Röntgenkontraststoff formuliert.
    22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polymer Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose oder Carboxymethylcellulose-Natrium oder ein Gemisch derselben verwendet.
    23. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet,
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    dass die feste Komponente oder die Komponenten per se oder vorher auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht eiiagesetat wird /werden/.
    24- Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente einen oder mehrere pharmazeutische Wirkstoff/e/ und erwünschtenfalls pharmazeutisch ' gewöhnliche Hilfsstoffe verwendet»
    25. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente ein chemotherapeutisches Mittel verwendet,
    26. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als chemotherapeutisches Mittel ein Nitrofuran ' Derivat verwendet.
    27» Verfahren nach Ansprüchen 21 und 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Uitrofuran Derivat-3-/B-Mtrofurylidenarainq7-2- -oxazolidinon verwendet,,
    28. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente einen oder mehrere Pflanzensehutzmit-tel-Wirkstoffe und erwünschtenfalls die in der Pflanzenschutamittelindiistrie üblichen Zusatzstoffe verwendete
    29. Verfahren nach Ansprüchen 21 und 28, dadurch gekennzeichnet, dass als feste Komponente ein wachstumregulierendes, herbizides, inseictisicles, fungizides, akarizides oder neraatozides Mittel verwendet-
    30 α Verfahren nach Ansprüchen 21 und 29, dadurch gekennzeichnet,
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    BAD ORIGINAL
    dass man als herblsiücs Mittel ein Benaoesäure-Derivat verwendet,
    5X^ Y<H·.· >'.v ■!·. oaoii Ansprüchen 21 und 30, dadurch gekennzeichnet, dass man als Bensoesäure-Derirat 2,5"-Dichlor-3-amino-benzoeaäure verwendet.
    32 ο Yei-anron aaoh Ansprüchen 21 und 29, dadurch g e k β η :α zeichnet, daü3s man als herbisid^s Mittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Ϊ yRi
    O-C-N
    • !
    ' I     I     I
    oder deren Gemisch
    worin
    R für gegebenenfallfs dux-cli einen heterocyclischen Rest
    substituiertes Alkyl„ Gs'oloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl ^md/oder Halogenalkyl und/oder Alk"O2Qr und/odex' Alkylmerkapto substituiertes Aryl oder Aralkyl steht,
    für Viasserstoff oder Alkyl steht,
    5 9
    Rx imd R" mit dem Sticks*'of fat οία, an dem sie gebunden sind« einen gegeben ιί.alle ii- oder O°Ätome enthaltenden iieterocyuli.soi.ic.1 RiBg bilden können,
    R^ für gegebenenfalls Φ-ir-cIi Halogen substituiertes Alkyl
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    steht mid W 1WaBo-^u 1·.ϊί"j. ο- :; hui.jl bedeuten«
    33* Verfahren nach Ansprüchen 21 und 32, dadurch gekennzeichnet, dass man als herMzides Mittel ein Gemisch von Methyl-N-S ? -Ne thyl~ ph enylies rbanioyl- oxyj- phenyl/- carharaat und F-"/3-^ '-phenvl- O5riiijamoyl7-phenyl7-carbamat verwendet«
    34. Verfahren nach Insprlichen 21 und 29, dadurch getuiinzeichnet, dass man als in3elrr.lsld.es Mittel ein Bensofuran-Derivat einsetzt.
    35. Verfalireii nach Ansprüchen 21 und 34, -dadurch. gekennzeichnet , daas man als JBengofuran-Derivat 2,3-Dihydro-2,2-diinethyl-7- -'benzofiiranol-metliyl-earharaat verwendet.
    36. Yv^faijvei- nach Anspruch 21, dadurch ge lc e η η zeichnet, dass man als feste Komponente ein-anorganisches Streckmittel verwendet.
    37. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente Bariumsulphat verwendet.
    38. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet,." dass man als feste Komponente ein Metalloxyd verwendet."
    39* Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente Titanoxyd verwendet. 40 β Verfahren nacii Ansprüchen 21-40, dadurch gekennzeichnet, dass man das Polymer oder Polymere in einer solchen Konzentration auf die Oberfläche der Granule aufbringt, die
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    BAD ORIGINAL
    2 -
    nach der Dispers:!erung in der ätisseren Phase eine höhere Konzpntratxcn sr.f.l·,-!^; eis äi© sensitisierende Konzentration: ■ im Pail νου Polyvinylalkohol,vorzugsweise höher als
    10"^ - IO g/lr im Pail von Polyvinylpyrrolidon, vorzugsweise · höher als 1O"5 - IO g/l und im Pail von Methylcellulose, vorzugsweise höher als 10"^' - 10 g/l.
    41. Verfahren nach Anspruch 21, '
    dadurch gekennzeichnet, dass man das Überziehen der Teilchen aus der Lösung von Polymer oder Polymere in Wasser oder in einem organischen lösungsmittel,vorzugsweise aliphatischen» Alkohol oder Keton oder Äther oder deren Qemisoh,durch Pluidisierung, Atomisierung oder Benetzung mit Lösungsmittel durchführt.
    ■ 42. Verfahren nach Anspruch 2.1, dadurcJa gekennzeichnet, dass man die feste Komponente in der Itösung des Polymers durchführt.
    43. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man das Überziehen der Teilchen durch Pluidisierung, Trocknung oder Spray-Trocknung der die Granule der festen Komponente und das Polymer enthaltenden Lösung durchführt.
    44e Verfahren s?ar Verbesserung de3 Schwebungsvermögens der in wässrigem Medium dispergierten Teilchen, dadurch gekennzeichnet," dass man die wasserunlöslichen oder schwer löslichen Teilchen vor Dispergierung mit wasserlöslichem Polymer oder Polymergemisch überzieht.
    45» Verfahren nach Anspruch 44» dadurch gekennzeichnet, dass man als Polymer Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon,' Methylcellulüse oder Carboxymethylcellulose Natrium oder
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    deren Gemisch verwendet,
    46= YeT-ASLb ren nach teapruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass man die feste Komponente oder Komponenten an sich oder vorher auf einen wasserunlöslichen Träger aufgebracht, verwendet,
    47» Verfahren nach Anspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass man als feste Komponente eine oder mehrere pharmazeutische V7irkstoff e, einen oder mehrere Pflanzenschutzraittel- -Wirkstoffe oder ein anorganisches Streckmittel oder ein Metalloxyd und erwünschtenfalls pharmazeutisch geeignete Hilfsstoffe oder bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln übliche Zusatzstoffe verwendet,
    48, Verfahren nach Ansprüchen 44-47, dadurch gekennzeichnet, dass man das Polymer oder die Polymere in einer solchen Konzentration auf die Oberfläche der Granule aufbringt, die nach Dispergieren in Wasser in der äusseren Phase eine höhere Konzentration sichert als die sensitisierende Konzentration: im Fall von Polyvinylalkohol,vorzugsweise grosser als 10"^ - 10 g/lt. im Fall von Polyvinylpyrrolidon,vorzugsweise höher als 10""^ - 10 g/l, im Fall von Methylcellulose, vorzugsweise höher als 10 » 10 g/l.
    49. Verfahren nach Ansprüchen 44 - 48, dadurch gekennzeichnet, dass man die Teilchen durch Atomisierung, Fluidisierung oder Benetzung mit Lösungsmittel der Lösung des Polymers oder der Polymere in Wasser oder in organischem Lösungsmittel, vorzugsweise in aliphatischen» Alkohol oder Keton oder Äther oder in einem Gemisch derselben überzieht.
    50. Verfahren nach Ansprüchen 44 - 49,
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    dadurch gekennzeichnet!' dass man die feste Komponente in einer lösung dej Polymers herstellt.
    51» Verfahren nach Ansprüchen 44 - 49, dadurch gekennzeichnet, dass man die Teilchen durch Huidisierung, durch Trocknen oder Spray-Trocknen der die Granule der festen Komponente und das Polymer oder die Polymere enthaltenden Lösung überzieht.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254344A (en) * 1988-05-09 1993-10-19 Rhone-Poulenc Inc. Oil-in-water pesticidal emulsion, process for application
WO2003034822A3 (de) * 2001-10-18 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Pulverförmige wirkstoff-formulierungen

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4936901A (en) 1986-07-09 1990-06-26 Monsanto Company Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof
EP0252896A3 (de) * 1986-07-09 1990-05-23 Monsanto Company Wasserdispergierbare Granulate und Verfahren zu deren Herstellung
NL8800258A (nl) * 1988-02-03 1989-09-01 Chemische Fabriek Brabant J W Dispersie op basis van carbamaat en een deeltjesgroeiremmend middel.
IT1229930B (it) * 1988-10-14 1991-09-16 Dox Al Italia Spa Procedimento per la preparazione di miscele per uso alimentare e mangimistico comprendenti sostanze attive distribuite in modo uniforme
DK0592880T3 (da) * 1992-10-13 1997-09-08 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Vandigt dispersionskoncentrat indeholdende linuron som aktivt stof.
US5492560A (en) * 1993-11-10 1996-02-20 Minerals Technologies, Inc. Treatment of inorganic pigments with carboxymethylcellulose compounds
IT1265290B1 (it) * 1993-12-17 1996-10-31 Dox Al Italia Spa Miscele ad elevato contenuto di sostanze attive idonee ad essere distribuite in modo omogeneo nei mangimi per animali.
US5562978A (en) * 1994-03-14 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymer-coated inorganic particles
EP2664602A3 (de) * 2012-05-14 2014-10-01 UPL Limited Beschichtetes teilchenförmiges Phosphor, Zusammensetzungen und Produkte damit und Herstellungsverfahren
MD4399C1 (ro) * 2015-02-19 2016-09-30 Государственный Университет Молд0 Material polimeric cu proprietăţi antibacteriene

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6414091A (nl) * 1964-12-04 1966-06-06 Organon Nv Werkwijze voor het vloeibaar maken van poeders alsmede de aldus verkregen poeders
GB1209996A (en) * 1968-05-16 1970-10-28 Ici Ltd Wettable powders
GB1551829A (en) * 1975-09-15 1979-09-05 Ici Ltd Process for the preparation of dispersions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254344A (en) * 1988-05-09 1993-10-19 Rhone-Poulenc Inc. Oil-in-water pesticidal emulsion, process for application
WO2003034822A3 (de) * 2001-10-18 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Pulverförmige wirkstoff-formulierungen

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