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DE2918000C2 - Nematische kristallin-flüssige Mischungen - Google Patents

Nematische kristallin-flüssige Mischungen

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DE2918000C2
DE2918000C2 DE2918000A DE2918000A DE2918000C2 DE 2918000 C2 DE2918000 C2 DE 2918000C2 DE 2918000 A DE2918000 A DE 2918000A DE 2918000 A DE2918000 A DE 2918000A DE 2918000 C2 DE2918000 C2 DE 2918000C2
Authority
DE
Germany
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nematic
crystalline
liquid
tetrazine
liquid mixtures
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DE2918000A
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DE2918000A1 (de
Inventor
Dietrich Dipl.-Chem. Dr. DDR 4020 Halle Demus
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. Pelzl
Rudolf Dipl.-Chem. Ddr 4016 Halle Wolff
Horst Dipl.-Chem. Dr. Ddr 4020 Halle Zaschke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
VEB WERK fur FERNSEHELEKTRONIK IM VEB KOMBINAT MIKROELEKTRONIK DDR 1160 BERLIN DD
Original Assignee
VEB WERK fur FERNSEHELEKTRONIK IM VEB KOMBINAT MIKROELEKTRONIK DDR 1160 BERLIN DD
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Publication date
Application filed by VEB WERK fur FERNSEHELEKTRONIK IM VEB KOMBINAT MIKROELEKTRONIK DDR 1160 BERLIN DD filed Critical VEB WERK fur FERNSEHELEKTRONIK IM VEB KOMBINAT MIKROELEKTRONIK DDR 1160 BERLIN DD
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

N=N
wobei
Y = R2
R1 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH2 ^1NH-, CnH2 n+1(CH3)N-, CnH2+1-, CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COS-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-,
CnH2n+1OCOO-R2 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH2n+1NH-, CnH2n+1(CH3)N-, CnH2n+1-, CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-, CnH2n+1OCOO-, CnH2n+1COS-
R3 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, CH3-, CF3-R4 = H-, F-, C!-, Br-, J-, CH3-, CF3-
bedeuten, zugesetzt werden.
2. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die im reinen Zustand nicht kristallin-flüssigen Tetrazinderivate vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-% zugesetzt werden.
3. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die bereits im reinen Zustand kristallin-flüssigen Tetrazinderivate in Mengen von 5 bis 90 Gew.-% zugesetzt werden.
4. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß den Substanzen noch weitere Farbstoffe zugesetzt werden.
Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer kristallin-flüssiger Mischungen in elektrooptischen Anordnungen auf der Basis des guest-host-Effektes zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes, insbesondere zur farbigen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.
Es ist bekannt, daß nematische flüssige Kristalle aufgrund ihrer dielektrischen Anisotropie in elektrischen Feldern umorientiert werden können. Bringt man die nematischen flüssigen Kristalle in geeignete Zellen, so können Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern hergestellt werden.
Es gibt derartige optoelektronische Bauelemente mit flüssigen Kristallen, die auf verschiedenen Effekten beruhen. Benutzt man nematische Schichten mit verdrillter Struktur, so benötigt die Anordnung zwei Polarisationsfilter, und es sind schwarz-weiße Zeichenwiedergaben möglich. [M. Schadt, W. Helfrich: Applied Physics Letters 18, 127 (1971)].
Benutzt man Zellen auf der Basis des guest-host-Effektes, so wird nur ein Polarisator benötigt, und es ist eine farbige Wiedergabe möglich [G. H. Heilmeier, L. A. Zanoni: Applied Physics Letters 13,91 (1968)]. Beim guesthost-Effekt muß dem Flüssigkristall ein dichroitischer Färb stoff zugesetzt werden, der mit dem Flüssigkristall gleichzeitig orientiert wird und durch das elektrische Feld zwischen Absorptions- und Durchlässigkeitsstellung hin- und hergeschaltet werden kann. Die bisher bekannten Farbstoffe, meist chemische Verbindungen mit Azogruppen, sind entweder in flüssigen Kristallen kaum löslich oder verändern sich über längere Zeit unter dem Einfluß von sichtbarem und ultraviolettem Licht oder zeigen zu schwach ausgeprägten Dichroismus. Dadurch sind die optoelektronischen Bauelemente nicht über längere Zeit betriebsfähig, weil die Farbstoffe auskristallisieren oder infolge Zersetzung mit zunehmender Betriebsdauer der erreichbare Farbkontrast abnimmt.
Das Ziel der Erfindung sind optoelektronische Bauelemente auf der Basis des guest-host-Effektes zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, die auch bei langen Betriebsdauern kräftige Farbkontraste aufweisen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht im Zusatz von Farbstoffen zu nematischen kristallin-flüssigen Matrix·· substanzen, die aufgrund hoher chemischer und thermischer Stabilität sowie eines ausgeprägten Dichroismus im sichtbaren Spektralbereich für optoelektronische Bauelemente mit hoher Langzeitstabilität geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß als nematische kristallin-flüssige Mischungen für elektrooptisch^ Anordnungen auf der Basis des guest-host-Effektes solche verwendet werden können, bei welchen den nematischen Matrixsubstanzen als Farbstoffe Derivate des s-Triazins mit länglichem Molekülbau entsprechend der allgemeinen Formel
Ν —Ν
r1
Y = R2— R2-<Q^
R1 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH1n+1NH-, CnH2n+1(CH3)N-, CnH2n+1-, CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COS-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-,
CnH2n+1OCOO-R2 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH2n+1NH-, CnH2n+1(CH3)N-, CnH2n+1-, CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COS-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-, ■
CnH2n+1OCOO-
R3 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, CH3-, CF3-R4 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, CH3-, CF3-
bedeuten, zugesetzt werden.
Die Farbstoffe besitzen eine hohe chemische und thermische Stabilität, Stabilität gegenüber langzeitiger Einstrahlung von sichtbarem oder ultraviolettem Licht, eine starke Eigenfärbung sowifc einen ausgeprägten negativen Dichroismus im sichtbaren Spektralbereich und sind in flüssigen Kristallen im allgemeinen gut löslich. Ein Teil der s-Tetrazinderivate tritt bereits im reinen Zustand kristallin-flüssig auf, was für die Anwendung im guesthost-Effekt besonders vorteilhaft ist.
Beispielsweise können folgende Verbindungen in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet werden:
3-n-Alkyl-6-[4-chlorphenyl]-s-tetrazine,
3-Hydroxy-6-[4-alkoxyphenyl]-s-tetrazine, so
3-Phenyl-6-ethoxy-s-tetrazin, 3-Phenyl-6-methyl-s-tetrazin,
3-Methyl-6-[4-chlorphenyl]-s-tetrazin,
3-[3-Methylphenyl]-s-tetrazin,
3-[2-Naphthyl]-s-tetrazin, 3,6-Bis-[4-n-alkylphenyl]-s-tetrazine,
3-[4-n-alkoxyphenyl]-6-alkyl-s-tetrazine,
3-[4-cyanphenyl]-6-n-alkyl-s-tetrazine,
3-[4-n-alkylphenyl]-6-[4-n-alkoxyphenyl]-s-tetrazine.
. i. Eine Mischung der Zusammensetzung
5-n-Hexyl-2-[4-n-hexyloxyphenyl]-pyrimidin 68,5 Mol-%
5-n-Hexyl-2-[4-n-nonyIphenyl]-pyrimidin 31,5 Mol-%
ist zwischen 4 und 600C nematisch kristallin-flüssig und besitzt eine positive dielektrische Anisotropie. Zu dieser Mischung wird 2 Gew.-% 3-[4-Methylphenyl]-s-tetrazin (rote Substanz mit dem Schmelzpunkt 72°C) zugefügt, wodurch die Mischung zwischen 3 und 58°C nematisch bleibt, jedoch eine deutliche rote Färbung
erhält. Bringt man die rote Michung in einer elektrooptischen Zelle zwischen zwei Elektroden, die in einer definierten Richtung gerieben wurden, so orientiert sich der Flüssigkristall mit der Vorzugsrichtung parallel zur Reiberichtung und sieht bei Betrachtung durch einen Polarisator, dessen Polarisationsebene parallel zur Reiberichtung orientiert ist, farblos aus. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes von 9 V/50 Hz tritt der intensiv rot 5 gefärbte Zustand ein. Besitzen die transparenten Elektroden eine bestimmte Form, so .ist die Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern möglich.
Beispiel 2
ίο E'ner nematischen Mischung der Zusamraansetiung
4-n-Propyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 34,5 MoI-%
4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 31,0 Mol-%
4-n-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 34,5 Mol-%
wird 20 Gew.-% 3-[4-n-Pentyloxyphenyl]-6-n-pentyl-s-tetrazin (rot gefärbte Verbindung, die nematisch kristallin-flüssig auftritt; Schmelzpunkt 600C; Klärpunkt 59,5°C) zugesetzt. Das entstehende Gemisch ist bei Zimmertemperatur nematisch kristallin-flüssig und kräftig rot gefärbt. In einer elektrooptischen Anordnung gemäß Beispiel 1 kann der nematische Flüssigkristall durch ein elektrisches Feld von 3 V/50 Hz zwischen farblos und 20 rot hin- und hergeschaltet werden. Das Hin- und Herschalten ist beliebig oft möglich; nach einer Betriebsdauer von 500 Stunden unter Einwirkung von Tageslicht sind noch keine Alterungserscheinungen bemerkbar.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Nematische kristallin-flüssige Mischungen für elektrooptisch^ Anordnungen auf der Basis des guesthost-Effektes zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnetdadurch, daß zu kristallin-flüssigen Matrixsubstanzen als Farbstoffe Derivate des s-Triazins mit länglichem Molekülbau entsprechend der allgemeinen Formel
Ν—Ν
DE2918000A 1978-06-16 1979-05-04 Nematische kristallin-flüssige Mischungen Expired DE2918000C2 (de)

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