DE2918000C2 - Nematische kristallin-flüssige Mischungen - Google Patents
Nematische kristallin-flüssige MischungenInfo
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Description
N=N
wobei
Y = R2—
R1 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH2 ^1NH-, CnH2 n+1(CH3)N-, CnH2 „+1-,
CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COS-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-,
CnH2n+1OCOO-R2
= H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH2n+1NH-, CnH2n+1(CH3)N-, CnH2n+1-,
CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-, CnH2n+1OCOO-,
CnH2n+1COS-
R3 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, CH3-, CF3-R4
= H-, F-, C!-, Br-, J-, CH3-, CF3-
bedeuten, zugesetzt werden.
2. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die im
reinen Zustand nicht kristallin-flüssigen Tetrazinderivate vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%
zugesetzt werden.
3. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die bereits
im reinen Zustand kristallin-flüssigen Tetrazinderivate in Mengen von 5 bis 90 Gew.-% zugesetzt werden.
4. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß den
Substanzen noch weitere Farbstoffe zugesetzt werden.
Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer kristallin-flüssiger Mischungen in elektrooptischen
Anordnungen auf der Basis des guest-host-Effektes zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden
Lichtes, insbesondere zur farbigen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.
Es ist bekannt, daß nematische flüssige Kristalle aufgrund ihrer dielektrischen Anisotropie in elektrischen
Feldern umorientiert werden können. Bringt man die nematischen flüssigen Kristalle in geeignete Zellen, so
können Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von
Ziffern, Zeichen und Bildern hergestellt werden.
Es gibt derartige optoelektronische Bauelemente mit flüssigen Kristallen, die auf verschiedenen Effekten
beruhen. Benutzt man nematische Schichten mit verdrillter Struktur, so benötigt die Anordnung zwei Polarisationsfilter,
und es sind schwarz-weiße Zeichenwiedergaben möglich. [M. Schadt, W. Helfrich: Applied Physics
Letters 18, 127 (1971)].
Benutzt man Zellen auf der Basis des guest-host-Effektes, so wird nur ein Polarisator benötigt, und es ist eine
farbige Wiedergabe möglich [G. H. Heilmeier, L. A. Zanoni: Applied Physics Letters 13,91 (1968)]. Beim guesthost-Effekt
muß dem Flüssigkristall ein dichroitischer Färb stoff zugesetzt werden, der mit dem Flüssigkristall
gleichzeitig orientiert wird und durch das elektrische Feld zwischen Absorptions- und Durchlässigkeitsstellung
hin- und hergeschaltet werden kann. Die bisher bekannten Farbstoffe, meist chemische Verbindungen mit Azogruppen,
sind entweder in flüssigen Kristallen kaum löslich oder verändern sich über längere Zeit unter dem
Einfluß von sichtbarem und ultraviolettem Licht oder zeigen zu schwach ausgeprägten Dichroismus. Dadurch
sind die optoelektronischen Bauelemente nicht über längere Zeit betriebsfähig, weil die Farbstoffe auskristallisieren
oder infolge Zersetzung mit zunehmender Betriebsdauer der erreichbare Farbkontrast abnimmt.
Das Ziel der Erfindung sind optoelektronische Bauelemente auf der Basis des guest-host-Effektes zur Modulation
des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, die
auch bei langen Betriebsdauern kräftige Farbkontraste aufweisen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht im Zusatz von Farbstoffen zu nematischen kristallin-flüssigen Matrix··
substanzen, die aufgrund hoher chemischer und thermischer Stabilität sowie eines ausgeprägten Dichroismus
im sichtbaren Spektralbereich für optoelektronische Bauelemente mit hoher Langzeitstabilität geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß als nematische kristallin-flüssige Mischungen für elektrooptisch^ Anordnungen auf
der Basis des guest-host-Effektes solche verwendet werden können, bei welchen den nematischen Matrixsubstanzen
als Farbstoffe Derivate des s-Triazins mit länglichem Molekülbau entsprechend der allgemeinen Formel
Ν —Ν
r1
Y = R2— R2-<Q^
R1 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH1n+1NH-, CnH2n+1(CH3)N-, CnH2n+1-,
CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COS-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-,
CnH2n+1OCOO-R2
= H-, F-, Cl-, Br-, J-, O2N-, NC-, HO-, H2N-, CnH2n+1NH-, CnH2n+1(CH3)N-, CnH2n+1-,
CnH2n+1O-, CnH2n+1S-, CnH2n+1COS-, CnH2n+1COO-, CnH2n+1OOC-, CnH2n+1CO-, ■
CnH2n+1OCOO-
R3 = H-, F-, Cl-, Br-, J-, CH3-, CF3-R4
= H-, F-, Cl-, Br-, J-, CH3-, CF3-
bedeuten, zugesetzt werden.
Die Farbstoffe besitzen eine hohe chemische und thermische Stabilität, Stabilität gegenüber langzeitiger Einstrahlung
von sichtbarem oder ultraviolettem Licht, eine starke Eigenfärbung sowifc einen ausgeprägten negativen
Dichroismus im sichtbaren Spektralbereich und sind in flüssigen Kristallen im allgemeinen gut löslich. Ein
Teil der s-Tetrazinderivate tritt bereits im reinen Zustand kristallin-flüssig auf, was für die Anwendung im guesthost-Effekt
besonders vorteilhaft ist.
Beispielsweise können folgende Verbindungen in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet werden:
3-n-Alkyl-6-[4-chlorphenyl]-s-tetrazine,
3-Hydroxy-6-[4-alkoxyphenyl]-s-tetrazine, so
3-Phenyl-6-ethoxy-s-tetrazin, 3-Phenyl-6-methyl-s-tetrazin,
3-Methyl-6-[4-chlorphenyl]-s-tetrazin,
3-[3-Methylphenyl]-s-tetrazin,
3-[2-Naphthyl]-s-tetrazin, 3,6-Bis-[4-n-alkylphenyl]-s-tetrazine,
3-[4-n-alkoxyphenyl]-6-alkyl-s-tetrazine,
3-[4-cyanphenyl]-6-n-alkyl-s-tetrazine,
3-[4-n-alkylphenyl]-6-[4-n-alkoxyphenyl]-s-tetrazine.
. i. Eine Mischung der Zusammensetzung
5-n-Hexyl-2-[4-n-hexyloxyphenyl]-pyrimidin 68,5 Mol-%
5-n-Hexyl-2-[4-n-nonyIphenyl]-pyrimidin 31,5 Mol-%
5-n-Hexyl-2-[4-n-nonyIphenyl]-pyrimidin 31,5 Mol-%
ist zwischen 4 und 600C nematisch kristallin-flüssig und besitzt eine positive dielektrische Anisotropie. Zu
dieser Mischung wird 2 Gew.-% 3-[4-Methylphenyl]-s-tetrazin (rote Substanz mit dem Schmelzpunkt 72°C)
zugefügt, wodurch die Mischung zwischen 3 und 58°C nematisch bleibt, jedoch eine deutliche rote Färbung
erhält. Bringt man die rote Michung in einer elektrooptischen Zelle zwischen zwei Elektroden, die in einer
definierten Richtung gerieben wurden, so orientiert sich der Flüssigkristall mit der Vorzugsrichtung parallel zur
Reiberichtung und sieht bei Betrachtung durch einen Polarisator, dessen Polarisationsebene parallel zur Reiberichtung
orientiert ist, farblos aus. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes von 9 V/50 Hz tritt der intensiv rot
5 gefärbte Zustand ein. Besitzen die transparenten Elektroden eine bestimmte Form, so .ist die Wiedergabe von
Ziffern, Zeichen und Bildern möglich.
Beispiel 2
ίο E'ner nematischen Mischung der Zusamraansetiung
ίο E'ner nematischen Mischung der Zusamraansetiung
4-n-Propyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 34,5 MoI-%
4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 31,0 Mol-%
4-n-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 34,5 Mol-%
wird 20 Gew.-% 3-[4-n-Pentyloxyphenyl]-6-n-pentyl-s-tetrazin (rot gefärbte Verbindung, die nematisch kristallin-flüssig
auftritt; Schmelzpunkt 600C; Klärpunkt 59,5°C) zugesetzt. Das entstehende Gemisch ist bei Zimmertemperatur
nematisch kristallin-flüssig und kräftig rot gefärbt. In einer elektrooptischen Anordnung gemäß
Beispiel 1 kann der nematische Flüssigkristall durch ein elektrisches Feld von 3 V/50 Hz zwischen farblos und
20 rot hin- und hergeschaltet werden. Das Hin- und Herschalten ist beliebig oft möglich; nach einer Betriebsdauer
von 500 Stunden unter Einwirkung von Tageslicht sind noch keine Alterungserscheinungen bemerkbar.
Claims (1)
1. Nematische kristallin-flüssige Mischungen für elektrooptisch^ Anordnungen auf der Basis des guesthost-Effektes
zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von
Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnetdadurch, daß zu kristallin-flüssigen Matrixsubstanzen
als Farbstoffe Derivate des s-Triazins mit länglichem Molekülbau entsprechend der allgemeinen Formel
Ν—Ν
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