DE2909991A1 - 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung - Google Patents
1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkungInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
Die Erfindung betrifft neue 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider Wirkung.
In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei wesentliche Funktionen zu erfüllen: sie muß die Erträge siche
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die Verwertbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten sowie die Arbeits- und die Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach schafft die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte oder die Möglichkeiten für die Einführung neuer Techniken. Veränderungen dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Betriebswirtschaft, so daß allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet der Herbizide sehr gefragt sind, zumal die bekannten Mittel dieser Art die an sie gestellten Anforderungen nicht in vollem Umfang erfüllen können.
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die Verwertbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten sowie die Arbeits- und die Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach schafft die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte oder die Möglichkeiten für die Einführung neuer Techniken. Veränderungen dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Betriebswirtschaft, so daß allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet der Herbizide sehr gefragt sind, zumal die bekannten Mittel dieser Art die an sie gestellten Anforderungen nicht in vollem Umfang erfüllen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines
Mittels, das eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik ermöglicht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der
R Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl mercapto-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl,
Y Halogen, die Aminogruppe
worin R[tief]1 und/oder R[tief]2 jeweils Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]18-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief]1-C[tief]3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C[tief]3-C[tief]8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]3-C[tief]8-cycloalkyl-C[tief]1-C[tief]3-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl
und/oder Halogen und/oder C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R[tief]1 und R[tief]2 gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3 bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, der noch weitere O, S- oder N-Atome enthalten kann, vorzugsweise die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, darstellen,
oder die Gruppe
-Z - R[tief]3,
worin Z Sauerstoff oder Schwefel und R[tief]3 einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief]1-C[tief]3-alkylrest und einen gegebenenfalls substituierten Arylrest darstellen und
X die Iminogruppe
= N - R´[tief]2,
worin R´[tief]2 die Bedeutung von R[tief]2 hat, oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellt,
bedeutet, oder ihren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
Die Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine herausragende boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen Samenunkräuter sowie ausdauernde Unkräuter aus und übertreffen auch in dieser Hinsicht bekannte konstitutionsanaloge
Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung. Die Wirkung ist zum Teil systemisch. Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis,
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folium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophila, La
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folium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophila, La
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Solanum, Eschholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Lin
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Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Medicago, Stel
<NichtLesbar>
ria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Gal
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ria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Gal
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Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Poa und andere.
Die Aufwandmengen betragen für eine Unkrautbekämpfung 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Eine selektive Unkrautbekämpfung ist zum Beispiel in Kulturen wie Getreide, Baumwolle, Sojabohnen oder auch in Plantagenkulturen möglich. Die größte Wirkung entfalten diese Wirkstoffe wenn sie entweder auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder bereits vor dessen Auflaufen gespritzt werden. Die genannten Säkulturen können auch einige Tage nach der Spritzung gedri
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werden.
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werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlich oder gärtnerisch nutzbarer Eigenschaften. Es ist verständlich, daß nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart und abhängig von An-
Wendungsart, Anwendungstermin oder Anwendungskonzentration hervorruft. Die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindung kann erfolgen auf Samen, Keimlingen vor oder nach dem Auflaufen, auf Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile.
Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Pflanzenwachstums visuell zu erkennen an Veränderungen von Größe, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder ihrer Teile.
Beispielhaft werden folgende, durch die erfindungemäßen Verbindungen verursachbare Entwicklungsveränderungen der Pflanzen genannt:
Vergrößerung der Blätter, Hemmung des vertikalen Wachstums, Hemmung der Wurzelentwicklung, Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe, Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen, Entblätterung.
Es wurde außerdem gefunden, daß die gekennzeichneten Verbindungen gegen verschiedene Schadpilze wirksam sind, zum Beispiel gegen Plasmopara viticola, Erysiphe cichoravearum, Piricularia oryzae, Helminthosporium gramineum und Tilletia caries.
Dies hat den Vorteil, daß gleichzeitig mit der Regulierung des Pflanzenwachstums eine Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen erreicht werden kann, was von besonderer technischer Bedeutung ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substitutierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäure, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäure, Carbonsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem N
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mittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
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mittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumittel, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, al
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phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, T
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ol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimeth
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formamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
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phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, T
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ol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimeth
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formamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Nahpthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungemäßen Verbindungen zeichnen sich durch die beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel I R[tief]1 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkyl zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl,
X Schwefel oder die Iminogruppe R´[tief]2-N und die Reste R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Methylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, Isobutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 2-Butyl oder 3,3-Di-methyl-2-butyl, substituiertes C[tief]1-C[tief]18-Alkyl, zum Beispiel 2-Chloräthyl, 3-Chlorpropyl, 3-Brompropyl, 2-Bromäthyl, 1-Phenoxy-2-propyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimethylaminoäthyl-3-Diäthylaminopropyl, Tetrahydrofurfuryl, Äthoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Äthoxyäthyl, C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkyl C[tief]1-C[tief]3-alkyl zum Beispiel Cyclohexylmethyl, 4-Cyancyclohexylmethyl, 4-Hydroxymethylcyclohexylmethyl, 4-Carboxylcyclohexylmethyl, 1-Hydroxycyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl, Cyclooctylmethyl oder Cyclopropylmethyl, C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder -Alkinyl, zum Beispiel 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 3-Äthyl-1-pentin-3-yl, Aryl-C[tief]1-C[tief]3-alkyl-Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl,
2-Methoxybenzyl, 2-Pyridylmethyl, 3-Pyridylmerthyl, 4-Pyridylmethyl, kleines Alpha, kleines Alpha-Dimethylbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, 1,2-Diphenyläthyl, 2,2-Diphenyläthyl, 4-Fluor-kleines Alpha-methylbenzyl-3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, C[tief]3-C[tief]8-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1-Äthinylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste zum Beispiel Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 1-Naphthyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl oder 4-Nitrophenyl darstellen.
Unter den mit R[tief]3 bezeichneten Resten sind weiterhin zu verstehen als C[tief]1-C[tief]6-Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl-tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, n-Hexyl, Cyanäthyl, 2-Ch
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äthyl, 3-Chlorpropyl, 2-Bromäthyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimehylaminoäthyl, 3-Diäthylaminopropyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Ätoxyäthyl, als C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl- oder -Alkinylreste 2-penyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl oder 2-Propinyl, als C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, 4-Methylcyclohexyl, als A
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äthyl, 3-Chlorpropyl, 2-Bromäthyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimehylaminoäthyl, 3-Diäthylaminopropyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Ätoxyäthyl, als C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl- oder -Alkinylreste 2-penyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl oder 2-Propinyl, als C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, 4-Methylcyclohexyl, als A
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C[tief]1-C[tief]3-alkylrest benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4,-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl oder 2-Methoxybenzyl,
als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3-Trifluormethyl, 4-Bromphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Nitrophenyl, wobei Z Sauerstoff und/oder Schwefel bedeutet und, sofern Y für ein Halogen steht, dieses vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet.
Herausragende Bedeutung für eine verbesserte Unkrautbekämpfungstechnik haben schließlich diejenigen Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel I
R Wasserstoff oder Methyl, Y Chlor, Methylamino, Äthylamino, tert.-Butylamino, Methyl-propylamino,N,N,-Diäthylamino, Allylamino, N,N-Diallylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Methylphenylamino, Halogenphenylamino, Dichlorphenylamino, Chlor-me
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phenylamino, Nitrophenylamino, N-Phenyl-N-methyl-amino, N,N-Diphenylamino, Cyclohexylmethylamino, Methylmercapto, Äthylmercapto, Phenylmercapto, Methylphenylmercapto, Benzylmercapto oder Chlorbenzylmercapto und X Phenylimino, Methylphenylimino, Dimethylphenylimino, Halogenphenylimino, Dihalogenphenylimino, Chlor-methyl-phenylimino, Benzylimino, Halogenbenzylimino, Cyclohexylmethylimino oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwe
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darstellen.
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phenylamino, Nitrophenylamino, N-Phenyl-N-methyl-amino, N,N-Diphenylamino, Cyclohexylmethylamino, Methylmercapto, Äthylmercapto, Phenylmercapto, Methylphenylmercapto, Benzylmercapto oder Chlorbenzylmercapto und X Phenylimino, Methylphenylimino, Dimethylphenylimino, Halogenphenylimino, Dihalogenphenylimino, Chlor-methyl-phenylimino, Benzylimino, Halogenbenzylimino, Cyclohexylmethylimino oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwe
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darstellen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
A) sofern X die Iminogruppe und Y Halogen darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat, Verbindungen der allgemeinen Formel
B) sofern Y die Aminogruppe und X Schwefel darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat, Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Phosphorpentasulfid umsetzt oder Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, reagieren läßt oder
C) sofern X die Iminogruppe und Y die Gruppe-Z-R[tief]3 darstellt
Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
H - Z - R[tief]3
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt oder - im Falle daß Z nur Schwefel bedeutet - daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Hal - R[tief]3
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt, oder
D) sofern X die Iminogruppe und Y die Aminogruppe darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat,
Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt, worin R, R[tief]1, R[tief]2, R´[tief]2, R[tief]3, X und Z die oben angeführte Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein
Chloratom, darstellt.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Als solche seien genannt:
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Tol
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und Xylol, Alkohole wie Methanol und Äthanol, Ketone wie Ace
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und Xylol, Alkohole wie Methanol und Äthanol, Ketone wie Ace
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Methylisobutylketon und Isophoron, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan und Carbonsäurenitrile wie Acetonitril.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali-und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Im Fall der Herstellung der entsprechenden Amidine können diese aufgrund ihrer bekannt hohen Basizität selbst als Säurefän-
ger verwendet werden. Man erhält bei dieser Verfahrensweise die Amidine in Form ihrer Hydrohalogenide, aus denen in bekannter Weise die Amidine in Freiheit gesetzt werden können.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch fraktionierte Destillation.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose, kristalline Körper oder farb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, mäßig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid sind.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Cyclohexan, Acetonitril, Alkohol und Diisopropyläther an.
Die als Ausgangsprodukt verwendeten 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
II
sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-carboximidchlor
47,8 g (0,2 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, gelöst in 100 ml Toluol, werden mit 41,6 g (0,2 Mol) Phosphorpentachlorid bei Raumtemperatur versetzt und anschließend 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Daraufhin wird die Lösung eingeengt und das zurückbleibende Öl mit Cyclohexan digeriert.
Umkristallisation mit Cyclohexan.
Ausbeute: 40,0 g = 77,5 % der Theorie
Fp.: 51-52°C farblose Kristalle
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(3,4-dichlorphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 88-90°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-chlor-2-methylphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 85-86°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(3-chlorphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 57-59°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-chlorphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 90-91°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(2-methylphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 71-72°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(3-methylphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 48-49°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-methylphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 91-92°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-fluorphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 79-80°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(2-chlorphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 88-89°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-chlorbenzyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 89-91°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-fluorbenzyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 48-49°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-phenyl-
carboximidchlorid] Fp.: 49-51°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(2,6-dimethylphenyl)-
carboximidchlorid] Fp.: 77-78°C
Beispiel 2
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid
40 g (0,17 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid werden in 350 ml Toluol unter Siede gelöst. Innerhalb von 40 Minuten werden 17,78 g (0,08 Mol) Phosphorpentasulfid unter starkem Rühren bei Rückfluß erhitzt. Darauf läßt man abkühlen, dekantiert vom schmierigen Rückstand und engt die Toluollösung ein. Der Rückstand wird in 300 ml Essigester unter Erwärmen aufgenommen. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Schwefel abfiltriert, das Essigesterfiltrat eingeengt und der verbleibende Rückstand aus 250 ml Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 25,2 g = 58,04 % der Theorie
Fp.: 69-70°C gelbliche Kristalle
Beispiel 3
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexylmethylthiocarboxinsäuremethylester]
Zu einer Lösung von 12,75 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid in 50 ml Äther wird eine Lösung von 2,0 g (0,05 Mol) Natriumhydroxid in 50
<NichtLesbar>
<NichtLesbar>
Äthanol getropft. Dann wird eine Stunde nachgerührt und an-
schließend mit 7,1 g (0,05 Mol) Methyljodid bei 35°C versetzt. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird die Lösung eingeengt, der resultierende Rückstand mit Wasser versetzt. Anschließend wird wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Die über Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden eingeengt und das zurückbleibende Öl im Vakuum bei 40°C getrocknet.
Ausbeute: 13,2 g = 98,2 % der Theorie
n[tief]D[hoch]20: 1,5651
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexyl-methyl-thio-
carboximidsäurebenzylester] n[tief]D[hoch]20 = 1,5823
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexyl-methyl-thio-
carboximidsäure-(4-chlorbenzyl)-ester] Fp.: 58-60°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexyl-methyl-thio-
carboximidsäureäthylester] n[tief]D[hoch]20 = 1,5551
Beispiel 4
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurephenylester)
5,1 ml (0,05 Mol) Thiophenol werden zu einer Lösung aus 2,8 g (0,05 Mol) Kaliumhydroxid in 50 ml Äthanol getropft. Zu dieser
Lösung werden bei 40°C portionsweise 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid) gegeben. Es wird 2 Stunden bei 40°C nachgerührt. Dann wird bei 40°C im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt und 2x mit je 75 ml Äther extrahiert. Die organische Phase wird darauf mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Ausbeute: 12,1 g = 72,9 % der Theorie
N[tief]D[hoch]20: 1,5960
In analoger Weise läßt sich die folgende erfindungsgemäße Verbindung herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexyl-methyl-thio-
carboximidsäure-(4-methylphenyl)-ester] n[tief]D[hoch]20 = 1,599
Beispiel 5
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-(diäthyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin
In eine Lösung von 10,4 ml (0,1 Mol) Diäthylamin in 50 ml Tetrahydrofuran werden bei 50°C portionsweise 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboxi-
chlorid) eingetragen. Es wird 2 Stunden bei 50°C nachgerührt, dann der Niederschlag abfiltriert und das Filtrat im Vakuum bei 40°C eingeengt. Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser versetzt und 2x mit je 75 ml Äther extrahiert. Die über Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden eingeengt und das zurückbleibende Öl im Vakuum bei 40°C getrocknet.
Ausbeute: 14,4 g = 98,7 % der Theorie
n[tief]D[hoch]20: 1,5292
Beispiel 6
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin, Hydrochlorid
Zu einer Lösung aus 4,65 g (0,05 Mol) Anilin in 100 ml Tetrahydrofuran werden 12,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid) portionsweise bei 30°C gegeben. Es wird über Nacht stehen gelassen und dann bei 40°C im Vakuum eingeengt.
Umkristillation aus Acetonitril.
Ausbeute: 14,6 g = 83,5 % der Theorie
Fp.: 209-211°C (Zersetzung) farblose Kristalle
Analog Beispiel 5 und 6 lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(phenyl)-N[hoch]1-
(methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 236°C (Zersetzung)
N[hoch]1-(2-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 231-32 (Zersetzung)
N[hoch]1-(3-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 165-67°C
N[hoch]1-(4-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 212-15°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3,4-dichlorphenyl)-
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 201-04°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2-methylphenyl)-
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 232-33°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3-methylphenyl)-
1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 160-61°C
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(4-methylphenyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 221°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2,6-dichlorphenyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 221-24°C
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3,5-dichlorphenyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 216°C
(Zersetzung)
N[hoch]1-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexyl-
methyl))-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 202-05°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(4-fluorphenyl)-
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 209-10°C
(Zersetzung)
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2-nitrophenyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 208-09°C
(Zersetzung)
N[hoch]1-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N[hoch]2-(cyclo-
hexyl-metyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 232-33°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(phenyl)-4-methyl-
1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 105-06°C
N[hoch]2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-
diäthyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 70-72°C
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-
diallyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 172-73°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(3,4-Dichlorphenyl)-N[hoch]1-(phenyl)-
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 131-32°C
(Zersetzung)
N[hoch]1-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N[hoch]2-(phenyl)
-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 152-53°C
N[hoch]1-(2-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(4-chlor-2-methyl-
phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
Hydrochlorid Fp.: 178°C
(Zersetzung)
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(propyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 41-42°C
N[hoch]1-(Butyl)-N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 63-65°C
N[hoch]1-(tert.-Butyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 70-72°C
N[hoch]1-(Cyclohexyl))-N[hoch]1-(methyl)-N[hoch]2-
(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-
carboxamidin Fp.: 107-08°C
N[hoch]1-(Äthyl)-N[hoch]1-(cyclohexyl)-N[hoch]2-
(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 84-86°C
N[hoch]1-(Allyl)-N[hoch]1-(cyclohexyl)-N[hoch]2-
(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-
carboxamidin Fp.: 57-59°C
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-
(diphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin n[tief]D[hoch]20: 1,5100
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(1-methyl-
propyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin n[tief]D[hoch]20: 1,5308
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2,3-dimethyl-
phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin Fp.: 87 - 88°C
Beispiel 7
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 600 Liter Wasser/ha auf die Testpflanzen Sinapis (Si), Solanum (So), Beta vulgaris (be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) und Setaria (Se) im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
1-2 = wuchsregulatorische Effekte in Form von intensiver Färbung der Primärblätter,
Retardation,
Wuchsdepression und Verkleinerung oder Vergrößerung der Blätter, geringe Wurzelentwicklung
3-4 = Pflanzen nicht mehr lebensfähig bzw. verwelkt
bedeuten.
| <Tabelle Fortsetzung> |
| <Tabelle Fortsetzung> |
| <Tabelle Fortsetzung> |
| <Tabelle Fortsetzung> |
Beispiel 8
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit dem genannten erfindungsgemäßen Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde nach Einsaat zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf dem Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel bekannte Unkräuter vernichtet, während die wirtschaftlich bedeutenden Sojabohnen ungeschädigt aufliefen.
Beispiel 9
Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 7 voll entfalteten Laubblättern wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 9 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller ursprünglich vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Entblätter
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thio-
carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid 0,5 88,5
Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,5 65,4
Beispiel 10
Baumwollpflanzen im Stadium 5 bis 6 entfalteter Laubblätter wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 14 Tage nach der Application ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha %Blatttfall
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclo-
hexyl-methyl-carboximidchlorid) 0,5 86,4
N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,
N[hoch]1-(diäthyl)-4-methyl-1,2,3-thia-
diazol-5-carboxamidin 0,5 86,4
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclo-
hexylmethyl-thiocarboximidsäure-methyl-
ester 0,5 82,6
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclo-
hexylmethyl-thiocarboximidsäurebenzyl-
ester) 0,5 95,7
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclo-
hexylmethyl-thiocarboximidsäure-
(4-chlorbenzyl)-ester) 0,5 87,0
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclo-
hexylmethyl-thiocarboximidsäure-
phenylester) 0,5 77,8
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclo-
hexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-methyl-
phenyl)-ester 0,5 81,5
Beispiel 11
Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis 6 entfalteten Laubblättern wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,05 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 6 Tage nach der Application ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha %Blatttfall
N[hoch]1-(Butyl)-N[hoch]2-(cyclohexyl-
methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-car-
boxamidin 0,05 50,0
Beispiel 12
In einem Gewächshausversuch wurden Gurken vor dem Auflaufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg/1,0 kg bzw. 3,0 kg/ha der genannten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 %iges Emulsionskonzentrat in wäßriger Emulsion mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Liter Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde der wuchsregulatorische Effekt durch Messung der Länge und Breite des ersten Laubblattes festgestellt. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt. Wie aus den Meßergebnissen hervorgeht, trat durch die Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung eine starke Blattvergrößerung auf. Außerdem waren die behandelten Pflanzen intensiver grü
<NichtLesbar>
<NichtLesbar>
Beispiel 13
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit den angegebenen Wirkstoff-Konzentrationen tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschw
<NichtLesbar>
mung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tag an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Minimalhöhe zurückgenommen (30 bis 70% Sättigung) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener
<NichtLesbar>
che notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
<NichtLesbar>
mung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tag an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Minimalhöhe zurückgenommen (30 bis 70% Sättigung) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener
<NichtLesbar>
che notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
| <Tabelle Fortsetzung> |
Beispiel 14
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus.
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert und bei 24°C inkubiert. Nach einer Woche wurde die von Mehltau befallene Blattfläche in % von der gesamten Blattfläche geschützt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt:
Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
| <Tabelle Fortsetzung> |
Beispiel 15
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.
Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000) des Blattfleckenerregers Piricularia cryzae inokuliert und feucht bei +25°C bis +27°C im Gewächshaus inkubiert.
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
Die Verbindungen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
Beispiel 16
Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium gramineum an Gerste.
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium gra
<NichtLesbar>
neum wurde unbehandelt bzw. nach Behandlung wie in der Tabelle angegeben. in mit Erde gefüllte Tonschalen gesät und bei Temperaturen unter +16°C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach etwa 5 Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen Pflanzen je Versuchsglied gezählt. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
<NichtLesbar>
neum wurde unbehandelt bzw. nach Behandlung wie in der Tabelle angegeben. in mit Erde gefüllte Tonschalen gesät und bei Temperaturen unter +16°C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach etwa 5 Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen Pflanzen je Versuchsglied gezählt. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
Beispiel 17
Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen.
Weizensaatgut wurde mit je kg 3g Sporen des Steinbranderregers Tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte bzw. wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in ein in Petrischalen abgefülltes Substrat aus feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen unter +12°C drei Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca. 12°C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
Die Verbindungen lagen in 20 %igen Formulierungen vor.
| <Tabelle Fortsetzung> |
Claims (59)
1. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel
in der
R Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkylmercapto-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl,
Y Halogen, die Amino-Gruppe
worin R[tief]1 und/oder R[tief]2 jeweils Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]18-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief]1-C[tief]3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C[tief]3-C[tief]8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C-[tief]3-C[tief]8-cycloalkyl-C[tief]1-C[tief]3-alkylrest einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl- und/oder Halogen und/oder C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R[tief]1 und R[tief]2 gemein-
sam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3 bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, der noch weitere O, S- oder N-Atome enthalten kann, vorzugsweise die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, darstellen,
oder die Gruppe
-Z - R[tief]3
worin Z Sauerstoff oder Schwefel und R[tief]3 einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]3-C[tief]8-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief]1-C[tief]3-alkylrest und einen gegebenenfalls substituierten Arylrest darstellen und
X die Iminogruppe
= N - R´[tief]2,
worin R´[tief]2 die Bedeutung von R[tief]2 hat, oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellt,
bedeutet, und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.
2. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate gemäß Anspruch 1, worin
R Wasserstoff oder Methyl,
Y Chlor, Methylamino, Äthylamino, tert.-Butylamino, Methyl-Propyl-Amino, N,N-Diäthylamino, Allylamino, N,N-Diallylamino-Cyclohexylamino, Phenylamino, Methylphenylamino, Halogenpheramino, Dichlorphenylamino, Chlor-Methyl-Phenylamino, Nitro-
phenylamino, N-Phenyl-N-methyl-amino, N,N-Diphenylamino, Cyclohexylmethylamino, Methylmercapto, Äthylmercapto, Phenylmercapto, Methylphenylmercapto, Benzylmercapto oder Chlorbemercapto und
X Phenylimino, Methylphenylimino, Dimethylphenylimino, Halogenphenylimino, Dihalogenphenylimino, Chlor-Methyl-Phenyl-Imin-Benzylimino, Halogenbenzylimino, Cyclohexylmethylimino oder - sofern Y eine Aminogruppe ist - Schwefel darstellen.
3. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexyl-methyl-carboximidchliord)
4. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(3,4-dichlorphenyl)-carboximidchlorid]
5. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-chlor-2-methylphenyl)-carboximidchlorid]
6. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(3-chlorphenyl)-carboximidchlorid]
7. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-chlorphenyl)-carboximidchlorid]
8. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(2-methylphenyl)-carboximidchlorid]
9. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(3-methylphenyl)-carboximidchlorid]
10. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-methylphenyl)-carboximidchlorid]
11. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-fluorphenyl)-carboximidchlorid]
12. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(2-chlorphenyl)-carboximidchlorid]
13. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-chlorbenzyl)-carboximidchlorid]
14. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(4-fluorbenzyl)-carboximidchlorid]
15. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-phenylcarboximidchlorid]
16. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-(2,6-dimethylphenyl)-carboximidchlorid]
17. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-thiocarbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid
18. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäuremethylester]
19. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurebenzylester]
20. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-chlorbenzyl)-ester]
21. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäureäthylester]
22. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäurephenylester)
23. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-[N-cyclohexylmethyl-thiocarboximidsäure-(4-methylphenyl)-ester]
24. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-(diäthyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
25. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
26. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(phenyl)-N[hoch]1-(methyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
27. N[hoch]1-(Chlorphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
28. N[hoch]1-(3-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
29. N[hoch]1-(4-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
30. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3,4-dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
31. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2-methylphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
32. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3-methylphenyl)-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
33. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3-methylphenyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
34. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2,6-dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
35. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(3,5-dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
36. N[hoch]1-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
37. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(4-fluorphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
38. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2-nitrophenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
39. N[hoch]1-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
40. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(2,3-dimethylphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
41. N[hoch]2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-(diäthyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
42. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-(diallyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
43. N[hoch]2-(3,4-Dichlorphenyl)-N[hoch]1-(phenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
44. N[hoch]1-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N[hoch]2-(phenyl)-4-methyl-5-carboxamidin,
45. N[hoch]1-(2-Chlorphenyl)-N[hoch]2-(4-chlor-2-methylhenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
46. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(propyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
47. N[hoch]1-(Butyl)-N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
48. N[hoch]1-(tert.-Butyl)-N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
49. N[hoch]1-(Cyclohexyl)-N[hoch]1-(methyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
50. N[hoch]1-(Äthyl)-[hoch]1-(cyclohexyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
51. N[hoch]1-(Allyl)-N[hoch]1-(cyclohexyl)-N[hoch]2-(cyclohexylmethyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
52. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1,N[hoch]1-(diphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin,
53. N[hoch]2-(Cyclohexylmethyl)-N[hoch]1-(1-methyl-propyl)-
4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamidin
54. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivaten gemäß den Ansprüchen 1 bis 53, dadurch gekennzeichnet, daß man
A) sofern X die Iminogruppe und Y Halogen darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat - Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Halogenierungsagenzien, vorzugsweise Thionylchlorid, Phosgen, Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid oder mit Triphenylphosphin in Mischung mit Tetrahalogenmethan umsetzt, oder
B) sofern Y die Aminogruppe und X Schwefel darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat - Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Phoshorpentasulfid umsetzt oder Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, reagieren läßt,
oder
C) sofern X die Iminogruppe und Y die Gruppe-Z-R[tief]3 darstellt Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
H - Z - R[tief]3
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt oder - im Falle daß Z nur Schwefel bedeutet - daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Hal - R[tief]3
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt, oder
D) sofern X die Iminogruppe und Y die Aminogruppe darstellt und R die oben angeführte Bedeutung hat,
Verbindungen der allgemeinen Formel
55. Mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer Wirkung für
<NichtLesbar>
zen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
<NichtLesbar>
<NichtLesbar>
zen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
<NichtLesbar>
Thiadiazol-5-carbonsäurederivat gemäß Ansprüchen 1 bis 53.
56. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivat gemäß Ansprüchen 1 bis 53.
57. Mittel gemäß Ansprüchen 55 und 56 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
58. Mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer Wirkung für Pflanzen gemäß Ansprüchen 55 und 57, hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 54.
59. Fungizides Mittel gemäß Ansprüchen 56 und 57, hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 54.
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