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DE2832761B1 - Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform - Google Patents

Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform

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Publication number
DE2832761B1
DE2832761B1 DE2832761A DE2832761A DE2832761B1 DE 2832761 B1 DE2832761 B1 DE 2832761B1 DE 2832761 A DE2832761 A DE 2832761A DE 2832761 A DE2832761 A DE 2832761A DE 2832761 B1 DE2832761 B1 DE 2832761B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pigment
diimides
phenyl
alkyl
crude
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2832761A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Dipl-Chem Dr Graser
Paul Dipl-Chem Dr Guenthert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2832761A priority Critical patent/DE2832761B1/de
Priority to IT23742/79A priority patent/IT1121300B/it
Priority to US06/055,051 priority patent/US4262851A/en
Priority to FR7917821A priority patent/FR2432034A1/fr
Priority to GB7925923A priority patent/GB2031004A/en
Priority to JP9434379A priority patent/JPS5518498A/ja
Publication of DE2832761B1 publication Critical patent/DE2832761B1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022—Wet grinding of pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Überführung von rohen und/oder grobkristallinen Perylen-3„4j9,10-tetracarbonsäurediimiden in eine Pigmentform,
Es sind unterschiedliche Methoden bekannt, um von verschiedenen Bis-aryl-perylentetracarbonsäurediimiden Pigmentformen, insbesondere deckende Pigmentformen herzustellen. So wird nach den Angaben in der DE-OS 25 45 701 das Bis-p-äthoxyphenyl-perylentetracarbonsäurediimid in einer deckenden Pigmentform erhalten, wenn man zunächst das Rohprodukt in einer Kugelmühle sehr fein mahlt und das Mahlgut anschließend in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei höheren Temperaturen rekristallisiert. Nach der gleichen Verfahrensweise können auch Bis-2^-dünethyl-phenylperylen-tetracarbonsäurediimid (DE-OS 2546266) und Bis^-methyl-S-chlorphenyl-perylentetracarbonsäurediimid (DE-OS 2635157) in deckende Pigmentformen überfuhrt werden. Das Bis-(p-phenylazo-phenyl)-perylentetracarbonsäurediimid kann nach der DE-PS 1257 096 durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure und Ausfällen auf Wasser und anschließendem Erwärmen in Gegenwart organischer Flüssigkeiten in eine deckende Pigmentform überführt werden.
Diese Verfahren haben den Nachteil, daß die Ausgangsstoffe in einem ersten Schritt in sehr kleine Teilchen überführt werden müssen, z. B. durch intensives Mahlen in der Kugelmühle oder durch Umfallen aus konzentrierter Schwefelsäure. In einem zweiten Schritt erfolgt dann unter Rekristallisation die Bildung der gewünschten Pigmentform.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren aufzufinden, nach dem die bei der Synthese oder bei der Reinigung anfallenden rohen und/oder grobkristallinen Perylentetracarbonsäurediimide direkt in eine Pigmentform überführt werden können. Das
O O
VO /Λ/
A-N >=< y=\ ν—α
/O Ολ
O ο
in der A Phenyl, durch C1- bis Cj-Alkyl, d- bis Ci-Alkoxy, Phenoxy, Chlor, Brom, Fluor, aliphatisches Acylamino, phenylisches Acylamino, Carbonylaminophenyl, Carbonylamino-Cr bis Ct-alkyl, oder Diazophenyl substituiertes Phenyl, und wobei die Zahl der Substituenten 1 bis 3 betragen kann, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls mit einem Benzring kondensierten, ein oder zwei Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Ring, C3- bis Q-AIkyl oder durch Cibis C4-Alkoxy, Phenyl oder C-Acylamino mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiertes Ct- und C3-Alkyl bedeuten, in eine Pigmentform überführen kann, wenn man die rohen und/oder grobkristallisierten Diimide in wäßrigem Medium in schnellaufenden Rührwerksmühlen in Abwesenheit von oberflächenaktiven Mitteln mahlt
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man in der Regel Pigmente, die im Purton deckende bis extrem deckende Färbungen geben und im Weißverschnitt eine hohe Farbstärke aufweisen. Die erhaltenen Pigmente eignen sich für alle Anwendungsgebiete, z. B. zum Einfärben von Lacken und Anstrichmitteln, von Kunststoffen wie Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Polycarbonaten und Polyamiden in der Masse und für die Spinnfärbung.
Als Perylen-3,4ÄlO-tetracarbonsäurediunide der Formel I kommen Ν,Ν'-Bisphenylimide in Betracht in denen die Phenylreste noch substituiert sein können. Als Substituenten A sind neben dem nicht weiter substituierten Phenyl ζ. Β. zu nennen:
p-Tolyl, p-Methoxyphenyl, p-Äthoxyphenyl,
p-(p'-Chlorphenoxy)-phenyl, p-Chlorphenyl,
p-Fluorphenyl, 2^-Dimethylphenyl,
S.S-Dimethylphenyl^-Methyl-S-chlorphenyl,
2,4-Dichlorphenyl, 4-Benzoylaminophenyl,
4-(Phenylaminocarbonyl)-phenyl,
4-(Methylaminocarbonyl)-pheny],
4-(Äthylaminocarbonyl)-phenyl,
4-AceΓylaminophenyl,4-Propionylaminophenyl,
^Acetylamino-S-methyl-phenyl,
4-PΓopionyIamino-3-methyl-phenyl, 4-n- oder
+■iso-Butyrylamino-S-methyl-phenyl,
4-(Phenylazo)-phenyL
Als Ausgangsstoffe der Formel I kommen außerdem auch solche in Betracht bei denen A einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bedeutet der 1 oder 2 Stickstoff enthält und der gegebenenfalls mit einem Benzring kondensiert ist Im einzelnen kommen für A z. B. in Betracht:
Pyridyl-2,
4-Methylpyrimidyl-2, Chinolyl-2 und Chinolyl-7.
Als gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind für A z. B. zu nennen:
Isopropyl, n-Propyl,
2-MethylpropyI,
2-Methylbutyl,
2-Äthoxyäthyl,
2-Methoxypropyl,
2-(2',5'-Dichlorbenzoylamino)-äthyL
2-Phenyläthyl.
IO
Die Substituenten A können gleich oder verschieden sein. Es können auch Gemische von zwei und mehr Diimiden der Formel I verwendet werden.
Von den genannten Diimiden der Formel I sind für das erfindungsgemäße Verfahren die gegebenenfalls im Phenylkern substituierten Perylentetracarbonsäure-Ν,Ν'-bisphenylimide bevorzugt. Von diesen sind auch coloristischen Gründen vor allem solche der Formel I hervorzuheben, in der A für p-ÄthoxyphenyL 2^-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,4-Dichlorphenyl oder p-(Phenylazo)-phenyl steht
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man eine rührbare und pumpbare Suspension des rohen und/oder grobkristallinen Diimids (I) in Wasser in einer schnellaufenden Rührwerksmühle mit Mahlkörpern mahlt und nach der Zerkleinerung auf die gewünschte Teilchengröße die Mahlköprer abtrennt Der Mahlvorgang kann kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen.
Die Menge aus (I) in der Suspension wird dadurch bestimmt, daß die Suspension während des Mahlvorganges rührbar ist und bleibt Im allgemeinen kann der Gehalt an (I) 5 bis 50 Gew.-°/o, bezogen auf die Suspension betragen. Vorzugsweise enthält die Suspension 10 bis 30 Gew.-% an (I).
Der Mahlprozeß kann bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur (etwa 200C) und etwa 95°C erfolgen. Die Temperatur kann durch Kühlen oder Erwärmen des Mahlgefäßes und im Falle des kontinuierlichen Mahlens der wäßrigen Suspension konstant gehalten werden. Im allgemeinen wird man den Mahlvorgang bei der Temperatur vornehmen, die sich beim Mahlen, bedingt durch die Reibung, einstellt: etwa 30 bis 700C
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist besonders wirksam, wenn die als Ausgangsstoffe verwendeten Diimide in Kristallen von über 0,5 μπι, vorzugsweise von über 1 μπι Größe vorliegen. Der Größe der Kristalle ist nach oben hin praktisch keine Grenze gesetzt Die Diimide der Formel I werden in großen Kristallen häufig bei der Synthese erhalten, insbesondere dann, wenn die Herstellung in organischen Lösungsmitteln erfolgt Grobkristalline Diimide können auch bei Reinigungsoperationen, z.B. beim Auskochen von überschüssigen Reaktionskomponenten mit Lösungsmitteln erhalten werden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete schnellaufende Rührwerksmühlen werden z.B. in »Farbe und Lack« 71, Seiten 375 bis 385, (1965), »Farbe und Lack« 75, Seiten 953 bis 961, (1969) und in der DE-AS 12 30 657 beschrieben. Am besten geeignet sind Mühlen, deren Umfangsgeschwindigkeit im Rührwerk 5 bis 60, vorzugsweise 5 bis 20m/sec beträgt Die Mahlkörper weisen in der Regel eine Größe zwischen 0,1 und 3 mm, vorzugsweise zwischen 0,3 bis Iß mm auf. Als Mahlkörper können solche aus Stahl, Glas, Keramik oder Kunststoff oder Sand verwendet werden. Wegen der guten Zerkleinerungswirkung werden vorzugsweise Mahlkörper aus Kunststoffperlen, z. B. aus Polystyrol mit einem Durchmesser zwischen 0,3 und 1,5 mm verwendet
Beim Mahlen in kontinuierlich arbeitenden, d. h. mit Durchlauf arbeitenden Rührwerksmühlen ist es vorteilhaft die Pigmentsuspension vor der Zugabe zur Mühle gut aufzurühren oder unmittelbar vor dem Mahlen herzustellen, damit keine Verstopfung der zur Mühle führenden Rohrleitungen auftritt
Man kann die Pigmentsuspension auch vor der eigentlichen Feinzerteilung in einer Kolloidmühle vormahlen und die dabei erhaltene Suspension in der Rührwerksmühle auf die gewünschte Feinverteilung oder bis zur gewünschten Farbstärke mahlen. Das rohe und/oder grobkristallisierte Diimid (I) wird dabei zu Primärteilchen zerkleinert deren größte Länge zwischen etwa 0,02 und 0,2 μπι liegt Um diese Teilchengrößen zu erreichen ist es bei Verwendung von kontinuierlich arbeitenden Mühlen notwendig, die Suspension mehrmals z. B. 5 bis 30maI die Mühle passieren zu lassen.
Ist die gewünschte Teilchengröße oder Farbstärke erreicht — falls dies nicht bereits in der Mühle geschieht — werden die Mahlkörper von der Suspension, z. B. durch Sieben abgetrennt und das Pigment durch Filtration isoliert Zur Erleichterung des Filtriervorganges kann das Pigment in der Suspension vorher durch Änderung des pH-Wertes in den sauren Bereich geflockt werden.
Das Filtergut wird — falls erforderlich — gewaschen und der wäßrige Preßkuchen, wenn das Pigment nicht in dieser Form weiterverarbeitet wird, bei 60 bis 1000C unter vermindertem Druck getrocknet
Das Mahlen kann auch in einem normalen mit einem Schnellrührer ausgestatteten Rührkessel diskontinuierlich erfolgen. Je Volumenteil des Kessels wendet man etwa 0,5 Volumenteile Mahlkörper und etwa 0,03 Gewichtsteile rohes und/oder grobkristallisiertes Diimid (I) mit etwa 0,25 Gewichtsteile Wasser. Die Angaben sind Anhaltswerte und können innerhalb von ±30% variiert werden. Die Wassermenge wird im allgemeinen so bemessen, daß die Mischung gut rührbar ist
Bei dem vorstehend genannten Mahlverfahren verwendet man als Rührwerk vorzugsweise Propelleroder Flügelriihrer. Die Umfangsgeschwindigkeit liegt auch hier zwischen 5 und 60m/sec. Bevorzugt sind Umfangsgeschwindigkeiten zwischen 10 und 20 m/sec.
Um eine gute Rührwirkung zu erreichen, sollte der Durchmesser des Rührers zu dem des Kessels ein Verhältnis zwischen 1:2 und 1 :3 aufweisen, bevorzugt ist ein Verhältnis um 1 :2,5. Die gewünschte Feinverteilung wird in der Regel nach 2 bis 8 Stunden, bei den meisten Diimiden nach 2 bis 5 Stunden erreicht Die Mahldauer hängt vom Verhältnis Durchmesser des Rührers zu Durchmesser des Kessels, der Form des Rührwerks, der Rührgeschwindigkeit den Mahlkörpern und von deren Größe und vom Diimid (I) ab. Unter gleichen Mahlbedingungen wird die Mahldauer vom Diimid (I) bestimmt Bei der oben genannten Dauer des Mahlvorgangs kann durch eine Verlängerung des Mahlens immer noch eine geringe Verbesserung der Farbstärke erreicht werden. Jedoch wird die zusätzlich erzielbare Verbesserung der Farbstärke mit zunehmender Feinheit der Pigmentteilchen immer geringer, so daß der Farbstärkengewinn dann nicht mehr in einem angemessenen Verhältnis zu den anfallenden Mehrkosten steht
Nach dem Erreichen der gewünschten Feinverteilung
oder der gewünschten Farbstärke, werden die Mahlkörper abgesiebt und das Pigment aus der Suspension wie oben angegeben isoliert.
Die Mahlkörper können wiederverwendet werden.
In der DE-OS 21 60 208 wird eine Formierung von Rohpigmenten in schnellaufenden Rührwerksmühlen beschrieben. Das Mahlen erfolgt in Gegenwart von spaltbaren oberflächenaktiven Mitteln, welche die Zerkleinerung fördern sollen. Um die nachteiligen Wirkungen der oberflächenaktiven Mittel auf die Pigmentform zu verhindern, werden erstere nach dem Mahlvorgang unter sauren oder alkalischen Bedingungen verseift. Dann wird das Pigment isoliert. Wendet man das Verfahren des Standes der Technik auf die Diimide der Formel I an, so isoliert man Pigmente, die deutlich farbschwächere und zum Teil trübere Färbungen geben als die unter sonst gleichen Bedingungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Die Volumenteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Die Ausfärbungen der nach den Ausführungsbeispielen erhaltenen Pigmente werden in folgender Weise hergestellt:
α) 10°/oige Volltoneinbrennlackierung auf Papier
a) Volltonpaste (30%ig)
3 Teile Pigment werden mit 7 Teilen eines firnisähnlichen Bindemittels (Griding Base 100 S der Firma Lawter Chemicals Ine, Chicago) auf einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 10 bar zu einer 3O°/oigen Volltonpaste verarbeitet.
b) Für die Färbung benutzte Volltonlackpaste
(%i)
2 Teile Volltonpaste aa) werden mit 4 Teilen eines Bindemittelgemisches (das durch Mischen 10
15
20
25
30
35
40
H5C2O
in Form des bei der Synthese erhaltenen kristallinen Rohprodukts in 220 g Wasser mit einem Propellerrührer (Durchmesser 5 cm) 3 Stunden lang mit 4000 Umdrehungen pro Minute gerührt. Die Kunststoffperlen werden abgesiebt und mit Wasser gewaschen. Die Farbstoffsuspension wird filtriert und der Filterkuchen bei 800C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein sehr gut verteilbares reines Rotpigment, das nach (α) eine deckende sehr reine gelbstichig-rote Färbung und nach (ß) eine farbstarke, sehr reine Rotfärbung ergibt. Die Färbungen weisen sehr gute Lichtechtheiten auf.
Mahlt man statt 3 Stunden nur 1 Stunde oder 30 Minuten, so erhält man nach (α) etwas lasierende und nach (ß) deutlich farbschwächere Färbungen. Nach einer Mahldauer von nur 15 Minuten sind die Färbungen noch lasierender und im Weißverschnitt wesentlich farbschwächer.
Verlängert man die Mahldauer von 3 Stunden auf 5 Stunden, so erhält man ein Pigment mit ähnlichem
von 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes mit 3 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes erhalten wurde) vermischt,
c) Durchführung der Färbung
Mit einem Filmziehgerät wird die Lackpaste ab) auf Karton in einer Schichtdicke von 100 μπι aufgetragen und nach dem Ablüften 45 Minuten bei 1200C im Trockenschrank eingebrannt.
ß) Einbrennlackierung im Weißverschnitt 1 :20
a) Weißpaste (30%ig)
42 Teile eines Bindemittels (erhalten durch Mischen eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes im Verhältnis 1 :2 Teilen) werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutilware), 22 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes und 6 Teilen eines kolloidalen Siliciumoxids auf dem Dreiwalzenstuhl bei 10 bar mit 6 Passagen zu einer 30%igen Weißpaste angerieben.
b) Für die Färbung benutzte Lackpaste
0,5 Teile Volltonpaste (30%ig) aa) und 10 Teile Weißpaste (30%ig) ßa) werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und homogen verrieben.
c) Durchführung der Färbung
Mit einem Filmziehgerät wird die Lackpaste j3b) auf Karton in einer Schichtdicke von 100 μηι aufgetragen und nach dem Ablüften 45 Minuten bei 120° C im Trockenschrank eingebrannt.
Beispiel 1
In einem zylindrischen Rührgefäß (Volumen 11; Durchmesser 10 cm) werden 300 g Kunststoffperlen aus Polystyrol (Durchmesser etwa 0,5 bis 1 mm) und 30 g Diimid der Formel
OC2H5
50
55
Deckvermögen. Im Weißverschnitt weist das Pigment noch etwas höhere Farbstärke auf.
Beispiele2bisl9
Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber als Ausgangsstoffe rohe oder grobkristallisierte Diimide der Formel
60
65
in der R die in der folgenden Tabelle angegebene Bedeutung hat
Wenn nichts anderes angegeben ist, wird das Diimid in Form des bei der Synthese anfallenden rohen Pulvers
verwendet. Die Mahldauer beträgt b Stunden. Man bungen und Weißverschnittfärbungen sind in der erhält in sehr guter Ausbeute farbstarke Pigmentfor- Tabelle unter (a) und (ß) charakterisiert, men. Die mit diesen Pigmenten erhaltenen Purtonfär-
Beispiel R
b Färbung erhalten nach
[Sid.] U)
Ι deckendes, farbstarke, sehr
> brillantes gelbstichiges reine gelbstichige J Rot Rotfärbung
deckendes Rot
farbstarkes blaustichiges Rot
sehr stark deckendes Rot farbstarke Rot-
Marron-Färbung
6a 6b
sehr stark deckendes Rot farbstarke Rot-
Marron-Färbung
deckendes brillantes
gelbstichiges Rot
farbstarke, sehr reine blaustichige Rotfärbung
deckendes, reines
gelbstichiges Rot
reines blaustichiges Rot
deckendes Rot
farbstarkes blaustichiges Rot
-NHCO-
-CONH-
etwas deckendes Rot blaustichiges Rot
deckendes Rot
blaustichiges Rot
11a lib
stark deckendes Rot
deckendes Rot
farbstarke R'ot-Marron-Färbung
deckendes reines Rot farbstarkes
blaustichiges Rot
rotviolett
deckendes Rot
blaustichiges Rot
909 544/424
Fortsctziiim
ίο
Beispiel R Cl Λ Färbung erhalten nach farbstarkes blau-
violettstichiges Grau
—CH- CH2NHCO-\~/
CH3 ,-.,		 [Sid.] M farbstarkes grün
stichiges Grau
15 (grobkristallin) 3 deckendes Schwarz farbstarkes
grünstichiges Grau
16 -CH2CH2CH2OCH,
(grobkristallin)		 3 deckendes Schwarz farbstarkes reines
blaustichiges Rot
17 L· H2 L πι <\ y
(grobkristallin)		 3 deckendes Schwarz
18 -CH2-CH-CH3
CH3 		3 deckendes Rot farbstarkes
blaustichiges Rot
19 3 stark deckendes Rot
Beispiel 20
90 Teile Rohpigment der Formel
O
30
werden in 510 Teilen Wasser suspendiert. Die Suspension wird gut gerührt und während 10 Minuten durch eine kontinuierlich arbeitende Rührwerksmühle (offene Bauweise, vgl. Abbildung 3 in »Farbe und Lack«, 75, Seite 955) mit einem freien Volumen von 500 Volumenteilen, die mit 750 Teilen Ottawasand (Körnung von 0,7 bis 1,0 mm) gefüllt ist, gepumpt Der Vorgang wird so lange wiederholt, bis die Farbstärke des Pigments nicht mehr zunimmt. Nach der dritten Passage wird die Durchlaufzeit auf 20 Minuten verlängert. Nach 10 Passagen ist ein Farbstärkeoptimum erreicht. Die erhaltene Pigmentsuspension wird filtriert, das Filtergut mit Wasser gewaschen und bei 60° C unter vermindertem Druck getrocknet
Man erhält in sehr guter Ausbeute ein Pigment mit ganz ähnlichen Eigenschaften wie das nach Beispiel 4 erhaltene.
Beispiel 21
Man verfährt wie in Beispiel 20 beschrieben, zerkleinert jedoch vor dem eigentlichen Mahlen die Suspension in einer Kolloidmühle vor, so daß sich die Suspension nicht mehr oder nur noch geringfügig absetzt. Man erhält ein Pigment, das in seinen coloristischen Eigenschaften dem des Beispiels 20 entspricht.
Beispiel 22
Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben, verwtndet aber statt der Mahlkörper aus Polystyrol
65 300 ml Mahlkörper aus Glaskugeln mit einem Durchmesser von etwa 0,8 bis 1,2 mm und rührt 6 Stunden, so erhält man ein Pigment mit praktisch den gleichen coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 23
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet jedoch ein Diimid, das durch Kondensation von Perylentetracarbonsäureanhydrid und einem Gemisch aus l-Amino-4-acetylaminobenzol und l-Amino-4-propionylaminobenzol (1 :1 Mol) nach der DE-PS 12 30 946 erhalten worden ist. Man isoliert ein gut verteilbares Rotpigment, das im Vollton eine stark deckende Rotfärbung und im Weißverschnitt eine farbstarke blaustichige Rotfärbung liefert. Die Färbungen weisen eine gute Lichtechtheit auf.
Vergleichsbeispiel 24
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, gibt aber entsprechend der DE-OS 2160 208, Beispiel 1 3 g Natriumsalz des Kokosfettalkohol-monoschwefelsäureesters vor dem Mahlen zu der Suspension. Nach dem Mahlen wird von den Mahlkörpern abgetrennt und die Pigmentsuspension mit 30%iger wäßriger Salzsäure auf einen pH-Wert zwischen 1 und 2 eingestellt. Man rührt 7 Stunden bei 80 bis 90° C, filtriert, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 50 bis 6O0C unter vermindertem Druck.
Nach (oc) erhält man eine deutlich lasierendere und etwas trübere Volltonausfärbung und nach (8) eine sehr viel farbschwächere und trübere Weißverschnittausfärbung als mit dem Farbstoff des Beispiels 1. Die Farbstärken der Weißverschnitte mit den nach Beispiel 24 und den nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmenten verhalten sich wie ungefähr 42 :100.
Vergleichsbeispiele 25 bis 27
Man verfährt wie im Vergleichsbeispiel 24 angegeben, verwendet jedoch das in der folgenden Tabelle angegebene Tensid in der angegebenen Menge. Die
nach dem Mahlen erhaltene Pigmentsuspension wird entsprechend den Angaben in Spalte 4 nachbehandelt. Die isolierten Pigmente gehen lasierendere und trübere Volltonfärbungen als das nach Beispiel 1 erhaltene Pigment. Die Farbstärken der Weißverschnitte der nach
den Vergleichsbeispielen 25 bis 27 erhaltenen Pigmente zu der Farbstärke des Weißverschnitts des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigments (= 100) sind in Spalte 5 angegeben.
Vergleichs
beispiel		 Tensid [g] Nachbehandlung Farbstärken-
verhältnis
25 Cix-AIkoholsulfonat 3 bei pH 1-2
7 Stunden bei 80-90 C		 50:100
26 Sulfobernsteinsäure-
di-(2-äthylhexyl)-ester		 3 bei pH 10-11
5 Stunden bei 80-90 C
gemäß DE-OS 21 60 208,
Beispiel 3		 64:100
27 Olsäurepolyglykol-
ester aus 13 Äthylen
oxid		 3 bei pH 10-11
5 Stunden bei 80-90 C
gemäß DE-OS 21 60 208,
Beispiel 3		 56:100
Vergleichsbeispiel 28
Man verfährt, wie in Beispiel 24 angegeben ist, verwendet jedoch das gleiche Rohpigment wie in Beispiel 2. Man erhält ein Pigment das nach (ß) einen sehr viel schwächeren Weißverschnitt ergibt, als das gemäß Beispiel 2b) erhaltene Pigment.
Vergleichsbeispiel 29
Man verfährt nach dem Vergleichsbeispiel 24, verwendet jedoch das gleiche Rohpigment wie in Beispiel 6. Man erhält ein Pigment, das nach (ß) einen sehr viel schwächeren Weißverschnitt ergibt als das nach Beispiel 6b) erhaltene Pigment.
Vergleichsbeispiel 30
Man arbeitet wie im Vergleichsbeispiel 24 angegeben ist, verwendet jedoch das gleiche Rohpigment wie in Beispiel 4. Man erhält ein Pigment, das nach (ß) einen deutlich schwächeren Weißverschnitt ergibt als das gemäß Beispiel 4 erhaltene Pigment.
Vergleichsbeispiel 31
Arbeitet man wie im Vergleichsbeispiel 24 angegeben ist, verwendet jedoch das gleiche Rohpigment wie in Beispiel 12, so erhält man ein Pigment, das nach(j3) einen deutlich schwächeren Weißverschnitt ergibt als das gemäß Beispiel 12 erhaltene Pigment.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Überführung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-S^ÄlO-tetracarbonsäurediimiden der Formel
in der A Phenyl, durch Q- bis (VAlkyl, Cn- bis C4-Alkoxy, Phenoxy, Chlor, Brom, Fluor, aliphatisches Acylamino, phenylisches Acylamino, Carbonylaminophenyl, Carbonylamino-Cr bis Q-alkyl, oder Diazophenyl substituiertes Phenyl, und wobei die Zahl der Substituenten 1 bis 3 betragen kann, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls mit einem Benzring kondensierten, ein oder zwei Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Ring, C3- bis Q-Alkyl oder durch Cr bis Q-Alkoxy, Phenyl oder C-Acylamino mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiertes Ct- und Cr-Alkyl bedeuten, in eine Pigmentform, dadurch gekennzeichnet, daß man die rohen und/oder grobkristallisierten Diimide in wäßrigem Medium in schnellauf enden Rührwerksmühlen in Abwesenheit von oberflächenaktiven Mitteln mahlt
Verfahren sollte außerdem technisch wenig aufwendig und sicher durchzuführen sein und aus ökologischer Sicht unbedenklich sein.
Es wurde nun gefunden, daß man rohe und/oder grobkristallisierte Perylentetracarbonsäure-3,4,9,10-diimide der Formel
DE2832761A 1978-07-26 1978-07-26 Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform Withdrawn DE2832761B1 (de)

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DE2832761A DE2832761B1 (de) 1978-07-26 1978-07-26 Verfahren zur UEberfuehrung von rohen und/oder grobkristallisierten Perylen-tetracarbonsaeurediimiden in eine Pigmentform
IT23742/79A IT1121300B (it) 1978-07-26 1979-06-20 Processo per la trasformazione di perilentetracarbossildiimidi grezze e/o grossolanamente cristalizzate in una forma di pigmento
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GB7925923A GB2031004A (en) 1978-07-26 1979-07-25 Process for converting crude and or coarsely crystalline perylenetetracarboxylid acid diimides to a pigmentary form
JP9434379A JPS5518498A (en) 1978-07-26 1979-07-26 Method of converting crystalline crude perillene tetracarboxylic acid diimide to pigment form

Applications Claiming Priority (1)

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