DE2817785A1 - Jodhaltige blockmischpolymerisate aus 1,4-butylenoxid und aethylenoxid - Google Patents
Jodhaltige blockmischpolymerisate aus 1,4-butylenoxid und aethylenoxidInfo
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Description
Jodhaltige Polymerisate, die fithylenoxid-Einheiteri und Propylenoxid-Einheiten
enthalten (sogenannte "Jodophore") sind als Wirkstoffkomponenten
in desinfizierenden Reinigungsmitteln, die z.B. in der Getränkeindustrie und der Landwirtschaft (Molkereien) Verwendung
finden, bekannt.
In den US-Patentschriften 1 970 578, 2 213 477 und 3 438 906 werden
derartige jodhaltige Äthylenoxid/Propylenoxid-Polymerisate
beispielsweise als desinfizierende Komponenten in Reinigungsmitteln beschrieben, und sollen außerdem eine geringe Schaumwirkung
besitzen. Nachteilig bei diesen Typen wirkt sich aber noch deren nicht befriedigende Verdünnbarkeit auf gebrauchsfertige Konzentrationen
von ca. 50 bis 2000 ppm aus, da häufig Ausfällungen und Trübungen auftreten, die zumeist auf elementares Jod zurückzuführen
sind, wodurch die Wirksamkeit der Mittel stark zurückgeht .
Das Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher in solchen Jodophoren, die auch hinlänglich - ohne die angeführten Nachteile
zu zeigen - verdünnbar und somit in gebrauchsfertigen Konzentrationen möglichst unbegrenzt lagerstabil sind.
Dieses Ziel wird mit neuen jodhaltigen Blockmischpolymerisaten, die 1,4-Butylenoxid - im.folgenden auch üblicherweise Tetrahydrofuran
(THP) genannt - als Comonomeres enthalten, gemäß der Definition in den Patentansprüchen erreicht.
Eine Reihe jodfreier Misch- oder Copolymerisate ähnlichen Aufbaus
sind schon lange z.B. aus den DT-PS'en 741 478, 766 208 oder
1 120 139 bekannt - sie werden dort z.B. als Schmierölkomponenten empfohlen.
909845/0025
ZB17785
ο.ζ. 33
Im vorliegenden Pall stellen die jodfreien Grundkörper Blockmischpolymerisate
aus THP und Äthylenoxid dar, die entweder per se (R=H) oder angelagert an ein oder mehrwertige Alkohole gemäß
den übrigen Definitionen von R in der Formel I vorliegen.
Die Herstellung ist einfach und basiert auf folgenden Ausgangsstoffen:
1. Alkohole der Formel R(OH) , wobei R und ζ gemäß Formel I definiert sind, soweit R nicht für Wasserstoff steht.
Hierzu gehören einwertige aliphatische Alkohole mit 1 bis 18 C-Atomen, wie Methanol, Äthanol, Propanole, Butanole, Pentanole,
n-Hexanol, Octanole, wie 2-Äthyl-hexanol, n-Nonanole,
n-Decanol, n-Dodecanol, oder Stearylalkohol, außerdem deren Gemische
und Gemische synthetischer aliphatischer Alkohole, wie Oxo- oder Ziegleralkohole der cq~^cn">
Ci-i/ci'5~» Cl'5/'("'l£5~s
C15y'C17~ bzw* der C12~ b^s Cl4~ oder ±i\ ^g
Als mehrwertige Alkohole (z i 1, d.h. 2 bis 6) kommen die gängigen
Typen mit 2 bis 8 C-Atomen im Kohlenwasserstoffrest in Betracht
.
Hiervon sind vor allem Äthylenglycol, 1,2- und 1,3-Propylenglykol,
1,4-Butandiol, Pentite und Hexite, wie Sorbit, Glycerin,
Trimethylolpropan oder Pentaerythrit zu nennen.
2. Tetrahydrofuran und Äthylenoxid.
Diese sind alleinige Ausgangsprodukte wenn in Formel I R = Wasserstoff bedeutet.
Die Herstellung spielt sich in der Weise ab, daß man zunächst an einen der genannten Alkohole pro OH-Gruppe gemäß Definition von
909845/0025
- 5 - O.Z. 33 148
A in Formel I ein Gemisch von 4 bis 100 Molteilen Tetrahydrofuran - vorzugsweise 4 bis 50 Molteile - und 0 bis 25 Molteilen Äthylenoxid
(vorzugsweise 0 bis 25 Molteile) in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie BF,-Ätherat, AlCl,, ZnCl2 etc. bei 0 bis 1000C
anlagert und dann - wiederum pro OK-Gruppe - gemäß der Definition von B 0 bis 50, vorzugsweise 0 bis 25, Molteile THF
gemischt mit 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 50, Molteilen Äthylenoxid in Gegenwart derselben Katalysatoren und bei denselben
Temperaturen einwirken läßt. In der ersten Stufe soll THF und der zweiten Äthylenoxid im Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich
wirksam sind gemäß Definition auch Anlagerungsprodukte von reinen THF-Äthylenoxidblockpolymerisaten, die auch alkalisch
katalysiert hergestellt werden können.
Will man keine Anlagerungsprodukte an Alkohole herstellen (R=H), so polymerisiert man zuerst THF bzw. THF und Äthylenoxid gemischt
(A in Formel I) in Gegenwart der oben genannten Lewis-Säuren und läßt dann, wie oben angeführt, die Komponenten des
Blocks B, also Äthylenoxid allein oder vermischt mit THF bei 20 bis 80° einwirken. Im Falle von Äthylenoxid alleine kann die
Reaktion auch alkalisch katalysiert, z.B. mit NaOH, NaOCH-, bei
60 - 120° durchgeführt werden.
Im Rahmen der definitionsgemäßen Grenzen verfährt man bei der Herstellung dann besonders" optimal, wenn das Gesamtmolverhältnis
THF zu Äthylenoxid 0,25:1 bis 1,2:1 beträgt.
Die Produkte können durch OH-Zahlen und Molgewicht charakterisiert
werden. Die erhaltenen jodfreien Blockmischpolymerisate werden nach Aggregatzustand für sich allein oder in mehr oder
weniger Wasser gelöst mit soviel Gewichtsteilen elementaren Jods versetzt, daß 5 bis 25, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.* Jod im
Endprodukt gebunden sind.
909845/0025
- 6 - O.Z. 33
Diese Operation erfolgt durch einfaches Einrühren des Jods in die flüssigen Produkte bzw. deren wäßrige Lösungen.
Der Jodgehalt kann in üblicher Weise titrimetrisch mit Thiosulfat-Lösung und Stärke-Indikatoren in verdünnter wäßriger
Lösung bestimmt werden.
Die nun folgenden Beispiele zeigen die ausgezeichnete Lagerstabilität
auch hochverdünnter Produkte im Vergleich mit üblichen bekannten Produkten. Die Herstellung der THF-Äthylenoxidpolymerisate
ist einschlägiger Stand der Technik und bedarf daher keiner
näheren Erläuterung. Das Jodophor wird hergestellt, indem bei
Raumtemperatur Jod in die meist flüssige Polymerisate eingerührt und 30 bis 60 Minuten nachgerührt wird.
näheren Erläuterung. Das Jodophor wird hergestellt, indem bei
Raumtemperatur Jod in die meist flüssige Polymerisate eingerührt und 30 bis 60 Minuten nachgerührt wird.
Nach dieser Vorschrift wurden folgende Produkte geprüft:
Es gelten folgende Abkürzungen: THF = Tetrahydrofuran EO = Äthylenoxid
MG = Molekulargewicht
Der Schrägstrich bedeutet Mischblock, der gerade Bindestrich bedeutet
Blockcopolymerisat.
χ = Zahl der THF-Einheiten )
) im Block A y = Zahl der EO-Einheiten )
xf = Zahl der THF-Einheiten )
) im Block B y' = Zahl der EO-Einheiten )
909845/0025
2317785
- 7 - O.Z. 33
Bsp. Produkt OH-Zahl J
Nr. (Gew.%)
x7 8 42 20
2 THP26,1/EO6,35-(EO)23,1
3 THP26,1/EO6935-(EO)17,2
4 Cg/C^-Oxoalkohol +
| 35 | 20 |
| 39 | 20 |
| 49 | 20 |
| 57 | 20 |
| 60 | 20 |
5 Butandiol + (THP)10 (-/(EO)7 (■ ^^,ΛΧ- π
6 Butandiol + (THP)00 n^0^ η"(Ε0)οίι η
8 (THP>26,O-(EO)2O,4 59 20
9 Sorbit + (THP)41/(EOJ20-(EO)41 4 41,4 20
Vergleichsbeispiel (PO = Propylenoxid)
a) EO/PO 30:70 1100 20
b) EO/PO 20:80 2500 20
c) Nonylphenol + 15 EO - 20
d) 1 Hydroxyheptadecenylimid- - 20 azol + 20 EO + 6 PQ
In den folgenden Tabellen sind die Werte für das Stabilitätsverhalten
verdünnter Lösungen (Jodgehalt unter 2 Gew.*) und das Schaumvermögen angegeben.
909845/0025
Stabilitätsverhalten verdünnter wässriger Lösungen von THF-EO-Blockpolymerisaten + Jod
co ο
CD OO -P-
cn
O O «Si
ort
sr I
VO
| Beispiel Nr. | Jodgehalt in % | sofort | nach 1 Tag | nach 1 Woche | nach 2 Wochen | nach 4 Wochen | ausgefallen | ausgefallen | 1,80 1,79 | 1,75 |
| 1 | 1,69 | 1,68 | 1,68 | 1,68 | 1,68 | 1,88 | 1,38 0,99 | 0,94 | ||
| 2 | 1,68 | . 1,68 | 1,68 | 1,68 | 1,67 | 1,60 | ||||
| 3 | 1,67 | 1,67 | 1,67 | 1,67 | 1,67 | |||||
| 1,5'» | 1,54 | 1,54 | 1,54 | 1,53 | ||||||
| 5 | 1,71 | 1,71 | 1,71 | 1,70 | 1,69 | |||||
| 6 | 1,86 | 1,86 | 1,85 | 1,85 | 1,84 | |||||
| 7 | 1,84 | 1,84 | 1,82 | 1,80 | 1,80 | |||||
| 8 | 1,80 | 1,80 | 1,80 | 1,79 | 1,79 | |||||
| 9 | 1,70 | 1,70 | 1,70 | 1,70 | 1,69 | |||||
| a | 1,64 | 1,50 | ||||||||
| b | 1,57 | |||||||||
| C | 1,91 | |||||||||
| d | 1,63 |
Cn I
,O
ISI
VjJ NJ
co
σ
to
α>
to
α>
Schäumverhalten verdünnter wäßriger Lösungen von THF-EO-Blockpolymerisaten + Jod
Schaumschlagmethode nach DIN 53902, BJatt
2 g/l, Raumtemperatur, Trinkwasser 16 d
| Beispiel Nr. | Schaumvolumen in ml | sofort | nach 1 Minute | nach 3 Minuten | Aussehen der Lösungen |
| 1 | '100 | 260 | 160 | klar | |
| 2 | *)20 | 300 | 160 | klar | |
| 3 | 100 | 250 | 200 | klar | |
| 4 | 430 | 300 | 260 | klar | |
| 5 | 430 | 260 | 90 | trüb | |
| 6 | i|00 | 250 | 160 | klar | |
| 7 | 250 | 170 | 60 | klar | |
| 8 | 260 | 100 | 60 | klar | |
| 9 | 360 | 220 | 130 | klar | |
| a | 470 | 310 | 260 | sehr trüb | |
| b | 400 | 200 | 180 | ausgefallen | |
| C | 460 | 260 | 210 | klar | |
| d | 420 | 26O | 180 | klar |
Claims (2)
1. Jodhaltige Blockmischpolymerisate, die 5 bis 25 Gew.% Jod
gebunden enthalten, und deren jodfreier Grundkörper der Formel I
■ R(AB), I
gehorchen in der bedeuten:
R im Falle ζ = 1 Wasserstoff oder C1- bis C^-aliphati-
scher Kohlenwasserstoffrest
im Falle ζ i 1 z-wertiger aliphatischer Kohlenwasser-
stoffrest, der gegebenenfalls bis zu ζ Äthylenoxid-Einheiten trägt, mit 2 bis
8 C-Atomen im Kohlenwasserstoffrest, z=l bis 6
A = (Misch)polymerisatblock aus 4 bis 100 1,4-Butylenoxid-
A = (Misch)polymerisatblock aus 4 bis 100 1,4-Butylenoxid-
und 0 bis 25 Ä'thylenoxid-Einheiten und B = (Misch)polymerisatbloek aus 0 bis 50 1,4-Butylenoxid-
und 1 bis 100 Äthylenoxid-Einheiten,
wobei in A der Anteil an 1,4-Butylenoxid ^>
50 Μ0Ι& und in B <50 Moli beträgt.
2. Blockmischpolymerisate nach Anspruch 1, bei denen das Gesamtmolverhältnis
1,4-Butylenoxid- zu Äthylenoxid-Einheiten 0,25:1 bis 1,2:1 beträgt.
- 2 599/77
ORIGINAL INSPECTED
909845/0025
- 2 — Π 7 ^-* ι Ii'^
Verfahren zur Herstellung von jodhaltigen Blockmischpolymerisaten
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man Verbindungen der Formel I mit soviel elementarem Jod
vereinigt, daß das Reaktionsprodukt - bezogen auf das Reaktionsprodukt
- 5 bis 25 Gew.% an Jod gebunden enthält,
Verwendung von jodhaltigen Blockmischpolymerxsaten gemäß
Anspruch 1 als Wirkstoffkomponente in desinfizierenden Reinigungsmitteln.
909845/0025
Priority Applications (3)
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| DE19782817785 DE2817785A1 (de) | 1978-04-22 | 1978-04-22 | Jodhaltige blockmischpolymerisate aus 1,4-butylenoxid und aethylenoxid |
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| DE19782817785 DE2817785A1 (de) | 1978-04-22 | 1978-04-22 | Jodhaltige blockmischpolymerisate aus 1,4-butylenoxid und aethylenoxid |
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- 1979-03-30 CA CA324,695A patent/CA1131830A/en not_active Expired
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