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DE2808157A1 - Dispergierbare zubereitung von fluorcarbonharzen - Google Patents

Dispergierbare zubereitung von fluorcarbonharzen

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Publication number
DE2808157A1
DE2808157A1 DE19782808157 DE2808157A DE2808157A1 DE 2808157 A1 DE2808157 A1 DE 2808157A1 DE 19782808157 DE19782808157 DE 19782808157 DE 2808157 A DE2808157 A DE 2808157A DE 2808157 A1 DE2808157 A1 DE 2808157A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
group
fluorocarbon resin
general formula
esterifying
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782808157
Other languages
English (en)
Inventor
Lothar Jaeckel
Rolf Dr Kleber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19782808157 priority Critical patent/DE2808157A1/de
Priority to US06/013,913 priority patent/US4278773A/en
Priority to IT20515/79A priority patent/IT1112029B/it
Priority to CA322,144A priority patent/CA1132741A/en
Priority to GB7906581A priority patent/GB2015602B/en
Priority to JP1986779A priority patent/JPS54123161A/ja
Publication of DE2808157A1 publication Critical patent/DE2808157A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 78/040 24. 2 .78 Dr.OT Pispergierbare Zubereitungen von Fluorcarbonharzen
Aus der DT-OS 2 628 776 sind Fluorcarbonharze bekannt, die Thermoplasten, insbesondere Synthesefasern, eine schmutzabweisende Eigenschaft verleihen. Diese Fluorcarbonharze werden aus wäßrigen Flotten auf das Fasermaterial appliziert, doch ist es hierzu nötig, daß die Fluorcarbonharze zuvor mit einem Dispergiermittel in Wasser dispergiert werden. Die Wahl geeigneter Dispergiermittel ist aber sehr schwierig, da die Fluorcarbonharze durch ihre starke Hydrophobie Emulgatoren oder Dispergiermittel mit niedrigen HLB-Werten erfordern, damit sie sich überhaupt mit diesen Fluorcarbonharzen mischen, für die Einarbeitung in die wäßrige Phase ist jedoch ein hoher HLB-Wert nötig. Nun ist in Beispiel 8 der DT-OS 2 628 776 die Verwendung von Ligninsulfonat als Dispergiermittel für diese Fluorcarbonharze '·* beschrieben. Diese Ligninsulfonate eignen sich aber nur schlecht zu diesem Zweck, da die damit hergestellten Dispersionen von Fluorcarbonharzen nicht stabil sind.
Es wurde nun gefunden, daß man stabile Dispersionen von
Fluorcarbonharzen in Wasser herstellen kann, wenn man als Dispergiermittel ein Gemisch aus Fettsäuremono- oder diäthanolamid und einem oxäthvlierten Fettalkohol verwendet.
909836/0063
Gegenstand der Erfindung sind somit Zubereitungen bestehend aus
a) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel R1
• RCON·
^^ CE2CH3OH
wobei RC1-C22 Alkyl oder Alkenyl und R Wasserstoff oder Hydroxyäthy1 bedeutet,
b) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
R - (CH2CH2O)x - OH
15
wobei R Cg-C22 Alkyl oder Alkenyl und χ Zahlen von 15 bis 50, vorzugsweise 20 bis 30 bedeuten und
c) 1 Gew.-Teil eines Fluorcarbonharzes bestehend aus wenigstens einer fluorierten Verbindung mit wenigstens einem Benzolkern und
(1) ein oder zwei Carbonylgruppen als Substituenten an diesem Benzolkern, wobei die Carbonylgruppen über ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom an einen Perfluoralkyl- oder Perfluoralkylenoxyperfluoralkylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen gebunden sind und, wenn jeder Benzolkern nicht mehr als eine solche Carbonylgruppe enthält, die Zahl der Benzolkerne wenigstens 2 beträgt, und
(2) weiteren Carbonylgruppen jeweils in ortho-Stellung zu einer und nur zu einer der ersterwähnten Carbonylgruppen, wobei deren Zahl die Zahl der ersterwähnten Carbonylgruppen nicht übersteigt und diese zusätzlichen Carbonylgruppen jeweils über ein Sauerstoffatom an einen veresternden zweibindigen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen gebunden sind, der
909836/0063
- S
das Sauerstoffatom mit
(a) wenigstens einem weiteren ähnlich substituierten Benzolkern oder
(b) einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die wenigstens einmal durch Hydroxyl, Halogen oder einen endständigen Epoxyring substituiert ist, oder
(c) mit zweien solcher Alkylgruppen, die durch ein Sauerstoffatom miteinander verbunden sind, verbindet.
Die Fluorcarbonharze, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können durch die folgenden Formeln I, II und III näher beschrieben werden:
I..
,-CO2 (CH2 )n-
worin n- 1 bis 4 ist, t 2 bis 4 ist, Y CHOH, CH, COH oder C bedeutet und A einen fluorierten veresternden Rest bedeutet, wie er in (1) der obigen allgemeinen Definition definiert ist,
II.
und/oder
(b)
worin A und Ar gleiche oder verschiedene fluorierte veresternde Reste bedeuten, wie sie in (1) der obigen allgemeinen Definition bezeichnet sind, und B einen veresternden Rest bedeutet, wie er oben in (2) der allgemeinen Defintion bezeichnet ist.
COXA
und/oder
B1CO
OXA,
COXA1
COXA1
(a)
909836/0063
(b)
worin X ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom bedeutet, A und A' gleiche oder verschiedene verestern de oder amidbildende Reste sind, wie sie in (1) der obigen allgemeinen Definition bezeichnet sind, q 1 ist, wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, und 2 ist, wenn X ein Stickstoffatom bedeutet, und B und B1 gleiche oder verschiedene, veresternde Reste bedeuten, wie sie in (2) der obigen allgemeinen Definition bezeichnet sind.
Fluorcarbonharze, die besonders wirksam und daher bevorzugt sindj. haben die folgenden Formeln:
(CF3)
(1) C-- CH„OCO
(2) die obigen Formeln II (a) und/oder II (b), worin die Reste A und A' jeweils CH9CH9(CF-) OCF (CF-.) bedeuten, worin η orgendein Wert von 2 bis 8 ist, oder die Formel CH2CH2(CF2) CF3 bedeuten, worin ρ irgendein Wert von 3 bis 9 ist, und der Rest B eine der Gruppen CH2CH2OH, CH2CH(OH)CH2Cl, CH2CH(OH)CH2OH, CH2CH-CH2, (CH2J4CH(OK)CH2OH oder CH2CH(OH)CH2OCH2-
CH(OH)CH9OH bedeutet,
(3) die obigen Formeln III (a) und III (b), wobei ein Gemisch beider Isomerer vorliegt und in diesen Formeln X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 jeweils die Gruppe CH2CH2(CF3),OCF(CF3)9 und die Reste B und B1 jeweils die Gruppe CH2CHOHCK2Cl bedeuten,
909836/0063
(4) die obigen Formeln III (a) und III (b), worin X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 die Gruppe CH2CH2(CF2) CF3 bedeutet, worin ρ 5, oder 9 ist, und die Reste B und B1 die Gruppe CH2CH(OH)CH2Z bedeutet, worin Z Cl oder OH ist.
Die Fluorcarbonharze werden, wie in der DT-OS 2 628 7,76 beschrieben, durch Umsetzung eines Benzoldicarbonsäureanhydrids, das zusätzlich substituiert sein kann, mit einem geeingeten fluorierten Alkohol bzw. Amid hergestellt, wobei zunächst der Halbester bzw. das Halbamid entsteht. Die noch freien Carboxygruppen v/erden durch Umsetzung mit Thionylchlorid in Carboxychloridgruppen umgewandelt, die dann mit einem geeigneten Alkohol, zweckmäßig in Gegenwart eines tertiären Amins als Promotor oder Katalysator verestert werden. Diese freien Carboxygruppen können auch durch Umsetzung mit einem Epoxyd verestert werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält so pastenförmige Zubereitungen, die sehr lagerstabil sind. Sie können leicht durch Übergießen mit heißem Wasser (ca. 40-900C) in die Form einer wäßrigen Dispersion gebracht werden. Auch diese wäßrigen Dispersionen sind sehr lagerstabil. Die so hergestellten wäßrigen Dispersionen, die im allgemeinen auf einen Gehalt an Fluorcarbonharz von 0,1-10, vorzugsweise 1-5 Gew.-% eingestellt werden, können in dieser Form zur schmutzabweisenden Ausrüstung von Textilmaterial, Leder oder Papier verwendet werden. Diese Dispersionen können sowohl auf Fäden, Fasern, Flocke oder Stückgut aufgebracht werden, insbesondere auf derartiges Material aus Polyester und Polyamid. Die Applikation erfolgt durch Pflatschen, Rakeln, Foulardieren, Tauchen oder Spülen. Eine weitere Applikation besteht darin, daß
809836/0063
man die beschriebenen Zubereitungen in Faserpräparationsmittel, insbesondere in Texturierpräparationen einarbeitet, die die für diesen Zweck üblichen Bestandteile enthalten, wie Mineralöle, Esteröle und Antistatika. Die Texturierpräparationen werden nach dem Spinnen auf die Faser aufgebracht und durch das anschließende Verstrecken und Texturieren werden die Fluorcarbonharze fest auf der Faser verankert .
909836/0063
- 7 -ft.
Beispiel 1 Herstellung einer Fluorcarbonharz-Dispersion
a) 50 g Fluorcarbonharz entsprechend Beispiel 5 III-5 der DT-OS 2 628 776 werden mit 100 g Acetaminoäthanol 2 Minuten auf 1700C erhitzt. Zu der klaren Flüssigkeit werden bei 80 - 1000C 100 g eines ümsetzungsproduktes aus 1 Mol Cocosfettalkohol und 25 Mol Äthylenoxid bis zum völligen Schmelzen zugerührt. Nach dem Abkühlen verbleibt eine hellgelbe Paste, die mit 600C heißem Wasser zu einer wäßrigen Dispersion mit 5 % Fluorcarbonharz verdünnt wird.
b) In gleicher Weise wie bei a) wird mit dem gleichen Wirkstoff folgender Stammansatz hergestellt: 50 g Fluorcarbonharz,
200 g Cocosfettsäurediäthanolamid, 200 g eines ümsetzungsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 15 Mol Äthylenoxid.
Der pastöse Sammansatz wird mit 500C heißem Wasser auf eine Dispersion mit 5 % Fluorcarbonharz gebracht.
Beispiel 2
Polyester Gewebe wird, jeweils mit 5 %igen Dispersionen gemäß Beispiel Ta und 1b foulardiert bei einem Abquetscheffekt von ca. 80 %, (Vers. Nr. 1 und 2). Zum Vergleich (Nr. 3) wurde das gleiche Fluorcarbonharz in der in Beispiel der DT-OS 2 628 776 beschriebenen Weise in Wasser dispergiert bei gleichem Wirkstoffgehalt wie oben. Hierbei trennte die Fluorchemikalie stets ab und lagerte sich nur ungleichmäßig auf dem PES-Gewebe ab.
9O9836/00S3
-Jg-
Die Gewebe werden auf ihre Ölabweisung geprüft,'wie in Textil-^Praxis International 1972, S. 499-503 beschrieben, wobei der Wert 100 eine hohe Ölabweisung, der Wert 0 keine ölabweisung bedeutet. Es wurden folgende Werte erhalten:
Ungewaschen 5x 40°C-Waschen
1 2
100 90
110 100
90 - 70 50
Beispiel 3
Die nach Beispiel la erhaltene Dispersion wurde durch eine Galette auf ein PA6-Filamentbündel aufgebracht, das auf dtex 70 f 32 kalt verstreckt wird. Auflage an Dispersion ca. 1 %. Danach wurde das PA6-Filament problemlos bei 2100C stift-texturiert und daraus Wirkschläuche gestrickt.
Eine Prüfung des Ölabweisungseffektes ergab den hohen Wert
100.
836

Claims (1)

  1. 28Ü8157
    HOE 78/F040
    Patentansprüche:
    1. Dispergierbare Zubereitung von Fluorcarbonharzen, bestehend aus
    a) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R1
    RCON
    CH2CH2OH
    ι wobei R C-J-C22 AlkY! oder Alkenyl und R Wasserstoff oder Hydroxyäthyl bedeutet,
    b) 1-10 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R - (CH2CH2O1 - OH
    wobei R Cg-C22 Alkyl oder Alkenyl und χ Zahlen von bis 50, vorzugsweise 20 bis 30 bedeuten und
    c) 1 Gew.-Teil eines Fluorcarbonharzes bestehend aus wenigstens einer fluorierten Verbindung mit wenigstens einem Benzolkern und
    (1) ein oder zwei Carbonylgruppen als Substituenten an diesem Benzolkern, wobei die Carbonylgruppen über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom an einen Perfluoralkyl- oder Perfluoralkylenoxyperfluoralkylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen gebunden sind und, wenn jeder Benzolkern nicht mehr als
    eine solche Carbonylgruppe enthält, die Zahl der Benzolkerne wenigstens 2 beträgt, und
    (2) weiteren Carbonylgruppen jeweils in ortho-Stellung
    zu einer und nur zu einer der ersterwähnten Car-
    bonylgruppen, wobei deren Zahl die Zahl
    der ersterwähnten Carbonylgruppen nicht übersteigt und diese zusätzlichen Carbonylgruppen jeweils über ein Sauerstoffatom an einen veresternden zweibindigen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff-
    90983B/00G3
    ORIGINAL INSPECTED
    -xr-1
    HOE 78/F 040
    atomen gebunden sind, der das Sauerstoffatom mit
    (a) wenigsteins einem weiteren ähnlich substituierten Benzolkern oder
    (b) einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die wenigstens einmal durch Hydroxyl, Halogen oder einen endständigen Epoxyring substituiert ist, oder
    (c) mit zweien solcher Alkylgruppen, die durch ein Sauerstoffatom mitenander verbunden sind, verbindet.
    2. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel
    CO2A
    I.
    |-CO2 (CH2 )n-
    hat, worin η 1 bis 4 bedeutet, t 2 bis 4 bedeutet, Y CHOH, CH, COH oder C bedeutet und A einen fluorierten veresternden Rest, wie er in Anspruch 1, Absatz 1, definiert ist, bedeutet.
    3. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel
    (1) C_|- CH2OCO
    -ό'
    (CF3)
    hat.
    4. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel Jr
    30983Θ/0063
    HOE 78/F 040
    II.
    CO0A O2B und/oder CO 2B CO0A U I CO A- CO 2A
    (a)
    (b)
    hat, worin A und A1 gleiche oder verschiedene fluorierte veresternde Reste, wie sie in Anspruch 1, Absatz 1, definiert sind, bedeuten und B einen veresternden Rest bedeutet, wie er in Anspruch 1, Absatz 2, definiert ist.
    Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die in Anspruch 4 gegebene allgemeine Formel hat und wobei die Reste A und A1 jeweils die Gruppe CH2CH2(CF2 OCF(CF_)2 bedeuten, worin η ein Wert von 2 bis 8 ist, oder jeweils die Gruppe CH2CH2(CF2) CF3 bedeuten, worin ρ einen Wert von 5 bis 9 bedeutet, und der Rest B eine der Gruppen CH2CH2OH, CH2CH(OH)CH2Cl, CH2CH(OH)CH2OH, CH0CH-CH0,
    2\/
    0
    (CH2J4CH(OH)CH2OH oder
    (OH)CH2OH bedeutet.
    6. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz die allgemeine Formel
    90983S/00B9
    HOE 78/F 040
    COXA
    CO2B
    und/oder B1CO
    COXA1
    (b)
    hat, worin Y ein Sauerstoff" oder Stickstoffatom bedeutet/ A und A1 gleiche oder verschiedene veresternde oder amidbildende Reste bedeuten, wie sie in Anspruch 1, Absatz 1, definiert sind, q 1 ist, wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, und 2 ist, wenn X ein Stickstoffatom bedeutet, und B und B1 gleiche oder verschiedene veresternde Reste bedeuten, wie sie in Anspruch 1, Absatz 2, definiert sind.
    (.··. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz ein Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formeln III (a) und III (b) ist, worin X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 jeweils die Gruppe CH2CH2(CF2)4OCF(CF3)2 bedeuten und die Reste B und B1 jeweils die Gruppe CH2CHOECH2Cl bedeuten.
    .8. Zubereitung nach Anspruch 1, wobei das Fluorcarbonharz ein Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formeln III (a) und III (b) ist, worin X ein Sauerstoffatom bedeutet, die Reste A und A1 die Gruppe CH2CH2(CF2) CF3 bedeuten, worin ρ 5, 7 und 9 bedeutet, und die Reste B und B' die Gruppe CH2CH(OH)CH2Z bedeuten, worin Z Cl oder OH bedeutet.
    .9. Verwendung der Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 8 zum schmutzabweisenden Ausrüsten von Textilmaterial, Leder oder Papier.
    -jQ Verwendung der Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 8 zum schmutzabweisenden Ausrüsten von Synthesefasern, wobei
    909836/0063
    HOE 78/F 040
    die Zubereitungen in übliche Texturierpräparationen eingearbeitet werden und mit diesen Texturierpräparationen auf die Fasern aufgebracht werden.
    909836/0063
DE19782808157 1978-02-25 1978-02-25 Dispergierbare zubereitung von fluorcarbonharzen Withdrawn DE2808157A1 (de)

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8130 Withdrawal