DE2801579A1

DE2801579A1 - Triazolyl-glykolaether

Info

Publication number: DE2801579A1
Application number: DE19782801579
Authority: DE
Inventors: Ernst-Heinrich Dr Pommer; Costin Dipl Ing Dr Rentzea; Hans Dipl Chem Dr Theobald; Bernd Dipl Chem Dr Zeeh
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1978-01-14
Filing date: 1978-01-14
Publication date: 1979-07-19

Description

Triaz olyl-glykoläther Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue substituierte Triazolyl-glykoläther sowie deren Salze und Metallkomplexverbindungen mit guter fungizider Wirkung, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es wurde gefunden, daß die neuen Triazolyl-glykoläther der Formel I in der R1 einen Isoxazolyl-5-methylenrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogen oder C1- bis C4-Alkyl substituiert ist, R2 ein Halogenatom bedeutet und n 1 oder 2 bedeutet, sowie deren Salze und Metallkomplexverbindungen eine sehr gute fungizide Wirksamkeit bei ausgezeichneter Pflanzenverträglich keit zeigen. Salze sind z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Oxalate, Nitrate oder Dodecylbenzolsulfonate.
Die kietallKomplexverbindungen haben die allgemeine Formel in welcher R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, Me ein Metallkation bedeutet, z.B. ein Kation von Kupfer, Zink oder Zinn und Y das Anion einer anorganischen Säure, z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure und m eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man die neuen Triazolyl-glykoläther der Formel I erhält, wenn man ein Triazolyl-Derivat der Formel worin R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben a) mit einem Halogen-Derivat der Formel Hal-R1 (IV) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und Hal Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod bedeutet, oder b) mit einem Sulfonsäureester der Formel in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und R3 -O-R1, Phenyl, p-Tolyl- oder p-Brom-phenyl bedeutet, in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kronenäthers als zusätzlichem Katalysator umsetzt.
Ferner können die erfindungsgemäß erhältlichen Triazolyl-glykoläther der Formel (I) durch Umsetzen mit Säuren in die Salze überführt werden, bzw. können durch Reaktion mit Metallsalzen die entsprechenden Metallkomplexe erhalten werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Triazolyl-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert (DT-OS 23 24 010). Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gemäß Verfahrensvariante a) erforderlichen Halogen-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. R1 bedeutet beispielsweise einen durch Alkyl und/oder Halogen substituierten Isoxazolyl-5-methylrest. Die Halogen-Derivate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach üblichen Verfahren herstellen, die aus der Literatur allgemein bekannt sind (DT-OS 25 49 962).
Die weiteren für die Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe gemäß Verfahrensvariante b) erforderlichen Sulfate und Sulfonate sind durch die Formel (V) allgemein definiert.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I gemäß Verfahrensvariante a) und b) sind beispielsweise Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, 1,2-Dimethoxyäthan oder ihre Gemische mit 18-Kronen-6-äther oder Dibenzo-18-kronen- 6-äther oder Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl-phosphor-triamid vorteilhafte Lösungsmittel. Als basische Katalysatoren können Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Nethylmagnesiumchlorid, Methylmagnesiumbromid, Butyllithium, Phenyllithium, Natrium-naphthalenid und Natriummethoxid eingesetzt werden. Die Reaktion wird am besten zwischen -800C bis +800C, vorzugsweise zwischen Oo bis 600C durchgeführt.
Für die Herstellung der Metallkomplexe der Formel In kommen alle mit Wasser mischbaren Lösungsmittel in Frage. Gut geeignet sind Methanol, Äthanol, Aceton und Tetrahydrofuran.
Als Beispiele für die neuen Triazolyl-glykoläther seien im einzelnen genannt: 2-Isoxazolyl-5'-methylenoxy-1-(4"-chlorphenoxy )-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan 2- (31 Methyl-isoxazolyl-51-methylenoxy )-1- ( 4flchlorphenoxy )-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan 2-(3'-Athyl-isoxazolyl-5'-methylenoxy)-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)] -dimethyl-butan 2-(31-Isopropyl-isoxazolyl-5 1-methylenoxy)-1-(411-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)-3,3-dimethyl-butan 2-(3'-tert.-Butyl-isoxazolyl-5'-methylenoxy)-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan 2-(3'-Methyl-4'-chlor-isoxazolyl-5'-methylenoxy)-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen zwei chirale Kohlenstoffatome; sie können deshalb in einer erythro-/threo-Form vorliegen. In beiaen Fällen liegen sie vorwiegend als Racemate vor. Die erythro- und threo-Formen lassen sich trennen (z.B.
durch Säulenchromatographie) und in reiner Form isolieren.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Herstellung der Verbindung 10,3 Teile (Gewichtsteile)-chlorphenoxy)-1-71,2,4-triazolyl-(1) -3,3-dimethylbutan-2-ol werden in 100 Teilen wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Dazu werden bei 1015O C unter Stickstoffatmosphäre 1,1 Teile Natriumhydrid gegeben und die Mischung 3 Stunden bei Raumtemperatur (200C) gerührt. Anschließend wird auf lO0C abgekühlt und bei 10 bis 200C eine Lösung aus 4,9 Teilen 5-chloriaetnylisoxazol in 20 Teilen Tetrahydrofuran zugetropft. Nach zwölfstündigem Rühren bei Raumtemperatur (200C) wird die entstandene Suspension vorsichtig mit 100 Teilen Wasser versetzt und dreimal mit je 100 Teilen Äther extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden dreimal mit je 50 Teilen Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet und eingeengt.
Der ölige Rückstand wird über Kieselgel zunächst mit Methylenchlorid, dann mit der Mischung 7:3 (Volumenteile) Methylenchlorid : Essigester und schließlich mit Essigester chromatographiert. 13 Fraktionen werden eluiert und eingeengt. Die letzte Fraktion kristallisiert aus. Nach Verrühren mit Petroläther, kristallisieren 1,8 g 2-Isoxazolyl-5'-methylenoxy-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)-3,3-dimethylbutan (Verbindung Nr. 1) als weiße Kristalle vom Schmp. 950C.

Entsprechend können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.

Wirk- R1 R2 Fp zu/°C 1H NMR/ (ppm) Isomeren-

stoff gemisch

Nr.

1 N)CH2- 4-cl 95

H

2 iis eCh2- 4-Cl 100

O (Erythro)

3 H3CCH2 4-01 (Threo)

- CE 4-C1 84

2 (Threo)

270 MHz; CDCl

0.87 u. 1.0 (dwei s, zus.9H);

H C 1.22-1.33 (m,3H); 2.62-2.73

6(m,2H); 4.19, 4.24, 4.29 u.

4 Ns sCH2- 4-Cl Harz 4.33 (q,4.68, 4.83, 4.93 u.

5.0 (q,2H); 6.06 u. 6.14

(d,lH); 6.78-6.93 (m, 2H);

7.16-7.22 (m,2H); 7.92 u.

8.02 (d,IH); 8.34 u. 8.49

(d, 1H).

270 MHz; ODOl

CH3 0.87 u. 1.02 ezwei s, zus.9H);

OH 1.24-1.36 (s,4.19, 4.24, 4.38

N\ Harz u. 4.42 (q,2H); 4.8, 4.84,

5 NX j;CH2- 4-C1 Harz 4.94 u. 4.98 (q,2H); 6.8-6.93

(m,2H); 7.93, 8.04 (d,PH);

8.37 u. 8.52 (d,lH).

Wirk- R1 R2 Afp./0, 1H NStR/ (ppm) Isomeren-

stoff gemisch

Nr.

OH3 270 MHz, CDCl

OH n 0.88 u. 1.01 ezwei s, zus.9H);

6 3y)\3OH2 4-Cl Harz 1.3-1.39 (m,4.23, 4.28, 4.4

O u. 4.46 (q,2H); 4.82, 4.87,

4.97 u. 4.99 (q,2H); 6.11 u.

6.20 (d,lH); 6.82-6.93 (m,2H);

7.16-7.24 (m,2H); 7.93 u.

8.04 (d,lH); 8.4 z. 8.56

(d,lH).

270 MHz; CDCl

0.84 u. 0.98 zwei s, zus.9H);

2.21-2.32 (m,4.36, 4.41, 4.44

HO u. u. 4.50 (q,2H); 6.78-6.94

(m,2H); 7.14-7.23 (m,2H);

7 N01OH- 4-01 4-Cl Harz 7.93 u. 8.03 (d,8.40 u. 8.51

(d,1H).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Salze und Metallkomplexverbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende WirKsamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt-und Bodenfungizide, besonders aber auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafter, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, sowie Gemüse wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse.
Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen, Sphaerotheca pannosa an Rosen, Puccinia-Arten an Getreide, Hemileia vastatrix an Kaffee, Uromyces phaseoli an Bohnen, Ustilago nuda an Gerste, Ustilago tritici und Tilletia tritici an Weizen.
Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 3 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 1 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch zusammen mit anderen Wirkstoffen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden auch eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken.
Fungizide, die lat den erfindungsgemäßen Metallkomplexen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan- Zink- äthylendiamin-b is -dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und il,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N ' -propylen-bis-dithio carbamat ) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro- ( 1-methylheptyl )-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol, 5-Athoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxyearbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamid, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis- ( 3-äthoxycarbonyl-2-thioureido )-benzol-, 1,2-Bis-(3-methoxyzarbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure-diamid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2v2-trichloräthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze.
Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung.
Beispiel 2 Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 2200 und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzungen Nr. mit x zeiger Wirkstoffbrühe x = 0,006 0,012 0,025 3 2 2 0 4 2 0 0 5 3 1 0 6 2 0 0 7 2 1 1 Kontrolle (unbehandelt) 5 0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall Beispiel 3 In einem weiteren Versuch werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, glatter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Firlbecks Union" behandelt und mit Sporen (Konidien) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt.
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung Nr. mit x %iger Wirkstoffbrühe x = 0,006 0,012 0,025 6 0 0 0 7 0 0 0 Kontrolle (unbehandelt) 5 Beispiel 4 Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-X-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 5 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukters von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Olsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 6 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilern Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28000 und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtstprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthaalin-X-sulfonsSure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9 3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10 30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufarbeitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel li 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel 12 20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims

Patentansprüche Triazolyl-glykoläther der Formel in der R1 einen Isoxazolyl-5-methylenrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogen oder C bis C4-Alkyl substituiert ist, R2 ein Halogenatom bedeutet und n 1 oder 2 bedeutet und deren Salze sowie Metallkomplexe.
2. Fungizid, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dæ4 man Triazolyl-glykoläther gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verfahren zur Herstellung eines Triazolyl-glykoläthers gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeicnnet, uaX man ein Triazolylderivat der Formel in der R2 und n die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Halogenderivat der Formel Hal-R1 in der R1 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und Hal Halogen bedeutet, in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur im Bereich von -80 bis +800C umsetzt.