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DE2736508A1 - Tiermedizinische zubereitungen gegen helminthen - Google Patents

Tiermedizinische zubereitungen gegen helminthen

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Publication number
DE2736508A1
DE2736508A1 DE19772736508 DE2736508A DE2736508A1 DE 2736508 A1 DE2736508 A1 DE 2736508A1 DE 19772736508 DE19772736508 DE 19772736508 DE 2736508 A DE2736508 A DE 2736508A DE 2736508 A1 DE2736508 A1 DE 2736508A1
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DE
Germany
Prior art keywords
combination
preparation according
oxfendazole
diamphenethide
preparation
Prior art date
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Withdrawn
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DE19772736508
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English (en)
Inventor
Dewi Ap Tudur Rowlands
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Wellcome Foundation Ltd
Original Assignee
Wellcome Foundation Ltd
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

DR. BERG DIPL-ING. STAPF DlPL-ING. SCH7/ABE DR. DR. SANDMAIR
PA'lC»'TAN'VAl TF
ΪΆ IAINAAL.t ? 7 ^ fi 5 Ω
8 MÜNCHEN 86. POSTFACH 860245 ^ / O O s> U
Anwaltsakte 28 355 *p fl 1977
THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED LONDON, NWl / GROSSBRITANNIEN
Tiermedizinische Zubereitungen gegen Helminthen
Die Erfindung betrifft die Behandlung und Prophylaxe von Wurminfektionen (Helminthen), sowie Zubereitungen zu diesem Zweck. Sie betrifft insbesondere eine Kombination aktiver Wirkstoffe, die sich als besonders wirksam gegen Leberegel- und andere Wurminfektionen erwies.
Tiere infizieren sich mit Leberegeln bei der Aufnahme von Futter, das mit Cysten-Formen von Cercarien, einer Zwischenstufe im Lebenszyklus des Leberegels, verseucht ist.
/ - 2 D/b.
• i0»<) *· U 72 I Manchen W. MtuerkiKhrrMrjlle 45 Banken: Bayerische Vereinsbuik Manchen 45} 100
*·*« Telegramme BERGSTAPFPATENT München Hypo-Bank München J89000J624
TELEX: Ö524MO M-BG <l Pou«*«* München 65J4J-M·
809807/0871
Die Cercarien brechen im Darm des Wirtstieres aus den Cysten aus, durchdringen die Darmwand und gelangen in die Leber. In diesem Stadium sind sie mikroskopisch klein, sie wachsen jedoch während der Wanderung durch das Leberparenchym. Dies verursacht eine beträchtliche Zerstörung des Lebergewebes und kann das Syndrom der akuten Fascioliasis hervorrufen, das bei starker Infektion normalerweise zum Tod des Wirtstieres führt. Oberlebt das Tier, dann erreichen die Leberegel mit der Zeit die Gallengänge, wo sie zu erwachsenen Würmern ausreifen. Eine starke Infektion in den Gallengängen führt zu dem Syndrom der chronischen Fascioliasis, die eine das Wirtstier ernsthaft schwächende Krankheit ist.
Aus der GB-PS 1 3SO 8 82 ist bekannt, daß die Verbindung Bis-(3-e*-acetamidophenoxy)äthyl)äther der Formel A
CH_CONH-<f >- OCH. CH0OCH0CH0O <f ^> NHCOCH
nachfolgend als Diamphenethid bezeichnet, bei der Bekämpfung von Infektionen mit Fasciola species wirksam ist, vor allem hat sie eine sehr starke Wirkung gegen unreife Leberegel. Um jedoch Infektionen in allen Stadien angemessen kontrollieren zu können, ist eine sehr hohe Dosis erforderlich, bei Schafen z.B. eine orale Dosis von 120 mg/kg Körpergewicht.
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-r-
In der GB-PS 1 380 882 wird vorgeschlagen, eine Verbindung wie Diamphenetid zusammen mit einem Benzimidazol-Anthelmin- thikum wie Thiabendazol, Parbendazol oder Cambendazol zu verabreichen, um seine Wirkung zu verstärken oder zu er gänzen. Es wurde jedoch gefunden, daß keine dieser Verbindungen die Wirkung von Diamphenetid verstärkt, Thiabendazol in einer Dosis von 50 mg/kg Körpergewicht beeinflußte sogar nachteilig die fasciolacide Wirkung einer identischen Diamphenetiddosis.
In der US-PS 3 929 821 und in J. Med. Chem. JL8, 1164 (1975) wurde die Verbindung 5 (6)-Phenylsulfinylbenzimidazol-2-carbamat der Formel B
nachfolgend als Oxfendazol bezeichnet, als wirksam gegen gastrointestinale Nematoden bei Haustieren beschrieben, und zwar bei einer oralen Dosis von 5 bis 10 mg/kg Körpergewicht.
Nunmehr wurde gefunden, daß die wirksame Minimaldosis von Diamphenetid bei gleichzeitiger oder nachfolgender Gabe einer relativ kleinen Menge Oxfendazol wesentlich verringert werden kann. Oxfendazol hat zwar eine schwache Wirkung gegen ausgereifte Leberegel, wenn es Schafen oder Rindern oral in einer Dosis von 5 mg/kg Körpergewicht gegeben.wird, es
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erwies sich jedoch als völlig unwirksam gegen unreife Leberegel in beiden Tierarten.
Daraus ergibt sich, daß Oxfendazol synergistisch zur fasciolaciden Wirkung von Diamphenetid wirken kann und so eine stärkere fasciolacide Kombination erreicht wird, als sie von der getrennten Wirkung der Komponenten zu erwarten wäre. Man kann auch sagen, daß das Oxfendazol eine unerwartete Verbesserung der fasciolaciden Wirkung des Diamphenethids erzeugt.
Im allgemeinen ist zur Kontrolle von Leberegelinfektionen bei Schafen eine Dosis von 120 mg/kg Diamphenethid notwendig, und selbst in dieser Dosierung kann seine Wirkung gegen reife (z.B. 12. Wochen alte) Leberegel ungleichmäßig sein. Bei einer Dosis von 50 mg/kg ist die Diamphenethidwirkung wesentlich verringert und die Erfolgsquote bei einer Leberegelinfektion kann unter 50% liegen. In ähnlicher Weise ist Oxfendazol in einer Dosis von 5 mg/kg gegen unreife Leberegel völlig unwirksam, obwohl eine wechselnde Wirkung gegen ausgereifte Leberegel beobachtet werden kann. Eine kombinierte Dosis von 50 mg/kg Diamphenethid und 5 mg/kg Oxfendazol bewirkte jedoch praktisch vollständige Heilung von Leberegelinfektionen, unabhängig vom Alter der Leberegel.
Zusätzlich zu der Verringerung der gesamten verabreichten Medikamentenmenge ist von Vorteil, daß die Kombination
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Diamphenethid-Oxfendazol gegen eine ganze Reihe von Wurminfektionen wirksam ist. Dies ist besonders vorteilhaft, da in der Praxis Leberegel- und andere Wurminfektionen häufig gleichzeitig auftreten, und die kombinierte Behandlung erfordert zur Kontrolle aller Infektionen nur die einmalige Dosierung für jedes Tier.
Ein weiterer überraschender Vorteil der Erfindung liegt darin, daß die gleichzeitige Verabreichung von Oxfendazol gewisse toxische Wirkungen des Diamphenethid reduziert oder eliminiert» die bei höheren als den für therapeutische Zwekke verwendeten Dosierungen auftreten.
Bei einer Kombination von Diamphenethid und Oxfendazol zur Kontrolle von Leberegelinfektionen liegt im allgemeinen eine angemessene Diamphenethidmenge zwischen 20 und 100 mg/kg Körpergewicht, und die Oxfendazolmenge zwischen 2,5 und 50 mg/kg Körpergewicht; die Diamphenethidmenge kann, wenn gewünscht, jedoch erhöht werden. Die optimale wirksame Dosis wird selbstverständlich je nach Art des Wirtstieres und Schwere, Art und Dauer der Infektion schwanken; die bevorzugte Dosis bei Schafen liegt jedoch bei 10 bis 60, z.B. etwa 50 mg/kg Körpergewicht Diamphenethid und 5 bis 10, vorzugsweise etwa 5 mg/kg Körpergewicht Oxfendazol. Bei Rindern ist die bevorzugte Dosis 60 bis 100, z.B. 95 mg/kg Diamphenethid und 3 bis 6, z.B. 3,75 mg/kg Oxfendazol.
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Die Verbindung Oxfendazol kann Säureadditionssalze z.B. mit anorganischen Säuren bilden, so z.B. mit Schwefelsäure, Sulfosäure, SuIfamidsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure und Salzsäure oder mit organischen Säuren, wie z.B. Essigsäure, Zitronensäure, Milchsäure, Palmitinsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure und Benzoesäure. Bevorzugt werden die pharmazeutisch verträglichen Salze, d.h. diejenigen, die die Anthelminthikum-Eigenschaften der Mutterverbindung nicht unangemessen verringern und die für den Empfänger unschädlich sind.
Die Kombination von Diamphenethid und Oxfendazol oder einem seiner Salze (nachfolgend als die "Kombination" bezeichnet) kann an Säugetiere zur Behandlung von Leberegel- und Nematodeninfektionen verabreicht werden. Bei gleichzeitiger Verabreichung kann die Kombination aus einem einfachen Gemisch der Bestandteile, getrennten Zubereitungen der einzelnen Bestandteile oder einer einzigen Zubereitung beider Bestandteile bestehen.
Eine solche Kombination kann zur Behandlung oder Prophylaxe von F.hepatica Infektionen bei Wiederkäuern wie Schafen, Rindern, Ziegen, Büffeln und Pferden, sowie F.gigantica Infektionen bei Mäusen und Wiederkäuern wie Schafen, Büffeln und Rindern verwendet werden. Die Kombination wird auch gastrointestinale Nematodenxnfektionen unter Kontrolle halten, die das Wirtstier evtl. hat.
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Zur Kontrolle von Wurminfektionen enthält die Kombination vorteilhafterweise Diamphenethid und Oxfendazol oder eines seiner Salze im Verhältnis 1:1 bis 50:1, vorzugsweise 5:1 bis 30:1, z.B. etwa 10:1 und etwa 26,25:1.
Die Kombination kann als Gemisch der Rohchemikalien verabreicht werden, vorzugsweise wird sie jedoch in den üblichen Zubereitungen verarbeitet, die zusätzlich ein oder mehrere Trägerstoffe enthalten, wie sie gewöhnlich in der Tiermedizin als Träger für Wirkstoffe verwendet werden.
Die Zubereitungen können die Form einzelner Einheiten wie BoIi oder Pellets haben, die jeweils eine bestimmte Wirkstoff menge enthalten.
So kann z.B. eine Einheitsdosis-Zubereitung der Kombination bis zu IS g der Kombination enthalten, im allgemeinen werden aber kleinere Einheiten verwendet. So enthalten z.B. BoIi für Rinder vorteilhafterweise 2 bis 12 g und vorzugsweise etwa 7 bis 10 g der Kombination, während BoIi für Schafe bis zu 4 g, z.B. 1 bis 3 g der Kombination enthalten. Diese BoIi können außerdem die üblichen Zusätze wie Verdünn ungs- und Zerfallmittel, oberflächenwirksame Mittel und Gleitmittel enthalten.
Wahlweise kann die Kombination auch als Lösung oder Suspension in einer flüssigen Wasser-Öl-Emulsion dargeboten wer-
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den, z.B. als flüssiger Trank. Solche Zubereitungen können ferner übliche Zusätze wie Konservierungs-, Verdickungs-, Netz- und Dispergierungsmittel, Puffer, Anfeuchter, Emulgierungsmittel, Füller, Weichmacher und Surfaktanten enthalten.
Die Kombination kann ferner pulver- oder kornförmig, als
Latwerge oder Paste, in Salzlecken oder Leckblöcken, als
Futter oder Futterzusatz für das Wirtstier, z.B. als Vormischung, angeboten werden.
Die Kombination kann mit allen pharmazeutischen Verfahren hergestellt werden, von denen jedes jedoch den Schritt
enthält, mit dem die Kombination mit dem Träger, der eine oder mehrere zusätzliche Bestandteile darstellt, durch Vermischen in Kontakt gebracht wird. Im allgemeinen werden die Zubereitungen hergestellt, indem der Wirkstoff mit den flüssigen Trägern oder den feinverteilten festen Trägern oder beiden gleichförmig und eng in Verbindung gebracht und dann, wenn notwendig, das Produkt in die gewünschte Zubereitungsform geformt wird. Die Zubereitungen enthalten einen oder mehrere der in veterinärmedizinischen Präparaten üblichen Zusätze.
Zur Synthese von Diamphenethid und Oxfendazol kann jedes bekannte Verfahren verwendet werden, z.B. die in der GB-PS 1 380 882 und der US-PS 3 929 821 beschriebenen Verfahren,
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auf die hiermit Bezug genommen wird.
Zusammenfassend betrifft die Erfindung also
a) die Kombination von Oxfendazol und einem seiner Salze mit Diamphenethid;
b) ein Anthelminthikum, das eine gegen Leberegel und Nematoden wirksame toxische Menge der Kombination enthält;
c) ein Verfahren zur Behandlung von Leberegelinfektionen bei Säugetieren, bei dem gleichzeitig oder aufeinanderfolgend eine nicht-toxische fasciolacide Menge von Diamphenethid und Oxfendazol oder einem seiner Salze verabreicht wird;
d) ein Verfahren zur Behandlung von Wurminfektionen bei einem Säugetier, bei dem gleichzeitig oder aufeinanderfolgend eine nicht-toxische, als Anthelminthikum wirkende Menge von Diamphenethid und Oxfendazol oder einem seiner Salze verabreicht wird.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
Behandlung von F.hepatica Infektion bei Schafen Schafe wurden experimentell mit F.hepatica infiziert, indem jedem Tier mit einer Tränkflasche etwa 200 Metacercarien in Wasser verabreicht wurden. Zu einem bestimmten Zeitpunkt nach Beginn der Infektion wurde jedes Schaf, ausgenommen die Kontrolltiere, mit Diamphenethid, Oxfendazol oder einer Kora-
/ - 10
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bination der beiden Stoffe behandelt. Zwei Wochen nach der Behandlung wurden die Schafe geschlachtet und auf Leberegel untersucht. Einzelheiten über Dauer der Infektion, Behandlung und Wirkung der Behandlung (ausgedrückt als Prozent-Verringerung der Anzahl der Leberegel, die im Vergleich zu den Kontrolltieren gefunden wurden) sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Alter der Anzahl i. Oxfendazol Diamphenethid Wirkungsgrad Leberegel der mg/kg mg/kg % (Wochen) Gruppe
2 5 50 100
2 5 25 100
1 5 0 0
1 0 50 100
2 5 50 100
1 5 25 59
1 5 0 0
2 5 50 100
2 5 25 0
1 5 0 67
1 0 50 97
2 5 50 93
2 5 25 57
1 5 0 17
1 0 50 83
2 5 50 57
2 5 25 62
1 5 0 30.5
1 0 50 44
H 5 50 97
H 5 0 83
H 0 50 44
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/ - li
Beispiel 2
Behandlung von F.hepatica Infektion bei Rindern Ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde die Wirkung von Oxfendazol/Diamphenethidkombinationen bei Rindern untersucht und die Ergebnisse in Tabelle 2 dargestellt.
Tabelle 2
Alter der Anzahl i. Oxfendazol Diamphenethid Wirkungsgrad Leberegel der mg/kg mg/kg % (Wochen) Gruppe
6 2 5 50 85
1 5 0 47
3 2.5 50 8
12 3 5 70 92
3 5 0 39
3 2.5 95 63
13 3 5 50 78
14 3 5 70 93
In den folgenden Beispielen, die die erfindungsgemäßen tiermedizinischen Zubereitungen beschreiben, werden die folgenden Stoffe verwendet: Bevaloid Dispergierungsmittel: ein Naphthalinformaldehyd-
sulfosäurekondensat;
Keltrol F: Xanthangummi, Polysaccharid B-1459; Aerosol OT: Dioctylnatriumsulfosuccinat;
Myrj 52 (Handelsname): Polysorbat 60, ein PoIyoxyäthylen-
derivat der Fettsäure; / -
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Ethylan KEO: ein Äthylenoxidnonylphenylkondensat; Neosyl: ein feines Kieselerdefüllmittel; Natrosol 250: Hydroxyathylcellulose.
Beispiel A
Flüssiger Trank Schafe Rinder
1.5 0.80
a) Oxfendazol 15.0 21.00
Di amphe ne th i d 1.00 1.00
Bevaloid Dispergierungsmittel 1.00 1.00
Natriumbenzoat 0.0t* 0.04
Thymol 3.00 3.00
Bentonit 78.46 73.16
Wasser 100.00% 100.00%
1.50 0.80
b) Oxfendazol 15.00 21.00
Diamphenethid 0.50 0.50
Sorbinsäure 0.40 0.40
Zitronensäure 0.90 0.90
Natriumeitrat 0.10 0.10
Keltrol 0.15 0.15
Aerosol OT 81.45 76.15
Wasser 100.00% 100.00%
/ -
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c) Oxfendazol
Diamphenethid
Myrj 52
Parachlormetacresol
Natriumcarboxymethyl cellulose
Wasser
Schafe
Rinder
1.50 0.80
15.00 21.00
2.50 2.50
0.20 0.20
0.80 0.80
80.00 74.70
100.00% 100.00%
Beispiel B Paste
a) Diamphenethid Oxfendazol Glycerin Ethylan KEO Natrosol Nipagin M Sorbitanmonooleat Cetostearylalkohol Mineralöl Wasser
60.00 Gew.% 63.00 Gew.%
6.00 2.40
3.30 3.30
2.00 2.00
0.20 0.20
0.10 0.10
0.40 0.40
3.50 3.50
13.00 13.00
11.50 12.10
100.00% 100.00%
/ - 14
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Schafe
Rinder
b) Diamphenethid 50.00 52.50
Oxfendazol 5.00 2.00
Bevaloid Dispergierungsmittel 0.40 0.40
Glycerin 8.60 8.60
Tragant 1.80 1.80
Thymol 0.04 0.04
Wasser 34.16 34.66
100.00% 100.00%
c) Diamphenethid 25.00 26.25
Oxfendazol 2.50 1.00
Bevaloid Dispergierungsmittel 1.00 1.00
Glycerin 2 3.00 2 3.00
Parachlormetaöresol 0.20 0.20
Neosyl 15.00 15.00
Ke It ro I 0.50 0.50
Wasser 32.80 33.05
100.00% 100.00%
d) Diamphenethid 20.00 10.50
Oxfendazol 2.00 0.40
Petroleumgelee 10.00 20.00
Mineralöl 50.00 40.00
Kaolin BP 18.00 29.10
100.00% 100.00%
- 15
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Beispiel C 1 Gew.% 7 Gew.% 3.2 Gew.% 0.4
Vormischung 10 70 84.0 10.5
a) Oxfendazol 89 23 12.8 89.1
Di araphene thid 100% 100% 100.0% 100.0%
Maismehl 1 7 3.2 0.4
10 70 84.0 10.5
b) Oxfendazol 89 23 12.8 89.1
Diamphenethid 100% 100% 100.0% 100.0%
Calciumcar-
bonat
/ - 16
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Claims (22)

Patentansprüche :
1. Kombination, dadurch gekennzeichnet, daß sie Diamphenethid zusammen mit Oxfendazol oder einem seiner Säureadditionssalze enthält.
2. Kombination, dadurch gekennzeichnet, daß sie Diamphenethid zusammen mit Oxfendazol enthält.
3. Wirksame, als Anthelminthikum wirkende Menge einer Kombination nach Anspruch 1 oder 2.
4. Wirksame fasciolacide Menge einer Kombination nach Anspruch 1, 2 oder 3.
5. Kombination nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Diamphenethid zu Oxfendazol 1:1 bis 50:1 beträgt.
6. Kombination nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß das Verhältnis 5:1 bis 30:1 beträgt.
7. Kombination nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis 10:1 beträgt.
/ -
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ORIGINAL INSPECTED
8. Kombination nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet , daß das Verhältnis 26,25:1 beträgt.
9. Kombination nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Oxfendazolmenge ausreicht, um die fasciolacide Wirkung des Diamphenethid synergistisch zu unterstützen.
10. Zur Behandlung von Leberegelinfektion bei einem Säugetier geeignete Zubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß sie eine Kombination nach einem der vorhergehenden Ansprüche zusammen mit einem inerten Träger enthält.
11. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß sie für die orale Verabreichung geeignet ist.
12. Zubereitung nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet , daß sie 5 bis 95 Gew.% der Kombination enthält.
13. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein festes Streckmittel enthält.
/ - 18
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14. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein flüssiges Verdünnungsmittel enthält.
15. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis It, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger mindestens eines der folgenden Mittel enthält: Dispergierungsmittel, Netzmittel, Suspendierungsmittel, Geliermittel und Verdickungsmittel.
16. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger mindestens einen der folgenden Stoffe enthält: Surfaktanten, Verdünnungsmittel, Zerfallmittel, Gleitmittel, Konservierungsmittel, Puffer, Anfeuchter, Emulgierungsmittel, Füllmittel und Weichmacher.
17. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie pelletförmig ist.
18. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie bolus- förmig ist.
19. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine
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Paste ist.
20. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein flüssiger Trank ist.
21. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie unter Tiernahrung gemischt oder eine Vormischung dafür ist.
22. Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Form einer Einheitsdosis hat, die bis zu 15 g der Kombination enthält.
2 3. Zubereitung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet , daß sie 0,5 bis 10 g der Kombination enthält.
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DE19772736508 1976-08-13 1977-08-12 Tiermedizinische zubereitungen gegen helminthen Withdrawn DE2736508A1 (de)

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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DE (1) DE2736508A1 (de)
DK (1) DK359677A (de)
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IL (1) IL52718A (de)
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