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DE2760414C2 - - Google Patents

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DE2760414C2
DE2760414C2 DE19772760414 DE2760414A DE2760414C2 DE 2760414 C2 DE2760414 C2 DE 2760414C2 DE 19772760414 DE19772760414 DE 19772760414 DE 2760414 A DE2760414 A DE 2760414A DE 2760414 C2 DE2760414 C2 DE 2760414C2
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DE
Germany
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carboxylic acid
benzodioxane
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benzodioxepin
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Michel Thominet
Gerard Dr. Paris Fr Bulteau
Jacques Itteville Fr Acher
Claude Saint Remy Les Chevreuse Fr Collignon
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D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS FR Ste
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D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE PARIS FR Ste
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Description

Die Verbindungen der Erfindung sind Zwischenprodukte für wertvolle Arzneimittel gemäß der DE-OS 27 34 270, auf deren Offenbarung hier Bezug genommen wird. Ihre Herstellung wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1 7-Methylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
670 g Chlorsulfonsäure wurden in einen mit einem Kühler und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt und es wurden 173 g 1,4-Benzodioxan-5-carbonsäure in Portionen zugegeben, wobei die Temperatur bei 5 bis 10°C gehalten wurde. Die Mischung wurde auf 55°C erwärmt, dann abgekühlt und in Eis gegossen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 250 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 210 bis 215°C, Ausbeute 93,5%) erhielt.
7-Methylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
139,5 g einer wäßrigen 40%igen Methylaminlösung und 139,5 ml Wasser wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt und dann wurden in Portionen 250 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure und eine Lösung von 180 ml 30%iger Natronlauge in 180 ml Wasser zugegeben. Die Mischung wurde gerührt und dann in 2200 ml Wasser gegossen. Die Lösung wurde filtriert, dann mit 139 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 190,5 g 7-Methylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 208 bis 209°C, Ausbeute 80%) erhielt.
Beispiel 2 7-Sulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
209 g 34%iges Ammoniak und 97 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben bei einer Temperatur von 5 bis 10°C eingeführt. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt, dann wurde der Niederschlag in 415 ml Wasser aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert und mit 140 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 78 g 7-Sulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 272 bis 274°C, Ausbeute 87%) erhielt.
Beispiel 3 7-Äthylsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure 7-Mercapto-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
243 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure und 654 ml Essigsäure wurden in einen mit einem Rührer und einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde auf 90°C erwärmt und dann auf 45°C abgekühlt. Anschließend wurden 389 g Zinn und 1744 ml Chlorwasserstoffsäure zugegeben. Die Mischung wurde auf 55 bis 60°C erwärmt, abgekühlt und in Wasser gegossen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 166 g 7-Mercapto- 1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 191 bis 192°C, Ausbeute 90%) erhielt.
7-Äthylthio-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
166 g 7-Mercapto-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure, 242 ml Wasser, 216 ml Natronlauge und 181 g Äthylsulfat wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt. Die Lösung wurde in 1,3 l Wasser gegossen, filtriert und mit 110 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 152 g 7- Äthylthio-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 153 bis 154°C, Ausbeute 81%).
7-Äthylsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
152 g 7-Äthylthio-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure und 958 ml Essigsäure wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Dann wurden 398 ml Wasserstoffperoxid zugegeben und die Mischung wurde erhitzt. Die beim Abkühlen gebildeten Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhielt 139 g 7-Äthylsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 217 bis 218°C (Ausbeute 81%)).
Beispiel 4 7-Dimethylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
500 ml Aceton und eine Lösung von 99 g Dimethylamin in 250 ml Aceton wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde auf 0°C abgekühlt und dann wurden 139 g 7-Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure zugegeben. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt, das Aceton wurde abdestilliert und der Rückstand wurde in 1 l Wasser gelöst. Die Lösung wurde alkalisch gemacht, filtriert und mit 70 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei man 128 g 7- Dimethylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 220 bis 221°C, Ausbeute 89%) erhielt.
Beispiel 5 8-Methylsulfamoyl-2H-3,4-dihydro-1,5-bezodioxepin-6-carbonsäure Methyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylat
111 g Methyl-2,3-dihydroxybenzoat, 660 ml Methyläthylketon, 167 g 1,3-Dibrompropan und 10 g Natriumiodid wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde auf 40°C erwärmt, dann wurden 182 g Kaliumcarbonat zugegeben. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt und es wurden 2 l Wasser zugegeben. Die ölige Phase wurde dekantiert, mit Äther extrahiert und die Lösung wurde mit 10%igem Natriumhydroxid gewaschen und getrocknet. Der Äther wurde durch Destillation unter Vakuum entfernt und man erhielt 86,5 g Methyl-2H-3,4- dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylat (Kp. 166 bis 176°C/10,7 hPa (8 mm Hg), Ausbeute 63%).
2H-3,4-Dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure
160 g Methyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carboxylat und 388 ml Natriumhydroxid wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt, dann wurde sie in 1 l Wasser gegossen und mit 5 g Natriummetabisulfit behandelt. Die Lösung wurde filtriert und mit 77 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abgezogen, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 120 g 2H- 3,4-Dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 65 bis 67°C, Ausbeute 80,5%) erhielt.
8-Chlorsulfonyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure
1092 ml Chlorsulfonsäure wurden in einen mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden in Portionen 106 g 2H-3,4-Di­ hydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure zugegeben, wobei die Temperatur bei 5 bis 10°C gehalten wurde. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt und dann auf Eis gegossen. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 146 g 8-Chlorsulfonyl-2H-3,4-di­ hydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 114 bis 115°C, Ausbeute 91%).
8-Methylsulfamoyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure
233 g einer wäßrigen Methylaminlösung wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden in Portionen 146 g 8-Chlorsulfo­ nyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure zugegeben, wobei die Temperatur bei 5 bis 10°C gehalten wurde. Die Mischung wurde gerührt und der Niederschlag wurde dann in Wasser gelöst. Die Lösung wurde filtriert und mit 150 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure behandelt. Die Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 112 g 8-Methylsulfamoyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 145 bis 146°C, Ausbeute 78%).
Beispiel 6 7-Diäthylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure
200 ml Wasser, 100 ml Diäthylamin und 200 ml Triäthylamin wurden in einen mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden 140 g 7- Chlorsulfonyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure in Portionen zugegeben, wobei die Temperatur bei 20 bis 30°C gehalten wurde. Die Mischung wurde bei Umgebungstemperatur gerührt, dann wurden 500 ml Wasser zugegeben. Die Lösung wurde filtriert und mit 300 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhielt man 117 g 7-Diäthylsulfamoyl-1,4-benzodioxan-5-carbonsäure (F. 149°C, Ausbeute 44%).
Beispiel 7 8-Äthylsulfonyl-2H-3,4-dihydro-1,5-bezodioxepin-6-carbonsäure 8-Mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure
Eine Lösung von 106 g 8-Chlorsulfonyl-2H-3,4-dihydro- 1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure in 273 ml Essigsäure und 159,5 g Zinn wurden in einem mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Erwärmen bei 40 bis 45°C gerührt, dann wurden 705 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zugegeben. Nach dem Erhitzen auf 55 bis 60°C wurde die Lösung abgekühlt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhielt man 65 g 8-Mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 99,5 bis 100°C, Ausbeute 80%).
8-Äthylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure
86 g 8-Mercapto-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure, 152 ml Wasser, 76 ml Natronlauge und 58,5 g Äthylsulfat wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt. Die Mischung wurde unter Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt und es wurden 150 ml Wasser zugegeben, anschließend wurde die Lösung filtriert und mit 60 ml Chlorwasserstoffsäure behandelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 88 g 8-Äthylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 66 bis 67°C, Ausbeute 91%).
8-Äthylsulfonyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-6-carbonsäure
88 g 8-Äthylthio-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepan-6-carbonsäure in 528 ml Essigsäure wurden in einen mit einem Kühler ausgestatteten Rundkolben eingeführt, dann wurden 210 ml Wasserstoffperoxid in Portionen zugegeben. Die Lösung wurde erhitzt und die Essigsäure wurde unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde in 180 ml Wasser gelöst und dann gekühlt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Dabei erhielt man 90 g 8-Äthylsulfonyl-2H-3,4-dihydro-1,5- benzodioxepin-6-carbonsäure (F. 142 bis 143°C, Ausbeute 91%).

Claims (1)

  1. Substituierte 2,3-Alkylen-bis(oxy)benzoesäuren der allgemeinen Formel in derA eine C₂- oder C₃-Alkylengruppe und
    Y eine Sulfamoyl-, C₁- bis C₄-Alkylsulfamoyl-, C₁- bis C₄-Dialkylsulfamoyl- oder C₁- bis C₄-Alkylsulfonylgruppe bedeuten.
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YU (1) YU40005B (de)
ZA (1) ZA774701B (de)
ZM (1) ZM6077A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9027098D0 (en) * 1990-12-13 1991-02-06 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
US10083697B2 (en) 2015-05-27 2018-09-25 Google Llc Local persisting of data for selectively offline capable voice action in a voice-enabled electronic device
JP6452575B2 (ja) * 2015-08-19 2019-01-16 株式会社トクヤマ ミルタザピンの製造方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1473829A (fr) * 1964-06-09 1967-03-24 Ile De France Nu-(tertiaire-aminoalkyl)-méthylène dioxybenzamides et leur préparation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SU-Zurnal Organiceskoj Chimii 3, 1967, H. 6, S.1121-1126 *

Also Published As

Publication number Publication date
IE802409L (en) 1978-02-04
FI63938C (fi) 1983-09-12
NL172063C (nl) 1983-07-01
SE440776B (sv) 1985-08-19
SE8206546D0 (sv) 1982-11-17
OA05728A (fr) 1981-05-31
CS216246B2 (en) 1982-10-29
ES461175A1 (es) 1978-12-01
ZM6077A1 (en) 1979-05-21
AR219709A1 (es) 1980-09-15
AU2750777A (en) 1979-02-08
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PH17710A (en) 1984-11-19
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NZ184816A (en) 1980-11-14
PH18629A (en) 1985-08-23
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FI63938B (fi) 1983-05-31
PT66865A (fr) 1977-08-01
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SE7708849L (sv) 1978-02-05
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IE45647B1 (en) 1982-10-20
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AT358034B (de) 1980-08-11
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ATA569677A (de) 1980-01-15
IL66138A0 (en) 1982-09-30
ZA774701B (en) 1979-01-31
JPS6259090B2 (de) 1987-12-09
DK152366B (da) 1988-02-22
PL111071B1 (en) 1980-08-30

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