DE2758306C3 - Verfahren zur Herstellung von N- Sulfoalkanaminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N- Sulfoalkanaminoalkanphosphonsäuren bzw. deren AlkalisalzeInfo
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Description
in der
C2H4PO3H2, C6H5,
R3 = H oder PO3H2,
R3' = H oder CH2PO3H2
R3 = H oder PO3H2,
R3' = H oder CH2PO3H2
bedeutet, im alkalischen Medium mit Hydroxyalkansulfonsäuren
bzw. deren Alkalisalzen unter Erhitzen im Molverhältnis von 1:1 bis 1:2 nach Patent
27 13827, dadurch gekennzeichnet, daß anstelle der Hydroxyalkan-sulfonsäuren deren innere
Ester (Sultone) eingesetzt werden.
Als Phosphonsäure-Komponente eignen sich zur Umsetzunggrundsätzlich
alle Aminoalkan-phosphonsäuren, die substituierbaren Wasserstoff an der Stickstoff-Gruppe
aufweisen. Besonders bevorzugt sind jedoch die 5
AminoriTc'than-diphosphonsäure,
N-Methyl-aminomethan-diphosphonsäure,
Imino-bis-methan-phosphonsäure,
1 -Aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure,
1 -Aminopropan-1,1 -diphosphonsäure,
Phenylamino-methan-diphosphonsäure,
2-Carboxy-1 -aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure und l-Aminopropan-l,l,3-triphosphonsäure
N-Methyl-aminomethan-diphosphonsäure,
Imino-bis-methan-phosphonsäure,
1 -Aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure,
1 -Aminopropan-1,1 -diphosphonsäure,
Phenylamino-methan-diphosphonsäure,
2-Carboxy-1 -aminoäthan-1,1 -diphosphonsäure und l-Aminopropan-l,l,3-triphosphonsäure
eingesetzt
Im Gegensatz zu den verschiedenen Sulfonsäuren setzen sich die Sultone recht leicht mit den Aminophosphonsäuren
unter Aufspaltung des Sultom.nges nach dem nachstehenden Schema um:
In dem Patent 27 13 827 werden N-Sulfoalkanaminoalkan-phosphonsäuren
bzw. deren Alkalisalze sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
beschrieben, wobei man Alkalisalze von Aminophosphonsäuren der allgemeinen Formel
PO3Na2
H2C
-CH2
PO3H2
R1 — C
i
R2
R2
in der
CjH4PO3Hj. C5H5,
R2 = H oder PO3H2,
R3' = H oder CHjPO3Hj
R3' = H oder CHjPO3Hj
bedeutet, im alkalischen Medium mit Chlor* oder Hydroxyalkan-phosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze
unter Erhitzen im Molverhältnis von 1 :1 bis 1 :2 umsetzt.
In weiterer Ausbildung des genannten Verfahrens wurde nun gefunden, daß anstelle der Hydroxyalkanlulfonsäuren
bzw. deren Alkalisalze auch die inneren Ester der Hydroxysulfonsäuren, die Sultone, eingesetzt
werden können. Als Sultone eignen sich insbesondere
1,3-Propansulton,
1,3-Butansulton.
1,4-Butansulton,
1,3-Hexansulton,
1,3-DodekansuIton,
1,3-Heptadekansulton,
1,4-Tetradekansulton,
3-Methyl-2,4-heptansulton,
2,2-Dimethyl-1,3-hexansulton und
2.5-Hexansulton.
HC-NH2 + H2C O
PO3Na2 S
y v
O O
PO3Na2
HC-NHCH2CH2CH2SO3Na
PO3Na2
PO3Na2
H2C CH2
y v
O O
HN + H2C O
CH2PO3Na2 S
O O
Na2O3PCH;
NaOH.
Na2O3PCH2
Zur Umsetzung werden die Aminophosphonsäuren im alkalischen Medium, dessen pH-Wert mindestens 9
beträgt, gelöst und die entsprechenden Sultone zugetropft. Anschließend wird dann auf Temperaturen, die
unterhalb 100° C, vorzugsweise bei 60bis 90°C liegen.ca. 1
bis 2 Stunden zur vollständigen Umsetzung erhitzt.
47,8 g Aminomethan-diphosphonsSure werden mit
70 g KOH in 200 ml Wasser unter kräftigem Rühren gelöst Man tropft 32 g 13-PropansuIton in 75 ml Äthanol
oder Isopropanol unter kräftigem Rühren bei Temperaturen zwischen 40 und 50" C zu. Nach beendeter Zugabe
wird eine Stunde bei 80 bis 90° C gehalten. Nach Abkühlen wird die Lösung mit Salzsäure schwach sauer gestellt, von
eventuell ausfallender Aminomethan-diphosphonsäure abfiltriert und die Lösung mit einem Kationen-Austauscher
behandelt Nach Eindampfen der Lösung und Waschen des Rückstandes mit Äthanol erhält man die
N-Sulfopropan-aminomethan-diphosphonsäure verunreinigt mit wenig Bis-N-Sulfopropan-aminomethan-diphosphonsäure
in einer Ausbeute von 89,5%. Die Säure zeigte ein Kalkbindevermögen von 25 g Ca/100 g Substanz
und ergab folgende Analyse:
Gef.:C15,6, N 4,1, P 19,1, S 103%;
ber.: C 1534, N +.47, P 19,78, S 10,24%.
ber.: C 1534, N +.47, P 19,78, S 10,24%.
Bei gleicher Verfahrensweise wurden aus 47,8 g Aminomethan-diphosphonsäure, 84 g KOH und 64 g
13-Propansulton in 100 ml Äthanol 112 g N.N-Bis-sulfopropan-aminomethan-diphosphonsäure
erhalten, welche ein Kalkbindevermögen von 183 g/100 g Substanz
reigte.
Analyse:
Gef.: N 33. P 14,6. S 14£%;
ber.: N 3,22, P 14,23, S 14,73%.
ber.: N 3,22, P 14,23, S 14,73%.
47,8 g Aminomethan-diphosphonsäure werden in 150 ml Wasser aufgeschlämmt und 140 g 50%ige KOH
zugetropft. Anschließend läßt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 36 g 13-Butansulton oder
1,4-Butansulton in 75 ml Äthanol zutropfen. Die Reaktionsmischung
wird wie in Beispiel 1 beschrieben weiter aufgearbeitet zu N-Sulfobutan-aminomethan-diphosphonsäure.
Analyse:
Gef.: N 4.0, P 18,1, S 103%;
ber.: N 4.28, P 1833, S 9.79%.
ber.: N 4.28, P 1833, S 9.79%.
51 g Aminoäthan-diphosphonsäure werden zusammen mit 50 g NaOH in 40 ml HjO gelöst. Unter Rühren
tropft man 45 g 1 J-Hexansulton bzw. 68 g 1,3-Dodekantulton
in 80 ml Äthanol oder Isopropanol bei 40 bis 60° C tu. Anschließend wird noch eine Stunde unter Sieden
gehalten. Nach Ansäuern, Behandeln mit einem
Kationen-Austauscher und Einengen erhält man Produkte, die folgende Analyse zeigten:
a) gef.: N 3,9. P 163, S 8,9%;
ber.: N 3,79. P 16,78, S 8,68%.
ber.: N 3,79. P 16,78, S 8,68%.
b) gef.: N 3,4, P 13,2, S 7,6»/);
ber.: N 3,09, P 13,66. S 7,07%.
ber.: N 3,09, P 13,66. S 7,07%.
47,8 g Aminomethan-diphosphonsäure werden in 100 ml Wasser aufgeschlämmt und 112 g 50%ige KOH
zulaufen lassen. Unter kräftigem Rühren läßt man 65 g 1,4-Undekansulton bzw. 75 g 1,4-TetradekansuIton in
80 ml Methanol zutropfen, wobei man die Temperatur langsam auf 800C steigert Nach beendeter Zugabe wird
bei dieser Temperatur 30 Minuten gehalten. Man bringt die Lösung auf pH 3 bis 4, filtriert eventuell ausgeschiedene
Aminomethan-diphosphonsäure ab und behandelt mit einem Austauscher. Nach Eindampfen der Lösung im
Wasserstrahl-Vakuum wurden 78 bzw. 83 g der Sulfophosphonsäure
erhalten.
Analyse:
a) gef.: N 3,1, P 14.1. S 7,7%;
ber.: N 3,29, P 14,56, S 734%.
ber.: N 3,29, P 14,56, S 734%.
b) gef.: N 3,2, P 12,9, S 7,1%;
ber.: N 3.00. P 13,25, S 6.86%.
ber.: N 3.00. P 13,25, S 6.86%.
66,8 g Phenyl-aminomethan-diphosphonsäure und
50 g NaOH werden in 300 ml Wasser gelöst Man setzt wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben mit
32 g 13-Propansulton bzw. 36 g Butansulton um. Nicht umgesetzte Phenyl-aminomethan-diphosphonsäure
wird durch Ansäuern mit verdünnter Salzsäure ausgefällt. Nach Abfiltrieren erhält man die Lösung eines Natriumsalzes
der entsprechenden Sulfoalkan-phenyl-aminoniethan-diphosphonsäure.
Eine Probe der nach Behandeln mit einem Kationen-Austauscher eingedampften Lösung aus der Umsetzung mit Propansulton zeigte
folgende Analyse:
Gef.: C 31.4, N 3,4. P 15.4. S 8,7%;
ber.: C 30,85, N 3.60, P 15,91. S 8.24%.
ber.: C 30,85, N 3.60, P 15,91. S 8.24%.
Bei der Umsetzung einer Lösung von 51 g 1-Aminoäthan-l.l-diphosphonsfture
und 70g KOH in 300ml Wasser mit 33 g Propansulton, gelöst in 50 ml Methanol,
erhält man das Kaliumsalz der N-3-Sulfopropan-l-aminoäthan-l,l-diphosphonsäure.
Nach Behandeln mit einem Kationen-Austauscher. Eindampfen der so erhaltenen Lösung und Auswaschen des Rückstandes mit
Methanol zeigte das Produkt folgende Analysen werte:
Gef.: C 18.9. N 4.4, P 18.4, S 103%;
ber.: C 18.35. N 4,28, P 18,93, S 9,80.
ber.: C 18.35. N 4,28, P 18,93, S 9,80.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkanaminoalkan-phosphonsäuren durch Umsetzen von Aminophosphonsäuren der allgemeinen FormelPO3H2R2
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| DK431078A DK431078A (da) | 1977-12-27 | 1978-09-28 | Fremgangsmaade til fremstilling af n-sulfoalkanaminoalkanphosphonsyrer eller alkalimetalsalte deraf |
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|---|---|---|---|---|
| US4323459A (en) * | 1978-08-09 | 1982-04-06 | Petrolite Corporation | Process of inhibiting scale formation in aqueous systems using quaternary ammonium salts of α-1,4-thiazine alkanephosphonic acids |
| US4323461A (en) * | 1978-08-09 | 1982-04-06 | Petrolite Corporation | Process of inhibiting scale formation in aqueous systems using di-quaternary ammonium salts of α-1,4-thiazine alkanephosphonic acids |
| US4323460A (en) * | 1978-08-09 | 1982-04-06 | Petrolite Corporation | Process of inhibiting scale formation in aqueous systems using α-1,4-thiazine alkanephosphonic acids |
| US4501667A (en) * | 1983-03-03 | 1985-02-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process of inhibiting corrosion of metal surfaces and/or deposition of scale thereon |
| US5087376A (en) * | 1990-10-15 | 1992-02-11 | Calgon Corporation | Multifunctional scale inhibitors |
| US5221487A (en) * | 1991-10-24 | 1993-06-22 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Inhibition of scale formation and corrosion by sulfonated organophosphonates |
| US5449819A (en) * | 1994-06-06 | 1995-09-12 | Merck & Co., Inc. | Process for removing waste pox, alendronate and its by products |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2673213A (en) * | 1952-06-03 | 1954-03-23 | Frederick C Bersworth | Polyalkylene polyamino acids |
| US2836620A (en) * | 1954-03-17 | 1958-05-27 | Dow Chemical Co | Amino sulfonic acids and salts thereof |
| DE1151149B (de) * | 1961-05-20 | 1963-07-04 | Basf Ag | Fungizide Mittel |
| DE2115737C3 (de) * | 1971-03-31 | 1979-11-08 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Herstellung von 1 - Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren |
| DE2230743B2 (de) | 1972-06-23 | 1980-08-07 | Nikolaus Dr. 6900 Heidelberg Grubhofer | Verfahren zur Herstellung-wäBriger Ampholytlösungen |
| US4085134A (en) * | 1974-02-15 | 1978-04-18 | Petrolite Corporation | Amino-phosphonic-sulfonic acids |
| SU513981A1 (ru) | 1974-06-27 | 1976-05-15 | Институт биофизики | Способ получени сульфонилалкиламино- -бисметилфосфоновых кислот |
| DE2716417C3 (de) | 1977-04-14 | 1982-01-14 | Benckiser-Knapsack Gmbh, 6802 Ladenburg | Verfahren zur Herstellung von N-Sulfoalkan-aminoalkanphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze |
| DE2713827C3 (de) | 1977-03-29 | 1980-02-07 | Benckiser-Knapsack Gmbh, 6802 Ladenburg | N-SuIfoalkan-aminoalkanphosphonsauren, deren Alkalisalze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
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