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DE2628384C2 - 2- (4-Phenoxyphenoxy) - or 2- (4-Benzylphenoxy) propionic acid derivatives, process for their preparation and their use as plant treatment agents - Google Patents

2- (4-Phenoxyphenoxy) - or 2- (4-Benzylphenoxy) propionic acid derivatives, process for their preparation and their use as plant treatment agents

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Publication number
DE2628384C2
DE2628384C2 DE2628384A DE2628384A DE2628384C2 DE 2628384 C2 DE2628384 C2 DE 2628384C2 DE 2628384 A DE2628384 A DE 2628384A DE 2628384 A DE2628384 A DE 2628384A DE 2628384 C2 DE2628384 C2 DE 2628384C2
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DE
Germany
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compounds
formula
general formula
propionic acid
preparation
Prior art date
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Application number
DE2628384A
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German (de)
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DE2628384A1 (en
Inventor
Werner 6000 Frankfurt Becker
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. Hörlein
Helmut Dipl.-Biol. Dr. 6238 Hofheim Köcher
Peter Dipl.-Landw. Dr. 6239 Diedenbergen Langelüddeke
Burkhard Dipl.-Landw. Dr. 6233 Kelkheim Sachse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Priority to CH759377A priority patent/CH626777A5/en
Priority to BR7704047A priority patent/BR7704047A/en
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Priority to EG366/77A priority patent/EG12743A/en
Priority to IT24954/77A priority patent/IT1080655B/en
Priority to CA281,281A priority patent/CA1094573A/en
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    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

-X_/Q\_O — CH—C—Ο—Ζ (I)-X_ / Q \ _O - CH — C — Ο — Ζ (I)

R gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen oder - CF1.R identical or different substituents from the group consisting of halogen or - CF 1 .

η 1 oder 2 η 1 or 2

X -0-OdCr-CH2-,X -0-OdCr-CH 2 -,

Z eine Cyanäthylgruppe oder einen Rest der FormelZ is a cyanoethyl group or a radical of the formula

— A—C—OR3 - A — C — OR 3

Il
OIl
O

A eine gegebenenfalls durch - CH3 oder - C2H5 substituierte Methylengruppe oder einen gegebenenfallsA is an optionally substituted by - CH 3 or - C 2 H 5 methylene group or an optionally

ein- oder zweimal durch (Ci - C4)Alkyl, Halogen und/oder Nitro substituierten Phenylenrest, und R3 (C,-Q)Alkylphenylene radical substituted once or twice by (Ci-C 4 ) alkyl, halogen and / or nitro, and R 3 (C, -Q) alkyl

bedeuten.mean.

Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, in denen für Halogen, Chlor und/oder Brom und als Alkylgruppen solche mit 1 bis 2 C-Atomen stehen.Preferred among the compounds of the formula I are those in which for halogen, chlorine and / or bromine and the alkyl groups are those with 1 to 2 carbon atoms.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen R Cl, Br und/oder CF3 in o- oder p-Stellung zu X ist.Compounds in which R is Cl, Br and / or CF 3 in the o- or p-position to X are particularly preferred. Z ist bevorzugt Cyanäthyl oder der Rest der Formel - A - COOR3 mit A = - CH2 - oder - CH(CH,) -.Z is preferably cyanoethyl or the radical of the formula - A - COOR 3 with A = - CH 2 - or - CH (CH,) -.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter WeiseThe invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the formula I, the is characterized in that one in a known manner

a) Verbindungen der allgemeinen Formela) Compounds of the general formula

CH3 O —CH-C —OHCH 3 O -CH-C-OH

Il οIl ο

(II)(II)

1515th

2020th

2525th

3030th

4040

oder ihre Alkali- oder Ammoniumsalze mit Verbindungen der Formel HaI-Z
oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formelor their alkali or ammonium salts with compounds of the formula Hal-Z
or
b) compounds of the general formula

CH3 -X—(( )>—O —CH-C-HaICH 3 -X- (( )> - O -CH-C-Hal

Il οIl ο

mit Verbindungen der Formel HOZwith compounds of the formula HOZ

(HI) 45(HI) 45

(IV)(IV)

5050

(V) 60(V) 60

oder ihren Alkali- oder Ammoniumverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt, wobei Hai in den Formeln II und 111 bevorzugt Chlor oder Brom bedeutet.or their alkali or ammonium compounds, optionally in the presence of an acid-binding agent reacted, where Hai in the formulas II and III is preferably chlorine or bromine.

Die Verbindungen der Formel I sind Herbizide, die bei Anwendung im Vor- wie auch im Nachauflaufverfahren gute Wirkung gegen ein breites Spektrum von Schadgräsern zeigen. Mit den erfindungsgemäßen Substanzen können grasartige Unkräuter wie Flughafer(Avena). Ackerfuchsschwanz(Alopecurus), Raygras (Lolium), Borsten-, Hühner- und Bluthirse (Setaria, Echinocloa, Digitaria) in dikotylen Kulturen bekämpft werden.The compounds of the formula I are herbicides that are used both before and after emergence show good action against a wide range of grass weeds. With the substances according to the invention can be grassy weeds such as wild oats (Avena). Black foxtail (Alopecurus), ryegrass (Lolium), bristle, Chicken and blood millet (Setaria, Echinocloa, Digitaria) can be controlled in dicotyledon cultures.

Mit einigen der beanspruchten Verbindungen können sogar grasartige Unkräuter in Getreidekulturen selektivWith some of the claimed compounds, even grass-like weeds in cereal crops can be selective

6565

ί§ kontrolliert werden.ί§ be checked.

H Sojabohne, Erdnuß, Buschbohne, Ackerbohne, Erbse, Luzerne, Kohl, Raps, Gurke, Sonnenblume, Tabak,H Soybean, peanut, French bean, field bean, pea, alfalfa, cabbage, rapeseed, cucumber, sunflower, tobacco,

|j Karotte, Sellerie und Zuckerrübe werden auch in hohen Dosierungen nicht geschädigt.| j Carrot, celery and sugar beet are not damaged even in high doses.

|| Durch spezielle Wirkung gegen Ungräser, vor allem Flughafer, Ackerfuchsschwanz, Raygras und Hirsen sind|| Thanks to its special action against grass weeds, especially wild oats, field foxtail, ryegrass and millet are

) 5 die neuen einer Anzahl von bewährten herbiziden Mitteln, z. 8. den unter den »common names« bekannten .ι Verbindungen Alachlor, Monolinuron, Linuron, Pyrazon, Phenmedipham, Natriumtrichloracetat, Fluorodifen) 5 the new of a number of proven herbicidal agents, e.g. 8. those known under the "common names" .ι Compounds Alachlor, Monolinuron, Linuron, Pyrazone, Phenmedipham, Sodium Trichloroacetate, Fluorodifen

und Mecoprop, bei der Anwendung in stark von Ungräsern befallenen Feldern in ihrer Wirkung überlegen. Außerdem sind die notwendigen Aufwandmengen zur vollständigen Vernichtung der Ungräser bei weitem geringer als bei den oben erwähnten bekannten Herbiziden.and Mecoprop, when used in fields that are heavily infested with grasses, have superior effects. In addition, the required application rates for the complete destruction of the grasses are by far less than the known herbicides mentioned above.

ίο Vorteilhaft sind auch die günstigen Warmblütertoxizitäten der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel 1.ίο The favorable warm-blooded toxicities of the compounds according to the general are also advantageous Formula 1.

Gegenüber bekannten Phenoxyphenoxy- und Benzylphenoxypropionsäurederivaten {so z. B. denjenigen aus DE-OS 22 23 894 und DE-OS 24 17 487) zeichnen sich die Verbindungen der Formel I überraschenderweise durch eine gute Wirkung gegen Schadpilze auf technischen Substraten sowie gegen phytopathogene Pilze wie Piricularia oryzae, Rostpilze, Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans. Echte Mehltauraten, Rhizoctonia solani, Septoria nodorum, Ustilago nuda, Phoma betae, Pythium ultimum und Helminthosporium gramineum aus.Compared to known Phenoxyphenoxy- and Benzylphenoxypropionsäurederivaten {so z. B. the one off DE-OS 22 23 894 and DE-OS 24 17 487) the compounds of the formula I surprisingly stand out due to its good effect against harmful fungi on technical substrates as well as against phytopathogenic fungi such as Piricularia oryzae, rust fungi, Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans. Powdery mildew rates, Rhizoctonia solani, Septoria nodorum, Ustilago nuda, Phoma betae, Pythium ultimum and Helminthosporium gramineum from.

Für die Anwendung als technische Fungizide werden die Verbindungen z. B. als Zusätze zu Lacken, Firnissen und Anstrichfarben eingesetzt.For use as industrial fungicides, the compounds are z. B. as additives to paints, varnishes and paints used.

: Für die Verwendung als Pflanzenschutzmittel können sie als Stäube, Spritzpulver, Dispersionen oder Emulsionslconzentrate formuliert werden. Ihr Gehalt an GesamtwirkslolT beträgt dann im allgemeinen je nach Formulierung 2-60 Gew.-%. Außerdem enthalten sie die üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Füll- unJ Trägerstoffe. Sie können auch mit anderen Fungiziden gemischt werden. : For use as pesticides, they can be formulated as dusts, wettable powders, dispersions or emulsion concentrates. Their total effective volatility content is then generally 2-60% by weight, depending on the formulation. They also contain the usual adhesives, wetting agents, dispersants, fillers and carriers. They can also be mixed with other fungicides.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Ungräsern und Schadpilzen.The invention therefore also relates to the use of compounds of the formula I for combating of grass weeds and harmful fungi.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I werden im allgemeinen in Konzentrationen von 2-95 Gew.-% als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet.The active ingredients of the formula I according to the invention are generally used in concentrations of 2-95% by weight as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in applied to the usual preparations.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispcrgierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einemWettable powders are preparations that can be dispersed evenly in water and contain, in addition to the active ingredient, one Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthyüerte Oleyl-Diluent or inert or wetting agents, e.g. B. polyoxyethylene alkylphenols, polyoxyethylene oleyl

oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate, und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleoylmethyl-taurinsaures Natrium enthalten.or stearylamines, alkyl or alkylphenyl sulfonates, and dispersants, e.g. B. sodium lignin sulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or oleoylmethyl-tauric acid sodium contain.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. Butanol. Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.Butanol. Cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics are obtained.

:>5 Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophyllit oder Diatomeenerde.:> 5 dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. B. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth.

ι Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einemι Sprayable solutions, as they are often traded in spray cans, contain the active ingredient in one

j;.. organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkoh-j; .. dissolved organic solvent, next to it is z. B. as propellant a mixture of chlorofluorocarbon

|/ lenwasserstoffen und/oder Kohlendioxid./ hydrogen and / or carbon dioxide.

h -to Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes aufadsorptionsfahiges, granuliertes lnertmate- |j rial hergestellt werden oder durch Aufbringen von WirkstoPionzentralcn mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinyl- h -to granules can either aufadsorptionsfahiges by spraying the active granulated lnertmate- | j rial be prepared or by applying WirkstoPionzentralcn means of adhesives, for example. B. polyvinyl

|| alkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen aufdie Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaoli-|| alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carrier materials such as sand, kaoli

f| nite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung vonf | nite, or of granulated inert material. Suitable active ingredients can also be used in the for the production of

?! Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.?! Fertilizer granules in the usual way - if desired in a mixture with fertilizers - are produced.

!· 45 Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbares; Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 80%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Siaubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt ζ. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung fltbsig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalis in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. StaubfÖrmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 kg/ha und 10 kg/ha AktivsubsUnz, liegt jedoch vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 kg/ha. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.! · 45 In the case of herbicidal agents, the concentrations of the active ingredients in the commercially available formulations to be different. In wettable; Powders vary the active ingredient concentration z. B. between about 10% and 80%, the remainder consists of the formulation additives given above. In the case of emulsifiable concentrates, the Active ingredient concentration about 10% to 80%. Siaub-shaped formulations usually contain 5-20% active ingredient, sprayable solutions about 2-20%. In the case of granules, the active ingredient content depends ζ. T. depends on whether the effective Compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used. For use, the commercially available concentrates are optionally diluted in the usual way, e.g. B. with wettable powders and emulsifiable concentrates using water. Dusty and granulated preparations as well as sprayable solutions are no longer with other inert substances before use diluted. With the external conditions such as temperature, humidity, etc. the required application rate varies. It can vary within wide limits, e.g. B. between 0.1 kg / ha and 10 kg / ha active subsidence, however, it is preferably between 0.1 and 3 kg / ha. The active ingredients according to the invention can be used with others Herbicides and soil insecticides are combined.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples

Beispiel I
2-l4'-(4"-Chlorphcnoxy)-phenoxy]-propionylmilchsäuremethylcsterExample I.
2-14 '- (4 "-chlorophynoxy) -phenoxy] -propionyllactic acid methyl ester

Eine Lösung von 81 g 2-[4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und 48 g 2-Brompropionsäuremethyltö ester in 160 üil Aceton wird mit 40 g Kaliumcarbonat unter Rühren 8 Stuniiin zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 200C werden die anorganischen Salze abfiltriert. Vom Filtrat wird das Aceton abdestilliert und der Rückstand im Vakaam destilliert.A solution of 81 g of 2- [4 '- (4 "-Chlorophenoxy) phenoxy] propionic acid and 48 g of methyl 2-bromopropionate in 160 μl of acetone is heated to boiling with 40 g of potassium carbonate while stirring for 8 hours 20 0 C are filtered off the inorganic salts. the acetone is distilled off and the residue is Vakaam distilled from the filtrate.

Man erhält 9Ig = 87.0% d. Th. vom Kp0n; 190°-19I0C9Ig = 87.0% d. Th. From Kp 0n ; 190 ° -19I 0 C

— CH — C — ° — CH2- C — OCH- CH - C - ° - CH 2 - C - OCH

CH, CHjCH, CHj

-Ο —CH — C —O — CH —C-OCHj-Ο —CH — C —O — CH —C-OCHj

!I I!! I I!

ο ο 5 ο ο 5

Beispiel 2
2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionylglykolsäurernethylesterExample 2
2- [4 '- (2 ", 4" -Dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionylglycolic acid ethyl ester

61 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und 24 g Chlorcssigsäuremethylester werden in 200 ml Butanon gelöst. Nach Zugabe von 26 g Kaliumcarbonat wird 8 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 200C abgekühlt und die anorganischen Salze abfiltriert. Das Butanon des Filtrats wird abdestilliert und der gebildete Ester durch Vakuumdestillation gereinigt.61 g of 2- [4 '- (2 ", 4" -dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid and 24 g of methyl chloroacetate are dissolved in 200 ml of butanone. After adding 26 g of potassium carbonate, the mixture is heated to boiling with stirring for 8 hours. The reaction mixture is cooled to 20 ° C. and the inorganic salts are filtered off. The butanone of the filtrate is distilled off and the ester formed is purified by vacuum distillation.

Erhalten werden 67 g = 90,0% d. Th. vom Kp„„7: 2O7-2O8°C υ67 g = 90.0% of theory are obtained. Th. From bp "" 7 : 2O7-2O8 ° C υ

Beispiel 3 25Example 3 25

2-[4'-(4"-Bromphcnoxy)-phenoxy]-propionsäuic-(2-cyanäthyl)-ester2- [4 '- (4 "-Bromophenoxy) phenoxy] propionic acid (2-cyanoethyl) ester

30 g 3-Hydroxypropionsäurenitril werden in 1 SO ml Toluol gelöst. Olcichzeitig werden 143 g 2-[4'-(4"-Bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäurechlorid, gelöst in 100 ml Toluol, und 40 g trockenes Triäthylamin, gelöst in 50 ml Toluol, bei 20-400C zugetropft. 2 Stunden wird weiter bei 400C gerührt, abgekühlt auf 200C, abgesaugt 30 und vom Filtrat das Toluol abdestilliert. Man erhält ISIg Rückstand. Nach Destillation des Rückstandes werden 138 g = 88% d.Th. vom Kp0.,,: 208-21O0C erhalten.30 g of 3-hydroxypropiononitrile are dissolved in 110 ml of toluene. Olcichzeitig 143 g of 2- [4 '- (4 "-Bromphenoxy) phenoxy] propionic acid chloride dissolved in 100 ml of toluene, and 40 g of dry triethylamine dissolved in 50 ml of toluene at 20-40 0 C was added dropwise 2 hours. . stirring is continued at 40 0 C, cooled to 20 0 C, suction filtered and 30 distilled off from the filtrate the toluene ISIG residue obtained after distillation of the residue 138 g = 88% of theory, bp 0 ,,.:. 208 -21O 0 C obtained.

CH3
O — CH —C-O-CHj-CH2-C=NCH 3
O-CH-CO-CHj-CH 2 -C = N

Beispiel 4Example 4

2-[4'-{4"-Trinuormethylphenoxy)-phenoxyJ-propionsäure-(4-methoxycarbonylphenyl)-ester /;2- [4 '- {4 "-trinuomethylphenoxy) phenoxy / propionic acid (4-methoxycarbonylphenyl) ester /;

23 g 4-Hydroxybenzoesäuremethylester und 17 g getrocknetes Triäthylamin werden in 120 ml Toluol gelöst. '.\ 23 g of methyl 4-hydroxybenzoate and 17 g of dried triethylamine are dissolved in 120 ml of toluene. '. \

Dazu wird bei 20-400C eine Lösung von 52 g 2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäurechlorid 45 f\ For this purpose, at 20-40 0 C., a solution of 52 g of 2- [4 '- (4' trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionic acid chloride 45 f \

in 80 ml Toluol getropft. Nachdem 2 Stunden bei 400C gerührt worden ist, wird auf 200C abgekühlt, Triäthyl- /1added dropwise in 80 ml of toluene. After stirring at 40 ° C. for 2 hours, the mixture is cooled to 20 ° C., triethyl / 1

aminchlorhydrat abgesaugt und vom Filtrat das Toluol abdestilliert. Das erhaltene Öl wird aus η-Hexan um- ,. Sucked off amine chlorohydrate and distilled off the toluene from the filtrate. The resulting oil is environmentally from η-hexane.

kristallisiert. :i Erhalten werden 64 g = 92% d. Th. vom Fp. 78-79°C.crystallized. : i 64 g = 92% d. Th. From m.p. 78-79 ° C.

CH, jfjCH, jfj

O — CH-C — O—<T)V-C —O — CH3 ιO — CH — C — O— <T) VC —O — CH 3 ι

Il ^^ Il 3Il ^^ Il 3

O O »O O »

Die weiteren in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen wurden nach den Verfahren der BeispieleThe other compounds listed in the tables below were prepared according to the methods of the examples

1 -4 hergestellt. % 1 -4 produced. %

TabelleTabel

CH3 CH 3

O —CH-C — O — A —C-OR3 O-CH-C-O-A-C-OR 3

I: A =—CH(CH,>I: A = - CH (CH,>

Bsp. Nr.Example no.

Rf») Kp (0C)Rf ») Kp ( 0 C)

5 6 7 8 9 IO Il 12 13 14 15 16 17 18 19 205 6 7 8 9 IO Il 12 13 14 15 16 17 18 19 20

22 23 2422 23 24

2525th

2626th

2727

2828

2929

4-CI4-CI

2,4-Cl2,4-Cl

3.4-CI3.4-CI

4-Br4-Br

2-CI, 4-Br2-CI, 4-Br

4-CF1 4-CF 1

2-CI, 4-CF,2-CI, 4-CF,

3-CF3 3-CF 3

3-CF1, 4-CI3-CF 1 , 4-CI

2-CI2-CI

4-CI4-CI

2,4-Cl2,4-Cl

4-CI4-CI

2,4-Cl2,4-Cl

2-CI, 4-Br2-CI, 4-Br

2-CI. 4-CF1 2-CI. 4-CF 1

2,4-CFj2,4-CFj

4-Br4-Br

3,4-Cl3,4-Cl

2-CI2-CI

4-CI4-CI

2,4-Cl2,4-Cl

3,4-Cl3,4-Cl

2-CI. 4-Br2-CI. 4-Br

4-Br4-Br

-C2H5 -C 2 H 5

-QH5 -QH 5

CH1 CH 1

-CH
\-CH
\

CHjCHj

CH3 CH 3

-CH
\-CH
\

-CH
\-CH
\

CH3
CH3 CH 3
CH 3

-CH
\-CH
\

CH3
CH3 CH 3
CH 3

CHjCHj

CH3 CH 3

-CH
\-CH
\

p K-Pp K-P

o.07:o.07:

po.13 KPo.07: Kpo.13:item 13 KPo.07: Kpo.13:

Po.ij KPo.07: KPo.ij: Kpo.2»: K-Po.n: Kpo.07:Po.ij KPo.07: KPo.ij: Kpo.2 »: K-Po.n: Kpo.07:

190-191190-191

188-190188-190

196-198196-198

195-196195-196

198-200198-200

182-'.85182- '. 85

187-189187-189

174-176174-176

182-184182-184

183-185183-185

190-191190-191

194-196194-196

194-196194-196

198-200198-200

199-200199-200

185-187185-187

186-188186-188

204-206204-206

201-202201-202

194-195194-195

Kp„.26: 183-184Kp ". 26 : 183-184

185-186185-186

Κρο,13: 191-194Κρο, 13 : 191-194

Kpn,,,: 201-203Kp n ,,,: 201-203

Kp0.,,: 198-199Kp 0. ,,: 198-199

CH3 CH 3

Fortsetzungcontinuation

Bsp. Nr.Example no.

Kp (0C)Kp ( 0 C)

4-CF,4-CF,

2,4-Cl2,4-Cl

4-C!4-C!

2,4-Cl2,4-Cl

4-Br4-Br

2-Ci, 4-Br2-Ci, 4-Br

4-CF,4-CF,

2,4-Cl2,4-Cl

-CH
\-CH
\

CH,CH,

'CH3
CH,'CH 3
CH,

-CH
\-CH
\

CH3 CH 3

CH3 CH 3

-CH2-CH
\-CH 2 -CH
\

-CH2-CH
\-CH 2 -CH
\

CH3 CH3 CH 3 CH 3

— CH2-CH
\- CH 2 -CH
\

CHjCHj

CH3 CH 3

— CH3-CH- CH 3 -CH

CH3 CH3 CH 3 CH 3

-CH2-CH
\-CH 2 -CH
\

CH3 CH3 CH 3 CH 3

-CH2-CH
\-CH 2 -CH
\

CH3 CH3 CH 3 CH 3

Kp0.,.,: 187-188 P01.,: 188-189 j,,.,,: 195-197Kp 0 .,.,: 187-188 P 01 .,: 188-189 j ,,. ,,: 195-197

,: 202-204 „7: 199-201 o.u: 207-208,: 202-204 " 7 : 199-201 o . u : 207-208

Kp11.,.,: 186-188Kp 11 .,.,: 186-188

204-206204-206

lülü

2020th

CH3 CH 3

Π: A=~CH,-Π: A = ~ CH, -

Beispiel Nr.Example no.

Kp./Fp. (0C)Kp./Fp. ( 0 C)

3838 4-Cl4-Cl 3939 4-Br4-Br 4040 4-CF3 4-CF 3 4141 2,4-Cl2,4-Cl

4242

2-Cl, 4-Br2-Cl, 4-Br

-CH3
-CH3
-CH3
-CH3 -CH 3
-CH 3
-CH 3
-CH 3

-CH,-CH,

Kp007: 190-192 Kpnoij: 193-194 Kp007: 175-177 Kp007: 205-208 Fp. 95-96 Kp013: 205-207 Fp. 92-94Kp 007 : 190-192 Kpnoij: 193-194 Kp 007 : 175-177 Kp 007 : 205-208 Mp. 95-96 Kp 013 : 205-207 Mp. 92-94

Fortsetzungcontinuation

Beispiel NrExample no

4-CI4-CI

4-Br 4-CF,4-Br 4-CF,

2.4-CI 2-CI, 4-Br2.4-CI 2-CI, 4-Br

CH2-CH3 CH 2 -CH 3

IH: A = —CH —IH: A = —CH -

Beispiel Nr. R<„,Example No. R <",

4-CI 4-Br 4-CF.,4-CI 4-Br 4-CF.,

2,4-Cl 2-Cl, 4-Br2,4-Cl 2-Cl, 4-Br

CH, -CHCH, -CH

CH,CH,

— CH,-CH, -CH2-CH,- CH, -CH, -CH 2 -CH,

CH,CH,

/ -CH2-CH / -CH 2 -CH

CH,CH,

-CH-CH

CH,CH,

Il HIl H

CH3 CH 3

35 4835 48 4-CI4-CI HH -CH,-CH, 4949 4-Br4-Br HH -CH,-CH, 5050 4-CF,4-CF, HH -CH,-CH, 40 5140 51 2,4-Cl2,4-Cl HH -CH,-CH, 5252 2-Cl, 4-Br2-Cl, 4-Br HH -CH,-CH,

— CH,— CH \- CH, - CH \

-CH2-CH, CH3 -CH 2 -CH, CH 3

-CH-CH

CH,CH,

-CH2-CH3 -CH2-CH3 -CH 2 -CH 3 -CH 2 -CH 3

Kp./Fp. (0C)Kp./Fp. ( 0 C)

Kp1,.,j: 201-203Kp 1 ,., J: 201-203

Kp0J117: 202-204 Kpu.o7: 178-179Kp 0 J 117 : 202-204 Kpu. o7 : 178-179

Kp007: 212-214 Fp. 99-101Kp 007 : 212-214 m.p. 99-101

Kp0,,,: 207-209 Fp. 94-95 Bp 0 ,,,: 207-209 m.p. 94-95

Kp./Fp. (0C)Kp./Fp. ( 0 C)

186-187 Kpo,o7: !88-190 Kpo.13: *'"*
Kpn.07·. 195-196 Kp0.,,: 205-208186-187 Kp o , o7 :! 88-190 Kpo.13: * '"*
Kpn.07 ·. 195-196 Kp 0 ,,. 205-208

Kpo.,3: 193-195Kp o ., 3 : 193-195

Kp0.,,: 194-197Kp 0. ,,: 194-197

Kpo.07: 176-177Kpo.07: 176-177

Kpo.,3-. 197-198Kpo., 3-. 197-198

Kp0J117: 204-205Bp 0 J 117 : 204-205

Tabelle 2Table 2 LZ = — CH2C H2C ξ=ΝLZ = - CH 2 CH 2 C ξ = Ν

Beispiel Nr.Example no. R'R ' 5858 ClCl 5959 ClCl 6060 BrBr 6161 CF3 CF 3

R"R "

Kp. (0C)Kp. ( 0 C)

H
Cl
H
HH
Cl
H
H

Kp0J,: 200-203 Kp01,: 214-216 Kp0-07: 207-210 Kp007: 190-192Kp 0 J ,: 200-203 Kp 01 ,: 214-216 Kp 0-07 : 207-210 Kp 007 : 190-192

Π: Z = —CH(CH3)C=NΠ: Z = —CH (CH 3 ) C = N

Beispiel Nr.Example no.

R' Kp. (0ClR 'Kp. ( 0 Cl

6262 ClCl 6363 ClCl 6464 BrBr 6565 CF,CF, 6666 BrBr Tabelle 3Table 3

H
Cl
H
H
ClH
Cl
H
H
Cl

Kp013: 196-198 Kp01,: 200-202 Kp0J)7: 194-195 Kp01,: 184-186 Kp013: 206-209Kp 013 : 196-198 Kp 01 ,: 200-202 Kp 0 J) 7 : 194-195 Kp 01 ,: 184-186 Kp 013 : 206-209

Beispiel Nr. R'Example no.R '

Fp. (0C)Fp. ( 0 C)

6868

6969

7070

ClCl

ClCl

ClCl

CF,CF,

ClCl

O> CO —CH3-CHO> CO -CH 3 -CH

Q) C-OCH3-CH, Q) C-OCH 3 -CH,

64-6664-66

85-8785-87

44-4744-47

91-9291-92

67-7067-70

Fortsetzungcontinuation Beispiel Nr. R'Example no.R '

Fp. (0C)Fp. ( 0 C)

7272

7373

74 7574 75

CF,CF,

ClCl

ClCl

ClCl

ClCl

IlIl

ClCl

67-6967-69

101-103101-103

81-8281-82

104-106104-106

NO2 NO 2

Beispiel 76
2-[4'-(2",4"-Dichlorbcnzyl)-phenoxy]-propionylmilchsäure-rnethyleslerExample 76
2- [4 '- (2 ", 4" -Dichlorobenzyl) phenoxy] propionyllactic acid methylene

44 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorbenzyl)-phenoxy]-propionsäure, 27 g 2-Brompropionsäuremethylcster, 21 g wasserfrei:* Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton werden 8 Stunden bei 600C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 200C werden die anorganischen Salze abfiltricrl. Vom Filtrat wird das Aceton abdestillicrt und der Rückstand im Vakuum destilliert.44 g of 2- [4 '- (2 ", 4" -dichlorobenzyl) phenoxy] propionic acid, 27 g of methyl 2-bromopropionic acid, 21 g of anhydrous: * Potassium carbonate and 100 ml of acetone are stirred at 60 ° C. for 8 hours. After cooling to 20 ° C., the inorganic salts are filtered off. The acetone is distilled off from the filtrate and the residue is distilled in vacuo.

Man erhält 5Ig = 91,6% d.Th. vom Kp11117: I65-166°C5Ig = 91.6% of theory is obtained. of b.p. 11117 : 165-166 ° C

CHj CH,CHj CH,

-CH-C-O-CH-C-OCHj-CH-C-O-CH-C-OCHj

Il IlIl Il

ο οο ο

Biologische BeispieleBiological examples

: Herbizide: Herbicides

Beispiel I
*° VorauflaufbehandlungExample I.
* ° Pre-emergence treatment

Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver ^der Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Boniticrung nach dem Schema von Bolle (s. Bonitierungsschema) festgehalten.Grass seeds were sown in pots and formulated as wettable powders for emulsion concentrates Preparations according to the invention sprayed onto the surface of the earth in various doses. Afterward the pots were placed in a greenhouse for 4 weeks and the result of the treatment (as in the following examples) by means of a credit rating according to the Bolle scheme (see rating scheme) held.

Die in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen Präparate zeigen eine sehr gute Wirkung gegen die Schadgräser, die bei den meisten Arten auch bei der niedrigsten Dosierung von 0,15 kg Aktivsubstanz/ha noch gegeben ist. Die Vergleichspräparate Fluorodifcn und Mecoprop waren wesentlich schwächer in ihrer Wirkung gegenThe preparations according to the invention listed in Table I show a very good effect against grass weeds, which is still given in most species even at the lowest dose of 0.15 kg of active substance / ha is. The comparative preparations Fluorodifcn and Mecoprop were much weaker in their action against

mi Gräser. Ähnlieh gute Wirkung gegen G raser zeigten noch folgende erfindungsgemäße Präparate gemäß den Bei' spielen Nr. 1. 8. 9, 11. 21, 32, 33, 36, 38, 39, 42, 49 und 52.mi grasses. The following preparations according to the invention according to the case of ' play No. 1. 8. 9, 11. 21, 32, 33, 36, 38, 39, 42, 49 and 52.

Beispiel U
6^ NachauflaufbchandlungExample U
6 ^ Post-emergence treatment

Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver oder ILmulsionskonzentratc formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschie-Grass seeds were sown in pots and grown in the greenhouse. 3 weeks after sowing the preparations according to the invention, formulated as wettable powders or emulsion concentrates, were

IOIO

denen Dosierungen aufdie Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.which dosages sprayed on the plants and after 4 weeks of standing in the greenhouse the effect of the Rated preparations.

Die in Tabelle II aufgeführten erfindungsgemäßen Präparate zeigen eine gute bis sehr gute Wirkung gegen die Schadgräser und sind den Vergleichsmitlein Fluorodifcn und Mecoprop überlegen. Ähnlich gute Wirkung gegen Gräser zeigten noch folgende erfindungsgemäße Präparate gemäß den Beispielen Nr. 1,8,9,11,21,32,33, 36, 38, 39,42,49 und 52.The preparations according to the invention listed in Table II show a good to very good action against the Weeds and are superior to the comparison with Fluorodifcn and Mecoprop alone. Similar good effect The following preparations according to the invention according to Examples No. 1,8,9,11,21,32,33 showed against grasses 36, 38, 39,42,49 and 52.

Beispiel IHExample IH

In einem weiteren Versuch mit gleicher Methodik wie im Beispiel II (Nachauflaufbehandlung) wurden verschiedene Kulturpflanzen mit Suspensionen oder Emulsionen der in den Beispielen I und Π genannten erfindungjgemäßen Substanzen besprüht Selbst in der hohen Dosierung von 2,5 kg/ha zeigten Sojabohne, Erdnuß, Buschbohne, Ackerbohne, Erbse, Luzerne, Lein, Kohl, Raps, Gurke, Sonnenblume, Tabak, Karotte, Sellerie und Zuckerrübe keine Schäden. Gerste und Weizen zeigten keine Reaktion aufdie Präparate gemäß den Beispielen 2,6,9,33,42,51 und 52.In a further experiment with the same methodology as in Example II (post-emergence treatment), different Crop plants with suspensions or emulsions according to the invention mentioned in Examples I and Π Substances sprayed Even in the high dosage of 2.5 kg / ha, soybean, peanut, French beans, field beans, peas, alfalfa, flax, cabbage, rapeseed, cucumber, sunflower, tobacco, carrots, celery and sugar beet no damage. Barley and wheat showed no reaction to the preparations according to the examples 2,6,9,33,42,51 and 52.

Ähnliche Resultate erhält man, wenn man die Substanzen im VoraufiaufVerfahren aufdie Bodenoberfläche spritztSimilar results are obtained if the substances are applied to the soil surface in advance splashes

Man kann also mit erfindungsgemäßen Substanzen grasartige Unkräuter wie Flughafer (Avena), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus), Raygras (Lolium), Borsten-, Hühner- und Bluthirse (Setaria, Echinochloa, Digitaria) in dikotylen Kulturen bekämpfen. Man kann mit einigen der beanspruchten Substanzen sogar grasartige Unkrauier in Getreidekulturen, die ja bekanntlich ebenfalls Gräser sind, selektiv kontrollieren.So you can with substances according to the invention grass-like weeds such as wild oats (Avena), foxtail (Alopecurus), ryegrass (Lolium), bristle, chicken and blood millet (Setaria, Echinochloa, Digitaria) in Control dicot crops. Some of the claimed substances can even cause grass-like weeds Selectively control in cereal crops, which are also known to be grasses.

Beispiel IVExample IV

Erfindungsgemäße Verbindungen waren in einem Versuch, in dem sie nach dem Auflaufen versprüht wurden, vorzüglich wirksam gegen Alopecurus und Setaria und schonten gleichzeitig Gerste und Weizen (Tabelle IV). Ähnlich wirkten die Präparate aus Beispiel Nr. 38 und 48.Compounds according to the invention were in an experiment in which they were sprayed after emergence, extremely effective against Alopecurus and Setaria and at the same time spared barley and wheat (Table IV). The preparations from Example Nos. 38 and 48 had a similar effect.

5050

60 6560 65

BonitierungsschemaRating scheme UnkräuternWeeds KulturpflanzenCrops nach ]after ] 100100 00 97,5 bis <10097.5 to <100 >0 bis 2,5> 0 to 2.5 Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzen-Bolle (newsletter of the German plant 95 bis <97,595 to <97.5 >2,5 bis 5> 2.5 to 5 schutzdienstes 16, 1964,92-94)protection service 16, 1964,92-94) 90 bis <9590 to <95 >5 bis 10> 5 to 10 Wcrt7ahl Schadwirkung in % anWcrt7ahl harmful effect in% 85 bis <9085 to <90 >10 bis 15> 10 to 15 75 bis <8575 to <85 >15 bis 25> 15 to 25 11 65 bis <7565 to <75 >25 bis 35> 25 to 35 22 32,5 bis <6532.5 to <65 >35 bis 67,5> 35 to 67.5 33 0 bis <32,50 to <32.5 >67,5 bis 100> 67.5 to 100 44th 55 66th 77th 88th 99

Tabelle ITable I.

Unkraut-Bonitierungszahlen bei VorauflaufbehandlungWeed rating figures for pre-emergence treatment

Präparat gemäß BeispielPreparation according to the example Dosierung
(kg/ha A. S.)dosage
(kg / ha AS) Pflanzenarten
ALPlant species
AL SASA LOLO ECEC 1010 2,5
0,6
0,152.5
0.6
0.15 1
2
31
2
3 1
2
21
2
2 1
2
41
2
4th 1
1
11
1
1 66th 2,5
0,6
0,152.5
0.6
0.15 3
3
43
3
4th 1
2
31
2
3 1
2
31
2
3 2
3
42
3
4th 22 2,5
0,6
0,152.5
0.6
0.15 3
4
53
4th
5 I
2
4I.
2
4th 1
1
21
1
2 OJ KJ —OJ KJ - 5151 2,5
0,6
0,152.5
0.6
0.15 3
4
53
4th
5 1
2
21
2
2 1
1
21
1
2 1
1
31
1
3

1111th

II. 55 Fortsetzungcontinuation Dosierung
(kg/ha A.S.)dosage
(kg / ha AS) 2626th 28 38428 384 Dosierung
(kg/ha A.S.)dosage
(kg / ha AS) Pflan/cnarlcn
AVPflan / cnarlcn
AV 1212th Al.Al. SASA SASA LOLO LOLO ECEC -- ECEC 33 Präparat gemäß BeispielPreparation according to the example 2.5
0.6
0,152.5
0.6
0.15 2,5
0,6
0,152.5
0.6
0.15 I
I
2I.
I.
2 1
I
41
I.
4th 1
1
21
1
2 1
1
11
1
1 1
I
I1
I.
I. 1
1
71
1
7th 1
1
11
1
1 I
i
1I.
i
1 11 inin 5050 24
0,6
0.1524
0.6
0.15 2,5
OA
0,152.5
OA
0.15 1
3
X1
3
X X
9X
9 I
5
7I.
5
7th 1
2
71
2
7th 1
8
81
8th
8th 2
5
82
5
8th 4
8
94th
8th
9 1
3
71
3
7th II. 1515th FluorodifenFluorodifen 2.5
0.6
OJ 52.5
0.6
OJ 5 2.5
0.6
0.152.5
0.6
0.15 2
5
82
5
8th 7
X
97th
X
9 3
6
83
6th
8th 1
4
81
4th
8th 5
8
95
8th
9 I
3
7I.
3
7th 3
7
83
7th
8th i
Ii
I. 2020th MecopropMecoprop Pllanzenartcn
ALPlant species
AL 2.5
0,6
0.152.5
0.6
0.15 I
1
XI.
1
X 5
8
95
8th
9 1
1
21
1
2 I
1
3I.
1
3 1:5
i1: 5
i 3030th AL - Alopecurus
SA = Setaria
LO = Lolium
EC - EchinochloaAL - Alopecurus
SA = Setaria
LO = Lolium
EC - Echinochloa I
2
2I.
2
2 2,5
0.6
0,152.5
0.6
0.15 I
1
II.
1
I. I
I
4I.
I.
4th I
I
II.
I.
I. I
1
2I.
1
2 7
8
87th
8th
8th 2,5
0,6
0,152.5
0.6
0.15 8
8
98th
8th
9 8
8
98th
8th
9 2
3
52
3
5 6
8
96th
8th
9 4
7
84th
7th
8th 2,5
0.152.5
0.15 88th X
9
9X
9
9 7
8
97th
8th
9 8
9
l)8th
9
l) 4(14 (1 4?4? Tabelle II
Unkraut-Bonitierungszahlen bei NachauflaufbchandlungTable II
Weed rating figures for post-emergence treatment 4
6
84th
6th
8th Präparat gcmäU
BeispielPreparation gcmäU
example 8
9
98th
9
9 1010 66th NiNi ■>■> 5151 5050 FluorodilcnFluorodilcn MecopropMecoprop AV -- Avcna
AL Alopecurus
SA ■-- Sclaria
1.0 Lolium
IC - Ek'hinochloaAV - Avcna
AL alopecurus
SA ■ - Sclaria
1.0 Lolium
IC - Ek'hinochloa

Tabelle IVTable IV Unkraut- und Kulturpflanzcn-Bonilierungszahlcn bei Nach.iuflaulbchandlungWeed and cultivated plants bonus numbers for post-blush treatment Verbindung aus Beispiel Nr.: (I)Connection from example no .: (I)

kg/ha A. S.: 1,25kg / ha AS: 1.25

(1.62(1.62

(1.31(1.31

(32)
1,25(32)
1.25

Ü.3IEx.3I

Alopecurus Setaria Gerste
WeizenAlopecurus setaria barley
wheat

Biologische Beispiele
lungi/idcBiological examples
lungi / idc

Beispiel VExample V

Usiilago nuda-inll/iertcs Gcrslcnsaalgut (Bcfallsgrad 157») wurde mil erllndungsgcmäUcn Verbindungen in den in Tabelle V angegebenen Anwendungskonzentrationen gebei/i, in Töpfe ausgesät und zunächst bei niedrigen, später bei höheren Temperaturen (200C) in einem Gewächshaus aufgezogen. 10-12 Wochen später wurden jeweils die gesunden sowie die mit llstilago nuda befallenen Halme ausgezählt, der jeweilige Befallsgrad ermittelt und schließlich der Wirkungsgrad errechnet.Usilago nuda-inll / iertcs Gcrslcnsaalgut (degree of fall 157 ») was given with basic compounds in the application concentrations given in Table V, sown in pots and raised first at low, later at higher temperatures (20 0 C) in a greenhouse. 10-12 weeks later, the healthy stalks and those infected with llstilago nuda were counted, the respective degree of infection was determined and finally the degree of effectiveness was calculated.

In diesem und den folgenden Beispielen stehen die Buchstaben A bis !· für die nachstehend genannten Vergleichsmittel: In this and the following examples, the letters A to! Stand for the comparison agents mentioned below:

A = Kombinationspräparat aus 5,6-l)ihydro-2-methyl-l,4-oxa-thiin-.Vearhoxanilid und Mcthoxyäthyl-A = Combination preparation of 5,6-l) ihydro-2-methyl-1,4-oxa-thiine-vearhoxanilide and methoxyethyl

Hg-silikatHg silicate

B = Mangan-üthylen-l^-his-dithiocarbamal
D = Tctramethylthiuram-disulfid (TMTD)
E = S-üthyl-N-O-dimelhylaminopropylHhiolearbarnat-hydrochltirid (Prothiocarb).B = Manganese-ethylene-l ^ -his-dithiocarbamal
D = tramethylthiuram disulfide (TMTD)
E = S-ethyl-NO-dimethylaminopropyl-hiolearbarnate-hydrochloride (prothiocarb).

Tabelle VTable V Verbindung gemiiU BeispielConnection according to the example

Wirkungsgrad in 7» bei μ Hei/mitlcl pm KK) kg Sau lg Ut 250 2(K) IfK) 50Efficiency in 7 »at μ Hei / mitlcl pm KK) kg Sau lg Ut 250 2 (K) IfK) 50

2525th

1 (50%ig) 32 (50%ig) 76 (50%ig) 11 (50%ig) 38 (50%ig) 68 (50%ig) A (50%ig) Unbehandelte infizierte Pflanzen1 (50%) 32 (50%) 76 (50%) 11 (50%) 38 (50%) 68 (50%) A (50%) Untreated infected plants

100100

KK)KK)

6060

-- 100100 8080 100100 9090 -- 100100 7070 -- 100100 7070 KM)KM) 9595 5050 -- 9898 9090 __

Aus Tabelle V gehl die hervorragende, dem Vcrglcichsmittcl A überlegene Wirkung der beanspruchten Verbindungen gegen Ustilago nuda hervor.Table V shows the excellent action of the claimed compounds, which is superior to that of comparison A against Ustilago nuda.

Beispiel VlExample Vl

Natürlich mit Helminthosporium gramineum infiziertes Sommergersten-Saatgut mit einem Befallsgrad von 24% wurde mit beanspruchten Verbindungen (50%ige Beizmittel) in den in Tabelle VI angegebenen Konzentrationen gebeizt. Die Aussaat des Saatgutes erfolgte in Schalen, die anschließend in ein üewächshausgesteilt wurden. Später wurden sowohl die mit Ilelminlhosporium gramineum befallenen Pflanzen als auch die gesunden Pflanzen ausgezählt, der jeweilige Bcfallsgrad ermittelt und schließlich der Wirkungsgrad errechnet (Tabelle Vl).Spring barley seeds naturally infected with Helminthosporium gramineum with an infestation level of 24% was with claimed compounds (50% pickling agents) in the concentrations given in Table VI pickled. The seeds were sown in trays, which were then placed in a greenhouse. Later, both the plants infected with Ilelminlhosporium gramineum and the healthy ones became Plants are counted, the respective degree of fall is determined and finally the degree of effectiveness is calculated (Table Vl).

Tabelle VITable VI Beizmittel gemäß BeispielPickling agent according to the example

Wirkungsgrad in % bei g Beizmittel pro 100 kg Saatgut 3(K) 250 2(K)Efficiency in % with g dressing agent per 100 kg of seed 3 (K) 250 2 (K)

100100

62 (50%ig) A (50%ig) B (80%ig) Unbehandelte infizierte Pflanzen62 (50%) A (50%) B (80%) Untreated infected plants

IGOIGO

100100

9595

6060

8080

1313th

Die Ergebnisse in Tabelle Vl zeigen die ausgezeichnete Helminlhosporium-Wirkung der beanspruchten Verbindung und die Überlegenheit dieser quecksilberfreien Verbindung sowohl gegenüber dem quecksilberfreien Vergleichsmittel B als auch dem quecksilberhaltigen Vergleichsmittel Λ.The results in Table VI show the excellent Helminlhosporium activity of the claimed compound and the superiority of this mercury-free compound over both the mercury-free one Comparison agent B and the comparison agent Λ containing mercury.

5 Beispiel VIl5 Example VIl

Natürlich mit Phoma betae verseuchtes Zuckerrübensaatgut mit einem Bclallgrad von ca. 60% wurde mit der beanspruchten Verbindung gebeizt, in Schalen ausgelegt und in einem Gewächshaus bei 200C aufgezogen. 3 Wochen nach Aussaat wurden die Zuckerrüben-Pfliinzchen auf Befall mit Phoma betae untersucht und der ίο Wirkungsgrad der beanspruchten Verbindung ermittelt.Sugar beet seed naturally contaminated with Phoma betae with a clall degree of approx. 60% was pickled with the claimed compound, laid out in bowls and grown in a greenhouse at 20 ° C. 3 weeks after sowing, the sugar beet plants were examined for infestation with Phoma betae and the degree of effectiveness of the compound claimed was determined.

Tabelle VIITable VII Uci/mitlol gemäß Beispiel Wirkungsgrad in % hei μ Wirkstoff pm 100 kg SaatgutUci / mitlol according to the example efficiency in% he μ active ingredient pm 100 kg of seed

|ς 300 2(K) 100 50 | ς 300 2 (K) 100 50

51 (5<)%ig)51 (5 <)% ig)

D (8ü%ig> !!!!) 95D (8ü% ig> !!!!) 95

1() Unbehandelte infizierte Pflanzen 0 0 1 () Untreated infected plants 0 0

Beispiel VIIIExample VIII

In einem gleichmäßig und stark mit Pythium ultimum verseuchten Boden wurde die beanspruchte Verbin-,5 dung gleichmäßig eingemischt und verteilt. Der so behandelte Boden wurde in PlastiktöpPe abgefüllt und jeder Topf anschließend mit 10 Erbsensamen besät. 8-10 Tage nach Aussaat erfolgte die Auswertung der Versuche, indem die Zahl der aulgelaulencn, gesunden Pflanzen ermittelt und der Wirkungsgrad der beanspruchten Verbindung errechnet wurde. Als Kontrollen dienten Töpfe mit infizierter unbehandelter Erde.In a uniform and strong with Pythium ultimum contaminated soil was the claimed connects, 5 dung mixed uniformly and distributed. The soil treated in this way was filled into plastic pots and each pot was then sown with 10 pea seeds. The tests were evaluated 8-10 days after sowing by determining the number of outside healthy plants and calculating the degree of effectiveness of the compound claimed. Pots with infected, untreated soil were used as controls.

,() Tabelle VIII, () Table VIII

Verbindung gcmiit! Beispiel Wirkungsgrad in "ύ hei mg Wirkstoff pro kg BodenConnection gcmiit! Example efficiency in "he mg of active ingredient per kg of soil

200 100 50 25200 100 50 25

Aus den Tabellen VII und VIII ist die hervorragende, den Vcrglcichsmitteln D und E überlegene fungizide Wirkung der beanspruchten Verbindungen ersichtlich.From Tables VII and VIII, the excellent one, superior to comparatives D and E, is fungicidal Effect of the claimed compounds can be seen.

100100 8080 SSSS 7575 00 όό

2121 100100 100100 100100 EE. 8080 7070 6060 Unbehandelter infizierter BodenUntreated infected soil 00 00 00

1414th

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. 2-{4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-BenzyIphenoxy)-propionsäurederivate der allgemeinen Formel I1. 2- {4-Phenoxyphenoxy) - or 2- (4-Benzylphenoxy) propionic acid derivatives of the general formula I. CH,CH, -X—(0V-O- CH- C — Ο— Ζ (I)-X— (0V-O- CH- C - Ο— Ζ (I) (R). i(R). i in derin the R gleiche oder verschiedene Substituenlen aus der Gruppe Halogen oder Trifluormethyl,R identical or different substituents from the group consisting of halogen or trifluoromethyl, I^ η 1 oder 2,I ^ η 1 or 2, X -O-oder-CH2-,X -O- or -CH 2 -, Z eine Cyanäthylgruppe oder einen Rest der FormelZ is a cyanoethyl group or a radical of the formula — A —C —ORj- A — C —ORj zu jj to yy A eine gegebenenfalls durch - CH, oder - C2Hs substituierte Methylengruppe oder einen fsgebenenfallsA is a methylene group optionally substituted by - CH, or - C 2 Hs, or an optionally substituted one ein- oder zweimal durch (C, -C4)Alkyl, Halogen und/oder Nitro substituierten Phenylenrest, und
R? (C, -C,)Alkyl bedeuten.phenylene radical substituted once or twice by (C, -C 4 ) alkyl, halogen and / or nitro, and
R ? (C, -C,) alkyl. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder2. Process for the preparation of the compounds of formula I, characterized in that one in per se known way either a) Verbindungen der allgemeinen Formel Ila) Compounds of the general formula II CH,
O- CH- C — OH (II)CH,
O- CH- C - OH (II) (R), o (R), o oder ihre Alkali- oder Ammoniumsalze mit Verbindungen der allgemeinen Formel IIIor their alkali or ammonium salts with compounds of the general formula III HaI-Z (HI)HaI-Z (HI) oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel IVor
b) Compounds of the general formula IV mit Verbindungen der allgemeinen Formel V
HOZ (V)with compounds of the general formula V
HOZ (V) oder ihren Alkali- oder Ammoniumverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umscl/i.
.V Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Ungräsern und Schadpilzen.or their alkali or ammonium compounds, optionally in the presence of an acid-binding agent, umscl / i.
.V Use of the compounds of the formula I for combating grass weeds and harmful fungi.
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