DE2624759A1

DE2624759A1 - (4,5)-Dichloro-imidazole (2)-carboxylic acid derivs. - useful as herbicides, fungicides, bactericides, insecticides etc.

Info

Publication number: DE2624759A1
Application number: DE19762624759
Authority: DE
Inventors: Gunther Dr Beck; Wilhelm Brandes; Ingeborg Dr Hammann; Helmut Dr Heitzer; Klaus Dr Sasse
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-06-02
Filing date: 1976-06-02
Publication date: 1977-12-15

Abstract

Imidazole derivs. of formula (I) and thier salts with bases are new: (where CXYZ represents a C atom with 3 bonds attached to heteroatoms).

Description

4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäurederivate 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives

Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Fungizide. Processes for their production and their use as insecticides, Acaricides and fungicides The present invention relates to new 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives, Process for their production and their use as insecticides, acaricides and fungicides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Carbamate stickstoffhaltiger Heterocyclen wie 2-Dimethyl-amino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat insektizide Eigenschaften besitzen (Belgische Patentschrift 696 471).It is already known that carbamates contain nitrogen Heterocycles such as 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamate insecticides Have properties (Belgian patent 696 471).

Ferner ist die insektizide Wirksamkeit von Phenylcarbamaten wie 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat bekannt geworden.Furthermore, the insecticidal effectiveness of phenyl carbamates such as 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate known.

Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch besonders bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht immer voll befriedigend.However, the effect of these compounds is especially at low levels Concentrations of effort are not always fully satisfactory.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäurederivate der Formel (I) in welcher Y für 0, S oder den Rest N-Aryl steht und Z,wenn Y für den Rest-N-Aryl steht, für Halogen, Alkoxy, Alkylmercapto, Aryloxy, Arylmercapto,den Rest -NH-Aryl oder den Rest Rl-N-Rz steht, wobei R1und R2 gleich oder verschieden sind und bedeuten Wasserstoff, Alkyl, insbesondere mit 1-12 C-Atomen, Alkenyl, insbesondere mit 3-8 C-Atomen, die gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, OH, Alkoxy, insbesondere C1-4' Aryloxy, insbesondere Phenoxy, gegebenenfalls substituiert durch C1 4-Alkyi, Halogen, C1 4-Alkoxy, Acyloxy, wobei Acyl bedeutet den Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Carbonsäure oder den Rest einer heterccyclischen Carbonsäure, insbesondere den Rest Alkylmercapto, insbesondere C1 4, gegebenenfalls substituiert durch Aryl, insbesondere Phenyl, Arylmercapto, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1 4-Alkyl CN, COOH, CONH2, CONH(C1-4-Alkyl), CON (C1-4-Alkyl)2, CONH-Aryl und Aryl, wobei Aryl insbesondere bedeutet gegebenenfalls durch Halogen, C Alkyl, CF3, C1 4-Alkoxy, NO2 substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Cycloalkyl, insbesondere mit 5 oder 6 Ring-C-Atomen einen 0, S oder N enthaltenden insbesondere 5 oder 6 gliedrigen Heterocyclus oder eine Gruppe R1 -N-Acyl wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Acyl bedeutet den Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen Carbonsäure oder den Rest einer heterocyclischen Carbonsäure, insbesondere den Rest Alkinyl, insbesondere mit 3-12 C-Atomen, gegebenenfalls substituiert durch gegebenenfalls substituiertes Aryl, insbesondere Phenyl oder Cycloalkyl, insbesondere mit 5-6 Ring-C-Atomen; Cycloalkyl, insbesondere mit 4-8 Ring-C-Atomen, gegebenenfalls substituiert durch C1~4-Alkyl, CF3, oder gegebenenfalls ankondensierte, aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltend, S, 0 oder N enthaltenden,insbesondere 5 oder 6 gliedrigen Heterocyclus, der auch cycloaliphatische, aromatische oder weiteraheterocyclische Ringe ankondensiert enthalten kann, sowie gegebenenfalls substituiert sein kann.It has now been found that the new 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula (I) in which Y stands for 0, S or the radical N-aryl and Z, when Y stands for the radical -N-aryl, for halogen, alkoxy, alkyl mercapto, aryloxy, aryl mercapto, the radical -NH-aryl or the radical Rl- N-Rz, where R1 and R2 are identical or different and denote hydrogen, alkyl, in particular with 1-12 carbon atoms, alkenyl, in particular with 3-8 carbon atoms, which are optionally substituted by halogen, in particular chlorine, fluorine, Bromine, OH, alkoxy, in particular C1-4 'aryloxy, in particular phenoxy, optionally substituted by C1 4 -alkyi, halogen, C1 4-alkoxy, acyloxy, where acyl denotes the remainder of an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic acid or the remainder a heterocyclic carboxylic acid, especially the remainder Alkyl mercapto, in particular C1 4, optionally substituted by aryl, in particular phenyl, aryl mercapto, in particular phenyl, optionally substituted by halogen or C1 4 -alkyl CN, COOH, CONH2, CONH (C1-4-alkyl), CON (C1-4-alkyl ) 2, CONH-aryl and aryl, where aryl is in particular phenyl or naphthyl, in particular with 5 or 6 ring carbon atoms, which is optionally substituted by halogen, C alkyl, CF3, C1 4 -alkoxy, NO2, a 0, S or N-containing, in particular, 5 or 6-membered heterocycle or a group R1 -N-acyl where R1 has the meaning given above and acyl denotes the residue of an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic carboxylic acid or the residue of a heterocyclic carboxylic acid, in particular the residue Alkynyl, in particular with 3-12 carbon atoms, optionally substituted by optionally substituted aryl, in particular phenyl or cycloalkyl, in particular with 5-6 ring carbon atoms; Cycloalkyl, in particular with 4-8 ring carbon atoms, optionally substituted by C1 ~ 4-alkyl, CF3, or optionally containing fused, aromatic or cycloaliphatic rings, containing S, 0 or N, in particular 5 or 6-membered heterocycle, which also contains may contain condensed cycloaliphatic, aromatic or further heterocyclic rings, and may optionally be substituted.

R1 und R 2 können auch gemeinsam mit dem angrenzenden N-Atom einen 3-7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der noch weitere 0, S-oder N-Heteroatome enthalten kann, gegebenenfalls substituiert sein kann sowie gegebenenfalls ankondensierte, aromatische oder heterocyclische Ringe enthalten kann. R1 and R 2 can also be one together with the adjacent N atom 3-7-membered heterocyclic ring, which also has additional 0, S or N heteroatoms may contain, may optionally be substituted as well as optionally condensed, may contain aromatic or heterocyclic rings.

2 R kann außerdem noch bedeuten OH, Alkoxy, insbesondere c14, gegebenenfalls substituiert durch Aryl, insbesondere Phenyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, eine Acylgruppe wobei R bedeutet Wasserstoff, Alkyl, insbesondere C1-12, Alkenyl, insbesondere C28, die jeweils gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, C1 4-Alkoxy, Aryloxy, insbesondere gegebenenfalls Halogen, Methyl, NO2 substituiertes Phenoxy, Alkylmercapto, insbesondere.C1~4, Arylmercapto, insbesondere gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenylmercapto, Aryl, insbesondere durch Halogen oder C1 1-4 Alkyl substituiertes Phenyl Alkinyl, insbesondere c28, Cycloalkyl, insbesondere mit 3-6 Ring-C-Atomen, Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkyl, CF3, NO2 O,S oder N enthaltende, Insbesondere 5-oder 6-gliedrige Heterocyclen, die gegegebenenfalls ankondensierte, cycloaliphatische, cycloaromatische oder heterocyclische Reste enthalten, eine Carbonsäureestergruppe wobei R bedeutet Alkyl, insbesondere C1-12, Alkenyl, insbesondere C3 12 Alkinyl, insbesondere C3-12, die gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, C1-4-Alkoxy, Aryl, insbesondere gegebenenfalls durch Halogen oder C1-4-Alkyl substituiertes Phenyl Cycloalkyl, insbesondere mit 5-6 Ring-C-Atomen, einen 0, S oder N enthaltenden insbesondere 5-6 gliedrigen Heterocyclus Cycloalkyl, insbesondere mit 5-6 Ring-C-Atomen, gegebenenfalls substituiert durch C1-4-Alkyl Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, C1 4-Alkyl, CF3, C14-Alkoxy, C1-4-Alkylmercapto, NO2, CN.2 R can also mean OH, alkoxy, in particular c14, optionally substituted by aryl, in particular phenyl, which may optionally be substituted, an acyl group where R denotes hydrogen, alkyl, in particular C1-12, alkenyl, in particular C28, each of which is optionally substituted by halogen, C1 4 -alkoxy, aryloxy, in particular optionally halogen, methyl, NO2-substituted phenoxy, alkylmercapto, in particular C1-4, Aryl mercapto, in particular phenyl mercapto optionally substituted by halogen or methyl, aryl, in particular phenyl substituted by halogen or C1 1-4 alkyl, alkynyl, in particular C28, cycloalkyl, in particular with 3-6 ring carbon atoms, aryl, in particular phenyl or naphthyl, optionally substituted by halogen, C1-4-alkoxy, C1-4-alkyl, CF3, NO2 O, S or N-containing, in particular 5- or 6-membered heterocycles, which optionally contain fused, cycloaliphatic, cycloaromatic or heterocyclic radicals, a carboxylic acid ester group where R denotes alkyl, in particular C1-12, alkenyl, in particular C3 12 alkynyl, in particular C3-12, which are optionally substituted by halogen, C1-4 alkoxy, aryl, in particular phenyl cycloalkyl optionally substituted by halogen or C1-4 alkyl , in particular with 5-6 ring carbon atoms, a 0, S or N-containing, in particular 5-6 membered cycloalkyl heterocycle, in particular with 5-6 ring carbon atoms, optionally substituted by C1-4-alkyl aryl, in particular phenyl or naphthyl, optionally substituted by halogen, C1-4-alkyl, CF3, C14-alkoxy, C1-4-alkylmercapto, NO2, CN.

eine Carbonsäureamidgruppe wobei R ' gleich oder verschieden ist und bedeutet Wasserstoff, Alkyl, insbesondere C1-12, Alkenyl insbesondere C3-8, die gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, NO2, C1-4-Alkyl, CF3, C1-4 Alkoxy, Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, C1 -Alkyl, CF3, C1-4-Alkoxy, C1 Alkylmercapto, N02 Cycloalkyl, insbesondere mit 5-6 Ring-C-Atomen; eine Sulfonylgruppe -SO2-R8, wobei R8 die unten angegebene Bedeutung besitzt, oder die Gruppe wobei die Reste R6 gleich oder verschieden sein können und bedeuten Wasserstoff, C1-4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Aryl, insbesondere Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen oder C1-4-Alkyl, insbesondere Methyl Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, N02, C1 4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1 4-Alkoxy, CF3, die Gruppe oder die Gruppe -SO2-R-wobei R7 bedeutet: Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C2-8-Alkenyl, die jeweils substituiert sein können durch Halogen, insbesondere Chlor, C1-4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Nitro C 1-4 -Alkylmercapto, Arylmercapto, insbesondere Phenylmercapto, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ring-C-Atomen.a carboxamide group where R 'is identical or different and denotes hydrogen, alkyl, in particular C1-12, alkenyl, in particular C3-8, which are optionally substituted by halogen, NO2, C1-4-alkyl, CF3, C1-4 alkoxy, aryl, in particular phenyl , optionally substituted by halogen, C1-alkyl, CF3, C1-4-alkoxy, C1 alkylmercapto, NO2 cycloalkyl, in particular with 5-6 ring carbon atoms; a sulfonyl group -SO2-R8, where R8 has the meaning given below, or the group where the radicals R6 can be identical or different and are hydrogen, C1-4-alkyl, optionally substituted by aryl, in particular phenyl, which is optionally substituted by halogen or C1-4-alkyl, in particular methyl, aryl, in particular phenyl, optionally substituted by Halogen, NO 2, C1 4 -alkyl, in particular methyl, C1 4-alkoxy, CF3, the group or the group -SO2-R- where R7 denotes: hydrogen, C1-C12-alkyl, C2-8-alkenyl, each of which can be substituted by halogen, in particular chlorine, C1-4-alkyl, in particular methyl or nitro C 1- 4-alkyl mercapto, aryl mercapto, in particular phenyl mercapto, optionally substituted by halogen or C1-4-alkyl aryl, in particular phenyl, optionally substituted by halogen or C1-4-alkyl cycloalkyl having 5 or 6 ring carbon atoms.

C2 8-Alkinyl, Cycloalkyl mit 3-6 Ring-C-Atomen, Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, CF3, NO2, O, S oder N-enthaltenden 5 oder 6-gliedrigen Heterocyclus oder eine Gruppe -O-R10 oder -S-R10 wobei R10 bedeutet C1-12-Alkyl, C3-12-Alkenyl, C3-12-Alkinyl die gegebenenfalls substituiert sein können durch Halogen, C1 4-Alkoxy, gegebenenfalls durch Halogen, C1 4-Alkyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl, O, S oder N-enthaltende 5 oder 6-gliedrige Heterocyclen, insbesondere Furyl, Thienyl, Pyridyl.C2 8-alkynyl, cycloalkyl with 3-6 ring carbon atoms, aryl, in particular Phenyl or naphthyl, optionally substituted by halogen, C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy, CF3, NO2, O, S or N-containing 5 or 6-membered heterocycle or a group -O-R10 or -S-R10 where R10 denotes C1-12-alkyl, C3-12-alkenyl, C3-12-alkynyl which may optionally be substituted by halogen, C1 4 -alkoxy, optionally by halogen, C1-4-alkyl, substituted phenyl, cycloalkyl, especially cyclohexyl, O, S or N-containing 5 or 6-membered heterocycles, in particular furyl, thienyl, Pyridyl.

C3-6-Cycloalkyl, Aryl, vorzugsweise gegebenenfalls durch Halogen, C1 4-Alkyl, C1 4-Alkoxy, Nitro, substituiertes Phenyl oder Naphthyl eine Gruppe wobei R11 gleich oder verschieden sein können und bedeuten Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C3-8-Alkenyl, die substituiert sein können durch Halogen, C1 4-Alkoxy, gegebenenfalls durch Halogen, C1 4-Alkyl, substituiertes Aryl, insbesondere Phenyl, Cycloalkyl mit 5 oder 6-Ring-C-Atomen, Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, C1 4-Alkyl, C1~4-Alkoxy, C1-4-Alkylmercapto, CF3, NO2.C3-6-cycloalkyl, aryl, preferably a group which is optionally substituted by halogen, C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy, nitro, substituted phenyl or naphthyl where R11 can be the same or different and are hydrogen, C1-12-alkyl, C3-8-alkenyl, which can be substituted by halogen, C1 4-alkoxy, optionally by halogen, C1 4-alkyl, substituted aryl, in particular phenyl, Cycloalkyl with 5 or 6 ring carbon atoms, aryl, in particular phenyl, optionally substituted by halogen, C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy, C1-4-alkylmercapto, CF3, NO2.

wobei R8 bedeutet C1-12-Alkyl,l gegebenenfalls substituiert durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor, Aryl, insbesondere Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, insbesondere Chlor, C14-Alkyl, C1~4-Alkoxy, CF3, N02 eine sekundäre Aminogruppe beide Reste R6 können gemeinsam die Gruppe bedeuten, wobei R9 gleich oder verschieden ist und bedeutet C1-12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch OH, C1-4-Alkoxy, COOH, COO(C1-4 Alkyl) Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ring-C-Atomen, Aralkyl mit 1-4 C-Atomen im Alkylteil und im Arylteil, insbesondere gegebenenfalls durch Haben, NO2, C1-4-Alyl, C1 1-4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Aryl, insbesondere Phenyl oder Naphthyl, gegebenenfalls substituiert durch OH, Halogen, NO2, C1~4 Alkyl, C1-4 Alkoxy, C1-4-Alkylmercapto, CF3 O, S oder N-enthaltende 5 oder 6 gliedrige Hetetocyclen, beide Reste R9 können auch gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring bilden, einer der Reste R9 kann auch Wasserstoff bedeuten, und beide Reste R6 können mit dem angrenzenden N-Atom einen 5-oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, der noch weitere Heteroatome, wie 0, N oder S, enthalten kann, und Z ferner wenn Y für O oder S steht, für den Rest -NH-Aryl steht insektizide, akarizide und fungizide Wirkung besitzen.where R8 denotes C1-12-alkyl, l optionally substituted by halogen, in particular chlorine or fluorine, aryl, in particular phenyl, optionally substituted by halogen, in particular chlorine, C14-alkyl, C1-4-alkoxy, CF3, NO2, both a secondary amino group Residues R6 can together form the group mean, where R9 is identical or different and means C1-12-alkyl, optionally substituted by OH, C1-4-alkoxy, COOH, COO (C1-4 alkyl) cycloalkyl with 5 or 6 ring carbon atoms, aralkyl with 1 -4 carbon atoms in the alkyl part and in the aryl part, in particular optionally substituted by have, NO2, C1-4-Alyl, C1 1-4-alkoxy-substituted phenyl or naphthyl, aryl, in particular phenyl or naphthyl, optionally substituted by OH, halogen, NO2 , C1 ~ 4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4-alkylmercapto, CF3 O, S or N-containing 5 or 6 membered heterocyclic rings, both radicals R9 can also form a carbocyclic or heterocyclic ring together with the adjacent carbon atom, one of the radicals R9 can also denote hydrogen, and both radicals R6 can form a 5- or 6-membered heterocycle with the adjacent N atom, which can also contain further heteroatoms, such as 0, N or S, and Z furthermore if Y stands for O or S, for the radical -NH-aryl stands for insecticidal, acaricidal and fungicidal action bes itzen.

Bevorzugt sind dabei Verbindungenjin denen Aryl für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht.Preferred are compounds in which aryl is optionally substituted phenyl or naphthyl.

Als Substituenten kommen dabei in Frage C1 4-Alkyl, C1-4 Halogenalkyl insbesondere CF3, Halogen, C1 1-4-Alkoxy, Acetyl, Aryloxy oder Arylmerapto, wobei Aryl insbesondere für Phenyl oder Naphthyl steht, die gegebenenfalls substituiert sein können durch Halogen, C14 Alkyl, CF3, C1-4-Alkoxy-NO2, C1-4 Alkylmercapto, weitere Subtituenten sind C1-4 Alkylmercapto, C1-4 Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CN, N02, Mono-und Dialkylamino insbesondere mit 1-4 C-Atomen je Alkylrest, Halogenalkoxy mit 1-4 C-Atomen, Halogenalkylmercapto mit 1-4 C-Atomen Die Arylreste können auch ankondensierte cycloaliphatische oder heterocyclische Ringe enthalten.Possible substituents are C1-4-alkyl, C1-4 haloalkyl in particular CF3, halogen, C1 1-4 alkoxy, acetyl, aryloxy or aryl merapto, where Aryl is in particular phenyl or naphthyl, which is optionally substituted can be through halogen, C14 alkyl, CF3, C1-4-alkoxy-NO2, C1-4 alkylmercapto, further substituents are C1-4 alkyl mercapto, C1-4 alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CN, NO2, mono- and dialkylamino, in particular with 1-4 C atoms per alkyl radical, Haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkylmercapto with 1-4 carbon atoms The aryl radicals can also contain fused-on cycloaliphatic or heterocyclic rings.

Besonders bevorzugt sind ferner Verbindungen, in denen, wenn Y für den Rest = N-Aryl steht, Z für Chlor, NH2, Monoalkylamino mit 1-4 C-Atomen, Dialkylamino mit 1-4 C-Atomen je Alkylrest insbesondere Diäthylamino, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Arylmercapto insbesondere gegebenenfalls Cl, C14-Alkyl substituiertes Phenyl sowie für den Rest NH Aryl steht, wobei Aryl für gegebenenfalls durch C1 4-Alkyl, Halogen, C1 4-Halogenalkyl, C1 -4-Alkoxy, C1 4 Alkylmercapto, C1 4 Halogenalkylmercapto, C1 4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht.Also particularly preferred are compounds in which, when Y is the radical = N-aryl, Z represents chlorine, NH2, monoalkylamino with 1-4 carbon atoms, dialkylamino with 1-4 carbon atoms per alkyl radical, in particular diethylamino, alkoxy with 1-4 carbon atoms, Arylmercapto, in particular phenyl which is optionally substituted with C1, C14-alkyl stands for the radical NH aryl, where aryl is optionally substituted by C1-4-alkyl, halogen, C1 4-haloalkyl, C1 -4-alkoxy, C1 4 alkyl mercapto, C1 4 haloalkyl mercapto, C1 4-haloalkoxy substituted phenyl.

Weiter sind besonders bevorzugt Verbindungen, in denen, wenn Y für O steht Z für den Rest Nil-Aryl steht, wobei Aryl für gegebenenfalls durch Halogen, C1 4-Alkyl, C1-4 Halogenalkyl insbesondere Trifluormethyl, C1-4 Alkoxy, NO2, Acetyl, C1-4 Halogenalkoxy, C1 4-Alkylmercapto, C 1-4 Halogenalkylmercapto substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht wobei der Phenylring gegebenenfalls einen gegebenenfalls halogensubstituierten 0 - haltigen Heterocyclus ankondensiert enthalten kann.Also particularly preferred are compounds in which, when Y is O stands for the radical Nil-Aryl, where Aryl stands for optionally by halogen, C1-4-alkyl, C1-4 haloalkyl, especially trifluoromethyl, C1-4 alkoxy, NO2, acetyl, C1-4 haloalkoxy, C1 4 alkyl mercapto, C 1-4 Haloalkyl mercapto substituted phenyl or naphthyl, the phenyl ring optionally having a optionally halogen-substituted O-containing heterocycle condensed can.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäurederlvate der Formel (1) erhält, wenn man a) 4,5-Dichlor-2-dichlormethylen-imidazol der Formel (II) oder 4,5-Dichlor-2-trichlormethylimidazol der Formel (III) oder das dimere Keten der 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäure der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V) H2N-Aryl (V) gegebenenfalls in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln und Säurebindern und/oder in Gegenwart von Wasser umsetzt bzw.It has also been found that the new 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula (1) are obtained if a) 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole of the formula (II) or 4,5-dichloro-2-trichloromethylimidazole of the formula (III) or the dimeric ketene of 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid of the formula (IV) with amines of the formula (V) H2N-aryl (V), if appropriate in the presence of diluents and acid binders and / or in the presence of water, or

die Reaktionsprodukte nachträglich mit Wasser behandelt.the reaction products are subsequently treated with water.

b) das Imidchlorid der Formel (VI) mit Verbindungen der Formel (VII) Z - H (vII) wobei Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, gegebenenfalls in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln und Säurebindern umsetzt, oder indem man c) das Imidchlorid der Formel (vI) gegebenenfalls in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln hydrolysiert oder indem man d) 4,5-Dichlor-2-dichlormethylenimidazol der Formel (II) mit äquimolaren Mengen eines Amins der Formel (V) gegebenenfalls in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln bei Temperaturen unter ca. 9O0C umsetzt.b) the imide chloride of the formula (VI) with compounds of the formula (VII) Z - H (vII) where Z has the meaning given above, optionally reacting in the presence of diluents and acid binders, or by c) hydrolyzing the imide chloride of the formula (vI), optionally in the presence of diluents, or by d) 4,5-dichloro-2-dichloromethyleneimidazole of the formula (II) is reacted with equimolar amounts of an amine of the formula (V), if appropriate in the presence of diluents at temperatures below about 90.degree.

Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäurederivate eine erheblich höhere insektizide, akarizid und fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Carbamate stickstoffhaltiger Heterocyclen sowie Phenylcarbamate. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.The 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives according to the invention surprisingly show a considerably higher insecticidal, acaricidal and fungicidal effect than that from the Prior art known carbamates of nitrogen-containing heterocycles and phenyl carbamates. The substances according to the invention thus represent an enrichment of technology.

Verwendet man 4,5-Dichlor-2-dichlormethylenimidazol der Formel (II) und eine äquimolare Menge eines Amins der Formel (V), beispielsweise 2,6-Dichloranilin, so läßt sich der Reaktionsablauf bei Reaktionstemperaturen über ca.If 4,5-dichloro-2-dichloromethyleneimidazole of the formula (II) is used and an equimolar amount of an amine of the formula (V), for example 2,6-dichloroaniline, the course of the reaction at reaction temperatures above approx.

900C wie folgt darstellen (Verfahren a): Die Reaktion kann unter Verwendung geeigneter Verdünnungsmittel durchgeführt werden s solche kommen bevorzugt Wasser in Frage. Die Reaktion wird bevorzugt In Anwesenheit von mindestens 1 Mol Salzsäure pro Mol des Anilins durch geführt.Represent 900C as follows (method a): The reaction can be carried out using suitable diluents; water is preferably used. The reaction is preferably carried out in the presence of at least 1 mole of hydrochloric acid per mole of the aniline.

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, doch wird im allgem-inen über ca. 900C gearbeitet, vorzugsweise zwischen 90° und 150°C.The reaction temperatures can be varied within a relatively wide range are, but is generally worked over about 900C, preferably between 90 ° and 150 ° C.

Die Umsetzung kann bei Normaldruck, aber auch bei erhöhtem Druck durchgeführt werden.The reaction can be carried out under normal pressure, but also under increased pressure will.

Wird rit der doppelt äquimolaren Menge 2, 6-Dichloranilin gearbeitet, erhält man gemäß folgendem Reaktionsablauf sszmmetrischen Amidine: Als Verdünnungsmittel kommen hierbei in Frage inerte, polare Lösungsmittel wie Dioxan, Wasser.If twice the equimolar amount of 2,6-dichloroaniline is used, symmetrical amidines are obtained according to the following reaction sequence: Suitable diluents here are inert, polar solvents such as dioxane and water.

Verwendet man als Imidchlorid der Formel (VI) 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäure-N-(2,-dichlorphenyl) imidchlorid und als Verbindung, der Forme1a!ïII )4-Chlor-thiophenol, läßt sich der Reaktionsverlauf wie folgt darstellen (Verfahren b): Die Reaktion kann unter Verwendung geeigneter Verdunnungsmittel durchgeführt werden. Als solche kommen inbesondere Wasser in Frage.If 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid-N- (2, -dichlorophenyl) imide chloride is used as the imide chloride of the formula (VI) and 4-chloro-thiophenol as the compound of the formula (VI), the course of the reaction can be shown as follows (Method b): The reaction can be carried out using suitable diluting agents. Water in particular is suitable as such.

Die Reaktion wird ferner in Anwesenheit geeigneter Säurebinder durchgeführt, als solche kommen in Frage z. B. Alkalihydroxide, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid.The reaction is also carried out in the presence of suitable acid binders, as such come into question z. B. alkali hydroxides, e.g. B. sodium or potassium hydroxide.

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variieren. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 bis 1000C.The reaction temperatures can vary within a relatively wide range. Generally one works between 10 and 1000C.

Die Reaktionskomponenten werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt mit Ausnahme der Fälle in denen die Verbindung der Formel(VII) gleichzeitig als Säurebinder dient. In diesen Fällen kann mit einem Uberschuß einer Verbindung der Formel (vII)gearbeitet werden.The reaction components are generally used in equimolar amounts used with the exception of the cases in which the compound of the formula (VII) at the same time serves as an acid binder. In these cases, an excess of a compound can be used the formula (vII) are worked.

Im allgemeinen arbeitet man bei Normaldruck.In general, normal pressure is used.

Verwendet man als Imidchlorid der Formel (VI) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N- (2, 6-dichlorphenyl) -imidchlorid und hydrolysiert dieses, läßt sich der Reaktionsverlauf wie folgt darstellen (Verfahren c): Als hydrolysierendes Agens dient bevorzugt konzentrierte Schwefelsäure, doch kann die Hydrolyse auch mit anderen üblichen Hydrolysemitteln durchgeführt werden wie Aneisensäure, konzentrierter Salzsäure u.a.If 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -imide chloride is used as the imide chloride of the formula (VI) and this is hydrolyzed, the course of the reaction can be shown as follows (process c): Concentrated sulfuric acid is preferably used as the hydrolysing agent, but the hydrolysis can also be carried out with other conventional hydrolysis agents such as anic acid, concentrated hydrochloric acid and others

Die Reaktionstemperaturen lassen sich in einem größeren Bereich variieren, im allgemeinen arbeitet man bei Zimmertemperatur.The reaction temperatures can be varied over a wide range, generally one works at room temperature.

Verwendet man 4,5-Dichlor-2-dichlormethylen-imidazol der Formel (II) und eine äquimolare Menge eines Amins der Formel (V)beispielsweise 2,6-Dichloranilin so läßt sich der Reaktionsablauf bei Reaktionstemperaturen unter 900C (Verfahren d) durch folgendes Reaktionsschema darstellen (Verfahren d): Die Reaktion kann unter Verwendung geeigneter Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als solche kommt insbesondere Wasser in Frage.If 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole of the formula (II) and an equimolar amount of an amine of the formula (V), for example 2,6-dichloroaniline, are used, the reaction can proceed at reaction temperatures below 90 ° C. (process d) by the following Represent the reaction scheme (method d): The reaction can be carried out using suitable diluents. Water in particular comes into consideration as such.

Die Reaktion wird ferner bevorzugt in Anwesenheit von mindestens 1 Mol Salzsäure pro Mol des Anilins durchgeführt.The reaction is also preferred in the presence of at least 1 Moles of hydrochloric acid carried out per mole of aniline.

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, doch wird im allgemeinen unter 90 0C gearbeitet, vorzugsweise zwischen 40 und 700C.The reaction temperatures can be varied within a relatively wide range are, but is generally worked below 90 0C, preferably between 40 and 700C.

Die Umsetzung kann bei Normaldruck aber auch bei erhöhtem Druck durchgeführt werden.The reaction can be carried out under normal pressure but also under increased pressure will.

Die bei dieser Reaktion erhaltenen Imidchloride der Formel (VI) können als Ausgangsmaterialien zur Herstellung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen dienen (Verfahren b-c).The imide chlorides of the formula (VI) obtained in this reaction can as starting materials for the preparation of further compounds according to the invention serve (procedure b-c).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch erhalten werden, indem man das dimere Keten der Formel (IV) mit Anilin der Formel (V) umsetzt. Bei dieser Reaktion arbeitet man gegebenenfalls in Anwesenheit polarer Verdünnungsmittel wie Dialkylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dioxan. Bevorzugt arbeitet man in Dimethylformamid. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 50 und 250°C, bevorzugt wird zwischen 100 und 200°C gearbeitet.The active compounds according to the invention can also be obtained by the dimeric ketene of the formula (IV) is reacted with aniline of the formula (V). At this Reaction is carried out, if appropriate, in the presence of polar diluents such as Dialkylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dioxane. Preferred works one in dimethylformamide. The reaction temperatures are between 50 and 250 ° C, preferably between 100 and 200 ° C is used.

Sämtliche Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäurevderivate nehmen ihren Ausgang von dem 4,5-Dichlor-2-dichlormethylen-imidazol der Formel (II) bzw. dem 4,5-Dichlor-2-trichlormethyl-imidazol der Formel (III). Diese Verbindungen sind in der Literatur bisher noch nicht beschrieben. 4,5-Dichlor-2-dichlormethylenimidazol (II) wird dadurch erhalten, daß man 2,4,5-Trichlor-2-trichlormethyl-2H-imidazol (erhältlich z. B.All processes for the preparation of the 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivatives according to the invention take their starting point from 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole of formula (II) or 4,5-dichloro-2-trichloromethyl-imidazole of the formula (III). These connections have not yet been described in the literature. 4,5-dichloro-2-dichloromethyleneimidazole (II) is obtained by adding 2,4,5-trichloro-2-trichloromethyl-2H-imidazole (available e.g.

durch Chlorierung von 2-Methyl-imidazol) mit rotem Phosphor oder anderen Reduktionsmitteln wie z.B. Kupfer-(I)-chlorid, erhitzt: Dieses Verfahren ist Gegenstand einer älteren noch nicht veröffentlichten Patentanmeldung.by chlorination of 2-methyl-imidazole) with red phosphorus or other reducing agents such as copper (I) chloride, heated: This process is the subject of an earlier patent application that has not yet been published.

Das weiterhin als Ausgangsmaterial verwendbare 4,5-Dichlor-2-trichlormethyl-imidazol der Formel (III) wird aus 4,5-Dichlor-2-dichlormethylen-imidazol der Formel II erhalten, indem man auf dieses trockenen Chlorwasserstoff einwirken läßt: Diese Reaktion wird bevorzugt in inerten Lösungsmitteln durchgeführt, wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen, z.B. Benzin, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, oder Äethern, wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan.The 4,5-dichloro-2-trichloromethyl-imidazole of the formula (III), which can also be used as starting material, is obtained from 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole of the formula II by allowing this dry hydrogen chloride to act: This reaction is preferably carried out in inert solvents, such as aliphatic or aromatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons, for example gasoline, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, chlorobenzene, or ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane.

Das als weiteres Zwischenprodukt einsetzbare dimere Keten der 4,5-Dichlor-imidazol-3-carbonsäure der Formel (IV) läßt sich a) durch gezielte Hydrolyse der Verbindung II entsprechend folgendem Reaktionsschema gewinnen: Besonders vorteilhaft kann man (IV) erhalten, wenn man b) die 1:1-Additionsverbindung aus II und dem Dialkylamid einer niederen aliphatischen Carbonsäure, vorzugsweise N,N-Dimethylformamid, der mutmaßlichen Formel bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise 50 bis 1000C, der Spaltung unterwirft. Vorzugsweise arbeitet man in inerten, unpolaren Lösungsmitteln wie Petroläther oder Tetrachlorkohlenstoff.The dimeric ketene of 4,5-dichloro-imidazole-3-carboxylic acid of the formula (IV) which can be used as a further intermediate product can be obtained a) by targeted hydrolysis of compound II in accordance with the following reaction scheme: (IV) can be obtained particularly advantageously if b) the 1: 1 addition compound of II and the dialkylamide of a lower aliphatic carboxylic acid, preferably N, N-dimethylformamide, of the presumed formula at elevated temperatures, preferably 50 to 1000C, subject to cleavage. Preference is given to working in inert, non-polar solvents such as petroleum ether or carbon tetrachloride.

Vorteilhaft wird hierbei die in situ erzeugte Additionsverbindunq direkt der Spaltung unterworfen, wobei die Verbindung der Formel (IV) entsteht.The addition connection generated in situ is advantageous here directly subjected to cleavage to give the compound of formula (IV).

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger WarmblUtertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadiliidium vulgare, Porcellio scaber.The active ingredients are suitable and cheaper if they are well tolerated by plants Warm-blooded toxicity for the control of animal pests, especially insects, Arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forests, in storage and material protection as well as in the hygiene sector. You are against normal sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development effective. The pests mentioned above include: From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadiliidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda, for. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda, for. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, for. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera, for. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera, for. B. Reticulitermes spp ..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.From the order of the Anoplura, e.g. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp, Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga, for example Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera, e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Erlosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.From the order of the Homoptera, e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Erlosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.

Psylla spp..Psylla spp ..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypi.lla, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malaeosoma neustrja, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flamme, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retieulana, Choristoneura fumiferana, Clys ia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera, for. B. Pectinophora gossypi.lla, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malaeosoma neustrja, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flame, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retieulana, Choristoneura fumiferana, Clys ia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobtum punctatum, Rhizopertha dominlea, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Ag.lastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon eoehleariae, Diabrotica spp., Paylliodes chrysocephala, Epilachna verivestis, Atomeria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., , Lyctus spp., Meligethes seneus, Ptinus spp., Niptus hololeuous, Gibbium psylloides Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp,, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera, for. B. Anobtum punctatum, Rhizopertha dominlea, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Ag.lastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon eoehleariae, Diabrotica spp., Paylliodes chrysocephala, Epilachna verivestis, Atomeria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp.,, Lyctus spp., Meligethes seneus, Ptinus spp., Niptus hololeuous, Gibbium psylloides Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp ,, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera, for. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera, e.g. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera, e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..

Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida, e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp. Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp. Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus sernipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..The plant-parasitic nematodes include Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus sernipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp ..

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Grünen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.The active ingredients according to the invention are highly fungitoxic and bacteriotoxic effects. They damage crops in the control concentrations of fungi and bacteria are not necessary. From these greens are them for use as crop protection products to fight fungi and bacteria suitable. Fungitoxic agents in crop protection are used for control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.The active ingredients according to the invention have a broad spectrum of activity and can be used against parasitic fungi that affect parts of plants above ground infested or attacking the plants from the ground, as well as against seed-borne ones Pathogens.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine besonders gute Wirksamkeit gegen parasitäre Pilze auf, die oberirdische Pflanzenteile befallen, wie Phycomyceten z. B. Phytophtora infestans, sowie Rostkrankheiten an Getreide, verursacht durch Puccinia-Arten, Bohnenrost (Uromyces phaseoli ), ferner gegen Echten Mehltau, verursacht durch Erysiphe-Arten, Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha), bei Reis gegen Pyricularia oryzae und Pellicularia sasakii. An oberirdischen Pflanzenteilen wirken die Verbindungen auch gegen Botrytis-Arten, Septoria-Arten, Helminthosphorium-Arten und Cercospora-Arten. Wirksam und von besonderer praktischer Bedeutung sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie als Saatgutbeizmittel oder Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden, die dem Saatgut anhaften und im Boden vorkommen, und an Kulturpflanzen Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Tracheomykosen und Samenkrankheiten verursachen, wie Fusarium-Arten, Rhizoctonia-Arten, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens.The active ingredients according to the invention are particularly effective against parasitic fungi that attack above-ground parts of plants, such as Phycomycetes z. B. Phytophtora infestans, as well as rust diseases on cereals, caused by Puccinia species, bean rust (Uromyces phaseoli), also against powdery mildew by Erysiphe species, apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), in rice against Pyricularia oryzae and Pellicularia sasakii. The compounds act on above-ground parts of the plant also against Botrytis species, Septoria species, Helminthosphorium species and Cercospora species. The active ingredients according to the invention are effective and of particular practical importance, when used as a seed dressing or soil treatment agent against phytopathogenic fungi are used that adhere to the seeds and occur in the soil, and seedling diseases, root rot, tracheomycosis and seed diseases on crops cause, such as Fusarium species, Rhizoctonia species, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens.

Die erfindungsgemäßen Stoffe sind in den für die Bekämpfung von pilzlichen und bakteriellen Krankheitserregern notwendigen Aufwandmengen gut pflanzenverträqlich.The substances according to the invention are in those for combating fungal and bacterial pathogens, the required application rates are well tolerated by plants.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind ferner bei höheren Anwendungskonzentrationen herbizid und pflanzenwachstums regulierend wirksam.The active ingredients according to the invention are also at higher use concentrations herbicidal and plant growth regulating effect.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspenstoren, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Fmulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspenders, powders, dusts, foams, Pastes, soluble powders, granulates, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Seed powder, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, ultra-fine encapsulation in polymeric substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with Burning sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc. as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen ur.d/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln uld/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.In the case of using water as an extender, e.g.

auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder-Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Parafeine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, MethylätiViketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gas förmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gerste in mehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as xylene, Toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffin, e.g. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or Carriers are meant liquids which are at normal temperature and are gaseous under normal pressure, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as Butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic barley in flours, such as fumed silica, alumina and Silicates; as solid carriers for granules: broken and fractionated natural Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granulates made from inorganic and organic flours and granulates made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs, and tobacco stalks; as an emulsifier and / or Foaming agents: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. Lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gunmiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Es kommen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Nolybdän und Zink verwendet werden.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used like Gunmiarabicum, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, there are dyes such as inorganic pigments, e.g. iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes such as alizarin, azo metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, nolybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewlchtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen G,5 und 90 rX, Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between G, 5 and 90 rX, The application of the Active ingredients according to the invention are in the form of their commercially available formulations and / or the use forms prepared from these formulations.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary within wide ranges.

Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-* liegen.The active ingredient concentration of the use forms can range from 0.0000001 up to 100% by weight of active ingredient, preferably between 0.01 and 10% by weight *.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.They are used in a customary manner adapted to the use forms Way.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests stand out the active ingredients through an excellent residual effect on wood and clay as well as through good alkali stability on limed substrates.

Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %.When used as foliar fungicides, the drug concentrations can be varied in the application forms over a wide range. You are in generally between 0.1 and 0.00001 percent by weight, preferably between 0.05 and 0.0001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the treatment of seeds, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are required.

Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.For soil treatment, amounts of active ingredients from 1 to 1000 g per cbm of soil are required, preferably from 10 to 200 g.

Die vielseitige Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The versatile uses of the active ingredients according to the invention can be seen from the following examples.

Beispiel A Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Phaedon larvae test Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilutes the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon Cochleariae).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with the preparation of the active compound dripping wet and populated with mustard beetle larvae (Phaedon cochleariae).

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 96 bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.After the specified times, the destruction is determined in%. Included 100% means that all beetle larvae have been killed; 0 96 means none Beetle larvae were killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: T a b e l l e (planzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in %0 in O/o nach 3d o C-JII-CIi7 0,1 100 -CH(CH)2 0,01 0 (bekannt) C1 0 Ei o NH F3 0,1 100 ei 0,01 100 61 II " 0,1 100 II 0,01 100 Cl < C1 Cl Cl N ,C,-Mi 0,01 100 0 0yo1 1000 CNiJCF, 0,9 100 tN \ /« < 3 G91 100 Cl N C 0,01 100 II .Tt-CF3 3 Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) (Phaedon-Larven-Test) Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungs- zentration grad in % in % nach 3 d Cl Cl / 0,1 100 ClNH H=/ 0,01 100 CF3 C1 Cl N- CF3 0,1 100 0,01 100 Cl N N H N b CF3 C1 CF 1 /\cl 0,1 100 Cl 0,01 100 H \ C a Cl H C CF Cl C1 3 Cl HNI CYN N / CF3 0,01 100 H Beispiel B Plutella-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, active ingredient concentrations, times of evaluation and results are shown in the table below: Table (plant-damaging insects) Phaedon larvae test Active ingredients active ingredient killing degree centering in% 0 in O / o 3d O C-JII-CIi7 0.1 100 -CH (CH) 2 0.01 0 (known) C1 0 Ei o NH F3 0.1 100 at 0.01 100 61 II "0.1 100 II 0.01 100 Cl <C1 Cl Cl, N, C, -Mi 0.01 100 0 0yo1 1000 CNiJCF, 0.9 100 tN \ / «<3 G91 100 Cl NC 0.01 100 II .Tt-CF3 3 Table (plant-damaging insects) (Phaedon larvae test) Active ingredients active ingredient killing centering degree in% in% after 3 d Cl Cl / 0.1 100 ClNH H = / 0.01 100 CF3 C1 Cl N-CF3 0.1 100 0.01 100 Cl NN H N b CF3 C1 CF 1 / \ cl 0.1 100 Cl 0.01 100 H \ C a Cl H C CF Cl C1 3 Cl HNI CYN N / CF3 0.01 100 H Example B Plutella test Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea)taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschale (Plutella maculipennis).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed dew-damp with the preparation of the active compound and populated them with caterpillars of the cabbage peel (Plutella maculipennis).

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.After the specified times, the destruction is determined in%.

Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.100% means that all caterpillars have been killed, 0% means that no caterpillars were killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: T a b e l l e (pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test Wirkstc)fie Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 3 d Crr o CII j O-C-N(CIl3)2 0,1 0 N(tl13)2 (11kpTt ) (II cl Dt ,c;- Nll zu- Cl 0,1 100 II O (' 1 CII, I L-NI (-1 1 -- II ( cl cl 0,1 CN CF3 0,1 100 cl C-NH zu CF3 o cl cl lt 0,1 100 II c Mi CF cl - 3 I1 0 Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 3 d Cl CS C-NH CF3 Cl 0,1 100 H ¼ Cl ° Cl 41CF3 0 1 100 OCF 0,1 100 3 H 1 - 0 Cl 1 CII CH2NH 0,1 100 0 C1 C1 C1 J 0,1 C1 01 100 C1 Cl C1 C C - NH 0,1 100 Cl - 0 Cl $ NHffi{1C1 0,1 100 Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 3 d Cl N C1 Cl C1 N L/ S-C'-Cl 0,1 100 H NH - Cl F CF3 ClHC NH\ 0,1 100 0 C1 C1 N C- NH e CF3 0,1 100 0 Cl CF3 Cl N a NH e CF3 0,1 100 0 C1 C1 'N 0,1 100 C- NH O CF. Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in the table below: Table (plant-damaging insects) Plutella test Effective c) fie active ingredient killing degree concentration in% in% after 3 d Crr o CII j OCN (CIl3) 2 0.1 0 N (tl13) 2 (11kpTt) (II cl Dt, c; - NII to - Cl 0.1 100 II O (' 1 CII, I L-NI (-1 1 -- II ( cl cl 0.1 CN CF3 0.1 100 cl C-NH to CF3 O cl cl lt 0.1 100 II c Mi CF cl - 3 I1 0 Table (plant damaging insects) Plutella test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% in% after 3 d Cl CS C-NH CF3 Cl 0.1 100 H ¼ Cl ° Cl 41CF3 0 1 100 OCF 0.1 100 3 H 1 - 0 Cl 1 CII CH2NH 0.1 100 0 C1 C1 C1 J 0.1 C1 01 100 C1 Cl C1 CC - NH 0.1 100 Cl - 0 cl $ NHffi {1C1 0.1 100 Table (plant damaging insects) Plutella test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% in% after 3 d Cl N C1 Cl C1 NL / S-C'-Cl 0.1 100 H NH - Cl F CF3 ClHC NH 0.1 100 0 C1 C1 N C-NH e CF3 0.1 100 0 Cl CF3 Cl N a NH e CF3 0.1 100 0 C1 C1 'N 0.1 100 C-NH O CF.

Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 3 d Cl > 77N 0,1 100 CN C Cl H N Cl Cl Cl7 Cl , 100 Cl C Cl H - H Cl Cl tX Cl > 0,1 100 ClHNJ Hß < CF3 H Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad tration in % in % nach 3 Tagen C C1 0,1 CoNH Q 0 1 100 CI N CO-NH H 3 Cl N Cl NH CO-NHCl 0,1 100 3 Cl C1O-NH- OCF2-CHC1F 0,1 100 Cl Cl Cl ONH%;7F 0,1 100 C1 H Cl Cl 0,1 100 Ulc; Clb C Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in z in % nach 3 Tagen Cl C1'k\,o CF3 0,1 100 Cl C1 C1 tXCoXl@F Hgi:F, Cl Cl Cl /NH/ 0,1 100 )Us / b O, 1 100 H CF3 Cl CF3 < N NH 4 CF3 0,1 100 TJ- Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 3 Tagen Cl C1 N17NH1\ CF3 0,1 100 Cl N Cl Cl CF Cl /NHiffi\ Cl 0,1 100 H < >s Cl Beispiel C Tetranychus-Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Table (plant damaging insects) Plutella test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% in% after 3 d Cl > 77N 0.1 100 CN C Cl H N Cl Cl Cl7 Cl, 100 Cl C Cl H - H Cl Cl tX Cl> 0.1 100 ClHNJ Hß <CF3 H Table (plant damaging insects) Plutella test Active ingredients Active ingredient concentration degree of destruction tration in% in% 3 days C C1 0.1 CoNH Q 0 1 100 CI N CO-NH H 3 Cl N Cl NH CO-NHCl 0.1 100 3 Cl C1O-NH-OCF2-CHC1F 0.1 100 Cl Cl Cl ONH%; 7F 0.1 100 C1 H Cl Cl 0.1 100 Ulc; Clb C. Table (plant damaging insects) Plutella test Active ingredients active ingredient killing degree centering in z in% 3 days Cl C1'k \, o CF3 0.1 100 Cl C1 C1 tXCoXl @ F Hgi: F, Cl Cl Cl / NH / 0.1 100 ) Us / b O, 1 100 H CF3 Cl CF3 <N NH 4 CF3 0.1 100 TJ- Table (plant damaging insects) Plutella test Active ingredients active ingredient killing degree centering in% in% 3 days Cl C1 N17NH1 \ CF3 0.1 100 Cl N Cl Cl CF Cl / NHiffi \ Cl 0.1 100 H < > s Cl Example C Tetranychus test (resistant) Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), which strongly differ from all stages of development of the common spider mite or bean spider mite (Tetranychus urticae) are infected, sprayed dripping wet.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in 96 bestimmt.After the specified times, the destruction in 96 is determined.

Dabei bedeutet 100 ,, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; O % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.100 means that all spider mites have been killed; O% means that no spider mites have been killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle (pflanzenschädigende Milben) Tetranychus - Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 2 d CH3 O CH3 0-C-N(CH3)2 0,1 0 O-C-N(CH3)2 II I N (CH3) 2 (bekannt) C1)I N ß N) C - NH e OCF3 0,1 100 H o C1 NK - NH CF3 99 Cl Cl ClHCfl - NH 4 CF3 0,1 90 0 Tabelle (pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach 2 d C1 CF, C$3\Cl C1 o t 1 98 H - 0 Cl Cm 0,1 90 Cl H N 4 Cl H ) Cl ci C1 H Beispiel D Phytophthora-Test (Tomaten) / Protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in the following table: Table (plant-damaging mites) Tetranychus test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% in% after 2 d CH3 O CH3 0-CN (CH3) 2 0.1 0 OCN (CH3) 2 II I N (CH3) 2 (known) C1) IN ß N) C - NH e OCF3 0.1 100 H o C1 NK - NH CF3 99 Cl Cl ClHCfl - NH 4 CF3 0.1 90 0 Table (plant-damaging mites) Tetranychus test Active ingredients active ingredient killing degree concentration in% in% after 2 d C1 CF, C $ 3 \ Cl C1 ot 1 98 H - 0 Cl Cm 0.1 90 Cl H N 4 Cl H ) Cl ci C1 H Example D Phytophthora test (tomatoes) / Protective Solvent: 4.7 parts by weight acetone Emulsifier: 0.3 parts by weight alkyl aryl polyglycol ether Water: 95 parts by weight The amount of active ingredient required for the desired concentration of active ingredient in the spray liquid is mixed with the specified amount of solvent and dilutes the concentrate with the specified amount of water, which contains the additives mentioned.

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit 2 bis 4 Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100 %igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 20°C gebracht.Young tomato plants are sprayed with the spray liquid 2 to 4 leaves to dripping wet. The plants remain on for 24 hours 20 ° C and a relative humidity of 70% in the greenhouse. Afterward the tomato plants with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans inoculated. The plants are in a humid chamber with a 100% Humidity and a temperature of 18 to 20 ° C.

Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden auf Prozent Befall umgerechnet.The attack on the tomato plants is determined after 5 days. The received Rating values are converted to percent infestation.

O % bedeutet keinen Befall, lpO % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.0% means no infestation, lpO% means that the plants are complete are infested.

Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.Active ingredient, active ingredient concentrations and results are based on the following Table.

Tabelle Phythphthora-Test (Tomaten) / Protektiv Wirkstoff Befall in % bei einer Wirk- stoffkonzentration von 0,0025 % bekannt: S ll CH2 - NH - C - 5 Zn 56 CH2 - NH - C - s erfindungsgemäß: crr-N X C2H5 7 0 Cl Clii - C1 N C~ NH X CF3 0 C t N < CF3 Cl H CF 2 O 3 Clar R l X C~ NH < CF3 4 Cl H 0 Beispiel Myz elwachstums -Test Verwendeter Nährboden: 20 Gewichtsteile Agar-Agar 200 Gewichtsteile Kartoffeldekokt 5 Gewichtsteile Malz 15 Gewichtsteile Dextrose 5 Gewichtsteile Pepton 2 Gewichtsteile Na2HP04 0,3 Gewichtsteile Ca (NO3)2 Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden: 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch 100 Gewichtsteile Agarnährboden Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch 0,19 Gewichtsteile DMF 0,01 Gewichtsteile Emulgator Alkylarylpolyglykoläther 1,80 Gewichtsteile Wasser 2 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 420 C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.Table Phythphthora test (tomatoes) / Protective Active ingredient infestation in% with an active substance concentration of 0.0025% known: S ll CH2 - NH - C - 5 Zn 56 CH2 - NH - C - s according to the invention: crr-N X C2H5 7 0 Cl Clii - C1 NC ~ NH X CF3 0 C t N <CF3 Cl H CF 2 O 3 Clar R l XC ~ NH <CF3 4 Cl H 0 Example mycelium growth test Nutrient medium used: 20 parts by weight of agar-agar 200 parts by weight of potato decoction 5 parts by weight of malt 15 parts by weight of dextrose 5 parts by weight of peptone 2 parts by weight of Na2HP04 0.3 parts by weight of Ca (NO3) 2 ratio of solvent mixture to culture medium: 2 parts by weight of solvent mixture 100 parts by weight of agar culture medium Solvent mixture 0.19 parts by weight DMF 0.01 parts by weight emulsifier alkylaryl polyglycol ether 1.80 parts by weight water 2 2 parts by weight solvent mixture The amount of active ingredient required for the desired concentration of active ingredient in the nutrient medium is mixed with the specified amount of the solvent mixture. The concentrate is thoroughly mixed with the liquid nutrient medium, cooled to 420 ° C., in the specified proportions and poured into Petri dishes with a diameter of 9 cm. Furthermore, control plates are set up without adding any preparation.

Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten und einem Bakterium beimpft und bei etwa 21 0C inkubiert.If the culture medium is cold and solid, the plates are filled with the in the mushroom species and a bacterium indicated in the table and inoculated at about 21 0C incubated.

Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Organismen nach 4 - 10 Taqen. Bei der Auswertunq wird das radiale Wachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Wachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen: 0 kein Wachstum 1 sehr starke Hemmung des Wachstums 2 mittelstarke Hemmung des Wachstums 3 schwache Hemmung des Wachstums 4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: T a b e l l e Pilze und 1 Bakterium Myzelwachstums-Test Wirkstoffe # Cl#N Cl#N-CO-NH-# 10 - - - - 5 5 5 - - 1 1 - 1 - H Cl#N Cl#N-C-NH-#CF3 - - - - - 3 5 5 - 1 1 - 1 - H # O Cl#N N Cl Cl 1 1 5 1 1 1 2 - 5 1 1 2 1 - Cl#N-C N # Cl H H Cl O Cl Cl#N # Cl Cl#N-C-NH-# 1 1 5 1 1 1 1 - 5 1 1 3 1 5 H O Cl#N # Cl Cl#N-C-NH-# - - - - 5 5 - - 5 1 1 5 1 - H T a b e l l e Pilze und 1 Bakterium Myzelwachstums-Test Wirkstoffe # Cl#N Cl#N-C-NH-#-Cl 10 1 1 5 5 5 5 5 5 - 1 1 1 - - H # O Cl#N N-#CF3 Cl#N-C NH-#-CF3 - 1 5 - 3 3 5 5 5 3 5 5 - 5 H Cl#N Cl Cl#N-C-NH-#-CF3 1 1 5 3 5 5 5 5 - 5 1 - - - H # O T a b e l l e Pilze und 1 Bakterium Myzelwachstums-Test Wirkstoffe # O Cl#N # CF3 Cl#N-C-NH-#-CF3 10 - - - 5 - 3 - 5 - 3 1 5 5 - H Cl Cl#N N-#-CF3 Cl#N-C - - 5 - 3 3 - - 5 1 5 - 1 - H N-#-CF3 H CH3 Cl#N N-#Cl Cl#N-C - 1 5 - 1 3 5 5 - 1 1 - - - H N-#-Cl H CH3 T a b e l l e Myzelwachstums-Test Pilze und 1 Bakterium Wirkstoffe # Cl#N N Cl CF3 10 - 5 - 5 5 - 5 - - 1 1 - 5 5 Cl#N-C H N-#-CF3 H Cl O Cl#N # Cl Cl#N-C-NH-# 10 - 3 - - 5 5 5 3 - 5 3 5 3 - H Cl CF3 Cl#N N-#-Cl Cl#N-C CF3 10 3 1 3 1 1 5 1 2 3 1 1 - - - H N-#-Cl H T a b e l l e Myzelwachstums-Test Pilze und 1 Bakterium Wirkstoffe # Cl#N CF3 Cl#N-C-#-Cl 10 - 1 - 2 3 2 5 5 - 1 2 5 1 - H # O Cl#N Cl#N-C-NH-#-OCF3 10 5 1 3 1 2 1 3 5 - 1 1 5 1 - H # O Cl#N Cl#N-C-NH#-S-CF3 10 - - - 5 5 5 5 5 5 1 3 - - - H # O T a b e l l e Myzelwachstums-Test Pilze und 1 Bakterium Wirkstoffe # Cl#N N-#-OCF3 10 5 5 5 5 5 5 5 5 - 1 1 - - - Cl#N-C H N-#-OCF3 H Cl#N Cl#N-C-NH-#-Cl 10 5 1 5 1 2 3 5 3 - 1 5 3 5 - H # CF3 O Cl#N Cl#N-C-NH-#-O F 10 - 1 - 1 1 3 5 5 - 1 1 5 5 - H # F # O O F F T a b e l l e Myzelwachstums-Test Pilze und 1 Bakterium Wirkstoffe # Cl Cl#N NH-#-CF3 10 - - 5 1 1 5 - - 5 1 1 - 2 - Cl#N-C Cl H N-# Cl CF3 Cl#N NH-#-Cl 10 5 1 3 1 1 3 3 5 5 1 3 1 5 - Cl#N-C Cl H N-# Cl Beispiel F Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv (blattzerstörende Mykose) Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,66 Gewichtsteile Emulgator Alkylarylpolyglykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.The evaluation takes place after 4 - 10 days, depending on the growth rate of the organisms. During the evaluation, the radial growth on the treated culture media is compared with the growth on the control culture media. The growth is rated using the following key figures: 0 no growth 1 very strong growth inhibition 2 moderate growth inhibition 3 weak growth inhibition 4 growth equal to the untreated control active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the table below: Table mushrooms and 1 bacterium Mycelium Growth Test Active ingredients # Cl # N Cl # N-CO-NH- # 10 - - - - 5 5 5 - - 1 1 - 1 - H Cl # N Cl # NC-NH- # CF3 - - - - - 3 5 5 - 1 1 - 1 - H # O Cl # NN Cl Cl 1 1 5 1 1 1 2 - 5 1 1 2 1 - Cl # NC N # Cl HH Cl O Cl Cl # N # Cl Cl # NC-NH- # 1 1 5 1 1 1 1 - 5 1 1 3 1 5 H O Cl # N # Cl Cl # NC-NH- # - - - - 5 5 - - 5 1 1 5 1 - H Table mushrooms and 1 bacterium Mycelium Growth Test Active ingredients # Cl # N Cl # NC-NH - # - Cl 10 1 1 5 5 5 5 5 5 - 1 1 1 - - H # O Cl # N N- # CF3 Cl # NC NH - # - CF3 - 1 5 - 3 3 5 5 5 3 5 5 - 5 H Cl # N Cl Cl # NC-NH - # - CF3 1 1 5 3 5 5 5 5 - 5 1 - - - H # O Table mushrooms and 1 bacterium Mycelium Growth Test Active ingredients # O Cl # N # CF3 Cl # NC-NH - # - CF3 10 - - - 5 - 3 - 5 - 3 1 5 5 - H Cl Cl # N N - # - CF3 Cl # NC - - 5 - 3 3 - - 5 1 5 - 1 - H N - # - CF3 H CH3 Cl # N N- # Cl Cl # NC - 1 5 - 1 3 5 5 - 1 1 - - - H N - # - Cl H CH3 Table Mycelium Growth Test Mushrooms and 1 Bacterium Active ingredients # Cl # NN Cl CF3 10 - 5 - 5 5 - 5 - - 1 1 - 5 5 Cl # NC H N - # - CF3 H Cl O Cl # N # Cl Cl # NC-NH- # 10 - 3 - - 5 5 5 3 - 5 3 5 3 - H Cl CF3 Cl # N N - # - Cl Cl # NC CF3 10 3 1 3 1 1 5 1 2 3 1 1 - - - H N - # - Cl H Table Mycelium Growth Test Mushrooms and 1 Bacterium Active ingredients # Cl # N CF3 Cl # NC - # - Cl 10 - 1 - 2 3 2 5 5 - 1 2 5 1 - H # O Cl # N Cl # NC-NH - # - OCF3 10 5 1 3 1 2 1 3 5 - 1 1 5 1 - H # O Cl # N Cl # NC-NH # -S-CF3 10 - - - 5 5 5 5 5 5 1 3 - - - H # O Table Mycelium Growth Test Mushrooms and 1 Bacterium Active ingredients # Cl # N N - # - OCF3 10 5 5 5 5 5 5 5 5 - 1 1 - - - Cl # NC H N - # - OCF3 H Cl # N Cl # NC-NH - # - Cl 10 5 1 5 1 2 3 5 3 - 1 5 3 5 - H # CF3 O Cl # N Cl # NC-NH - # - OF 10 - 1 - 1 1 3 5 5 - 1 1 5 5 - H # F # OOF F. Table Mycelium Growth Test Mushrooms and 1 Bacterium Active ingredients # Cl Cl # N NH - # - CF3 10 - - 5 1 1 5 - - 5 1 1 - 2 - Cl # NC Cl H N- # Cl CF3 Cl # N NH - # - Cl 10 5 1 3 1 1 3 3 5 5 1 3 1 5 - Cl # NC Cl H N- # Cl Example F Sprout treatment test / grain rust / protective (leaf-destroying mycosis) To produce an appropriate preparation of active ingredient, 0.25 parts by weight of active ingredient in 25 parts by weight of dimethylformamide and 0.66 parts by weight of emulsifier alkylaryl polyglycol ether are added and 975 parts by weight of water are added. The concentrate is diluted with water to the desired final concentration of the spray mixture.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 %igem Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 200C und einer 100 %igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.To test for protective effectiveness, single-leaved ones are inoculated Wheat young plants of the Michigan Amber variety with a uredospore suspension of Puccinia recondita in 0.1% water agar. After the spore suspension has dried on if the wheat plants are sprayed with the active ingredient preparation, they are dewy and set incubate them for 24 hours at around 200C and 100% humidity in a greenhouse.

Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 200C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.After 10 days of residence time of the plants at a temperature of 200C and a humidity of 80 - 90% one also evaluates the stocking of the plants Rust pustules from. The degree of infestation is expressed as a percentage of the infestation of the untreated Control plants expressed. 0% means no infestation and 100% the same Degree of infestation as in the untreated control. The active ingredient is all the more effective the lower the amount of rust.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.Active ingredients, active ingredient concentrations in the spray mixture and degrees of infestation are shown in the table below.

T a b e l l e Sproßbehandlungs-Test / Getreiderst/protektiv Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der uflb'handolLen Spritzbrühe in Gcw.-B Kontrolle Cl - Cl13 Cl tN C NH 0,025 25 ii C1 N Cl N C -NH X -N°2 Q Cl 1 Cl N - 1 25 -C N'\» H Cl Cl Cl tN! C- NH- > CF3 " ° C1 - NHC)½/H3 CH3 0 C1 CH3 C 1 X " oC 1 'l o 0 Cl½ Cl Hs. ; NH II 25 Cl O C1 hN/ >NN C 25 £ Br 25 Cl D CF3 C1 Nr b II 25 H Cl Tabelle (Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost protektiv Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der trat ion in der unbehandelten Spritzbrühe in Kontrolle Gew.-g 3) Cl =NjC Cl Cl N W CF C1 H - 0,025 0 Cl CF X 0,025 0 Cl N C-NH -Cl H 0 Cl Cl L N N4 Cl 0,025 25 H N- G H C $Ti7CNH t N 0,025 ° H N \joCF3 o C1 C1 N Cl H C-NH- < -SCF3 0 Tabelle Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost protektiv Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % tration in der unbehandelten Spritzbrühe in .Kontrolle Gew.-% C1 C1 0,025 12,5 C1 0,025 12,5 H \N H C1 C^l N-S CF C1 N 3 ,025 25 Cl N C -S-CF3 0,025 25 H \ /==\ H S /3 Cl E N Cl 0,025 12,5 Cl N C-NH- G 0 CF C; ÜÜ/CF3 CCll})$ o,o2S 12,5 25 Cl N CF3 0,025 -Cl H õ CF Tabelle Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost protektiv Wirkstoffe Wirkstoffkon- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Kontrolle Gew.-% Cl Clt NH A C-NH < -Cl 0,025 0 F2 Cl EA A 0,025 0 Cl H 0 FOF F Cl N Cl gt C-NH- G -F 0,025 0 H O C1 Cl N - NH\/ -Cl C11 C7 0,025 25 / 0,025 25 C1 N Cl t N -CF3 0,025 12,5 C N C H Cl C1 Tabelle Sproßbehandlungs-Test / Getreideost protektiv Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Kontrolle Gew.-% CF C 1N NH-- Cl C1 H ß C Beispiel 1: Zur Lösung von 10,9 g (0,05 Mol) 4,5-Dichlor-2-dichlormethylenimidazol in 50 ml Dioxan gibt man 16,2 g (0,1 Mol) 2,5-Dichloranilin und 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin bei etwa 20°C zu. Anschließend wird kurz auf etwa 1000C erhitzt, abgekühlt, in Wasser ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 22 g (94 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbon-säure-N,N'-di-(2,5-dichlorphenyl)-amidin.T able sprout treatment test / grain first / protective Active ingredients Active ingredient concentration in% of tration in the uflb'handolLen Spray mixture in Gcw.-B control Cl - Cl13 Cl tN C NH 0.025 25 ii C1 N Cl NC -NH X -N ° 2 Q Cl 1 Cl N - 1 25 -C N '\ » H Cl Cl Cl tN! C-NH-> CF3 "° C1 - NHC) 1/2 / H3 CH3 0 C1 CH3 C 1 X "oC 1 'lo 0 Cl½ Cl Hs.; NH II 25 Cl O C1 hN /> NN C 25 £ Br 25 Cl D CF3 C1 No. b II 25 H Cl Table (sprout treatment test / grain rust protective Active ingredients Active ingredient concentration in% of stepped ion in the untreated Spray mixture in control Weight-g 3) Cl = NjC Cl Cl NW CF C1 H - 0.025 0 Cl CF X 0.025 0 Cl N C-NH-Cl H 0 Cl Cl LN N4 Cl 0.025 25 H N- G H C $ Ti7CNH t N 0.025 ° HN \ joCF3 O C1 C1 N Cl H C-NH- <-SCF3 0 Table sprout treatment test / grain rust protective Active ingredients Active ingredient concentration in% tration in the untreated Spray liquid in control Wt% C1 C1 0.025 12.5 C1 0.025 12.5 H \ N H C1 C ^ l NS CF C1 N 3, 025 25 Cl NC -S-CF3 0.025 25 H \ / == \ HS / 3 Cl EN Cl 0.025 12.5 Cl N C-NH- G 0 CF C; ÜÜ / CF3 CCll}) $ o, o2S 12.5 25th Cl N CF3 0.025 -Cl H õ CF Table sprout treatment test / grain rust protective Active ingredients active ingredient contamination in% of tration in the untreated Spray mixture in control Wt% Cl Clt NH A C-NH <-Cl 0.025 0 F2 Cl EA A 0.025 0 Cl H 0 FOF F. Cl N Cl gt C-NH-G -F 0.025 0 HO C1 Cl N - NH \ / -Cl C11 C7 0.025 25 / 0.025 25 C1 N Cl t N -CF3 0.025 12.5 CNC H Cl C1 Table sprout treatment test / grain rust protective Active ingredients Active ingredient concentration in% of tration in the untreated Spray mixture in control Wt% CF C 1N NH- Cl C1 H ß C. Example 1: 16.2 g (0.1 mol) of 2,5-dichloroaniline and 10.1 g (0 , 1 mol) triethylamine at about 20 ° C. It is then briefly heated to about 1000C, cooled, precipitated in water, filtered off with suction, washed with water and dried. 22 g (94% of theory) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N, N'-di- (2,5-dichlorophenyl) -amidine are obtained.

Schmelzpunkt 2120C (aus Toluol).Melting point 2120C (from toluene).

Auf ähnliche Weise können die folgenden 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N,N'-diarylamidine der allgemeinen Formel erhalten werden: Tabelle Beispiel Nr. R Fp OC 2 - R -Cl 204 (Toluol) Cl C1 3 - 230 (Benzol) Cl X 210 (Acetonitril) 5 ~ zu 220 (Acetonitril) Cl 6 zuoCF3 212 (Toluol) Cl Beispiel Nr. R Fp OC 7 CCll 255 (Chlorbenzol) CF3 8 181 (Cyclohexan) CF3 CH 9 w -CH3 290 (Chlorbenzol) 10 X -CF3 285 (Acetonitril) 11 4 -F 285 (Chlorbenzol) Cl 12 - O -CF3 210 (Acetonitril) Br 13 4 242 (Chlorbenzol) 0 Beispiel Nr. R Fp C CH 14 ~ O -Cl 240 (Chlorbenzol) Cl e /J-OCF3 190 (Acetonitril) 15 3 Cl 16 -Ü1 255 (Chlorbenzol) Cl 17 -C1 127 (Cyclohexan) CF3 Cl Cl >H 18 U 229 (Chlorbenzol) 19 - 9 OCF3 242 (Acetonitril) -<\ 253 (Acetonitril) 20 Cl -- 216 (Acetonitril) 21 CF3 CF3 22: Eine Suspension von 16,3 ( (0,05 Mol) des dimeren Ketens der Formel n 100 ml Dimethylformamid wird mit 14 g (0,11 Mol) 2,4-Difluoranilin etwa 5 Minuten auf 145-155°C erhitzt, worauf eine Lösung entsteht. Nach dem Abkühlen wird in Wasser ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 24 g (83 % d. Th.) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbosäure-N-(2,4-difluorphenyl)-amid.Similarly, the following 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N, N'-diarylamidines of the general formula obtained: table Example No. R Fp OC 2 - R -Cl 204 (toluene) Cl C1 3 - 230 (benzene) Cl X 210 (acetonitrile) 5 ~ to 220 (acetonitrile) Cl 6 zuoCF3 212 (toluene) Cl Example No. R Fp OC 7 CCll 255 (chlorobenzene) CF3 8 181 (cyclohexane) CF3 CH 9 w -CH3 290 (chlorobenzene) 10 X -CF3 285 (acetonitrile) 11 4 -F 285 (chlorobenzene) Cl 12 - O -CF3 210 (acetonitrile) Br 13 4 242 (chlorobenzene) 0 Example No. R Fp C CH 14 ~ O -Cl 240 (chlorobenzene) Cl e / J-OCF3 190 (acetonitrile) 15 3 Cl 16 -Ü1 255 (chlorobenzene) Cl 17 -C1 127 (cyclohexane) CF3 Cl Cl > H 18 U 229 (chlorobenzene) 19 - 9 OCF3 242 (acetonitrile) - <\ 253 (acetonitrile) 20th Cl - 216 (acetonitrile) 21 CF3 CF3 22: A suspension of 16.3 ((0.05 mol) of the dimeric ketene of the formula 100 ml of dimethylformamide are heated with 14 g (0.11 mol) of 2,4-difluoroaniline to 145-155 ° C. for about 5 minutes, after which a solution is formed. After cooling, it is precipitated in water, filtered off with suction, washed with water and dried. This gives 24 g (83% of theory) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carbonic acid-N- (2,4-difluorophenyl) -amide.

Schmelzpunkt 290 0c (aus o-Dichlorbenzol) Beispiel 23: Eine Mischung aus 16 g (o,125 Mol) feingepulvertem 2-ChloraniLin, 100 ml Wasser und 15 g (ca. 0,15 Mol) 37 %iger wäßriger Salzsäure wird bei Raumtemperatur mit 21,8 g (0,1 Mol) feinrepulvertem 4,5-Dichlor-2-dichlormethylen-imidazol unter Rühren versetzt und anschließend ca. 1 Stunde auf etwa 1000C erhitzt.Melting point 290 0c (from o-dichlorobenzene) Example 23: A mixture of 16 g (0.15 mol) of finely powdered 2-ChloraniLin, 100 ml of water and 15 g (about 0.15 mol) of 37% aqueous hydrochloric acid is finely powdered at room temperature with 21.8 g (0.1 mol) 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole was added with stirring and then heated to about 1000C for about 1 hour.

Nach dem Abkühlen, Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 21,5 q (74 s der rheorie) 4,5-Dichlorimidazol-2-carbonsäure-(2-chloranilid) vom Schmelzpunkt 244°C. Die Substanz kristallisiert aus Chlorbenzol oder 1,2-Dichlorbenzol in farblosen Nadeln. Die gleiche Verbindung erhält man auch ausgehend von 4,5-Dichlor-2-trichlormethyl-imidazol.After cooling, vacuuming, washing with water and drying receives one 21.5 q (74 s of theory) 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid (2-chloroanilide) with a melting point of 244 ° C. The substance crystallizes from chlorobenzene or 1,2-dichlorobenzene in colorless needles. The same compound is also obtained starting from 4,5-dichloro-2-trichloromethyl-imidazole.

Auf ähnliche Weise wie in den beiden vorbeschriebenen Beispielen können die folgenden 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäureamilide der allgemeinen Formel erhalten werden.In a similar manner to the two examples described above, the following 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxamilides of the general formula can be obtained.

Tabelle Beispiel Nr. R 2.1 G 243 (Acetonitril) CII 25 - b 195 (Toluol) 26 < -C2EJ5 205 (Chlorbenzol oder Acetonitril) LF 2/ ~ G 2c)0 ( rCsuol) 0 Beispiel Nr. R Fp (1 CH O g 290 (o-Dichlorbenzol) 29 zu -OCH3 221 (o-Dichlorbenzol) Cl 30 - 4 258 (Chlorbenzol) 31 o -N02 > 290 (o-Dichlorbenzol) 0 32 O -C-CH3 290 (o-Dichlorbenzol) 02N 33 ½/-Cl 290 (o-Dichlorbenzol) Cl Cl 34 U 260 (o-Dichlorbenzol) Beispiel Nr. R Fp OC C1 35 w -Cl 260 (o-Dichlorbenzol) Cl 36 < -Cl v 290 (o-Dichlorbenzol) 1 290 37 38 U -Cl 264 (Chlorbenzol) 39 9 -CF3 265 (Toluol) Cl Cl 40 4 -CF3 257 (Chlorbenzol) Cl 41 4 -Cl 280 (o-Dichlorbenzol) CF3 42 - G 249 (Acetonitril) CF3 Beispiel Nr. R Fp 43 - W -CH3 244 tetllothenzol) C113 44 9 -Cl 259 (Chlorbenzol) CH3 45 9 -CF3 228 (Acetonitril) CF3 46 o --CF3 266 (Acetonitril) 47 o - >290 (Dioxan) 1 48 - 290 (ChLorbenzol) Cl Ur -19 - O 280 C1 50 ~ O -OCF3 205 (Acetonitril) Beispiel Nr. R Fp OC Cl 51 4 -SCF2Cl 244 (Acetonitril, 52 ~ ß -Cl 215 (Acetonitril) CF3 Cl Ej3 290 (Dioxan) Cl 54 4 -OCF3 202 (Acetonitril) 55 4 tSCF3 254 (Acetonitril) A F3 56 I 3 211 (Acetonitril) Cl 57 4 -1 236 (Acetonitril) 0 Beispiel Nr. R Fp C - CHF2 58 U -Cl 254 (Acetonitril) 59 w -OCF2-CHClF 202 (Acetonitril) 60 9 - ° X 218 (Acetonitril) 0 4 - O F Beispiel 61. Tabel Example no. R 2.1 G 243 (acetonitrile) CII 25 - b 195 (toluene) 26 <-C2EJ5 205 (chlorobenzene or Acetonitrile) LF 2 / ~ G 2c) 0 (rCsuene) 0 Example no.R Fp (1 CH O 290 g (o-dichlorobenzene) 29 to -OCH3 221 (o-dichlorobenzene) Cl 30 - 4 258 (chlorobenzene) 31 o -N02> 290 (o-dichlorobenzene) 0 32 O -C-CH3 290 (o-dichlorobenzene) 02N 33 ½ / -Cl 290 (o-dichlorobenzene) Cl Cl 34 U 260 (o-dichlorobenzene) Example No. R Fp OC C1 35 w -Cl 260 (o-dichlorobenzene) Cl 36 <-Cl v 290 (o-dichlorobenzene) 1 290 37 38 U -Cl 264 (chlorobenzene) 39 9 -CF3 265 (toluene) Cl Cl 40 4 -CF3 257 (chlorobenzene) Cl 41 4 -Cl 280 (o-dichlorobenzene) CF3 42 - G 249 (acetonitrile) CF3 Example No. R Fp 43 - W -CH3 244 tetllothenzene) C113 44 9 -Cl 259 (chlorobenzene) CH3 45 9 -CF3 228 (acetonitrile) CF3 46 o --CF3 266 (acetonitrile) 47 o -> 290 (dioxane) 1 48 - 290 (chlorobenzene) Cl Ur -19 - O 280 C1 50 ~ O -OCF3 205 (acetonitrile) Example No. R Fp OC Cl 51 4 -SCF2Cl 244 (acetonitrile, 52 ~ ß -Cl 215 (acetonitrile) CF3 Cl Ej3 290 (dioxane) Cl 54 4 -OCF3 202 (acetonitrile) 55 4 tSCF3 254 (acetonitrile) A F3 56 I 3 211 (acetonitrile) Cl 57 4 -1 236 (acetonitrile) 0 Example No. R Fp C - CHF2 58 U -Cl 254 (acetonitrile) 59 w -OCF2-CHClF 202 (acetonitrile) 60 9 - ° X 218 (acetonitrile) 0 4 - O F. Example 61.

Zu einer Mischung aus 81 g (0,5 Mol) feingepulvertem 2,6-Dichloranilin 500 ml Wasser und 75 g (ca. 0,75 Mol) 37 %iger wäßriger Salzsäure mit bei 55-60°C unter Rühren eine Lösung von 109 g (0,5 Mol) 4,5-Dichlor-2-dichlormethylen-imidazol in 125 ml Dioxan in etwa 10-15 Minuten zugetropft. Nach etwa zweistündigem Nachrühren wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.To a mixture of 81 g (0.5 mol) of finely powdered 2,6-dichloroaniline 500 ml of water and 75 g (approx. 0.75 mol) of 37% strength aqueous hydrochloric acid at 55-60 ° C a solution of 109 g (0.5 mol) of 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole with stirring added dropwise in 125 ml of dioxane in about 10-15 minutes. After stirring for about two hours is suctioned off, washed with water and dried.

Man erhält 159 g (92 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-imidchlorid. Aus Acetonitril oder aus Chloroform lange Spieße vom Zersetzungspunkt etwa 200°C.159 g (92% of theory) of 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid N- (2,6-dichlorophenyl) imide chloride are obtained. From acetonitrile or from chloroform, long skewers with a decomposition point of about 200 ° C.

In ähnlicher Weise können die folgenden 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-arylimidchloride der allgemeinen Formel erhalten werden: Tabelle Beispiel Nr. R Fp OC 62 - R -CF3 170 (Cyclohexan) CF3 Beispiel 63: 25 g (0,73 Mol) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-imidchlorid (Herstellung siehe Beispiel Nr. 61 werden mit 125 g konzentrierter Schwefelsäure etwa 5 Stunden gerührt. Anschließend wird auf Eis ausgetragen, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 18,5 g (78 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-(2,6-dichloramilid). Schmelzpunkt 206 0C (aus Acetonitril).Similarly, the following 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N-arylimide chlorides of the general formula obtained: table Example No. R Fp OC 62 - R -CF3 170 (cyclohexane) CF3 Example 63: 25 g (0.73 mol) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -imide chloride (preparation see example no. 61) are stirred with 125 g of concentrated sulfuric acid for about 5 hours is poured onto ice, filtered off with suction, washed neutral with water and dried. 18.5 g (78% of theory) of 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid (2,6-dichloromide) are obtained. Melting point 206 0C ( from acetonitrile).

Beispiel 64: 19 g (0,12 Mol) 3-Trifluormethyl-anilin in 500 ml Wasser werden mit 34,4 g (0,1 Mol) feingepulvertem 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-imidchlorid (siehe Beispiel Nr. 61 ) versetzt und unter Rühren 5 - 10 Minuten auf etwa 1000C erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 46 g (98 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N- (2,6-dichlorphenyl) -N'- (3-trifluormethylphenyl) -amidin.Example 64: 19 g (0.12 mol) of 3-trifluoromethyl aniline in 500 ml of water are mixed with 34.4 g (0.1 mol) of finely powdered 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid N- (2,6-dichlorophenyl ) imide chloride (see example no. 61) and heated to about 1000C for 5 - 10 minutes while stirring. After cooling, it is filtered off with suction, washed with water and dried. 46 g (98% of theory) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -N'- (3-trifluoromethylphenyl) -amidine are obtained.

Schmelzpunkt 205 0C (aus Acetonitril) In ähnlicher Weise können die folgenden Amidine der allgemeinen Formel erhalten werden.Melting point 205 ° C. (from acetonitrile) The following amidines of the general formula can be obtained.

Tabelle Beispiel Nr. R Fp OC Cl 65 X CF3 205 (Acetonitril) C1 66 zu - S-CF2 C1 165 (Acetonitril) 67 X CF3 212 (Acetonitril) Cl 68 t Cl 192 (Acetonitril) CF 69 CF3 195 (Acetonitril) 3 Beispiel-Nr. R Fp OC Csl 70 -Ö/ 190 3 Cl 71CF3 170 CF, 72 - b -Cl 158 Beispiel 73: 20 g (0,06 Mol) feingepulvertes 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N- (2,6-dichlorphenyl) -imidchlorid (siehe Beispiel Nr.61) werden unter Rühren in 200 ml konzentriertes wäßriges Ammoniak eingetragen. Nach etwa einstündigem Nachrühren wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 15 g (77 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-amidin. Schmelzpunkt 27O0C (aus Acetonitril).Tabel Example No. R Fp OC Cl 65 X CF3 205 (acetonitrile) C1 66 to - S-CF2 C1 165 (acetonitrile) 67 X CF3 212 (acetonitrile) Cl 68 t Cl 192 (acetonitrile) CF 69 CF3 195 (acetonitrile) 3 Example no. R Fp OC Csl 70 -Ö / 190 3 Cl 71CF3 170 CF, 72 - b -Cl 158 Example 73: 20 g (0.06 mol) of finely powdered 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -imidochloride (see Example No. 61) are introduced into 200 ml of concentrated aqueous ammonia with stirring. After stirring for about one hour, the mixture is filtered off with suction, washed with water and dried. 15 g (77% of theory) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -amidine are obtained. Melting point 270 ° C. (from acetonitrile).

Beispiel 74: Eine Lösung von 17,2 g (0,05 Mol) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-imidchlorid (siehe Beispiel Nr. 61 ) in 200 ml Dioxan wird bei 20-300C mit 7,5 g einstündigem Nachrühren wird in Wasser ausgefällt, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 18,5 g (97 % d. Th.) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-N', N'-diäthylamidin. Schmelzpunkt 1750 (aus Acetonitril).Example 74: A solution of 17.2 g (0.05 mol) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -imidchloride (see example no. 61) in 200 ml of dioxane is at 20 -300C with 7.5 g of stirring for one hour is precipitated in water, neutralized with dilute hydrochloric acid, filtered off with suction, washed with water and dried. 18.5 g (97% of theory) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -N ', N'-diethylamidine are obtained. Melting point 1750 (from acetonitrile).

Beispiel 75: In eine Lösung von 10 g (0,18 Mol) Kaliumhydroxid in 400 ml Methanol werden unter Rühren und Kühlung bei etwa 200C 34,4 g (0,1 Mol feingepulvertes 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N-(2,6-dichlorphenyl)-imidchlorid (siehe Beispiel Nr. 61 eingetragen. Nach etwa einstündigem Nachrühren bei 2O0C wird in Wasser ausgefällt, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 26 g (77 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-(2,6-dichlorphenylimido)-methylester. Schmelzpunkt 203 0C (aus Benzol).Example 75: 34.4 g (0.1 mol of finely powdered 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid-N- ( 2,6-dichlorophenyl) imide chloride (see example no. 61 entered. After stirring for about one hour at 20 ° C., the mixture is precipitated in water, neutralized with dilute hydrochloric acid, filtered off with suction, washed with water and dried. 26 g (77% of theory) are obtained. 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid (2,6-dichlorophenylimido) methyl ester, melting point 203 ° C. (from benzene).

Beispiel 76 Zu einer Lösung von 4 g (0,071 Mol) Kaliumhydroxid und 9 g (0,062 Mol) 4-Chlor-thiophenol in 200 ml Wasser werden bei 20-250C unter Rühren 17,2 g (0,05 Mol) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-N- (2, 6-dichlorphenyl) -imidchlorid (siehe Beispiel-Nr. 61 ) in feingeulverter Form gegeben. Nach etwa fünfstündigem Nachrühren bei 20-25°C wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 18 g (80 % der Theorie) 4,5-Dichlor-imidazol-2-carbonsäure-(2,6-dichlorphenylimido)-(4-chlorphenyl)-thioester. Schmelzpunkt 1900C (aus wenig Isopropanol).Example 76 To a solution of 4 g (0.071 mol) of potassium hydroxide and 9 g (0.062 mol) of 4-chloro-thiophenol in 200 ml of water are added at 20-250C with stirring, 17.2 g (0.05 mol) of 4,5-dichloro imidazole-2-carboxylic acid-N- (2,6-dichlorophenyl) -imide chloride (see example no. 61) given in finely powdered form. After stirring for about five hours at 20-25 ° C., the mixture is filtered off with suction, washed with water and dried. 18 g (80% of theory) of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid (2,6-dichlorophenylimido) (4-chlorophenyl) thioester are obtained. Melting point 1900C (from a little isopropanol).

Claims

Claims: 1. 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula (I) in which Y stands for O, S or the radical = N-aryl and Z when Y stands for the radical -N-aryl, for halogen, alkoxy, alkyl mercapto, aryloxy, aryl mercapto, the radical -NH-aryl or the radical R¹- N-R², where R¹ or R² are identical or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, which are optionally substituted by halogen, in particular chlorine, fluorine, bromine, OH, alkoxy, aryloxy, acyloxy, where acyl is the radical one aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic acid or the remainder of a heterocyclic carboxylic acid, in particular the remainder Alkyl mercapto, optionally substituted by aryl, aryl mercapto, CN, COOH, CONH2, CONH (C1 4 -alkyl), CON, (C1 4-alkyl) 2, CONH-aryl and aryl, cycloalkyl, an O, S or N-containing heterocycle or a group R¹-N-acyl where R¹ has the meaning given above and acyl means the radical of an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic carboxylic acid or the radical of a heterocyclic carboxylic acid, in particular the radical Alkynyl, optionally substituted by optionally substituted aryl or cycloalkyl; Cycloalkyl, optionally substituted by C1-alkyl, CF3, or optionally containing fused aromatic or cycloaliphatic rings; S, 0 or N-containing heterocycle, which can also contain cycloaliphatic, aromatic or further heterocyclic rings fused on, and can optionally be substituted.

R1 and R2 can also be one together with the adjacent N atom 3-7 membered heterocyclic ring, which also has additional O, S or N heteroatoms may contain, may optionally be substituted as well as optionally condensed, may contain aromatic or heterocyclic rings.

R2 can also mean OH, alkoxy, optionally substituted by aryl, an acyl group where R3 denotes hydrogen, alkyl, alkenyl, each of which is optionally substituted by halogen, C14-alkoxy, aryloxy, alkylmercapto, arylmercapto, alkynyl, cycloalkyl, aryl O, S and N-containing heterocycles, the optionally condensed, cycloaliphatic, cycloaliphatic, cycloaromatic or containing heterocyclic radicals, a carboxylic acid ester group where R4 denotes alkyl, alkenyl, alkynyl, which are optionally substituted by halogen, C1 4 -alkoxy, aryl, cycloalkyl, a heterocycle containing 0, S or N; also aryl, cycloalkyl, optionally substituted by 1-4-alyl, a carboxamide group where R5 is identical or different and denotes hydrogen, alkyl, alkenyl, which are optionally substituted by halogen, NO2, C1-4-alkyl, CF3, C14-alkoxy; also aryl, cycloalkyl, a sulfonyl group -SO2-R8, where R8 has the meaning given below, or the group both radicals R6 can be identical or different and are aryl, hydrogen, C1-alkyl, optionally substituted by aryl, or the group or the group -SO2-R8 where R7 denotes: hydrogen, C1-C1 2-alkyl, C2-8-alkenyl, each of which can be substituted by halogen, C1-4-alkyl or nitro, C1 4-alkyl mercapto, aryl mercapto aryl, Cycloalkyl with 5 or 6 ring carbon atoms.

C2 8-alkynyl, cycloalkyl with 3-6 ring carbon atoms, aryl, O, S or N-containing 5 or 6-membered heterocycle or a group -O-R10 or -S-R10 where R10 is C1-12- Alkyl, C3-12-alkenyl, C3-12-alkynyl which can optionally be substituted by halogen, C1-4-alkoxy, optionally by halogen, C1-4-alkyl, substituted phenyl, cycloalkyl, O, S or N-containing 5 or 6-membered heterocycles, 3-6-cycloalkyl, aryl, a group where R11 can be identical or different and are hydrogen, C1-12-alkyl, C3-8-alkenyl, which can be substituted by halogen, 1-4-alkoxy, cycloalkyl with 5 or 6-ring carbon atoms, aryl and where R8 denotes C1-12 -alkyl, optionally substituted by halogen, aryl or a secondary amino group, both radicals R6 can together be the group mean, where R9 is identical or different and means C1-12-alkyl, optionally substituted by OH, C1-4-alkoxy, COOH, COO (C1-4-alkyl) cycloalkyl with 5 or 6 ring carbon atoms, aralkyl with 1-4 carbon atoms in the alkyl part, aryl, O; S- or N-containing 5 or 6 membered heterocycles, both radicals can also together with the adjacent carbon atom form a carbocyclic or heterocyclic ring, one of the radicals 9 can also be hydrogen, both radicals R6 can be with the adjacent nitrogen atom Form 5 or 6-membered heterocycle which can also contain further heteroatoms, such as 0, N or S, and furthermore when Y is 0 or S is the radical -NH-aryl.

2. Process for the preparation of the 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives according to Claim 1, characterized in that a) 4,5-dichloro-2-dichloromethylene-imidazole of the formula (II) or 4,5-dichloro-2-trichloromethylimidazole of the formula (III) or the dimeric ketene of 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid of the formula (IV) with amines of the formula (V) H2N-aryl (V), optionally in the presence of diluents and acid binders, or that b) an imide chloride of the formula (VI) with compounds of the formula oVII) Z - H (VII) where Z has the meaning given above, optionally reacted in the presence of diluents and acid binders, or by c) hydrolyzing an imide chloride of the formula (VI), optionally in the presence of diluents, or by c) 4,5-dichloro-2-dichloromethyleneimidazole of the formula (II) is reacted with equimolar amounts of an amine of the formula (V), optionally in the presence of diluents, at temperatures below about 90.degree.

3. Insecticidal, acaricidal, fungicidal or bacteriostatic agent characterized by a content of at least one 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivative of formula (I) according to claim 1.

4. Use of 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivatives of Formula (I) according to claim 1 for combating insects, mites, phytopathogens Fungi or bacteria.

5. Methods of combating insects, mites, phytopathogens Fungi or bacteria, characterized in that 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives of formula (I) according to claim 1 act on insects, mites and / or their habitat leaves.

6. Process for the production of insecticidal, acaricidal, fungicidal or bacteriostatic agents, characterized in that 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivatives are used of the formula (I) according to Claim 1 mixed with extenders and / or surface-active substances.