DE2608482C2 - Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse - Google Patents
Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der MasseInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse, wobei man die genannten thermoplastischen Materialien vor ihrer endgültigen Formgebung mit einem Azlactonfarbstoff der allgemeinen Formel (1)
(1)
in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphtylreste und/oder Phenylreste, die durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4-, Alkoxy[tief]C[tief]1-C[tief]4-, Nitro-, Hydroxyl-, Cyano-, Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4-O-OC-, Methylendioxy- und/oder Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4-COO-Gruppen substituiert sein können, D einen Biphenylen-, Naphthylen- oder Phenylenrest, der durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4- und/oder Alkoxy[tief]C[tief]1-C[tief]4-Gruppen substituiert sein kann, und n die Zahl 0 oder 1 bedeutet, oder mit einem Gemisch aus Farbstoffen der genannten Formel (1) in der Masse färbt.
Die bei der Definition der allgemeinen Formel (1) genannten Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen können verzweigt oder unverzweigt sein.
An wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten bzw. Polykondensaten seien Polystyrol, Polymethacrylat, Polyamid, weichmacherfreies Polyvinylchlorid und insbesondere lineare Polyester, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat, genannt.
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) können nach dem in der DE-OS 22 25 546 beschriebenen Verfahren erhalten werden, indem man Aroylbisglycine der allgemeinen Formel (2)
HOOC-H[tief]2C-HN-OC-D-CO-NH-CH[tief]2-COOH (2)
mit Aldehyden der allgemeinen Formeln
A-(CH=CH)[tief]n-CHO (3)
und
B-(CH=CH)[tief]n-CHO (3a)
unter Wasserabspaltung kondensiert.
Anstelle der Aroylbisglycine der allgemeinen Formel (2) können auch Bisazlactone der allgemeinen Formel (4) eingesetzt werden.
In den allgemeinen Formeln (2) bis (4) besitzen A, B, D und n die vorstehend genannten Bedeutungen, wobei die Bedeutung von A und B in der Regel gleich ist, jedoch auch verschieden sein kann.
Die hier beschriebenen Azlactonfarbstoffe eignen sich besonders für die Massefärbung, insbesondere die Spinnfärbung, weil sie eine hervorragende Thermostabilität bis zu Temperaturen von 300°C aufweisen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die obengenannten Farbstoffe den
Ausgangsstoffen bei der Kondensation zur Herstellung der Polykondensate, wie Polyester, zugesetzt werden. Ebenso ist es für die Herstellung der Färbungen möglich, die Farbstoffe auf die fertigen, noch nicht verformten Polymerisate bzw. Polykondensate, wie beispielsweise Polyestermaterialien, aufzubringen, z.B. durch Aufpudern oder Vermischen, und das so behandelte Material dann einem Schmelzprozeß zur endgültigen Vermischung und Formgebung zu unterwerfen. Zur Formgebung können die in dieser Weise gefärbten Polymerisate bzw. Polykondensate, wie beispielsweise Polyestermaterialien aus der Schmelze auf den üblichen Anlagen beispielsweise zu Fäden versponnen, zu Folien gezogen oder durch Spritzen in eine bestimmte Form gebracht werden.
Der Farbstoffgehalt der verfahrensgemäß gefärbten Materialien richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe. Im allgemeinen werden Farbstoffmengen zwischen etwa 0,05 und 3 %, bezogen auf das Gewicht des thermoplastischen Materials, eingesetzt.
Mit den zur Anwendung gelangenden Farbstoffen erhält man nach den üblichen Methoden der Massefärbung farbstarke, brillante, gelbe Färbungen, die sehr gute Licht- und Reibechtheiten, eine vorzügliche Thermofixierechtheit und insbesondere eine hervorragende Thermostabilität aufweisen.
Beispiel 1
10 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
werden mit 90 Gewichtsteilen Äthylenglykol in einer Perlmühle 30 Minuten vermahlen. 5 Gewichtsteile dieser Paste werden mit 95 Gewichtsteilen Bis-(kleines Beta-hydroxyäthyl)-terephthalat vermischt und im Verlauf von 6 Stunden unter Vakuum bei 270 - 280° C kondensiert. Das erhaltene Polyestermaterial wird in üblicher Weise granuliert und zu Fäden versponnen. Man erhält brillante, gelbe Färbungen mit sehr guter Thermofixier- und Lichtechtheit. Verwendet man anstelle des vorstehend angegebenen Farbstoffs beispielsweise einen Farbstoff der Formeln
Beispiel 2
1 Gewichtsteil des Farbstoffes der Formel
wird mit 99 Gewichtsteilen eines Granulates aus Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat gemischt und aus der Schmelze versponnen. Man erhält brillante, gelbgefärbte Fäden. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute
Thermofixier- und Lichtechtheiten aus. Verwendet man anstelle des vorstehend genannten Farbstoffes z.B. einen Farbstoff der Formel
oder
oder beispielsweise ein Gemisch der Farbstoffe der Formeln
und
so erhält man ebenfalls brillante, gelbe Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 3
99 Gewichtsteile Polyäthylenglykolterephthalat werden gemäß Beispiel 2 mit 1 Gewichtsteil des Farbstoffes der Formel
eingefärbt. Man erhält brillante, gelbe Färbungen mit hervorragenden Echtheiten.
Setzt man anstelle des vorstehend genannten Farbstoffes einen Farbstoff der Formeln
Claims (3)
1. Verfahren zum Färben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten thermoplastischen Materialien vor ihrer endgültigen Formgebung mit einem Azlactonfarbstoff der allgemeinen Formel (1)
(1)
in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphtylreste und/oder Phenylreste, die durch Halogenatome, Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4-, Alkoxy[tief]C[tief]1-C[tief]4-, Nitro-, Hydroxyl-, Cyano-, Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4-O-OC-, Methylendioxy- und/oder Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4-COO-Gruppen substituiert sein können, D einen Biphenylen-, Naphthylen- oder Phenylenrest, der durch Halogenatome, Alkyl[tief]C[tief]1-C[tief]4- und/oder Alkoxy[tief]C[tief]1-C[tief]4-Gruppen substituiert sein kann, und n die Zahl 0 oder 1 bedeutet, oder mit einem Gemisch aus Farbstoffen der genannten Formel (1) in der Masse färbt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe den Ausgangsstoffen bei der Kondensation zur Herstellung der Polykondensate zusetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe auf fertiges Polymerisat oder Polykondensat aufbringt und dieses anschließend zur endgültigen Vermischung und Verformung einem Schmelzprozeß unterwirft.
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