DE2603589B2 - Verfahren zur herstellung von alkyldisulfonsaeurediphenylesterdisulfonaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkyldisulfonsaeurediphenylesterdisulfonatenInfo
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Description
in der
R eine geradlinig und/oder verzweigte Alkylkette mit 9 — 24 Kohlenstoffatomen bedeutet und
M für Wasserstoff, ein Alkaliatom oder Erdalkaliäquivalent oder eine Ammoniumgruppe der
Formel
20
/Rl
H-N-R2
H-N-R2
steht, in der
Ri R2 und R3 gleich oder verschieden Wasserstoff,
geradkettige, verzweigte oder cycloaliphatische Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste mit 1 — 12 C-Atomen, Phenyl-
bzw. Alkylphenylreste mit 1—6 C-Atomen in der Alkylkette bedeuten,
durch Sulfonierung der entsprechenden Alkyldisulfonsäurediphenylester
bei niedrigen Temperaturen und gegebenenfalls Überführung der entstandenen Disulfonsäure in die Salze, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Sulfonierung bei Temperaturen von 10 —6O0C mit Chlorsulfonsäure durchführt.
In der DT-OS 19 38 958 wird die Sulfonierung von Alkylsulfonsäurearylestern mit Oleum, Schwefeltrioxid
oder schwefeltrioxidhaltigen Inertgasen beschrieben.
Dieses Verfahren hat verschiedene Nachteile:
Eine vollständige Umsetzung zu den Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten
ist auch mit einem größeren Überschuß an Sulfierungsmittel nicht möglich. Es fallen als Nebenprodukte Monosulfonate an. Da
diese Monosulfonate in Wasser schlechter löslich sind als die entsprechenden Disulfonate, trübt sich eine
wäßrige Lösung des Sulfierungsproduktes nach mehrtägigem
Stehen.
Weiterhin ist die Bildung größerer Mengen Natriumsulfat infolge von Hydrolyse nicht zu vermeiden.
Es wurde nun das im Anspruch näher definierte Verfahren gefunden, wobei durch Verwendung von
Chlorsulfonsäure als Sulfonierungsmittel die geschilderten Nachteile vermieden werden können. Man erzielt
einen höheren Umsatz, ein einwandfrei lösliches Estersulfonat und einen geringeren Anfall von Natriumsulfat
als Nebenprodukt.
In der Formel I bedeuten
Ri, R2 und Rj vorzugsweise geradkettige, verzweigte
oder cycloaliphatische Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste mit 1-6 C-Atomen und Alkylphenylreste mit 1 oder 2 C-Atomen
in der Alkylkette.
R leitet sich ab von n- bzw. i-Paraffinen wie Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan,
Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Nonadecan, Eikosan, Heneikosan, Dokosan, Trikosan und
Tetrakosan. Paraffine mit einer Kettenlänge von 10-18 C-Atomen, die in einem Siedebereich von ca.
170 —3200C liegen, seien bevorzugt aufgeführt. Besonders
bevorzugt seien die Paraffine mit 10-13 oder 14—18 C-Atomen und Siedebereichen von ca.
173-234° C bzw. 252-317° C erwähnt. Selbstverständlich
können auch Mischungen der aufgeführten Paraffine eingesetzt werden.
Weiterhin sind Mischungen der Paraffine von Bedeutung, die mit Hilfe von Molekularsieben oder
durch Extraktion mit Harnstoff aus Erdölfraktionen gewonnen werden, sowie hydrierte Kogasinfraktionen
aus der Fischer-Tropsch-Synthese, die in dem Siedebereich von 180 - 300° C liegen.
Für M seien als Alkaliatome vor allem das Natrium- und Kaliumatom; als Erdalkaliatome insbesondere das
Magnesium- und Caliumatom genannt. Außer der jo Ammoniumgruppe selbst kommen solche Ammoniumgruppen
bevorzugt in Betracht, die sich von folgenden Aminen ableiten:
Mono-, Di- und Trimethylamin, -äthylamin,
-propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin,
-propylamin, Butylamin, Pentylamin, Hexylamin,
Cyclohexylamin, Mono-, Di- und
Triäthanolamin, Anilin oder Toluidin.
Triäthanolamin, Anilin oder Toluidin.
Die Herstellung des Alkyldisulfonsäurediphenylesters kann beispielsweise durch Ausfällung der Disulfochloride
aus dem durch Sulfochlorierung gewonnenen Sulfochlorierungsgemisch erfolgen, wie von F. A s i η g
e r, Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe, Akademie Verlag Berlin, S. 418 (1956),
4r> beschrieben wurde. Anschließend führt man eine
Veresterung mit Phenol nach bekannten Verfahren durch.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel 1 erfolgt durch Zutropfen von Chlorsulfonsäure unter
r>o Rühren zu den oben beschriebenen Alkyldisulfonsäurediphenylestern,
die vorzugsweise in Lösungsmitteln gelöst oder in Suspensionsmitteln verteilt sind.
Als Lösungsmittel können z. B. Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff verwendet
werden. Als Suspensionsmittel sind beispielsweise geradkettige und/oder verzweigte, flüssige Paraffine
oder auch Paraffingemische geeignet.
Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 10 und 6O0C, vorzugsweise bei 20-400C. Als Lösungsmittel
w) kann auch flüssiges Schwefeldioxid verwendet werden, wenn die Reaktionstemperatur auf unter 00C gesenkt
wird. Die Reaktion kann auch ohne Lösungs- bzw. Suspensionsmittel durchgeführt werden.
Das Mengenverhältnis von Chlorsulfonsäure zu dem
b5 Diester kann in weiten Grenzen schwanken, sollte aber
nicht 1,7 Mol unterschreiten. Pro Mol des Diesters können bevorzugt 1,7-3 Mol, ganz besonders bevorzugt
1,9-2,3 Mol, Chlorsulfonsäure eingesetzt werden.
Die obere Grenze ist jedoch nicht kritisch, sondern ergibt sich aus praktischen Gründen. Je mehr Chlorsulfonsäure
zugesetzt wird, um so mehr entstehen Nebenprodukte.
Während der Umsetzung kann der entstehende Chlorwasserstoff mit einem Inertgas ausgetrieben
werden. Er kann aber auch bei der späteren Sulfonat-Bildung in Kochsalz überführt werden.
Bei der Anwendung von Lösungsmitteln wird nach beendeter Umsetzung das Lösungsmittel von der
Sulfonsäure abdestilliert. Beim Arbeiten in Suspension läßt man den sulfonierten Diester vom Suspensionsmittel
absitzen.
Die abgetrennte Sulfonsäure der Formel I kann gegebenenfalls mit Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat
nachbehandelt werden.
Die Herstellung der Salze der Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonsäure
kann durch Umsetzung einer wäßrigen Lösung der Disulfonsäure mit einer wäßrigen
Lösung eines Erdalkali- oder Alkalisalzes oder Ammoniaks oder den bereits erwähnten Aminen erfolgen. Die
Reaktion kann bei 5-800C, vorzugsweise 10-300C,
erfolgen. Bei Einsatz der Amine ist jedoch darauf zu achten, daß die maximale Reaktionstemperatur unter
dem Siedepunkt des entsprechenden Amins bleibt.
Pro Mol Disulfonsäure können 1,8 — 2,4 Mol, vorzugsweise 1,9 — 2,1 Mol, der Sasen zugesetzt werden. Wenn
größere Mengen der Base als Verunreinigung des Endproduktes nicht stören, kann auch eine größere
Menge an Basen zugegeben werden. Zur Entfernung μ der in der Lösung der wasserlöslichen Disulfonate noch
enthaltenen, restlichen Lösungs- bzw. Suspensionsmittel kann mit Wasserdampf nachdestilliert werden. Die
zurückbleibende Sulfonat-Lösung kann gegebenenfalls noch mit Wasserstoffperoxid nachbehandelt werden.
Die erfindungsgemäßen sulfonsäuregruppenhaltigen Alkylsulfonsäurearylester sind im Fettemulgiervermögen
unter Spülbedingungen, im Schaum- und Waschvermögen sowie in der Härte-, Säure-, Alkali- und
Elektrolytbeständigkeit den als Waschrohstoffen bekannten Alkansulfonaten und geradkettigen Alkylbenzolsulfonaten
bei weitern überlegen. Sie sind als Emulgatoren besonders gut geeignet. Sie lassen sich
biologisch ebenso schnell und im gleichen Umfang abbauen wie die geradkettigen Alkylbenzolsulfonate.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert: Beispiel 1
2000 g eines Alkylsulfonsäurephenylester-Paraffin-Gemisches,
das durch Sulfochlorierung einer Cio —Cisn-Paraffinfraktion
bis auf 6,5% an hydrolysierbarem Chlor und anschließender Veresterung mit Phenol in
Gegenwart von Natronlauge gewonnen wurde, wird mit 4000g flüssigem Paraffin versetzt und auf 5°C
abgekühlt. Dabei trennen sich 250 g Diester als untere Phase ab.
200 g Diester werden in 200 g einer Cio - Cu-n-Paraffinfraktion
unter starkem Rühren suspendiert und innerhalb von ca. 3 Stunden 85 g 96%ige Chlorsulfonsäure
bei 25°C zugetropft. Gleichzeitig wird mit 10 l/h b0
Stickstoff der entstehende Chlorwasserstoff ausgetrieben. Nach weiteren 6 Stunden wird das Ausblasen
abgebrochen, die Sulfonsäure von der Paraffinphase abgetrennt und mit 30 g 35°/oigem Wasserstoffperoxid
nachbehandelt. Anschließend wird die Sulfonsäure in 1000 g Wasser gelöst, mit 20%iger Natronlauge
neutralisiert und dann ein Teil des Wassers zusammen mit dem restlichen Suspensionsmittel abdestilliert. Man
erhält 800 g Lösung mit einem Gehalt von 235 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat. Die 30%ige
Lösung hatte eine Gardner-Farbzahl von 7-8. Auch nach mehrtägigem Stehen der Lösung trat keine
Trübung durch ausgefallenen monosülfonierten Diester auf.
In einem Vergleichsversuch wurden 200 g des obigen
Alkyldisulfonsäurediphenylesters in dem gleichen Paraffingemisch mit einer Gasmischung aus 90% Stickstoff
und 10% Schwefeltrioxid, wie in der DT-OS 19 38 958 im Beispiel 4 beschrieben, umgesetzt und wie
oben angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute an Disulfonat war schlechter als bei Verwendung von
Chlorsulfonsäure und betrug 210 g. Die 30%ige Lösung war dunkler gefärbt als die aus dem obigen Beispiel I
und hatte eine Gardner-Farbzahl von 10—11. Nach
längerem Stehen trübte sich die Lösung.
286 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die wie in Beispiel 1 beschrieben, aus einer Qo-Cu-n-Paraffinfraktion
hergestellt wurden, werden in 200 g Octan suspendiert und bei 25°C 122 g Chlorsulfonsäure
zugetropft und wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Die Ausbeute an Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat
beträgt 359 g; die Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung ist 7-8.
200 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 hergestellt
wurden, werden in 200 g Chloroform gelöst und unter Rühren bei 260C innerhalb von 3 Stunden 85 g
Chlorsulfonsäure zugetropft, während gleichzeitig mit 5 l/h Stickstoff der entstehende Chlorwasserstoff
ausgeblasen wird. Nach Beendigung des Zutropfens wird noch weitere 7 Stunden ausgeblasen. Anschließend
wird das Chloroform abdestilliert und die zurückbleibende Sulfonsäure wie in Beispiel 1 angegeben weiter
aufgearbeitet.
Es fallen 242 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat an, mit einer Gardner-Farbzahl der 30%igen
Lösung von 4 — 5.
Zu 200 g Alkyldisulfonsäurediphenylester, die unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 hergestellt
wurden, werden bei 29°C unter starkem Rühren 85 g Chlorsulfonsäure innerhalb von 3 Stunden zugetropft
und gleichzeitig mit 5 l/h Stickstoff ausgeblasen. Nach Beendigung der Umsetzung wird die hochviskose
Sulfonsäure mit etwas Wasser versetzt, noch weitere 10 Stunden ausgeblasen und mit 30 g 35%igem Wasserstoffperoxid
nachbehandelt. Die Sulfonsäure wird anschließend in Wasser gelöst und mit 20%iger
Natronlauge neutralisiert. Man erhält 230 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonat,
mit einer Gardner-Farbzahl der 30%igen Lösung von 8-9.
300 g Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonsäure mit einem Wassergehalt von 22,5 Gew.-% werden mit
350 g Wasser verdünnt. In diese Lösung werden innerhalb von 2 Stunden bei 30 bis 500C 98 g
Triäthylamin eingetropft. Nach der Reaktion bilden sich zwei Phasen. Die untere Phase enthält 225 g, die obere
Phase 41 g Alkyldisulfonsäurediphenylestertriäthylainmoniumsulfonat.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten der FormelR-SO2-OSO3M(D
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762603589 DE2603589C3 (de) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | Verfahren zur Herstellung von Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762603589 DE2603589C3 (de) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | Verfahren zur Herstellung von Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2603589A1 DE2603589A1 (de) | 1977-08-04 |
| DE2603589B2 true DE2603589B2 (de) | 1978-01-26 |
| DE2603589C3 DE2603589C3 (de) | 1978-09-28 |
Family
ID=5968668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762603589 Expired DE2603589C3 (de) | 1976-01-30 | 1976-01-30 | Verfahren zur Herstellung von Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2603589C3 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994019338A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Zeneca Limited | Chemical process |
-
1976
- 1976-01-30 DE DE19762603589 patent/DE2603589C3/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994019338A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Zeneca Limited | Chemical process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2603589A1 (de) | 1977-08-04 |
| DE2603589C3 (de) | 1978-09-28 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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